JP2013216873A - 粘着剤組成物、及び、粘着シート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも、側鎖を有するジカルボン酸、及び、炭素数3〜10の脂肪族ジオールを重縮合して得られるポリエステルと、架橋剤とを含有するポリエステル系粘着剤組成物であって、前記ポリエステルの重量平均分子量が、5000〜60000であることを特徴とするポリエステル系粘着剤組成物。
【選択図】なし
Description
本発明のポリエステル系粘着剤組成物に用いられるポリエステルは、少なくとも、側鎖を有するジカルボン酸、及び、炭素数3〜10の脂肪族ジオールを重縮合して得られるポリエステルである。なお、ポリエステルの合成方法としては、特に限定されるものではなく、公知の重合方法を用いることができる。
本発明のポリエステル系粘着剤組成物は、架橋剤を含有するものである。架橋剤を用いて粘着剤組成物を架橋反応させることにより、粘着剤層を形成することができる。前記架橋剤として、特に限定されるものではなく、従来公知のものを使用することができ、例えば、多価イソシアヌレート、多官能性イソシアネート、多官能性メラミン化合物、多官能性エポキシ化合物、多官能性オキサゾリン化合物、多官能性アジリジン化合物、金属キレート化合物などを用いることができ、特に得られる粘着剤層の透明性や、高いゲル分率の粘着シート(粘着剤層)を得るという観点から、多価イソシアヌレートや多官能性イソシアネート化合物を用いることが好ましい態様である。これらは、1種または2種以上を組み合わせて使用できる。
三つ口セパラブルフラスコに攪拌機、温度計、窒素導入管、トラップ付き冷却管を付し、これにジカルボン酸であるダイマー酸と、ジオールである1,4−ブタンジオールのモル比が、1:1.56になるように、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、クローダ社製、分子量:567)100部、1,4−ブタンジオール(和光純薬社製、分子量:90)24部、触媒としてジブチルスズオキシド(和光純薬社製)0.2部を仕込み、窒素雰囲気で撹拌しながら、180℃まで昇温し、この温度を8時間保持した。
その後、窒素導入管と冷却管を外し、真空ポンプに付け替え、減圧雰囲気(0.002MPa)で撹拌しながら、200℃まで昇温し、この温度を保持した。約10時間反応を続け、ポリエステルAを得た。重量平均分子量(Mw)は、10000であった。
三つ口セパラブルフラスコに攪拌機、温度計、窒素導入管、トラップ付き冷却管を付し、これにジカルボン酸であるダイマー酸と、ジオールである1,4−ブタンジオールのモル比が、1:1.3になるように、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、クローダ社製、分子量:567)100部、1,4−ブタンジオール(和光純薬社製、分子量:90)21部、触媒としてジブチルスズオキシド(和光純薬社製)0.2部を仕込み、窒素雰囲気で撹拌しながら、180℃まで昇温し、この温度を8時間保持した。
その後、窒素導入管と冷却管を外し、真空ポンプに付け替え、減圧雰囲気(0.002MPa)で撹拌しながら、200℃まで昇温し、この温度を保持した。約7時間反応を続け、ポリエステルBを得た。重量平均分子量(Mw)は、30000であった。
三つ口セパラブルフラスコに攪拌機、温度計、窒素導入管、トラップ付き冷却管を付し、これにジカルボン酸であるダイマー酸と、ジオールである1,4−ブタンジオールのモル比が、1:1.3になるように、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、クローダ社製、分子量:567)100部、1,4−ブタンジオール(和光純薬社製、分子量:90)18.3部、触媒としてジブチルスズオキシド(和光純薬社製)0.2部を仕込み、窒素雰囲気で撹拌しながら、180℃まで昇温し、この温度を8時間保持した。
その後、窒素導入管と冷却管を外し、真空ポンプに付け替え、減圧雰囲気(0.002MPa)で撹拌しながら、200℃まで昇温し、この温度を保持した。約4時間反応を続け、ポリエステルCを得た。重量平均分子量(Mw)は、50000であった。
三つ口セパラブルフラスコに攪拌機、温度計、窒素導入管、トラップ付き冷却管を付し、これにジカルボン酸であるダイマー酸と、ジオールである1,4−ブタンジオールのモル比が、1:1.7になるように、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、クローダ社製、分子量:567)100部、1,4−ブタンジオール(和光純薬社製、分子量:90)27部、触媒としてジブチルスズオキシド(和光純薬社製)0.2部を仕込み、窒素雰囲気で撹拌しながら、180℃まで昇温し、この温度を8時間保持した。
その後、窒素導入管と冷却管を外し、真空ポンプに付け替え、減圧雰囲気(0.002MPa)で撹拌しながら、200℃まで昇温し、この温度を保持した。約6時間反応を続け、ポリエステルDを得た。重量平均分子量(Mw)は、4000であった。
三つ口セパラブルフラスコに攪拌機、温度計、窒素導入管、トラップ付き冷却管を付し、これにジカルボン酸であるダイマー酸と、ジオールである1,4−ブタンジオールのモル比が、1:1.1になるように、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、クローダ社製、分子量:567)100部、1,4−ブタンジオール(和光純薬社製、分子量:90)17.5部、触媒としてジブチルスズオキシド(和光純薬社製)0.2部を仕込み、窒素雰囲気で撹拌しながら、180℃まで昇温し、この温度を8時間保持した。
その後、窒素導入管と冷却管を外し、真空ポンプに付け替え、減圧雰囲気(0.002MPa)で撹拌しながら、200℃まで昇温し、この温度を保持した。約4時間反応を続け、ポリエステルEを得た。重量平均分子量(Mw)は、70000であった。
三つ口セパラブルフラスコに攪拌機、温度計、窒素導入管、トラップ付き冷却管を付し、これにジカルボン酸であるダイマー酸と、ジオールである1,10−デカンジオールのモル比が、1:1.1になるように、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、クローダ社製、分子量:567)100部、1,10−デカンジオール(和光純薬社製、分子量:174.3)34部、触媒としてジブチルスズオキシド(和光純薬社製)0.2部を仕込み、窒素雰囲気で撹拌しながら、180℃まで昇温し、この温度を8時間保持した。
その後、窒素導入管と冷却管を外し、真空ポンプに付け替え、減圧雰囲気(0.002MPa)で撹拌しながら、200℃まで昇温し、この温度を保持した。約4時間反応を続け、ポリエステルFを得た。重量平均分子量(Mw)は、20000であった。
三つ口セパラブルフラスコに攪拌機、温度計、窒素導入管、トラップ付き冷却管を付し、これにジカルボン酸であるダイマー酸と、ジオールであるエチレングリコールのモル比が、1:1.5になるように、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、クローダ社製、分子量:567)100部、エチレングリコール(和光純薬社製、分子量:62.1)17.2部、触媒としてジブチルスズオキシド(和光純薬社製)0.2部を仕込み、窒素雰囲気で撹拌しながら、180℃まで昇温し、この温度を8時間保持した。
その後、窒素導入管と冷却管を外し、真空ポンプに付け替え、減圧雰囲気(0.002MPa)で撹拌しながら、200℃まで昇温し、この温度を保持した。約5時間反応を続け、ポリエステルGを得た。重量平均分子量(Mw)は、20000であった。
ポリエステルA100部に対して、架橋剤として、ポリヘキサメチレンジイソシアネート(商品名「TPA−100」、旭化成ケミカルズ社製)15部を配合し、溶剤としてトルエンを50〜150部加えて、塗工加工しやすい粘度(たとえば、10Pa・s程度)に調整し、ポリエステル系粘着剤組成物とし、この組成物を、乾燥させ得られる粘着剤層(乾燥後)の厚みが10μmになるように、基材として、厚さが38μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(商品名「ルミラー38S10」、パナック社製)上に塗布し、100℃で3分間乾燥させ、組成物層を得た。その後、剥離処理したポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ:38μm、商品名「ダイアホイルMRE♯38」、三菱樹脂社製)の剥離処理面に前記組成物層を貼り合わせ、更に50℃で3日間放置し、粘着剤層を支持体上に形成した粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルB100部に対して、前記架橋剤を10部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルC100部に対して、前記架橋剤を8部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルF100部に対して、前記架橋剤を10部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA100部に対して、前記架橋剤を6部配合し、得られる粘着剤層の厚み(乾燥後)が、30μmになるように調製したこと以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(汎用)を得た。
ポリエステルB100部に対して、前記架橋剤を2部配合した以外は、実施例5と同様の方法で、粘着シート(汎用)を得た。
ポリエステルC100部に対して、前記架橋剤を1部配合した以外は、実施例5と同様の方法で、粘着シート(汎用)を得た。
ポリエステルF100部に対して、前記架橋剤を3部配合した以外は、実施例5と同様の方法で、粘着シート(汎用)を得た。
ポリエステルA100部に対して、前記架橋剤を50部、数平均分子量(Mn)1000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名「PTG-1000SN」、保土谷化学社製)を30部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA100部に対して、前記架橋剤を100部、数平均分子量(Mn)1000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名「PTG-1000SN」、保土谷化学社製)を300部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA100部に対して、前記架橋剤を30部、数平均分子量(Mn)3000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名「PTG-3000SN」、保土谷化学社製)を30部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA100部に対して、前記架橋剤を60部、数平均分子量(Mn)3000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名「PTG-3000SN」、保土谷化学社製)を300部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA100部に対して、前記架橋剤を60部、数平均分子量(Mn)2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名「PTG-2000SN」、保土谷化学社製)を150部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA100部に対して、前記架橋剤を70部、数平均分子量(Mn)1000のポリテトリメチレンエーテルグリコール(商品名「CerenolH1000」、DuPont社製)を150部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA100部に対して、前記架橋剤を40部、数平均分子量(Mn)3200のポリオキシプロピレングリコール(商品名「サンニックスPP−3000」、三洋化成社製)を150部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA100部に対して、前記架橋剤を70部、数平均分子量(Mn)1000の共重合ポリエーテルポリオール(商品名「PTG−L1000」、保土谷化学社製)を150部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA100部に対して、前記架橋剤を60部、数平均分子量(Mn)2000の共重合ポリエーテルポリオール(商品名「PTG−L2000」、保土谷化学社製)を150部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA100部に対して、前記架橋剤を40部、数平均分子量(Mn)3000の共重合ポリエーテルポリオール(商品名「PTG−L3000」、保土谷化学社製)を150部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルD100部に対して、前記架橋剤を20部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用に対応)を得た。
ポリエステルE100部に対して、前記架橋剤を8部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用に対応)を得た。
ポリエステルG100部に対して、前記架橋剤を10部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用に対応)を得た。
ポリエステルE100部に対して、前記架橋剤を20部、数平均分子量(Mn)3000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名「PTG-3000SN」、保土谷化学社製)を150部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用に対応)を得た。
重量平均分子量(Mw)は、ポリエステル約0.2gをシャーレに採取し、120℃×2時間、乾燥させ溶剤を除去した。ついで、前記シャーレ上のポリエステル層0.01gを秤量して、テトラヒドロフラン(THF)10gに添加し、24時間放置して溶解した。この溶液をゲル・パーミエイション・クロマトグラフィ(GPC)法を用い、標準ポリスチレンにより作成した検量線から、それぞれの分子量を測定した。(測定条件)
装置名:東ソー社製、HLC−8220GPC
試験片濃度:0.1重量%(THF溶液)
試験片注入量:20μl 溶離液:THF
流速:0.300ml/min
測定(カラム)温度:40℃
カラム: 試験片カラム;TSKguardcolumn SuperHZ−L(1本)+TSKgel SuperHZM−M(2本)、リファレンスカラム;TSKgel
SuperH−RC(1本)、東ソー製
検出器:示差屈折計(RI)
実施例及び比較例で得られた厚さ30μmの粘着シートを5cm×5cm角に切り出した。切り出した粘着シートから支持体を取り除き、これを試験片とし、この試験片を、重さがわかっているテフロン(登録商標)シートで包み、重量を秤量し、トルエン中に23℃で7日間放置して、試験片中のゾル分を抽出した。その後、120℃で2時間乾燥し、乾燥後の重量を秤量した。ゲル分率を下記の式にて算出した。
ゲル分率(重量%)=(乾燥後の重量−テフロン(登録商標)シート重量)/(乾燥前の重量−テフロン(登録商標)シート重量)×100
実施例、及び比較例により得られた粘着剤層10μmの粘着シートを幅25mmにカットし、前記粘着シートの粘着面を、アルカリガラス(松浪硝子社製)の非すず処理面に貼り合わせ、また粘着剤層30umの粘着シートをSUS304板(東洋精箔社製)に貼り合わせて、試験片とし、青板ガラスに対する粘着力(対ガラス粘着力)(N/25mm)、及び、SUS304板に対する粘着力(対SUS粘着力)(N/25mm)を測定した。なお、貼り合せの際の圧着は、2kgのローラーを1往復して行い、引張圧縮試験機(装置名「TG−1kN」、ミネベア社製)にて、180°ピール接着力(粘着力)の測定を以下の条件下で行った。
引張(剥離)速度:300mm/分、
測定条件:温度:23±2℃、湿度:65±5%RH
粘着力測定後の被着体の粘着剤層と接した面を目視にて確認し、ブリードアウトの跡の有無や、糊残りの有無などにより、被着体への汚染の有無を評価した。
実施例、及び比較例により得られた粘着シートを幅25mm、長さ70mmにカットし、粘着面をガラス板上に静かに落とし、1秒間当たりの粘着面の広がり面積を、ビデオカメラで動画撮影した後、0.5秒ごとに区切り、濡れによる色の濃淡を二値化し濡れ面積を求め、濡れ速度(cm2/s)を算出し、評価した。また、濡れ性の評価と共に、気泡の噛み込みの有無についても観察を行った。
Claims (4)
- 少なくとも、側鎖を有するジカルボン酸、及び、炭素数3〜10の脂肪族ジオールを重縮合して得られるポリエステルと、架橋剤とを含有するポリエステル系粘着剤組成物であって、
前記ポリエステルの重量平均分子量が、5000〜60000であることを特徴とするポリエステル系粘着剤組成物。 - 前記ジカルボン酸と前記ジオールのモル比が、1:1.08〜2.10になるように含有されることを特徴とするポリエステル系粘着剤組成物。
- 請求項1又は2に記載のポリエステル系粘着剤組成物を架橋して得られる粘着剤層を、支持体の少なくとも片面に形成する粘着シートであって、
前記粘着剤層のゲル分率が、40〜98重量%であることを特徴とする粘着シート。 - 表面保護用途に使用されることを特徴とする請求項3に記載の粘着シート。
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