JP2012528100A - 多環式ジチオフェン - Google Patents
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Abstract
Description
R2及びR2’は同一又は異なってよく且つC1−C25アルキル、C3−C12シクロアルキル、C2−C25アルケニル、C2−C25アルキニル、C4−C25アリール、C5−C25アルキルアリール又はC5−C25アラルキルから選択され、そのそれぞれが非置換であるか又は置換されており、R3及びR3’がXの定義内で一緒になって環構造を完成させるか、又はXが以下の式
Y及びY’は独立して
n及びpは独立して0〜6の範囲である)
に合致する。
R7及びR7’は独立してH又は置換基であるか;又は隣接するR7及びR7’は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、N、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させる。
であり、ここで任意の置換基は、存在する場合、以下に定義されるとおりである。
に合致するか、又は以下の式
に合致する連結基Xを含む。アリール又はヘテロアリールとしてのR8は、任意に以下に更に定義される二価の有機連結基Lを介して結合されてよい。
R3及びR3’は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、N、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の置換された複素環を完成させ、その際、一置換基は以下の式
又はR3及びR3’は一緒になって架橋基
又はR8は式V
の部分である。
R1及びR1’は互いに独立してH、ハロゲン又はSiR6R4R5であり;
R2及びR2’は同一又は異なってよく且つハロゲン、水素、C1−C25アルキル、C2−C25アルケニル、C2−C25アルキニル、C5−C12シクロアルキル、C4−C25アリール、C5−C25アルキルアリール又はC5−C25アラルキルから選択され、そのそれぞれが非置換であるか又は置換され;
Xは
Y及びY’は独立して
n及びpは独立して0〜6の範囲であり、その際、0〜3の範囲が好ましく;
R4、R5、R6は独立してC1−C12アルキル、C5−C12シクロアルキル、フェニル、又はC7−C12フェニルアルキルから選択され;
R7及びR7’は独立してH又は置換基であるか;又は隣接するR7及びR7’は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、N、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させ;
R8は置換されたC4−C10アリール、C1−C19ヘテロアリールであり;
R9、R9’、R10及びR10’は独立して水素又は置換基であるか;又は
隣接する残基R9及びR9’、又はR9及びR10及び/又はR9’及びR10’は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、N、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させ;且つ
任意の置換基は、存在する場合、ハロゲン、OR、C1−C25アルキル、C2−C25アルケニル、C1−C25アルキルチオ、C1−C25アシル、C4−C10アリール、C1−C9ヘテロアリール、C3−C12シクロアルキル、C2−C11ヘテロシクロアルキル、C1−C25アシルオキシ、C5−C10アリールオキシ、C5−C12シクロアルキルオキシから選択されるか、又は残基COR、CH=NR、CH=N−OH、CH=N−OR、COOR、CONHR、CONRR’、CONH−NHR、CONH−NRR’、SO2R、SO3R、SO2NHR、SO2NRR’、SO2NH−NHR、SO2NH−NRR’、S(O)R、S(O)OR、S(O)NHR、S(O)NRR’、S(O)NH−NHR、S(O)NH−NRR’、SiRR’R''、PORR’、PO(OR)R’、PO(OR)2、PO(NHR)2、PO(NRR’)2、CN、NO2、NHR、NRR’、NH−NHR、NH−NRR’、CONROHから選択され;非芳香族炭素又は硫黄に結合する場合、オキソであってもよく;R、R’及びR''は独立してC1−C18アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから選択され;且つRは水素であってもよく;その際、それぞれの置換基、又はR、R’及びR''は、C4−C10アリール、フェニル、C1−C9ヘテロアリールであり、それ自体が非置換であるか又はC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C4アルコキシ、CHO、C1−C4アルキル−カルボニル、C2−C4アルケニル−カルボニルオキシ、アリルオキシ、ハロゲンによって置換されるが、任意の隣接する置換基は炭素−炭素単結合又は二重結合によって一緒に連結されてよい)
の化合物に関する。
その式中、
R1、R1’、R2、R2’、Y、Y’、p及びnは上記で定義されるとおりであり;
mはオリゴマー又は(コ)ポリマー中の式IIIの構造単位の数を示し、これは好ましくは2〜約50000の範囲であり;
Xは二価の連結基
X’は、鎖に組み込まれた部分と一緒になって、
MはSi又はGeであり;
R3及びR3’、R15及びR15’は、独立して、水素又は置換基であるか、又はそれらが結合される炭素原子と一緒に5員又は6員の非置換又は置換の炭化水素環、又はN、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させ、その際、任意の置換基は、存在する場合、以下に定義されるとおりであり;
又はR3及びR3’、又はR15及びR15’は、一緒になって架橋基
R4、R5は独立してC1−C25アルキル、C3−C12シクロアルキル、C4−C25アリール、又はC5−C25アラルキルから選択され、これらは更に連結されて置換及び/又は中断されてよい炭素数4〜25の二価の炭化水素残基を形成してよく;
R8は置換されたC4−C10アリール、C1−C19ヘテロアリールであり;R9、R9’、R10及びR10’は独立して水素又は置換基であるか;又は
隣接する残基R9及びR9’、又はR9及びR10及び/又はR9’及びR10’は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、N、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させ;R11はH又はメチルであり;
R12及びR13のうち一方が水素であり、他方が置換基であるか、又はR12及びR13の両方が置換基であるか;又はR12及びR13の両方が連結して置換及び/又は中断されてよい炭素数2〜25の二価の炭化水素残基を形成し;
qは0、1、2、3又は4であり、且つR14は置換基であるか、又は2個又は3個の隣接する残基R14は連結して置換及び/又は中断されてよい炭素数4〜25の二価又は三価の炭化水素残基を形成してよく;
R16及びR16’は独立して水素又は置換基であり;
R18は置換基であるか、又は置換されたC4−C10アリール、C1−C19ヘテロアリールであり;
R19及びR19’は一緒に
R20はC1−C25アルキル、C3−C12シクロアルキル、C4−C25アリール、C5−C25アルキルアリール又はC5−C25アラルキルであり、そのそれぞれが非置換であるか又は置換されており;
その際、X’は重合性のエチレン二重結合を有する置換基を含むR4、R5、R9、R9’、R10、R10’、R12、R13、R14、R14’、R18、R19、R19’、R20の内の1つを有し;
且つ任意の更なる置換基が、存在する場合、式Iに従って定義されるとおりである。(オリゴ−又はポリマー)鎖に組み込まれた部分は、上記の式III’の一部、>C(R11)−CH2−部分である。その結果、重合性のエチレン二重結合を含む置換基は、通常、基PG:
−C(R11)=CH2) (PG)
を有するか又は前記基と同一であり;式III’のオリゴマー又は(コ)ポリマーへの変換時に、PGは反応して式PG’:
のオリゴ/ポリマー主鎖の一部になる。
R3''はN、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含み且つそれが結合される炭素原子と一緒になって、更なる置換基を有してよい5員の複素環、又は以下の架橋基
R8''はC6−C12アリーレン、C1−C19ヘテロアリーレンであり、そのそれぞれが更なる置換基を有してよく;
R9、R9’、R10及びR10’は独立して水素又は置換基であるか;又は
隣接する残基R9及びR9’、又はR9及びR10及び/又はR9’及びR10’は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、N、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させ;その際、R9、R9’、R10及びR10’の内の1つはL’への化学結合であり、又はL’が結合である場合、L’と一緒に1つの化学単結合を形成し;
且つL’は結合又は二価の有機連結基を表し、典型的には以下の式
(X3−D)x11−X2
のものであり、その式中、x11は0又は1であり;X3、X2は独立してO、C1−C4アルキレン−O、S、C1−C4アルキレン−S、NR22、C1−C4アルキレン−NR22、COO、C1−C4アルキレン−COO又はC1−C4アルキレン−OCO、CONR22、C1−C4アルキレン−CONR22又はC1−C4アルキレン−NR22CO、NR22CONR22、C1−C4アルキレン−NR22CONR22、C1−C4アルキレン、又は直接結合であり、且つ
DはC1−C24アルキレン、O又はCOO又はSによって中断されるC3−C24アルキレン、C2−C24アルケニレン、C2−C24アルキニレン、C6−C10アリーレンであり;その際、L’は特にC6−C12アリーレン、例えば、フェニレン、C1−C19ヘテロアリーレン、C1−C8アルキレン、C3−C12シクロアルキレン、及び、R8に結合される場合、直接結合から選択されるものである。
R8''はフェニレン又はチエニレンであり、そのそれぞれが更なる置換基を有してよく;
R9、R9’、R10及びR10’は独立して水素であり;且つR9、R9’、R10及びR10’の内の1つがL’への化学結合であるか、又はL’が結合である場合、L’と一緒に1つの化学単結合を形成し;
且つL’は結合を表すか又はC6−C12アリーレン、C1−C19ヘテロアリーレン、C1−C8アルキレン、C3−C12シクロアルキレン、特にC1−C4アルキレン、フェニレン、及び化学結合から選択される二価の有機連結基を表す。
その際、式L中のaは1、2、又は3であり、式L中のa’は0、1、2、又は3であり;式L中のbは0、1、2、又は3であり;式L中のb’は0、1、2、又は3であり;式L中のcは0、1、2、又は3であり;式L中のc’は0、1、2、又は3であり;式L中のdは0、1、2、又は3であり;式L中のd’は0、1、2、又は3であり;
式L中のR1及びR2は同じ又は異なってよく且つ水素、C1−C100アルキル基、−COOR103、C1−C100アルキル基(1つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−CN、又はC6−C18アリール基によって置換される及び/又は−O−、−COO−、−OCO−、又は−S−によって中断される);C7−C100アリールアルキル基、カルバモイル基、C1−C8アルキル及び/又はC1−C8アルコキシによって1〜3回置換され得るC5−C12シクロアルキル、C6−C24アリール基、特にC1−C8アルキル、C1−C8チオアルコキシ、及び/又はC1−C8アルコキシ、又はペンタフルオロフェニルで1〜3回置換され得るフェニル又は1−又は2−ナフチルから選択され、
式L中のR103はC1−C50アルキル、特にC4−C25アルキルであり;
式L中のAr1及びAr1’は互いに独立して
式L中のAr2、Ar2’、Ar3、Ar3’、Ar4及びAr4’は式L中のAr1の意味を有するか、又は互いに独立して
式L中のR99、R104及びR104’は互いに独立して水素、ハロゲン、特にF、又はC1−C25アルキル基、特にC4−C25アルキル(任意に1つ以上の酸素又は硫黄原子によって中断されていてよい)、C7−C25アリールアルキル、又はC1−C25アルコキシ基であり、
式L中のR105及びR105’は互いに独立して水素、ハロゲン、C1−C25アルキル(任意に1つ以上の酸素又は硫黄原子によって中断されていてよい);C7−C25アリールアルキル、又はC1−C18アルコキシであり、
式L中のR107はH;C6−C18アリール;C1−C18アルキル、又はC1−C18アルコキシによって置換されたC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1−C18アルキルである。
式(2)において、
n=1、2又は3であり;
n1=0、1又は2であり;
n2=0、1又は2であり;
M1は原子量>40の金属原子、特にIr、Pd、Pt、Rh、Reであり;
L及びL1はそれぞれ単座配位子又は二座配位子であり;
L2は単座配位子であり、且つL、L1及びL2のうち少なくとも1つは重合性脂肪族又は芳香族モノマー部分を有する。
R1及びR1’は互いに独立して水素、ハロゲン、C1−C18アルキル、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルキル、C1−C18パーフルオロアルキル、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルコキシ、CN又は−CO−R28であり、
R2、R3、R4、R2’、R3’及びR4’は互いに独立してH、ハロゲン、C1−C18アルキル、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルキル、C1−C18パーフルオロアルキル、C6−C24アリール、Gによって置換されたC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルコキシ、C7−C25アラルキル、CN、又は−CO−R28であり、
R8はH、C1−C18アルキル、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルキル、C1−C18パーフルオロアルキル、C6−C24アリール、Gによって置換されたC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルコキシ、C7−C25アラルキル、CN、又は−CO−R28であり、
R9、R9’、R9''、R99及びR99’はH、C1−C18アルキル、R10、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルキル、C1−C18パーフルオロアルキル、C6−C24アリール、Gによって置換されたC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルコキシ、C7−C25アラルキル、SiRR’R''、GeRR’R''、POAr2、PAr2であるか、又は−CO−R28であり;
R10は基−(Sp)x10−[PG’]<であり、その式中、Spはスペーサ単位であり、PG’は好ましくは上記の重合性基から誘導された基であり、且つx10は0、又は1であるか、又は
R8及びR10は一緒になって以下の基
R11及びR11’は互いに独立して水素、ハロゲン、特にフッ素、C1−C18アルキル、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルキル、C1−C18パーフルオロアルキル、C2−C18アルケニル、R10、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルコキシ、CN、又は−CO−R28、SiRR’R''、GeRR’R''、POAr2、PAr2であり;
R12、R13、R14、R12’、R13及びR14’は互いに独立してH、ハロゲン、特にフッ素、C1−C18アルキル、R10、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルキル、C1−C18パーフルオロアルキル、C6−C24アリール、Gによって置換されたC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルコキシ、C7−C25アラルキル、CN又は−CO−R28であり、
またR13、R14、R13’及びR14’はSiRR’R''、GeRR’R''、POAr2、PAr2であってもよく;
XはO、S、又はNR17であり、ここでR17はC1−C18アルキル、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルキル、C1−C18パーフルオロアルキル、C6−C24アリール、Gによって置換されたC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C7−C25アラルキル、又は−CO−R28であり;
又は互いに隣接する、2個の置換基R1、R2、R3及びR4;R1’、R2’、R3’及びR4’;R9、R11、R12、R13及びR14;R9’、R11’、R12’、R13’及びR14’は、一緒になって以下の基
R119及びR120は一緒になって式=CR121R122の基を形成し、その式中、
R121及びR122は互いに独立してH、C1−C18アルキル、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gによって置換されたC6−C24アリール、又はC2−C20ヘテロアリール、又はGによって置換されたC2−C20ヘテロアリールであるか、又は
R119及びR120は互いに独立してH、C1−C18アルキル、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gによって置換されたC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルコキシ、又はC7−C25アラルキルであるか、又は
R119及びR120は一緒になって5員又は6員環を形成し、該環は任意にC1−C18アルキル、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gによって置換されたC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルコキシ、C7−C25アラルキル、又は−C(=O)−R127によって置換されてよく、且つ
R127はH;C6−C18アリール;C1−C18アルキル、又はC1−C18アルコキシによって置換されたC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1−C18アルキルであり、
Dは−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり;且つ
Eは−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;又はハロゲンであり;GはE、C1−C18アルキル、Dによって中断されたC1−C18アルキル、C1−C18パーフルオロアルキル、又はEによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルコキシであり、ここで
R23、R24、R25及びR26は互いに独立してH;C6−C18アリール;C1−C18アルキル又はC1−C18アルコキシによって置換されたC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1−C18アルキルであるか;又は
R25及びR26は一緒になって5員又は6員環、特に以下の環
R27及びR28は互いに独立してH;C6−C18アリール;C1−C18アルキル又はC1−C18アルコキシによって置換されたC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1−C18アルキルであり、
R29はH;C6−C18アリール;C1−C18アルキル、又はC1−C18アルコキシによって置換されたC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1−C18アルキルであり、
R30及びR31は互いに独立してC1−C18アルキル、C6−C18アリール、又はC1−C18アルキルによって置換されたC6−C18アリールであり、且つ
R32はC1−C18アルキル、C6−C18アリール、又はC1−C18アルキルによって置換されたC6−C18アリールであり、
R、R’及びR''は独立してC1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキルから選択され、好ましくはC1−C6アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから選択され;且つ
Arは独立してC5−C10アリール、特にフェニルから選択され;
x1は0、又は1であるが、但し、式XIV’及びXXII’及びXXIII’の部分の場合、置換基R11、R13、R14、R9’、R13’及びR14’の内の少なくとも1つ又は、存在する場合、置換基R9、R12及びR12’の内の少なくとも1つは、重合性の脂肪族又は芳香族モノマー部分である。
R41は各出現において同一又は異なってよく且つCl、F、CN、N(R45)2、C1−C25アルキル基、C4−C18シクロアルキル基、C1−C25アルコキシ基であり、その際、互いに隣接していない1つ以上の炭素原子は、−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されてよく、及び/又は1つ以上の水素原子はF、C6−C24アリール基、又はC6−C24アリールオキシ基によって置換されてよく、1つ以上の炭素原子はO、S、又はNによって置換されてよく、及び/又はこれは1つ以上の非芳香族基R41によって置換されてよく、又は2つ以上の基R41は環系を形成し;
R45は以下に規定されるとおりであり(項目4)、主にH又はC1−C8アルキルを含み;
mは各出現において同一又は異なってよく且つ0、1、2又は3であり、特に0、1又は2であり、更に特に0又は1であり;
nは各出現において同一又は異なってよく且つ0、1、2又は3であり、特に0、1又は2であり、更に特に0又は1であり;
pは0、1、又は2であり、特に0又は1である)。
R41は各出現において同一又は異なってよく且つCl、F、CN、N(R45)2、R10、C1−C25アルキル基、C4−C18シクロアルキル基、C1−C25アルコキシ基であり、その際、互いに隣接していない1つ以上の炭素原子は−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されてよい、及び/又は1つ以上の水素原子はF、C6−C24アリール基、又はC6−C24アリールオキシ基によって置換されてよく、その際、1つ以上の炭素原子はO、S、又はNによって置換されてよい、及び/又はこれは1つ以上の非芳香族基R41によって置換されてよい、又は
2つ以上の基R41は環系を形成し;
R42は各出現において同一又は異なってよく且つCN、C1−C25アルキル基、C4−C18シクロアルキル基、C1−C25アルコキシ基であり、その際、互いに隣接していない1つ以上の炭素原子は−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されてよい、及び/又は1つ以上の水素原子はF、C6−C24アリール基、又はC6−C24アリールオキシ基によって置換されてよく、その際、1つ以上の炭素原子はO、S、又はNによって置換されてよく、及び/又はこれは1つ以上の非芳香族基R41によって置換されてよく、又は2つ以上の基R41は環系を形成し;
R44は各出現において同一又は異なってよく且つ水素原子、C1−C25アルキル基、C4−C18シクロアルキル基、C1−C25アルコキシ基であり、その際、互いに隣接していない1つ以上の炭素原子は−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されてよく、及び/又は1つ以上の水素原子はF、C6−C24アリール基、又はC6−C24アリールオキシ基によって置換されてよく、その際、1つ以上の炭素原子はO、S、又はNによって置換されてよい、及び/又はこれは1つ以上の非芳香族基R41、又はCNによって置換されてよい、又は
互いに隣接している2つ以上の基R44は環を形成し;
R45はH、C1−C25アルキル基、C4−C18シクロアルキル基、C1−C25アルコキシ基であり、その際、互いに隣接していない1つ以上の炭素原子は−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されてよい、及び/又は1つ以上の水素原子がF、C6−C24アリール基、又はC6−C24アリールオキシ基によって置換されてよく、その際、1つ以上の炭素原子はO、S、又はNによって置換されてよく、及び/又はこれは1つ以上の非芳香族基R41によって置換されてよく;
mは各出現において同一又は異なってよく且つ0、1、2又は3であり、特に0、1、又は2であり、更に特に0又は1であり;
nは各出現において同一又は異なってよく且つ0、1、2又は3であり、特に0、1、又は2であり、更に特に0又は1であり;
Ar1及びAr1’は互いに独立してC6−C24アリール基、C2−C30ヘテロアリール基(1つ以上の非芳香族基R41によって置換されてよい)、又はNO2、特にフェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニルイル、2−フルオレニル、フェナントリル、又はペリレニル(1つ以上の非芳香族基R41によって置換されてよい)、例えば、
Ar2はC6−C30アリーレン基、又はC2−C24ヘテロアリーレン基(任意に置換されてよい)、特に
R116及びR117は互いに独立してH、ハロゲン、−CN、C1−C18アルキル、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gによって置換されたC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルコキシ、C7−C25アラルキル、−C(=O)−R127、−C(=O)OR127、又は−C(=O)NR127R126であり、
R119及びR120は互いに独立してH、C1−C18アルキル、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gによって置換されたC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルコキシ、又はC7−C25アラルキルであるか、又は
R119及びR120は一緒になって式=CR121R122の基を形成し、その式中、
R121及びR122は互いに独立してH、C1−C18アルキル、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gによって置換されたC6−C24アリール、又はC2−C20ヘテロアリール、又はGによって置換されたC2−C20ヘテロアリールであるか、又は
R119及びR120は一緒になって5員又は6員環を形成し、該環は任意にC1−C18アルキル、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gによって置換されたC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eによって置換及び/又はDによって中断されたC1−C18アルコキシ、C7−C25アラルキル、又は−C(=O)−R127によって置換されてよく、
R126及びR127は互いに独立してH;C6−C18アリール;C1−C18アルキル又はC1−C18アルコキシによって置換されたC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1−C18アルキルであり、
Dは−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR72−、−CR63=CR64−、又は−C≡C−であり、
Eは−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CN、又はハロゲンであり、
GはE、又はC1−C18アルキルであり、
R63、R64、R65及びR66は互いに独立してH;C6−C18アリール;C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシによって置換されたC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1−C18アルキルであるか;又は
R65及びR66は一緒になって5員又は6員環、特に以下の環
R67及びR68は互いに独立してH;C6−C18アリール;C1−C18アルキル又はC1−C18アルコキシによって置換されたC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1−C18アルキルであり、
R69はH;C6−C18アリール;C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシによって置換されたC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1−C18アルキルであり、
R70及びR71は互いに独立してC1−C18アルキル、C6−C18アリール、又はC1−C18アルキルによって置換されたC6−C18アリールであり、且つ
R72はC1−C18アルキル、C6−C18アリール、又はC1−C18アルキルによって置換されたC6−C18アリールである)。
の化合物の単独重合によって得られるポリマーであるか、又は好適な更なるモノマー、例えば、ジハロゲン化又はジホウ素化した、置換又は非置換のC1−C19ヘテロアリール、特に以下の式
R1及びR1’が互いに独立してH、ハロゲン又はSiR6R4R5であり;
R2及びR2’が同一又は異なってよく且つH、C1−C18アルキル又はC5−C25チエニルアルキル又はフェニルアルキルから選択され;
R4、R5、R6が独立してC1−C18アルキルから選択され;
n及びpが好ましくは0又は1であり;
Y、Y’が
R8が置換フェニル又はチエニル及びジチエニルから選択される置換ヘテロアリールであるか;又は以下の式
の部分である、化合物である。
S−CH=CH;NR−CH=CH;O−CH=CH;S−CH=N;O−CH=N;NR−CH=N;NR−O−NR;NR−S−NR;N−NR−N;N−S−N;N−O−N;NR−N=N;S−N=N;O−N=Nから選択され;
その際、基CHはそれぞれ非置換であるか又は置換されてよく;
特に、
R1及びR1’は互いに独立してH、ハロゲン又はSiR6R4R5であり;
R2及びR2’は独立してH又はC1−C18アルキルであり;
R3はR3’一緒になってS−CH=N、O−CH=N、NR−CH=N(そのCH部分は置換されている)から選択される閉環構造を形成するか;又は一緒になって架橋基
R4、R5、R6は独立してC1−C8アルキルから選択され;
n、pは0であり;
R8は置換フェニルであり;
R9、R9’、R10及びR10’は独立して水素であり且つ1つ以上の隣接する残基R9及びR9’は一緒になってN−CO−N部分(その窒素原子は置換されている)を形成するか;又は
隣接する残基R9及びR9’は一緒になってN−CO−N部分(その窒素原子は置換されている)を形成するか;又は
R9及びR10、並びにR9’及びR10’はそれぞれ、それらが結合される炭素原子と一緒になって、非置換又は置換のチエニル環を完成させ;
qは0、1、2、3又は4、特に0であり、且つR14は、存在する場合、置換基であり;且つ
任意の置換基は、存在する場合、ハロゲン、C1−C25アルキル、SiRR’R''、ビニル、アリル、フェニルから選択され;非芳香族炭素又は硫黄に結合する場合、オキソであってもよく;その際、R、R’、R''は独立してC1−C8アルキル、フェニルから選択され、且つRは水素であってもよく;それぞれのフェニルは非置換であるか又はC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、CHO、ビニル、アリル、アリルオキシ、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、ハロゲンによって置換される。
に合致する。これらの中で、nが0又は1であり、特にYが、存在する場合、二価の芳香族部分である化合物が更に好ましい。
の反応に関する。この中間体は通常インサイチュで形成され、且つ以下のスキーム:
基板上に配置された複数の導電性ゲート電極;
前記導電性ゲート電極の上に配置されたゲート絶縁層;
前記絶縁体層上に配置された導電性ソース電極とドレイン電極との複数の対(それぞれの前記対はそれぞれの前記ゲート電極と一直線になっている);
前記ゲート電極に実質的に重なり合う前記絶縁層上のソース電極とドレイン電極との間のチャネルに配置された有機半導体層;
を含み、その際、前記有機半導体層は本発明の化合物、又は有機半導体材料、層又は成分を含む、有機電界効果トランジスタ素子を提供する。
複数の導電性ゲート電極を基板の上に堆積させる工程;
ゲート絶縁体層を前記導電性ゲート電極の上に堆積させる工程;
導電性ソースとドレイン電極との複数の対を、それぞれの前記対がそれぞれの前記ゲート電極と一直線になるように前記層の上に堆積させる工程;
本発明の化合物の層、又は本発明の化合物を含有する混合物が、実質的に前記ゲート電極に重なり、それによって薄膜トランジスタ素子を製造するように、前記本発明の化合物の層を、前記絶縁体層の上に堆積させる工程
を含む、薄膜トランジスタ素子の製造方法を提供する。
− 溶媒中の化合物の少なくとも1部を高温で溶解すること;該組成物の温度を高温から第1の低温まで下げること;該組成物を撹拌してゲル化を阻害すること、その際、撹拌を、組成物の高温を、第1の低温まで下げる前に、それと同時に、又はその後のいつでも開始する;組成物の層を堆積させること、その際、組成物が高温よりも低い第2の低温である、該組成物の層を堆積させること;及び少なくとも部分的に層を乾燥させることによってなされる。
− ソース電極、
− ドレイン電極、
− ゲート電極、
− 半導体層
− 1つ以上のゲート絶縁体層、及び
− 任意に基板
を含み、その際、半導体層は1つ以上の本発明の化合物を含む。
(a)カソード(電極)、
(b)任意にトランジスタ層、例えば、アルカリハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)任意に平坦化層、
(e)アノード(電極)、
(f)基板
を含む。
NBS N−ブロモスクシンイミド
LDA リチウムジイソプロピルアミド
THF テトラヒドロフラン
TBME tert−ブチルメチルエーテル
AIBN 2,2’−アゾビスイソブチロニトリル
Mw 分子量(質量平均)
PDI 多分散性
出発材料は好適なα,ω−ジ(ブロモアリール)モノマー(1)を含む。三つ口フラスコにおいて、(予めアルゴンで脱気した)水2.1mlに溶解したリン酸カリウム(K3PO4)0.71gを、1.00gの1(好適なα,ω−ジボロン酸ビス(1,3−プロパンジオール)エステルの形の等量の第2モノマー)、16.0mgのトリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート((t−Bu)3P*HBF4)及び26.0mgのトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)(Pd2(dba)3)の脱気したテトラヒドロフラン溶液10mlに添加する。反応混合物を約13時間50℃に加熱する。その後、18mgのブロモ−チオフェンを添加し、20分後にチオフェン−ボロン酸ピナコールエステルを添加して重合反応を停止する。反応混合物を室温まで冷却し且つメタノール中で沈殿させる。この残留物をペンタンを用いてソックスレー抽出によって精製し、次いで、ポリマーをシクロヘキサンで抽出して乾燥させる。
b)実施例11dに示した方法と同様にNBSを使用して臭素化すると30が得られる。
b)実施例11dに示した方法と同様にNBSを使用して臭素化すると35が得られる。
43のNMRスペクトル:
46のNMRスペクトル:
HOMO=−5.7eV、LUMO=−2.4eV、QY=14%
LUMO=−2.7eV
HOMO=−5.7eV、LUMO=−3.0eV
(1NのHCl(濃HClの代わりに)を使用する場合、TMS基は開裂されない)
p−Siゲート(10cm)を有するボトムゲート薄膜トランジスタ(TFT)構造を全ての実験に使用する。厚さ300nmの高品質の熱SiO2層は、単位面積当たりのキャパシタンスCi=32.6nF/cm2のゲート絶縁体として働く。ソース及びドレイン電極は、ゲート酸化物への直接のフォトリソグラフィーによってパターン形成される。幅W=10mm及び様々な長さL=4、8、15、30μmのチャネルを規定する金のソースドレイン電極を使用する。有機半導体を堆積する前に、SiO2表面を、飽和シラン蒸気に160℃で2時間曝すことによって又は800rpm(1分間当たりの回転)の回転速度でHMDSを約1分間スピンコーティングすることによって、又は基材を60℃でオクタデシルトリクロロシラン(OTS)の0.1Mのトルエン溶液で20分間処理することによってヘキサジメチルシラザン(HMDS)で被覆する。イソプロパノールで濯いだ後、基材を乾燥させる。
Claims (14)
- 以下の式
その式中、
R1及びR1’は互いに独立してH又は置換基、ハロゲン又はSiR6R4R5であり;
R2及びR2’は同一又は異なってよく且つC1−C25アルキル、C3−C12シクロアルキル、C2−C25アルケニル、C2−C25アルキニル、C4−C25アリール、C5−C25アルキルアリール又はC5−C25アラルキルから選択され、そのそれぞれが非置換であるか又は置換されており、R3及びR3’がXの定義内で一緒になって環構造を完成させるか、又はXが以下の式
R2及び/又はR2’もハロゲン又は水素であってよく;
Xは以下の基
Y及びY’は独立して以下の基
n及びpは独立して0〜6の範囲であり;
R3及びR3’はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、5員もしくは6員の非置換又は置換の炭化水素環、又はN、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させ、ここで任意の置換基は、存在する場合、以下に定義される通りであるか、又は複素環上の1つの置換基は以下の式
その式中、Lは二価の有機連結基、例えば、アルキレン(例えば、C2−C12)、フェニレン、シクロアルキレンを表し;A1は二価の部分O、S、NRであるか;
又はR3及びR3’は一緒になって架橋基
R4、R5、R6は独立してC1−C25アルキル、C3−C12シクロアルキル、C4−C25アリール、又はC5−C25アラルキルから選択され;隣接する残基R4及びR5は更に連結されて炭素数4〜25の二価の炭化水素残基を形成し、該基は置換及び/又は中断されてよく;
R7及びR7’は独立してH又は置換基であるか;又は隣接するR7及びR7’は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、N、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させ;
R8は置換されたC4−C10アリール、C1−C19ヘテロアリール、又は上記で定義されたとおりに二価の有機連結基Lを介して結合された前記アリール又はヘテロアリールであり;
R9、R9’、R10及びR10’は独立して水素であり、1つ以上の隣接する残基R9及びR9’、又はR9及びR10及び/又はR9’及びR10’は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、N、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させ;
R23及びR23’はそれぞれ置換基、特にアルキル、OH又はアルコキシであり;
任意の置換基は、存在する場合、ハロゲン、OR、C1−C25アルキル、C2−C25アルケニル、C1−C25アルキルチオ、C1−C25アシル、C4−C10アリール、C1−C9ヘテロアリール、C3−C12シクロアルキル、C2−C11ヘテロシクロアルキル、C1−C25アシルオキシから選択されるか;又は残基COR、CH=NR、CH=N−OH、CH=N−OR、COOR、CONHR、CONRR’、CONH−NHR、CONH−NRR’、SO2R、SO3R、SO2NHR、SO2NRR’、SO2NH−NHR、SO2NH−NRR’、S(O)R、S(O)OR、S(O)NHR、S(O)NRR’、S(O)NH−NHR、S(O)NH−NRR’、SiRR’R''、PORR’、PO(OR)R’、PO(OR)2、PO(NHR)2、PO(NRR’)2、CN、NO2、NHR、NRR’、NH−NHR、NH−NRR’、CONROHから選択され;飽和した炭素又は硫黄に結合する場合、オキソであってもよく;R、R’及びR''は独立してC1−C25アルキル、C1−C25ハロアルキル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキルから選択され、好ましくはC1−C6アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから選択され;且つRは水素であってもよく;その際、それぞれの置換基、又はR、R’及びR''は、C4−C10アリール又はC1−C9ヘテロアリールであり、それ自体が非置換であるか又はC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C4アルコキシ、CHO、C1−C4アルキル−カルボニル、C2−C4アルケニル−カルボニルオキシ、アリルオキシ、ハロゲンによって置換され、且つ任意の隣接する置換基は炭素−炭素単結合又は二重結合によって一緒に連結されてよい、前記化合物。 - 式I
R1及びR1’は互いに独立してH、ハロゲン又はSiR6R4R5であり;
R2及びR2’は同一又は異なってよく且つハロゲン、水素、C1−C25アルキル、C2−C25アルケニル、C2−C25アルキニル、C5−C12シクロアルキル、C4−C25アリール、C5−C25アルキルアリール又はC5−C25アラルキルから選択され、そのそれぞれが非置換であるか又は置換されており;
Xは以下の基
Y及びY’は独立して以下の基
n及びpは独立して0〜6の範囲であり、その際、0〜3の範囲が好ましく;
R4、R5、R6は独立してC1−C12アルキル、C5−C12シクロアルキル、フェニル、又はC7−C12フェニルアルキルから選択され;
R7及びR7’は独立してH又は置換基であるか;又は隣接するR7及びR7’は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、N、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させ;
R8は置換されたC4−C10アリール、C1−C19ヘテロアリールであり;
R9、R9’、R10及びR10’は独立して水素であり、1つ以上の隣接する残基R9及びR9’、又はR9及びR10及び/又はR9’及びR10’は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、N、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させ;且つ
任意の置換基は、存在する場合、ハロゲン、OR、C1−C25アルキル、C2−C25アルケニル、C1−C25アルキルチオ、C1−C25アシル、C4−C10アリール、C1−C9ヘテロアリール、C3−C12シクロアルキル、C2−C11ヘテロシクロアルキル、C1−C25アシルオキシ、C5−C10アリールオキシ、C5−C12シクロアルキルオキシから選択されるか、又は残基COR、CH=NR、CH=N−OH、CH=N−OR、COOR、CONHR、CONRR’、CONH−NHR、CONH−NRR’、SO2R、SO3R、SO2NHR、SO2NRR’、SO2NH−NHR、SO2NH−NRR’、S(O)R、S(O)OR、S(O)NHR、S(O)NRR’、S(O)NH−NHR、S(O)NH−NRR’、SiRR’R''、PORR’、PO(OR)R’、PO(OR)2、PO(NHR)2、PO(NRR’)2、CN、NO2、NHR、NRR’、NH−NHR、NH−NRR’、CONROHから選択され;非芳香族炭素又は硫黄に結合する場合、オキソであってもよく;R、R’及びR''は独立してC1−C18アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから選択され;且つRは水素であってもよく;その際、それぞれの置換基、又はR、R’及びR''は、C4−C10アリール、フェニル、C1−C9ヘテロアリールであり、それ自体が非置換であるか又はC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C4アルコキシ、CHO、C1−C4アルキル−カルボニル、C2−C4アルケニル−カルボニルオキシ、アリルオキシ、ハロゲンによって置換されるが、任意の隣接する置換基は炭素−炭素単結合又は二重結合によって一緒に連結されてよい、請求項1に記載の化合物。 - R1及びR1’が互いに独立してH、ハロゲン又はSiR6R4R5であり;
R2及びR2’が同一又は異なってよく且つH、C1−C18アルキル又はC5−C25チエニルアルキル又はフェニルアルキルから選択され;
R4、R5、R6が独立してC1−C18アルキルから選択され;
n及びpが好ましくは0又は1であり;
Y、Y’が
R8が置換フェニル又はチエニル及びジチエニルから選択される置換ヘテロアリールであるか;又は以下の式
の部分であり;
その際、任意の隣接する残基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、N、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を形成し、これらの残基によって形成される構造は
S−CH=CH;NR−CH=CH;O−CH=CH;S−CH=N;O−CH=N;NR−CH=N;NR−O−NR;NR−S−NR;N−NR−N;N−S−N;N−O−N;NR−N=N;S−N=N;O−N=Nから選択され;
その際、それぞれの基CHは非置換であるか又は置換されてよい、請求項1又は2に記載の化合物。 - R1及びR1’は互いに独立してH、ハロゲン又はSiR6R4R5であり;
R2及びR2’は独立してH又はC1−C18アルキルであり;
R3及びR3’は一緒になってS−CH=N、O−CH=N、NR−CH=N(そのCH部分は置換されている)から選択される閉環構造を形成するか;又は
R4、R5、R6は独立してC1−C8アルキルから選択され;
n、pは0であり;
R8は置換フェニルであり;
R9、R9’、R10及びR10’は独立して水素であり且つ1つ以上の隣接する残基R9及びR9’は一緒になってN−CO−N部分(その窒素原子は置換されている)を形成するか;又は
R9及びR10、並びにR9’及びR10’はそれぞれ、それらが結合される炭素原子と一緒になって、非置換又は置換のチエニル環を完成させ;
qは0、1、2、3又は4、特に0であり、且つR14は、存在する場合、置換基であり;
任意の置換基は、存在する場合、ハロゲン、C1−C25アルキル、SiRR’R''、ビニル、アリル、フェニルから選択され;非芳香族炭素又は硫黄に結合する場合、オキソであってもよく;その際、R、R’、R''は独立してC1−C8アルキル、フェニルから選択され、且つRは水素であってもよく;その際、それぞれのフェニルは非置換であるか又はC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、CHO、ビニル、アリル、アリルオキシ、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、ハロゲンによって置換される、請求項1から3までのいずれか1項に記載の化合物。 - 式II’
その式中、
R1、R1’、R2、R2’、Y、Y’、p及びnは上記に定義される通りであり;
mはオリゴマー又は(コ)ポリマーにおける式IIIの構造単位の数を表し、これは好ましくは2〜約50000の範囲であり;
Xは二価の連結基
X’は、鎖に組み込まれた部分と一緒になって、
MはSi又はGeであり;
R3及びR3’はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、5員もしくは6員の非置換又は置換の炭化水素環、又はN、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させ、ここで任意の置換基は、存在する場合、以下に定義される通りであり;
R15及びR15’は、独立して、水素であるか又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、5員もしくは6員の非置換又は置換の炭化水素環、又はN、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させ、ここで任意の置換基は、存在する場合、以下に定義される通りであるか;
又はR3及びR3’、又はR15及びR15’は、一緒になって以下の架橋基
R4、R5は独立してC1−C25アルキル、C3−C12シクロアルキル、C4−C25アリール、又はC5−C25アラルキルから選択され、これらは更に連結されて置換及び/又は中断されてよい炭素数4〜25の二価の炭化水素残基を形成してよく;
R8は置換されたC4−C10アリール、C1−C19ヘテロアリールであり;R9、R9’、R10及びR10’は独立して水素又は置換基であるか;又は
隣接する残基R9及びR9’、又はR9及びR10及び/又はR9’及びR10’は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、N、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させ;R11はH又はメチルであり;
R12及びR13のうち一方が水素であり、他方が置換基であるか、又はR12及びR13の両方が置換基であるか;又はR12及びR13の両方が連結して置換及び/又は中断されてよい炭素数2〜25の二価の炭化水素残基を形成し;
qは0、1、2、3又は4であり、且つR14は置換基であるか、又は2個又は3個の隣接する残基R14は連結されて置換及び/又は中断されてよい炭素数4〜25の二価又は三価の炭化水素残基を形成してよく;
R16及びR16’は独立して水素又は置換基であり;
R18は置換基であるか、又は置換されたC4−C10アリール、C1−C19ヘテロアリールであり;
R19及びR19’は一緒になって以下の式
R20はC1−C25アルキル、C3−C12シクロアルキル、C4−C25アリール、C5−C25アルキルアリール又はC5−C25アラルキルであり、そのそれぞれが非置換であるか又は置換されており;
その際、X’は重合性のエチレン二重結合を有する置換基を含むR4、R5、R9、R9’、R10、R10’、R12、R13、R14、R14’、R18、R19、R19’、R20の内の1つを有し;
且つ任意の更なる置換基が、存在する場合、請求項1から4までのいずれか1項によって規定される、前記オリゴマー、ポリマー又はコポリマー。 - Xが以下の式
R3''はN、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子及び任意に炭素を含み、且つそれが結合される炭素原子と一緒になって、更なる置換基を有してよい5員の複素環、又は以下の架橋基
R8''はC6−C12アリーレン、C1−C19ヘテロアリーレンであり、そのそれぞれが更なる置換基を有してよく;
R9、R9’、R10及びR10’は独立して水素又は置換基であるか;又は
隣接する残基R9及びR9’、又はR9及びR10及び/又はR9’及びR10’は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、N、O、Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員の非置換又は置換の複素環を完成させ;その際、R9、R9’、R10及びR10’の内の1つはL’への化学結合であり、又はL’が結合である場合、L’と一緒に1つの化学単結合を形成し;
且つL’は結合又は二価の有機連結基を表し、典型的には以下の式
(X3−D)x11−X2
のものであり、
その式中、x11は0又は1であり;X3、X2は独立してO、C1−C4アルキレン−O、S、C1−C4アルキレン−S、NR22、C1−C4アルキレン−NR22、COO、C1−C4アルキレン−COO又はC1−C4アルキレン−OCO、CONR22、C1−C4アルキレン−CONR22又はC1−C4アルキレン−NR22CO、NR22CONR22、C1−C4アルキレン−NR22CONR22、C1−C4アルキレン、又は直接結合であり、且つ
DはC1−C24アルキレン、O又はCOO又はSによって中断されるC3−C24アルキレン、C2−C24アルケニレン、C2−C24アルキニレン、C6−C10アリーレンであり;その際、L’は特にC6−C12アリーレン、例えば、フェニレン、C1−C19ヘテロアリーレン、C1−C8アルキレン、C3−C12シクロアルキレン、及び、R8''に結合される場合、直接結合から選択される、請求項5に記載のオリゴマー又は(コ)ポリマー。 - R8''がフェニレン又はチエニレンであり、そのそれぞれが更なる置換基を有してよく;
R9、R9’、R10及びR10’は独立して水素であり;且つR9、R9’、R10及びR10’の内の1つがL’への化学結合であるか、又はL’が結合である場合、L’と一緒に1つの化学単結合を形成し;
且つL’は結合を表すか又はC6−C12アリーレン、C1−C19ヘテロアリーレン、C1−C8アルキレン、C3−C12シクロアルキレン、特にC1−C4アルキレン、フェニレン、及び化学結合から選択される二価の有機連結基を表す、請求項5又は6に記載のオリゴマー又は(コ)ポリマー。 - 以下の式
の化合物の単独重合によって、又は前記式XIVの化合物と、好適な更なるモノマー、例えば、ジハロゲン化又はジホウ素化した、置換又は非置換のC1−C19ヘテロアリール、特に以下の式
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の化合物、特にダイオード、フォトダイオード、有機光起電力(PV)素子(太陽電池)、有機電界効果トランジスタ、又はダイオード及び/又はフォトダイオード及び/又は有機電界効果トランジスタ、及び/又は太陽電池を含む素子を含む、半導体素子。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の式Iの化合物、及び/又は請求項5から9までのいずれか1項に記載のオリゴマー又はポリマーを、硬質又は軟質の固体基板上に、5〜1000nmの範囲の厚さを有する層として含有する、請求項10に記載の半導体素子。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の式Iの化合物、及び/又は請求項5から9までのいずれか1項に記載のオリゴマー又はポリマーを含む、有機半導体材料、層又は成分。
- 有機半導体素子の製造方法であって、請求項1から4までのいずれか1項に記載の式Iの化合物の溶液及び/又は分散液、及び/又は有機溶媒中の請求項5から9までのいずれか1項に記載のオリゴマー又はポリマーを、好適な基板に適用すること及び該溶媒を除去することを含む、前記製造方法。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の式Iの化合物、及び/又は請求項5から9までのいずれか1項に記載のオリゴマー又はポリマーを、電荷輸送材料、半導体材料、導電性材料、光導電性材料、発光材料、表面変性材料、電極材料として、バッテリー、配向層に用いる、又は有機電界効果トランジスタ、集積回路、薄膜トランジスタ、ディスプレイ、RFIDタグ、エレクトロルミネセンス素子又はフォトルミネッセンス素子、ディスプレイのバックライト、光起電力素子又はセンサ素子、電荷注入層、フォトダイオード、ショットキーダイオード、メモリ素子(例えば、FeFET)、平坦化層、耐電防止剤、導電性基板又はパターン、光伝導体、又は電子写真式用途又は記録材料に用いる使用。
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