JP2013082642A - 10−置換−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】10−置換−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物。該化合物の製造法の一例を下記に示す。
上記第一反応の式において、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を示し、Xは水素原子、アルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示し、Lは、ハロゲン原子を示す。
【選択図】なし
Description
本発明の10−置換−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物は下記一般式(1)に記載の構造を有する化合物である。
次に、本発明の一般式(1)で示される10−置換−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の製造方法について詳述する。一般式(1)で示される化合物は、一般式(2)、(3)、(4)及び(5)で示される化合物であるから、一般式(2)、(3)、(4)及び(5)で示される化合物に分けて、順次説明する。
まず、一般式(1)において、R7が水素原子である10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の製造法について述べる。当該化合物は一般式(2)の化合物となる。10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物は、一般式(6)で示される1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物を出発原料として、塩基の存在下又は不存在下、ハロゲン化(メタ)アクリロイル等の(メタ)アクリルロイル化剤と反応させる第一反応により得られる。
次に、本発明の一般式(3)で示される10−アルコキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の製造方法について説明する。一般式(3)で示される10−アルコキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物は前述の第一反応で得られた10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−(メタ)アクリレート化合物とエーテル化剤とを塩基の存在下で反応させる第二反応により得ることができる。
次に、本発明の一般式(4)で表わされる10−アシルオキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の製造方法について説明する。一般式(4)で表わされる10−アシルオキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物は、前述の第一反応で得られた10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレートを塩基の存在下又は不存在下、アシル化剤を用いてアシル化する第三反応により得ることができる。
次に、一般式(5)で表わされる10−(メタ)アクリロイルオキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の製造方法について詳説する。本発明の10−(メタ)アクリロイルオキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物は次の二つの方法で得ることができる。一つは原料に一般式(2)で示される10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物を用い、これとハロゲン化(メタ)アクリロイルを反応させるA法であり、もう一つは、一般式(6)で示される1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物を2モル倍以上のハロゲン化(メタ)アクリロイルと反応させるB法である。
(1)融点:ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式MFB−595(JIS K0064に準拠)
(2)屈折率:アッベ屈折率計:エルマー社製、形式ER−7MW−H
(3)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(4)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT NMR Spectorometer
ジシクロペンタジエン120g(和光純薬製)を容積が300mlのナス型フラスコに量り取り、フリードリッヒ冷却管を備えた蒸留装置にて185℃のオイルバスで加熱し、熱分解して溜出してきたシクロペンタジエン(溜出温度40℃)を塩化メチレン60g(和光純薬製)の入った、容積が200mlのナスフラスコで捕集した。捕集するナスフラスコはドライアイス・アセトンで冷却しながら行った。上記の方法で捕集したシクロペンタジエン64g(970ミリモル)を含有した塩化メチレン溶液を、容積が500mlの四口フラスコに移し入れ、ドライアイス・アセトンで−60℃に冷却した。当該シクロペンタジエンの塩化メチレン溶液を撹拌しながら、該溶液に1,4−ナフトキノン128g(川崎化成工業製)(810ミリモル)と塩化メチレン200g(和光純薬製)のスラリーを15分掛けて添加した。添加終了後、ドライアイス・アセトンの冷却を止めたところ、発熱反応により内温が45℃まで上昇した。そして該反応液を内温が下降するまで撹拌を続けた。内温が下がり始めたらバス温度を35℃に調整し、30分間攪拌した。反応液を容積が1Lのナス型フラスコに移し、これにメタノール300ml(和光純薬製)を加えた後、反応液を50℃に加熱して、塩化メチレン約250g溜去し、結晶を晶析させた。析出した結晶を吸引濾過し、得られた結晶をメタノール50mlで三回洗浄した。得られた結晶は白色結晶170g(760ミリモル)であった。この結晶を同定したところ、1,4,4a,9a−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオンであった。原料1,4−ナフトキノンに対する収率は94モル%であった。
攪拌機、温度計付きの容積が300mlの三口フラスコ中で窒素雰囲気下合成例1で得られた1,4,4a,9a−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン11.2g(50ミリモル)を脱気水100gでリスラリーした。該白色スラリーに苛性ソーダ6.0g(150ミリモル)を脱気水30gに溶解した溶液を加えた。窒素雰囲気下、60℃で30分加熱すると、黒緑色の溶液が得られた。該溶液を1Lの酸性水中に投入し、沈殿した灰紫色の粉末を濾過・乾燥し、1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオールの灰紫色粉末10.44g(46ミリモル)を得た。原料1,4,4a,9a−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオンに対する収率は92モル%であった。
攪拌機、温度計付きの1Lの三口フラスコ中に、窒素雰囲気下合成例2と同様にして合成した1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール22.2g(100ミリモル)、脱気水200gを投入し灰色スラリーとした。窒素雰囲気下、該スラリーに水酸化ナトリウム4.80g(120ミリモル)の水30g溶液を添加し、水冷しながら40℃以下に保ちながら15分攪拌した。スラリーは黒緑色の均一溶液となった。該反応液に、塩化メタクリロイル13.5g(130ミリモル)のトルエン40g溶液を添加した。塩化メタクリロイル溶液の添加後3分で液の色が薄くなり沈殿が生成した。その後15分間攪拌し、得られた反応混合物を吸引濾過し、水洗い、次いでトルエン洗い、さらに乾燥して10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの灰色粉末を19.5g(67ミリモル)得た。原料1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール に対する単離収率は67モル%であった。
(2)屈折率:nD=1.643
(3)IR(KBr,cm−1):3480、2940、1720、1600、1375、1308、1276、1140、952、758、725
(4)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=8.04−7.95(m、1H)、7.70−7.64(m、1H)、7.44−7.39(m,2H),6.68−6.60(m,2H),6.53(s,1H)5.86(s,1H),5.16(s,1H),4.25−4.20(m,1H),3.98−3.92(m,1H),2.30−2.16(m,5H).
攪拌機、温度計付きの容積が200ml三口フラスコ中に、窒素雰囲気下、実施例1と同様の方法で得られた10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート5.84g(20ミリモル)、ジメチルアセトアミド30g、ジメチル硫酸3.02g(24ミリモル)を仕込み、攪拌したところエンジ色溶液となった。次いで、氷水で冷やしつつ、水酸化ナトリウム0.88g(22ミリモル)の水10g溶液を加えた。添加と同時に液の赤みが消えて、底に無色の水飴状の物質が沈んだ。1時間静置後、上澄みを捨て、底の水飴状の物質を水10gで2回洗った。その後、メタノール7g加えて、水飴状の物質が浸る状態にし、氷水で冷やしながら超音波処理した。数分で白く結晶化したので、吸引濾過、メタノール洗い、乾燥して10−メトキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの白色粉末3.9g(12.6ミリモル)を得た。原料10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートに対する収率は63モル%であった。
(2)屈折率:nD=1.618
(3)IR(KBr,cm−1):3070,2978,2940,1740,1450,1358,1320,1280,1130,1120,1088,760,734.
(4)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=2.17(s,3H),2.21−2.28(m,2H),3.93(s,1H),4.01(s,3H),4.36(s,1H),5.85(s,1H),6.52(s,1H),6.74−6.81(m,2H),7.39−7.46(m,2H),7.67−7.73(m,1H),8.02−8.08(m,1H).
攪拌機、温度計付きの容積が200ml三口フラスコ中に、窒素雰囲気下、実施例1と同様の方法で得られた10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート2.92g(10ミリモル)、ジメチルアセトアミド14g、ジエチル硫酸1.85g(12ミリモル)を仕込み、攪拌したところエンジ色溶液となった。次いで該反応駅を氷水で冷やしながら、水酸化ナトリウム0.44g(11ミリモル)の水4g溶液を加えた。1時間攪拌後、10%硫酸水溶液5gを添加したところ、液の赤みが消えて、底に無色の水飴状の物質が沈んだ。1時間静置後、上澄みを捨て、底の水飴状の物質を水5gで2回洗った。その後、n−ヘキサン5g加えて、水飴状の物質が浸る状態にし、氷水で冷やしながら超音波処理した。数分で白く結晶化したので、吸引濾過、n−ヘキサン洗い、乾燥し、10−エトキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの白色粉末2.0g(6ミリモル)を得た。原料10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートに対する収率は60モル%であった。
(2)屈折率:nD=1.610
(3)IR(KBr,cm−1):3080,3000,2975,2940,1738,1372,1350,1320,1280,1132,1108,1036,762,735.
(4)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.48(t,J=8Hz,3H),2.17(S,3H),2.20−2.27(m,2H),3.93(s,1H),4.08−4.16(m,1H),4.18−4.26(m,1H),4.31(s,1H),5.84(s,1H),6.51(s,1H),6.74−6.79(m,2H),7.38−7.46(m,2H),7.68−7.73(m,1H),8.01−8.08(m,1H).
攪拌機、温度計付きの容積が200ml三口フラスコ中に、窒素雰囲気下、実施例1と同様の方法で得られた10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート2.94g(10ミリモル)、トルエン14g、無水酢酸1.4g(14ミリモル)を加え白色スラリーを調製した。次いで、該スラリーに、トリエチルアミン1.1g(11ミリモル)のトルエン2g溶液を加えた。添加と同時に液は均一溶液となった。室温で、1時間静置後、メタノール20g加えて、濃縮した。大きな立方結晶が析出したので、吸引濾過、メタノール洗い、乾燥し、10−アセチルオキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの白色立方結晶2.6g(7.8ミリモル)を得た。原料10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートに対する収率は78モル%であった。
(2)屈折率:nD=1.607
(3)IR(KBr,cm−1):3070,3010,2976,2940,2875,1772,1736,1662,1637,1610,1510,1457,1436,1356,1316,1278,1200,1120,1004,942,880,767,738,640.
(4)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=2.16(s,3H),2.24−2.30(m,2H),2.47(s,3H),3.97(bs,2H),5.86(s,1H),6.53(s,1H),6.75−6.81(m,2H),7.40−7.47(m,2H),7.71−7.78(m,2H).
攪拌機、温度計付きの容積が200ml三口フラスコ中に、窒素雰囲気下、実施例1と同様の方法で得られた10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート2.94g(10ミリモル)、トルエン14g、無水プロピオン酸1.8g(14ミリモル)を加え白色スラリーを調製した。次いで、該スラリーに、トリエチルアミン1.1g(11ミリモル)のトルエン2g溶液を加えたところ、添加と同時にスラリーは均一溶液となった。1時間静置後、メタノール10g加えて、濃縮したところ、赤茶色の水飴状の物質が得られた。該赤茶色の水飴状の物質にメタノールを4g加えて氷水中で冷却しながら超音波処理した。該赤茶色の水飴状の物質が結晶化したので、吸引濾過、メタノール洗い、乾燥して10−プロピオニルオキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの灰白色粉末2.1g(6.0ミリモル)を得た。原料10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートに対する収率は60モル%であった。
(2)屈折率:nD=1.600
(3)IR(KBr,cm−1):3075,2996,2950,1761,1736,1670,1638,1611,1460,1352,1320,1278,1130,1080,760,734.
(4)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.40(t,J=8Hz,3H),2.17(s,3H),2.22−2.29(m,2H),2.79(q,J=8Hz,2H),3.96(s,2H),5.86(s,1H),6.53(s,1H),6.78(s,2H),7.39−7.47(m,2H),7.71−7.78(m,2H).
攪拌機、温度計付きの容積が200ml三口フラスコ中に、窒素雰囲気下、実施例1と同様の方法で得られた10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート2.92g(10ミリモル)、トルエン10g、塩化アクリロイル1.08g(12ミリモル)を加え、攪拌したところ灰白色スラリーとなった。次いで、該スラリーに、トリエチルアミン1.10g(11ミリモル)のトルエン3g溶液を氷水で冷やしながら加えた。添加と同時に液は均一溶液となった。室温で、1時間攪拌後、反応液は濁ってきた。水10g加え、良く攪拌し、水層をすて、トルエン層にメタノール20g加えて濃縮した。大きな結晶が析出したので、吸引濾過、メタノール洗い、乾燥し、10−メタクリロイルオキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートの薄茶色の結晶2.21g(6.5ミリモル)を得た。原料10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートに対する収率は65モル%であった。
(2)屈折率:nD=1.613
(3)IR(KBr,cm−1):3076,3008,2980,2940,1740,1635,1413,1357,1320,1295,1284,1245,1160,1140,1074,988,940,802,760,728.
(4)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=2.17(s,3H),2.23−2.31(m,2H),3.98(s,2H),5.87(s,1H),6.12(d,J=9Hz,1H),6.50(dd,J1=17Hz,J2=9Hz,1H),6.55(s,1H),6.75(d,J=17Hz,1H),6.78(s,2H),7.39−7.46(m,2H),7.71−7.79(m,2H).
攪拌機、温度計付きの容積が300mlの三口フラスコに、合成例2と同様の方法で得られた1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール4.48g(20ミリモル)、塩化アクリロイル4.50g(50ミリモル)、アセトン50mlを仕込んで攪拌したところ焦げ茶色の溶液になった。当該溶液に、氷水バス中でフラスコを冷却しながら、トリエチルアミン4.4g(44ミリモル)のアセトン20ml溶液を添加した。直ぐに無機性の沈殿が多量に析出した。1時間攪拌後、得られたスラリーに水を14gくわえて、均一溶液とした、さらに水を15g加えると、白い結晶が析出したので、吸引濾過し、メタノールで洗った後乾燥し、9,10−ジアクリロイルオキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセンの薄黄色の粉末4.7g(14ミリモル)を得た。原料である1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオールに対する収率は70モル%であった。
(2)屈折率 :nD=1.617
(3)IR(KBr,cm−1) :3080,3010,2950,1746,1660,1636,1408,1352,1310,1280,1240,1140,1078,1014,988,893,802,762,732,648.
(4)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=2.20−2.36(m,2H),3.98(s,3H),6.13(d,J=9Hz,2H),6.51(dd,J1=17Hz,J2=9Hz,2H),6.76(d,J=17Hz),6.80(s,2H),7.40−7.49(m,2H),7.72−7.80(m,2H).
攪拌機、温度計付きの容積が300mlの三口フラスコ中に、合成例2と同様の方法で得られた1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール4.48g(20ミリモル)、塩化メタクリロイル5.20g(50ミリモル)、アセトン50mlを仕込んで攪拌したところ茶色の溶液になった。当該溶液に、氷水バス中でフラスコを冷却しながら、トリエチルアミン4,4g(44ミリモル)のアセトン20ml溶液を添加した。直ぐに無機性の沈殿が多量に析出した。1時間攪拌後、得られたスラリーに水を25gくわえて、均一溶液とした、さらに水を25g加えると、黒っぽいオイルが沈んだ。該オイルをアセトンに溶解し、メタノール30mlを加え、濃縮したところ薄茶色の結晶が析出した。吸引濾過し、メタノールで洗った後乾燥し、9,10−ジメタクリロイルオキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセンの薄茶色の結晶3.0g(8.3ミリモル)を得た。原料1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオールに対する収率は41モル%であった。
(2)屈折率:nD=1.605
(3)IR(KBr,cm−1):3080,3010,2990,2945,1742,1640,1458,1360,1320,1278,1125,950,764,732,641.
(4)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=2.17(s,3H),2.22−2.31(m,2H),3.97(s,2H),5.87(s,2H),6.54(s,2H),6.80(s,2H),7.39−7.47(m,2H),7.73−7.79(m,2H).
温度計、攪拌機付の200mlの三口フラスコ中に、水75.0ml、トルエン15.0ml、水酸化ナトリウム1.4g(35.0ミリモル)、及び1,4−ナフタレンジオール5.0g(31.3ミリモル)を仕込んだ。次に、窒素ガス雰囲気下、冷却及び攪拌しながら、メタクリル酸クロライド3.5g(33.0mmol)を滴下した。この間、反応容器の内温を5℃以下に保った。滴下の途中から、多量の結晶の析出が認められた。滴30分間攪拌後多量の結晶の析出が見られた。該反応混合物を吸引濾過し、ロート上30mlの水で洗い、さらに30mlのトルエンで洗って、4−ヒドロキシ−1−ナフチルメタクリレートの灰白色結晶6.0g(26.3ミリモル)を得た。該4−ヒドロキシ−1−ナフチルメタクリレート4.56g(20ミリモル)とジメチルアセトアミド18ml、ジエチル硫酸3.39g(22ミリモル)を、攪拌機、温度計付きの100mlの三口フラスコ中に、窒素雰囲気下仕込み、攪拌したところ無色溶液となった。次いで、氷水で冷やしつつ、水酸化ナトリウム088g(22ミリモル)の水10ml溶液を加えた。添加と同時に液の底に薄赤色の水飴状のオイルが沈んだ。1時間静置後、上澄みを捨て、オイル状物を水10mlで2回洗い、メタノール30ml加えて可溶分を溶解させた。メタノール溶液を濃縮し、4−エトキシ−1−ナフチルメタクリレートの薄赤いオイル状物 3.0g(11.7ミリモル)を得た。原料4−ヒドロキシ−1−ナフチルメタクリレートに対する収率は58モル%であった。
(2)屈折率:nD=1.583
(3)IR(KBr,cm−1):3080,2990,2940,1742,1640,1602,1591,1465,1390,1272,1241,1230,1132,1090,810,768.
(4)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ1.54(t,J=8Hz,3H),2.16(s,3H),4.20(q,J=8Hz,2H),5.82(s,1H),6.49(s,1H),6.76(d,J=8Hz,1H),7.14(d,J=8Hz,1H),7.46−7.53(m,2H),7.74−7.80(m,1H),8.27−8.33(m、1H).
温度計、攪拌機付の200mlの三口フラスコ中に、水75.0ml、トルエン15.0ml、水酸化ナトリウム1.4g(35.0ミリモル)、及び1,4−ナフタレンジオール5.0g(31.3ミリモル)を仕込んだ。次に、窒素ガス雰囲気下、冷却及び攪拌しながら、メタクリル酸クロライド3.5g(33.0mmol)を滴下した。この間、反応容器の内温を5℃以下に保った。滴下の途中から、多量の結晶の析出が認められた。滴30分間攪拌後多量の結晶の析出が見られた。該反応混合物を吸引濾過し、ロート上30mlの水で洗い、さらに30mlのトルエンで洗って、4−ヒドロキシ−1−ナフチルメタクリレートの灰白色結晶6.0g(26.3ミリモル)を得た。該4−ヒドロキシ−1−ナフチルメタクリレート5.0g(21.9mmol)とジメチルアセトアミド30ml、トリエチルアミン6.6g(65.7mmol)を、攪拌機、温度計付きの300mlの三口フラスコ中に仕込んだ。次に、窒素ガス雰囲気下、冷却及び攪拌しながら、市販品アセチルクロライド1.88g(24.0mmol)を、アセトニトリル10mlに溶かした液を滴下した。この間、内温を5℃以下に保った。滴下終了後、室温にもどし、更に30分間攪拌を続けた。その後、該反応液に水5g、メタノール50ml加えた。数日後結晶が析出したので、吸引濾過、メタノール洗い、乾燥して4−アセチルオキシ−1−ナフチルメタクリレートの白色結晶3.65g(13.5ミリモル)を得た。原料4−ヒドロキシ−1−ナフチルメタクリレートに対する収率は62モル%であった。
(2)屈折率:nD=1.584
(3)IR(KBr,cm−1):1770,1735,1640、1605、1396、1378,1320,1205,1128,955,900,770.
(4)1H−NMR(270MHz、CDCl3):δ=2.13(s,3H),2. 46(s,3H),5.85(s,1H),6.49(s,1H),7.21−7.31(m,2H),7.48−7.58(m,2H),7.82−7.91(m,2H).
温度計、攪拌機を備えた300mlの三口フラスコ中、1,4−ナフタレンジオール
16g(0.1モル)をアセトン60mlに溶解し、ついで、塩化アクリロイル23g(0.25モル)のアセトン70ml溶液を加えた。次に、該溶液を水で冷却し、トリエチルアミン25g(0.25モル)の50mlアセトン溶液を滴下した。滴下と同時に白煙が生じ、白い結晶が沈殿してきた。トリエチルアミン溶液を全量加えた後、反応混合物を30分間攪拌し、その後、水60mlを加えて白い沈殿を溶解させ均一溶液とした。さらに水100mlを加えると白い沈殿が生じたので、この沈殿物を吸引濾過・水洗い、乾燥して1,4−ジアクリロイルオキシナフタレンの無色の結晶を19.1g(0.071モル)得た。単離収率は71モル%であった。
(2)屈折率:nD=1.583
(3)IR(KBr,cm−1):1738,1630,1400,1382,1216,1160,1132,1050,992,900,800,770,750
(4)1H−NMR(270MHz、CDCl3): δ6.11(d,J=8.4Hz、2H),6.48(dd,J1=8.4Hz,J2=17Hz,2H),6.74(d,J=17Hz,2H),7.31(s,2H),7.54(dt,J1=2.5Hz,J2=7Hz,2H),7.88(dd,J1=2.5Hz,J2=7Hz,2H)
Claims (10)
- 下記一般式(1)で示される10−置換−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物。
(一般式(1)中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を示し、R7は水素原子、アルキル基、アシル基又は(メタ)アクリロイル基のいずれかを示し、Xは水素原子、アルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) - 下記一般式(2)で示される10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物。
(一般式(2)中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を示し、Xは水素原子、アルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) - 下記一般式(3)で示される10−アルコキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物。
(一般式(3)中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を示し、R10はアルキル基を示し、Xは水素原子、アルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) - 下記一般式(4)で示される10−アシルオキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物。
(一般式(4)中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を示し、R9はアルキル基又はアリール基を示し、Xは水素原子、アルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) - 下記一般式(5)で示される10−(メタ)アクリロイルオキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物。
(一般式(5)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR8は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を示し、Xは水素原子、アルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) - 下記一般式(6)で示される1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物をモノ(メタ)アクリルロイル化することよりなる請求項2記載の10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
(一般式(6)中、R1、R2、R3、R4及びR5は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を示し、Xは水素原子、アルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) - 下記一般式(2)で示される10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物をエーテル化することよりなる請求項3記載の10−アルコキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
(一般式(2)中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を示し、Xは水素原子、アルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) - 下記一般式(2)で示される10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物をアシル化することよりなる請求項4記載の10−アシルオキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
(一般式(2)中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を示し、Xは水素原子、アルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) - 下記一般式(2)で示される10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物を(メタ)アクリロイル化することよりなる請求項5記載の10−(メタ)アクリロイルオキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
(一般式(2)中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を示し、Xは水素原子、アルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) - 下記一般式(6)で示される1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物を(メタ)アクリロイル化することよりなる請求項5記載の10−(メタ)アクリロイルオキシ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
(一般式(6)中、R1、R2、R3、R4及びR5は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を示し、Xは水素原子、アルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。)
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