JP2013151438A

JP2013151438A - 植物生長調節剤

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Publication number: JP2013151438A
Application number: JP2012012205A
Authority: JP
Inventors: Masakazu Hara; 正和原; Yasuichi Usui; 泰市碓氷; Shin Ogata; 慎尾形; Aditya Kulkarni; クルカルニアディッティヤ
Original assignee: Shizuoka University NUC
Current assignee: Shizuoka University NUC
Priority date: 2012-01-24
Filing date: 2012-01-24
Publication date: 2013-08-08
Anticipated expiration: 2032-01-24
Also published as: JP5943418B2

Abstract

【課題】植物生長調節作用を有する新たな植物生長調節剤を提供する。
【解決手段】式（１）〜（３）などで表される化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含む、植物生長調節剤。

【選択図】図１

Description

本発明は、植物生長調節剤に関する。より詳しくは、ヘキソフラノース誘導体を含む植物生長調節剤に関する。

農業や園芸の分野において、収量や開花や結実の時期を調節することを目的として、様々な植物生長調節技術が開発されている。その中でも植物生長調節剤は、それらを施肥することで植物の生長を使用者が簡便に調節できることから有用である。これまでに、植物生長調節剤の原料として利用するために、各種化合物、動植物抽出物、微生物資材等の植物生長調節作用が研究されてきた。

例えば、植物生長調節作用に関して、特許文献１及び２は、Ｄ−プシコースやＤ−アロース等の希少糖に植物生長調節作用があり、該希少糖を植物生長調節剤として使用することを記載している。また、特許文献３は、セルロースを成分とする植物成長促進剤について記載している。

国際公開第２００５／１１２６３８号特開２００８−７４７５２号公報特開２００２−１１４６１０号公報

これまでに開発されてきた植物生長調節剤は、実際に農業や園芸の分野で用いるには植物生長調節作用が十分ではなかった。そこで、本発明は、植物生長調節作用を有する新たな植物生長調節剤を提供することを目的とする。

本発明者らは研究の過程で、特定のヘキソフラノース誘導体が強力な植物生長調節作用を有することを発見した。すなわち、本発明は、下記式（１）〜（４）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含む、植物生長調節剤を提供する。

（式（１）中、Ｒ^１はＨ又はＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ^２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基又はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表し、Ｒ^３はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表す。）

（式（２）中、Ｒ^４はＨ又はＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ^５はＨ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基又はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表し、Ｒ^６はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表す。）

（式（３）中、Ｒ^７はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表す。）

（式（４）中、Ｒ^８はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表す。）

上記植物生長調節剤が、式（１）又は式（２）で表される化合物を含み、式（１）で表される化合物が２−アセトアミド−３，６−アンヒドロ−２−デオキシ−Ｄ−マンノフラノースであり、式（２）で表される化合物が２−アセトアミド−３，６−アンヒドロ−２−デオキシ−Ｄ−グルコフラノースであることが好ましい。これらの化合物は特に植物生長調節作用が強い。また、本発明は、上記植物生長調節剤を植物に施用することを含む、植物の栽培方法を提供する。式（１）〜（４）で表される化合物は、それぞれ強力な植物生長調節作用を有するため、これらを用いた植物生長調節剤は、農業や園芸の分野で用いるのに十分な植物生長調節効果を有する。

本発明によれば、植物生長調節作用を有する新たな植物生長調節剤が提供される。

図１は、ジフラノース誘導体を施用したコマツナの個体あたりの新鮮重量を示す。図２は、ＡＭＮＡｃを施用したホウレンソウの地上部の個体あたりの新鮮重量を示す。図３は、ＡＭＮＡｃを施用したホウレンソウの地下部の個体あたりの新鮮重量を示す。図４は、ＡＭＮＡｃを施用したインゲンの地上部の個体あたりの新鮮重量を示す。図５は、ＡＭＮＡｃを施用したインゲンの地下部の個体あたりの新鮮重量を示す。図６は、ＡＭＮＡｃを施用したインゲンの個体あたりのサヤの数を示す。図７は、ＡＭＮＡｃを施用したインゲンの、０ｐｐｍ区、１０ｐｐｍ区、１００ｐｐｍ区の各区で最も収穫量の多かった植物体について、各サヤの新鮮重量を示す。

本発明の植物生長調節剤は、上記式（１）〜（４）で表される化合物（以下、場合によりそれぞれ「化合物（１）」、「化合物（２）」、「化合物（３）」、「化合物（４）」と称する。）からなる群から選択される少なくとも一種を含む。

＜化合物（１）＞
化合物（１）は、ジフラノース誘導体であり、式（１）中、Ｒ^１はＨ又はＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ^２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基又はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表し、Ｒ^３はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表す。

Ｒ^１は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６のアルキル基である。Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基とは、炭素数１〜６の、直鎖状、分枝鎖状、環状、及びそれらの組み合わせのいずれでもよいアルキル基のことを指し、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、シクロプロピルメチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、又は４−メチルペンチル基などを挙げることができる。

Ｒ^２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基又はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基である。Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基としては、上記Ｒ^１として挙げたものを同様に挙げることができる。

Ｒ^２として記載されるＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基とは、炭素数１〜６の、直鎖状、分枝鎖状、環状、及びそれらの組み合わせのいずれでもよいアルキル基がついたカルボニル基を指し、具体的には、メチルカルボニル基（アセチル基）、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロプロピルメチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、３，３−ジメチルブチルカルボニル基、２−エチルブチルカルボニル基、２−メチルペンチルカルボニル基、３−メチルペンチルカルボニル基、又は４−メチルペンチルカルボニル基などを挙げることができる。

Ｒ^３はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基である。Ｃ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基としては、上記Ｒ^２として挙げたものを同様に挙げることができる。なお、式（１）中、Ｒ^１とＲ^２とＲ^３とはそれぞれ独立である。

植物生長調節作用が高いことから、Ｒ^１としては水素原子、メチル基が好ましく、Ｒ^２としては水素原子、メチル基、イソブチルカルボニル基が好ましく、Ｒ^３としてはアセチル基が好ましい。

化合物（１）は、具体的には、植物生長調節作用が特に高いことから、下記式（５）に表される２−アセトアミド−３，６−アンヒドロ−２−デオキシ−Ｄ−マンノフラノース（２−ａｃｅｔａｍｉｄｏ−３，６−ａｎｈｙｄｒｏ−２−ｄｅｏｘｙ−Ｄ−ｍａｎｎｏｆｕｒａｎｏｓｅ、以下、場合により「ＡＭＮＡｃ」と称する。）、又は下記式（６）に表されるフラノディクチンＢ（ｆｕｒａｎｏｄｉｃｔｉｎｅＢ）であることが好ましく、ＡＭＮＡｃであることがより好ましい。

（式（５）中、Ａｃはアセチル基を表す。）

（式（６）中、Ａｃはアセチル基を表す。）

ＡＭＮＡｃ及びフラノディクチンＢは、特開２０１１−１１９８５号公報に記載の方法により得ることができる。具体的には、ＡＭＮＡｃは、Ｎ−アセチルグルコサミン又はＮ−アセチルマンノサミンを、ホウ酸イオン又は金属イオンを含有するｐＨを調整した水溶液中で加熱し、得られた化合物を精製することにより簡便に得ることができる。また、フラノディクチンＢは、ＡＭＮＡｃをアシル化することにより得ることができる。また、化合物（１）は、公知の方法により、ＡＭＮＡｃをアルキル化、アシル化或いは脱アシル化及び再アシル化等することにより、簡便に得ることができる。ＡＭＮＡｃの２つの水酸基及びアセトアミド基の反応性がすべて異なるため、当業者は保護基等を利用して反応を制御することが可能である。

＜化合物（２）＞
化合物（２）は、ジフラノース誘導体であり、式（２）中、Ｒ^４はＨ又はＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ^５はＨ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基又はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表し、Ｒ^６はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表す。

Ｒ^４は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６のアルキル基である。Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基としては、上記Ｒ^１として挙げたものを同様に挙げることができる。

Ｒ^５は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基又はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基である。Ｒ^５として記載されるＣ１〜Ｃ６のアルキル基としては、上記Ｒ^１として挙げたものを同様に挙げることができ、Ｒ^５として記載されるＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基としては、上記Ｒ^２として挙げたものを同様に挙げることができる。

Ｒ^６はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基である。Ｃ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基としては、上記Ｒ^２として挙げたものを同様に挙げることができる。なお、式（２）中、Ｒ^４とＲ^５とＲ^６とはそれぞれ独立である。

植物生長調節作用が高いことから、Ｒ^４としては水素原子、メチル基が好ましく、Ｒ^５としては水素原子、メチル基、イソブチルカルボニル基が好ましく、Ｒ^６としてはアセチル基が好ましい。

化合物（２）は、具体的には、植物生長調節作用が特に高いことから、下記式（７）に表される２−アセトアミド−３，６−アンヒドロ−２−デオキシ−Ｄ−グルコフラノース（２−ａｃｅｔａｍｉｄｏ−３，６−ａｎｈｙｄｒｏ−２−ｄｅｏｘｙ−Ｄ−ｇｌｕｃｏｆｕｒａｎｏｓｅ、以下、場合により「ＡＧＮＡｃ」と称する。）、又は下記式（８）に表されるフラノディクチンＡ（ｆｕｒａｎｏｄｉｃｔｉｎｅＡ）であることが好ましく、ＡＧＮＡｃであることがより好ましい。

（式（７）中、Ａｃはアセチル基を表す。）

（式（８）中、Ａｃはアセチル基を表す。）

ＡＧＮＡｃ及びフラノディクチンＡは、特開２０１１−１１９８５号公報に記載の方法により得ることができる。具体的には、ＡＧＮＡｃは、Ｎ−アセチルグルコサミン又はＮ−アセチルマンノサミンをホウ酸イオン又は金属イオンを含有するｐＨを調整した水溶液中で加熱し、得られた化合物を精製することにより簡便に得ることができる。また、フラノディクチンＡは、ＡＧＮＡｃをアシル化することにより得ることができる。また、化合物（２）は、公知の方法により、ＡＧＮＡｃをアルキル化、アシル化或いは脱アシル化及び再アシル化等することにより、簡便に得ることができる。ＡＧＮＡｃの２つの水酸基及びアセトアミド基の反応性がすべて異なるため、当業者は保護基等を利用して反応を制御することが可能である。

＜化合物（３）＞
化合物（３）はヘキソフラノース誘導体であり、式（３）中、Ｒ^７はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表す。Ｃ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基としては、上記Ｒ^２として挙げたものを同様に挙げることができる。植物生長調節作用が高いことから、Ｒ^７としてはアセチル基が好ましい。

化合物（３）は、具体的には、植物生長調節作用が特に高いことから、下記式（９）に表されるクロモゲンＩ（ＣｈｒｏｍｏｇｅｎＩ）である。クロモゲンＩは、特開２０１１−１１９８５号公報に記載の方法により得ることができる。具体的には、クロモゲンＩは、Ｎ−アセチルグルコサミン又はＮ−アセチルマンノサミンをホウ酸イオン又は金属イオンを含有するｐＨを調整した水溶液中で加熱し、得られた化合物を精製することにより簡便に得ることができる。また、化合物（３）は、公知の方法により、クロモゲンＩを脱アシル化及び再アシル化等することにより、簡便に得ることができる。

（式（９）中、Ａｃはアセチル基を表す。）

＜化合物（４）＞
化合物（４）はヘキソフラノース誘導体であり、式（４）中、Ｒ^８はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表す。Ｃ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基としては、上記Ｒ^２として挙げたものを同様に挙げることができる。植物生長調節作用が高いことから、Ｒ^８としてはアセチル基が好ましい。

化合物（４）は、具体的には、植物生長調節作用が特に高いことから、下記式（１０）に表されるレプトスフェリン（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉｎ）である。レプトスフェリンは、特開２０１１−１１９８５号公報に記載の方法により得ることができる。具体的には、レプトスフェリンは、Ｎ−アセチルグルコサミン又はＮ−アセチルマンノサミンをホウ酸イオン又は金属イオンを含有するｐＨを調整した水溶液中で加熱し、得られた化合物を精製することにより簡便に得ることができる。また、化合物（４）は、公知の方法により、レプトスフェリンを脱アシル化及び再アシル化等することにより、簡便に得ることができる。

（式（１０）中、Ａｃはアセチル基を表す。）

これら化合物（１）〜（４）は、上述のように、Ｎ−アセチルグルコサミン又はＮ−アセチルマンノサミンを出発物質として簡便な方法で得ることができる。しかもＮ−アセチルグルコサミンやＮ−アセチルマンノサミンは食品素材として市場に流通し、安全性が十分に確かめられていることから、これらを異性化して得られる化合物（１）〜（４）も安全性が高い。すなわち、化合物（１）〜（４）を含む本発明の植物生長調節剤は、簡便に製造することができ、しかも、安全性が高い。

植物生長調節剤は、化合物（１）〜（４）の中でも、化合物（１）又は（２）を含むことが好ましい。特に化合物（１）及び（２）は、植物生長調節作用が強いからである。一方、化合物（３）及び（４）も、化合物（１）又は（２）と構造が類似しており、類似の合成経路により得られる化合物であることから、強力な植物生長調節作用を有する。

植物生長調節剤には、化合物（１）〜（４）の他に、殺菌剤、防黴剤、殺虫剤、又は化合物（１）〜（４）以外の植物生長調節作用を有する化合物を含有していてもよい。さらに、公知の製剤用添加剤を含有していてもよい。このような製剤用添加剤としては、特に限定されないが、例えば、賦形剤、乳化剤、湿潤剤を使用することができる。また、植物生長調節剤の剤型は特に限定されないが、例えば、乳剤、水和剤、水溶剤、液剤、粒剤、粉剤、マイクロカプセル、燻蒸剤、燻煙剤、エアゾール、フロアブル剤、ペースト剤、錠剤、塗布剤、微量散布用剤、油剤、複合肥料とすることができ、対象となる植物、その器官及び目的等に応じて、使用者が適宜選択することができる。このような剤型の植物生長調節剤は、公知の方法により製造することができる。

本発明の植物生長調節剤によれば、種々の植物の生長を強力に調節することが可能となる。本発明における植物の生長には、植物細胞の通常の分化又は増殖を伴う現象であれば特に限定されず、植物体を構成する器官の伸張又は拡大のみならず、発芽、花芽形成、開花、結実なども含まれる。植物生長調節剤は、対象となる植物の種類、植物に施用する植物生長調節剤中の化合物（１）〜（４）の濃度及び量、植物生長調節剤を施用した植物部位によって、植物の生長を促進又は抑制することができる。したがって、植物生長調節剤を、対象植物と目的に応じて、植物の種々の器官の生長促進剤として又は生長抑制剤として用いることが可能である。

対象となる植物としては、特に限定されず、種子植物、シダ植物、又はコケ植物でもよく、種子植物としては裸子植物又は被子植物でもよく、被子植物としては単子葉植物でも双子葉植物でもよい。

このような植物として、例えば、アブラナ科、アカザ科、マメ科、イネ科、ナス科、セリ科、キク科、ユリ科、ウリ科、バラ科等、あらゆる植物を挙げることができる。これらの中でも、化合物（１）〜（４）の化合物による生長調節作用を受けやすい点から、アブラナ科、アカザ科、マメ科、ナス科、イネ科の植物が特に好ましい。
前記アブラナ科の植物としては、例えば、アブラナ属、シロイヌナズナ属、ワサビ属、セイヨウワサビ属、ナズナ属、キバナスズシロ属、ダイコン属、グンバイナズナ属等を挙げることができ、この中でもアブラナ属、ダイコン属が好ましい。
前記アカザ科の植物としては、例えば、ホウレンソウ属、フダンソウ属等を挙げることができる。
前記マメ科の植物としては、例えば、インゲン属、エンドウ属、ソラマメ属、ナタマメ属、ダイズ属、クズ属、ササゲ属、デイゴ属、フジマメ属、キマメ属、ラッカセイ属、ヒヨコマメ属、シタン属、ハギ属、ゲンゲ属、カンゾウ属、エニシダ属、クアスタマメ属、ミヤコグサ属、ルピナス属、フジ属等を挙げることができ、この中でもインゲン属、エンドウ属、ダイズ属が好ましい。
前記ナス科植物としては、ナス属、トウガラシ属、タバコ属、チョウセンアサガオ属、ホオズキ属、ペチュニア属等を挙げることができ、この中でもナス属、トウガラシ属が好ましい。
前記イネ科植物としては、例えば、マダケ属、オオムギ属、コムギ属、イネ属、コヌカグサ属、シバ属、サトウキビ属、トウモロコシ属等を挙げることができ、この中でもイネ属が好ましい。

植物生長調節剤により生長を調節する植物器官としては、特に限定されず、根、茎、葉、花芽、生殖器官、果実、種子のいずれでもよい。

植物生長調節剤の植物への施用方法としては、対象とする植物の種類、その器官及び目的等に応じて選択することができる。例えば、植物生長調節剤を潅水により植物体に与えたり、根、茎、葉、花芽、生殖器官、果実、種子等の植物器官に直接塗布したりすることができる。また、植物生長調節剤を溶解させた培養液で水耕栽培することもできる。施用時期も、対象とする植物の種類、その器官及び目的等に応じて適宜選択することができる。

植物生長調節剤における化合物（１）〜（４）の濃度や植物に施用される化合物（１）〜（４）の量は、対象とする植物の種類、その器官、目的とする生長調節作用、植物への施用方法、施用時期等に応じて適宜設定することができる。

例えば、植物生長調節剤に含まれる化合物が化合物（１）であり、対象植物をコマツナとし、対象器官を葉とし、葉の大きさを肥大成長させることを目的とし、植物生長調節剤を潅水することにより施用する場合、植物生長調節剤における化合物（１）の濃度は、１〜１００００ｐｐｍであることが好ましく、１０〜５０００ｐｐｍであることがより好ましく、１００〜１０００ｐｐｍであることがさらに好ましい。また、植物体あたりに施用される化合物（１）の総量が０．０５〜５００ｍｇであることが好ましく、０．５〜２５０ｍｇであることがより好ましく、５〜５０ｍｇであることがさらに好ましい。

また、例えば、植物生長調節剤に含まれる化合物が化合物（１）であり、対象植物をホウレンソウとし、対象器官を葉とし、葉の大きさを肥大成長させることを目的とし、植物生長調節剤を潅水することにより施用する場合、植物生長調節剤における化合物（１）の濃度は、０．１〜１００００ｐｐｍであることが好ましく、１〜５０００ｐｐｍであることがより好ましく、１０〜１００ｐｐｍであることがさらに好ましい。また、植物体あたりに施用される化合物（１）の総量が０．００５〜５００ｍｇであることが好ましく、０．０５〜２５０ｍｇであることがより好ましく、０．５〜５ｍｇであることがさらに好ましい。

また、例えば、植物生長調節剤に含まれる化合物が化合物（１）であり、対象植物をインゲンとし、対象器官を種子とし、種子の量を増加させることを目的とし、植物生長調節剤を潅水することにより施用する場合、植物生長調節剤における化合物（１）の濃度は、０．１〜１００００ｐｐｍであることが好ましく、１〜５０００ｐｐｍであることがより好ましく、１０〜１００ｐｐｍであることがさらに好ましい。また、植物体あたりに施用される化合物（１）の総量が０．０２〜２０００ｍｇであることが好ましく、０．２〜１０００ｍｇであることがより好ましく、２〜２０ｍｇであることがさらに好ましい。

また、植物生長調節剤における化合物（２）の濃度は、０．１〜１００００ｐｐｍであることが好ましく、１〜５０００ｐｐｍであることがより好ましく、１０〜１００ｐｐｍであることがさらに好ましい。また、植物体あたりに施用される化合物（２）の総量が０．００５〜５００ｍｇであることが好ましく、０．０５〜２５０ｍｇであることがより好ましく、０．５〜５ｍｇであることがさらに好ましい。

また、植物生長調節剤における化合物（３）の濃度は、０．１〜１００００ｐｐｍであることが好ましく、１〜５０００ｐｐｍであることがより好ましく、１０〜１００ｐｐｍであることがさらに好ましい。また、植物体あたりに施用される化合物（３）の総量が０．００５〜５００ｍｇであることが好ましく、０．０５〜２５０ｍｇであることがより好ましく、０．５〜５ｍｇであることがさらに好ましい。

また、植物生長調節剤における化合物（４）の濃度は、０．１〜１００００ｐｐｍであることが好ましく、１〜５０００ｐｐｍであることがより好ましく、１０〜１００ｐｐｍであることがさらに好ましい。また、植物体あたりに施用される化合物（４）の総量が０．００５〜５００ｍｇであることが好ましく、０．０５〜２５０ｍｇであることがより好ましく、０．５〜５ｍｇであることがさらに好ましい。

なお、植物生長調節剤は、植物に施用するに際して、適宜濃縮又は希釈等することができる。さらに施用回数を調整する等して、１回あたりの施用量を調整することができる。

＜実施例１．ジフラノース誘導体のコマツナへの施用＞
プラスチックポットに、培養土を入れ、コマツナを播種し、適宜潅水して、温室内で２３日間栽培した。この播種後２３日目の植物をＡＧＮＡｃ施用区、ＡＭＮＡｃ施用区、水施用区の３つに分けた。ＡＧＮＡｃ施用区とＡＭＮＡｃ施用区には、それぞれ１０００ｐｐｍのＡＧＮＡｃとＡＭＮＡｃを、それぞれ２５ｍｌずつ潅水した。水施用区には同量の水を潅水した。潅水方法は、じょうろにて、植物体の地上部や根元にかかるように与えた。さらに、播種後３２日目に、再度、それぞれ前回と同量同濃度のＡＧＮＡｃ、ＡＭＮＡｃ、水を、前回と同じ方法で潅水した。播種後４１日目に栽培を完了し、植物体を収穫して、植物体全体、地上部、地下部の新鮮重量を測定した。図１に植物個体あたりの新鮮重量を示す。
その結果、ＡＧＮＡｃ施用区、ＡＭＮＡｃ施用区共に、植物体の全体、地上部、地下部すべてにおいて、水施用区に対して新鮮重量が高かった。ＡＭＮＡｃの方がＡＧＮＡｃよりも増加効果が高かった。

＜実施例２．ＡＭＮＡｃのホウレンソウへの施用＞
３個のプラスチックポットに培養土を入れ、ホウレンソウを播種し、適宜潅水して、温室内で１４日間栽培した。この播種後１４日目の植物を、０ｐｐｍ区、１０ｐｐｍ区、１００ｐｐｍ区の３つのポットに分け、ポットあたり３個体の植物となるようにし、０ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍのＡＭＮＡｃを、それぞれ、植物１個体あたり５ｍｌとなるように潅水した。潅水方法は、じょうろにて、植物体の地上部や根元にかかるように与えた。さらに、播種後２８日目に、再度、それぞれ前回と同濃度のＡＭＮＡｃを、同じ方法で潅水した。ただし、潅水量は２５ｍｌとした。播種後３５日目に栽培を完了し、植物体を収穫して、地上部、地下部、植物体全体の新鮮重量を測定した。
その結果、１０ｐｐｍ区で、地上部の新鮮重量が、０ｐｐｍ区の２．２倍に増加した（図２）。１００ｐｐｍ区でも１０ｐｐｍ区と同等の顕著な効果が見られた（図２）。地下部の新鮮重量も、０ｐｐｍ区と比較して、１０ｐｐｍ区及び１００ｐｐｍ区は高く、１００ｐｐｍ区では０ｐｐｍ区の４．５倍に増加した（図３）。

＜実施例３．ＡＭＮＡｃのインゲンへの施用＞
プラスチックポットを９個用意し、それぞれに土を入れて、インゲン（ツルなし品種）を播種した。芽生え後、ポットあたり１個体の植物となるようにし、適宜潅水及び施肥して、温室内で播種後１６日間栽培した。播種後１６日目に、９個のプラスチックポットを３個ずつ３つの区に分け、それぞれ０ｐｐｍ区、１０ｐｐｍ区、１００ｐｐｍ区とし、それぞれ０ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍのＡＭＮＡｃを、ポットあたり５ｍｌとなるように植物に潅水した。潅水方法は、スポイトにて、植物体の地上部や根元にかかるように滴下した。栽培を継続し、播種後２９日目に、０ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍのＡＭＮＡｃを、それぞれポットあたり５０ｍｌとなるように潅水した。潅水方法は、じょうろにて、植物体の地上部や根元にかかるように潅水した。栽培を継続し、播種後４３日目に、０ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍのＡＭＮＡｃを、それぞれ、ポットあたり５０ｍｌとなるように潅水した。潅水方法は、じょうろにて、植物体の地上部や根元にかかるように与えた。播種後４９日目に栽培を完了し、植物体を収穫して、地上部の新鮮重量、地下部の新鮮重量、サヤの数、サヤの新鮮重量を測定した。
その結果、地上部の新鮮重量は、１０ｐｐｍ区、１００ｐｐｍ区ともに、０ｐｐｍ区と比較して高く、１００ｐｐｍ区では０ｐｐｍ区に対して新鮮重量が１．８倍に増加した（図４）。地下部の新鮮重量については、１０ｐｐｍ区で、０ｐｐｍ区に対して新鮮重量が増加した（図５）。サヤの収穫量もまた顕著に増加し、１０ｐｐｍ区及び１００ｐｐｍ区では、０ｐｐｍ区と比較して、収穫された個体あたりのサヤの数は１．６倍となった（図６）。図７には、それぞれの区で最も収穫量の多かった植物体について、収穫された各サヤの新鮮重量を示す。０ｐｐｍ区のサヤは、最も多く収穫できた植物体でも１４個しかなかったのに対し、１０ｐｐｍ区、１００ｐｐｍ区ではともに２３個も収穫できた。また、０ｐｐｍ区のサヤの新鮮重量の最高値は約４ｇであったのに対し、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ区のサヤの新鮮重量の最高値は、約８．５ｇであった（図７）。

本発明の植物生長調節剤は、様々な植物種において強力な生長調節作用を有し、簡便に製造することができ、しかも安全性が高いため、農業や園芸の分野において有効に用いることができる。

Claims

下記式（１）〜（４）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含む、植物生長調節剤。

（式（１）中、Ｒ^１はＨ又はＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ^２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基又はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表し、Ｒ^３はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表す。）

（式（２）中、Ｒ^４はＨ又はＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ^５はＨ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基又はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表し、Ｒ^６はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表す。）

（式（３）中、Ｒ^７はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表す。）

（式（４）中、Ｒ^８はＣ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル基を表す。）
式（１）又は式（２）で表される化合物を含み、式（１）で表される化合物が２−アセトアミド−３，６−アンヒドロ−２−デオキシ−Ｄ−マンノフラノースであり、式（２）で表される化合物が２−アセトアミド−３，６−アンヒドロ−２−デオキシ−Ｄ−グルコフラノースである、請求項１に記載の植物生長調節剤。
請求項１又は２に記載の植物生長調節剤を植物に施用することを含む、植物の栽培方法。