JP2012519689A - マイクロカプセル型殺虫剤製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2009年3月4日に出願した米国仮特許出願第61/157,339号の利益を主張するものであり、これを参照によって本明細書に明確に引用したものとする。
材料および方法
次に表1を参照すると、クロルピリホスおよびマイクロカプセルを含むいくつかの新規の製剤およびいくつかの対照製剤の化学的および物理的特性の概要が示されている。こうしたカプセルを、模範的な手順によって例示されるような界面重縮合によって生成した。
カプセル懸濁液の調製のために使用される構成成分の代表的な重量を、上記の材料のセクションに要約してある。この調製手順は、以下のとおりであった:表示の量のPAPI 27 イソシアン酸エステルモノマー(Dow Chemical)を4オンスの広口瓶に加えた。(クロルピリホスを62.5重量%)含む芳香族混合物を、PAPI 27に加えて25gの有機相を得た。この混合物を均質になるまで回転させた。表示の量のポリ(ビニルアルコール)(PVA、Gohsenol GLO3、Nippon Gohsei)、Veegum(登録商標)(R.T.Vanderbilt)、およびKelzan S(登録商標)(Kelco)と十分な脱イオン水からなる水相を調製して35gの全水相を得た。この水相を有機相に加えて二相混合物を得た。この混合物を3/4インチの混合管および汎用の乳化ヘッドを装着した標準的な混合組立部を用いたSilverson L4RT−A高速撹拌機を使用して乳化した。乳化は、混合組立部の先端を水相に入れ最初に比較的低速(およそ1000rpm)で混合してよく乳化されるまで有機相を引き込むことによって行った。その後、速度を不連続の増分で増加させた。速度のそれぞれの増加の後に撹拌機を止めて、サイズを測定した。所望の粒径が得られるまでこの過程を続けた。典型的には、所望のサイズにするためにおよそ4500〜7500rpmの速度が必要であった。混合が良好に維持される低速で撹拌しながら、架橋アミン(エチレンジアミン(EDA)、Aldrich)を10%の水溶液として滴加した。アミンの添加完了後、得られたカプセル懸濁液をさらに1分間撹拌し、表示の量のAtlox 4913(Uniqema)を添加し、カプセル懸濁液の調製を完了するために最後に短時間の均質化を行った。
少量用サンプルユニットを装着したMalvern Mastersizer2000光散乱粒径測定器およびソフトウェアバージョン5.12を使用して、カプセル懸濁液の粒径分布を測定した。測定に先だって、サンプルを振とうまたは撹拌して確実に均質にした。上記の材料のセクションにおいて、各製剤についての体積中位径(VMD)を報告している。
目標とする壁膜厚を達成するために必要とされるカプセルの壁膜の構成成分の量は、球の半径に対するその体積に関連する幾何学的公式に基づいて算出される。壁膜を形成しない、不水溶性構成成分(クロルピリホス、溶媒)からなるコアおよび重合性材料(油溶性および水溶性モノマー)からなるシェルを有する、コア−シェル形態を想定する場合、ここで、コアの体積(Vc)およびコアの体積プラスシェルの体積(Vs)とそのそれぞれの半径との比に関する方程式(1)が維持され、式中、rsは、シェルを含むカプセルの半径であり、lSは、シェルの厚さである。
Pyrinex CS(登録商標)は、Bayer Corporationの登録商標である。この化合物は、カプセル型のクロルピリホスである。本明細書で報告されている実験において対照として使用した材料は、Makhteshim Chemical Works(ベエルシェバ、イスラエル)によって製造されたものである。供給業者が提供する物質安全性データシートによると、Pyrinex CSは、経口毒性を有し、LD50値が>20,000mgKg−1である。
手順:1kgクロルピリホス/200L噴霧量になるよう製剤を希釈し、2〜3葉期(子葉)の12の苗木に噴霧した。苗木を温室(80〜90°F/70〜80%RH)に移し、1kg a.i./Haの率で200L/Haの噴霧量で適用した。
2,000mgKg−1での限度試験
本研究の目的は、固定用量レベルにおいて致死効果をもたらす試験物質の能力を判定することであった。最初の用量の2,000mgKg−1を1匹の雌の動物に投与した。投薬後、最初の動物が生き延びたため、続いて試験物質をさらに4匹の雌に投与した。その結果、合計5匹の動物に投薬した。
続いて、さらに3匹の動物に5000mgKg−1で投薬した。投薬後、最初の動物が生き延びたため、続いて試験物質をさらに2匹の雌のラットに投与した。すべての動物が生き延びたため、試験を終了して、LD50値は、5,000mgkg−1を超えると判断した。
研究開始時に体重が113.0〜143.2gのラットを本研究に使用した。ラットは約2ヶ月齢で投薬を開始し、2〜3週間後に剖検した。
急性経口毒性試験に対する一般的許容性および適性、背景データの入手の可能性、ならびに商業的供給業者の信頼性から、本研究では雌のF344/DuCrlラットを使用した。試験動物は、Charles River Laboratories Inc.(ローリー、ノースカロライナ州)から入手した。これらの動物は、本研究の開始時点で8〜11週齢であった。
実験室に到着したときに実験室の獣医師、または実験室の獣医師の直属の、訓練を受けた動物/毒性学の専門家が各動物を評価して全身の健康状態および研究の目的で許容可能か判定した(Association for Assessment and Accreditation of Laboratory Animal Care International−AAALAC Internationalによって完全に公認される)。
適切な条件(温度、湿度および光サイクル)に維持されるよう設計された部屋においてステンレス製のケージに各ケージあたり2〜3匹の動物を入れ、研究開始に先だって少なくとも1週間、実験室に慣れさせた。ステンレス製のケージに各ケージあたり1匹の動物を入れた。相対湿度を40〜70%の範囲内に維持した。平均室温を22±1℃(許容される最大変動は±3℃)に維持した。6:00a.m.に明かりがつき、6:00p.m.に明かりが消える12時間の明暗光サイクルをすべての(1つまたは複数の)動物飼育室に対して維持した。部屋の空気は1時間におよそ12〜15回交換した。ケージは、金網の床があり、吸収紙の上につるした。ケージには、吊り下げ型の給餌器および圧力作動型lixitバルブタイプの給水システムを入れた。
コンピュータプログラムを使用して、ラットを各用量群に無作為に割り当てた。皮下に埋め込まれたトランスポンダ(BioMedic Data Systems、シーフォード、デラウェア州)によって発信されるコードナンバーにより各ラットを識別した。
動物には、ペレット状のLabDieta Certified Rodent Diet #5002(PMI Nutrition International、セントルイス、ミズーリ州)を与えた。餌および都市水道水(municipal water)を自由に与えた。餌の分析は、PMI Nutrition Internationalが行って食餌が十分な栄養を与えていることを確認し、選択した汚染物質のレベルを計った。都市水道水供給源から得られる飲料水は、都市水道水部門が定期的に化学的パラメーターおよび生物学的汚染物質について分析した。さらに、化学的汚染物質についての特定の分析は、独立した試験施設が定期的に行った。本研究の結果または解釈に悪影響を及ぼすと考えられる汚染物質は、餌または水いずれからも見つからなかった。
米国農務省動物福祉規則(animal welfare regulations)、9CFR、A章、Part1〜4に従って、本研究の管理に必要とされる動物の世話および使用作業が、Institutional Animal Care and Use Committee(IACUC)によって審査され、承認された。IACUCは、提示の作業がこれらの最終規則に完全に従っているものであると判断した。本研究に使用されるIACUCが承認している動物の世話および使用作業は、Acute Tox 01、DCO 01およびAnimal ID 01であった。
個々の用量を最初の(絶食)体重に基づいて算出した。比重について補正後、容積計量的にすべての用量を投与した。
個々の動物に順次投薬した。投薬の時間間隔は、毒性徴候の作用発現、持続期間および重症度により判断した。次の用量における動物の処置は、前に投薬した動物が生き延びたと合理的な確信が得られるまで延期した。適切なシリンジを装着したステンレス製で先端が球状のゾンデ針(gavage needle)を使用して経口挿管によって各動物に投薬した。1回の最大投与量は、動物の大きさによって決まった。その量は、10ml/kgを超えなかった。
この検査は、通常、ケージに入った動物を用いて行い、これは、限られた検査時に明確に認識できる著しい臨床的異常を確認し、動物の総体的な健康状態を監視することを意図した。必要だと考えられない限り、これらの検査のために手で動物を持つことはなかった。観察できた著しい異常としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定されるものではない:活動の低下/増加、反復的な行動、啼鳴、協調運動障害/跛行、損傷、神経筋の機能(痙攣、線維束性収縮、振戦、攣縮)、呼吸の変化、青い/蒼白な皮膚および粘膜、重度の眼の損傷(破裂)、糞の軟度および糞/尿の量の変化。さらに、少なくとも1日に2回、病的状態、死亡率ならびに餌および水が摂取できているかについてすべての動物を観察した。
本研究をとおして記録された所見と比較するために、試験材料の投与に先だってすべてのラットに対して詳細な臨床的観察(DCO)を行った。処置日に最低2回動物の観察を行った。研究の間、毎日(週末および休日を含む)DCOを行った。手で持っての観察およびオープンフィールドでの観察には、確立された形式に従った慎重な身体検査が含まれた。DCOの評点について、典型的に予想されるもの以外の所見のみを記録した。観察は、辞書に基づいて行った。その辞書には毒性の研究で見られる一般的な身体的および神経学的異常の大半が含まれていた。その辞書に可能性のあるすべての所見が含まれている訳ではなかったため、自由欄(free-field)の記載も認めた。
生きたまま剖検を受けさせる動物を二酸化炭素の吸入によって麻酔し、気管を露出させ固定し、断頭によって動物を安楽死させた。訓練を受けた構成員のチームにより補助された獣医病理学者が、すべての動物の完全な剖検を行った。剖検には、外部組織およびすべての開口部の検査が含まれた。それぞれの角膜にぬらしたガラススライドを接触させることによってインサイチュで眼を検査した。頭蓋腔を開いて、脳、脳下垂体および隣接した頸部組織を検査した。皮膚を死体から反映し、胸腔および腹腔を開き、内臓を検査した。すべての組織および死体を廃棄した。
体重の平均および標準偏差を算出した。各用量レベルの投与後、短期間および長期間の転帰(結果)をOECD 425 AOTプログラムに入力した。停止基準が満たされると、LC50および95%信頼区間が算出された。
さまざまな対照および実験用製剤について、ワタの殺虫剤残留物の未加工データを表2に示す。一次分解と想定し、Minitabで対数(平均残留物)対時間(日)のプロットを通る線を当てはめることによりデータを解析した。
毒性学的研究の結果
死亡率
14日間の観察期間、すべての動物が生き延びた。雌のラットにおいてCCS−1の毒性を試験することによって得られた死亡率の結果を表10に示している。
上記の製剤を投薬されたラットに対して個々の動物の詳細な臨床的観察および臨床的観察を行った。2000mgKg−1で投薬された5匹のうち1匹のラットに、試験9日目に会陰部に尿による汚れがあった。本研究の期間中、残りの4匹の動物には臨床的所見がなかった。5000mgKg−1で投薬された3匹のうち2匹の動物に目の周囲に赤い汚れおよび会陰部に尿による汚れがあり、これは試験4日目までに消散した。本研究の期間中、第3の動物には臨床的徴候はなかった。
平均および個々の体重を収集した。5000mgKg−1で投薬された2匹のラットは、最初の体重と比較して試験2日目まで重量が減少したが、研究の残りの期間中は体重が増加した。2000または5000mgKg−1が投与された他のすべての動物は、本研究をとおして、体重が増加した。著しい病的所見はなかった。
本研究の条件下において、雌のFischer344ラットにおけるCCS−1の急性経口LD50値は、およそ5000mgKg−1を超えた。表11を参照のこと。本明細書で開示されるクロルピリホスのマイクロカプセル製剤は、雌のラットに対して約2,500を超える毒性LD50値および一般的な2種類の植物有害生物に対して高いノックダウン活性を有する。いかなる理論または特定の説明に拘束されることなく、こうした結果は、有利なサイズおよび壁膜厚を有するマイクロカプセルと一致するものである。生成が可能なマイクロカプセルの可能性のあるサイズおよび壁膜厚の広い範囲を考えると、こうした化合物が生成され、それが上記の有利な生物学的特徴を呈することは思いがけないことである。
Claims (20)
- 有機リン系殺有害生物剤と、
前記有機リン系殺有害生物剤を少なくとも部分的に被包するカプセルの壁膜を形成してマイクロカプセルを形成するポリマーと
を含む殺有害生物剤製剤であって、前記壁膜は、約5nmから約25nmの間の平均厚さを有し、前記マイクロカプセルは、約2ミクロンから約6ミクロンの範囲の平均直径を有する、殺有害生物剤製剤。 - 前記カプセルの壁膜は、約8nmから約12nmの間の平均厚さを有し、前記マイクロカプセルは、約2ミクロンから約6ミクロンの範囲の平均直径を有する、請求項1に記載の殺有害生物剤製剤。
- 前記有機リン系殺有害生物剤は、アセフェート、アジンホス−メチル、クロルフェンビンホス、クロレトキシホス、クロルピリホス−メチル、ダイアジノン、ジメトエート、ジスルホトン、エトプロホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェナミホス、ホスチアゼート、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、ホレート、ホスメット、プロフェノホスおよびトリクロルホンからなる群から選択される、請求項1に記載の殺有害生物剤製剤。
- 前記有機リン系殺有害生物剤は、クロルピリホスである、請求項1に記載の殺有害生物剤製剤。
- 前記マイクロカプセルは、クロルピリホスを約15重量パーセントから約35重量パーセント含む、請求項4に記載の殺有害生物剤製剤。
- 前記壁膜は、
ジイソシアン酸エステル、ポリイソシアン酸エステル、二酸塩化物、ポリ酸塩化物、塩化スルホニルおよびクロロギ酸エステルからなる群から選択される少なくとも1つの油溶性モノマーと、
ジアミン、ポリアミン、水溶性ジオールおよび水溶性ポリオールからなる群から選択される少なくとも1つの水溶性モノマーと
の間の界面重縮合によって形成される、請求項1に記載の殺有害生物剤製剤。 - 前記マイクロカプセルが、雌のラット(rates)において約5,000mgKg−1を超える毒性およびワタアブラムシの初期防除に関して約30ppm未満のクロルピリホスのLC50を呈する、請求項6に記載の殺有害生物剤製剤。
- 前記マイクロカプセルが、雌のラット(rates)において約2,500mgKg−1を超える毒性およびシロイチモジヨトウの初期防除に関して約400ppm未満のクロルピリホスのLC50を呈する、請求項6に記載の殺有害生物剤製剤。
- 有機リン系殺虫剤および少なくとも1つのモノマーを準備するステップと、
前記有機リン系殺虫剤および前記少なくとも1つのモノマーを混合するステップと、
マイクロカプセルを形成するステップであって、前記モノマーは、前記殺虫剤の一部を少なくとも部分的に包含する壁膜を形成して前記マイクロカプセルを形成するポリマーを形成するステップと
を含む、マイクロカプセルの合成方法であって、前記壁膜は、約5nmから約25nmの間の平均厚さを有し、前記マイクロカプセルは、約2ミクロンから約6ミクロンの範囲の平均直径を有する、マイクロカプセルの合成方法。 - 前記ポリマーは、ジイソシアン酸エステル、ポリイソシアン酸エステル、二酸塩化物、ポリ酸塩化物、塩化スルホニルおよびクロロギ酸エステルからなる群から選択される少なくとも1つの油溶性モノマーと、
ジアミン、ポリアミン、水溶性ジオールおよび水溶性ポリオールからなる群から選択される少なくとも1つの水溶性モノマーと
の間の界面重縮合によって形成される、請求項9に記載の殺虫剤粒子製剤の合成方法。 - 前記カプセルの壁膜は、約8nmから約12nmの間の平均厚さを有し、前記マイクロカプセルは、約2ミクロンから約6ミクロンの範囲の平均直径を有する、請求項9に記載の殺虫剤粒子製剤の合成方法。
- 前記有機リン系殺有害生物剤は、アセフェート、アジンホス−メチル、クロルフェンビンホス、クロレトキシホス、クロルピリホス−メチル、ダイアジノン、ジメトエート、ジスルホトン、エトプロホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェナミホス、ホスチアゼート、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、ホレート、ホスメット、プロフェノホスおよびトリクロルホンからなる群から選択される、請求項9に記載の殺虫剤粒子製剤の合成方法。
- 前記有機リン系殺有害生物剤は、クロルピリホスである、請求項9に記載の殺虫剤粒子製剤の合成方法。
- 前記マイクロカプセルは、クロルピリホスを約15重量パーセントから約35重量パーセント含む、請求項13に記載の方法。
- 殺虫剤のマイクロカプセル製剤を準備するステップであって、前記マイクロカプセルは、
有機リン系殺虫剤および
前記有機リン系殺有害生物剤を少なくとも部分的に被包する壁膜を形成してマイクロカプセルを形成するポリマーを含み、前記壁膜は、約5nmから約25nmの間の平均厚さを有し、前記マイクロカプセルは、約2ミクロンから約6ミクロンの範囲の平均直径を有するステップと、
前記カプセル型殺虫剤を昆虫の個体群または昆虫の個体群に隣接した領域に適用するステップとを含む、昆虫の個体群の防除方法。 - 前記壁膜を形成する前記ポリマーは、
ジイソシアン酸エステル、ポリイソシアン酸エステル、二酸塩化物、ポリ酸塩化物、塩化スルホニルおよびクロロギ酸エステルからなる群から選択される少なくとも1つの油溶性モノマーと、
ジアミン、ポリアミン、水溶性ジオールおよび水溶性ポリオールからなる群から選択される少なくとも1つの水溶性モノマーと
の間の界面重縮合によって形成され、
前記有機リン系殺虫剤は、アセフェート、アジンホス−メチル、クロルフェンビンホス、クロレトキシホス、クロルピリホス−メチル、ダイアジノン、ジメトエート、ジスルホトン、エトプロホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェナミホス、ホスチアゼート、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、ホレート、ホスメット、プロフェノホスおよびトリクロルホンからなる群から選択される、請求項15に記載の昆虫の個体群の防除方法。 - 前記壁膜は、約8nmから約12nmの間の平均厚さを有し、前記マイクロカプセルは、約2ミクロンから約6ミクロンの範囲の平均直径を有する、請求項15に記載の昆虫の個体群の防除方法。
- 前記有機リン系殺有害生物剤は、クロルピリホスである、請求項15に記載の昆虫の個体群の防除方法。
- 前記マイクロカプセルは、雌のラット(rates)において約5,000mgKg−1を超える毒性およびワタアブラムシの初期防除に関して約30ppm未満のクロルピリホスのLC50を呈する、請求項18に記載の殺有害生物剤製剤。
- 前記マイクロカプセルは、雌のラットにおいて約2,500mgKg−1を超える毒性および約400ppm未満のシロイチモジヨトウの初期防除に関してクロルピリホスのLC50を呈する、請求項18に記載の殺有害生物剤製剤。
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