JP2012511096A - 半連続的に運転されるコポリマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、コポリマーの製造方法、該コポリマー並びに該コポリマーの使用に関する。
R1は、同じであるか又は異なっており、並びにH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され;
Xは、同じであるか又は異なっており、並びにNH−(CnH2n)、その際、n=1、2、3又は4、及び/又はO−(CnH2n)、その際、n=1、2、3又は4、及び/又は存在しない単位によって表され;
R2は、同じであるか又は異なっており、並びにOH、SO3H、PO3H2、O−PO3H2及び/又はパラ置換C6H4−SO3Hによって表され、但し、Xが存在しない単位である場合、R2はOHによって表される]、
R3は、同じであるか又は異なっており、並びにH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され;
n=0、1、2、3又は4、
R4は、同じであるか又は異なっており、並びにSO3H、PO3H2、O−PO3H2及び/又はパラ置換されて存在するC6H4−SO3Hによって表される]、
R5は、同じであるか又は異なっており、並びにH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され;
Zは、同じであるか又は異なっており、並びにO及び/又はNHによって表される]、
R6は、同じであるか又は異なっており、並びにH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され;
Qは、同じであるか又は異なっており、並びにNH及び/又はOによって表され;
R7は、同じであるか又は異なっており、並びにH、(CnH2n)−SO3H、その際、n=0、1、2、3又は4、好ましくはn=1、2、3又は4、(CnH2n)−OH、その際、n=0、1、2、3又は4、好ましくはn=1、2、3又は4;(CnH2n)−PO3H2、その際、n=0、1、2、3又は4、好ましくはn=1、2、3又は4、(CnH2n)−OPO3H2、その際、n=0、1、2、3又は4、好ましくはn=1、2、3又は4、(C6H4)−SO3H、(C6H4)−PO3H2、(C6H4)−OPO3H2及び/又は(CmH2m)e−O−(A'O)α−R9、その際、m=0、1、2、3又は4、好ましくはm=1、2、3又は4、e=0、1、2、3又は4、好ましくは1、2、3又は4、A'=Cx'H2x'、その際、x'=2、3、4又は5及び/又はCH2C(C6H5)H−、α=1〜350の整数、その際、R9は、同じであるか又は異なっており、並びに非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表される]に従った構造単位がコポリマー中で作製される。
R10、R11並びにR12は、そのつど同じであるか又は異なっており、かつ互いに無関係にH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され;
Eは、同じであるか又は異なっており、並びに非分岐あるいは分岐したC1〜C6−アルキレン基、シクロヘキシレン基、CH2−C6H10、オルト、メタあるいはパラ置換されて存在するC6H4及び/又は存在しない単位によって表され;
Gは、同じであるか又は異なっており、並びにO、NH及び/又はCO−NHによって表され、但し、Eが存在しない単位である場合、Gは存在しない単位としても存在し;
Aは、同じであるか又は異なっており、並びにCxH2x、その際、x=2、3、4及び/又は5(有利にはx=2)及び/又はCH2CH(C6H5)によって表され;
nは、同じであるか又は異なっており、並びに0、1、2、3、4及び/又は5によって表され;
aは、同じであるか又は異なっており、2〜350(有利には10〜200)の整数によって表され;
R13は、同じであるか又は異なっており、並びにH、非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基、CO−NH2、及び/又はCOCH3によって表される]、
R14は、同じであるか又は異なっており、並びにH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され;
Eは、同じであるか又は異なっており、並びに非分岐あるいは分岐したC1〜C6−アルキレン基、シクロヘキシレン基、CH2−C6H10、オルト、メタあるいはパラ置換されて存在するC6H4及び/又は存在しない単位によって表され;
Gは、同じであるか又は異なっており、並びに存在しない単位、O、NH及び/又はCO−NHによって表され、但し、Eが存在しない単位である場合、Gは存在しない単位としても存在し;
Aは、同じであるか又は異なっており、並びにCxH2x、その際、x=2、3、4及び/又は5及び/又はCH2CH(C6H5)によって表され;
nは、同じであるか又は異なっており、並びに0、1、2、3、4及び/又は5によって表され;
aは、同じであるか又は異なっており、並びに2〜350の整数によって表され;
Dは、同じであるか又は異なっており、並びに存在しない単位、NH及び/又はOによって表され、但し、Dが存在しない単位である場合、b=0、1、2、3又は4並びにc=0、1、2、3又は4、その際、b+c=3又は4であり、かつ但し、DがNH及び/又はOである場合:b=0、1、2又は3、c=0、1、2又は3、その際、b+c=2又は3であり;
R15は、同じであるか又は異なっており、並びにH、非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基、CO−NH2、及び/又はCOCH3によって表される;
R16、R17並びにR18は、そのつど同じであるか又は異なっており、かつ互いに無関係にH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され;
Eは、同じであるか又は異なっており、並びに非分岐あるいは分岐したC1〜C6−アルキレン基、好ましくはC2〜C6−アルキレン基、シクロヘキシレン基、CH2−C6H10、オルト、メタあるいはパラ置換されて存在するC6H4によって表され;
Aは、同じであるか又は異なっており、並びにCxH2x、その際、x=2、3、4及び/又は5及び/又はCH2CH(C6H5)によって表され;
nは、同じであるか又は異なっており、並びに0、1、2、3、4及び/又は5によって表され;
Lは、同じであるか又は異なっており、並びにCxH2x、その際、x=2、3、4及び/又は5及び/又はCH2−CH(C6H5)によって表され;
aは、同じであるか又は異なっており、並びに2〜350の整数によって表され;
dは、同じであるか又は異なっており、並びに1〜350の整数によって表され;
R19は、同じであるか又は異なっており、並びにH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され、
R20は、同じであるか又は異なっており、並びにH及び/又は非分岐C1〜C4−アルキル基によって表される]に従った構造単位がコポリマー中で作製される。
本発明を、合成例を手がかりにして詳説する。ポリマー1
下記溶液Bのための供給装置を付加的に有する−図1と同じように組み立てられた−ステンレス鋼製反応器中に、15.0℃の温度を有する水3360kgと、80℃の温度を有する溶融体中に存在するビニルオキシブチルポリエチレングリコール3480g(4−ヒドロキシブチルモノビニルエーテルにエチレンオキシド129モルを付加した生成物)を装入する。42.0℃の混合温度が生じる。ポンプ(4)を始動させ、反応器の中味を、循環ライン(3)によりポンプ循環させることによって熱交換器(5)を介して25.0℃に冷却し、この際、冷却媒体の循環温度は、常に10.0℃である。
ポリマー2を、ポリマー1と同じように合成し、その際、反応器への溶液Aの計量供給を、重合前のみならず、重合反応の間にも液面より下で行う。
Claims (17)
- 計量供給装置と接続された重合反応器を包含する重合装置中での半連続的な運転様式におけるコポリマーの製造方法であって、その際、酸モノマーを計量供給装置に、並びにポリエーテルマクロモノマー及び水を重合反応器にそのつど装入し、酸モノマーを計量供給装置から酸モノマー計量供給ラインを介して重合反応器に計量供給し、重合反応器への酸モノマーの計量供給の前及び/又は計量供給の間に、ラジカル重合開始剤を重合反応器に導入し、その結果、重合反応器中で、酸モノマー及びポリエーテルマクロモノマーがコポリマーの形成下でラジカル重合によって反応させられる水性媒体が形成され、総じて使用される酸モノマー対総じて使用されるポリエーテルマクロモノマーのモル比が、20:1〜1:1であり、重合反応器に装入された酸モノマー対重合反応器に計量供給された酸モノマーのモル比が、3:1〜1:10であり、その際、ラジカル重合の間、連続的に、コポリマーの部分量を含有する水性媒体を重合反応器から反応混合物ラインを介して導出し、該反応混合物ラインが混合装置を介して酸モノマー計量供給ラインと接続されており、導出されたコポリマーを含有する水性媒体を、混合装置中で、酸モノマーの計量供給の間、酸モノマーと混合し、かつ混合後に、酸モノマー計量供給ラインを介して重合反応器に返送する方法。
- ラジカル重合開始剤としてレドックス開始剤系を使用し、かつラジカル重合の間、重合反応器中でのコポリマーを含有する水性媒体の温度が5〜40℃であり、その際、反応混合物ラインと接続された冷却装置によって、重合反応器から導出されたコポリマーを含有する水性媒体を少なくとも3℃冷却することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- ラジカル重合開始剤を、ラジカル重合の間、反応混合物ラインに導入することを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 混合装置が冷却装置の後方に接続されていることを特徴とする、請求項2又は3に記載の方法。
- 混合装置がスタティックミキサーとして存在することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 酸モノマーが、水溶液の形態で計量供給装置中に存在することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 重合反応器中で、コポリマーを含有する水性媒体が、その上方に存在するガスと界面を形成し、その際、酸モノマーを、重合反応器に、この界面より上で計量供給することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 酸モノマーの反応によって、一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)及び/又は(Id)
R1は、同じであるか又は異なっており、並びにH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され;
Xは、同じであるか又は異なっており、並びにNH−(CnH2n)、その際、n=1、2、3又は4、及び/又はO−(CnH2n)、その際、n=1、2、3又は4、及び/又は存在しない単位によって表され;
R2は、同じであるか又は異なっており、並びにOH、SO3H、PO3H2、O−PO3H2及び/又はパラ置換C6H4−SO3Hによって表され、但し、Xが存在しない単位である場合、R2はOHによって表される]、
R3は、同じであるか又は異なっており、並びにH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され;
n=0、1、2、3又は4、
R4は、同じであるか又は異なっており、並びにSO3H、PO3H2、O−PO3H2及び/又はパラ置換されて存在するC6H4−SO3Hによって表される]、
R5は、同じであるか又は異なっており、並びにH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され;
Zは、同じであるか又は異なっており、並びにO及び/又はNHによって表される]、
R6は、同じであるか又は異なっており、並びにH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され;
Qは、同じであるか又は異なっており、並びにNH及び/又はOによって表され;
R7は、同じであるか又は異なっており、並びにH、(CnH2n)−SO3H、その際、n=0、1、2、3又は4、(CnH2n)−OH、その際、n=0、1、2、3又は4;(CnH2n)−PO3H2、その際、n=0、1、2、3又は4、(CnH2n)−OPO3H2、その際、n=0、1、2、3又は4、(C6H4)−SO3H、(C6H4)−PO3H2、(C6H4)−OPO3H2及び/又は(CmH2m)e−O−(A'O)α−R9、その際、0、1、2、3又は4、e=0、1、2、3又は4、A'=Cx'H2x'、その際、x'=2、3、4又は5及び/又はCH2C(C6H5)H−、α=1〜350の整数、その際、R9は、同じであるか又は異なっており、並びに非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表される]に従った構造単位をコポリマー中で作製することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。 - 酸モノマーとして、メタクリル酸、アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸の半エステル又はこれらの成分の複数のものからの混合物を使用することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- ポリエーテルマクロモノマーの反応によって、一般式(IIa)、(IIb)及び/又は(IIc)
R10、R11並びにR12は、そのつど同じであるか又は異なっており、かつ互いに無関係にH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され;
Eは、同じであるか又は異なっており、並びに非分岐あるいは分岐したC1〜C6−アルキレン基、シクロヘキシル基、CH2−C6H10、オルト、メタあるいはパラ置換されて存在するC6H4及び/又は存在しない単位によって表され;
Gは、同じであるか又は異なっており、並びにO、NH及び/又はCO−NHによって表され、但し、Eが存在しない単位である場合、Gは存在しない単位としても存在し;
Aは、同じであるか又は異なっており、並びにCxH2x、その際、x=2、3、4及び/又は5(有利にはx=2)及び/又はCH2CH(C6H5)によって表され;
nは、同じであるか又は異なっており、並びに0、1、2、3、4及び/又は5によって表され;
aは、同じであるか又は異なっており、並びに2〜350(有利には10〜200)の整数によって表され;
R13は、同じであるか又は異なっており、H、非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基、CO−NH2、及び/又はCOCH3によって表される]、
R14は、同じであるか又は異なっており、並びにH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され;
Eは、同じであるか又は異なっており、並びに非分岐あるいは分岐したC1〜C6−アルキレン基、シクロヘキシル基、CH2−C6H10、オルト、メタあるいはパラ置換されて存在するC6H4及び/又は存在しない単位によって表され;
Gは、同じであるか又は異なっており、並びに存在しない単位、O、NH及び/又はCO−NHによって表され、但し、Eが存在しない単位である場合、Gは存在しない単位としても存在し;
Aは、同じであるか又は異なっており、並びにCxH2x、その際、x=2、3、4及び/又は5及び/又はCH2CH(C6H5)によって表され;
nは、同じであるか又は異なっており、並びに0、1、2、3、4及び/又は5によって表され;
aは、同じであるか又は異なっており、並びに2〜350の整数によって表され;
Dは、同じであるか又は異なっており、並びに存在しない単位、NH及び/又はOによって表され、但し、Dが存在しない単位である場合、b=0、1、2、3又は4並びにc=0、1、2、3又は4、その際、b+c=3又は4であり、かつ但し、DがNH及び/又はOである場合:b=0、1、2又は3、c=0、1、2又は3、その際、b+c=2又は3であり;
R15は、同じであるか又は異なっており、並びにH、非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基、CO−NH2、及び/又はCOCH3によって表される;
R16、R17並びにR18は、そのつど同じであるか又は異なっており、かつ互いに無関係にH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され;
Eは、同じであるか又は異なっており、並びに非分岐あるいは分岐したC1〜C6−アルキレン基、シクロヘキシル基、CH2−C6H10、オルト、メタあるいはパラ置換されて存在するC6H4によって表され;
Aは、同じであるか又は異なっており、並びにCxH2x、その際、x=2、3、4及び/又は5及び/又はCH2CH(C6H5)によって表され;
nは、同じであるか又は異なっており、並びに0、1、2、3、4及び/又は5によって表され;
Lは、同じであるか又は異なっており、並びにCxH2x、その際、x=2、3、4及び/又は5及び/又はCH2−CH(C6H5)によって表され;
aは、同じであるか又は異なっており、並びに2〜350の整数によって表され;
dは、同じであるか又は異なっており、並びに1〜350の整数によって表され;
R19は、同じであるか又は異なっており、並びにH及び/又は非分岐あるいは分岐したC1〜C4−アルキル基によって表され、
R20は、同じであるか又は異なっており、並びにH及び/又は非分岐C1〜C4−アルキル基によって表される]に従った構造単位をコポリマー中で作製することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。 - ポリエーテルマクロモノマーとして、有利にはそのつど算術平均値4〜340のオキシアルキレン基を有する、アルコキシ化イソプレノール及び/又はアルコキシ化ヒドロキシブチルビニルエーテル及び/又はアルコキシ化(メタ)アリルアルコール及び/又はビニル化メチルポリアルキレングリコールを使用することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- ラジカル重合開始剤として、H2O2、FeSO4並びに還元剤を含むレドックス開始剤系を使用することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 水性媒体が、水溶液の形態で存在することを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 総じて、コポリマーの全ての構造単位の少なくとも45モル%、有利には少なくとも80モル%が、重合導入された酸モノマー及び重合導入されたポリエーテルマクロモノマーとして存在することを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。
- 有利には溶解された形態で存在する連鎖移動剤を重合反応器に導入することを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から15までのいずれか1項に記載の方法に従って製造可能なコポリマー。
- 水硬性結合剤用又は潜在水硬性結合剤用の分散剤としての、請求項16に記載のコポリマーの使用。
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