JP2012519382A - 多環式芳香族化合物を含有する感光性光電子デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
少なくとも1つの多環式芳香族副構造を含有する少なくとも1種の化合物を含む感光性光電子デバイスが提供される。なお、該多環式芳香族副構造の環原子のうちの少なくとも2つは、それぞれ3つの環に共有され、該化合物は、少なくとも1つのアルキニル基で直接的に置換される。「少なくとも1種のアルキニル基で直接置換される」ことは、アルキニル基の炭素-炭素三重結合における1つの炭素原子を、化合物と直接的に結合させることを意味する。
本発明によるデバイスにおける可能なデバイス構造は、2つの電極を具備できる。これらの電極のうちの少なくとも1つは、少なくとも部分的に透明である。2つの電極の間は、本明細書に記載される化合物のうちの少なくとも1つを含有する化合物層または化合物の連続層の少なくとも1種が配置される。
本発明のデバイスにおいて有用な交互多環式芳香族環系から誘導される化合物は、種々の方法により調製できる。簡単な例(ただしこれらに限定されない)によると、化合物は、下記の1または複数の反応スキームと方法を用いて調製できる。本発明において有用な化合物のうちの幾つかは、以下の調製例によって例示され、それらは多少なりとも開示の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
7,14-ビス((トリイソプロピルシリル)エチニル)ジベンゾ[b,def]クリセンの調製
化合物1
Scholl,Roland;Neumannによるベリヒテ・デァ・ドイチェン・ケミッシェン・ゲゼルシャフト(Heinrich, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [abteilung]B:Abhandlungen(1992年)、第55B、118-26に記載される方法従い、ナフタレンをAlCl3の存在下、塩化ベンゾイルで処理し、1,5-ジベンゾイルナフタレンを生成する。Steuernagel, Hans等による独国特許第3910596号明細書、1990年およびSteuernagel, Hans Helmut等による独国特許第3910606号明細書、1990年に記載される基本手順に従い、AlCl3、NaClおよびFeCl3が存在する、1,5-ジベンゾイルナフタレンの加熱混合物内を酸素ガスで泡立て、スキーム1において示されるような、ジベンゾ[b,def]クリセン-7,14-ジオンを生成する。リチウムトリイソプロピルシリルアセチリドを用いてジベンゾ[b,def]クリセン-7,14-ジオンを処理し、次いで、SnCl2と反応させ、化合物1を得る。
7,14-ビス((トリエチルシリル)エチニル)ジベンゾ[b,def]クリセン、化合物2
-78℃、窒素雰囲気下にて、無水THF(30ml)中の(トリエチルシリル)アセチレン(1.61ml、9.01mmol)溶液へ、n-BuLi(1.3M溶液、溶媒ヘキサン、5.2ml、6.76mmol)を2分間かけて滴下した。次いで、一気にジベンゾ[b,def]クリセン-7,14-ジオン(500mg、1.50mmol)を添加する前に、この温度で35分間、得られた溶液を攪拌した。反応混合物を室温まで温め、18時間攪拌した。湿潤THF(9ml)中のSnCl2.2H2O(1.55g、6.88mmol)の溶液を、0℃にて2分間かけて、混合物へ滴下し、次いで2時間のうちに室温まで上昇させた。得られたものをMeOH(300ml)内へ注入し、攪拌し、次いで沈殿を濾過して取り出し、更なるMeOHで洗浄した。粉末状の固形物を200mlのトルエン中に再溶解させ、Na2SO4上で一晩かけて乾燥させ、次いで、ショートカラム(シリカ0.015〜0.040mm)内を通過させた。溶媒を除去し、真空条件下で乾燥させ、559mg(0.97mmol、64.5%)の化合物2を得た。1,4-ジオキサン(25ml)/石油スピリット(bp.40〜60℃、25ml)/MeOH(25ml)からの再結晶化は、小さな暗褐色の針状結晶としての化合物2を236mgもたらした。濾液から溶媒を除去し、残留物を、10mlヘプタン/iPrOHから再結晶化させ、他の生成物として214mgの化合物2を得た(総回収率450mg、80.5%)。m.p 300 - 307℃. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 0.96 (q, 12H, J 7.9 Hz), 1.31 (t, 18H, J 7.7 Hz), 7.73 - 7.79 (m, 4H), 8.72 - 8.91 (m, 8H)。 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ 4.84, 7.91, 103.52, 104.80, 116.32, 122.78, 123.14, 123.16, 126.26, 126.77, 127.25, 127.34, 127.54, 127.60, 131.33, 131.57. MS (EI, 70 eV): m/z 578.2814 (M+, C40H42Si2は578.2820を要求). C40H42Si2に関する分析、算出: C 82.99%, H 7.31%, Si 9.70%, 実験値 C 82.31%, H 7.38%。
7,14-ビス((トリメチルシリル)エチニル)ジベンゾ[b,def]クリセン、化合物3
-78℃、窒素雰囲気下にて、無水THF(300ml)中の(トリメチルシリル)アセチレン(12.41ml、89.74mmol)の溶液へ、n-BuLi(1.1M溶液、溶媒ヘキサン、61.2ml、67.30mmol)を10分間かけて滴下した。次いで、この温度で30分間、得られた溶液を攪拌した。次いで、ジベンゾ[b,def]クリセン-7,14-ジオン(5.001g、14.96mmol)を一気に添加した。反応混合物を+10℃まで温め、18時間攪拌した。水性HCl(3M、100ml)中のSnCl2.2H2O(16.90g、75.00mmol)の溶液を、0℃にて、混合物へ徐々に滴下することにより添加し、次いで、2時間のうちに室温まで上昇させた。反応混合物を、アセトニトリル/1M HCl(1.4L/0.7L)内へ注入し、室温で攪拌し、その後赤色の沈殿物を濾過して除去し、更なるアセトニトリルで洗浄した(粗収率6.541g、88.4%)。1,4-ジオキサンからの再結晶化は、小さな橙赤色の針状結晶として、5.002gの化合物3を生成させた(10.11mmol、収率67.6%)。m.p 285.5 - 288.5℃。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 0.51 (s, 18H), 7.84 - 7.86 (m, 4H), 8.85 - 8.87 (m, 2H), 8.91 (d, 2H, J 9.4 Hz), 8.99 - 9.03 (m, 4H)。 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ 0.28, 102.27, 107.44, 116.38, 123.18, 123.24, 123.33, 126.49, 126.96, 127.49, 127.71, 127.80, 127.87, 131.55, 131.79. MS (EI, 70 eV): m/z 494.1877 (M+, C34H30Si2は494.1881を要求)。 C34H30Si2に関する分析、算出: C 82.54%, H 6.11%, Si 11.35%, 実験値 C 81.86%, H 6.07%。
7,14-ビスオクチン-1-イルジベンゾ[b,def]クリセン、化合物4
-78℃、窒素雰囲気下にて、30mlの乾燥THFへ、オクチン(1.00ml、9.00mmol)を添加し、次いでヘキサン中の1.6M nブチルリチウム(5.20ml、8.25mmol)を5分間かけて滴下した。得られた溶液を-78℃で30分間攪拌し、次いで、ジベンゾ[b,def]クリセン-7,14-ジオン(500mg、1.50mmol)を一気に添加した。反応系を-20℃まで昇温させ、その後3時間攪拌した。SnCl2.2H2Oで飽和させた2M HClの溶液(5ml)を0℃にて滴下し、次いで、室温まで昇温する間に、反応系を1時間攪拌した。NaHCO3の飽和溶液(50ml)を添加し、得られたスラリーをトルエン(2×50ml)で抽出した。混合させた有機層をH2O(50ml)と飽和かん水(50ml)で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、真空中で濾過および濃縮させ、赤色の粉末を得た。真空クロマトグラフィ(シリカ、ジクロロメタン/石油エーテル10/90)による精製は、鮮赤色粉末状の化合物4を604g(1.16mmol、77.4%)生成させた。m.p 142-144℃. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 0.99 (t, 6H), 1.47 (m, 8H), 1.71 (m, 4H), 1.90 (m, 4H), 2.85 (t, 4H), 7.81 (m, 4H), 8.84 (m, 4H), 8.91 (m, 4H). 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ 14.14, 20.39, 22.69, 28.92, 29.15, 31.49, 103.22, 117.45, 122.92, 123.25, 123.58, 126.21, 126.56, 127.01, 127.51, 127.61, 127.77, 131.18, 131.82. MS (EI, 70eV) m/z 518.2967 (M+, C40H38は518.2968を要求). C40H38に関する分析、算出C 92.62%, H 7.38%. 実験値 C 90.98%, H 7.34%。
7,14-ビスドデシン-1-イルジベンゾ[b,def]クリセン、化合物5
-78℃、窒素雰囲気下にて、30mlの乾燥THFへ、ドデシン(1.69g、9.81mmol)を添加し、次いで、ヘキサン中の1.1M nブチルリチウム(7.25ml、8.25mmol)を5分間かけて滴下した。得られた溶液を-78℃で30分間攪拌し、次いで、ジベンゾ[b,def]クリセン-7,14-ジオン(500mg、1.50mmol)を一気に添加した。反応系を室温まで昇温させ、16時間攪拌させた。SnCl2.2H2O(2g、8.86mmol)を含有する3M HCl(5ml)の濾過溶液を0℃にて滴下し、反応系が室温まで昇温する間に、該反応系を3時間攪拌した。反応系を、アセトニトリル/H2O(1/1、50ml)の溶液で急冷し、5分間攪拌し、次いで、アセトニトリル/H2O(1/1、150ml)の溶液内へ注入し、攪拌し、その後一定分量のアセトニトリル(100ml)を添加した。形成された赤色沈殿物を濾過により取りだし、冷アセトニトリル(50ml)で洗浄した。シリカプラグ(クロロホルム)を通過させることにより濾過し、それに続く再結晶化(クロロホルム/石油エーテル、2/5の比率)により、赤色粉末状の化合物5を336mg(0.533mmol、35.4%)生成させた。m.p 129-130℃. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 0.88 (t, 6H), 1.35 (m, 24H), 1.70 (m, 4H), 1.91 (m, 4H), 2.89 (t, 4H), 7.30 (m, 4H), 8.91 (m, 4H), 9.03 (m, 4H). 13C NMR (400 MHz, CDCl3)は、炭素スペクトルを得られるほど溶解しなかった。δ MS (EI, 70eV) m/z 630.4213 (M+, C48H54は630.4220を要求). C48H54に関する分析、算出C 91.37%, H 8.63%. 実験値 C 90.73%, H 8.73%。
7,14-ビス(4-ペンチルフェニルエチニル)ジベンゾ[b,def]クリセン、化合物7の調製
-78℃、窒素雰囲気下にて、30mlの乾燥THFへ、1-エチニル-4-ペンチルベンゼン(1.69g、9.81mmol)を添加し、次いで、ヘキサン中の1.1M nブチルリチウム(7.25ml、8.25mmol)を5分間かけて滴下した。得られた溶液を-78℃で30分間攪拌し、次いで、ジベンゾ[b,def]クリセン-7,14-ジオン(500mg、1.50mmol)を一気に添加した。反応系を室温まで昇温させ、16時間攪拌させた。SnCl2.2H2O(2g、8.86mmol)を含有する3M HCl(5ml)の濾過溶液を0℃にて滴下し、反応系が室温まで昇温する間に、該反応系を3時間攪拌した。反応系を、アセトニトリル/H2O(1/1、50ml)の溶液で急冷し、5分間攪拌し、次いで、アセトニトリル/H2O(1/1、150ml)の溶液内へ注入し、攪拌し、その後一定分量のアセトニトリル(100ml)を添加した。形成された黒色沈殿物を濾過により取りだし、冷アセトニトリル(50ml)で洗浄した。シリカプラグ(クロロホルム)を通過させることにより濾過し、それに続く再結晶化(クロロホルム/石油エーテル、2/5の比率)により、濃紫色の粉末状の化合物を425mg(0.633mmol、44.0%)生成させた。m.p 256-257℃。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 0.94 (t, 6H), 1.39 (m, 8H), 1.71 (m, 4H), 2.72 (t, 4H), 7.32 (d, 2H J = 8.00 Hz), 7.78(d, 2H J = 8.00 Hz), 7.87 (m, 4H), 9.04 (m, 8H). 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ 14.07, 22.59, 31.05, 31.51, 36.03, 86.67, 102.14, 116.72, 120.83, 123.10, 123.31, 123.42, 126.41, 126.80, 127.51, 127.64, 127.86, 128.73, 131.11, 131.59, 131.65, 143.88, 153.67. MS (EI, 70eV) m/z 642.3288 (M+, C50H42 は642.3281を要求). C50H42 に関する分析、算出C 93.41%, H 6.59%. 実験値 C 93.40%, H 6.57%。
8,16-ビス(トリイソプロピルシリル)エチニル)ピラントレン、化合物14の調製
-78℃、窒素雰囲気下にて、30mlの乾燥THFへ、(トリイソプロピルシリル)アセチレン(2.00ml、9.00mmol)を添加し、次いで、ヘキサン中の1.6M n-ブチルリチウム(5.20ml、8.25mmol)を5分間かけて滴下した。得られた溶液を-78℃で30分間攪拌し、次いで、8,16-ピラントレンジオン(610mg、1.50mmol)を添加した。反応系を室温まで昇温させ、一晩攪拌させた。SnCl2.2H2Oで飽和させた3M HClの溶液(5ml)を0℃にて滴下し、反応系が室温まで昇温する間に、該反応系を1時間攪拌した。反応系を、アセトニトリル/H2O(1/1、50ml)の溶液で急冷し、5分間攪拌し、次いで、アセトニトリル/H2O(1/1、150ml)の溶液内へ注入し、攪拌し、その後一定分量のアセトニトリル(100ml)を添加した。形成された黒色沈殿物を濾過により取りだし、冷アセトニトリル(100ml)で洗浄し、次いで、クロロホルム/ペンタン(1/3、200ml)からの再結晶化により、極めて小さな暗紫色針状の化合物14を773mg得た(1.05mmol、69.9%)。m.p 397-403℃. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.38 (m, 42H), 7.86 (m, 4H), 8.23 (d, 2H, J 10 Hz), 8.74 (d, 2H, J 9Hz), 8.90 (d, 2H J 8 Hz), 9.14 (d, 2H, J 8 Hz), 9.41 (s, 2H). 13C NMR (400 MHz, CDCl3)は炭素スペクトルを得られるほど溶解しなかった。MS (EI, 70eV) m/z 736.3921 (M, C52H56Si2は736.3915を要求). C52H56Si2に関する分析、算出C 84.72%, H 7.66%. 実験値 C 84.95%, H 7.83%。
16,17-ジメトキシ-5,10-ビス((トリイソプロピルシリル)エチニル)ビオラントレン、化合物15
-78℃、窒素雰囲気下にて、20mlの乾燥THFへ、(トリイソプロピルシリル)アセチレン(1.35ml、6.00mmol)を添加し、次いで、ヘキサン中の1.1M nブチルリチウム(5.00ml、5.50mmol)を5分間かけて滴下した。得られた溶液を-78℃で45分間攪拌し、次いで、16,17-ジメトキシ-5,10-ビオラントレン(516mg、1.00mmol)を一度に添加した。反応系を室温まで昇温させ、一晩攪拌させた。反応系に対して20mlのTHFを更に添加し、次いで、3M HCl(4ml)内へ溶解させたSnCl2.2H2O(1.50g、6.65mmol)を0℃にて滴下し添加させた。反応系が室温まで昇温する間に、該反応系を1時間攪拌し、次いでアセトニトリル/1M HCl(50/50、50ml)の溶液で急冷し、5分間攪拌させた。次いで、得られた反応溶液をアセトニトリル/1M HCl(1/1、150ml)の溶液内へ注入し、攪拌し、次いで、更なる一定分量のアセトニトリル(100ml)を添加した。形成された黒色沈殿物を濾過により取りだし、冷アセトニトリル(100ml)で洗浄し、暗緑色粉末状の化合物15を300mg得た(0.506mmol、35.4%)。m.p 295-298℃. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.36 (m, 42H), 4.45 (s, 6H), 7.88 (m, 4H), 8.55 (m, 2H), 8.95 (m, 2H). 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ 11.7, 19.0, 56.0, 77.2, 101.4, 102.6, 104.6, 114.1, 117.3, 118.4, 123.3, 124.2, 125.3, 125.9, 126.1, 127.0, 127.4, 127.5, 129.5, 132.0, 132.2, 157.5. MS (EI, 70eV) m/z 846.4324 (M, C58H62O2Si2は846.4288を要求). C58H62O2Si2 に関する分析、算出C 82.22%, H 7.38%. 実験値 C 82.42%, H 7.55%。
5,12-ビス((トリイソプロピルシリル)エチニル)ルビセン、化合物17
5,12-ジヒドロキシルビセンを、(Smet,M.,Shukla,R.,Fulop,L., and Dehaen, W.,
Eur.J.Org.Chem., 1998年、第2769頁-第2773頁)に記載の方法により調整した。
5,12-ジヒドロキシルビセン(150mg、0.419mmol)を、窒素雰囲気下にて、乾燥ピリジン(15ml)内へ溶解させた。得られた溶液を0℃まで冷却し、トリフリン酸無水物(0.280ml、1.67mmol)を滴下した。反応系を0℃で3時間攪拌し、次いで、1M HCl(150ml)を慎重に添加した。混合物をDCM(2×25ml)で抽出し、有機層を混合し、水(50mL)と飽和かん水(50ml)で洗浄し、次いでDryDisk登録商標を介して濾過した。溶媒を真空下で除去し、残渣を50/50DCM/石油エーテル(50mL)内へ溶解させ、次いで、より多くの50/50DCM/石油エーテルで溶出させる短シリカプラグを介して濾過した。次いで、溶媒を真空下で除去し、更なる精製を行うことなく鮮赤粉末を得た(166mg、63.8%)。m.p 259-260℃. 1H NMR (400MHz, CDCl3): δ = 7.40 (dd, 2H, J=2.36, 8.36 Hz), 7.81 (dd, 2H, J=6.80, 8.52 Hz), 7.84 (d, 2H, J=2.36 Hz), 8.03 (d, 2H, J=6.72 Hz), 8.28 (d, 2H, J=8.40 Hz), 8.50 (d, 2H, J=8.60 Hz). HRMS (EI, 70eV) m/z 621.9977, C28H12F6O6S2 は[M] 621.9979を要求する。
ルビセン-5,12-ビストリフルオロメタンスルホネート(120mg、0.193mmol)を、窒素雰囲気下にて、乾燥および脱気したトリエチルアミン/ピリジン(3/2、10ml)内へ溶解させた。トリイソプロピルシリルアセチレンを添加し、次いでヨウ化銅(I)(4mg、10mol%)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)-パラジウム(0)(11mg、5mol%)を添加した。反応系を、85℃にて3時間攪拌させ、次いで、室温まで冷却した。1M HCl(150ml)を慎重に添加し、次いで、混合物をDCM(2×25ml)で抽出した。有機層を混合し、水(50mL)と飽和かん水(50ml)で洗浄し、次いでDryDisk登録商標を介して濾過した。溶媒を真空下で除去し、得られる残渣を、シリカゲル DCM/石油エーテル(10/90)でクロマトグラフ処理し、紫色の粉末を得た(89mg、67.4%)。m.p.>300℃. 1H NMR (400MHz, CDCl3): δ = 1.24 (s, 42H), 7.57 (dd, 2H, J=1.36, 7.88 Hz), 7.73 (dd, 2H, J=6.80, 8.52 Hz), 7.97 (d, 2H, J=6.68 Hz), 8.01 (d, 2H, J=1.04 Hz), 8.17 (d, 2H, J=7.96 Hz), 8.47 (d, 2H, J=8.60 Hz). HRMS (EI, 70eV) m/z 686.3761, C48H54Si2[M]は686.3764を要求.
実験
装置および定義
ITOはスズをドープした酸化インジウムである
PEDOT/PSSはポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレンスルホネート)である
PCBMは[6,6]-フェニル-C61-酪酸メチルエステルである
C60は(C60-Ih)[5,6]フラーレンである
BCPは2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンである
VOCはデバイスの開路電圧である
ISCはデバイスの短絡電圧である
FFはデバイスのフィルファクタである
PCEはデバイスのパワー変換効率である
5%(V/V)のDeconex 12PA洗浄剤溶液を攪拌させながら、ITO被覆ガラスを、90℃にて20分間固定することにより洗浄した。引き続いて、ITOを蒸留水、アセトンおよびイソ-プロパノールでそれぞれ10分間超音波洗浄した。次いで、基板を、10分間(室温にて)UV-オゾン洗浄に曝した。PEDOT/PSS溶液を濾過し(0.2μm RCフィルター)、60秒間5000rpmでスピンコートすることにより蒸着させて、38nmの層を得た。次いでPEDOT/PSS層を、グローブボックス内で10分間145℃にて、ホットプレート上でアニール処理した。ここで、使用される有機ブレンドの溶液を、(H2OおよびO2レベルは共に1ppm未満である)グローブボックス内でスピンコーティングすることにより、PEDOT/PSS層上に蒸着させた(H2OおよびO2レベルは共に1ppm未満である)。スピン条件および膜厚を、各ブレンドに関して最適化した。デバイスを、グローブボックスに隣接させた真空エバポレーターへ、空気に曝すことなく移動させた。ここで、使用される有機材料の単層を、2×10-6mbarより低い圧力での熱蒸発により、連続的に蒸着させた。ここで、使用されるCa層(10nm)を、2×10-6mbarより低い圧力での熱蒸発により蒸着させた。全てのデバイスに対して、Al層(100nm)を、2×10-6mbarより低い圧力での熱蒸発により蒸着させた。次いで、得られたデバイスを、グローブボックス内のホットプレート上でアニール処理した。
デバイス実施例1
PCBMと化合物1をブレンドさせたものをデバイスに使用した。
デバイス構造:ITO/PEDOT:PSS(38nm)/化合物1:PCBM(1:1)(95nm)/Ca(10nm)/Al(100nm)。
クロロホルムを溶媒とする化合物1(10mg)とPCBM(10mg)の溶液1cm3を、空気中で攪拌させることにより調製した。得られた溶液を濾過し(0.2μm RCフィルター)、4000rpmにて空気中でスピンコートした。デバイスに関するI-V曲線およびIPCEスペクトルを以下に示す(図11参照)。
PCBMと化合物2をブレンドさせたものをデバイスに使用した。
デバイス構造:ITO/PEDOT:PSS(38nm)/化合物2:PCBM(1:1)(80nm)/Ca(10nm)/Al(100nm)。
クロロホルムを溶媒とする化合物2(10mg)とPCBM(10mg)の溶液1cm3を、空気中で攪拌させることにより調製した。得られた溶液を濾過し(0.2μm RCフィルター)、4000rpmにて空気中でスピンコートした。デバイスに関するI-V曲線およびIPCEスペクトルを以下に示す(図12参照)。
C60と化合物1を層状で、デバイスに使用した。
デバイス構造:ITO/PEDOT:PSS(38nm)/化合物1(45nm)/C60(40nm)/BCP(10nm)/Al(100nm)。
2×10-6mbarより低い圧力にて、バッフル処理されたタンタルボートから熱蒸発させることにより、化合物1層を調製した。
デバイスに関するI-V曲線およびIPCEスペクトルを以下に示す(図13参照)。
PCBMと化合物4をブレンドさせたものをデバイスに使用した。
デバイス構造:ITO/PEDOT:PSS(38nm)/化合物4:PCBM(1:1)(80nm)/Ca(10nm)/Al(100nm)。
クロロベンゼンを溶媒とする化合物4(10mg)とPCBM(10mg)の溶液1cm3を、グローブボックス中で攪拌させることにより調製した。得られた溶液を濾過し(0.2μm RCフィルター)、3000rpmにてグローブボックス中でスピンコートした。
デバイスパラメータ
VOC=414mV、ISC=0.13mA/cm2、FF=30%、PCE=0.16%
PCBMと化合物5をブレンドさせたものをデバイスに使用した。
デバイス構造:ITO/PEDOT:PSS(38nm)/化合物5:PCBM(1:1)(80nm)/Ca(10nm)/Al(100nm)。
クロロベンゼンを溶媒とする化合物5(10mg)とPCBM(10mg)の溶液1cm3を、グローブボックス中で攪拌させることにより調製した。得られた溶液を濾過し(0.2μm RCフィルター)、3000rpmにてグローブボックス中でスピンコートした。
デバイスパラメータ
VOC=404mV、ISC=0.91mA/cm2、FF=33%、PCE=0.12%。
PCBMと化合物7をブレンドさせたものをデバイスに使用した。
デバイス構造:ITO/PEDOT:PSS(38nm)/化合物7:PCBM(1:1)(80nm)/Ca(10nm)/Al(100nm)。
クロロホルムを溶媒とする化合物7(10mg)とPCBM(10mg)の溶液1cm3を、グローブボックス中で攪拌させることにより調製した。得られた溶液を濾過し(0.2μm RCフィルター)、2000rpmにてグローブボックス中でスピンコートした。
デバイスパラメータ
VOC=711mV、ISC=3.44mA/cm2、FF=32%、PCE=0.79%。
PCBMと化合物15をブレンドさせたものをデバイスに使用した。
デバイス構造:ITO/PEDOT:PSS(38nm)/化合物15:PCBM(1:1)(80nm)/Ca(10nm)/Al(100nm)。
クロロベンゼンを溶媒とする化合物15(10mg)とPCBM(10mg)の溶液1cm3を、グローブボックス中で攪拌させることにより調製した。得られた溶液を濾過し(0.2μm RCフィルター)、3000rpmにて空気中でスピンコートした。
デバイスパラメータ
VOC=752mV、ISC=2.43mA/cm2、FF=33%、PCE=0.60%。
PCBMと化合物17をブレンドさせたものをデバイスに使用した。
デバイス構造:ITO/PEDOT:PSS(38nm)/化合物17:PCBM(1:4)(164nm)/Ca(10nm)/Al(100nm)。
クロロホルムを溶媒とする化合物17(10mg)とPCBM(40mg)の溶液2cm3を、グローブボックス中で攪拌させることにより調製した。得られた溶液を濾過し(0.2μm RCフィルター)、4000rpmにてグローブボックス中でスピンコートした。
デバイスパラメータ
VOC=920mV、ISC=0.32mA/cm2、FF=45%、PCE=0.13%。
それぞれ2mgの6,13−ビス(トリイソプロピルシリルエチニル)ペンタセン(TIPSPEN)および[6,6]-フェニル-C61-酪酸メチルエステル(PCBM)を、1mlの重水素化クロロホルム内へ溶解させ、得られた混合液を実験室条件の環境下で静置させ、あらゆる反応に関して、1H NMRにより観察した。TIPSPENの代わりに、7,14-ビス((トリイソプロピルシリル)エチニル)ジベンゾ[b,def]-クリセン(化合物1)を用いて、同じ実験をおこなった。TIPSPEN/PCBM混合物は、混合させると直ぐに反応または多重反応を明確に生じさせた(図5)。24時間経過後に更なる反応が観察され(図6)、再び超音波処理に付すと共に、30分間、50℃にて加熱した(図7)。化合物1/PCBM混合物に関して反応は観察されず、TIPSPEN/PCBM混合物に関するものと同じ条件下において、NMRスペクトルは変化しないままである(図8,9,10)。
101 第1半導体層
102 第2半導体層
103 ヘテロ接合
104 第1電極
105 第2電極
106 電荷移動層または遮断層
107 電荷移動層または遮断層
110 光子
112 励起子
114 電子
116 ホール
Claims (30)
- 少なくとも1つの多環式芳香族副構造を含有する少なくとも1種の化合物を含む感光性光電子デバイスであって、該多環式芳香族副構造の環原子のうちの少なくとも2つが、それぞれ3つの環に共有され、該化合物が少なくとも1つのアルキニル基で直接的に置換された該デバイス。
- 化合物が少なくとも2つのアルキニル基で置換された請求項1に記載のデバイスであって、該アルキニル基のうちの少なくとも2つが非隣接の置換位置に位置する該デバイス。
- 少なくとも1つの多環式芳香族副構造が少なくとも5個の芳香族環を有する請求項1または2に記載のデバイス。
- 少なくとも1つの多環式芳香族副構造が少なくとも6個の芳香族環を有する請求項1または2に記載のデバイス。
- 化合物が感光性である請求項1から4のいずれかに記載のデバイス。
- 化合物が、ハロゲン、ニトリル、および所望により置換される下記の基から成る群から選択される付加的な置換基を含有する、請求項1から5のいずれかに記載のデバイス:
アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニル、アリール、アリオキシ(aryoxy)、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、ハロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、アルキルジアリールシリルまたはトリアリールシリル。 - 副構造が、交互多環式ベンゼノイド芳香族環系を含有する請求項1から6のいずれかに記載のデバイス。
- 副構造がベンゼノイド環に加えて更なる環を含有するか、またはベンゼノイド環に代わる環を含有する請求項1から6のいずれかに記載のデバイス。
- 化合物が、次式で表わされる少なくとも2つのアルキニル置換基を含有する請求項1から11のいずれかに記載のデバイス:-C≡C-X(R)n
(式中、Xは、元素周期表のIIIa〜VIb群から選択される原子を示し、nは1〜v-1(vはXの原子価である)の整数を示し、Rは、相互に独立して、水素原子、および所望により置換される下記の基から成る群から選択される基を示す:
アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、ハロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、アルキルジアリールシリルおよびトリアリールシリル)。 - アルキニル置換基が次式で表わされる請求項12に記載のデバイス:-C≡C-X(R)3(式中、XはCまたはSiを示し、Rは、相互に独立して、水素原子、および所望により置換される下記の基から成る群から選択される:アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、ハロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、アルキルジアリールシリルおよびトリアリールシリル)。
- -C≡C-X(R)nで表わされるアルキニル基がルビセンの周縁炭素原子上に位置する場合、Xが炭素原子を示さない、請求項12に記載のデバイス。
- 1つ以上の電子供与体または電子受容体を更に含有する請求項1から16のいずれかに記載のデバイス。
- 化合物が、デバイスの他の成分と化学的な反応、特に炭素-炭素結合を形成する反応をおこなわない、請求項1から17のいずれかに記載のデバイス。
- デバイスがフラーレンまたはフラーレン誘導体を含む請求項1から18のいずれかに記載のデバイス。
- 化合物が、フラーレンまたはフラーレン誘導体と、環化付加反応のような化学反応をおこなわない請求項19に記載のデバイス。
- デバイスが光起電性デバイスである請求項1から20のいずれかに記載のデバイス。
- デバイスが光伝導性デバイスである請求項1から21のいずれかに記載のデバイス。
- デバイスが光検出器である請求項1から22のいずれかに記載のデバイス。
- 1対の電極と、該電極間に配置された1以上の半導体層を更に具備する請求項21から23のいずれかに記載のデバイスであって、
該層のうちの少なくとも1層が、請求項1から17のいずれかにおいて定義される少なくとも1種の化合物を含有する、該デバイス。 - 少なくとも2つの半導体層が電極間に配置された請求項24に記載のデバイスであって、該層がヘテロ接合を形成すると共に、該層のうちの少なくとも1層が、請求項1から20のいずれかにおいて定義される化合物を含む感光性半導体を含有する該デバイス。
- 少なくとも2つの層の各々が、請求項1から20のいずれかにおいて定義される化合物を含む、請求項25に記載のデバイス。
- デバイスの他の層が電子受容性フラーレン誘導体層であると共に、化合物が、該フラーレン誘導体と化学的に反応しない電子供与性化合物である、請求項24から26のいずれかに記載のデバイス。
- 半導体層または複数の半導体層のうちの少なくとも1層が、請求項1から20のいずれかにおいて定義される化合物および別の有機半導体との混合物またはブレンドを含む、請求項24から27のいずれかに記載のデバイス。
- 混合物またはブレンドが、電子受容性フラーレン誘導体と、該フラーレン誘導体と化学的に反応しない電子供与性化合物とを含む請求項28に記載のデバイス。
- 請求項18から21またはこれらに従属する請求項24から29のいずれかに記載のデバイスの太陽光発電における使用。
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