JP2013006935A - ブロックポリイソシアネート組成物及びこれを含む塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)で示される少なくとも1種のブロックポリイソシアネートを含み、少なくとも分子中に1個のエステル基を有する分子量400以下のエステル化合物の含有量が樹脂固形分に対し1.0質量%以下であるブロックポリイソシアネート組成物。
(Rは、脂肪族、脂環族及び芳香族ポリイソシアネートから選ばれる1種以上から形成されたポリイソシアネートのイソシアネート基を除く残基であり、Aは、特定式に示される1種以上のケト体あるいはそのエノール異性体群であり、Bは、式−NHCOR5に示される1種以上の構造単位であり、Cは、式−NHCOR6に示される1種以上の構造単位であり、x+y+z=2.0〜20であり、x、zはいずれも0ではない。)
【選択図】なし
Description
[1].式(I)により示される少なくとも1種のブロックポリイソシアネートを含むブロックポリイソシアネート組成物であって、少なくとも分子中に1個のエステル基を有する分子量400以下のエステル化合物の含有量が、当該組成物の樹脂固形分に対し1.0質量%以下である、ブロックポリイソシアネート組成物。
(式中、Rは、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、及び芳香族ポリイソシアネートから選ばれる1種又は2種以上から形成されたポリイソシアネートのイソシアネート基を除く残基であり、
Aは、式(II)に示される1種又は2種以上のケト体あるいはそのエノール異性体群であり、
Bは、式(III)に示される1種又は2種以上の構造単位であり、
Cは、式(IV)に示される1種又は2種以上の構造単位であり、
x+y+z=2.0〜20であり、かつ、x、zはいずれも0ではない。)
(式中、R1は、炭素数1〜8個のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を示し、R3、R4は、同じでも異なっていてもよく、炭素数1〜30個の、任意にエーテル結合、エステル結合、水酸基、カルボニル基、及びチオール基から選ばれる少なくとも一種を含んでもよい炭化水素基であり、任意にR3、R4は一緒になって5員または6員のシクロアルキル基を形成するか、またはR3とR4に挟まれた窒素原子と一緒になって、架橋員として付加的に窒素または酸素原子を含んでもよい3員、4員、5員または6員環を形成することができる。)
(式中、R5は、活性水素含有化合物の活性水素を除く残基である。)
(式中、R6は、活性水素含有親水性化合物の活性水素を除く残基である。)
[2].少なくとも分子中に1個の水酸基を有する分子量400以下のアルコール系化合物の含有量、及び、少なくとも分子中に1個の1級アミノ基あるいは2級アミノ基を有する分子量400以下の有機アミン化合物の含有量のいずれもが、ブロックポリイソシアネート組成物の樹脂固形分に対し1.0質量%以下であることを特徴とする、上記[1]項記載のブロックポリイソシアネート組成物。
[3].上記[1]又は[2]項に記載のブロックポリイソシアネート組成物、及びポリオールを含む塗料組成物。
本発明のブロックポリイソシアネート組成物に含まれるブロックポリイソシアネートは、下記式(I)により表される。
式中、Rは、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、及び芳香族ポリイソシアネートから選ばれる1種又は2種以上から形成されたポリイソシアネートのイソシアネート基を除く残基である。
(1)テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム等のテトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドや、例えば、酢酸、カプリン酸等の有機弱酸塩、
(2)トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等のヒドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドや、例えば酢酸、カプリン酸等の有機弱酸塩、
(3)アルキルカルボン酸の例えば錫、亜鉛、鉛等のアルキル金属塩、
(4)ナトリウム、カリウム等の金属アルコラート、
(5)ヘキサメチルジシラザン等のアミノシリル基含有化合物、
(6)マンニッヒ塩基類、
(7)第3級アミン類とエポキシ化合物との併用、
(8)トリブチルホスフィン等の燐系化合物等が挙げられ、2種以上を併用してもよい。
式(II)は、ケト体を示しているが、ケト−エノール互変異性体であるエノール体群も含む。例えば、メチン基のプロトンがアミド基側でエノール体となった構造や、エステル基側でエノール体となった構造も含む。この場合のケト体の組成比は、50%以上であることが好ましく、更に好ましくは75%以上であり、より好ましくは90%以上である。
独立構造の場合の式(II)中のR3、R4は、同じでも異なっていてもよく、炭素数1〜30個の、任意にエーテル結合、エステル結合、水酸基、カルボニル基、及びチオール基から選ばれる少なくとも一種を含んでもよい炭化水素基である。その中でも、R3、R4は、炭素数1〜8個の炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは、炭素数3〜6の分岐アルキル基であることが好ましく、さらに好ましくは、炭素数3〜4の分岐アルキル基であり、最も好ましくは、イソプロピル基である。R3、R4が含んでもいい好ましい置換基としては、エーテル結合、エステル結合が挙げられる。R3、R4が、炭素数30以下のアルキル基であることによって、有効NCO%の低下を抑制し、塗料とした時の主剤等との相溶性を高く保つことができる。
連結構造の場合の式(II)中の(R3)(R4)N−部分は、以下に示す窒素原子を含む環状二級アミンの活性水素を除く残基である。具体的な環状二級アミンとしては、2−アザビシクロ[2.1.1]ヘキサン、7−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタンのようなアザビシクロ系化合物、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、2−メチルピロリジン、3−ピロリジオール、2−ピロリドン、プロリン、4−ヒドロキシプロリン、ピペリジン、2−メチルピペリジン、3−メチルピペリジン、4−メチルピペリジン、4−ベンジルピペリジン、2,4−ジメチルピペリジン、3,5−ジメチルピペリジン、2,6−ジメチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、3−ピペリジンメタノール、2−ピペリジンエタノール、4−ピペリジンエタノール、4−ピペリジノール、2−ピペリドン、4−ピペリドン、4−ピペリジンカルボン酸メチルエステル、4−ピペリジンカルボン酸エチルエステル、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリドン、4−ピペリジノピペリジン、デカヒドロキノリン、ピペラジン、N−メチルピペラジン、N−エチルピペラジン、N−アリルピペラジン、N−イソブチルピペラジン、N−シクロヘキシルピペラジン、N−シクロペンチルピペラジン、N−フェニルピペラジン、1−(2−ピリジル)ピペラジン、1−(4−ピリジル)ピペラジン、1−(2−ピリミジル)ピペラジン、N−メチルホモピペラジン、N−アセチルホモピペラジン、N−ブチリルホモピペラジン、オキサゾリジン、モルホリン、イミダゾリジン、2−イミダゾリドン、ヒダントイン、1−メチルヒダントイン、5−メチルヒダントイン、クレアチニン、パラバン酸、ウラゾール、チアゾリジン、チアルジンのような飽和環状二級アミン、ピロール、2−メチルピロール、2,4−ジメチルピロール、3,4−ジメチルピロール、2−アセチルピロール、2−ピロールカルボン酸、インドール、3H−インドール、3−メチルインドール、2−フェニルインドール、3−ヒドロキシルインドール、3−インドール酢酸、インドリン、2−インドリノン、イサチン、α−イサチンオキシム、イソインドール、イソインドリン、1−イソインドリノン、カルバゾール、1,2,3,4−テトラヒドロキノリン、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン、9−アクリドン、ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾロン、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラゾール、プリン、キサンチン、フェノキサジン、無水イサト酸、ベンゾチアゾリン、2−ベンゾチアゾロン、フェノチアジン、5,10−ジヒドロフェナジン、β−カルボリン、ペリミジンのような芳香族二級アミン、2−ピロリン、3−ピロリン、ジヒドロピリジン、2−ピラゾリン、5−ピラゾロン、2−イミダゾリン、4H−1,4−オキサジン、4H−1,4−チアジン、2H,6H−1,5,2−ジチアジンのような不飽和結合含有環状二級アミン等が挙げられる。
式(V)中、R7、R8、R9、R10は、各々独立して水素あるいはメチル基を示し、かつ、そのうち少なくとも1つはメチル基である。
すなわち、上記式(II)における窒素原子上のアルキル置換基において、窒素原子と隣接する炭素原子の少なくとも1つが2個以上の炭素原子と結合していることが好ましい。
(1)メタノール、エタノール、2−プロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−ブトキシエタノールなどの脂肪族アルコール類、
(2)アルキルフェノール系;炭素原子数4以上のアルキル基を置換基として有するモノおよびジアルキルフェノール類であって、例えばn−プロピルフェノール、i−プロピルフェノール、n−ブチルフェノール、sec−ブチルフェノール、t−ブチルフェノール、n−ヘキシルフェノール、2−エチルヘキシルフェノール、n−オクチルフェノール、n−ノニルフェノール等のモノアルキルフェノール類、ジ−n−プロピルフェノール、ジイソプロピルフェノール、イソプロピルクレゾール、ジ−n−ブチルフェノール、ジ−t−ブチルフェノール、ジ−sec−ブチルフェノール、ジ−n−オクチルフェノール、ジ−2−エチルヘキシルフェノール、ジ−n−ノニルフェノール等のジアルキルフェノール類、
(3)フェノール系;フェノール、クレゾール、エチルフェノール、スチレン化フェノール、ヒドロキシ安息香酸エステル等、
(5)メルカプタン系;ブチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン等、
(6)酸アミド系;アセトアニリド、酢酸アミド、ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラクタム等、
(7)酸イミド系;コハク酸イミド、マレイン酸イミド等、
(8)イミダゾール系;イミダゾール、2−メチルイミダゾール等、
(9)尿素系;尿素、チオ尿素、エチレン尿素等、
(10)オキシム系;ホルムアルドオキシム、アセトアルドオキシム、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム等、
(11)アミン系;ジフェニルアミン、アニリン、カルバゾール、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、イソプロピルエチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ(2−ブチルアミン)、ジ(t−ブチル)アミン、ジシクロヘキシルアミン、N−t−ブチルシクロヘキシルアミン、2−メチルピペリジン、2,6−ジメチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン等、
(12)イミン系;エチレンイミン、ポリエチレンイミン等、
(13)ピラゾール系;ピラゾール、3−メチルピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール等がある。
活性水素含有親水性化合物として用いられるこれらのポリエチレングリコール系化合物の中でも、数平均分子量200〜2000の片末端に炭素数1〜4のモノアルコールが付加したポリエチレングリコール系化合物が特に好ましい。
製造方法1の第1工程において、ポリイソシアネート(a)のイソシアネート基に対し、活性水素含有親水性化合物(d)と式(VIII)で示されるマロン酸ジエステル(b)との合計量が77〜150モル%であることが好ましい。上記割合の下限値としては、90モル%であることがより好ましく、さらに好ましくは、95モル%であり、最も好ましくは、100モル%である。上記割合の上限値としては、130モル%がより好ましく、さらに好ましくは、120モル%であり、最も好ましくは110モル%である。上記化合物の合計量の割合が77モル%以上であることによって、組成物の低温硬化性の悪化を防止することができる。また、上記化合物の合計の割合が150モル%以下であることによって、焼付塗膜の耐水性等の塗膜物性に対する悪影響を抑制することができる。第1工程において用いられる活性水素含有親水性化合物は、水系塗料における配合性を高める機能を有する。
式(XI)中、R7、R8、R9、R10は、各々独立して水素あるいはメチル基を示し、かつ、そのうち少なくとも1つはメチル基である。
すなわち、有機アミン化合物(c)としては、上記式(IX)における窒素原子上のアルキル置換基において、窒素原子と隣接する炭素原子の少なくとも1つが2個以上の炭素原子と結合していることが、好ましい。
第3工程は、製造方法1の第2工程の反応後に、(i)第2工程で残存した有機アミン化合物、(ii)第1工程で生成したポリイソシアネートとマロン酸ジエチルとの反応生成物のエステル基及び有機アミン化合物の反応(すなわち第2工程の反応)により解離したアルコール化合物、(iii)第1工程実施後に残存したマロン酸ジエステル、並びに(iv)第1工程実施後に残存したマロン酸ジエステルと第2工程で添加した有機アミン化合物(c)との反応物であるマロン酸モノエステルモノアミドを、所望の上限以下まで低減させる工程である。
(1)ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなど、
(2)エリスリトール、D−トレイトール、L−アラビニトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ガラクチトール、ラムニトール等糖アルコール系化合物、
(3)アラビノース、リボース、キシロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、ソルボース、ラムノース、フコース、リボデソース等の単糖類、
(4)トレハロース、ショ糖、マルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、ラクトース、メリビオースなどの二糖類、
(5)ラフィノース、ゲンチアノース、メレチトースなどの三糖類、
(6)スタキオースなどの四糖類等が挙げられる。
(数平均分子量の測定)
ポリイソシアネートの数平均分子量は、下記の装置を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフ(以下GPCという)測定によるポリスチレン基準の数平均分子量である。
装置:東ソー(株)HLC−8120GPC(商品名)
カラム:東ソー(株)TSKgel SuperH1000(商品名)×1本
TSKgel SuperH2000(商品名)×1本
TSKgel SuperH3000(商品名)×1本
キャリアー:テトラハイドロフラン
検出方法:示差屈折計
装置:東ソー(株)HLC−8120GPC(商品名)
カラム:東ソー(株)TSKgel SuperHM−H(商品名)×2本
キャリアー:N,N−ジメチルホルムアミド
検出方法:示差屈折計
E型粘度計(トキメック社製VISCONIC ED型(商品名))を用いて、25℃で測定した。
ここでの有効NCO基質量%とは、ブロック化反応後のブロックポリイソシアネート組成物中に存在する架橋反応に関与しうるブロックイソシアネート基量を定量化するものであって、式(I)におけるA及びB由来のイソシアネート基の質量%として表し、以下の式により算出される。
{(ブロックポリイソシアネート組成物の固形分(質量%))×(反応に使用したポリイソシアネート質量×前駆体のポリイソシアネートのうちA及びBの部分構造の源となるイソシアネート基含有量%)}/(ブロック化反応後のブロックポリイソシアネート組成物の樹脂質量)
なお、溶剤等で希釈されている場合は、希釈された状態での値を記載する。
・zの組成比
活性水素含有親水性化合物の反応前後で、赤外スベクトル測定により、イソシアネート基の残存モル%を測定することにより算出した。
・x、yの組成比
製造方法1における第1工程反応後のイソシアネート基残存モル%をpとし、第2工程反応後の有機アミン化合物の反応モル%をqとし、第2工程における有機アミン化合物のイソシアネート基に対する添加モル%をrとする。
p≠0の場合、有機アミン化合物は、残存するイソシアネート基と優先して反応するため、有機アミン化合物の反応分からその量も考慮する必要がある。そのため、x={((q×r)/100)−p}、y=(100−(x+z))として算出した。マロン酸ジエステル反応後のイソシアネート基残存モル%は反応液の赤外スペクトル測定より定量し、有機アミン化合物の反応率は、第2工程終了後に減少した有機アミン化合物の量をガスクロマトグラフ測定で定量することによって算出した。
装置:島津製作所製GC−14A(商品名)
カラム:島津ジーエルシー製DB−1(商品名)
また、第1工程で残存するマロン酸ジエステルと第2工程で添加する有機アミン化合物が反応しうる。しかし、上記のモデル実験例のガスクロマトグラフ測定により、マロン酸モノエステルモノアミド、マロン酸ジアミドの合計量が1質量%以下であることから、有機アミンとして2級アミンを使用した場合のx/yの算出には、この反応による有機アミンの減少は無視した。
以下の装置を用いた1H−NMR測定から、ブロックポリイソシアネートの構造特定を実施した。ケミカルシフト基準:テトラメチルシランを0ppmとした。
第1工程生成物であるイソシアネート基とマロン酸ジエステルとの反応物のケト体のメチンプロトンは、4.3ppm付近に、そのエノール体のプロトンは16.5ppm付近に観測された。また、第2工程後の生成物である式(II)のAのケト体のメチンプロトンは、4.5ppm付近に、そのエノール体のプロトンが19.2ppm付近に観測された。これらのピークの積分値から、第2工程の反応比、ケト体とエノール体の存在比を確認した。
装置:日本電子製ECS−400(商品名)
溶剤:重クロロホルム
積算回数:128回
試料濃度:5質量%
ケミカルシフト基準:テトラメチルシランを0ppmとした。
第3工程終了後の成分を、ガスクロマトグラフ測定で定量することによって算出した。
装置:島津製作所製GC−14A(商品名)
カラム:島津ジーエルシー製DB−1(商品名)
作成した塗料溶液を乾燥後膜厚40μmになるようにアプリケーター塗装し、90℃で30分間焼付けし、硬化塗膜を得た。その硬化塗膜を焼付け後、20℃で1時間放置し、アセトン中に20℃、24時間浸漬後、未溶解部質量の浸漬前質量に対する値を計算した。ゲル分率が85%以上の場合を◎、80%以上85%未満の場合を○、70%以上80%未満の場合を○△、60%以上70%未満を△、50%以上60%未満の場合を×、50%未満の場合を××とした。
作成した塗料溶液を40℃、10日間貯蔵し、その後、乾燥後膜厚40μmになるようにアプリケーター塗装し、90℃で30分間焼付けし、硬化塗膜を得た。その硬化塗膜を焼付け後、20℃で1時間放置し、アセトン中に20℃、24時間浸漬後、未溶解部質量の浸漬前質量に対する値(貯蔵後ゲル分率)を計算した。貯蔵後ゲル分率が、貯蔵後ゲル分率/初期ゲル分率=0.90以上の場合を◎、0.85以上0.90未満の場合を○、0.80以上0.85未満の場合を△、0.75以上0.80未満の場合を×、0.75未満の場合を××とした。
各成分を添加した塗液を2時間室温で放置し、放置後の状態を肉眼で観察した。乳化、分散あるいは溶解状態の場合を○、一部、分散の状態が変化し、塗液の白化が進行したものを△、分離や沈降等の異常があった場合は×とした。
塗液(水系塗料組成物)の配合時に、ジメチルエタノールアミンで塗液のpHを8.5に調整した。ジメチルエタノールアミン添加前に塗液のpHが8.5以上のものは、ジメチルエタノールアミンを添加せずにそのまま物性測定・評価を実施した。
初期塗液調製時の塗液pHを8.5に調整した。40℃、10日間貯蔵後の塗液pHの初期との差が0.2以内の場合を◎◎、0.2を超えて0.4以内の場合を◎、0.4を超えて0.6以内の場合を○、0.6を超えて0.9以内の場合を△、0.9を超えて1.2以内の場合を×、1.2を超える場合を××とした。
ブロックポリイソシアネート組成物を有効NCO基として30mmol分取り、そこに、全体の溶液の質量が200gとなるように水を添加し、試験溶液を得た。その溶液を内量300ccの三角フラスコに移し、そこに、シリコンゴム詮で固定したメスピペットの先を液面に浸漬させた状態で固定し、40℃のウォーターバスに入れて、メスピペットの液面の高さにより、ガス発生量を測定した。40℃、10日間貯蔵し、その期間に発生したガス(炭酸ガス)の量が4cc未満の場合を◎◎、4cc以上8cc未満の場合を◎、8cc以上16cc未満の場合を○、16cc以上24cc未満の場合を△、24cc以上32cc未満の場合を×、32cc以上の場合を××とした。
攪拌器、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管を取り付けた4つ口フラスコの内部を窒素置換し、HDI:1000gを仕込み、60℃で攪拌下、触媒としてトリメチルベンジルアンモニウム・ハイドロオキサイド0.1gを加えた。4時間後、反応液の転化率が38%になった時点でリン酸0.2gを添加して反応を停止した。その後、反応液を濾過した後、未反応のHDIモノマーは薄膜蒸留により除去した。
得られたポリイソシアネートの25℃における粘度は2,700mPa・s、イソシアネート基含有量は22.2質量%、数平均分子量は650、イソシアネート基平均数は3.4であった。その後、NMR測定により、イソシアヌレート結合の存在を確認した。
攪拌器、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管を取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI:1000質量部、3価アルコールであるトリメチロールプロパン(分子量134)22質量部を仕込み、攪拌下反応器内温度を90℃1時間保持しウレタン化を行った。その後反応液温度を60℃に保持し、イソシアヌレート化触媒トリメチルベンジルアンモニウム・ハイドロオキサイドを加え、転化率が48%になった時点で燐酸を添加し反応を停止した。その後、反応液を濾過した後、未反応のHDIを薄膜蒸留装置により除去した。
得られたポリイソシアネートの25℃における粘度は25,000mPa・s、イソシアネート基含有量は19.9質量%、数平均分子量は1080、イソシアネート基平均数は5.1であった。その後、NMR測定により、ウレタン結合、アロファネート結合、イソシアヌレート結合の存在を確認した。
攪拌器、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、製造例1で得られたポリイソシアネート100質量部(この場合のポリイソシアネートのイソシアネート基モル数を100とする)、数平均分子量400のモノメトキシポリエチレングリコール(日本油脂株式会社の商品名「ユニオックスM400」)42.3質量部(ポリイソシアネートにおけるイソシアネート基の20モル%に相当)、ジエチレングリコールジメチルエーテル131.3質量部を仕込み、80℃で6時間保持した。その後反応液温度を60℃に冷却し、マロン酸ジエチル72.0質量部(ポリイソシアネートにおけるイソシアネート基の85モル%に相当)、ナトリウムメチラートの28%メタノール溶液0.88質量部を添加し、4時間保持した後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート0.86質量部を添加した。その後、ジイソプロピルアミン45.5質量部(ポリイソシアネートにおけるイソシアネート基の85モル%に相当)を添加し、反応液温度を70℃に昇温し、5時間保持した。この反応液をガスクロマトグラフで分析し、ジイソプロピルアミンの反応率が70%であることを確認した。次いで、得られた反応液を温度70℃、減圧度1.33×10−1KPaで薄膜蒸留を行うことにより、残存成分の除去精製を行った。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析することにより、残存する有機アミン化合物、アルコール化合物、並びに、マロン酸ジエステル、及びマロン酸モノエステルモノアミドを定量し、各成分がブロックポリイソシアネート組成物の樹脂固形分に対し、1.0質量%以下であることを確認した。その後、ジエチレングリコールジメチルエーテルを添加し、固形分60質量%のブロックポリイソシアネート組成物を得た。
得られたブロックポリイソシアネート組成物の物性とブロックポリイソシアネートの式(I)における構造を表1に示す。
表1に示す成分及び割合を用いた以外は実施例1と同様に行った。得られたブロックポリイソシアネート組成物の物性と、ブロックポリイソシアネートの式(I)における構造を表1に示す。
第1、第2工程の反応終了後、第3工程における除去精製工程以降の操作を実施しなかった以外は、実施例1と同様に行った。得られたブロックポリイソシアネート組成物の物性と、ブロックポリイソシアネートの式(I)における構造を表1に示す。
第1、第2工程の反応時の溶剤、第3工程終了後に追加する溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(少なくとも分子中に1個のエステル基を有する分子量400以下のエステル溶剤)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。得られたブロックポリイソシアネート組成物の物性と、ブロックポリイソシアネートの式(I)における構造を表1に示す。
第1、第2工程の反応終了後、第3工程における除去精製工程を温度70℃、減圧度13.33kPaで実施した以外は、実施例1と同様に行った。得られたブロックポリイソシアネート組成物の物性とブロックポリイソシアネートの式(I)における構造を表1に示す。
第2工程の反応を実施しなかった以外は、実施例2と同様に行った。得られたブロックポリイソシアネート組成物の物性とブロックポリイソシアネートの式(I)における構造を表1に示す。
*1 (各化合物のモル数)/(ポリイソシアネートのイソシアネート基のモル数)のモル%
*2 2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(城北化学工業の商品名)
*3 (消失したアミンのモル数)/(反応に添加したアミンのモル数)をGC分析から算出した値
*4 表1記載の配合物としての有効NCO基質量%(計算値)
*5 第3工程(除去精製)実施後の各成分のブロックポリイソシアネート組成物の樹脂固形分に対する質量%
*6 < >内に記載する化合物の活性水素を除く残基
*7 DMDG:ジエチレングリコールジメチルエーテル
*8 ユニオックスM400(数平均分子量400のモノメトキシポリエチレングリコール:日本油脂株式会社の商品名(表中では「M400]))
*9 DEM:マロン酸ジエチル(R1:エチル基、R2:エチル基)
*10 DIPA:ジイソプロピルアミン(R3:イソプロピル基、R4:イソプロピル基)
*11 DMDP:ジプロピレングリコールジメチルエーテル
*12 ユニオックスM550(数平均分子量550のモノメトキシポリエチレングリコール:日本油脂株式会社の商品名(表中では「M550]))
*13 DNBA:ジn−ブチルアミン(R3:n−ブチル基、R4:n−ブチル基)
*14 DNBAと2,6−ジメチルピペリジンとの2種類
*15 DNBAと2,6−ジメチルピペリジンとの合計量
*16 鎖状アミン化合物であるDNBAと窒素原子を含む環状アミン化合物である2,6−ジメチルピペリジン由来のR3及びR4の混合
*17 VESTANAT T1890−100(イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート型ポリイソシアネート:エポニックデグサ社の商品名(表中では「T1890−100」))
*18 PMA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
主剤にアクリルエマルジョン(樹脂あたりの水酸基価40mgKOH/g、樹脂あたりの酸価13mgKOH/樹脂g、Tg20℃、数平均分子量100,000、樹脂分濃度42質量%、ジメチルエタノールアミンでpH8.5に調整済み)100質量部と、実施例1で得られたブロックポリイソシアネート組成物14.0質量部(主剤の水酸基モル当量Gとブロックポリイソシアネート組成物の有効NCO基のモル当量Hの比がH/G=0.5となるように配合)と、水30.0質量部とを配合した(塗料固形分35質量%になるように調整)。さらに、この塗液のpHが8.5となるようにジメチルエタノールアミンを添加しながら、最終調整を行った。作成した塗料溶液を室温で2時間放置して塗液の外観を観察した後、乾燥後膜厚40μmになるようにアプリケーター塗装し、90℃で30分間焼付けし、初期ゲル分率を測定した。結果を表2に示した。
表2に示す成分及び割合を用いた以外は実施例5と同様に行った。得られたブロックポリイソシアネート組成物の評価結果を表2に示す。
*19 アクリルエマルジョン(樹脂分濃度42質量%、樹脂あたりの水酸基価40mgKOH/g、Tg20℃、数平均分子量100,000)
*20 初期のpHが8.5を超えていたため、結果を( )書きで示した。
Claims (3)
- 式(I)により示される少なくとも1種のブロックポリイソシアネートを含むブロックポリイソシアネート組成物であって、少なくとも分子中に1個のエステル基を有する分子量400以下のエステル化合物の含有量が、当該組成物の樹脂固形分に対し1.0質量%以下である、ブロックポリイソシアネート組成物。
(式中、Rは、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、及び芳香族ポリイソシアネートから選ばれる1種又は2種以上から形成されたポリイソシアネートのイソシアネート基を除く残基であり、
Aは、式(II)に示される1種又は2種以上のケト体あるいはそのエノール異性体群であり、
Bは、式(III)に示される1種又は2種以上の構造単位であり、
Cは、式(IV)に示される1種又は2種以上の構造単位であり、
x+y+z=2.0〜20であり、かつ、x、zはいずれも0ではない。)
(式中、R1は、炭素数1〜8個のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を示し、R3、R4は、同じでも異なっていてもよく、炭素数1〜30個の、任意にエーテル結合、エステル結合、水酸基、カルボニル基、及びチオール基から選ばれる少なくとも一種を含んでもよい炭化水素基であり、任意にR3、R4は一緒になって5員または6員のシクロアルキル基を形成するか、またはR3とR4に挟まれた窒素原子と一緒になって、架橋員として付加的に窒素または酸素原子を含んでもよい3員、4員、5員または6員環を形成することができる。)
(式中、R5は、活性水素含有化合物の活性水素を除く残基である。)
(式中、R6は、活性水素含有親水性化合物の活性水素を除く残基である。) - 少なくとも分子中に1個の水酸基を有する分子量400以下のアルコール化合物の含有量、及び、少なくとも分子中に1個の1級アミノ基あるいは2級アミノ基を有する分子量400以下の有機アミン化合物の含有量のいずれもが、ブロックポリイソシアネート組成物の樹脂固形分に対し1.0質量%以下であることを特徴とする、請求項1記載のブロックポリイソシアネート組成物。
- 請求項1又は2に記載のブロックポリイソシアネート組成物、及びポリオールを含む塗料組成物。
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