JP2013166912A - 2液型水性塗料用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】2液型水性塗料組成物であって、(A)カルボキシル基を有する水性アクリル樹脂と、(B)一般式(1);
{式中、pは1〜5の整数を示し、2つのR1は、独立して、一般式(2):
で表されるポリエチレングリコールモノアルキルエーテルの残基および/またはポリプロピレングリコールモノアルキルエーテルの残基である。}で表されるカルボジイミド化合物と、を含み、ここに、一般式(1)中のR1において、一般式(2)で表されるポリエチレングリコールモノアルキルエーテルの残基とポリプロピレングリコールモノアルキルエーテルの残基とのモル比率が、1:1〜1:15である、2液型水性塗料組成物。
【選択図】なし
Description
さらには、塗料の分野では、塗料の長期貯蔵安定性が求められているが、上記水性塗料は長期保存後に使用すると、十分な塗膜性能が得られない、という問題もあった。
(A)カルボキシル基を有する水性アクリル樹脂と、
(B)一般式(1):
本発明の2液型水性塗料組成物はまた水性塗料に関するものであるので、有機溶剤の含有量を有効に低減することができる。このため、揮発性有機化合物の排出量やPRTR法(特定化学物質の環境への排出量の把握及び管理の改善の促進に関する法律)に基づく環境汚染物質の排出量を、従来の溶剤系塗料に比べて大幅に削減することができる。
(A)カルボキシル基を有する水性アクリル樹脂と、
(B)一般式(1):
(1A)一般式(1)中の2つのR1のうちの一方が一般式(2)で表される残基であり、他方が一般式(3)で表される残基である化合物;
(1B)一般式(1)中の2つのR1のうちの両方が一般式(2)で表される残基である化合物;および
(1C)一般式(1)中の2つのR1のうちの両方が一般式(3)で表される残基である化合物。
4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート 2500部にカルボジイミド化触媒である3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド25部を加え、170℃でイソシアネート等量が436になるまで反応させて、両末端にイソシアネート基を有するカルボジイミド化合物1を調製した。カルボジイミド化合物1は1分子あたりカルボジイミド基を2.8個有していた。
表1に示すように、製造例1で調製したカルボジイミド化合物1 872部に、ニューポールLB−65(三洋化成製 ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル 数平均繰り返し数5) 567部、およびMPG−081(日本乳化剤製 ポリエチレングリコールモノメチルエーテル 数平均繰り返し数15) 225部を加え、IRにてイソシアネート基由来の吸収が無くなるまで160℃で反応させた。さらに60℃まで冷却し、脱イオン水 2496部を徐々に加え乳化することにより、固形分40%の乳白色カルボジイミド水分散体1を得た。
製造例2と同様に、表1に示す配合を用いて、固形分40%の乳白色カルボジイミド分散体2を得た。
製造例2と同様に、表1に示す配合を用いて、固形分40%の乳白色カルボジイミド分散体3を得た。
製造例2と同様に、表1に示す配合を用いて、固形分40%の乳白色カルボジイミド分散体4を得た。
製造例2と同様に、表1に示す配合を用いて、固形分40%の乳白色カルボジイミド分散体5を得た。
製造例2と同様に、表1に示す配合を用いて、固形分40%の乳白色カルボジイミド分散体6を得た。
製造例2と同様に、表1に示す配合を用いて、固形分40%の乳白色カルボジイミド分散体7を得た。
表1に示すように、製造例1で調製したカルボジイミド化合物1 872部に、ポリプロピレングリコール モノブチルエーテル(数平均繰り返し数19) 648部、およびポリエチレングリコールモノメチルエーテル(数平均繰り返し数15) 64部を加え、IRでNCOの吸収がなくなるまで160℃で反応させた。さらに60℃まで冷却し、脱イオン水を徐々に加えていったが、均一な水分散体は得られなかった。
製造例2と同様に、表1に示す配合を用いて、固形分40%の乳白色カルボジイミド分
散体8を得た。
ニューポールLB−65は三洋化成製の製品である。
ユニループMB−7およびユニループMB−11は日油製の製品である。
撹拌機、窒素導入管、温度制御装置、コンデンサー、滴下ロートを備えた反応容器に、脱イオン水 200.0部を仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら80℃に昇温した。
アクリル酸2−エチルヘキシル 236.3部、メタクリル酸メチル 538.0部、スチレン 200.0部、アクリル酸 25.7部、および乳化剤としてのラテムルPD−104(花王社製、20%水溶液) 100部を脱イオン水579.4部に加えて乳化したプレエマルションを、過硫酸アンモニウム3部を脱イオン水150部に溶解した開始剤水溶液とともに2時間かけて滴下した。
滴下終了後、さらに80℃で1時間反応を継続した後冷却し、N、N−ジメチルアミノエタール 8.2部を加え樹脂固形分50質量%のアクリルエマルションを得た。モノマー組成から計算される、このアクリルエマルションの樹脂固形分酸価は20mgKOH/g、Tgは40℃であった。
撹拌機、窒素導入管、温度制御装置、コンデンサー、滴下ロートを備えた反応容器に、脱イオン水 200.0部を仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら80℃に昇温した。
アクリル酸2−エチルヘキシル 237.0部、メタクリル酸メチル 550.1部、スチレン 200.0部、アクリル酸 12.8部、および乳化剤としてのラテムルPD−104(花王社製、20%水溶液) 100部を脱イオン水579.4部に加えて乳化したプレエマルションを、過硫酸アンモニウム3部を脱イオン水150部に溶解した開始剤水溶液とともに2時間かけて滴下した。
滴下終了後、さらに80℃で1時間反応を継続した後冷却し、N、N−ジメチルアミノエタール8.2部を加え樹脂固形分50質量%のアクリルエマルションを得た。モノマー組成から計算される、このアクリルエマルションの樹脂固形分酸価は10mgKOH/g、Tgは40℃であった。
撹拌機、窒素導入管、温度制御装置、コンデンサー、滴下ロートを備えた反応容器に、2−メトキシ−1−プロパノール 259.0部を仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら120℃に昇温した。
スチレン 35.0部、メタクリル酸メチル 19.8部、アクリル酸n−ブチル 155.2部、アクリル酸エチル 19.0部、アクリル酸2−エチルヘキシル 137.2部、メタクリル酸 33.8部のモノマー混合物を、カヤエステルO(化薬アクゾ社製のtert−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサネート) 16.0部を2−メトキシ−1−プロパノール 25.0部に溶解した開始剤溶液とともに3時間かけて滴下した。
滴下終了後、120℃で0.5時間保ち、次いで、カヤエステルO 1.6部を2−メトキシ−1−プロパノール 16.0部に溶解した開始剤溶液を0.5時間かけて滴下し、さらに120℃で1時間攪拌した。次いで60℃まで冷却し、N,N−ジメチルエタノールアミン 35.0部で中和した後、脱イオン水 287.4部を加え水溶化し、樹脂固形分40質量%の水溶性樹脂を得た。モノマー組成から計算される、このアクリル水溶性樹脂の樹脂固形分酸価は55mgKOH/g、Tgは−35℃であった。
撹拌機、窒素導入管、温度制御装置、コンデンサー、滴下ロートを備えた反応容器に、2−メトキシ−1−プロパノール 259.0部を仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら120℃に昇温した。
スチレン 35.0部、メタクリル酸メチル 8.7部、アクリル酸n−ブチル 155.2部、アクリル酸エチル 19.0部、アクリル酸2−エチルヘキシル 139.1部、メタクリル酸 43.0部のモノマー混合物を、カヤエステルO(化薬アクゾ社製のtert−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサネート) 16.0部を2−メトキシ−1−プロパノール 25.0部に溶解した開始剤溶液とともに3時間かけて滴下した。
滴下終了後、120℃で0.5時間保ち、次いで、カヤエステルO 1.6部を2−メトキシ−1−プロパノール16.0部に溶解した開始剤溶液を0.5時間かけて滴下し、さらに120℃で1時間攪拌した。次いで60℃まで冷却し、N,N−ジメチルエタノールアミン 44.5部で中和した後、脱イオン水 277.9部を加え水溶化し、樹脂固形分40質量%の水溶性樹脂を得た。モノマー組成から計算される、このアクリル水溶性樹脂の樹脂固形分酸価は70mgKOH/g、Tgは−35℃であった。
脱イオン水 61.6部、DISPERBYK−190(BYK−Chemie社製分散剤) 30.0部、アクアレン810(Tego社製 消泡剤) 1.0部、およびTipureR−706(DuPont社製酸化チタン)285.6部をサンドミルにて分散して、酸化チタンの分散ペーストを得た。
得られた分散ペースト 378.2部に、さらに脱イオン水 25.4部、製造例A1で得られたアクリルエマルション 460.0部、製造例A3で得られた水溶性アクリル樹脂 123.0部、CS−12(チッソ社製、造膜助剤) 54.0部、アデカノールUH−550(アデカ社製 増粘剤) 6.6部、SNシックナー617(サンノプコ社製 増粘剤) 4.0部、8610ADDITIVE(ダウコーニング社製 消泡剤) 1.5部を加え、白エナメル塗料1(主剤)を得た。
脱イオン水 61.6部、DISPERBYK−190(BYK−Chemie社製分散剤) 30.0部、アクアレン810(Tego社製 消泡剤) 1.0部、およびTipureR−706(DuPont社製酸化チタン)285.6部をサンドミルにて分散して、酸化チタンの分散ペーストを得た。
得られた分散ペースト 378.2部に、さらに脱イオン水 25.4部、製造例A1で得られたアクリルエマルション 559.1部、CS−12(チッソ社製、造膜助剤) 65.6部、アデカノールUH−550(アデカ社製 増粘剤) 6.6部、SNシックナー617(サンノプコ社製 増粘剤) 4.0部、8610ADDITIVE(ダウコーニング社製 消泡剤) 1.5部を加え、白エナメル塗料2(主剤)を得た。
脱イオン水 61.6部、DISPERBYK−190(BYK−Chemie社製分散剤) 30.0部、アクアレン810(Tego社製 消泡剤) 1.0部、およびTipureR−706(DuPont社製酸化チタン) 285.6部をサンドミルにて分散して、酸化チタンの分散ペーストを得た。
得られた分散ペースト 378.2部に、さらに脱イオン水 25.4部、製造例A2で得られたアクリルエマルション 420.0部、製造例A4で得られた水溶性アクリル樹脂 175.0部、CS−12(チッソ社製、造膜助剤) 54.0部、アデカノールUH−550(アデカ社製 増粘剤) 6.6部、SNシックナー617(サンノプコ社製 増粘剤) 4.0部、8610ADDITIVE(ダウコーニング社製 消泡剤) 1.5部を加え、白エナメル塗料3(主剤)を得た。
脱イオン水 61.6部、DISPERBYK−190(BYK−Chemie社製分散剤) 30.0部、アクアレン810(Tego社製 消泡剤) 1.0部、およびTipureR−706(DuPont社製酸化チタン) 285.6部をサンドミルにて分散して、酸化チタンの分散ペーストを得た。
得られた分散ペースト 378.2部に、さらに脱イオン水 25.4部、製造例A1で得られたアクリルエマルション 497.0部、製造例A3で得られた水溶性アクリル樹脂 77.8部、CS−12(チッソ社製、造膜助剤) 54.0部、アデカノールUH−550(アデカ社製 増粘剤) 6.6部、SNシックナー617(サンノプコ社製 増粘剤) 4.0部、8610ADDITIVE(ダウコーニング社製 消泡剤) 1.5部を加え、白エナメル塗料4(主剤)を得た。
表2に示す割合で、製造例B1で得られた白エナメル塗料1を主剤とし、製造例2〜4で得られたカルボジイミド化合物の水分散体1〜3を硬化剤として混合して、塗料1〜3を得た。
表2に示す割合で、製造例B2で得られた白エナメル塗料2を主剤とし、製造例2で得られたカルボジイミド化合物の水分散体1を硬化剤として混合して、塗料4を得た。
表2に示す割合で、製造例B3で得られた白エナメル塗料3を主剤とし、製造例2で得られたカルボジイミド化合物の水分散体1を硬化剤として混合して、塗料5を得た。
表2に示す割合で、製造例B4で得られた白エナメル塗料4を主剤とし、製造例2で得られたカルボジイミド化合物の水分散体1を硬化剤として混合して、塗料6を得た。
表3に示す割合で、製造例B1で得られた白エナメル塗料1を主剤とし、比較製造例1〜4および6で得られたカルボジイミド化合物の水分散体4〜8を硬化剤として混合して、塗料7〜11を得た。
上記製造例および比較製造例により水分散体1〜8を作製した直後、作製してから50℃にて1ヶ月、2ヶ月および3ヶ月貯蔵後、各実施例および比較例により塗料1〜11を作製した。
各塗料を6milのアプリケーターでガラス板上に塗布し、室温で1週間乾燥させた。作製された塗膜をアセトンにてラビング処理を行い、往復を一回として、ガラス素地が露出するまでのラビング回数を記録した。
(1)20℃における乾燥1時間後の耐水性試験
溶液型のエポキシ系プライマーを塗装した鋼板に、塗料1〜11のそれぞれを、20℃環境下で、塗布量(乾燥時)が120g/m2となるように刷毛で塗装し、20℃で1時間乾燥させた。作製された塗膜を20℃の水に16時間浸漬、引き上げ直後に塗膜表面のふくれを観察した。塗膜ふくれの判定基準は、JIS K5600−8−2に基づいて判定した。判定結果は以下の表記法に従って示した。
「ふくれ0」は、ふくれが全く発生していないことを意味する。
「ふくれj(Sk)」において「j」は発生したふくれの単位面積あたりの数(密度)に関する値であり、当該値が大きいほど、ふくれが密に発生することを意味する。「k」は(発生したふくれの平均寸法(大きさ)に関する値であり、当該値が大きいほど、ふくれの1個あたりの寸法が大きいことを意味する。
溶液型のエポキシ系プライマーを塗装した鋼板に、塗料1〜11のそれぞれを、20℃環境下で、塗布量が120g/m2となるように刷毛で塗装し、20℃で1週間乾燥させた。作製された塗膜を20℃の水に3日間浸漬、引き上げ直後に塗膜表面のふくれを観察した。塗膜ふくれの判定基準は、JIS K5600−8−2に基づいて判定した。判定結果は前記した表記法と同様の方法に従って示した。
ポリプロピレン板に、塗料1〜11のそれぞれを、20℃環境下で、塗布量が120g/m2となるように刷毛で塗装し、20℃で1時間乾燥させた。乾燥させた後、塗膜を剥離させその重量を測定する。重量測定後に塗膜を20℃の水に16時間浸漬し、引き上げ直後に塗膜表面の水分を軽く拭き取った後に、その重量を測定した。これらの測定値より塗膜吸水率を以下の式によって求めた。
吸水率(%)=(浸漬後の塗膜重量)/(浸漬前の塗膜重量)×100−100
溶液型のエポキシ系プライマーを塗装した鋼板に、塗料1〜11のそれぞれを、5℃環境下で、塗布量が120g/m2となるように刷毛で塗装し、5℃で3時間乾燥させた。作製された塗膜を5℃の水に16時間浸漬、引き上げ直後に塗膜表面のわれを観察した。塗膜われの判定基準は、JISK5600−8−4に基づいて判定した。判定結果は以下の表記法に従って示した。
「割れ0」は、割れが全く発生していないことを意味する。
「割れj(Sk)l」において「j」は発生した割れの単位面積あたりの数(密度)に関する値であり、当該値が大きいほど、割れが密に発生することを意味する。「k」は発生した割れの平均寸法(大きさ)に関する値であり、当該値が大きいほど、割れの1個あたりの寸法が大きいことを意味する。「l」は発生した割れの深さに関する等級(a〜c)であり、aは上塗りを貫通していない表面割れ、bは上塗りは貫通しているが、その下の塗膜は割れ無し、cは全塗膜層を貫通している割れを表す。
ポリプロピレン板に、塗料1〜11のそれぞれを、5℃環境下で、塗布量(乾燥時)が120g/m2となるように刷毛で塗装し、5℃で3時間乾燥させた。乾燥させた後、塗膜を剥離させその重量を測定する。重量測定後に塗膜を5℃の水に16時間浸漬し、引き上げ直後に塗膜表面の水分を軽く拭き取った後に、その重量を測定した。これらの測定値より塗膜吸水率を以下の式によって求めた。
吸水率(%)=(浸漬後の塗膜重量)/(浸漬前の塗膜重量)×100−100
塗料1〜11を6milのアプリケーターでガラス板上に塗布し、室温で1週間乾燥させた。作製された塗膜の表面を光沢計(BYK−Gardner社製マイクロトリグロス)にて60度光沢を測定した。光沢値は80以上が実用上問題のない範囲であり、光沢値85以上が好ましい。
(1)硬化貯蔵安定性について
実施例1〜6は製造から50℃で3ヶ月貯蔵した硬化剤を用いても、ラビング処理50回以上で素地が透けることがなく、良好な結果であった。一方、比較例1〜4は1ヶ月または2ヶ月長蔵した硬化剤を用いると、ラビング処理50回を行う前に素地が透けた。カルボジイミド硬化剤のPG単位の数平均繰り返し数やPEG/PPGの比率によって、硬化剤そのものの安定性に差が見られることが分かった。
実施例1〜6は、塗膜の耐水性初期試験でふくれがなく、良好な結果であった。一方、比較例1〜4は一部または全部にふくれが発生した。またこれに伴い塗膜の吸水率も実施例1〜6に対して、比較例1〜4の方が約10〜25%程度高い結果となった。カルボジイミド硬化剤のPG単位の数平均繰り返し数やPEG/PPGの比率によって、初期耐水性に差が見られことが分かった。
実施例1〜6は、塗膜の耐水性初期試験でわれがなく、良好な結果であった。一方、比較例1〜4は一部または全部にわれが発生した。またこれに伴い塗膜の吸水率も実施例1〜6に対して、比較例1〜4の方が約10〜30%程度高い結果となった。20℃の時と同様に5℃においてもカルボジイミド硬化剤のPG単位の数平均繰り返し数やPEG/PPGの比率によって、初期耐水性に差が見られることが分かった。
実施例1〜6の塗膜の光沢値は80以上で良好であった。さらに、樹脂固形分酸価が3〜30mg/KOHである水分散体アクリル樹脂および樹脂固形分酸価が35〜100mg/KOHである水溶性アクリル樹脂を使用すると、塗膜の光沢値は85以上となり、最も良好な結果となった(実施例1〜3および5〜6)。
(1)水酸基価
水酸基価は、JIS K 1557−1(プラスチック−ポリウレタン原料ポリオール試験方法−第1部:水酸基価の求め方)に基づいて測定した。
ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルのエチレングリコ−ルの数平均繰返し数qおよびポリプロピレングリコールモノアルキルエーテルのプロピレングリコ−ルの数平均繰返し数rは、下記一般式(10)で表されるポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルのアルキレングリコ−ルの数平均繰返し数sに相当するものである。数平均繰返し数s(=q、r)は、当該ポリマーの分子量および水酸基価より、下記数式に基づいて求めた。
両末端アルキル・水素分子量の和=12n+2n+1+16+1=14n+18
Claims (4)
- 2液型水性塗料組成物であって、
(A)カルボキシル基を有する水性アクリル樹脂と、
(B)一般式(1):
を含み、ここに、
一般式(1)中のR1において、一般式(2)で表されるポリエチレングリコールモノアルキルエーテルの残基と一般式(3)で表されるポリプロピレングリコールモノアルキルエーテルの残基とのモル比率が、1:1〜1:15である、2液型水性塗料組成物。 - 前記水性アクリル樹脂(A)は、樹脂固形分酸価が3〜30mg/KOHである水分散体アクリル樹脂を含む、請求項1に記載の2液型水性塗料組成物。
- 前記水性アクリル樹脂(A)は、樹脂固形分酸価が3〜30mg/KOHである水分散体アクリル樹脂および樹脂固形分酸価が35〜100mg/KOHである水溶性アクリル樹脂をそれらの固形分質量比率2:1〜10:1で含む、請求項1に記載の2液型水性塗料組成物。
- ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルの残基とポリプロピレングリコールモノアルキルエーテルの残基とのモル比率が1:2〜1:15である、請求項1〜3のいずれかに記載の2液型水性塗料組成物。
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