JP2007519227A - 有機半導体層およびその改善 - Google Patents
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Abstract
式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、独立して、水素;任意に置換されたC1〜C40のカルビルまたはヒドロカルビル基;任意に置換されたC1〜C40のアルコキシ基;任意に置換されたC6〜C40のアリールオキシ基;任意に置換されたC7〜C40のアルキルアリールオキシ基;任意に置換されたC2〜C40のアルコキシカルボニル基;任意に置換されたC7〜C40のアリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基 (−C(=O)NH2);ハロホルミル基(−C(=O)−X、式中、Xは、ハロゲン原子を示す。);ホルミル基(−C(=O)−H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基またはチオイソシアネート基;任意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F);任意に置換されたシリル基であり、;および式中、R2およびR3および/またはR8およびR9は、C4〜C40の飽和または不飽和の環を形成するように架橋されていてもよく、飽和または不飽和の環は、酸素原子、硫黄原子、式−N(Ra)−(式中、Raは、水素原子または任意に置換された炭化水素基)で示される基が介在していてもよく、または任意に置換されていてもよい、;および式中、ポリアセン骨格の1または2以上の炭素原子は、N、P、As、O、S、SeおよびTeから選択されるヘテロ原子によって任意に置換されていてもよい;および式中、独立して、ポリアセンの隣接する環の位置に存在するいずれの2または3以上の置換基R1〜R12は、ともに、ポリアセンに融合した、任意にO、Sまたは−N(Ra)(Raは、上記定義のとおりである)が割り込まれたさらにC4〜C40の飽和または不飽和の環または芳香族環系を構成してもよい、;および式中、nは、0、1、2、3または4である、のポリアセン化合物を含む、前記処方。
Description
FETsの有機半導体に使用するいくらかの低い極性の結合剤樹脂がWO 02/45184 (Avecia)に記載されている。しかし、電荷移動度の減少が結合剤に半導体を希釈した際にまだ予測される。
本発明の第1の目的は、有機半導体層処方を提供することにあり、層処方は、、1,000Hzにおける誘電率εが3.3以下の有機結合剤および式Aのポリアセン化合物を含み、:
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、独立して、水素;任意に置換されたC1〜C40のカルビルまたはヒドロカルビル基;任意に置換されたC1〜C40のアルコキシ基;任意に置換されたC6〜C40のアリールオキシ基;任意に置換されたC7〜C40のアルキルアリールオキシ基;任意に置換されたC2〜C40のアルコキシカルボニル基;任意に置換されたC7〜C40のアリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基 (−C(=O)NH2);ハロホルミル基(−C(=O)−X、式中、Xは、ハロゲン原子を示す。);ホルミル基(−C(=O)−H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基またはチオイソシアネート基;任意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F);任意に置換されたシリル基であり、;および
式中、ポリアセン骨格の1または2以上の炭素原子は、N、P、As、O、S、SeおよびTeから選択されるヘテロ原子によって任意に置換されていてもよく;および
式中、独立して、ポリアセンの隣接する環の位置に存在するいずれの2または3以上の置換基R1〜R12は、ともに、ポリアセンに融合した、任意にO、Sまたは−N(Ra)(Raは、上記定義のとおりである)が割り込まれたさらにC4〜C40の飽和または不飽和の環または芳香族環系を構成してもよく、;および
式中、nは、0、1、2、3または4、好ましくは、nは、0、1または2であり、もっとも好ましくは、ポリアセン化合物がペンタセン化合物である(n=2)または“擬似ペンタセン”化合物である(n=0)nが、0または2である。
式中、化合物群1の場合は、R6およびR13、化合物群2の場合は、R5およびR14、化合物群3の場合は、R2、R3、R9およびR10、化合物群4の場合は、R2およびR3、化合物群5の場合は、R2、R3、R11およびR12、化合物群6の場合は、R2およびR9、化合物群7の場合は、R5、R7、R12およびR14、化合物群8の場合は、R1、R2、R3、R4、R8、R9、R10、R11、R15、R16、R17、およびR18、化合物群9の場合は、R2、R3、R7、R8、R15、R16、R17は、それぞれ独立して、同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;任意に置換されたC1〜C40のカルビルまたはヒドロカルビル基;任意に置換されたC1〜C40のアルコキシ基;任意に置換されたC6〜C40のアリールオキシ基;任意に置換されたC7〜C40のアルキルアリールオキシ基;任意に置換されたC2〜C40のアルコキシカルボニル基;任意に置換されたC7〜C40のアリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基 (−C(=O)NH2);ハロホルミル基(−C(=O)−X、式中、Xは、ハロゲン原子を示す。);ホルミル基(−C(=O)−H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基またはチオイソシアネート基;任意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F);または任意に置換されたシリル基であり、;および
式中、R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、R8およびR9、R9およびR10、R10およびR11、R15およびR16およびR16およびR17は、C4〜C40の飽和または不飽和の環を形成するように互いに架橋されていてもよく、飽和または不飽和の環は、酸素原子、硫黄原子、式−N(Ra)−(式中、Raは、水素原子または炭化水素基)で示される基が介在していてもよい、;および
式中、Aは、ケイ素またはゲルマニウムである。
本発明のとくに好ましい態様では、式1の化合物;結合剤;および溶媒を含む有機電界効果トランジスタに用いる有機半導体層処方を提供する。
本発明は、さらに、
(i)基板に上述のポリアセン化合物;および有機結合剤樹脂またはその前駆体;および任意に溶媒を含む混合物の液体層を積層し、および
(ii)液体層から有機半導体層である固体層を形成することを含む、有機半導体層の製造方法もまた提供する。方法は以下にさらに詳細に説明する。
化合物群1
化合物群1は式1で示される。:
化合物群2は式2で示される。:
化合物群3は式3で示される。:
化合物群4は式4で示される。:
化合物群5は式5で示される。:
化合物群6は式6で示される。:
化合物群6の例を以下に示す。:
化合物群7は式7で示される。:
化合物群7の例を以下に示す。:
化合物群8は式8で示される。:
式8のペンタセン誘導体において、Xは、好ましくは、ケイ素またはゲルマニウムであり、最も好ましくは、ケイ素である。
上述の式-Si(R15)(R16)(R17)のシリル基は、C1〜C40のカルビルまたはヒドロカルビル基などの好ましい任意置換基である。
さらに、このさらなる好ましい態様の延長では、R2、R3、R9およびR10は、C1〜10のアルキル基であり、1または2以上のR2、R3、R9およびR10は好ましくは、メチルであり、1または2以上のR1、R2、R3、R4、R8、R9およびR10は、Fである。化合物群8のさらに好ましい態様では、R1、R2、R3、R4、R8、R9、R10およびR11は、それぞれHである。R15、R16およびR17は、C1〜10のアルキルであり、さらに好ましくは、C1〜5のアルキル、たとえば、メチル、エチルまたはプロピルである。
群8のさらなる態様では、ポリアセンの隣接する環の位置に存在するいずれの2または3以上の置換基は、それらが結合する隣接する環の位置でともに、ポリアセン化合物に融合した、芳香族環系または複素環系を任意に構成してもよい。群8のこのタイプの例は、R1およびR2、R3およびR4、R8およびR9およびR10およびR11の隣接する置換基のそれぞれの組が、ぺンタセンに融合したベンゼン環を構成する、群8の例6において以下に示される。:
R15、R16およびR17およびnおよびmが上述の化合物群8化合物の例を以下に示す。:
化合物群9は式9で示される。:
化合物群9の疑似ペンタセン誘導体において、1または2以上の化合物の環の位置は、置換されていてもよく、たとえば、さらに任意に置換された環を形成するが、好ましくは、他の環の位置は置換されていない、すなわち水素で占められている。
本発明のポリアセン(とくに化合物群1〜9)では、C1〜C40のカルビルまたはヒドロカルビル基は、飽和または不飽和の非環式基、または飽和または不飽和の環式基であってもよい。不飽和非環式または環式基が好ましく、とくにアルケニルおよびアルキニル基(とくにエチニル)である。C1〜C40のカルビルまたはヒドロカルビル基が、非環式であるとき、基は、直線または分枝であってもよい。C1〜C40のカルビルまたはヒドロカルビル基は、たとえば、:C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のアリル基、C4〜C40のアルキルジエニル基、C4〜C40のポリエニル基、C6〜C18のアリール基、C6〜C40のアルキルアリール基、C6〜C40のアリールアルキル基、C4〜C40のシクロアルキル基、C4〜C40のシクロアルケニル基などを含む。上述の基においてC1〜C20のアルキル基、C2〜C20のアルケニル基、C2〜C20のアルキニル基、C3〜C20のアリル基、C4〜C20のアルキルジエニル基、C6〜C12のアリール基、C4〜C20のポリエニル基のそれぞれが好ましく;C1〜C10のアルキル基、C2〜C10のアルケニル基、C2〜C10のアルキニル基(とくにエチニル)、C3〜C10のアリル基、C4〜C10のアルキルジエニル基、C6〜C12のアリール基、C4〜C10のポリエニル基のそれぞれがさらに好ましく;C2〜C10のアルキニル基がもっとも好ましい。
本発明のポリアセンでは、R1などのC1〜C40のカルビルまたはヒドロカルビル基での任意の置換基は、好ましくは、:シリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミノ、イミノ、ニトリロ、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロ、C1〜4アルキル、C6〜12アリール、C1〜4アルコキシ、ヒドロキシおよび/またはそれらのすべての化学的に可能な組合せから選択される。これらの任意の置換基のうち、シリル、C6〜12アリールが好ましく、シリルが最も好ましい。
上述の式-Si(R15)(R16)(R17)は、C1〜C40のカルビルまたはヒドロカルビル基などの好ましい任意の置換基である。
上述の式-Si(R15)(R16)(R17)のシリル基の例は、限定されるものでないが、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、ジメチルエチルシリル、ジエチルメチルシリル、ジメチルプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、ジプロピルメチルシリル、ジイソプロピルメチルシリル、ジプロピルエチルシリル、ジイソプロピルエチルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリメトキシシリル、トリエトキシシリル、トリフェニルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジイソプロピルフェニルシリル、ジフェニルエチルシリル、ジエチルフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、トリフェノキシシリル、ジメチルメトキシシリル、ジメチルフェノキシシリル、メチルメトキシフェニルなどである。上述の列記でのそれぞれの例では、アルキル、アリールまたはアルコキシ基は任意に置換されていてもよい。
いくらかの場合では、デバイスの製造をさらに容易にするために一般的な有機溶媒中のポリアセンの溶解性を制御することが望ましい。このことは、FETの製造には有利であり、たとえば、溶液塗布、たとえば、ポリアセン層への誘電体は、ポリアセンを溶解する傾向を有する。また、いったんデバイスが形成されると、より溶解性しにくいポリアセンが、有機層で"ブリード"しにくくなる。上記式1Bのペンタセン誘導体の溶解性を制御する方法の1つの態様では、少なくとも1つのR15、R16およびR17は、任意に置換されたアリール(好ましくはフェニル)基である。したがって、R15、R16およびR17の少なくとも1つは、任意に置換されたC6〜18アリール(好ましくはフェニル)基、任意に置換されたC6〜18アリールオキシ(好ましくはフェノキシ)基、任意に置換されたC6〜20アリールアルキル(たとえば、ベンジル)基または任意に置換されたC6〜20アリールアルキルオキシ(たとえば、ベンジルオキシ)基である。そのような場合には、いずれのR15、R16およびR17の残りの基は、任意に置換されたC1〜10(さらに好ましくは、C1〜4)アルキル基が好ましい。そのような態様での例は、式1Cであり、式中、Arは、アリール含有基、たとえば、任意に置換されたC6〜18アリール基、任意に置換されたC6〜18アリールオキシ基、任意に置換されたC6〜20アリールアルキル基、任意に置換されたC6〜20アリールアルキルオキシ基を示す。:
式1Cの化合物の例は、限定されるものでないが、6,13-ビス(トリフェニルシリルエチニル)ペンタセン、6,13-ビス(ジフェニルイソプロピルシリルエチニル)ペンタセン、 6,13-ビス(ジイソプロピルフェニルシリルエチニル)ペンタセン、6,13-ビス(ジフェニルエチルシリルエチニル)-ペンタセン、6,13-ビス(ジエチルフェニルシリルエチニル)ペンタセン、6,13-ビス(ジフェニルメチルシリルエチニル)ペンタセン、6,13-ビス(トリフェノキシシリルエチニル)ペンタセン、6,13-ビス(ジメチルフェノキシシリルエチニル)ペンタセン、6,13-ビス(メチルメトキシフェニルエチニル)-ペンタセン、5,14-ビス(トリフェニルシリルエチニル)ペンタセン、5,14-ビス(ジフェニルイソプロピルシリルエチニル)ペンタセン、5,14-ビス(ジイソプロピルフェニルシリルエチニル)ペンタセン、5,14-ビス-(ジフェニルエチルシリルエチニル)ペンタセン、5,14-ビス(ジエチルフェニルシリルエチニル)ペンタセン、5,14-ビス(ジフェニルメチルシリルエチニル)ペンタセン、5,14-ビス(トリフェノキシシリルエチニル)ペンタセン、5,14-ビス(ジメチルフェノキシシリルエチニル)ペンタセン、5,14-ビス(メチルメトキシフェニルエチニル)-ペンタセンを含む。
群1および8の好ましいさらなる例は、それぞれの基の一般的な記載で上記したものである。
ポリマーである結合剤は、絶縁結合剤または半導体結合剤、またはそれらの混合物のいずれかを含んでもよく、ここでは、有機結合剤、ポリマー結合剤または単に結合剤と呼ぶ。
本発明の好ましい結合剤は、低い誘電率の材料、すなわち1,000Hzにおいて3.3以下の誘電率、εを有するものである。有機結合剤は、好ましくは、1,000Hzにおいて3.0より小さい、さらに好ましくは、2.9以下の誘電率を有する。好ましくは、有機結合剤は、1,000Hzで1.7よりも大きい誘電率を有する。結合剤の誘電率が、2.0〜2.9の範囲であることがとくに好ましい。ある特定の理論に束縛されることは望まないが、1,000Hzで3.3よりも大きい誘電率の結合剤を用いることは、電子デバイス、たとえばOFETのOSC層の移動度を減少させるかもしれないと考えられている。さらに、高い誘電率の結合剤は、また望ましくない増加した電流ヒステリシスをもたらし得る。
好ましい態様の1つには、有機結合剤は、原子の少なくとも95%、さらに好ましくは少なくとも98%、とくに全部が、水素、フッ素および炭素原子からなるものである。
結合剤は、通常、共役結合、とくに共役二重結合および/または芳香環を含むのが好ましい。
結合剤は、好ましくは、膜を、さらに好ましくは柔軟な膜を形成できるようであるべきである。スチレンおよびアルファ-メチルスチレンのポリマー、たとえば、スチレン、アルファ-メチルスチレンおよびブタジエンを含むコポリマーを好適に用いてもよい。
本発明で用いる低い誘電率の結合剤は、さもなければ分子部位エネルギーに乱雑なばらつきをもたらす不変な双極子をほとんど有さない。誘電率(誘電定数)は、ASTM D 150テスト方法によって決定することができる。
本発明の有機半導体層処方に用いる好ましい絶縁結合剤は、ポリ(α-メチルスチレン)、ポリ桂皮酸ビニル、ポリ(4-ビニルビフェニル)、ポリ(4-メチルスチレン)およびTopas(登録商標) 8007である。しかし最も好ましい絶縁結合剤は、ポリ(α-メチルスチレン)、ポリ桂皮酸ビニルおよび ポリ(4-ビニルビフェニル)である。
上述のように有機結合剤は、それ自体半導体であることができ、ここでは、半導体結合剤と呼ぶ。半導体結合剤は、もっと好ましくは、ここで定義する低い誘電率の結合剤である。本発明に用いる半導体結合剤は、少なくとも1500〜2000、さらに好ましくは、少なくとも3000、もっとさらに好ましくは、少なくとも4000、および最も好ましくは少なくとも5000の数平均分子量 (Mn)を有する。半導体結合剤は、好ましくは、少なくとも10−5cm2V−1s−1、さらに好ましくは、少なくとも10−4cm2V−1s−1の電荷キャリア移動度、μ、を有する。
A(C)B(d)...X(z) 式11
式中、A、B、Zは、それぞれモノマー単位を示し、(c)、(d)...(z)は、それぞれのモノマーのポリマーのモル比率、すなわち、(c)、(d)...(z)は、0〜1の値であり、(c)+(d)+...+(z)=1である。モノマー単位A、B、...Zは、以下の式10および式12〜17の単位を含む。:
ブロック−コポリマーの場合、モノマーA、B...Zは、式12〜17の単位の共役オリゴマーまたはたとえば2〜50の数を含むポリマーであってもよい。半導体結合剤は、好ましくは、:アリールアミン、フルオレン、チオフェン, スピロビフルオレンおよび/または任意に置換されたアリール(たとえば、フェニレン)、さらに好ましくは、アリールアミン、もっとさらに好ましくは、トリアリールアミン基を含む。上述の基は、さらにたとえばビニレンのような共役基で結合されていてもよい。さらに、半導体結合剤は、1または2以上の上述のアリールアミン、フルオレン、チオフェンおよび/または任意に置換されたアリール基を含むポリマー(ホモポリマーまたはブロック−コポリマーを含むコポリマーのいずれ)を含むのが好ましい。好ましい半導体結合剤は、アリールアミン(好ましくは、トリアリールアミン)および/またはフルオレン単位を含むホモポリマーまたはコポリマー(ブロック−コポリマーを含む)を含む。他の好ましい半導体結合剤は、フルオレンおよび/またはチオフェン単位を含むホモポリマーまたはコポリマー(ブロック−コポリマーを含む)を含む
本発明の有機半導体層処方に用いるもっとも好ましい半導体結合剤は、ポリ(9-ビニルカルバゾール)およびPTAA1である。
p−チャンネルFETの半導体層に用いるためには、半導体結合剤は、ポリアセン半導体よりも高いイオン化ポテンシャルを有するのが望ましく、さもなければ結合剤は、孔トラップを形成し得る。n-チャンネル材料では、半導体結合剤は、電子捕獲を避けるためにn-型半導体よりも低い電子親和性を有すべきである。
(i)ポリアセン化合物および有機結合剤の両方をまず混合し、好ましくは、混合は、溶媒または溶媒混合物とともに2つの成分を混合することを含む。溶媒は、単独溶媒であってもよくまたはポリアセン化合物および有機結合剤を別々の溶媒に溶解し、化合物を混合するために2つの生ずる溶液を混合する、;および
(ii)ポリアセン化合物および有機結合剤を含む溶媒を基板に塗布する、;および
(iii)任意に溶媒を発明の層を形成するために蒸発させる、ことを含む工程によって製造してもよい。
予め形成した結合剤を用いるときは、好適溶媒中にポリアセンとともに溶解し、液体層を形成するために溶液をたとえば、浸漬、噴霧、塗布または印刷によって積層し、固体層を得るために溶媒を除去してもよい。溶媒は、結合剤およびポリアセンの両方に溶解でき、蒸発中に液体混合物から粘着性の欠点を有さない層を形成するものを選択するのが望ましい。結合剤またはポリアセンの好適溶媒は、混合物を用いる濃度でASTM方法D3132に記載されている材料の等高線図を作ることで決定することができる。材料は、ASTM方法に記載の広い範囲で添加する。
本発明によって、処方は、1または2以上のポリアセン化合物および/または1または2以上の結合剤を含んでもよく、処方の製造方法は、そのような処方によって用いられることもまた望ましい。
絶縁および半導体の両方およびその混合物の結合剤に用いるための本発明の有機半導体処方に用いる好適溶媒は、:キシレン、トルエン、テトラリンおよび o-ジクロロベンゼンである。
本発明により、有機半導体層処方の固形分量もまたOFETのような電子デバイスの改善された移動度値を達成する要因であることもまた見出された。処方の固形分は一般に以下で示される:
処方の固形分は、好ましくは、0.1〜10重量%、さらに好ましくは、0.1〜5重量%である。
近代のマイクロ電子工学では、小さい構造をもたらすことは、コスト削減(より多いデバイス/単位面積)およびエネルギー消費削減のために望ましい。本発明の層のパターンニングは、フォトリソグラフィーまたは電子ビームリソグラフィーによって行うことができる。
電子効果トランジスタのような有機電子デバイスの液体塗布は、真空蒸着技術よりも望ましい。本発明のポリアセンおよび結合剤混合物は、多くの液体塗布技術の使用を可能にする。有機半導体層は、たとえば、それに限定はされないが、浸漬塗布、スピンコーティング、インクジェット印刷、レタープレス(letter-press)印刷、スクリーン印刷、ドクターブレード塗布;ローラー捺染、リバースローラー捺染;オフセットリソグラフィー印刷、フレキソ印刷、ウェブ印刷 、スプレー塗布、はけ塗りまたはパッド印刷によって最終デバイス構造に組み入れることができる。本発明は、とくに最終デバイス構造へ有機半導体層をスピン塗布するのに用いるのに適する。
本発明で結合剤の使用は、また塗布溶液の粘度を特定の印刷ヘッドの要件に適合するように調整することを可能にする。
本発明の半導体層は、所望により厚くすることもできるが、典型的には、最大1ミクロン(=1μm)の厚みである。層の厳密な厚みは、たとえば、層を用いる電子デバイスの要件に依存する。OFETまたはOLEDに用いるには、層厚は、典型的には500nm以下であってよい。
本発明の半導体層は、式1〜9の2または3以上の異なるポリアセン化合物を用いてもよい。さらにまたは代わりに、半導体層に、2または3以上の本発明の有機結合剤を用いてもよい。
その方法では、固体層は、溶媒の蒸発および/または(存在するのであれば)結合剤樹脂前駆体を結合剤樹脂を形成するようにそのまま反応させることによって形成してもよい。基板は、いずれの基本的なデバイス層、ケイ素ウェハなどの電極または別々の基板またはポリマー基板を含んでもよい。
本発明の1つの特定の態様では、結合剤は、整列することができ、たとえば、液晶相を形成することができる。そのような場合に結合剤は、ポリアセンの整列を助けてもよく、たとえば、ポリアセン骨格は、優先的に電荷運搬の方向に整列する。結合剤の整列に適する方法は、WO 03/007397 (Plastic Logic)に記載の重合有機半導体の整列に用いる方法を含む。
ここでの式中において、基または数値の列記を示すべく記述された標識(たとえば、R1、R2など)または指標(たとえば、‘n’)の列記があって、「いずれにおいても独立して」と記載されている場合は、これは、それぞれの標識および/または指標が、互いに独立して、それぞれの繰り返し単位内で独立して、それぞれの式の範囲で独立して、および/または適切に置換されたそれぞれの基で独立して、列記された基のいずれかを示すことができることを意味する。したがって、これらの場合のそれぞれでは、多くの異なる基が単一の標識(たとえばR5)によって示される。
ここで用いられる「置換基」「置換された」「任意の置換基」および/または「任意に置換された」なる用語は、(他の置換基の列記がない限り)以下の基(またはこれらの基によって置換された)の少なくとも一つを示す。:シリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミノ、イミノ、ニトリロ、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロ、C1〜4アルキル、C6〜12アリール、C1〜4アルコキシ、ヒドロキシおよび/またはこれらの組み合わせ。これらの任意の基は、同一の基および/または上述の基の複数(好ましくは、2)(たとえば、アミノおよびスルホニルが、互いに直接結合しているときは、スルファモイル基を示す)の化学的に可能な組み合わせのすべてを含んでもよい。好ましい任意の置換基は、;C1〜4アルキル;(少なくとも一つのハロによってこれらの任意に置換されたいずれの)メトキシおよび/またはエトキシ;(少なくとも一つのメチルおよび/またはエチルによって任意に置換された)アミノ;および/またはハロを含む。
「炭化水素基」「ヒドロカルビル」またはそのような用語は、ここでは、同じ意味で用いられる。炭化水素基は、任意に置換されていてもよい。炭化水素基は
、また少なくとも一つの以下の部分:オキシ、チオ、スルフィニル、スルホニル、アミノ、イミノ、ニトリロおよび/またはそれらの組み合わせを含むヘテロ原子を含んでもよい。
ここで用いられる「アルキル」「アリール」などの用語は、すでに置き換えられていてもよく、必要に応じて、結合価の異なる度数、たとえば多価種(たとえばアルキレン、アリーレンなど)もこの用語によって示される。ここで用いられる「ハロ」なる用語は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを示す。
文脈で他に明確な記載がない限り、ここで用いられるここでの用語の複数形は、単数形およびその逆を含むものとして解釈すべきである。
本明細書の詳細な説明および請求の範囲を通して、「含む」および「含有する」およびその語の変形、たとえば、「含んでいる」および「含む」は、「限定はされることなく含む」ことを意味し、他の成分を除外することを意図するもの(除外するもの)でない。
本発明の上述の態様の変形も本発明の範囲内に収まる限り行うことができることは、高く評価される。本明細書で記載されたそれぞれの特徴は、他に記載がない限り、同一、同等または同様な目的となる代わりの特徴によって置換されていてもよい。したがって、他に記載のない限り、記載されたそれぞれの特徴は、同等または同様な特徴の包括的な一連のみの一つの例である。
上記の特徴、とくに好適な態様の多くは、それ自身で発明性があり、本発明の態様の単なる一部ではないことは高く評価される。現クレームのいずれの発明に加えてまたは代わりにこれらの特徴には独立保護を求めることができる。
例
有機半導体材料の合成
1. 6, 13-ビス(トリイソプロピルシリルエチニル)ペンタセン−化合物1の合成
4a.アントラ[2,3-b:6,7-b']ジチオフェン-5,11-ジオン−化合物5およびアントラ[2,3-b:7,6-b']ジチオフェン-5,11-ジオン−化合物6の合成
10a.3-フルオロベンゼン-1,2-ジメタノール−化合物15の合成
11a.4,5-ジフルオロベンゼン-1,2-ジメタノール−化合物21の合成
電界効果移動度の決定
Holland et al, J. Appl. Phys. Vol.75, p.7954 (1994)に記載の方法を用いて、以下の有機半導体材料の電界効果移動度を測定した。
以下の例では、テスト電界効果トランジスタを標準の技術、たとえばシャドウマスクによりPt/Pdソースおよびドレイン電極をパターン化したPEN基板を用いて製造した。半導体処方を、不活性重合結合剤樹脂(ポリ(アルファ-メチルスチレン)(p-αMS))と混合した化合物1(例12)および化合物4(例14)を用いて製造した。半導体処方1部を、その後、99部溶媒(例12および13は、トルエン、例14および15は、1,2-ジクロロベンゼン)に溶解し、500rpmで18秒間基板にスピンコートした。完全な乾燥を確実にするために、サンプルを100℃で20分間オーブンに置いた。比較のために、結合剤の非存在下の純粋な有機半導体化合物(OSC)の膜をスピンコーティングによって基板に塗布した(化合物1に対し比較例13および化合物4に対し比較例15)。これらのサンプルをまた100℃で20分間オーブンで乾燥した。絶縁体材料(旭硝子より入手できるCytop 107M) 3部をペルフルオロ溶媒(FC75, Acros カタログ番号12380) 2部に混合し、典型的には、約1μmの厚みの半導体にスピンコートした。絶縁体から溶媒を蒸発させるためにサンプルをもう1回100℃で20分間オーブンに置いた。金ゲート接触をシャドウマスクを通しての蒸発によってデバイスチャンネルにわたって決定した。絶縁体層のキャパシタンスを決定するために非パターン化Pt/Pd基層、FETデバイスと同様な方法で製造した絶縁体層および知られている形状の最上電極からなる多くの装置を製造した。キャパシタンスは、絶縁体の両側の金属に接続した携帯型マルチメータを用いて測定した。トランジスタの他の決定的なパラメータは、互いに向かい合うドレインおよびソース電極の長さ(W=30 mm)およびそれらの互いの距離 (L=130 mm)である。
OFETsを異なる重合結合剤を用いたことを除いて、例12〜15に記載の方法を用いて製造した。
表5−重合結合剤を変えて用い製造したOFETsの移動度値
PS (1M) - ポリスチレン Mw=1,000,000 Aldrichカタログ番号 48,080-0, (例18);
p-4-MS - ポリ-4-メチルスチレン Aldrichカタログ番号18,227-3, (例19)
PS-co-αMS - ポリスチレン-コ-アルファ-メチル スチレン Aldrich カタログ番号45,721-3, (例 20);
ポリ(桂皮酸ビニル) Aldrich No:18,264-8, (例 21)
PMMA - ポリメチルメタクリレート Mn = 797, (例 22)
PVP - ポリ-4-ビニルフェノール Aldrich カタログ番号43,622-4, (比較例 23);
PVA - ポリビニルアルコール Aldrich カタログ番号36,316-2, (比較例 24);
ポリ(4-ビニルビフェニル) Aldrich カタログ番号18,254-0, (例 25);
a Polymer Handbook (3版) Wiley and Sons (1989).
b 製造者データ
c キャパシタンスおよび2つの金属電極間の結合剤膜の厚みを測定することによって得られ、関係ε=Cd/E0A(式中、Cは、キャパシタンス、dは、膜厚、E0は、空き容量(free space)の誘電率、およびAは、キャパシタの面積を示す)を用いて誘電体定数εを計算する。
d Ficker et al., J. Appl. Phys. 2003 94 (4), 2638.
e Stutzman et al. Science 2003, 299, 1881.
表5の結果は、3.3より大きい誘電率値を有する結合剤は、OFETデバイスの移動度値を大きく下げることを示す。したがって好ましい重合結合剤は、3.3未満の誘電率値を有する重合結合剤である。
使用する重合結合剤を絶縁結合剤でなく半導体材料であることを除き、上記例12〜15に記載の方法を用いてOFETsを製造した。結果を表6に示す。
表6−半導体結合剤を用いて製造したOFETsの移動度値
* -Schaffert R. M. IBM Journal of Res. And Devel. Vol 15 No1, p79 (1971)参照
c - 表5と同じ意味を有する
PTAA1 - 式18のトリアリールアミン
表6の結果は、半導体結合剤もまた良好な移動度値を示す本発明のデバイスを得るために用いてもよいことを示す。
上記例12〜15に記載の方法を用いてOFETsを再び製造した。しかし、例29〜31では、結合剤に対するOSC材料の比率を変化させた。例12もまた比較に含める。
表7−OSC材料に対する結合剤の量を変化させて製造したOFETsの移動度値
Claims (26)
- 有機半導体層処方であって、1,000Hzで3.3以下の誘電率εを有する有機結合剤および式A:
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、独立して、水素;任意に置換されたC1〜C40のカルビルまたはヒドロカルビル基;任意に置換されたC1〜C40のアルコキシ基;任意に置換されたC6〜C40のアリールオキシ基;任意に置換されたC7〜C40のアルキルアリールオキシ基;任意に置換されたC2〜C40のアルコキシカルボニル基;任意に置換されたC7〜C40のアリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基 (−C(=O)NH2);ハロホルミル基(−C(=O)−X、式中、Xは、ハロゲン原子を示す。);ホルミル基(−C(=O)−H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基またはチオイソシアネート基;任意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F);または任意に置換されたシリル基であり、;および
式中、R2およびR3および/またはR8およびR9は、C4〜C40の飽和または不飽和の環を形成するように架橋されていてもよく、飽和または不飽和の環は、酸素原子、硫黄原子、式−N(Ra)−(式中、Raは、水素原子または任意に置換された炭化水素基)で示される基が介在していてもよい、;および
式中、ポリアセン骨格の1または2以上の炭素原子は、N、P、As、O、S、SeおよびTeから選択されるヘテロ原子によって任意に置換されていてもよい;および
式中、独立して、ポリアセンの隣接する環の位置に存在するいずれの2または3以上の置換基R1〜R12は、ともに、ポリアセンに融合した、任意にO、Sまたは−N(Ra)(Raは、上記定義のとおりである)が割り込まれたさらなるC4〜C40の飽和または不飽和の環または芳香族環系を構成してもよい、;および
式中、nは、0、1、2、3または4である、
のポリアセン化合物を含む、前記処方。 - ポリアセン化合物が、化合物群1または8またはそれらの異性体から選択され、ここで化合物群1は、式1:
式中、群1中のR6およびR13は、群8中のR1、R2、R3、R4、R8、R9、R10、R11、R15、R16、R17、およびR18は、それぞれ独立して、同一または異なり、それぞれ独立して、水素;任意に置換されたC1〜C40のそれぞれの組は、独立してカルビルまたはヒドロカルビル基;任意に置換されたC1〜C40のアルコキシ基;任意に置換されたC6〜C40のアリールオキシ基;任意に置換されたC7〜C40のアルキルアリールオキシ基;任意に置換されたC2〜C40のアルコキシカルボニル基;任意に置換されたC7〜C40のアリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基 (−C(=O)NH2);ハロホルミル基(−C(=O)−X、式中、Xは、ハロゲン原子を示す。);ホルミル基(−C(=O)−H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基またはチオイソシアネート基;任意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F);または任意に置換されたシリル基であり、;および
式中、R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、R8およびR9、R9およびR10、R10およびR11、R15およびR16およびR16およびR17のそれぞれの組は、独立して、C4〜C40の飽和または不飽和の環を形成するように互いに架橋されていてもよく、飽和または不飽和の環は、酸素原子、硫黄原子、式−N(Ra)−(式中、Raは、水素原子または炭化水素基)で示される基が介在していてもよい、;および
式中、Aは、ケイ素またはゲルマニウムである、請求項1に記載の有機半導体層処方。 - nが、0または2である、請求項1または2に記載の有機半導体層処方。
- nが、2である、請求項3に記載の有機半導体層処方。
- 任意に置換されたC1〜C40のヒドロカルビル基が、飽和または不飽和のまたは非環式基または飽和または不飽和の環式基である、請求項1〜4のいずれかに記載の有機半導体層処方。
- 有機結合剤樹脂が、3.0未満、好ましくは2.9以下の1,000Hzでの誘電率を有する、請求項1〜8のいずれかに記載の有機半導体層処方。
- 有機結合剤樹脂が、1.7より大きい、とくに2.0〜2.9の1,000Hzでの誘電率を有する、請求項10に記載の有機半導体層処方。
- 有機結合剤樹脂が、絶縁結合剤である、請求項1〜10のいずれかに記載の有機半導体層処方。
- 絶縁結合剤が、ポリ(α-メチルスチレン)、ポリ桂皮酸ビニル、ポリ(4-ビニルビフェニル)、ポリ(4-メチルスチレン)およびTopas(登録商標)8007、さらに好ましくは、ポリ(α-メチルスチレン)、ポリ桂皮酸ビニルおよびポリ(4-ビニルビフェニル)から選択される、請求項11に記載の有機半導体層処方。
- 有機結合剤樹脂が、半導体結合剤である、請求項1〜10のいずれかに記載の有機半導体層処方。
- 半導体結合剤が、少なくとも1500〜2000、さらに好ましくは、少なくとも3000、またさらに好ましくは、少なくとも4000および最も好ましくは、少なくとも5000の数平均分子量(Mn)を含む、請求項13に記載の有機半導体層処方。
- 半導体結合剤が、ポリ(9-ビニルカルバゾール)またはPTAA1から選択される、請求項13または14に記載の有機半導体層処方。
- 処方がさらに溶媒を含む、請求項1〜15のいずれかに記載の有機半導体層処方。
- 溶媒が、キシレン、トルエン、テトラリンおよびo-ジクロロベンゼンから選択される、請求項1〜16のいずれかに記載の有機半導体層処方。
- ポリアセン化合物の結合剤に対する比率が、重量比で、20:1〜1:20、好ましくは、10:1〜1:10、さらに好ましくは、5:1〜1:5、またさらに好ましくは、3:1〜1:3、さらに好ましくは、2:1〜1:2、とくに1:1である、請求項1〜17のいずれかに記載の有機半導体層処方。
- 0.1〜10重量%、さらに好ましくは、0.5〜5重量%の固形分を含む、請求項1〜18のいずれかに記載の有機半導体層処方。
- (i)基板にポリアセン化合物、有機結合剤樹脂またはその前駆体および任意に溶媒を含む混合物の液体層を積層し、および(ii)液体層から有機半導体層である固体層を形成することを含む、請求項1〜19のいずれかに記載の有機半導体層処方の製造方法。
- 請求項1〜19のいずれかに記載の有機半導体層処方を含む、電子デバイス。
- 電界効果トランジスタ(FET)、有機発光ダイオード(OLED)、光検出器、化学検出器、光電池(PVs)、 キャパシタセンサー、論理回路、ディスプレイまたはメモリデバイスを含む、請求項21に記載の電子デバイス。
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