JP2013064147A - エラストマーを得るための室温加硫可能なオルガノポリシロキサン組成物および新規なオルガノポリシロキサン重縮合触媒 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】重縮合反応によって硬化してシリコーンエラストマーになることができるシリコーンベースBと、触媒として有効量の少なくとも1種の重縮合触媒とを含み、前記触媒が式 [Zn(L1)(L2)](ここで、記号L1およびL2は、β−ジカルボニラトアニオン、または式R1COCHR2COR3のβ−ジカルボニラル−含有化合物のエノラートアニオンまたはβ−ケトエステル由来のアセチルアセテートアニオンであるリガンドを表す)の金属錯体A(亜鉛ジアセチルアセトネート、Zn(acac)2化合物を除く)またはその塩であることを特徴とする、オルガノポリシロキサン組成物。
【選択図】なし
Description
−反応性のα,ω−ジヒドロキシジオルガノポリシロキサンポリマー、
−架橋剤、一般にはケイ酸塩またはポリケイ酸塩、
−スズ触媒、および
−水。
[Zn(L1)(L2)](1)
式中:
−記号L1およびL2は同一であるかまたは異なり、β−ジカルボニラトアニオン、または式(2)のβ−ジカルボニラル−含有化合物のエノラートアニオン、または下の式(2)のβ−ケトエステル由来のアセチルアセテートアニオンであるリガンドを表し;
R1COCHR2COR3(2)
式中:
−R1は置換もしくは非置換の、直鎖もしくは分岐したC1−C30炭化水素ベースのラジカルを表し;
−R2は水素または置換もしくは非置換の、直鎖もしくは分岐したC1−C30炭化水素ベースのラジカル、好ましくは水素原子または多くとも4個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり;
−R3は置換もしくは非置換の、直鎖、環状もしくは分岐したC1−C30炭化水素ベースのラジカル、置換もしくは非置換の芳香族の、または−OR4ラジカルを表し、ここでR4は置換もしくは非置換の、直鎖、環状もしくは分岐したC1−C30炭化水素ベースのラジカルを表し、ここで
−R1およびR2は一緒に結合されて環を形成してもよく;
−R2およびR3は一緒に結合されて環を形成してもよく;かつ
−ここで補足条件は、式(1)の金属錯体Aまたはその塩が亜鉛ジアセチルアセトネートでもZn(acac)2化合物でもない、オルガノポリシロキサン組成物に関する。
(3):Zn(DPM)2または[Zn(t−Bu−acac)2]であって、式中DPM=(t−Bu−acac)=2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナトアニオンまたは2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオンのエノラートアニオンであり;
(4):[Zn(EAA)2]であって、式中EAA=エチルアセトアセテートアニオンまたはエチルアセトアセテートのエノラートアニオンである;
(5):[Zn(iPr−AA)2]であって、式中iPr−AA=イソプロピルアセトアセテートアニオンまたはイソプロピルアセトアセテートのエノラートアニオンである;ならびに
(5):[Zn(iPr−AA)2]であって、式中iPr−AA=イソプロピルアセトアセテートアニオンまたはイソプロピルアセトアセテートのエノラートアニオンであり;および
(6):式
重縮合反応を介して架橋および硬化する本発明で用いられるシリコーンベースは周知である。これらのベースは多くの特許において特に詳細に記載されており、かつそれらは市販されている。
−エラストマーへ重縮合を介して架橋し得る少なくとも1つのポリオルガノシロキサンオイルC;
−場合により少なくとも1つの架橋剤D;
−場合により少なくとも1つの接着促進剤E;および
−場合により少なくとも1つのケイ質有機および/または非ケイ質無機充填剤F。
−以下の一般式のシラン:
R1 kSi(OR2)(4-k)
式中、記号R2は同一であるか、または異なり、1〜8個の炭素原子を有するアルキルラジカル、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたは2−エチルヘキシルラジカル、C3−C6オキシアルキレンラジカルを表し、記号R1は直鎖または分枝の、飽和または不飽和の、脂肪族炭化水素ベースの基、飽和または不飽和のおよび/または芳香族の、単環式または多環式の炭素環基を表し、kは0、1または2に等しい;ならびに
−このシランの部分的加水分解産物。
CH3OCH2CH2−
CH3OCH2CH(CH3)−
CH3OCH(CH3)CH2−
C2H5OCH2CH2CH2−
記号R1は以下を包含するC1−C10炭化水素ベースのラジカルを表わす:
−C1−C10アルキルラジカル類、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、2−エチルヘキシル、オクチルまたはデシルラジカル類;
−ビニルおよびアリルラジカル類;ならびに
−C5−C8シクロアルキルラジカル類、例えば、フェニル、トリルおよびキシリルラジカル類。
−プロピルトリメトキシシラン;
−メチルトリメトキシシラン;
−エチルトリメトキシシラン;
−ビニルトリエトキシシラン;
−メチルトリエトキシシラン;
−ビニルトリエトキシシラン;
−プロピルトリエトキシシラン;
−テトラエトキシシラン;
−テトラプロポキシシラン;
−1,2−ビス(トリメトキシシリル)エタン;
−1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタン;および
−テトライソプロポキシシラン、
あるいは:CH3Si(OCH3)3;C2H5Si(OC2H5)3;C2H5Si(OCH3)3CH2=CHSi(OCH3)3;CH2=CHSi(OCH2CH2OCH3)3
C6H5Si(OCH3)3;[CH3][OCH(CH3)CH2OCH3]Si[OCH3]2
Si(OCH3)4;Si(OC2H5)4;Si(OCH2CH2CH3)4;Si(OCH2CH2CH2CH3)4
Si(OC2H4OCH3)4;CH3Si(OC2H4OCH3)3;ClCH2Si(OC2H5)3。
(1)ケイ素原子に結合される1個以上の加水分解性基、および
(2)窒素原子を含むラジカルで置換されている1個以上の有機基、または(メタ)アクリレート、エポキシおよびアルケニルラジカル類の群から、およびなおさらに好ましくは単独でまたは混合物としてとられる以下の化合物類によって構成される群から選択される基:
ビニルトリメトキシシラン(VTMO);
3−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン(GLYMO);
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン(MEMO);
[H2N(CH2)3]Si(OCH2CH2CH3)3;
[H2N(CH2)3]Si(OCH3)3;
[H2N(CH2)3]Si(OC2H5)3;
[H2N(CH2)4]Si(OCH3)3;
[H2NCH2CH(CH3)CH2CH2]SiCH3(OCH3)2;
[H2NCH2]Si(OCH3)3;
[n−C4H9−HN−CH2]Si(OCH3)3;
[H2N(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3;
[H2N(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH2CH2OCH3)3;
[CH3NH(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3;
[H(NHCH2CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3;
−エラストマーへ重縮合を介して架橋し得る100部のポリオルガノシロキサンオイルC
−0〜20部の架橋剤D;
−0〜20部の接着促進剤E;および
−0〜50部の充填剤F。
−エラストマーへ重縮合を介して架橋し得るポリオルガノシロキサンオイルCの100重量部あたり;
−0.001〜10重量部あたりの水を含むことを特徴とする、二成分系からなる。
−アルコキシ、オキシム、アシルおよび/またはエノキシ型、好ましくはアルコキシ型の官能化末端を有する少なくとも1つの架橋可能な直鎖ポリオルガノポリシロキサン;
−充填剤;および
−本発明に従いかつ上記されている金属錯体Aである重縮合反応の触媒
を含むことを特徴とする単一成分型のポリオルガノシロキサン組成物からなる。
IR分析(nm):2989、1617、1514、1246、1170。
−触媒(4):[Zn(EAA)2]ここでEAA=エチルアセトアセテートアニオンまたはエチルアセトアセテートのエノラートアニオン;
−触媒(5):[Zn(iPr−AA)2]ここでiPr−AA=イソプロピルアセトアセテートアニオンまたはイソプロピルアセトアセテートのエノラートアニオン;ならびに
−式(6):
−4.77gのVTMO−官能化48V100オイル;
−試験されるべき1.24mmolの種(1/2当量/OH);
−90μlの水(撹拌=t0の1分後に添加した)。
−0.553mmolOH/gを有する4.48gの48V100オイル(粘度:100cPまたはmPa)
−試験されるべき1.24mmolの種(1/2当量/OH);
−0.52gのケイ酸エチル(1当量/OH)、またはケイ酸エチルと同じ容積の「高度の(advenced)」ケイ酸塩(=0.82g)。
第二に、特定の触媒をまた、「ペースト」として公知のより類似した系でも試験した。
−表層形成時間(SFT)、2mmのフィルム上でその終わりに表面架橋が観察される時間;
−粘着感覚の48時間の持続
−制御条件(23℃および50%の相対湿度)下および漸増時間(2、3、4、7および14日)での6mm厚の帯状物(cordon)の硬度(ShoreA硬度)。高温安定性はまた、室温で7日続いて100℃で7日の後にこの帯状物で行った硬度測定によっても評価した。
比較のために、上記のように、以下も試験した:
−スズベースの触媒:ジブチルスズジラウラート(DBTDL);
比較のために、上記のように、以下も試験した:
−スズベースの触媒:ジメチルスズジネオデカノエート(UL28)。
例4
この試験は、14000m.Pa.sの粘度を有する25gのα,ω−ジヒドロキシル化オイル、1.06gの事前重合化エチルケイ酸塩架橋剤、および粘性であって、かつシリコーンに可溶性である液体型であるという利点を有する本発明による触媒(6)のxmmolを混合することによって行った。この結果を、ジメチルスズジネオデカノエート触媒で得た結果と比較した。
Claims (10)
- 重縮合反応によって硬化してシリコーンエラストマーになることができるシリコーンベースBと、触媒として有効量の少なくとも1種の重縮合触媒とを含み、前記触媒が下の式(1)の金属錯体Aまたはその塩であることを特徴とする、オルガノポリシロキサン組成物。
[Zn(L1)(L2)](1)
[式中:
記号L1およびL2は同一であるかまたは異なり、β−ジカルボニラトアニオン、または式(2)のβ−ジカルボニラル−含有化合物のエノラートアニオン、または下の式(2)のβ−ケトエステル由来のアセチルアセテートアニオンであるリガンドを表し;
R1COCHR2COR3 (2)
式中:
R1は置換もしくは非置換の、直鎖もしくは分岐したC1−C30炭化水素ベースの基を表し;
R2は水素または置換もしくは非置換の、直鎖もしくは分岐したC1−C30炭化水素ベースの基、好ましくは水素原子または多くとも4個の炭素原子を有するアルキル基であり;
R3は置換もしくは非置換の、直鎖、環状もしくは分岐したC1−C30炭化水素ベースの基、置換もしくは非置換の芳香族基、または−OR4基を表し、ここでR4は置換もしくは非置換の、直鎖、環状もしくは分岐したC1−C30炭化水素ベースの基を表し、
R1およびR2は一緒に結合されて環を形成してもよく;
R2およびR3は一緒に結合されて環を形成してもよく;
ただし、式(1)の金属錯体Aまたはその塩は、亜鉛ジアセチルアセトネートでもZn(acac)2化合物でもないものとする。] - 重縮合反応によって硬化してシリコーンエラストマーになることができるシリコーンベースBと、触媒として有効量の少なくとも1種の重縮合触媒とを含み、前記触媒が下の錯体(3)〜(6)によって構成される群から選択される金属錯体Aまたはその塩であることを特徴とする、請求項1に記載のオルガノポリシロキサン組成物。
(3):Zn(DPM)2または[Zn(t−Bu−acac)2](ここで、DPM=(t−Bu−acac)=2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナトアニオンまたは2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオンのエノラートアニオンである);
(4):[Zn(EAA)2](ここで、EAA=エチルアセトアセテートアニオンまたはエチルアセトアセテートのエノラートアニオンである);
(5):[Zn(iPr−AA)2](ここで、iPr−AA=イソプロピルアセトアセテートアニオンまたはイソプロピルアセトアセテートのエノラートアニオンである);ならびに
- 前記β−ジカルボニラトリガンドL1およびL2が以下のβ−ジケトン類:2,4−ヘキサンジオン;2,4−ヘプタンジオン;3,5−ヘプタンジオン;3−エチル−2,4−ペンタンジオン;5−メチル−2,4−ヘキサンジオン;2,4−オクタンジオン;3,5−オクタンジオン;5,5−ジメチル−2,4−ヘキサンジオン;6−メチル−2,4−ヘプタンジオン;2,2−ジメチル−3,5−ノナンジオン;2,6−ジメチル−3,5−ヘプタンジオン;2−アセチルシクロヘキサノン(Cy−acac);2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオン(t−Bu−acac);1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロ−2,4−ペンタンジオン(F−acac);ベンゾイルアセトン;ジベンゾイルメタン;3−メチル−2,4−ペンタジオン;3−アセチル−2−ペンタノン;3−アセチル−2−ヘキサノン;3−アセチル−2−ヘプタノン;3−アセチル−5−メチル−2−ヘキサノン;ステアロイルベンゾイルメタン;オクタノイルベンゾイルメタン;4−t−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン;4,4’−ジメトキシジベンゾイルメタンおよび4,4’−ジ−tert−ブチルジベンゾイルメタンによって構成される群から選択されるβ−ジケトン由来のβ−ジケトナートアニオン類であることを特徴とする、請求項1に記載のオルガノポリシロキサン組成物。
- 前記β−ジカルボニラトリガンドL1およびL2が以下の化合物類:アセチル酢酸のメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、イソペンチル、n−ヘキシル、n−オクチル、1−メチルヘプチル、n−ノニル、n−デシルまたはn−ドデシルエステル類に由来するアニオンによって構成される群から選択されるβ−ケトエステラトアニオン類であることを特徴とする、請求項1に記載のオルガノポリシロキサン組成物。
- 触媒として有効量の請求項1〜4のいずれか一項に記載の金属錯体Aまたはその塩である少なくとも1種の重縮合触媒と、次のもの:
−エラストマーへ重縮合を介して架橋し得る少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルC;
−随意として場合により少なくとも1種の架橋剤D;
−随意として少なくとも1種の接着促進剤E;および
−随意として少なくとも1種のケイ質有機および/または非ケイ質無機充填剤F
を含むシリコーンベースBとを含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。 - 重縮合反応によって硬化してシリコーンエラストマーになることができる請求項5に記載のオルガノポリシロキサン組成物の前駆体である二成分系であって、
前記組成物を形成するために混合することを意図される2つの別々の部分P1およびP2にあることを特徴とし、かつこれらの部分の一方がオルガノポリシロキサンの重縮合反応のための触媒としての請求項1〜4のいずれか一項に記載される前記金属錯体Aまたはその塩と架橋剤Dとを含むが、一方でもう一方の部分は上述の種を含まず、かつ以下のもの:
エラストマーへ重縮合を介して架橋し得るポリオルガノシロキサンオイルCを100重量部あたり;
0.001〜10重量部の水
を含むことを特徴とする、前記二成分系。 - 湿度なしで貯蔵の間安定であり、かつ水の存在下でエラストマーへ架橋する単一成分型ポリオルガノシロキサン組成物であって:
・アルコキシ、オキシム、アシルおよび/またはエノキシ型、好ましくはアルコキシ型の官能化末端を有する少なくとも1種の架橋可能な直鎖ポリオルガノポリシロキサン;
・少なくとも1種の充填剤;および
・請求項1〜4のいずれか一項に記載の金属錯体Aまたはその塩である重縮合反応の触媒
を含むことを特徴とする、ポリオルガノシロキサン組成物。 - 請求項6に記載の二成分系の、または請求項1〜5もしくは7のいずれか一項に記載の組成物の架橋および硬化によって得られるエラストマー。
- オルガノポリシロキサンの重縮合反応のための触媒としての請求項1〜4のいずれか一項に記載の金属錯体Aの使用。
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