JP2013170147A - ショ糖芳香族モノカルボン酸エステル - Google Patents
ショ糖芳香族モノカルボン酸エステル Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013170147A JP2013170147A JP2012035379A JP2012035379A JP2013170147A JP 2013170147 A JP2013170147 A JP 2013170147A JP 2012035379 A JP2012035379 A JP 2012035379A JP 2012035379 A JP2012035379 A JP 2012035379A JP 2013170147 A JP2013170147 A JP 2013170147A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sucrose
- monocarboxylic acid
- aromatic monocarboxylic
- less
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 title claims abstract description 60
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 title claims abstract description 60
- -1 aromatic monocarboxylic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 31
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 31
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 17
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 13
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 241001550224 Apha Species 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229920006127 amorphous resin Polymers 0.000 abstract description 7
- 229920006038 crystalline resin Polymers 0.000 abstract description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 abstract description 6
- SYDJVRWZOWPNNO-UHFFFAOYSA-N sucrose-benzoate Natural products OCC1OC(OC2(COC(=O)c3ccccc3)OC(CO)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O SYDJVRWZOWPNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 17
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 4
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSQZNZLOZXSBHA-UHFFFAOYSA-N 3,8-dioxabicyclo[8.2.2]tetradeca-1(12),10,13-triene-2,9-dione Chemical compound O=C1OCCCCOC(=O)C2=CC=C1C=C2 WSQZNZLOZXSBHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-formylphenoxy)methyl]thiophene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=C(C#N)SC=C1 REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 1
- 238000002354 inductively-coupled plasma atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N paraoxon Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920005670 poly(ethylene-vinyl chloride) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000326 ultraviolet stabilizing agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
ショ糖と、一般式(I)
で示される芳香族モノカルボン酸とのエステルであって、6置換体以下の置換体の含有量が5重量%以上、かつ、ハロゲンの含有量が100ppm以下であるショ糖芳香族モノカルボン酸エステルに関する。
本発明のショ糖芳香族モノカルボン酸エステルの芳香族モノカルボン酸(I)において、R1〜R5は、それぞれ、独立に水素原子またはアルキル基であるものが好ましく、全てが水素原子である安息香酸またはその一つ(好ましくは、R3)がアルキル基で残りが水素原子であるものがより好ましい。
(ハロゲン除去工程)
本発明に係るショ糖芳香族モノカルボン酸エステルは、ハロゲンの含有量を100ppm以下とする工程を含んでなる製造方法により、製造することができる。
本発明において、ショ糖と芳香族モノカルボン酸とのエステル化反応は、常法により実施することができ、例えば、特開昭61−4839号記載の蔗糖ベンゾエートの製造方法に準じて、製造することができる。
本発明のショ糖芳香族モノカルボン酸エステルは、樹脂改質剤として有用であり、特に、加熱による着色を抑えることができるという優れた特長を併せ持つので、光学的透明性が要求される樹脂の改質剤として用いることができる。
ショ糖芳香族モノカルボン酸エステルにおける「平均置換度」は、プロトン核磁気共鳴(1H−NMR)によって求めた値である。また、「低置換体」の割合を算出する際の各置換体の割合は、液体クロマトグラフ質量分析(LC−MS)によって求めた値である。また、ハロゲンの含有量(ppm)は、誘導結合プラズマ発光分析(ICP)により測定した値である。
ショ糖: ≧99.9%、新光製糖(株)製
塩化ベンゾイル(1):高純度品(>99.5%)、川口薬品(株)製
塩化ベンゾイル(2):通常品>99.0%、Jiangsu Qiangsheng Chemical Co., Ltd.製)
実施例1
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:93.5%)>
撹拌棒、温度計、冷却コンデンサー、滴下漏斗、pHメーターに接続したpH電極を備えた1L五つ口フラスコにショ糖34.2部と水70部を仕込み溶解させた後、水浴で10℃以下に冷却しながら塩化ベンゾイル(1)75.0部を含むシクロヘキサノン100部を徐々に加えた。その後、20℃以下の温度に保ちながら、48%苛性ソーダ水溶液48.5部を滴下漏斗よりpHが10〜11に保たれるような速度で加えた。水浴を取り去り20〜30℃の室温で1時間撹拌を続け熟成して反応を完結させた後、若干量の炭酸ソーダを加え加熱して、微量に残っている塩化ベンゾイルを安息香酸ソーダに変換した。その後、約30分間静置させて、水相を分離させ、除去した。
新たに水70部を加え、湯浴で40〜50℃に昇温させ、30分撹拌した後、約30分間静置させて、水相を分離させ、除去した。同操作をさらに2回繰り返した後(合計の水洗回数:3回)、120℃に昇温し、減圧下溶媒を留去し、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
平均置換度、各置換体の割合および6置換体以下の割合、並びにハロゲン含有量を測定した(以下の実施例および比較例の目的物において同じ)。
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:83.5%)>
塩化ベンゾイル(1) 82.1部および48%苛性ソーダ水溶液 53.1部を用い、さらに水洗回数を4回としたこと以外は実施例1と同様に処理して、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:49.8%)>
塩化ベンゾイル(1) 93.7部および48%苛性ソーダ水溶液 60.6部を用い、さらに水洗回数を2としたこと以外は実施例1と同様に処理して、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:9.0%)>
塩化ベンゾイル(1) 106.7部および48%苛性ソーダ水溶液 69.0部を用い、さらに水洗回数を4回としたこと以外は実施例1と同様に処理して、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:9.0%)>
水洗回数を1回としたこと以外は実施例4と同様に処理して、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:9.6%)>
塩化ベンゾイル(1)に代えて塩化ベンゾイル(2)を用い、さらに水洗回数を8回としたこと以外は実施例4と同様に処理して、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:9.6%)>
水洗回数を3回としたこと以外は比較例2と同様に処理して、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:6.0%)>
塩化ベンゾイル(1) 111.0部および48%苛性ソーダ水溶液 71.8部を用い、さらに水洗を行わなかったこと以外は実施例1と同様に処理して、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
<色相>
上記実施例および比較例で得た各エステル25gについて、JIS K2421記載の方法に準じて、その色相を判定した。すなわち、各サンプルをトルエンで50%に希釈し、該希釈液の色相が、肉眼で比べた場合において、同じと判断されるAPHA標準液の数値(ハーゼン色数:APHA)を記録した。
<色相安定性>
試験管に、上記実施例および比較例で得た各エステル5gを入れ、110℃のオイルバス中で12時間加熱した。こうして得た各サンプルについて、上記<色相>の項に記載したのと同じ方法で、その色相を判定した。
Claims (6)
- 平均置換度が5.0以上である請求項1記載のショ糖芳香族モノカルボン酸エステル。
- 50%トルエン溶液における色相がAPHA30以下である請求項1または2記載のショ糖芳香族モノカルボン酸エステル。
- 110℃、12時間加熱後の50%トルエン溶液における色相がAPHA30以下である請求項1〜3のいずれか1項に記載のショ糖芳香族モノカルボン酸エステル。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のショ糖芳香族モノカルボン酸エステルを含んでなる樹脂改質剤。
- 50%トルエン溶液における色相がAPHA30以下であるショ糖芳香族モノカルボン酸エステルの製造方法であって、ハロゲンの含有量を100ppm以下とする工程を含んでなるものである、ショ糖芳香族モノカルボン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012035379A JP6178042B2 (ja) | 2012-02-21 | 2012-02-21 | ショ糖芳香族モノカルボン酸エステル |
TW103131501A TWI615397B (zh) | 2012-02-21 | 2013-01-28 | 蔗糖芳香族單羧酸酯 |
TW102103067A TWI615399B (zh) | 2012-02-21 | 2013-01-28 | 蔗糖芳香族單羧酸酯 |
CN201310054127.7A CN103254254B (zh) | 2012-02-21 | 2013-02-18 | 蔗糖芳香族单羧酸酯 |
CN201510104792.1A CN104817598B (zh) | 2012-02-21 | 2013-02-18 | 蔗糖芳香族单羧酸酯 |
KR1020130018386A KR101643802B1 (ko) | 2012-02-21 | 2013-02-21 | 수크로오스 방향족 모노카르본산 에스테르 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012035379A JP6178042B2 (ja) | 2012-02-21 | 2012-02-21 | ショ糖芳香族モノカルボン酸エステル |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013170147A true JP2013170147A (ja) | 2013-09-02 |
JP6178042B2 JP6178042B2 (ja) | 2017-08-09 |
Family
ID=49264317
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012035379A Active JP6178042B2 (ja) | 2012-02-21 | 2012-02-21 | ショ糖芳香族モノカルボン酸エステル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6178042B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013170148A (ja) * | 2012-02-21 | 2013-09-02 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ショ糖芳香族モノカルボン酸エステル |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5295625A (en) * | 1976-02-05 | 1977-08-11 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Preparation of sucrose benzoate |
JPS5539559B2 (ja) * | 1977-05-31 | 1980-10-13 | ||
JPH06500082A (ja) * | 1990-08-13 | 1994-01-06 | コモンウェルス・サイエンティフィック・アンド・インダストリアル・リサーチ・オーガニゼイション | 殺虫性製品 |
JP2012002981A (ja) * | 2010-06-16 | 2012-01-05 | Konica Minolta Opto Inc | 偏光板、液晶表示装置及びセルロースアセテートフィルムの製造方法 |
WO2012014571A1 (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | コニカミノルタオプト株式会社 | セルロースアセテートフィルム、セルロースアセテートフィルムの製造方法、偏光板及び液晶表示装置とその製造方法 |
JP2013170148A (ja) * | 2012-02-21 | 2013-09-02 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ショ糖芳香族モノカルボン酸エステル |
-
2012
- 2012-02-21 JP JP2012035379A patent/JP6178042B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5295625A (en) * | 1976-02-05 | 1977-08-11 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Preparation of sucrose benzoate |
JPS5539559B2 (ja) * | 1977-05-31 | 1980-10-13 | ||
JPH06500082A (ja) * | 1990-08-13 | 1994-01-06 | コモンウェルス・サイエンティフィック・アンド・インダストリアル・リサーチ・オーガニゼイション | 殺虫性製品 |
JP2012002981A (ja) * | 2010-06-16 | 2012-01-05 | Konica Minolta Opto Inc | 偏光板、液晶表示装置及びセルロースアセテートフィルムの製造方法 |
WO2012014571A1 (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | コニカミノルタオプト株式会社 | セルロースアセテートフィルム、セルロースアセテートフィルムの製造方法、偏光板及び液晶表示装置とその製造方法 |
JP2013170148A (ja) * | 2012-02-21 | 2013-09-02 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ショ糖芳香族モノカルボン酸エステル |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013170148A (ja) * | 2012-02-21 | 2013-09-02 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ショ糖芳香族モノカルボン酸エステル |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6178042B2 (ja) | 2017-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6109531B2 (ja) | 溶媒の除去方法 | |
JP2016505088A (ja) | 耐衝撃性または耐熱性に優れた高分子樹脂組成物 | |
US9580596B2 (en) | Chemical resistant polymer composition for a center fascia | |
CN105579523A (zh) | 含有氯化氯乙烯系树脂的成形用树脂组合物及其成形体 | |
JP2019038864A (ja) | 難燃性ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物 | |
JP2016089162A (ja) | オーバーヘッドコンソール用耐薬品性高分子樹脂組成物 | |
JP6178043B2 (ja) | ショ糖芳香族モノカルボン酸エステル | |
JP6031405B2 (ja) | ベンゾトリアゾール化合物 | |
JP6178042B2 (ja) | ショ糖芳香族モノカルボン酸エステル | |
JP5789486B2 (ja) | 樹脂改質剤 | |
KR101643802B1 (ko) | 수크로오스 방향족 모노카르본산 에스테르 | |
JP6147410B2 (ja) | ショ糖カルボン酸エステルの製造方法 | |
JP6040752B2 (ja) | フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−アクリレート共重合樹脂及びその製造方法 | |
US4454302A (en) | Polyester resin composition | |
JP2013245209A (ja) | エステル化化合物の製造方法 | |
JP2010174207A (ja) | 液晶ポリエステルの製造方法 | |
US5414036A (en) | Rapidly crystallizing polyester molding compositions | |
CN106831627A (zh) | 一种酰胺类β晶型成核剂及其制备方法与应用 | |
JP2000297125A (ja) | α−ヒドロキシメチルアクリル酸エステル共重合体 | |
JP2016011278A (ja) | ショ糖カルボン酸エステルの製造方法 | |
JP2014077076A (ja) | ベンゾトリアゾール化合物 | |
JP2010077200A (ja) | ポリエステル樹脂組成物の製造方法 | |
KR20060002754A (ko) | 분말 피복 조성물 | |
JP2016130235A (ja) | ジカルボン酸化合物およびジカルボン酸エステル化合物 | |
JP2016183314A (ja) | 樹脂改質剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140819 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20140819 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150804 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150917 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160216 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160513 |
|
A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20160630 |
|
A912 | Removal of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20160819 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170523 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170713 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6178042 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |