JP2013072002A - オキサゾリン基含有重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】オキサゾリン基含有単量体を40質量%以上含有する単量体成分を有機溶媒と水との混合溶媒の存在下で重合させることによってオキサゾリン基含有重合体を製造する際に、前記有機溶媒として炭素数1〜3のアルコキシ基を有していてもよい炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコールを用い、前記混合溶媒における有機溶媒の含有率を10〜65質量%に調整することを特徴とするオキサゾリン基含有重合体の製造方法。
【選択図】なし
Description
(1) オキサゾリン基含有単量体を40質量%以上含有する単量体成分を有機溶媒と水との混合溶媒の存在下で重合させることによってオキサゾリン基含有重合体を製造する際に、前記有機溶媒として炭素数1〜3のアルコキシ基を有していてもよい炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコールを用い、前記混合溶媒における有機溶媒の含有率を10〜65質量%に調整することを特徴とするオキサゾリン基含有重合体の製造方法、および
(2) 炭素数1〜3のアルコキシ基を有していてもよい炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコールが、炭素数1〜3の1価の脂肪族アルコールおよび炭素数1または2のアルコキシ基を有する炭素数2または3の1価の脂肪族アルコールからなる群より選ばれた少なくとも1種の脂肪族アルコールである前記(1)に記載のオキサゾリン基含有重合体の製造方法
に関する。
で表されるオキサゾリン基含有単量体などが挙げられる。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管および温度計を備えたフラスコ内に、イオン交換水175部およびメトキシプロピルアルコール285部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを流しながら80℃に加熱した。このフラスコ内に、あらかじめ調製しておいたメタクリル酸メチル126部、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン210部およびメトキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学(株)製、商品名:NKエステルAM−90G〕84部からなる単量体混合物と、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩〔和光純薬工業(株)製、品番:V−50〕21部およびイオン交換水189部からなる重合開始剤溶液をそれぞれ滴下ロートから2時間かけて滴下した。重合反応を行なっている間はフラスコ内に窒素ガスを流し続け、フラスコ内の温度を80℃±1℃に保った。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管および温度計を備えたフラスコ内に、イオン交換水578部およびイソプロピルアルコール262部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを流しながら80℃に加熱した。このフラスコ内に、あらかじめ調製しておいたメタクリル酸メチル105部、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン210部およびメトキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学(株)製、商品名:NKエステルAM−90G〕105部からなる単量体混合物と、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩〔和光純薬工業(株)製、品番:V−50〕21部およびイオン交換水189部からなる重合開始剤溶液をそれぞれ滴下ロートから2時間かけて滴下した。重合反応を行なっている間はフラスコ内に窒素ガスを流し続け、フラスコ内の温度を80℃±1℃に保った。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管および温度計を備えたフラスコ内に、イオン交換水578部およびメチルアルコール262部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを流しながら60℃に加熱した。このフラスコ内に、あらかじめ調製しておいたメタクリル酸メチル105部、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン210部およびメトキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学(株)製、商品名:NKエステルAM−90G〕105部からなる単量体混合物と、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩〔和光純薬工業(株)製、品番:V−50〕21部およびイオン交換水189部からなる重合開始剤溶液をそれぞれ滴下ロートから2時間かけて滴下した。重合反応を行なっている間はフラスコ内に窒素ガスを流し続け、フラスコ内の温度を60℃±1℃に保った。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管および温度計を備えたフラスコ内に、イオン交換水578部およびエチルアルコール262部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを流しながら70℃に加熱した。このフラスコ内に、あらかじめ調製しておいたメタクリル酸メチル105部、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン210部およびメトキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学(株)製、商品名:NKエステルAM−90G〕105部からなる単量体混合物と、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩〔和光純薬工業(株)製、品番:V−50〕21部およびイオン交換水189部からなる重合開始剤溶液をそれぞれ滴下ロートから2時間かけて滴下した。重合反応を行なっている間はフラスコ内に窒素ガスを流し続け、フラスコ内の温度を70℃±1℃に保った。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管および温度計を備えたフラスコ内に、イオン交換水578部およびn−プロピルアルコール262部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを流しながら80℃に加熱した。このフラスコ内に、あらかじめ調製しておいたメタクリル酸メチル105部、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン210部およびメトキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学(株)製、商品名:NKエステルAM−90G〕105部からなる単量体混合物と、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩〔和光純薬工業(株)製、品番:V−50〕21部およびイオン交換水189部からなる重合開始剤溶液をそれぞれ滴下ロートから2時間かけて滴下した。重合反応を行なっている間はフラスコ内に窒素ガスを流し続け、フラスコ内の温度を80℃±1℃に保った。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管および温度計を備えたフラスコ内に、イオン交換水175部およびメトキシエチルアルコール285部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを流しながら80℃に加熱した。このフラスコ内に、あらかじめ調製しておいたメタクリル酸メチル105部、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン210部およびメトキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学(株)製、商品名:NKエステルAM−90G〕105部からなる単量体混合物と、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩〔和光純薬工業(株)製、品番:V−50〕21部およびイオン交換水189部からなる重合開始剤溶液をそれぞれ滴下ロートから2時間かけて滴下した。重合反応を行なっている間はフラスコ内に窒素ガスを流し続け、フラスコ内の温度を80℃±1℃に保った。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管および温度計を備えたフラスコ内に、イオン交換水277部およびエトキシエチルアルコール290部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを流しながら80℃に加熱した。このフラスコ内に、あらかじめ調製しておいたメタクリル酸メチル52.5部、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン105部およびメトキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学(株)製、商品名:NKエステルAM−90G〕52.5部からなる単量体混合物と、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩〔和光純薬工業(株)製、品番:V−50〕10.5部およびイオン交換水94.5部からなる重合開始剤溶液をそれぞれ滴下ロートから2時間かけて滴下した。重合反応を行なっている間はフラスコ内に窒素ガスを流し続け、フラスコ内の温度を80℃±1℃に保った。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管および温度計を備えたフラスコ内に、イオン交換水578部およびイソプロピルアルコール262部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを流しながら80℃に加熱した。このフラスコ内に、あらかじめ調製しておいたメタクリル酸メチル63部、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン252部およびメトキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学(株)製、商品名:NKエステルAM−90G〕105部からなる単量体混合物と、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩〔和光純薬工業(株)製、品番:V−50〕21部およびイオン交換水189部からなる重合開始剤溶液をそれぞれ滴下ロートから2時間かけて滴下した。重合反応を行なっている間はフラスコ内に窒素ガスを流し続け、フラスコ内の温度を80℃±1℃に保った。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管および温度計を備えたフラスコ内に、イオン交換水578部およびイソプロピルアルコール262部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを流しながら80℃に加熱した。このフラスコ内に、あらかじめ調製しておいたメタクリル酸メチル63部、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン294部およびメトキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学(株)製、商品名:NKエステルAM−90G〕63部からなる単量体混合物と、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩〔和光純薬工業(株)製、品番:V−50〕21部およびイオン交換水189部からなる重合開始剤溶液をそれぞれ滴下ロートから2時間かけて滴下した。重合反応を行なっている間はフラスコ内に窒素ガスを流し続け、フラスコ内の温度を80℃±1℃に保った。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管および温度計を備えたフラスコ内に、イオン交換水175部およびブトキシエチルアルコール285部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを流しながら80℃に加熱した。このフラスコ内に、あらかじめ調製しておいたメタクリル酸メチル126部、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン210部およびメトキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学(株)製、商品名:NKエステルAM−90G〕84部からなる単量体混合物と、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩〔和光純薬工業(株)製、品番:V−50〕21部およびイオン交換水189部からなる重合開始剤溶液をそれぞれ滴下ロートから2時間かけて滴下した。重合反応を行なっている間はフラスコ内に窒素ガスを流し続け、フラスコ内の温度を80℃±1℃に保った。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管および温度計を備えたフラスコ内に、イオン交換水175部およびエチレングリコール285部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを流しながら80℃に加熱した。このフラスコ内に、あらかじめ調製しておいたメタクリル酸メチル126部、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン210部およびメトキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学(株)製、商品名:NKエステルAM−90G〕84部からなる単量体混合物と、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩〔和光純薬工業(株)製、品番:V−50〕21部およびイオン交換水189部からなる重合開始剤溶液をそれぞれ滴下ロートから2時間かけて滴下した。重合反応を行なっている間はフラスコ内に窒素ガスを流し続け、フラスコ内の温度を80℃±1℃に保った。滴下終了後、前記と同じ温度でフラスコの内容物を6時間保持した後、冷却し、固形分(不揮発分)が40.1%、25℃における粘度が1020mPa・sの溶液状のオキサゾリン基含有重合体を得た。前記で得られた重合体溶液10部を25℃のイオン交換水90部に溶解させたところ透明溶液となったことから、この重合体は、水溶性に優れていることが確認された。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管および温度計を備えたフラスコ内に、イオン交換水175部およびジエチレングリコール285部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを流しながら80℃に加熱した。このフラスコ内に、あらかじめ調製しておいたメタクリル酸メチル126部、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン210部およびメトキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学(株)製、商品名:NKエステルAM−90G〕84部からなる単量体混合物と、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩〔和光純薬工業(株)製、品番:V−50〕21部およびイオン交換水189部からなる重合開始剤溶液をそれぞれ滴下ロートから2時間かけて滴下した。重合反応を行なっている間はフラスコ内に窒素ガスを流し続け、フラスコ内の温度を80℃±1℃に保った。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管、温度計および滴下ロートを備えたフラスコ内に、脱イオン水179部および重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩〔和光純薬工業(株)製、品番:V−50〕1部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを流しながら60℃に加熱した。このフラスコ内に、あらかじめ調製しておいたアクリル酸エチル2部、メタクリル酸メチル2部および2−イソプロペニル−2−オキサゾリン16部からなる単量体混合物を滴下ロートから1時間で滴下した。重合反応を行なっている間はフラスコ内に窒素ガスを流し続け、フラスコ内の温度を60±1℃に保った。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管および温度計を備えたフラスコ内に、イオン交換水760部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを流しながら80℃に加熱した。このフラスコ内に、あらかじめ調製しておいたメタクリル酸メチル50部、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン110部およびメトキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学(株)製、商品名:NKエステルAM−90G〕50部からなる単量体混合物と、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩〔和光純薬工業(株)製、品番:V−50〕10部およびイオン交換水90部からなる重合開始剤溶液をそれぞれ滴下ロートから2時間かけて滴下した。重合反応を行なっている間はフラスコ内に窒素ガスを流し続け、フラスコ内の温度を80℃±1℃に保った。しかし、滴下途中で激しく増粘しゲル化したため反応を停止した。したかって、2−オキサゾリン基含有重合体水溶液は得られなかった。
まず、実施例1、実施例6〜7および比較例1〜3で得られたオキサゾリン基含有重合体については各オキサゾリン基含有重合体の量を5部とし、実施例2〜5および実施例8〜9で得られたオキサゾリン基含有重合体については各オキサゾリン基含有重合体の量を6.7部とし、比較例4で得られたオキサゾリン基含有重合体についてはそのオキサゾリン基含有重合体の量を12.5部とし、それぞれカルボキシル基含有樹脂の水分散体(スチレン−アクリル系樹脂、固形分含有率:40%、酸価:31mgKHO/g)100部に添加し、カルボキシル基含有樹脂の水分散体と各実施例または各比較例で得られたオキサゾリン基含有重合体の混合液を調製した。そのとき、カルボキシル基含有水分散体のカルボキシル基とオキサゾリン基含有重合体のオキサゾリン基のモル比(カルボキシル基含有水分散体のカルボキシル基/オキサゾリン基含有重合体のオキサゾリン基)が10/4となるように添加量を調整した。
溶剤膨潤性は、架橋性の指標となる。試験片の膨潤率が低いほど架橋性に優れている。試験片の膨潤率は、室温(約25℃)のキシレン中に試験片を24時間浸漬する前後の試験片の質量を測定し、式:
[膨潤率(%)]
=[(浸漬後の試験片の質量−浸漬前の試験片の質量)/(浸漬前の試験片の質量)]×100
に従って求め、以下の評価基準に基づいて溶剤膨潤性を評価した。
○:膨潤率が285%未満
△:膨潤率が285%以上295%未満
×:膨潤率が295%以上
室温(約25℃)のイオン交換水中に試験片を24時間浸漬することにより、試験片の吸水率を式:
[吸水率(%)]
=[(浸漬後の試験片の重量−浸漬前の試験片の重量)/(浸漬前の試験片の重量)]×100
に従って求め、以下の評価基準に基づいて評価した。
○:吸水率が10.0%未満
△:吸水率が10.0%以上11.5%未満
×:吸水率が11.5%以上
常態フィルム強度は、フィルムを構成している重合体の架橋性の指標となる。常態フィルム強度が高いほど架橋性に優れている。
○:フィルム強度が10.5MPa以上
△:フィルム強度が10MPa以上10.5MPa未満
×:フィルム強度が10MPa未満
耐水フィルム強度は、前記常態フィルム強度と同様に、フィルムを構成している重合体の架橋性の指標となる。耐水フィルム強度が高いほど架橋性に優れている。
○:フィルム強度が10MPa以上
△:フィルム強度が9MPa以上10MPa未満
×:フィルム強度が9MPa未満
Claims (2)
- オキサゾリン基含有単量体を40質量%以上含有する単量体成分を有機溶媒と水との混合溶媒の存在下で重合させることによってオキサゾリン基含有重合体を製造する際に、前記有機溶媒として炭素数1〜3のアルコキシ基を有していてもよい炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコールを用い、前記混合溶媒における有機溶媒の含有率を10〜65質量%に調整することを特徴とするオキサゾリン基含有重合体の製造方法。
- 炭素数1〜3のアルコキシ基を有していてもよい炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコールが、炭素数1〜3の1価の脂肪族アルコールおよび炭素数1または2のアルコキシ基を有する炭素数2または3の1価の脂肪族アルコールからなる群より選ばれた少なくとも1種の脂肪族アルコールである請求項1に記載のオキサゾリン基含有重合体の製造方法。
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