JP2013234317A - インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(第1の色材)
本発明のインクは、下記一般式(1)で表される化合物を第1の色材として含有する。一般式(1)で表される化合物は後述するように混合物であるが、便宜上、その混合物の代表例の構造として一般式(1)を示しており、また、各環の数や置換基数は平均値として示している。この色材はシアン色を呈する水溶性の染料であり、シアンインク用や他色インクの調色用の色材として好適に用いることができる。なお、本明細書においては、便宜上、一般式(1)で表される化合物を、まとめて「第1の色材」と簡略化して記載することがある。
第1の色材として用いられる一般式(1)で表される上記の化合物と組み合わせる第2の色材は、下記一般式(2)で表される化合物である。一般式(1)で表される化合物と同様に、一般式(2)で表される化合物もフタロシアニン化合物であるため、通常は混合物として存在する。便宜上、その混合物の代表例の構造として一般式(2)を示しており、また、各環の数や置換基数は平均値として示している。
インク中の第1の色材の含有量(質量%)は、インク全質量を基準として、0.01質量%以上10.0質量%以下であることが好ましい。また、インク中の第2の色材の含有量(質量%)は、インク全質量を基準として、0.01質量%以上10.0質量%以下であることが好ましい。また、インク中の第1の色材及び第2の色材の合計の含有量(質量%)は、吐出特性などのインクジェット用インクとしての信頼性を満たす範囲であれば特に限定されないが、0.01質量%以上10.0質量%以下であることが好ましい。
本発明で用いる色材がインク中に含まれているか否かを検証するには、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いた下記(1)〜(3)の検証方法を適用することができる。
(1)ピークの保持時間
(2)(1)のピークについての最大吸収波長
(3)(1)のピークについてのマススペクトルのM/Z(posi)、M/Z(nega)
本発明のインクには、水、又は水及び水溶性有機溶剤の混合溶媒である水性媒体を用いることができる。水は、脱イオン水(イオン交換水)を用いることが好ましい。インク中の水の含有量(質量%)は、インク全質量を基準として、10.0質量%以上90.0質量%以下であることが好ましい。
本発明のインクは、上記した成分以外にも必要に応じて、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタンなどの多価アルコール類や、尿素、エチレン尿素などの尿素誘導体などの、常温で固体の水溶性有機化合物を含有してもよい。さらに、本発明のインクは、必要に応じて、界面活性剤、pH調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、及び水溶性樹脂など、種々の添加剤を含有してもよい。
フルカラーの画像などを記録するために、本発明のインクと、本発明のインクとは別の色相を有するその他のインクとを組み合わせて用いることができる。その他のインクとしては、例えば、ブラックインク、シアンインク、マゼンタインク、イエローインク、レッドインク、グリーンインク、及びブルーインクからなる群より選択される少なくとも一種のインクを挙げることができる。また、これらのインクと実質的に同一の色相を有する、いわゆる淡インクをさらに組み合わせて用いることもできる。その他のインクや淡インクに用いられる色材は、公知の染料であっても、新規に合成された染料であってもよい。
本発明のインクカートリッジは、インクと、このインクを収容するインク収容部とを備える。そして、このインク収容部に収容されているインクが、上記で説明した本発明のインクである。図1は、本発明のインクカートリッジの一実施形態を模式的に示す断面図である。図1に示すように、インクカートリッジの底面には、記録ヘッドにインクを供給するためのインク供給口12が設けられている。インクカートリッジの内部はインクを収容するためのインク収容部となっている。インク収容部は、インク収容室14と、吸収体収容室16とで構成されており、これらは連通口18を介して連通している。また、吸収体収容室16はインク供給口12に連通している。インク収容室14には液体のインク20が収容されており、吸収体収容室16には、インクを含浸状態で保持する吸収体22及び24が収容されている。インク収容部は、液体のインクを収容するインク収容室を持たず、収容されるインク全量を吸収体により保持する形態であってもよい。また、インク収容部は、吸収体を持たず、インクの全量を液体の状態で収容する形態であってもよい。さらには、インク収容部と記録ヘッドとを有するように構成された形態のインクカートリッジとしてもよい。
本発明のインクジェット記録方法は、上記で説明した本発明のインクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録する方法である。インクを吐出する方式としては、インクに力学的エネルギーを付与する方式や、インクに熱エネルギーを付与する方式が挙げられる。本発明においては、インクに熱エネルギーを付与してインクを吐出する方式を採用することが特に好ましい。本発明のインクを用いること以外、インクジェット記録方法の工程は公知のものとすればよい。
以下に記載する合成方法で得られた一般式(1)で表される化合物は、全て複数の異性体を含む混合物であるが、特に断りのない限り、この複数の異性体を含む混合物のことを「化合物」として記載する。すなわち、「化合物」には、位置異性体;含窒素複素芳香環の窒素原子の位置異性体;一般式(1)中の環A、B、C及びDで表されるベンゼン環/含窒素複素芳香環の比率が異なる異性体;置換又は無置換スルファモイル基のベンゼン環上のα/β位置異性体などが含まれる。先に述べたように、これらの異性体の混合物から特定の化合物を単離して、構造を決定することは極めて困難である。このため、便宜上、考えられる異性体のうちの一つを代表例とし、その構造式を記載した。また、ベンゼン環や含窒素複素芳香環の数、置換基数(m、n、並びにm及びnの和)は、いずれも平均値として示した。
合成した各化合物について、以下の条件で質量分析を行った。
・イオン化方法:EI法
・質量分析装置:商品名「SSQ−7000」(サーモクエスト製)
・イオン源温度:230℃
・真空度:約8mTorr
銅を含有する各化合物について、ICP発光分光法により銅の含有量を分析した。具体的には以下のようにして分析を行った。分析試料約0.1gを精秤して、これを純水で溶解した後、100mLのメスフラスコに定容した。ホールピペットを用いて、この液体の1mLを計り取り、50mLのメスフラスコに入れ、さらに内部標準物質としてY(イットリウム)を一定量加えた。純水を用いて50mLに定容した後、ICP発光分光法により銅の含有量を定量した。なお、分析装置にはICP発光分光装置(商品名「SPS3100」、SIIナノテクノロジー製)を使用した。
合成した各化合物について吸光度を測定した。吸光度の測定条件を以下に示す。
・分光光度計:自記分光光度計(商品名「U−3300」、日立製作所製)
・測定セル:1cm 石英セル
・サンプリング間隔:0.1nm
・スキャン速度:30nm/分
・測定回数:5回測定平均
(化合物(a−1)の合成)
スルホラン400部に、無水フタル酸44.4部、シンコメロン酸16.7部、尿素144部、塩化銅(II)13.4部、及びモリブデン酸アンモニウム2.0部を加えて200℃まで昇温し、同温度で5時間反応させた。反応終了後に65℃まで冷却し、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)80部を加え、析出した固体をろ過により分離して得た。得られた固体をDMF220部で洗浄し、ウェットケーキ112.1部を得た。得られたウェットケーキをDMF340部に加えて110℃に昇温し、同温度で1時間撹拌した後、固体をろ過により分離し、水300部で洗浄してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを5%塩酸300部に加え、60℃に昇温し、同温度で1時間撹拌した後、固体をろ過により分離し、水300部で洗浄してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを5%アンモニア水300部に加えて60℃で1時間撹拌した後、固体をろ過により分離し、水300部で洗浄してウェットケーキ138.2部を得た。得られたウェットケーキを80℃で乾燥して、化合物(a−1)46.3部を青色固体として得た。
室温下、クロロスルホン酸46.2部に、60℃を超えないように化合物(a−1)5.8部を徐々に加えた後、140℃で4時間反応させて反応液を得た。得られた反応液を70℃まで冷却した後、塩化チオニル17.9部を30分間かけて滴下し、70℃でさらに3時間反応させた。反応液を30℃以下に冷却した後、氷水800部にゆっくりと注ぎ、析出した固体をろ過により分離し、冷水200部で洗浄して、化合物(a−2)のウェットケーキ33.0部を得た。
メタノール160部に、塩化シアヌル36.8部、レオコール4部、及び炭酸水素ナトリウム16.8部を加え、30℃以下で1時間反応させて一次縮合物を含む反応液を得た。水280部に、2,5−ジスルホアニリン56.1部、及び25%水酸化ナトリウム水溶液32部を加えてpHを3〜5に調整した。この液体に、上記のようにして得た一次縮合物を含む反応液を徐々に加え、さらに25%水酸化ナトリウム水溶液でpH6〜7としながら室温で一晩反応させ、二次縮合物を含む反応液を得た。得られた反応液に、塩酸360部、及び氷水125部を加えて0℃まで冷却した後、さらにエチレンジアミン120部を滴下した。得られた液体に25%水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH5〜6に調整しながら80℃で2.5時間反応させて、三次縮合物を含む反応液を得た。
氷水120部に、化合物(a−2)のウェットケーキ33.0部を加え、5℃以下で10分間撹拌して懸濁液を得た。一方、化合物(a−3)の白色粉末2.1部を、28%アンモニア水1部及び水40部の混合液に溶解させて液体を得た。得られた液体を上記の懸濁液に10℃以下に保持しながら加え、28%アンモニア水でpH9.0に保持しながら反応させた。同pHに保持したまま、1時間かけて20℃まで昇温し、同温度でさらに8時間反応させた。このときの反応液の液量は225部であった。この反応液を50℃に昇温し、塩化ナトリウム33.8部を加えて30分撹拌した後、濃塩酸を加えてpH1.0に20分で調整した。析出した固体をろ過により分離し、10%塩化ナトリウム水溶液100部で洗浄してウェットケーキ62.3部を得た。得られたウェットケーキを水200部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液でpH9.0に調整して液体を得た。このときの液量は275部であった。この液体を50℃に昇温し、塩化ナトリウム22.5部を加えて30分撹拌した後、20分かけて濃塩酸にてpH1.0に調整し、析出した固体をろ過により分離した。10%塩化ナトリウム水溶液100部で洗浄してウェットケーキ37.1部を得た。得られたウェットケーキをエタノール160部及び水40部の混合液に加えて懸濁液とし、この液体を50℃で1時間撹拌した後、固体をろ過により分離し、ウェットケーキ32.0部を得た。得られたウェットケーキを乾燥し、下記式(A)で表される化合物A10.0部を青色粉末として得た。得られた化合物Aのλmaxは605nmであった。また、化合物Aにおける、ベンゼン環の数は3.0、含窒素複素芳香環の数は1.0であり、m、n、m+nはそれぞれ、0<m<3.9、0.1≦n<4.0、1.0≦m+n<4.0の範囲内にあった。他の分析結果も合わせると、mは約2.8、nは約0.2、m+nは約3.0という値が合成された化合物A(混合物)に近いと考えられる。得られた化合物Aは、水酸化ナトリウム水溶液を用いて酸性基のカウンターイオンをナトリウムイオンにして、インクの調製に用いた。
(化合物(b−1)の合成)
エタノール220部に、塩化シアヌル36.8部、レオコール4部、及び炭酸水素ナトリウム16.8部を加え、30℃以下で1時間反応させて一次縮合物を含む反応液を得た。水280部に、2,5−ジスルホアニリン56.1部、及び25%水酸化ナトリウム水溶液32部を加えてpHを3〜5に調整した。この液体に、上記のようにして得た一次縮合物を含む反応液を徐々に加え、さらに25%水酸化ナトリウム水溶液でpH6〜7としながら室温で一晩反応させ、二次縮合物を含む反応液を得た。得られた反応液に、塩酸360部、及び氷水125部を加えて0℃まで冷却した後、さらにエチレンジアミン120部を滴下した。得られた液体に25%水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH5〜6に調整しながら80℃で2.5時間反応させて、三次縮合物を含む反応液を得た。
化合物(a−3)を化合物(b−1)に代えたこと以外は、前述の化合物Aの合成と同様にして、下記式(B)で表される化合物B10.0部を青色粉末として得た。得られた化合物Bのλmaxは607nmであった。また、化合物Bにおける、ベンゼン環の数は3.0、含窒素複素芳香環の数は1.0であり、m、n、m+nはそれぞれ、0<m<3.9、0.1≦n<4.0、1.0≦m+n<4.0の範囲内にあった。他の分析結果も合わせると、mは約2.8、nは約0.2、m+nは約3.0という値が合成された化合物B(混合物)に近いと考えられる。得られた化合物Bは、水酸化ナトリウム水溶液を用いて酸性基のカウンターイオンをナトリウムイオンにして、インクの調製に用いた。
特開2004−323605号公報に記載された合成方法に準じて、下記式(C)で表される化合物Cを合成した。化合物Cにおけるm及びnを平均値として示すと、mは2.0、nは2.0であった。なお、上記の公報に記載されているようにフタロシアニン化合物を用いて置換基を導入する反応を行うと、フタロシアニン環の少なくとも1つのベンゼン環における、3位及び3’位(α位)の少なくとも一方に置換基が導入される。得られた化合物Cは、水酸化ナトリウム水溶液を用いて酸性基のカウンターイオンをナトリウムイオンにして、インクの調製に用いた。
国際公開第2004/087815号に記載された合成方法に準じて、下記式(D)で表される化合物Dを合成した。化合物Dにおけるm及びnを平均値として示すと、mは1.5、nは2.5であった。なお、上記の公報に記載されているようにβ位に置換基が導入された原料を用いてフタロシアニン環を形成する反応を行うと、フタロシアニン環の少なくとも1つのベンゼン環の4位及び4’位(β位)の少なくとも一方のみに置換基が導入される。得られた化合物Dは、水酸化ナトリウム水溶液を用いて酸性基のカウンターイオンをナトリウムイオンにして、インクの調製に用いた。
国際公開第2007/091631号に記載された合成方法に準じて、下記式(E)で表される化合物Eを合成した。化合物Eにおけるm及びnを平均値として示すと、mは2.4、nは0.6であった。得られた化合物Eは、水酸化ナトリウム水溶液を用いて酸性基のカウンターイオンをナトリウムイオンにして、インクの調製に用いた。
特開2004−002670号公報に記載された合成方法に準じて、下記式(F)で表される化合物Fを合成した。化合物Fにおけるl及びmを平均値として示すと、lは3.0、mは1.0であった。得られた化合物Fは、水酸化リチウム水溶液を用いて酸性基のカウンターイオンをリチウムイオンにして、インクの調製に用いた。
C.I.ダイレクトブルー199を化合物Gとして用いた。
C.I.アシッドブルー9を化合物Hとして用いた。
表2−1〜2−3の上段に示す各成分(単位:%)を混合して十分に撹拌した後、ポアサイズ0.20μmのフィルターで加圧ろ過して各インクを調製した。なお、表2−1〜2−3中の「アセチレノールE100」はノニオン性界面活性剤(川研ファインケミカル製)の商品名である。また、表2−1〜2−3の下段には、インク中の第1の色材の含有量(%)/第2の色材の含有量(%)の値を「第1の色材/第2の色材(倍)」として示した。
上記で得られた各インクをそれぞれインクカートリッジに充填し、熱エネルギーの作用により記録ヘッドからインクを吐出するインクジェット記録装置(商品名「PIXUS Pro9000MarkII」、キヤノン製)に搭載した。このインクジェット記録装置を用いて、記録媒体(商品名「キヤノン写真用紙・光沢プロ[プラチナグレード]PT101」、キヤノン製)に、記録デューティを10%から180%まで10%刻みで変化させた各階調のベタ画像を記録して記録物を得た。本実施例においては、1/600インチ×1/600インチの単位領域に22ngのインクを付与して記録したベタ画像を「記録デューティが100%である」と定義する。本発明においては、下記の各項目の評価基準で、Cを許容できないレベル、A及びBを許容できるレベルとした。評価結果を表3に示す。
分光光度計(商品名「Spectrolino」、Gretag Macbeth製)を用いて、光源:D50、視野:2°の条件で、得られた記録物における、記録デューティが100%であるベタ画像のシアン成分の光学濃度を測定した。そして、以下に示す評価基準にしたがって発色性を評価した。
A:光学濃度が2.3以上であった。
B:光学濃度が2.0以上2.3未満であった。
C:光学濃度が2.0未満であった。
分光光度計(商品名「Spectrolino」、Gretag Macbeth製)を用いて、光源:D50、視野:2°の条件で、得られた記録物における各階調のベタ画像のシアン成分の光学濃度を測定し、光学濃度が1.0となるベタ画像を特定した。この記録物をオゾン試験装置(商品名「OMS−H」、スガ試験機製)中に載置し、槽内温度40℃、相対湿度55%、オゾンガス濃度10ppmの条件で20時間、オゾン曝露を行った。その後、先に測定したものと同じベタ画像のシアン成分の光学濃度を再び測定した。そして、光学濃度の残存率(%)=(曝露後の光学濃度/曝露前の光学濃度)×100を算出し、以下に示す評価基準にしたがって耐オゾン性を評価した。
A:光学濃度の残存率が80%以上であった。
B:光学濃度の残存率が70%以上80%未満であった。
C:光学濃度の残存率が70%未満であった。
得られた記録物における、記録デューティが70%であるベタ画像を目視で観察して、以下に示す評価基準にしたがって耐ブロンズ性を評価した。
A:ブロンズ現象が生じていなかった。
B:黄味から赤味のぎらつきが少し生じていた。
C:黄味から赤味のぎらつきがかなり生じていた。
Claims (8)
- 第1の色材及び第2の色材を含有するインクであって、
前記第1の色材が、下記一般式(1)で表される化合物であり、前記第2の色材が、下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とするインク。
(前記一般式(1)中、破線で表される環A、B、C及びDは、それぞれ独立に、ベンゼン環又は含窒素複素芳香環を表し、かつ、前記含窒素複素芳香環の数は0.0より大きく3.0以下であるとともに残りはベンゼン環である。R1はアルキル基を表し、R2はアルキレン基を表し、Xは1以上のスルホン酸基を有するアニリノ基を表す。Xはカルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、ウレイド基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群より選択される1以上の置換基をさらに有してもよい。mは0.0より大きく3.9未満であり、nは0.1以上4.0未満であり、かつ、m及びnの和は1.0以上4.0未満である)
(前記一般式(2)中、破線で表される環A、B、C及びDは、それぞれ独立に、ベンゼン環又は含窒素複素芳香環を表し、X1、X2、X3及びX4は、それぞれ独立に、−SO−Z、−SO2−Z、−SO2NR1R2、−SO3M、−CONR1R2、又は−CO2R1を表し、a1、a2、a3及びa4は、それぞれX1、X2、X3及びX4の置換基数を表し、それぞれ独立に、1.0以上2.0以下である。また、Zは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の複素環基を表す。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の複素環基を表す。Mは、それぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。さらに、X1、X2、X3及びX4のうちの少なくとも一つは下記一般式(3)で表される基である)
(前記一般式(3)中、破線で表される環Eはベンゼン環又は含窒素複素芳香環を表し、R1は、その主鎖が硫黄、窒素、酸素、及び炭素からなる群より選択される原子を含む、フタロシアニン環と破線で表される環Eを共有結合により連結する連結基を表す。Y1及びY2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アルコキシ基、アミド基、ウレイド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、スルホン酸基、アミノ基、又は置換若しくは無置換のアニリノ基を表す) - インク全質量を基準とした、前記第1の色材の含有量(質量%)が、前記第2の色材の含有量(質量%)に対する質量比率で、0.4倍以上4.0倍以下である請求項1に記載のインク。
- 前記第1の色材における前記含窒素複素芳香環がピリジン環であるとともに、前記ピリジン環の窒素原子の位置を1位としたときに、一般式(1)におけるポルフィラジン環への前記ピリジン環の縮環部位が、2位及び3位、又は、3位及び4位である請求項1乃至3のいずれか1項に記載のインク。
- 前記第2の色材が、下記一般式(5)で表される化合物である請求項1乃至4のいずれか1項に記載のインク。
(前記一般式(5)中、環A、B、C及びDは、それぞれ独立に、芳香性を有する6員環を表し、Mは、それぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム又は有機アンモニウムを表す。R2はアルキレン基を表し、Xはスルホン酸基置換アニリノ基、カルボキシ基置換アニリノ基、又はホスホン酸基置換アニリノ基を表し、Yはヒドロキシ基又はアミノ基を表す。lは0.0以上2.0以下であり、mは0.0より大きく3.0以下であり、nは0.1以上3.0以下であり、かつ、l、m及びnの和は1.0以上4.0以下である。また、Xはスルホン酸基、カルボキシ基、ホスホン酸基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン、アルキルスルホニル基、及びアルキルチオ基からなる群より選択される1以上の置換基を0乃至4個さらに有していてもよい) - インクと、前記インクを収容するインク収容部とを備えたインクカートリッジであって、
前記インクが、請求項1乃至6のいずれか1項に記載のインクであることを特徴とするインクカートリッジ。 - インクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録するインクジェット記録方法であって、
前記インクが、請求項1乃至6のいずれか1項に記載のインクであることを特徴とするインクジェット記録方法。
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