JP2012528143A - カルバゾール系ホスフィンオキシド化合物及びこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
大韓民国公開特許第10−2006−0109524にアリールホスフィンオキシド系化合物、アリールホスフィンスルフィド系化合物またはアリールホスフィンセレナイド系化合物及びこれを用いた有機電界発光素子が開示されたが、純青色リン光素子で高効率を具現することができない問題点がある。
アプライドフィジックスレター(Appl.Phys.Lett.92, 083308, 2008年)でフラーレン構造を取り入れたホスフィンオキシド化合物を用いた青色リン光素子を開示したが、量子効率が9%程度で素子効率が低い問題点がある。
本発明は既存の有機電界発光素子が有する熱的不安定性と低効率の問題点を解決するために、カルバゾール系ホスフィンオキシド化合物を使うことで、熱安定性が高くて正孔輸送特性に優れて正孔輸送層に適用することができ、赤色ないし青色リン光までのすべての発光層にホスト物質として適用することができるだけではなく、純青色リン光素子において優れた効率特性を具現するカルバゾール系ホスフィンオキシド化合物及びこれを含む有機電界発光素子を提供するものである。
Ar1及びAr2はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar3は置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar4〜Ar7はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar8は置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar9は置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar10及びAr11はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar12〜Ar15はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar16〜Ar19はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar20〜Ar25はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar26及びAr27はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar28〜Ar31はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
第1電極;
第2電極;及び
前記第1電極と第2電極の間に形成される少なくとも一つの発光層を持つ単層または複数層の有機層を含む有機電界発光素子において、
前記有機層が前記有機電界発光素子用化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
カルバゾール構造は三重項エネルギーギャップが3.2eVで、赤色リン光及び青色リン光までのすべての発光層に適用が可能であり、熱的な安全性に非常に優れて素子の安全性の面でも優れた利点を持つ。また、正孔に対する輸送特性に優れて正孔輸送層物質として適用することができる利点がある。
したがって、電子輸送及び正孔輸送特性がいずれも優れた利点を持ちながら高い三重項エネルギーを持つ単位としてカルバゾール構造とホスフィンオキシド構造を組み合わせて発光層の優れたホスト物質としての特性を具現することができた。
本発明は下記化学式1で表示されるカルバゾール系ホスフィンオキシド化合物、カルバゾール系ホスフィンスルフィド化合物またはカルバゾール系ホスフィンセルレナイド化合物(以下、簡単にカルバゾール系ホスフィンオキシド化合物という)である有機電界発光素子用化合物を提供する。
Ar1及びAr2はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar3は置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
前記化学式1で、Y1が酸素原子であり、
Ar1及びAr2がそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換フェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
Ar3が炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
前記化学式1で、Y1が酸素原子であり、Ar1〜Ar2がそれぞれフェニル基であり、Ar3がフェニル基であり、R1及びR2がそれぞれフェニル基である、有機電界発光素子用化合物が提供されることができる。
Ar4〜Ar7はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar8は置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
前記化学式2で、Y2及びY3が酸素原子であり、
Ar4〜Ar7がそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
Ar8が炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
Ar9は置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar10及びAr11はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
前記化学式3で、Y4が酸素原子であり、
Ar9が炭素数6〜34の置換または非置換フェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
Ar10〜Ar11がそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換フェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
Ar12〜Ar15はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar12〜Ar15はそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
Ar16〜Ar19はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar16〜Ar19はそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
Ar20〜Ar25はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
本発明によれば、前記化学式6で、Y9〜Y11はそれぞれ酸素原子であり、
Ar26及びAr27はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar26及びAr27はそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
Ar28〜Ar31はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar28〜Ar31はそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
図1は本発明の有機電界発光素子の構造を概略的に示す図である。前述した化学式1〜8で表示される有機電界発光素子用化合物を含む有機電界発光素子は多様な構造に実現することができる。
基本的に、図1に示す構造のように、本発明の一具現例による有機電界発光素子は、第1電極としての陽極110と第2電極としての陰極150の間に発光層130、正孔輸送層120及び電子輸送層140が積層された構造を持つ。また、前記発光層130、正孔輸送層120または電子輸送層140の外に電子注入層、正孔注入層、正孔阻止層、または電子阻止層の一部または全部を別に積層させて有機電界発光素子の発光効率を向上させることができる。
図1において、本発明の好適なさらに他の一実施例によれば、本発明による発光層130が本発明による前記記載の化学式1〜8の有機電界発光素子用化合物を含むことができる。
以下、実施例に基づいて本発明による有機電界発光素子用化合物及びこれを含む有機電界発光素子の製造方法をより具体的に説明する。しかし、これは例示のためのもので、これによって本発明の範囲が限定されるものではない。
製造例1.中間体合成
カルバゾール2.5g、ブロモベンゼン2gとパラジウムアセテート触媒0.064gをトルエン40mLに入れてとかした後、温度を60℃にした。その後、ソジウムブトキシド1.5gとトリテルトブチルホスフィン0.385gをトルエンにとかし、ゆっくり滴加した。そして、温度を100℃に維持させながら還流させた。反応が終わった後、ジクロロメタンと蒸溜水を用いて抽出した後、溶媒を乾燥させた。この固体を濾過精製することで中間体9−フェニルカルバゾール化合物を得ることができた。
9−フェニルカルバゾールを2g、N−ブロモスクシンイミド1.46gをN,N−ジメチルホルムアミドにとかし、臭素化反応によって中間体3−ブロモ−9−フェニルカルバゾール化合物を合成した。同様な方法で3,6−ジブロモ−9−フェニルカルバゾール化合物を合成した。
カルバゾール1.4g、1,4−ジブロモベンゼン2.2gとパラジウムアセテート触媒0.042gをトルエン30mLに入れてとかした後、温度を60℃にした。その後、ソジウムブトキシド0.977gとトリテルトブチルホスフィン0.257gをトルエンにとかし、ゆっくり滴加した。そして、温度を100℃に維持させながら還流させた。反応が終わった後、ジクロロメタンと蒸溜水を用いて抽出した後、溶媒を乾燥させた。この固体を濾過精製することで中間体4−ブロモフェニル−9−カルバゾール化合物を得ることができた。
製造例2の中間体3,6−ジブロモ−9−フェニルカルバゾール4.58gにテトラヒドロフラン60mLを入れ、温度を−78℃にした。その後、ブチルリチウム1.26mLをゆっくり滴加した。温度を維持させながら2時間の間に撹拌させ、クロロトリフェニルシラン3.71gをさらにゆっくり滴加した後、常温にあげた。反応が終われば、トリエチルアミン:メタノールを1:10の割合で入れて撹拌し、抽出後に溶媒を乾燥した。この固体を濾過精製することで白色の中間体3−ブロモ−9−フェニル−6−(トリフェニルシリル)−9−カルバゾールを得ることができた。
製造例3の中間体4−ブロモフェニル−9−カルバゾール2g、N−ブロモスクシンイミド1.1gをN,N−ジメチルホルムアミドにとかして臭素化反応によって中間体3−ブロモ−9−(4−ブロモフェニル)カルバゾール化合物を合成した。
製造例6.中間体の合成
製造例1の中間体9−フェニル−カルバゾール2g、N−ブロモスクシンイミド5.12gをN,N−ジメチルホルムアミドにとかして臭素化反応によって中間体3,6−ジブロモ−9−(4−ブロモフェニル)カルバゾール化合物を合成した。
ヨード−3,5−ジブロモベンゼン0.5g、カルバゾール0.19g、銅触媒と18−クラウン−6、ポタシウムカーボネートをジコロロベンゼンにとかして150℃に加熱しながら反応させる。反応が終われば、Cuパウダーを濾過した後、蒸溜水とジクロロメタンを用いて抽出する。有機溶媒を乾燥させた後に生成されたパウダーをカラムで精製することで中間体9−(3,5−ジブロモフェニル)−9−カルバゾールを合成した。
製造例8.中間体の合成
カルバゾール1.672g、1−ブロモ−2−ヨードベンゼン1.6mL、炭酸カリウム2.7646g、ヨード化銅95mg及びキシレン25mLを窒素雰囲気下で還流した。常温に冷却した後、生成物をエチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、減圧下で溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を使用してシリカゲルカラムを通過させて化合物を得た後、溶媒を減圧下で除去し、真空乾燥させることで所望の白色固体の中間体である9−(2−ブロモフェニル)−9H−カルバゾールを得た。
製造例8の中間体9−(2−ブロモフェニル)−9H−カルバゾール0.8gを精製されたテトラヒドロフラン10mLにとかした後、−78℃に冷却した後、ブチルリチウム0.99mLをゆっくり滴加した。同一温度で40分間撹拌した後、常温に温度をあげて3時間さらに撹拌した。アンモニウムクロリド水溶液で反応を終了した後、エチルエーテルで抽出した。有機物層から無水硫酸マグネシウムで水を除去した後、有機溶媒も除去した。得られた固体をエタノールに分散させ、一日間撹拌した後、濾過して真空乾燥することで中間物質を得た。得られた固体を10mLの酢酸に分散させた後、濃い硫酸10滴を加えて4時間の間に還流した。得られた固体を濾過してエタノールで洗った後、真空乾燥することで化合物8−(4−ブロモフェニル)−8−フェニル−8H−インドロ−[3,2,1−de]アクリジンを得た。
製造例8の中間体9−(2−ブロモフェニル)−9H−カルバゾール1.0gを精製されたテトラヒドロフラン10mLにとかした後、−78℃に冷却した後にブチルリチウム1.613mLをゆっくり滴加した。同一温度で30分間撹拌した後、4−ブロモベンゾフェノン1.05gを加えた。同一温度で40分間撹拌した後、常温に温度をあげて3時間さらに撹拌した。アンモニウムクロリド水溶液で反応を終了した後、エチルエーテルで抽出した。有機物層から無水硫酸マグネシウムで水を除去した後、有機溶媒も除去した。得られた固体をエタノールに分散させて一日間撹拌した後、濾過して真空乾燥することで中間物質を得た。得られた固体を10mLの酢酸に分散させた後、濃い硫酸10滴を加えて4時間の間に還流した。得られた固体を濾過し、エタノールで洗った後、真空乾燥することで化合物8−(4−ブロモフェニル)−8−フェニル−8H−インドロ−[3,2,1−de]アクリジンを得た。
製造例8の中間体9−(2−ブロモフェニル)−9H−カルバゾール6.96gを精製されたテトラヒドロフラン10mLにとかした後、−78℃に冷却した後、ブチルリチウム8.64mLをゆっくり滴加した。同一温度で30分間撹拌した後、4,4’−ジブロモベンゾフェノン6.12gを加えた。同一温度で40分間撹拌した後、常温に温度をあげて3時間さらに撹拌した。アンモニウムクロリド水溶液で反応を終了した後、エチルエーテルで抽出した。有機物層から無水硫酸マグネシウムで水を除去した後、有機溶媒も除去した。得られた固体をエタノールに分散させ、一日間撹拌した後、濾過して真空乾燥することで中間物質を得た。得られた固体を10mLの酢酸に分散させた後、濃い硫酸10滴を加えて4時間の間に還流した。得られた固体を濾過してエタノールで洗った後、真空乾燥することで化合物8,8−ビス(4−ブロモフェニル)−8H−インドロ−[3,2,1−de]アクリジンを得た。
化合物はホスホニルクロリドとブロモ(N−フェニルカルバゾール)構造を反応させた後、酸化反応によって合成した。
1H NMR-1H (200 MHz, CDCl3) : δ 8.59-8.53 (d, 1H), 8.12-8.08 (d, 1H), 7.78-7.68 (m, 5H), 7.62-7.42 (m, 14H), 7.35-7.31 (d, 1H). MS (FAB) m/z 443.48 [(M + 1)+].
NMR-1H (200 MHz, CDCl3) : δ8.48-8.41 (d, 3H), 7.76-7.64 (m, 8H), 7.59-7.54 (m, 7H), 7.52-7.42 (m, 13H). MS (FAB) m/z 643.65 [(M + 1)+].
3−ブロモ−9−フェニルカルバゾール2gにテトラヒドロフラン30mLを入れ、温度を−78℃にした。その後、ブチルリチウム1.6mLをゆっくり滴加した。温度を維持させながら2時間の間に撹拌させ、ジクロロフェニルホスフィン3.0mLをさらにゆっくり滴加した後、常温にあげた。反応が終われば、メタノールを入れて撹拌し、抽出後に溶媒を乾燥した。この固体にジクロロメタンを入れて撹拌しながら少量の過酸化水素を入れれば、白色の下記化学式の構造を持つ前記代表例化合物(3)であるホスフィン酸化物である3,3’−(フェニルホスホニル)ビス(9−フェニル−9−カルバゾール)を得ることができた。
核磁気共鳴分析と質量分析を行って得た分析資料は下記のようであった。
1H NMR-1H (200 MHz, CDCl3) : δ 8.59-8.53 (d, 2H), 8.12-8.08 (m, 4H), 7.89-7.80 (d, 2H), 7.62-7.42 (m, 15H), 7.35-7.31 (m, 4H). MS (FAB) m/z 608.67 [(M + 1)+].
核磁気共鳴分析と質量分析を行って得た分析資料は下記のようであった。
NMR-1H (200 MHz, CDCl3) : δ8.59-8.32 (d, 3H), 7.73-7.67 (m, 5H), 7.63-7.58 (m, 8H), 7.56-7.40 (m, 13H), 7.36-7.33 (m, 7H). MS (FAB) m/z 701.86 [(M + 1)+].
温度を維持させながら2時間の間に撹拌させ、クロロジフェニルホスフィン2.66mLをさらにゆっくり滴加した後、常温にあげた。反応が終結した後、メタノールを入れて撹拌し、抽出後に溶媒を乾燥した。この固体にジクロロメタンを入れて撹拌しながら少量の過酸化水素を入れることで白色のホスフィン酸化物である前記化合物28の構造を持つ3−(ジフェニルホスホニル)−9−(4−ジフェニルホスホニル)フェニルカルバゾール(PPO21と言う)を得ることができた。ガラス転移温度は111℃である。
核磁気共鳴分析と質量分析を行って得た分析資料は下記のようであった。
NMR-1H (200 MHz, CDCl3) : δ 8.59-8.53 (d, 1H), 8.11-7.97 (d, 3H), 7.93-7.71 (m, 10H), 7.67 (m, 3H), 7.60-7.45 (m, 12H), 7.36-7.26 (m, 2H). MS (FAB) m/z 643 [(M + 1)+].
NMR-1H (200 MHz, CDCl3) : δ7.98-7.94 (d, 3H), 7.77-7.64 (m, 14H), 7.63-7.54 (m, 3H), 7.52-7.45 (m, 20H). MS (FAB) m/z 843.8 [(M + 1)+].
NMR-1H (200 MHz, CDCl3) : δ8.55-8.52 (d, 1H), 8.12-8.10 (d, 1H), 7.94-7.95 (d, 1H), 7.80-7.75 (m, 8H), 7.63-7.42 (m, 20H). MS (FAB) m/z 643.65 [(M + 1)+].
NMR-1H (200 MHz, CDCl3) : δ8.48-8.46 (d, 1H), 8.21-8.18 (d, 1H), 7.98-7.93 (m, 4H), 7.77-7.65 (m, 3H), 7.55-7.23 (m, 20H), 7.13-7.10 (d, 1H).
MS (FAB) m/z 607.68 [(M + 1)+].
NMR-1H (200 MHz, CDCl3) : δ8.48-8.46 (d, 1H), 8.21-8.18 (d, 1H), 7.98-7.93 (m, 13H), 7.55-7.10 (m, 23H), 7.13-7.10 (d, 1H). MS (FAB) m/z 807.85 [(M + 1)+].
本発明の製造例12においてカルバゾール構造とホスフィンオキシド構造を含む化合物としてカルバゾール構造を含むジフェニルホスフィンオキシド化合物(化合物1)を合成した。
化合物1は3.02eVの三重項エネルギーを示し、ホモ(HOMO)エネルギー準位6.16eV、ルモ(LUMO)エネルギー準位2.6eVを示した。本化合物のホストとしての適用のために青色ドーパントであるFCNIrを用いて青色リン光素子を構成した。表1の化合物1を用いて有機電界発光素子を製作した。素子の構造は、ITO/DNTPD(60nm)/NPD(20nm)/mCP(10nm)/化合物1:FCNIr(30nm,15%)/Bphen(20nm)/LiF/Alであった。
本発明で合成した化合物2を青色ドーパントとして知られているFCNIrを用いて青色リン光素子を構成した。本化合物は3.03eVの三重項エネルギーを示し、ホモ(HOMO)エネルギー準位6.31eV、ルモ(LUMO)エネルギー準位2.77eVを示した。素子の構造はITO/DNTPD(60nm)/NPD(20nm)/mCP(10nm)/化合物2:FCNIr(30nm,15%)/Bphen(20nm)/LiF/Alであった。素子の製作は化合物1の代わりに化合物2を使ったことを除き、実施例1と同様な方法で行った。
本発明で製作した青色有機電界発光素子は最大量子効率18.4%を示した。図3に量子効率に関するグラフを示した。色座標は(0.14,0.15)であった。
本発明で合成した化合物3を青色ドーパントとして知られているFCNIrを用いて青色リン光素子を構成した。本化合物は3.0eVの三重項エネルギーを示し、ホモ(HOMO)エネルギー準位5.92eV、ルモ(LUMO)エネルギー準位2.4eVを示した。素子の構造はITO/DNTPD(60nm)/NPD(20nm)/mCP(10nm)/化合物3:FCNIr(30nm,15%)/Bphen(20nm)/LiF/Alであった。素子の製作は化合物1の代わりに化合物3を使ったことを除き、実施例1と同様な方法で行った。
本発明で製作した青色有機電界発光素子は最大量子効率7.95%を示した。図4に量子効率に関するグラフを示した。色座標は(0.14,0.17)であった。
本発明で合成した化合物9を青色ドーパントとして知られているFCNIrを用いて青色リン光素子を構成した。本化合物は3.02eVの三重項エネルギーを示し、ホモ(HOMO)エネルギー準位5.92eV、ルモ(LUMO)エネルギー準位2.4eVを示した。素子の構造はITO/DNTPD(60nm)/NPD(20nm)/mCP(10nm)/化合物9:FCNIr(30nm,15%)/Bphen(20nm)/LiF/Alであった。素子の製作は化合物1の代わりに化合物9を使ったことを除き、実施例1と同様な方法で行った。
本発明で製作した青色有機電界発光素子は最大量子効率6.91%を示した。図5に量子効率に関するグラフを示した。色座標は(0.14,0.17)であった。
本発明で合成した化合物28(PPO21)を青色ドーパントとして知られているFCNIrを用いて青色リン光素子を構成した。本化合物は3.01eVの三重項エネルギーを示し、ホモ(HOMO)エネルギー準位6.18eV、ルモ(LUMO)エネルギー準位2.61eVを示した。素子の構造はITO/DNTPD(60nm)/NPD(20nm)/mCP(10nm)/化合物(28):FCNIr(30nm,15%)/Bphen(20nm)/LiF/Alであった。素子の製作は化合物1の代わりに化合物28を使ったことを除き、実施例1と同様な方法で行った。
本発明で製作した青色有機電界発光素子は最大量子効率17.4%を示した。図6に量子効率に関するグラフを示した。色座標は(0.14,0.15)であった。
本発明で合成した化合物30(PPO3)を青色ドーパントとして知られているFCNIrを用いて青色リン光素子を構成した。本化合物は3.03eVの三重項エネルギーを示し、ホモ(HOMO)エネルギー準位6.23eV、ルモ(LUMO)エネルギー準位2.65eVを示した。素子の構造はITO/DNTPD(60nm)/NPD(20nm)/mCP(10nm)/化合物(30):FCNIr(30nm,15%)/Bphen(20nm)/LiF/Alであった。素子の製作は化合物1の代わりに化合物30を使ったことを除き、実施例1と同様な方法で行った。
本発明で製作した青色有機電界発光素子は最大量子効率18.6%を示した。図7に量子効率に関するグラフを示した。色座標は(0.15,0.15)であった。
本発明で合成した化合物31(PPO4)を青色ドーパントとして知られているFCNIrを用いて青色リン光素子を構成した。本化合物は3.01eVの三重項エネルギーを示し、ホモ(HOMO)エネルギー準位6.22eV、ルモ(LUMO)エネルギー準位2.59eVを示した。素子の構造はITO/DNTPD(60nm)/NPD(20nm)/mCP(10nm)/化合物(31):FCNIr(30nm,15%)/Bphen(20nm)/LiF/Alであった。素子の製作は化合物1の代わりに化合物31を使ったことを除き、実施例1と同様な方法で行った。
本発明で製作した青色有機電界発光素子は最大量子効率16.8%を示した。図8に量子効率に関するグラフを示した。色座標は(0.14,0.15)であった。
本発明で合成した化合物103を青色ドーパントとして知られているFCNIrを用いて青色リン光素子を構成した。本化合物は2.96eVの三重項エネルギーを示し、ホモ(HOMO)エネルギー準位6.03eV、ルモ(LUMO)エネルギー準位2.59eVを示した。素子の構造はITO/DNTPD(60nm)/NPD(20nm)/mCP(10nm)/化合物(103):FCNIr(30nm,15%)/Bphen(20nm)/LiF/Alであった。素子の製作は化合物1の代わりに化合物103を使ったことを除き、実施例1と同様な方法で行った。
本発明で製作した青色有機電界発光素子は最大量子効率14.5%を示した。図9に量子効率に関するグラフを示した。色座標は(0.15、0.17)であった。
本発明で合成した化合物132を青色ドーパントとして知られているFCNIrを用いて青色リン光素子を構成した。本化合物は2.97eVの三重項エネルギーを示し、ホモ(HOMO)エネルギー準位6.01eV、ルモ(LUMO)エネルギー準位2.63eVを示した。素子の構造はITO/DNTPD(60nm)/NPD(20nm)/mCP(10nm)/化合物(132):FCNIr(30nm,15%)/Bphen(20nm)/LiF/Alであった。素子の製作は化合物1の代わりに化合物132を使ったことを除き、実施例1と同様な方法で行った。
本発明で製作した青色有機電界発光素子は最大量子効率15.2%を示した。図10に量子効率に関するグラフを示した。色座標は(0.15,0.16)であった。
比較例として一般的に知られている標準素子構造であるITO/DNTPD(60nm)/NPD(20nm)/mCP(10nm)/mCP:FCNIr(30nm,15%)/BCP(5nm)/Alq3(20nm)/LiF/Alを製作した。素子の製作は発光層のホスト材料として化合物1を使わず、その代わりに青色リン光材料であるmCPを使用し、電子輸送層材料としてBphenを使わず、その代わりにBCP/Alq3を使ったことを除き、実施例1と同様な方法で行った。
本構造の青色リン光素子は量子効率6.87%の低い量子効率を示した。図11に量子効率に関するグラフを示した。色座標は(0.15,0.22)であった。
比較例として一般的に知られている素子の構造であるITO/DNTPD(60nm)/NPD(20nm)/mCP(10nm)/mCP:FCNIr(30nm,15%)/Bphen(20nm)/LiF/Alを製作した。素子の製作は化合物1を使わず、その代わりにmCPを使ったことを除き、実施例1と同様な方法で行った。
本構造の青色リン光素子は量子効率9.06%の低い量子効率を示した。図12に量子効率に関するグラフを示した。色座標は(0.14,0.16)であった。
Claims (20)
- 下記化学式1
Ar1及びAr2はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar3は置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
R1及びR2はそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基、置換または非置換の炭素数1〜50のチオ基、または置換または非置換の炭素数1〜50のシリル基であり、ここで、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、または置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar1〜Ar3、R1またはR2における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜50のアリール基、核原子数5〜50のヘテロアリール基、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数3〜50のアルキル環基、炭素数1〜50のチオ基、または炭素数1〜50のシリル基である、で表わされる有機電界発光素子用化合物。 - Y1が酸素原子であり、
Ar1及びAr2がそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換フェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
Ar3が炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
R1及びR2がそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、ここで、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar1〜Ar3、R1またはR2における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜34のアリール基、核原子数5〜34のヘテロアリール基、炭素数1〜34のアルキル基、炭素数3〜34のアルキル環基、炭素数1〜34のチオ基、または炭素数1〜34のシリル基である、請求項1に記載の有機電界発光素子用化合物。 - Y1が酸素原子であり、Ar1〜Ar2がそれぞれフェニル基であり、Ar3がフェニル基であり、R1及びR2がそれぞれフェニル基である、請求項1に記載の有機電界発光素子用化合物。
- 下記化学式2
Ar4〜Ar7はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar8は置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
R3及びR4はそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基、置換または非置換の炭素数1〜50のチオ基、または置換または非置換の炭素数1〜50のシリル基であり、ここで、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、または置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar4〜Ar8、R3またはR4における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜50のアリール基、核原子数5〜50のヘテロアリール基、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数3〜50のアルキル環基、炭素数1〜50のチオ基、または炭素数1〜50のシリル基である、で表わされる有機電界発光素子用化合物。 - Y2及びY3が酸素原子であり、
Ar4〜Ar7がそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
Ar8が炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
R3及びR4がそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、ここで、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar4〜Ar8、R3またはR4における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜34のアリール基、核原子数5〜34のヘテロアリール基、炭素数1〜34のアルキル基、炭素数3〜34のアルキル環基、炭素数1〜34のチオ基、または炭素数1〜34のシリル基である、請求項4に記載の有機電界発光素子用化合物。 - 下記化学式3
Ar9は置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar10及びAr11はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
R5及びR6はそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基であるか置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基、置換または非置換の炭素数1〜50のチオ基、または置換または非置換の炭素数1〜50のシリル基であり、ここで、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、または置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar9〜Ar11、R5またはR6における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜50のアリール基、核原子数5〜50のヘテロアリール基、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数3〜50のアルキル環基、炭素数1〜50のチオ基または炭素数1〜50のシリル基である、で表わされる有機電界発光素子用化合物。 - Y4が酸素原子であり、
Ar9が炭素数6〜34の置換または非置換フェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
Ar10〜Ar11がそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換フェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
R5及びR6がそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、ここで、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar9〜Ar11、R5、及びR6における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜34のアリール基、核原子数5〜34のヘテロアリール基、炭素数1〜34のアルキル基、炭素数3〜34のアルキル環基、炭素数1〜34のチオ基、または炭素数1〜34のシリル基である、請求項6に記載の有機電界発光素子用化合物。 - 下記化学式4
Ar12〜Ar15はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
R7〜R9はそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基、置換または非置換の炭素数1〜50のチオ基、または置換または非置換の炭素数1〜50のシリル基であり、ここで、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、または置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar12〜Ar15、及びR7〜R9における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜50のアリール基、核原子数5〜50のヘテロアリール基、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数3〜50のアルキル環基、炭素数1〜50のチオ基、または炭素数1〜50のシリル基である、で表わされる有機電界発光素子用化合物。 - Y5及びY6が酸素原子であり、
Ar12〜Ar15はそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
R7〜R9はそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、ここで、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar12〜Ar15、及びR7〜R9における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜34のアリール基、核原子数5〜34のヘテロアリール基、炭素数1〜34のアルキル基、炭素数3〜34のアルキル環基、炭素数1〜34のチオ基、または炭素数1〜34のシリル基である、請求項8に記載の有機電界発光素子用化合物。 - 下記化学式5
Ar16〜Ar19はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
R10〜R12はそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基、置換または非置換の炭素数1〜50のチオ基、または置換または非置換の炭素数1〜50のシリル基であり、ここで、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、または置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar16〜Ar19、及びR10〜R12における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜50のアリール基、核原子数5〜50のヘテロアリール基、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数3〜50のアルキル環基、炭素数1〜50のチオ基、または炭素数1〜50のシリル基である、で表わされる有機電界発光素子用化合物。 - Y7及びY8はそれぞれ酸素原子であり、
Ar16〜Ar19はそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
R10〜R12はそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、ここで、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar16〜Ar19、及びR10〜R12における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜34のアリール基、核原子数5〜34のヘテロアリール基、炭素数1〜34のアルキル基、炭素数3〜34のアルキル環基、炭素数1〜34のチオ基、または炭素数1〜34のシリル基である、請求項10に記載の有機電界発光素子用化合物。 - 下記化学式6
Ar20〜Ar25はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
R13〜R15はそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基、置換または非置換の炭素数1〜50のチオ基、または置換または非置換の炭素数1〜50のシリル基であり、ここで、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、または置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar20〜Ar25、及びR13〜R15における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜50のアリール基、核原子数5〜50のヘテロアリール基、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数3〜50のアルキル環基、炭素数1〜50のチオ基、または炭素数1〜50のシリル基である、で表わされる有機電界発光素子用化合物。。 - Y9〜Y11はそれぞれ酸素原子であり、
Ar20〜Ar25はそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
R13〜R15はそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、ここで、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar20〜Ar25、及びR13〜R15における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜34のアリール基、核原子数5〜34のヘテロアリール基、炭素数1〜34のアルキル基、炭素数3〜34のアルキル環基、炭素数1〜34のチオ基、または炭素数1〜34のシリル基である、請求項12に記載の有機電界発光素子用化合物。 - 下記化学式7
Ar26及びAr27はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
R16〜R20はそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基、置換または非置換の炭素数1〜50のチオ基、または置換または非置換の炭素数1〜50のシリル基であり、ここで、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、または置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar26、Ar27、及びR16〜R20における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜50のアリール基、核原子数5〜50のヘテロアリール基、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数3〜50のアルキル環基、炭素数1〜50のチオ基、または炭素数1〜50のシリル基である、で表示される有機電界発光素子用化合物。 - Y12は酸素原子であり、
Ar26及びAr27はそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
R16〜R20はそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、ここで、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar26、Ar27、及びR16〜R20における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜34のアリール基、核原子数5〜34のヘテロアリール基、炭素数1〜34のアルキル基、炭素数3〜34のアルキル環基、炭素数1〜34のチオ基、または炭素数1〜34のシリル基である、請求項14に記載の有機電界発光素子用化合物。 - 下記化学式8
Ar28〜Ar31はそれぞれ同一または異なる置換基で、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、または置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基であり、
R21〜R25はそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基、置換または非置換の炭素数1〜50のチオ基、または置換または非置換の炭素数1〜50のシリル基であり、ここで、置換または非置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、または置換または非置換の炭素数3〜50のアルキル環基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar28〜Ar31、及びR21〜R25における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜50のアリール基、核原子数5〜50のヘテロアリール基、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数3〜50のアルキル環基、炭素数1〜50のチオ基、または炭素数1〜50のシリル基である、で表わされる有機電界発光素子用化合物。 - Y13及びY14はそれぞれ酸素原子であり、
Ar28〜Ar31はそれぞれ同一または異なる置換基で、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、
R21〜R25はそれぞれ独立に一部または全部が水素原子であるか、それぞれ同一または異なる置換基で、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基であり、ここで、炭素数6〜34の置換または非置換のフェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換ナフチル基、置換または非置換アントリル基、または置換または非置換ピレニル基はそれぞれ独立にあるいは隣接の基とともに飽和または不飽和環を形成し、
前記Ar28〜Ar31、及びR21〜R25における“置換”にあたる基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、核炭素数6〜34のアリール基、核原子数5〜34のヘテロアリール基、炭素数1〜34のアルキル基、炭素数3〜34のアルキル環基、炭素数1〜34のチオ基、または炭素数1〜34のシリル基である、請求項16に記載の有機電界発光素子用化合物。 - 第1電極;第2電極;及び前記第1電極と第2電極の間に形成される少なくとも一層の発光層を持つ単層または複数層の有機層を含む有機電界発光素子において、前記有機層は請求項1〜17のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用化合物を含む、有機電界発光素子。
- 前記発光層が請求項1〜17のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用化合物を含むことを特徴とする、請求項18に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が、請求項1〜17のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用化合物を含む正孔輸送層を含むことを特徴とする、請求項18に記載の有機電界発光素子。
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Cited By (3)
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CN103360416B (zh) * | 2013-07-16 | 2016-03-30 | 山西大学 | 一种基于咔唑的芳基硼化合物及其制备和应用 |
KR102167042B1 (ko) * | 2013-09-06 | 2020-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102244081B1 (ko) * | 2014-08-13 | 2021-04-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102421581B1 (ko) * | 2015-09-08 | 2022-07-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN106749401A (zh) * | 2016-10-25 | 2017-05-31 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种咔唑类衍生物及其制备方法和应用 |
EP3336917B1 (en) * | 2016-12-13 | 2022-11-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic electroluminescence device including the same |
WO2018125512A1 (en) * | 2016-12-27 | 2018-07-05 | Dow Global Technologies Llc | High triplet energy phosphine oxide compounds for oled application |
CN107090003A (zh) * | 2017-05-12 | 2017-08-25 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 含杂原子母核并芴环结构的磷光材料和有机发光器件 |
CN107445886B (zh) * | 2017-05-24 | 2020-02-21 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种高纯度3-溴-9-苯基咔唑的制备方法 |
KR102661471B1 (ko) * | 2018-04-27 | 2024-04-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
TWI713848B (zh) * | 2018-05-18 | 2020-12-21 | 國立交通大學 | 有機發光元件 |
CN112062709B (zh) * | 2020-10-22 | 2021-10-29 | 中钢集团南京新材料研究院有限公司 | 一种合成3,6-二溴-9-溴苯基-9h-咔唑的方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007109988A (ja) * | 2005-10-17 | 2007-04-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2007137725A1 (de) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2008270729A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-11-06 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2009227604A (ja) * | 2008-03-21 | 2009-10-08 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規3,6−二置換カルバゾール誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを含有する有機el素子 |
JP2012514618A (ja) * | 2009-01-07 | 2012-06-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンおよびジベンゾホスホールから選択されたシリル置換およびヘテロ原子置換された化合物および該化合物の有機エレクトロニクスへの使用 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4254231B2 (ja) * | 2002-12-26 | 2009-04-15 | 東レ株式会社 | 発光素子用材料およびそれを用いた発光素子 |
KR100617457B1 (ko) * | 2003-10-17 | 2006-09-01 | 주식회사 진웅산업 | 아릴포스핀 옥사이드 화합물 및 이를 이용한유기전계발광소자 |
EP1781755B1 (en) * | 2004-05-04 | 2008-03-12 | Philips Intellectual Property & Standards GmbH | Electroluminescent compounds containing exciton conducting compound |
US7785720B2 (en) * | 2004-09-24 | 2010-08-31 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light emitting device using the same |
KR100707482B1 (ko) | 2005-04-15 | 2007-04-13 | 주식회사 진웅산업 | 아릴 포스핀 옥사이드계 화합물, 아릴포스핀 설파이드계화합물 또는 아릴포스핀 셀레나이드계 화합물 및 이를이용한 유기전계발광소자 |
US20070224446A1 (en) * | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
US20070262704A1 (en) * | 2006-05-15 | 2007-11-15 | Ken-Tsung Wong | Carbazole-based Compounds and Their Application |
US20080241518A1 (en) | 2007-03-26 | 2008-10-02 | Tasuku Satou | Organic electroluminescence element |
KR101577465B1 (ko) * | 2007-07-05 | 2015-12-14 | 바스프 에스이 | 카르벤 전이 금속 착체 이미터, 및 디실릴카르바졸, 디실릴디벤조푸란, 디실릴디벤조티오펜, 디실릴디벤조포스폴, 디실릴디벤조티오펜 s-옥사이드 및 디실릴디벤조티오펜 s,s-디옥사이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드 |
CN101688114B (zh) * | 2007-07-05 | 2014-07-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含至少一种选自二甲硅烷基咔唑、二甲硅烷基二苯并呋喃、二甲硅烷基二苯并噻吩、二甲硅烷基二苯并磷杂环戊二烯、二甲硅烷基二苯并噻吩s-氧化物和二甲硅烷基二苯并噻吩s,s-二氧化物的二甲硅烷基化合物的有机发光二极管 |
US7862908B2 (en) * | 2007-11-26 | 2011-01-04 | National Tsing Hua University | Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use |
CN101504972B (zh) * | 2009-03-24 | 2011-01-05 | 北京大学 | 稀土铽配合物的电致发光器件 |
-
2009
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007109988A (ja) * | 2005-10-17 | 2007-04-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2007137725A1 (de) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2008270729A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-11-06 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2009227604A (ja) * | 2008-03-21 | 2009-10-08 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規3,6−二置換カルバゾール誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを含有する有機el素子 |
JP2012514618A (ja) * | 2009-01-07 | 2012-06-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンおよびジベンゾホスホールから選択されたシリル置換およびヘテロ原子置換された化合物および該化合物の有機エレクトロニクスへの使用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN6013045513; Proc. of SPIE Vol.6655, 2007, pp.665506-1〜665506-11 * |
JPN6013045514; J. Phys. Chem. C Vol.112, 2008, pp.7989-7996 * |
JPN6013045515; Organic Electronics Vol.10, 20090509, pp.939-947 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2010098386A1 (ja) * | 2009-02-27 | 2012-09-06 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP5395161B2 (ja) * | 2009-02-27 | 2014-01-22 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2016086142A (ja) * | 2014-10-29 | 2016-05-19 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2018035101A (ja) * | 2016-09-01 | 2018-03-08 | 国立大学法人北海道大学 | Eu錯体及び有機EL素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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