JP2013175427A - ジスルホン酸ベンジルアミド化合物、非水電解液用添加剤、非水電解液、及び、蓄電デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、特に非水電解液用添加剤に好適に用いられる新規のジスルホン酸ベンジルアミド化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、保存安定性に優れ、非水電解液二次電池、電気二重層キャパシタ等の蓄電デバイスに用いた場合に、電極表面上に安定なSEIを形成してサイクル特性、充放電容量、内部抵抗等の電池特性を改善することができる非水電解液用添加剤を提供することを目的とする。また、本発明は、該非水電解液用添加剤を含む非水電解液、及び、該非水電解液を用いた蓄電デバイスを提供することを目的とする。
以下に本発明を詳細に説明する。
そこで本発明者らは、該ジスルホン酸ベンジルアミド化合物からなる非水電解液用添加剤を非水電解液に用い、更に該非水電解液を非水電解液二次電池等の蓄電デバイスに用いた場合に、電極表面上に安定なSEIを形成してサイクル特性、充放電容量、内部抵抗等の電池特性を改善することができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明にかかる式(1)で表されるジスルホン酸ベンジルアミド化合物が非水電解液用添加剤として、サイクル特性、充放電容量、内部抵抗等の電池特性を改善する理由は詳らかではないが、次のように考えられる。前記式(1)で表されるジスルホン酸ベンジルアミド化合物は、ベンジル基の高いラジカル安定性により電気化学的還元を受けた際にベンジル基が脱離し、N、S、O等を含む極性基を多数含有するSEIを形成すると考えられる。このようなN、S、O等を含む極性基を多数含有しているSEIは、優れたイオン伝導度を示すことができることから、非常に高性能なSEIであると考えられる。
例えば、前記式(2)で表されるジスルホン酸ベンジルアミド化合物を製造する場合は、まず、N,N−ベンジルメチルアミンに、メタンジスルホニルクロライドを滴下し、次いで、トリエチルアミンを滴下して撹拌し、反応終了後、有機層に抽出し、晶析操作により析出した結晶をろ過する方法を用いることができる。なお、該化合物を製造する場合、必要に応じて、1,2−ジメトキシエタン等の反応溶媒を用いることもできる。
また、前記式(3)で表されるジスルホン酸ベンジルアミド化合物を製造する場合は、前記式(2)で表されるジスルホン酸ベンジルアミド化合物を製造する方法におけるN,N−ベンジルメチルアミンに代えて、N,N−ジベンジルアミンをメタンジスルホニルクロライドと反応させる方法を用いることができる。
また、本発明の非水電解液用添加剤、非水溶媒、及び、電解質を含有する非水電解液もまた、本発明の1つである。
更に、該非水電解液用添加剤と共に、必要に応じて、非水電解液にビニレンカーボネート(VC)、フルオロエチレンカーボネート(FEC)、1,3−プロパンスルトン(PS)等の一般的な添加剤を混合してもよい。
前記鎖状カーボネートとしては、例えば、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチルメチル等が挙げられる。
前記脂肪族カルボン酸エステルとしては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、イソ酪酸メチル、トリメチル酢酸メチル等が挙げられる。
前記ラクトンとしては、例えば、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
前記ラクタムとしては、例えば、ε−カプロラクタム、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
前記環状エーテルとしては、例えば、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3−ジオキソラン等が挙げられる。
前記鎖状エーテルとしては、例えば、1,2−ジエトキシエタン、エトキシメトキシエタン等が挙げられる。
前記スルホンとしては、例えば、スルホラン等が挙げられる。
前記ハロゲン誘導体としては、例えば、4−フルオロ−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−クロロ−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5−ジフルオロ−1,3−ジオキソラン−2−オン等が挙げられる。
これらの非水溶媒は、単独で用いてもよいし、複数種を混合してもよい。
これらの非水溶媒は、例えば、リチウムイオン電池等の非水電解液二次電池や、リチウムイオンキャパシタ等の電気二重層キャパシタ等に好ましく用いられる。
図1において、非水電解液二次電池1は、正極集電体2の一方面側に正極活物質層3が設けられてなる正極板4、及び、負極集電体5の一方面側に負極活物質層6が設けられてなる負極板7を有する。正極板4と負極板7とは、本発明の非水電解液8と非水電解液8中に設けたセパレータ9を介して対向配置されている。
また、負極活物質として、リチウム金属、及び、リチウムと合金を形成することができる金属材料を用いることもできる。前記リチウムと合金を形成することができる金属としては、例えば、Cu、Sn、Si、Co、Mn、Fe、Sb、Ag等が挙げられ、これらの金属とリチウムを含む2元又は3元からなる合金を用いることもできる。
これらの負極活物質は単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
(メタンジスルホン酸ビス(ベンジルメチルアミド)(化合物1)の作製)
撹拌機、冷却管、温度計および滴下ロートを備え付けた200mL容の4つ口フラスコに、N,N−ベンジルメチルアミン13.3g(0.11モル)および1,2−ジメトキシエタン70.0gを仕込み、1,2−ジメトキシエタン20.0gに溶解させたメタンジスルホニルクロライド10.7g(0.05モル)を、0℃に維持しながら20分間かけて滴下した。引き続き同温度に維持しながら、1,2−ジメトキシエタン20.0gに溶解させたトリエチルアミン10.6g(0.10モル)を、1時間かけて滴下し、同温度に維持しながら終夜撹拌した。
反応終了後、反応液をろ過した後、ろ液にトルエン100.0gおよび水50.0gを添加して分液し、得られた有機層より溶媒を25℃で減圧留去した。引き続きトルエン40.0gを添加した後、メタノール10.0gを滴下することにより、結晶を析出させた。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を乾燥することにより、メタンジスルホン酸ビス(ベンジルメチルアミド)2.5g(0.007モル)を取得した。メタンジスルホン酸ビス(ベンジルメチルアミド)の収率は、メタンジスルホニルクロライドに対して13.1%であった。
なお、得られたメタンジスルホン酸ビス(ベンジルメチルアミド)は、下記の物性を有することから同定することができた。
融点:107−108℃
1H−核磁気共鳴スペクトル(溶媒:CD3CN)δ(ppm):7.33−7.44(m、10H)、4.66(s、2H)、4.41(s、4H)、2.82(s、6H)
(メタンジスルホン酸ビス(ジベンジルアミド)(化合物2)の作製)
撹拌機、冷却管、温度計および滴下ロートを備え付けた200mL容の4つ口フラスコに、N,N−ジベンジルアミン21.7g(0.11モル)および1,2−ジメトキシエタン70.0gを仕込み、1,2−ジメトキシエタン20.0gに溶解させたメタンジスルホニルクロライド10.7g(0.05モル)を、0℃に維持しながら50分間かけて滴下した。引き続き同温度に維持しながら、1,2−ジメトキシエタン20.0gに溶解させたトリエチルアミン10.6g(0.10モル)を、50分間かけて滴下し、同温度に維持しながら終夜撹拌した。
反応終了後、反応液をろ過した後、ろ液にトルエン100.0gおよび水50.0gを添加して分液し、得られた有機層より溶媒を25℃で減圧留去した。引き続き、メタノール35.0gを添加し、結晶を析出させた。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を乾燥することにより、メタンジスルホン酸ビス(ジベンジルアミド)10.2g(0.019モル)を取得した。メタンジスルホン酸ビス(ジベンジルアミド)の収率は、メタンジスルホニルクロライドに対して38.2%であった。
なお、得られたメタンジスルホン酸ビス(ジベンジルアミド)は、下記の物性を有することから同定することができた。
融点:129−130℃
1H−核磁気共鳴スペクトル(溶媒:CDCl3)δ(ppm):7.27−7.33(m、20H)、4.40(s、8H)、4.15(s、2H)
(メタンジスルホン酸ビス(エチルアミド)(化合物3)の作製)
撹拌機、冷却管、温度計および滴下ロートを備え付けた200mL容の4つ口フラスコに、エチルアミン5.0g(0.11モル)および1,2−ジメトキシエタン70.0gを仕込み、1,2−ジメトキシエタン20.0gに溶解させたメタンジスルホニルクロライド10.7g(0.05モル)を0℃に維持しながら20分間かけて滴下した。引き続き同温度に維持しながら、1,2−ジメトキシエタン20.0gに混合させたトリエチルアミン10.6g(0.10モル)を1時間かけて滴下し、同温度に維持しながら終夜撹拌した。
反応終了後、反応液をろ過した後、ろ液にトルエン100.0gおよび水50.0gを添加して分液した。得られた有機層より溶媒の一部を25℃で減圧留去し、析出した結晶をろ過し、得られた結晶を乾燥することにより、メタンジスルホン酸ビス(エチルアミド)2.5g(0.011モル)を取得した。メタンジスルホン酸ビス(エチルアミド)の収率は、メタンジスルホニルクロライドに対して21.4%であった。
(メタンジスルホン酸ビス(n−プロピルアミド)(化合物4)の作製)
比較例1において、エチルアミン5.0g(0.11モル)に代えて、n−プロピルアミン6.5g(0.11モル)を用いた以外は比較例1と同様にして、メタンジスルホン酸ビス(n−プロピルアミド)4.3g(0.017モル、収率33.4%)を取得した。
(メタンジスルホン酸ビス(イソプロピルアミド)(化合物5)の作製)
比較例1において、エチルアミン5.0g(0.11モル)に代えて、ジイソプロピルアミン11.1g(0.11モル)を用いた以外は比較例1と同様にして、メタンジスルホン酸ビス(イソプロピルアミド)5.1g(0.015モル、収率30.0%)を取得した。
(メタンジスルホン酸ビス(n−ブチルアミド)(化合物6)の作製)
比較例1において、エチルアミン5.0g(0.11モル)に代えて、n−ブチルアミン8.0g(0.11モル)を用いた以外は比較例1と同様にして、メタンジスルホン酸ビス(n−ブチルアミド)4.2g(0.015モル、収率29.1%)を取得した。
リチウムイオン電池等の添加剤として一般的に用いられる、フルオロエチレンカーボネート(FEC)を非水電解液用添加剤として用意した。
実施例1、2で得られた化合物1、2、及び、比較例1〜4で得られた化合物3〜6について、LUMO(最低空分子軌道)エネルギーを測定するため、Gaussian03ソフトウェアにより、半経験的分子軌道計算を行った。軌道計算により得られた化合物1、2のLUMOエネルギーを表1、化合物3〜6のLUMOエネルギーを表2に示した。
一方、表2より、本発明にかかる式(1)で表されるジスルホン酸ベンジルアミド化合物以外のジスルホン酸アミド化合物である化合物3〜6は約0.48eVから約0.63eVと比較的高いLUMOエネルギーを示すことがわかる。このことは、化合物3〜6は電気化学的還元に対して比較的安定であり、電極上にSEIが形成され難いことを示す。
以上より、本発明の非水電解液用添加剤にかかる式(1)で表されるジスルホン酸ベンジルアミド化合物は充分に低いLUMOエネルギーを有しており、非水電解液二次電池等の蓄電デバイスの電極上に安定なSEIを形成する新規の非水電解液用添加剤として有効であることを示している。
実施例1、2で得られた化合物1、2、比較例1〜4で得られた化合物3〜6、及び、比較例5のフルオロエチレンカーボネート(FEC)について、温度40±2℃、湿度75±5%の恒温恒湿下で90日間の保存試験を行い、各化合物の分解を1H−核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)で測定し、評価した。結果を表3に示した。
〇:保存前後で1H−NMRのピーク変化なし。
△:保存前後で1H−NMRのわずかなピーク変化を確認。
×:保存前後で1H−NMRの明らかなピーク変化を確認。
炭酸エチレン(EC)と炭酸ジエチル(DEC)とを、EC:DEC=30:70の体積組成比で混合して得られた混合非水溶媒に、電解質としてLiPF6を1.0mol/Lの濃度となるように溶解し、該混合非水溶媒と該電解質とからなる溶液全重量に対し、非水電解液用添加剤として各実施例で得られたジスルホン酸ベンジルアミド化合物、比較例1〜4で得られたジスルホン酸アミド化合物を、含有割合が1.0質量%となるように添加し、非水電解液を調製した。得られた非水電解液、及び、電極としてグラッシーカーボンからなるディスク電極、対極として白金を用い、5mV/secの走査電位速度で分極測定を行った。参照電極として銀電極を用い、100μAの電流が流れる時の参照電極に対する電位を酸化電位、−100μAの電流が流れる時の参照電極に対する電位を還元電位とし、還元開始電圧を算出した。また、参考例1として、非水電解液用添加剤を添加せずに得られた非水電解液についても同様にして還元開始電圧を算出した。結果を表4に示した。
表5〜8に記載の正極活物質、及び、導電性付与剤としてカーボンブラックを乾式混合し、バインダーとしてポリフッ化ビニリデン(PVDF)を溶解させたN−メチル−2−ピロリドン(NMP)中に均一に分散させ、スラリーを作製した。得られたスラリーを正極集電体となるアルミ金属箔(角型、厚さ20μm)上に塗布後、NMPを蒸発させることにより正極シートを作製した。得られた正極シート中の固形分比率は、質量比で、正極活物質:導電性付与剤:PVDF=80:10:10とした。
一方、負極シートとして、市販の黒鉛塗布電極シート(宝泉社製)を用いた。
炭酸エチレン(EC)と炭酸ジエチル(DEC)とを、EC:DEC=30:70の体積組成比で混合して得られた混合非水溶媒に、電解質としてLiPF6を1.0mol/Lの濃度となるように溶解し、該混合非水溶媒と該電解質とからなる溶液全重量に対し、非水電解液用添加剤として各実施例で得られたジスルホン酸ベンジルアミド化合物、比較例1〜4で得られたジスルホン酸アミド化合物を、含有割合が1.0質量%となるように添加し、非水電解液を調製した。
得られた非水電解液中にて、負極シートと正極シートとを、ポリエチレンからなるセパレータを介して積層し、円筒型二次電池を作製した。また、参考例1として、非水電解液用添加剤を添加せずに得られた非水電解液についても同様にして円筒型二次電池を作製した。
得られた各円筒型二次電池に対して、25℃において、充電レートを0.3C、放電レートを0.3C、充電終止電圧を4.2V、及び、放電終止電圧を2.5Vとして充放電サイクル試験を行った。200サイクル後の放電容量維持率(%)を表5〜8に示した。
なお、「200サイクル後の放電容量維持率(%)」とは、200サイクル試験後の放電容量(mAh)を、10サイクル試験後の放電容量(mAh)で割った値に100をかけたものである。
2 正極集電体
3 正極活物質層
4 正極板
5 負極集電体
6 負極活物質層
7 負極板
8 非水電解液
9 セパレータ
Claims (12)
- 請求項1、2又は3記載のジスルホン酸ベンジルアミド化合物からなる非水電解液用添加剤。
- 請求項4記載の非水電解液用添加剤、非水溶媒、及び、電解質を含有する非水電解液。
- 非水溶媒は、非プロトン性溶媒である請求項5記載の非水電解液。
- 非プロトン性溶媒は、環状カーボネート、鎖状カーボネート、脂肪族カルボン酸エステル、ラクトン、ラクタム、環状エーテル、鎖状エーテル、スルホン、及び、これらのハロゲン誘導体からなる群より選択される少なくとも1種である請求項6記載の非水電解液。
- 電解質は、リチウム塩を含有する請求項5、6又は7記載の非水電解液。
- リチウム塩は、LiAlCl4、LiBF4、LiPF6、LiClO4、LiAsF6、及び、LiSbF6からなる群より選択される少なくとも1種である請求項8記載の非水電解液。
- 請求項5、6、7、8又は9記載の非水電解液、正極、及び、負極を備えたことを特徴とする蓄電デバイス。
- 蓄電デバイスがリチウムイオン電池である、請求項10記載の蓄電デバイス。
- 蓄電デバイスがリチウムイオンキャパシタである、請求項10記載の蓄電デバイス。
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