JP2012523224A - 不均一系触媒でのクリック化学 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
(i)少なくとも1個の反応チャンバーを有する装置を提供する段階[前記反応チャンバーは、クリック反応を行うための不均一系触媒および適宜に別の固体担体材料を含み、前記クリック反応の一方の相手は前記不均一系触媒上および/または前記別の固体担体材料上に固定化されていることができる。]、
(ii)前記反応チャンバー中で、第1のクリック相手である第1の分子を第2のクリック相手である第2の分子と、前記第1の分子と前記第2の分子の間のクリック反応が起こる条件下に不均一系触媒の存在下で接触させる段階[前記第2の分子は好ましくは、レポーター基またはレポーター前駆体基を含む。]、
(iii)必要に応じて、レポーター前駆体基をレポーター基に変換する段階、
(iv)前記分析物の検出が可能となる条件下で、前記第1の分子と前記第2の分子のカップリング生成物をサンプルと接触させる段階、および
(v)好ましくは前記レポーター基を介して、前記分析物を定性的および/または定量的に検出する段階
を有する、サンプル中の分析物の検出方法に関するものである。
(1)天然および人工のアミノ酸およびそれのオリゴマーおよびポリマー、例えばペプチド、ロタキサン、グリコペプチド、タンパク質、酵素、抗体など、
(2)核酸および核酸類縁体、例えばDNA、RNA、LNA、PNA、MeO-RNA、ホスホロチオエート核酸など、
(3)脂肪酸およびそれらの誘導体などの脂質、例えば脂肪酸エステル、リン脂質、スフィンゴ脂質およびリポソーム、ミセル、細胞膜などの構造を含む脂質など、
(4)ポリマーおよび生体ポリマーまたはそれらのモノマー、ゲルおよび膜、
(5)ウィルス、ビタミン、ホルモン、神経伝達物質、例えばドーパミン、アドレナリン、セロトニンなど、
(6)単糖類、オリゴ糖類および多糖類などの糖類、
(7)有機および無機粒子、ガラス表面、ケイ素材料、シリカビーズ、電磁ビーズ、金属ナノ粒子、金属錯体、メタロセン、デンドリマー、糖デンドリマー、ナノチューブ、フラーレン、量子ドットなどの巨大分子
から選択される。
(i)レポーター分子、
(ii)アフィニティ分子、
(iii)固相、
(iv)生体分子、例えばタンパク質もしくは脂質、
(v)脂肪族もしくは脂環式基、芳香族もしくはヘテロ芳香族基、アルケン基、アルキン基、および/またはポリマー基、例えばポリエチレングリコール基を含むことができる連結基またはスペーサー、
(vi)医薬の化合物もしくは基、光活性基、および/またはレドックス活性基、および/または認識部位
であることができる。
クリック・チップは、適宜にシリカゲルおよび/またはC18および/またはC4および/またはイオン交換樹脂および/またはクリック反応成分のうちの1以上を保持することができる他の材料などのクロマトグラフィー材料の存在下に、固体多孔質支持体上、例えば好ましくはデッド・ボリュームがないように末端で固定された活性炭上で担持されたほぼ所定の体積(例:0.2〜0.6μLまたはそれ以上)のCu(I)などの不均一系触媒の床を有するピペットチップ(例えば、10μL、100μLまたは1000μL)である。クリック反応または別の共有結合形成を触媒または促進する他の不均一材料を類似の装置で用いることができる。触媒上またはクロマトグラフィー材料上で、クリック反応相手のうちの一方、例えば生体分子用標識を、吸着された形で提供することができる。
クリック・スピンは、クリック反応およびその後の分離/精製を行うための即時使用性の微量遠心適合性カラムである。それは、カラムおよびバイアルという二つの別個の部分からなる(図5)。
本発明のさらに別の実施形態では、クリック相手の一方を、不均一系触媒および/または別の固体材料、例えば実施例1および2に記載のクロマトグラフィー材料上に固定化することができる。
アルキン基(例えばDNA)およびアジド修飾レポーター基(例えば色素)を含む分子を、好適な装置、例えば実施例1および2に記載のクリック・チップまたはクリック・スピンで、不均一系触媒、例えばCu(I)-C触媒と混合・接触させる。この製造段階の時間は1分以内である。その装置におけるクリック反応は、好ましくは2〜5分にわたって行うが、それより長い反応時間を検討しても良い。最後に、例えば1分間を要する可能性がある濾過によって、反応生成物の後処理を行うことができる。
5.1 Cu/C触媒の製造
Darco KB活性炭(15.0g、100メッシュ、25%H2O含有量)を、撹拌バーの入った300mL丸底フラスコに加えた。Cu(NO3)23H2O(Acros Organics、3.334g、13.80mmol)の脱イオンH2O(100mL)中溶液を活性炭に加え、追加の脱イオンH2O(125 mL)を加えてフラスコの側面を洗った。フラスコをアルゴンでパージし、30分間高撹拌した。次に、1時間にわたり、陽圧アルゴン流下に超音波浴にフラスコを入れ、次にアルゴンパージされた蒸留装置に取り付け、撹拌プレート付きの予熱された175〜180℃のサンドバスに入れた。蒸留が終了した時点で、フラスコ温度の上昇を開始し、210℃以下でさらに15分間保持した。冷却して室温として、トルエン(75mL)を加えてフラスコ側面を洗浄した。トルエン/H2O共沸物が蒸留されてしまうまでフラスコを再度熱サンドバスに入れた。蒸留が終了したら、2回目の共沸蒸留を繰り返した。冷却して室温として、得られた黒色固体をアルゴン下にトルエンで洗浄して(50mLで2回)、予め乾燥しておいた150mL粗フリット漏斗に入れた(真空下)。減圧下にフリット漏斗の上下を逆にし、フリットからCu/Cが回収フラスコ中に落下するまで5時間経過させた。次に、回収フラスコを減圧下に110〜115℃のサンドバスで18時間加熱して、触媒をさらに乾燥させた。含浸活性炭(約13g)を琥珀色バイアルに移し、保存した。触媒のICP-EAS分析によって、1.01mmol Cu/g触媒または6.4重量%Cuの添加が示唆された。
Cu/C 120mgをEG 500μLに加えた。混合物を渦撹拌し、遠心した。
Cu/C 120mgをPEG 500μLに加えた。混合物を渦撹拌し、遠心した。
基Z=C8dC(X)(Xは下記で定義されている)を含むオリゴヌクレオチドを、標準的な方法に従って製造した。
5′-CGCGTATCGCTATCGCTATGGZ-3′ (配列番号1)
オリゴ2:5量体
5′-ZCTAG-3′ (配列番号2)
オリゴ3:33量体
5′-ZAAAT[C][T]AGAGAATCCCAGAATGCGAAACTCAG-リン酸-3′ (配列番号3)。
本明細書において「回収率」とは、沈澱段階後に得られたnmol単位でのオリゴヌクレオチドのパーセントと見なす。
反応後、サンプルを脱塩し、各サンプル0.4μLを、HPA-C基材(ヒドロキシ-ピコリン酸+15-Crown-5)0.4μLとともにMALDIターゲット上にスポット添加した。水およびアセトニトリルによる洗浄によりピペットチップZipTipc18:(Millipore)を用い、またはMF(商標名)膜フィルター0.025μmVSWP(Millipore)を用いて、サンプルを脱塩した。
オリゴ2のPEG-8-N3との反応
PEG-N3 1μLおよびCu/Cをオリゴ2 100μL(1.6nmol/μL→合計160nmol)に加え、熱振盪器に入れて、25℃で900rpiにて2時間経過させた。その後、サンプルを水100μLで希釈し、Acrodisc13mmシリンジフィルターで濾過した。フィルターを追加の水100μLで洗浄し、溶液を、HPLCおよびMALDI分析用にそのまま用いた。生成物をRP-HPLCによってさらに精製した。ナノフォトメーターを用いて濃度を得た。
量*:27nmol;MW:2005(1567+438)。
オリゴ3のPEG-8-N3との反応
修飾33量体オリゴ(オリゴ3)を、この反応に用いた。それは5′-アルキン(C8-アルキン-dU)、2種類のロックされたヌクレオシド(LNA塩基)および3′-リン酸を含む。
量*:O6=176pmol;MW(g/mol):10825(10387+438)。
ペプチド-N3 75μL(1.2mM→合計90nmol)およびCu/Cをオリゴ2 75μL(1.6nmol/μL→合計120nmol)に加え、25℃で900rpiにて2時間振盪した。その後、サンプルを水100μLで希釈し、Acrodisc13mmシリンジフィルターで濾過した。フィルターを追加の水100μLで洗浄し、得られた溶液を、MALDI、RP-HPLC分析および精製に用いた。Nanodropを用いて280 nmにおける濃度を測定した。
量:124μg*(マイクログラム);32.6nmol;MW:3803。
EG(5μL)中のビオチン-アジド(0.4μL、326g/mol、20当量)およびCu/Cを、オリゴ1 3.8μL(6807.5g/mol、5nmol/μL、1当量)に加えた。水(10μL)を溶媒として用いた。反応バイアルをサーモミキサー中60℃で1000rpiにて振盪した。
5.9.1 PTFE膜による濾過
EG(5μL)中のFAM(1μL、458g/mol、20当量)およびCu/Cをオリゴ1 3.8μL(6807.5g/mol、5nmol/μL、1当量)に加えた。水(20μL)およびDMSO/tBuOH(3:1) 5μLを溶媒として用いた。反応バイアルを、熱振盪器中40℃で1000rpiにて振盪した。
EG(5μL)中のFAM(0.4μL、458g/mol、20当量)およびCu/Cを、オリゴ1(3.8μL、6807.5g/mol、5nmol/μL、1当量)に加えた。水(20μL)を溶媒として用いた。反応バイアルを熱振盪器にて60℃で1000rpiにて振盪した。
5.10.1 NH2-PEG-8との反応およびPTFE膜を用いる濾過
EG(5μL)中のNH2-PEG-8(0.4μL、438g/mol、20当量)およびCu/Cをオリゴ1 3.8μL(6807.5g/mol、5nmol/μL、1当量)に加えた。水(10μL)およびDMSO/tBuOH(3:1) 5μLを溶媒として用いた。反応バイアルを、熱振盪器中40℃で1000rpiにて振盪した。
EG(5μL)中のNH2-PEG-8(0.4μL,438g/mol、20当量)およびCu/Cをオリゴ1(3.8μL、6807.5g/mol、5nmol/μL、1当量)に加えた。水(20μL)を溶媒として用いた。反応バイアルを、熱振盪器中60℃で1000rpiにて振盪した。
EG(5μL)中のPEG-24(10μL、1114g/mol、20当量)およびCu/Cをオリゴ1(3.8μL、6807.5g/mol、5nmol/μL、1当量)に加えた。水(10μL)およびDMSO/tBuOH(3:1) 5μL(5μL)を溶媒として用いた。反応バイアルを、熱振盪器中1000rpiで振盪した。
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Claims (16)
- クリック反応によって第1の分子を第2の分子にカップリングさせる方法であって、前記第1の分子がクリック反応性不飽和基である第1のクリック官能基を含み、前記第2の分子がクリック反応によって前記第1のクリック官能基と反応することができるクリック反応性1,3-双極性基である第2の相補的クリック官能基を含み、前記第1の分子と第2の分子の間のクリック反応が起こる条件下に、不均一系触媒の存在下で、前記第1の分子と前記第2の分子を接触させる段階を有し、前記第1および第2の分子のうちの一方が固体担体上に固定化されている方法。
- 前記第1の分子および第2の分子のうちの一方が生体分子である請求項1に記載の方法。
- 前記第1の分子および第2の分子のうちの一方が前記不均一系触媒および/または別の固体担体材料に固定化されている請求項1または2に記載の方法。
- 前記第1の分子および第2の分子のうちの一方で予め含浸された乾燥固体担体が提供され、該担体が他方の分子を含む液体媒体と接触している請求項3に記載の方法。
- 前記第1の分子がヌクレオシド、ヌクレオチド、核酸、アミノ酸、ペプチド、糖類および脂質から、特には核酸から選択される生体分子である請求項1〜4のうちのいずれか1項に記載の方法。
- 前記第2の分子が、
(i)レポーター分子、特には色素、
(ii)アフィニティ分子、
(iii)固相、
(iv)生体分子、例えばタンパク質もしくは脂質、
(v)脂肪族もしくは脂環式基、芳香族もしくはヘテロ芳香族基、アルケン基、アルキン基、および/またはポリマー基、例えばポリエチレングリコール基を含むことができる連結基またはスペーサー、
(vi)医薬の化合物もしくは基、光活性基、および/またはレドックス活性基、および/または認識部位
である請求項1〜5のうちのいずれか1項に記載の方法。 - 前記クリック官能性不飽和基がアルキン基であり、前記クリック官能性1,3-双極性基がアジド基である請求項1〜6のうちのいずれか1項に記載の方法。
- 前記不均一系触媒が不均一Cu触媒、特にはCu-C触媒である請求項1〜7のうちのいずれか1項に記載の方法。
- 前記クリック反応を、前記不均一系と相互作用して前記クリック反応の速度を上昇させることができる分子の存在下に、特にはアミン存在下に、好ましくは10%以下(体積比)、最も好ましくは1%以下(体積比)、さらに最も好ましくは0.1%以下(体積比)の量で実施し、前記アミンが好ましくは芳香族、ヘテロ芳香族、脂肪族、脂環式、不飽和もしくは完全飽和の骨格を有することができる1級、2級または3級アミンであり、前記アミンがより好ましくはトリエチルアミンである請求項1〜8のうちのいずれか1項に記載の方法。
- (i)反応温度が約4〜約80℃、特には約10〜約40℃であり、および/または(ii)反応時間が約1分〜約8時間、例えば約1分〜約10分、特には約2分〜約5分、または約10分〜8時間であり、および/または反応体積が約0.1〜約1000μL以上である請求項1〜9のうちのいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応をピペットチップ、スピンカラムまたは注射器で行う請求項1〜10のうちのいずれか1項に記載の方法。
- 分離/精製段階をさらに有する請求項1〜11のうちのいずれか1項に記載の方法。
- クリック反応用の不均一系触媒および適宜に別の固体担体材料を含む少なくとも1個の反応チャンバーを有する装置であって、特には請求項1〜12のうちのいずれか1項に記載の方法で使用するために、前記クリック反応の相手が前記不均一系触媒および/または前記別の固体担体材料に固定化されており、前記装置が好ましくはピペットチップまたはスピンカラムである装置。
- 前記クリック反応用の不均一系触媒および該触媒に固定化された前記クリック反応用の前記相手のうちの一方、好ましくはクリック反応性1,3-双極性基を含む相手を含む、少なくとも反応チャンバーを有する装置。
- 請求項13または14に記載の装置ならびに第1の分子および第2の分子を含むクリック反応用試薬キットであって、前記第1の分子がクリック反応性不飽和基である第1のクリック官能基を含み、前記第2の分子がクリック反応によって前記第1のクリック官能基と反応することができるクリック反応性1,3-双極性基である第2の相補的クリック官能基を含むキット。
- (i)少なくとも1個の反応チャンバーを有する装置を提供する段階[前記反応チャンバーは、クリック反応を行うための不均一系触媒および適宜に別の固体担体材料を含み、前記クリック反応の相手は前記不均一系触媒上および/または前記別の固体担体材料上に固定化されている。]、
(ii)前記反応チャンバー中で、第1のクリック相手である第1の分子を第2のクリック相手である第2の分子と、前記第1の分子と前記第2の分子の間のクリック反応が起こる条件下に不均一系触媒の存在下で接触させる段階[前記第2の分子は好ましくは、レポーター基またはレポーター前駆体基を含む。]、
(iii)必要に応じて、レポーター前駆体基をレポーター基に変換する段階、
(iv)前記分析物の検出が可能となる条件下で、前記統合された装置内にて、前記第1の分子と前記第2の分子のカップリング生成物をサンプルと接触させる段階、および
(v)好ましくは前記レポーター基を介して、前記分析物を定性的および/または定量的に検出する段階
を有する、サンプル中の分析物の検出方法。
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