JP2013036032A - 変性共役ジエン系重合体の製造方法、及び加硫重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(k、l、mはそれぞれ1〜8の整数であり、R1、R2、R3、R11、R12、R13、R14、R15およびR16はそれぞれ独立にヒドロカルビルオキシ基又はヒドロカルビル基であり、R1、R2、R3の少なくとも1つの基がヒドロカルビルオキシ基であり、R11、R12、R13の少なくとも1つの基がヒドロカルビルオキシ基であり、R14、R15、R16の少なくとも1つの基がヒドロカルビルオキシ基である。)
(k、l、mはそれぞれ1〜8の整数であり、R1、R2、R3、R11、R12、R13、R14、R15およびR16はそれぞれ独立にヒドロカルビルオキシ基又はヒドロカルビル基であり、R1、R2、R3の少なくとも1つの基がヒドロカルビルオキシ基であり、R11、R12、R13の少なくとも1つの基がヒドロカルビルオキシ基であり、R14、R15、R16の少なくとも1つの基がヒドロカルビルオキシ基である。)
共役ジエン系重合体は、炭化水素溶媒中で有機アルカリ金属化合物を重合開始剤として用いて共役ジエン化合物を含む単量体を重合させて得られる。
本発明の変性共役ジエン系重合体の製造方法においては、上記の方法により共役ジエン系重合体を得た後、当該共役ジエン系重合体を含む炭化水素溶媒にカルボニル基と置換アミノ基とを有する化合物(I)及び式(II−A)で表される化合物(II)を添加し、変性共役ジエン系重合体を得る。
(k、l、mはそれぞれ1〜8の整数であり、R1、R2、R3、R11、R12、R13、R14、R15およびR16はそれぞれ独立にヒドロカルビルオキシ基又はヒドロカルビル基であり、R1、R2、R3の少なくとも1つの基がヒドロカルビルオキシ基であり、R11、R12、R13の少なくとも1つの基がヒドロカルビルオキシ基であり、R14、R15、R16の少なくとも1つの基がヒドロカルビルオキシ基である。)
第1の工程で得られた共役ジエン系重合体を第1の工程で用いた溶媒と分別した後、第1の工程で用いた溶媒とは異なる炭化水素溶媒に共役ジエン系重合体を添加してもよい。この場合、第1の工程で用いた溶媒と、共役ジエン系重合体を添加する炭化水素溶媒とは同じ種類の溶媒であっても異なる種類の溶媒であってもよい。
R4は置換基を有してもよいヒドロカルビル基、R5と結合するときは窒素原子及び/又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビレン基、あるいは、R7と結合するときは2価基であり、R5は置換基を有してもよいヒドロカルビル基、あるいは、R4と結合するときは窒素原子及び/又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビレン基であり、R7は置換基を有してもよいヒドロカルビル基、水素原子、あるいは、R4と結合するときは2価基である。また、R6は2価基であり、pは0又は1である。
ヒドロカルビレン基と−NR8−で表される基(R8はヒドロカルビル基又は水素原子を表す。)とが結合した基としては、−(CH2)q−NR8−で表される基(qは1以上の整数を表す。)をあげることができる。R8は炭素原子数1〜6のヒドロカルビル基、又は水素原子であることが好ましい。
R41は置換基を有してもよいヒドロカルビル基、あるいはR51と結合するときは窒素原子及び/又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビレン基であり、R51は置換基を有してもよいヒドロカルビル基、あるいはR41と結合するときは窒素原子及び/又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビレン基であり、R71は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又は水素原子である。
R52は置換基を有してもよいヒドロカルビル基であり、R9はヒドロカルビレン基と−NR8−で表される基とが結合した基、又はヒドロカルビレン基であり、R8はヒドロカルビル基又は水素原子である。
R43は置換基を有してもよいヒドロカルビル基、あるいはR53と結合するときは窒素原子及び/又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビレン基であり、R53は置換基を有してもよいヒドロカルビル基、あるいは、R43と結合するときは窒素原子及び/又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビレン基であり、R63はヒドロカルビレン基であり、R73は置換基を有してもよいヒドロカルビル基である。
化合物(I)及び化合物(II)の量は、XRの値が好ましくは50以下、より好ましくは45以下、さらに好ましくは40以下を充足する量である。
XR=X(II)×y / X(I) (1)
(式(1)中、X(I)は、炭化水素溶媒に添加する化合物(I)の量(単位:mol)を表し、X(II)は炭化水素溶媒に添加する化合物(II)の量(単位:mol)を表し、yは式(II−A)に含まれるヒドロカルビルオキシ基の数を表す。)
本発明の製造方法においては、単量体の重合開始から、後述する変性共役ジエン系重合体の重合体鎖末端不活性化までに、アルカリ金属化された重合体鎖末端とカップリング剤とを反応させて、重合体鎖同士をカップリングしてもよい。カップリングは、通常は共役ジエン系重合体を含む炭化水素溶媒に下記式(III)で表されるカップリング剤を添加することにより行われる。
R10 aML4-a (III)
(R10はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基またはアリール基であり、Mはケイ素原子またはスズ原子であり、Lはハロゲン原子またはヒドロカルビルオキシ基であり、aは0〜2の整数である。)
本発明の共役ジエン系重合体の製造方法においては、化合物(I)及び化合物(II)を共役ジエン系重合体を含む炭化水素溶媒に添加して変性共役ジエン系重合体を得た後であって、後述する変性共役ジエン系重合体の回収を行う前に、メタノール、イソプロピルアルコール、1−ブタノールなどのアルコールを炭化水素溶媒に添加して、重合体鎖末端を不活性化してもよい。
前記の方法により、変性共役ジエン系重合体が得られる。
本発明の方法で得られる変性共役ジエン系重合体は、該重合体を他の重合体成分や添加剤などと混合して、重合体組成物にして用いることができる。
JIS K6300(1994)に従って、100℃にて重合体のムーニー粘度を測定した。
赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである910cm-1付近の吸収強度より重合体のビニル結合量を求めた。
JIS K6383(1995)に従って、屈折率から重合体のスチレン由来の単量体単位の含量を求めた。
加硫重合体から形成されたシートから幅4mm、長さ40mm、厚み1.2mmの短冊状試験片を打ち抜き、試験に供した。測定は、粘弾性測定装置(上島製作所社製)によって、歪み1%及び周波数10Hzの条件下で、温度70℃での試験片の損失正接(tanδ(70℃))を測定した。この値が小さいほど、省燃費性に優れる。
加硫重合体から形成されたシートから幅4mm、長さ40mm、厚み1.2mmの短冊状試験片を打ち抜き、試験に供した。測定は、粘弾性測定装置(上島製作所社製)によって、歪み1%及び周波数10Hzの条件下で、温度0℃での試験片の損失正接(tanδ(0℃))を測定した。この値が大きいほど、グリップ性に優れる。
内容積30リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン(密度680kg/m3)15.3kg、1,3−ブタジエン840g、スチレン360g、テトラヒドロフラン9.1ml、エチレングリコールジエチルエーテル1.4mlを重合反応器内に投入した。次に、n−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液(n−ブチルリチウム含量15.8mmol)を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
重合反応器内にN,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを投入しなかったこと以外、実施例1と同様に行なった。得られた重合体および加硫重合体からなるシートの物性測定結果を表1に示す。
重合反応器内に1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレートを投入しなかったこと以外、実施例1と同様に行なった。得られた重合体および加硫重合体からなるシートの物性測定結果を表1に示す。
重合反応器内に投入するN,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを15.8mmol(n−ブチルリチウム1molあたり1.0mol)に変更し、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレートを投入しなかったこと以外、実施例1と同様に行なった。得られた重合体および加硫重合体からなるシートの物性測定結果を表1に示す。
内容積30リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン(密度680kg/m3)15.3kg、1,3−ブタジエン960g、テトラヒドロフラン9.1ml、エチレングリコールジエチルエーテル1.4mlを重合反応器内に投入した。次に、n−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液(n−ブチルリチウム含量13.3mmol)を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を130rpm、重合反応器内温度を70℃とし、1,3−ブタジエンを重合反応器内に連続的に供給しながら、1,3−ブタジエンの重合反応を3時間行った。1,3−ブタジエンの供給量は1440gであった。
重合反応器内にN,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド1.3mmol(n−ブチルリチウム1molあたり0.10mol)を投入し、重合反応器内の成分を15分間撹拌した。
次に、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート5.3mmol(n−ブチルリチウム1molあたり0.40mol、)を重合反応器内に投入し15分間攪拌した。
Claims (7)
- 変性共役ジエン系重合体の製造方法であって、炭化水素溶媒中で有機アルカリ金属化合物を用いて共役ジエン化合物を含む単量体を重合させて共役ジエン系重合体を得る第1の工程と、前記共役ジエン系重合体を含む炭化水素溶媒にカルボニル基と置換アミノ基とを有する化合物(I)及び式(II−A)で表される化合物(II)を添加する第2の工程を有する方法。
(k、l、mはそれぞれ1〜8の整数であり、R1、R2、R3、R11、R12、R13、R14、R15およびR16はそれぞれ独立にヒドロカルビルオキシ基又はヒドロカルビル基であり、R1、R2、R3の少なくとも1つの基がヒドロカルビルオキシ基であり、R11、R12、R13の少なくとも1つの基がヒドロカルビルオキシ基であり、R14、R15、R16の少なくとも1つの基がヒドロカルビルオキシ基である。) - 請求項1または2の方法において、第2の工程おいて、化合物(I)を前記溶媒に添加し、次いで化合物(II)を前記溶媒に添加する方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の方法であって、前記溶媒に添加する化合物(I)の量が、有機アルカリ金属化合物の使用量1molあたり、0.01mol以上0.9mol以下であり、前記溶媒に添加する化合物(II)の量が、有機アルカリ金属化合物の使用量1molあたり、0.01mol以上0.9mol以下である方法。
- 加硫性重合体の製造方法であって、請求項1〜4のいずれかの方法で得られた変性共役ジエン系重合体と、該変性共役ジエン系重合体100重量部あたり0.1〜15重量部の加硫剤とを混練する方法。
- 請求項5に記載の方法であって、前記変性共役ジエン系重合体100重量部あたり10〜150重量部の補強剤を前記変性共役ジエン系重合体及び前記加硫剤と共に混練する方法。
- 加硫重合体の製造方法であって、請求項5または6の方法で得られた加硫性重合体を加熱する方法。
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