JP2012517498A - アクリルおよび脂肪族ポリエステルのブレンド物を含有するコーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
アクリルおよびポリエステルは、溶媒系熱硬化性コーティングの製造において用いられる一般的な種類のレジンである。アクリルは、その優れた硬度、速い乾燥時間、耐スクラッチ性、耐ステイン性、耐化学物質性、および耐湿性、ならびに屋外耐久性で知られている。これらは、極めて高いガラス転移温度(Tg)に形成でき、そして優れた光安定性および耐加水分解性を示す。しかし、アクリルコーティングは、しばしば可撓性を欠き、そして実際の適用粘度を実現するためにコーティング配合物中の高レベルの溶媒を必要とする。アクリルについての高溶媒要求は、これがVOC(volatile organic compound)量規制(種々の連邦および国の大気質機関によって命令される)を満足することを困難にする。
2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール残基を含有する硬化性脂肪族ポリエステルとブレンドされた熱硬化性アクリルレジンが、良好な混和性、粘度低減、および良好なTg保持を示すことを我々は見出した。従って、我々の発明は:
(A).(A)、(B)および(C)の総質量基準で2〜50質量%の硬化性脂肪族ポリエステルであって
i.二塩基酸残基の総モル基準で少なくとも90モル%の、50〜100モル%の脂環式ジカルボン酸を含む少なくとも1種の脂肪族ジカルボン酸の残基、を含む二塩基酸残基;
ii.ジオール残基の総モル基準で50〜100モル%の2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール残基を含むジオール残基;および
iii.ジオール残基とポリオール残基との総モル基準で2〜40モル%の、少なくとも1種のポリオール残基;
を含み、数平均分子量300〜10,000ダルトン、ガラス転移温度−35℃〜35℃、ヒドロキシル価20〜450mgKOH/ポリエステルg、および酸価0〜80mgKOH/ポリエステルgを有する、硬化性脂肪族ポリエステル;
(B).(A)、(B)および(C)の総質量基準で25〜88質量%の、少なくとも1種のヒドロキシル官能基、エポキシ官能基、カルボキシル官能基、ブロック化フェノール官能基、またはアセトアセトキシ官能基を含むエチレン性不飽和モノマーの少なくとも1種のアクリルコポリマー;
(C).(A)、(B)および(C)の総質量基準で10〜50質量%の、カルボン酸またはヒドロキシル基との反応性を有する少なくとも1種の化合物を含む少なくとも1種の架橋剤;ならびに
(D).(A)、(B)、(C)および(D)の総質量基準で10〜60質量%の、少なくとも1種の非水性溶媒;
を含む、熱硬化性コーティング組成物を提供する。
2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール(本明細書で「TMCD」と略す)を含有する硬化性脂肪族ポリエステルが、熱硬化性アクリルレジン(「TSA」)とブレンドして低粘度、良好な混和性、可撓性、およびTg保持を有するブレンド物を生成できることを我々は見出した。これらのブレンド物から得られるコーティング組成物は、高硬度(良好な可撓性とともに);速い乾燥時間;ステイン、化学物質および湿度に対する耐性;ならびに屋外耐久性;を示す。よって、一般的な態様において、我々の発明は:
(A).(A)、(B)および(C)の総質量基準で2〜50質量%の硬化性脂肪族ポリエステルであって
i.二塩基酸残基の総モル基準で少なくとも90モル%の、50〜100モル%の脂環式ジカルボン酸を含む少なくとも1種の脂肪族ジカルボン酸の残基、を含む二塩基酸残基;
ii.ジオール残基の総モル基準で50〜100モル%の2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール残基を含むジオール残基;および
iii.ジオール残基とポリオール残基との総モル基準で2〜40モル%の、少なくとも1種のポリオールの残基;
を含み、数平均分子量300〜10,000ダルトン、ガラス転移温度−35℃〜35℃、ヒドロキシル価20〜450mgKOH/ポリエステルg、および酸価0〜80mgKOH/ポリエステルgを有する、硬化性脂肪族ポリエステル;
(B).(A)、(B)および(C)の総質量基準で25〜88質量%の、少なくとも1種のヒドロキシル官能基、エポキシ官能基、カルボキシル官能基、ブロック化フェノール官能基、またはアセトアセトキシ官能基を含むエチレン性不飽和モノマーの少なくとも1種のアクリルコポリマー;
(C).(A)、(B)および(C)の総質量基準で10〜50質量%の、カルボン酸またはヒドロキシル基との反応性を有する少なくとも1種の化合物を含む少なくとも1種の架橋剤;ならびに
(D).(A)、(B)、(C)および(D)の総質量基準で10〜60質量%の、少なくとも1種の非水性溶媒;
を含む、熱硬化性コーティング組成物を提供する。
コーティング配合物は、任意に、架橋剤、種々の添加剤および顔料を含むことができる。
(A).(A)、(B)および(C)の総質量基準で2〜50質量%の硬化性脂肪族ポリエステルであって
i.二塩基酸残基の総モル基準で50〜100モル%の、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、またはこれらの混合物の残基から選択される脂環式ジカルボン酸、を含む少なくとも1種の脂肪族ジカルボン酸の残基から本質的になる二塩基酸残基;
ii.ジオール残基の総モル基準で75〜100モル%の2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール残基、から本質的になるジオール残基;および
iii.ジオール残基とポリオール残基との総モル基準で2〜40モル%の、少なくとも1種のポリオールの残基;
から本質的になり、数平均分子量300〜10,000ダルトン、ガラス転移温度−35℃〜35℃、ポリエステルのヒドロキシル価20〜450mgKOH/ポリエステルg、および酸価0〜80mgKOH/ポリエステルgを有する、硬化性脂肪族ポリエステル;
(B).(A)、(B)および(C)の総質量基準で25〜88質量%の、少なくとも1種のヒドロキシル官能基、エポキシ官能基、カルボキシル官能基、ブロック化フェノール官能基、またはアセトアセトキシ官能基を含むエチレン性不飽和モノマーの少なくとも1種のアクリルコポリマー;
(C).(A)、(B)および(C)の総質量基準で10〜50質量%の、エポキシド、メラミン、イソシアネートおよびイソシアヌレートから選択される少なくとも1種の架橋剤;ならびに
(D).(A)、(B)、(C)および(D)の総質量基準で10〜60質量%の、少なくとも1種の非水性溶媒;
(E).p−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジノニルナフタレンスルホン酸、およびジノニルナフタレンジスルホン酸、安息香酸、トリフェニルホスフィン、ジブチルスズジラウレート、およびジブチルスズジアセテートから選択される少なくとも1種の化合物を含む架橋触媒;ならびに
(F).レベリング剤、レオロジー剤、流動調整剤、可塑剤、艶消し剤、顔料湿潤および分散剤、顔料、染料、紫外光吸収剤、紫外光安定剤;消泡剤、泡止め剤、沈降防止剤、垂れ防止剤、増粘剤、皮張り防止剤;色むら防止剤、色浮き防止剤、ならびに腐食防止剤から選択される少なくとも1種のコーティング添加剤;
から本質的になる、熱硬化性コーティング組成物である。
硬化性脂肪族ポリエステルの調製−比較例P1、例P2、例P3および例P4−例および比較の脂肪族ポリエステルレジン(表1)は、以下の手順に従い、目的の数平均分子量=1250、ヒドロキシル当量=500、ヒドロキシ官能性=2.5、および最終酸価=8、で調製した。
価は、ASTM法 D1639を用いて評価した。ヒドロキシル価は、レジンを過剰の無水酢酸とピリジン中で反応させることによってエステル化し、次いで未反応無水物を水で分解することにより評価した。次いで、得られる酢酸を、KOHの標準溶液で滴定する。1グラムのレジンサンプルに対する当量のKOHのミリグラム数を、ヒドロキシル価として報告する。数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(Agilent 1100シリーズ GPC−SECシステム)によって、屈折率検出器およびポリスチレン標準で評価した。
Claims (13)
- (A).(A)、(B)および(C)の総質量基準で2〜50質量%の硬化性脂肪族ポリエステルであって
i.二塩基酸残基の総モル基準で少なくとも90モル%の、50〜100モル%の脂環式ジカルボン酸を含む少なくとも1種の脂肪族ジカルボン酸の残基、を含む二塩基酸残基;
ii.ジオール残基の総モル基準で50〜100モル%の2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール残基を含むジオール残基;および
iii.ジオール残基とポリオール残基との総モル基準で2〜40モル%の、少なくとも1種のポリオール残基;
を含み、数平均分子量300〜10,000ダルトン、ガラス転移温度−35℃〜35℃、ヒドロキシル価20〜450mgKOH/ポリエステルg、および酸価0〜80mgKOH/ポリエステルgを有する、硬化性脂肪族ポリエステル;
(B).(A)、(B)および(C)の総質量基準で25〜88質量%の、少なくとも1種のヒドロキシル官能基、エポキシ官能基、カルボキシル官能基、ブロック化フェノール官能基、またはアセトアセトキシ官能基を含むエチレン性不飽和モノマーの少なくとも1種のアクリルコポリマー;
(C).(A)、(B)および(C)の総質量基準で10〜50質量%の、カルボン酸またはヒドロキシル基との反応性を有する少なくとも1種の化合物を含む少なくとも1種の架橋剤;ならびに
(D).(A)、(B)、(C)および(D)の総質量基準で10〜60質量%の、少なくとも1種の非水性溶媒;
を含む、熱硬化性コーティング組成物。 - 二塩基酸残基(A)(i)が、50〜85モル%の、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物から選択される少なくとも1種の脂環式ジカルボン酸の残基、および、50〜15モル%の、ドデカン二酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、無水コハク酸、およびグルタル酸から選択される少なくとも1種のアシル脂肪族ジカルボン酸の残基を含み、そして、ジオール残基(A)(ii)が、50〜0モル%の、ネオペンチルグリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ヘキサエチレングリコール、ヘプタエチレングリコール、オクタエチレングリコール、ノナエチレングリコール、デカエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,4−ジメチル−2−エチル−ヘキサン−1,3−ジオール、2,2−ジメチル−1,2−プロパンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−2−イソブチル−1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジオール、チオジエタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、p−キシレンジオール、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、1,10−デカンジオール、および水素化ビスフェノールAから選択される少なくとも1種のジオールの残基を含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 二塩基酸残基(A)(i)が、50〜85モル%の1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物またはこれらの混合物の残基、および15〜50モル%のアジピン酸残基を含み、そして、ジオール残基(A)(ii)が、50〜0モル%のネオペンチルグリコール残基を含む、請求項2に記載のコーティング組成物。
- 二塩基酸残基が、50モル%のヘキサヒドロフタル酸無水物残基および50モル%のアジピン酸残基を含み、そして、ジオール残基が、75〜100モル%の2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール残基、および25〜0モル%のネオペンチルグリコール残基を含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 硬化性脂肪族ポリエステルが、3〜30モル%の、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリメチロールエタン、エリスリトール、スレイトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、およびグリセリンから選択される少なくとも1種のポリオールの残基を含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 硬化性脂肪族ポリエステルが、ヒドロキシル価30〜250mg水酸化カリウム毎ポリエステルグラム、酸価2〜15mg水酸化カリウム毎ポリエステルグラム、および数平均分子量700〜7000ダルトン、およびTg−20℃〜20℃を有する、請求項1に記載のコーティング組成物。
- アクリルコポリマー(B)のエチレン性不飽和モノマーが、アクリレート、メタクリレート、スチレン、(メタ)アクリル酸、およびビニルエステルの少なくとも1種から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 架橋剤(C)が、メラミン、イソシアネートおよびイソシアヌレートから選択される少なくとも1種の化合物を含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 架橋剤(C)が、ヘキサメトキシ−メチルメラミン、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン、テトラメトキシメチルウレア、および混合ブトキシ/メトキシ置換メラミンから選択される少なくとも1種のメラミン化合物を含む、請求項8に記載のコーティング組成物。
- 架橋剤(C)が、トルエンジイソシアネート、トルエンジイソシアネートのイソシアヌレート、ジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネート、4,4’−ジイソシアネートのイソシアヌレート、メチレンビス−4,4’−イソシアナトシクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート、1,6−へキサメチレンジイソシアネートのビウレット、1,6−へキサメチレンジイソシアネート、1,6−へキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、およびトリフェニルメタン4,4’,4’’−トリイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、メタキシレンジイソシアネート、ポリイソシアネート、1,4−ブチレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、イソホロンジイソシアネート、ならびにエチレングリコール、1,4−ブチレングリコール、およびトリメチロールプロパンのイソシアネート末端付加物から選択される少なくとも1種の化合物を含む、請求項8に記載のコーティング組成物。
- 非水性溶媒(D)が、ベンゼン、キシレン、ミネラルスピリット、ナフサ、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルn−アミルケトン、メチルイソアミルケトン、n−ブチルアセテート、イソブチルアセテート、t−ブチルアセテート、n−プロピルアセテート、イソプロピルアセテート、エチルアセテート、メチルアセテート、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、イソブタノール、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールn−ブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリメチルペンタンジオールモノ−イソブチレート、エチレングリコールモノオクチルエーテル、ジアセトンアルコール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノイソブチレート、またはこれらの組合せを含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- レベリング剤、レオロジー剤、流動調整剤、可塑剤、艶消し剤、顔料湿潤および分散剤、架橋触媒、顔料、染料、紫外光吸収剤、紫外光安定剤、消泡剤、泡止め剤、沈降防止剤、垂れ防止剤、増粘剤、皮張り防止剤、色むら防止剤、色浮き防止剤、および腐食防止剤から選択される少なくとも1種のコーティング添加剤を更に含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 請求項1に記載のコーティング組成物でコートされている、成形物品。
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