JP2016503581A - 有機電子デバイスの新規な製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
主たる最適化手段の1つは、光電池システムのアノードにおいて、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)-ポリ(スチレンスルホネート)(PEDOT:PSS)のような導電性高分子を用いることを含み、後者はスズドープ酸化インジウム(ITO)電極と感光活性層との間に挿入される(Crispinら、Journal of Polymer Science: Part B: Polymer Physics、Vol.41、2561-2583(2003))。PEDOT:PSSで被覆された基板は、光学的に異方性でありかつ可視領域において非常に吸収せず;市販の溶液によって作成されたPEDOT:PSSで被覆された基板の導電率は、一般に1と50s.cm-1との間である。
−新規な吸収材料の使用によるか、電荷ネットワーク構築によるか、または電荷の移動における改良による、感光活性層における改良、および
−電荷の接触または収集のより良い特性の効力による界面における改良
に関する、多数の研究テーマを構成している(Groenendaalら、Adv. Mater.、2000、12、No.7)。
−ITO電極と正電荷の収集を促進する感光活性層との間の界面におけるエネルギー障壁を最適化することを可能にする、良好な電子特性、さらに詳しくは高い導電率、およびまた適切な仕事関数、
−最小限の吸収により特徴づけられる良好な光学特性、および
−均質の連続フィルムの形成を可能にする、良好な安定性および成形の容易性
を示すべきである。
φ=h.f0
式中、hはプランク定数であり、かつf0は光電子放出の発生を発端とするフォトンの最小周波数である
により計算される。
−PEDOT:PSSフィルムとITOベース電極との間の界面が不安定であり、ポリマー層中にインジウム原子が拡散しかつその性能に不利益に影響を及ぼし、
−PEDOT:PSSフィルムとITOベース電極との間の電気接触が僅かであり、ポリマー層が、直列電気抵抗を増大させかつ電極における正孔の収集を非常に減少させる、ITO電極の表面の活性部位に電子的に多数接近せず、
−PEDOT:PSS層の導電率および粗さが適用条件、特に含水率およびアニール温度に依存する
を有する。
−単層の使用(Campbellら、Appl. Phys. Lett.、71(24)、3528-3530;Kimら、Appl. Phys. Lett.、92、133307(2008);Akkermanら、Small、2008、4、No.1、100-104;Armstrongら、Thin Solid Films、445、2003、342-352)、後者は、一般的に化学的または電気化学的手段によって、ITO電極の表面と電子対を共有する結合になる。しかしながら、これらの単層はあまり厚くなく(数十オングストローム)かつ結果としてそれらを機能的にする基板の適しない被覆になり、粗さが維持され、したがって結果として並の品質の界面になり、
−電荷移動錯体の使用(Hansonら、J. Am. Chem. Soc.、Vol.127、No.28、2005、127、10058-10062;Kahnら、Appl. Phys. Lett.、Vol.79、No.24、4040-4042)であり、それでもなお、後者は調整が困難なエネルギー準位を有する不利点を示す
のように認識されている。
現在、それらは、真空下でかつ如何なる空気の曝露なしに行われる、そのようなジピラニリデン化合物を用いる有機電子デバイスの製造方法を開示し、このような方法から得られる有機デバイスの性能を著しく改良させ得る。
そのような方法は、製造された有機電子デバイスの如何なる漸進的な悪化を回避し、それらの光電流密度およびそれらの変換効率を相当に改良する。3%を超えかつ6%以下の範囲にし得る変換効率は、この発明の方法により製造された光電池で得られ、それらは出願WO2011/045478に記載されたデバイスで得られる1.5%の最大値と比較される。
(i)次式(I):
− XaおよびXbは、同一または異なって、N、P、O、S、SeまたはTe原子から選択され、
− R1、R2、R3およびR4は、同一または異なって、4〜10の炭素原子を有するアリールまたはヘテロアリール環から選択される基を表し、前記アリールまたはヘテロアリール環は任意に1つ以上のハロゲン原子または-OH、-CN、-NO2基、1〜30の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ-OCnH2n+1またはエステル-C(O)OCnH2n+1基(ここで、0≦n≦16)により置換されていてもよい
の少なくとも1つの化合物を含むフィルムの基板上への、好ましくは超高真空チャンバー中での真空蒸着による堆積、
(ii)感光活性層の不活性雰囲気下での堆積、
(iii)任意の、段階(ii)の間に堆積された感光活性層の不活性雰囲気下でのアニール、
(iv)エキシトン(励起子)の解離のための活性層、好ましくはフッ化リチウム(LiF)をベースとする層の不活性雰囲気下での堆積、
(v)カソード電極として機能する層の不活性雰囲気下での堆積
を含む、有機電子デバイスの製造方法である。
−アルコキシは、アルキル基が飽和した直鎖状または分岐状脂肪族炭化水素基であるO−アルキル基を意味することが理解され;
−ハロゲン原子は、臭素、塩素、ヨウ素またはフッ素原子を意味すること、臭素、塩素およびフッ素が好ましいという意味が理解され;
−アリール基は、少なくとも1つの芳香環から誘導される、いずれかの官能基または置換基;環のそれぞれの原子がp軌道を含み、p軌道が互いに重なる、非局在化π電子共役系(π system)を含む、いずれかの平坦な単環または多環基に対応する芳香環を意味し;
−ヘテロアリール基は、上記の定義のように少なくとも1つの芳香環から誘導されかつN、P、OおよびSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む、いずれかの官能基または置換基を意味する。
化学蒸着CVDにより行うことができ、この技術は、金属プレカーサーを(トルエン、ベンゼンまたはシクロヘキサンのような)液体炭素源に加えること、次いでその溶液をオーブンまで不活性ガスにより移動させる高純度の溶滴に変化させることからなる。実際には、式(I)の化合物をるつぼ中に粉末形状で置き、次いでアルミナで覆い、その後、式(I)の化合物が固体状態から液体状態(昇華(sublimation))に変化するまで真空下で加熱する。次いで、式(I)の化合物からなるフィルムで被覆するために、式(I)の化合物の蒸気流を基板に導く。段階(i)は、1Å/s未満の、好ましくは0.4Å/s以下の、さらにまた好ましくは0.1Å/s以下の蒸発速度で行われる。
−図1は、この発明によるOSCデバイスの電流/電圧曲線(光曲線:暗闇での;暗闇曲線:AM1.5G照射(75mW.cm-2)の下で)を表し、
−図2は、この発明のデバイスのEQEスペクトル(約530nmの波長に対して80%の最大値を示す曲線)およびITO/DIPO-Φ4/PEDOT:PSS/P3HT:PCBMデバイスの吸収スペクトルを表し、かつ
−図3は、この発明によるOSCデバイスのアノード層のAFM(2Dおよび3D)顕微イメージを示す
から言及される、記載から明らかになる他の事項を含む。
式(I)の化合物として4,4'-ビス(2,6-ジフェニルピラニリデン)(DIPO-Φ4)を含むフィルムで被覆された基板を下記の手順により作成した。
DIPO-Φ4の式は次のとおりである:
段階1:1,5-ジフェニル-1,5-ペンタジオンの合成
100mlの二つ口丸底フラスコに、不活性雰囲気下で、無水ジクロロメタン(20ml)中に溶解させたグルタリルクロリド(10ミリモル、1.3ml)の溶液を導入する。その混合物に塩化アルミニウム(30ミリモル、4.00g)を加えると、直ちに色が橙黄色に変化する。無水ジクロロメタン(10ml)中に溶解させたベンゼン(20ミリモル、1.8ml)の溶液を室温で滴下する。その溶液は強烈な赤色になる。その後、その混合物を24時間還流させ、色が黒褐色に変化する。その後、その混合物を室温に戻し、次いで20mlの酸性化した水を含む結晶皿に撹拌を伴って流し込む。黒色固体が形成され、次いでブフナー漏斗上で濾過する。その後、色が黄色の有機層を酢酸エチルで抽出し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、ロータリー・エバポレータで濃縮し、かつ20mlのメタノールから再結晶化させる。得られた生成物は、680mgの重量を有する白色固体である。反応収率は27%である。
TLC(溶離液:石油エーテル/酢酸エチル 1:1):0.75
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ = 7.98 (d, 4H, 3J = 7.1 Hz), 7.57 (t, 2H, 3J = 7.3 Hz), 7.47 (t, 4H, 3J = 7.3 Hz), 3.13 (t, 4H, 3J = 6.9 Hz), 2.21 (quint., 2H, 3J = 6.9 Hz)
100mlの二つ口丸底フラスコ中で、段階1中に作成した1,5-ジフェニル-1,5-ペンタジオン(10ミリモル、2.52g)を、五硫化リン(15ミリモル、3.34g)、酢酸(60ml)およびFeCl3(60ミリモル、6.40g)と混合し、次いで3時間還流させる。次いで、その溶液が橙色になりかつ白色沈殿物を形成する。その沈殿物を焼結ガラス漏斗を介する濾過により除去し、次いで温酢酸で洗浄する。その溶液をロータリー・エバポレータで濃縮し、かつエーテル(500ml)の添加により再結晶化させる。得られた沈殿物を焼結ガラス漏斗上で濾過し、次いでロータリー・エバポレータ中で乾燥させる。得られた生成物は、850mgの重量を有する赤色固体である。反応収率は24%である。
1H NMR (CD3CN, 400 MHz): δ = 8.90 (t, 1H), 8.52 (d, 2H), 8.18 (d, 4H), 7.60 (t, 4H), 7.50 (t, 2H).
250mlの二つ口丸底フラスコ中で、2,6-ジフェニルピリリウムペルクロラート(10ミリモル、3.50g)の溶液を、200mlの蒸留アセトニトリル中に溶解させ、次いでその混合物を不活性雰囲気下で2時間還流させる。小さい画分に亜鉛粉末(30ミリモル、1.96g)を加え、かつその混合物を24時間還流させる。その溶液を濾過し、トルエンで洗い流し、かつロータリー・エバポレータで蒸発させる。ヘキサン/エタノール 1:1混合物から再結晶化させた黒色油を得る。TLC(溶離液:石油エーテル/酢酸エチル 8:2)による精製後、重量650mgの黒色固体を得る。反応収率は13%である。
IR (cm-1): 2920, 1650, 1605, 1550, 1488, 1441, 1229, 1071, 750, 685.
この発明のOSCデバイスの作成を個々に行う:
−如何なる短絡現象をも回避するための、10mmの幅および25mmの長さを有するITO基板を作成することの目的を有する第1段階。ガラス支持体上のITO電極を、50℃に加熱したFeCl3+HCl溶液に2分間浸し、次に異なる溶媒浴:酢酸エチル、デコン(Decon)(5%水溶液)、エタノールおよびアセトンで洗い流し、次いでUV/オゾンチャンバー中での強制的な酸化により揮散させる。
暗闇および照射下でのデバイスの電流/電圧特性を、デバイス電流の物理計測用の装置(ケースレー(Keithley)2406)および微小チップ・ステーション(microtip station)を用いて、不活性窒素雰囲気で測定する。
暗闇での特性を、受ける影響から散光を避けるために、デバイスに黒いベールを置くことにより測定する。
1)太陽光のスペクトルをシミュレートして、OSCデバイスに75または100mW.cm-2の出力を伝えるキセノン・ランプ(オリエル(Oriel)、150W)
2)モノクロメータ(コーネルストーン(Cornerstone)CS120)、
3)ランプとOSCデバイスとの間の、後者を過熱から避けるために置かれるIRフィルター
4)同期検波(HDTSブランドの)および
5)光学チョッパ(品番オリエルブランドの)
を備えた光学台上で測定する。
−入射する照射に比例する(JSC=ISC/S、ここでSはデバイスの面積である)、ゼロ電圧に対して得られる短絡電流ISC、
−ゼロ電流に対して測定される開放電圧VOC、
−I/V座標(Pmax=Imax×Vmax)である、ImaxおよびVmax、
−FF=(Vmax×Imax)/(VOC×ISC)と同等の形状因子(FF)
を定義することができる。
△ 開放電圧VOCが優れていること、
△ 短絡電流ISCおよびその光電流JSCが優れていること
を示すことが見出される。
その結果として、外部変換効率(PCE=1.5%に代わる6.0%)は、出願WO2011/045478に記載されているデバイスのそれよりも非常に大きい
最後に、図3は、この発明のOSCデバイスのアノード層の針状のナノ構造を示すAFM(2Dおよび3D)顕微イメージを示す。
Claims (21)
- 少なくとも次の段階:
(i)次式(I):
− XaおよびXbは、同一または異なって、N、P、O、S、SeまたはTe原子から選択され、
− R1、R2、R3およびR4は、同一または異なって、4〜10の炭素原子を有するアリールまたはヘテロアリール環から選択される基を表し、前記アリールまたはヘテロアリール環は任意に1つ以上のハロゲン原子または-OH、-CN、-NO2基、1〜30の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ-OCnH2n+1またはエステル-C(O)OCnH2n+1基(ここで、0≦n≦16)により置換されていてもよい
の少なくとも1つの化合物を含むフィルムの基板上への真空蒸着による堆積、
(ii)感光活性層の不活性雰囲気下での堆積、
(iii)任意の、段階(ii)の間に堆積された感光活性層の不活性雰囲気下でのアニール、
(iv)エキシトンの解離のための活性層、好ましくはフッ化リチウム(LiF)をベースとする層の不活性雰囲気下での堆積、
(v)カソード電極として機能する層の不活性雰囲気下での堆積
を含む、有機電子デバイスの製造方法。 - 空気の排除を伴って行われることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記式(I)の化合物のXaおよびXb原子が、同一でありかつO、SまたはSe原子から選択され、好ましくはXa=Xb=Oである請求項1または2に記載の方法。
- 前記式(I)の化合物のアリールまたはヘテロアリール環R1、R2、R3およびR4が、フェニル、ナフチル、アントラシル、ベンゾオキサゾリル、チオフェニルまたはアルコキシチオフェニル、フリル、ピロリル、ピリジル、ピラジル、ピラゾリル、ピリダジル、ピリミジル、トリアジル、イミダゾリル、オキサゾリル、インジル、インダゾリル、キノリルおよびキノキサリル環から選択され、好ましくはR1、R2、R3およびR4が同一でありかつフェニルを表す請求項1〜3のいずれか1つに記載の方法。
- 前記段階(i)の真空蒸着による堆積が、超高真空チャンバー中で行われる請求項1〜4のいずれか1つに記載の方法。
- 前記段階(i)の真空蒸着による堆積が、1Å/s未満の、好ましくは0.4Å/s以下の、さらにまた好ましくは0.1Å/s以下の蒸発速度で行われる請求項1〜5のいずれか1つに記載の方法。
- 前記式(I)の少なくとも1つの化合物を含むフィルムが、45nm未満の、好ましくは30nm以下の、さらにまた好ましくは15nm以下の厚さを有する請求項1〜6のいずれか1つに記載の方法。
- 前記基板が、ガラスまたはポリマーのような絶縁基板、または金属酸化物のような導電性基板から選択される請求項1〜7のいずれか1つに記載の方法。
- 前記段階(i)の間に、前記式(I)の化合物源と基板との間の距離が、10と40cmとの間、好ましくは25と35cmとの間である請求項1〜8のいずれか1つに記載の方法。
- 導電性中間層、好ましくはPEDOT:PSS層である堆積の段階が、段階(i)と(ii)との間に行われる請求項1〜9のいずれか1つに記載の方法。
- 前記段階(ii)の堆積が、窒素またはアルゴンの不活性雰囲気下に置かれたグローブ・ボックス中で行われる請求項1〜10のいずれか1つに記載の方法。
- 前記段階(ii)の堆積が、スピンコートにより行われる請求項1〜11のいずれか1つに記載の方法。
- 前記段階(iii)のアニールが、30と150℃との間の温度で、1分と24時間との間の期間、管状オーブン中で行われる請求項1〜12のいずれか1つに記載の方法。
- 前記段階(iv)の堆積が、1Å/s未満の、好ましくは0.4Å/s以下の、さらにまた好ましくは0.1Å/s以下の蒸発速度で、乾式、好ましくは化学蒸着CVDにより行われる請求項1〜13のいずれか1つに記載の方法。
- 前記乾式による堆積が、80と120℃との間のアニール温度でかつ10-4と10-8ミリバールとの間の圧力下で、2と4時間との間の期間行われる請求項14に記載の方法。
- 前記段階(v)の堆積が、超高真空チャンバー中で行われる請求項1〜15のいずれか1つに記載の方法。
- 前記段階(v)の堆積が、3Å/s以下の、好ましくは0.1と2Å/sとの間の蒸発速度で乾式により行われる請求項1〜16のいずれか1つに記載の方法。
- 段階(v)中に堆積される、前記カソード電極として機能する層が、アルミニウム、金、カルシウム、銅、サマリウム、白金、パラジウム、クロム、コバルトまたはイリジウムをベースとする請求項1〜17のいずれか1つに記載の方法。
- 前記基板がガラスもしくはプラスチック製であるか、またはスズドープ酸化インジウム(ITO)をベースとし、かつ前記感光活性層がP3HT:PCBMをベースとする請求項1〜18のいずれか1つに記載の方法。
- 有機発光ダイオード(OLED)、ポリマー発光ダイオード(PLED)、有機電界効果トランジスタ(OFET)および有機太陽電池(OSC)から選択される請求項1〜19のいずれか1つに記載の方法により得られた有機電子デバイス。
- 請求項1〜19のいずれか1つに記載の方法により得られた有機太陽電池(OSC)。
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