JP2012511064A - コポリマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
酸モノマーを計量供給装置中に、並びにポリエーテルマクロモノマー及び水を重合反応器中に、それぞれ装入し、
酸モノマーを計量供給装置から重合反応器中へ計量供給し、
重合反応器中への酸モノマーの計量供給前に及び/又は計量供給中に、ラジカル重合開始剤を重合反応器中へ導通して重合反応器中に水性媒体を生じさせ、前記媒体中で酸モノマー及びポリエーテルマクロモノマーを、コポリマーを形成しながら、ラジカル重合により反応させ、
ラジカル重合開始剤としてH2O2又はアルカリ金属ペルオキソ二硫酸塩を含有するレドックス開始剤系を使用し、
重合中の水性媒体の温度を5〜43℃に調節し、重合の開始時に水性媒体の温度は最大28℃であり、
使用されるポリエーテルマクロモノマー1molあたり酸モノマーを全部で1〜20mol、重合反応器中へ計量供給し、
使用されるポリエーテルマクロモノマー対使用される水の質量比が5:1〜1:5であり、
その際に重合反応器中に装入される水の少なくとも70質量%を、前記水が最大19℃の温度で重合反応器中へ添加されるか又は、重合反応器中へ添加される前に、ポリエーテルマクロモノマーと合一され、かつその際に最大19℃の温度を有するかのいずれかで準備する。
R1は、同じか又は異なり、並びにH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し;
Xは、同じか又は異なり、並びにNH−(CnH2n)[ここでn=1、2、3又は4である]及び/又はO−(CnH2n)[ここでn=1、2、3又は4である]及び/又は存在しない単位(nicht vorhandene Einheit)を表し;
R2は、同じか又は異なり、並びにOH、SO3H、PO3H2、O−PO3H2及び/又はパラ置換されたC6H4−SO3Hを表すが、但し、Xが存在しない単位である場合には、R2はOHを表す;
R3は、同じか又は異なり、並びにH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し;
n=0、1、2、3又は4であり
R4は、同じか又は異なり、並びにSO3H、PO3H2、O−PO3H2及び/又はパラ置換されて存在するC6H4−SO3Hを表す;
R5は、同じか又は異なり、並びにH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し;
Zは、同じか又は異なり、並びにO及び/又はNHを表す;
R6は、同じか又は異なり、並びにH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し;
Qは、同じか又は異なり、並びにNH及び/又はOを表し;
R7は、同じか又は異なり、並びにH、(CnH2n)−SO3H[ここでn=0、1、2、3又は4である]、(CnH2n)−OH[ここでn=0、1、2、3又は4である];(CnH2n)−PO3H2[ここでn=0、1、2、3又は4である]、(CnH2n)−OPO3H2[ここでn=0、1、2、3又は4である]、(C6H4)−SO3H、(C6H4)−PO3H2、(C6H4)−OPO3H2及び/又は(CmH2m)e−O−(A`O)α−R9[ここでm=0、1、2、3又は4であり、e=0、1、2、3又は4であり、A`=Cx´H2x´[ここでx´=2、3、4又は5である]及び/又はCH2C(C6H5)H−であり、α=1〜350の整数であり、R9は、同じか又は異なり、並びに非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表す]を表す。
R10、R11並びにR12は、それぞれ同じか又は異なり、かつ互いに独立してH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し;
Eは、同じか又は異なり、並びに非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C6アルキレン基、シクロヘキシル基、CH2−C6H10、オルト、メタ又はパラ置換されて存在するC6H4及び/又は存在しない単位を表し;
Gは、同じか又は異なり、並びにO、NH及び/又はCO−NHを表すが、但しEが存在しない単位である場合には、Gも存在しない単位として存在し;
Aは、同じか又は異なり、並びにCxH2x[ここでx=2、3、4及び/又は5(好ましくはx=2)である]及び/又はCH2CH(C6H5)を表し;
nは、同じか又は異なり、並びに0、1、2、3、4及び/又は5を表し;
aは、同じか又は異なり、並びに2〜350(好ましくは10〜200)の整数を表し;
R13は、同じか又は異なり、並びにH、非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基、CO−NH2、及び/又はCOCH3を表す;
R14は、同じか又は異なり、並びにH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し;
Eは、同じか又は異なり、並びに非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C6アルキレン基、シクロヘキシル基、CH2−C6H10、オルト、メタ又はパラ置換されて存在するC6H4を表し、及び/又は存在しない単位を表し;
Gは、同じか又は異なり、並びに存在しない単位、O、NH及び/又はCO−NHを表すが、但し、Eが存在しない単位である場合には、Gも存在しない単位として存在し;
Aは、同じか又は異なり、並びにCxH2x[ここでx=2、3、4及び/又は5である]及び/又はCH2CH(C6H5)を表し;
nは、同じか又は異なり、並びに0、1、2、3、4及び/又は5を表し
aは、同じか又は異なり、並びに2〜350の整数を表し;
Dは、同じか又は異なり、並びに存在しない単位、NH及び/又はOを表すが、但し、Dが存在しない単位である場合には:b=0、1、2、3又は4並びにc=0、1、2、3又は4であり、その際にb+c=3又は4であり、かつ
但し、DがNH及び/又はOである場合には:b=0、1、2又は3、c=0、1、2又は3であり、その際にb+c=2又は3であり;
R15は、同じか又は異なり、並びにH、非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基、CO−NH2、及び/又はCOCH3を表す;
R16、R17並びにR18は、それぞれ同じか又は異なり、かつ互いに独立してH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し;
Eは、同じか又は異なり、並びに非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C6アルキレン基、シクロヘキシル基、CH2−C6H10及び/又はオルト、メタ又はパラ置換されて存在するC6H4を表し;
Aは、同じか又は異なり、並びにCxH2x[ここでx=2、3、4及び/又は5である]及び/又はCH2CH(C6H5)を表し;
nは、同じか又は異なり、並びに0、1、2、3、4及び/又は5を表し;
Lは、同じか又は異なり、並びにCxH2x[ここでx=2、3、4及び/又は5である]及び/又はCH2−CH(C6H5)を表し;
aは、同じか又は異なり、並びに2〜350の整数を表し;
dは、同じか又は異なり、並びに1〜350の整数を表し;
R19は、同じか又は異なり、並びにH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し、
R20は、同じか又は異なり、並びにH及び/又は非分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表す。
ポリマー1
二重壁反応器 − 撹拌機、pH電極及び複数の供給装置を備えている − 中に、水336gを15.0℃の温度で、及び溶融物で80℃の温度で存在するビニルオキシブチルポリエチレングリコール(4−ヒドロキシブチル−モノビニルエーテルへのエチレンオキシド129molの付加生成物)348.00gを装入する。42.0℃の混合温度となる。反応器内容物を引き続き25.0℃の温度に冷却し、冷却媒体の循環温度はこの場合に一定で13.0℃である。
淡黄色を帯びたポリマー溶液が得られ、前記コポリマーは、53000g/molの質量平均を有する。
ポリマー2をポリマー1に類似して合成し、その際にビニルオキシブチルポリエチレングリコールと水との混合物の製造の際に、使用される水の温度は25.0℃である。48.5℃の混合物温度となり、25.0℃への水溶液の冷却までの時間は17分である。
ポリマー1に類似した製造方法により、淡黄色を帯びたポリマー溶液が得られ、前記コポリマーは53500g/molの質量平均を有する。
ポルトランドセメント(CEM I 42.5 R)400kgを、16mmの粗大粒子を有するFullerふるい系列(Fuller-Sieblinie)に相応して構成される丸い骨材と及び本発明による生成物を溶解された形で含有する水140kgと混ぜ合わせた。コンクリート混合物の製造直後に、フレッシュコンクリート特性並びに30分の期間にわたるそれらの時間的な変化の測定を行った。
Claims (13)
- 計量供給装置と接続された重合反応器を有する重合装置中で半連続的な操作モードでコポリマーを製造する方法であって、
酸モノマーを計量供給装置中に、並びにポリエーテルマクロモノマー及び水を重合反応器中に、それぞれ装入し、
酸モノマーを計量供給装置から重合反応器中へ計量供給し、
重合反応器中への酸モノマーの計量供給前に及び/又は計量供給中に、ラジカル重合開始剤を重合反応器中へ導通して重合反応器中に水性媒体を生じさせ、前記媒体中で酸モノマー及びポリエーテルマクロモノマーを、コポリマーを形成しながら、ラジカル重合により反応させ、
ラジカル重合開始剤としてH2O2又はアルカリ金属ペルオキソ二硫酸塩を含有するレドックス開始剤系を使用し、
重合中の水性媒体の温度を5〜43℃に調節し、重合の開始時に水性媒体の温度は最大28℃であり、
使用されるポリエーテルマクロモノマー1molあたり酸モノマーを全部で1〜20mol、重合反応器中へ計量供給し、
使用されるポリエーテルマクロモノマー対使用される水の質量比が5:1〜1:5であり、
その際に重合反応器中に装入される水の少なくとも70質量%を、前記水が最大19℃の温度で重合反応器中へ添加されるか又は、重合反応器中へ添加される前に、ポリエーテルマクロモノマーと合一され、かつその際に最大19℃の温度を有するかのいずれかで準備する
ことを特徴とする、半連続的な操作モードでコポリマーを製造する方法。 - 準備され、重合反応器中に装入される水の少なくとも70質量%を、自然に存在する地下水又は表面水、好ましくは地下水から得る、請求項1記載の方法。
- 重合中の水性媒体の温度を10〜38℃に調節し、その際に重合の開始時に水性媒体の温度は最大24℃であり、並びに重合反応器中に装入される水の少なくとも80質量%を、前記水が2〜17℃の温度で重合反応器中へ添加されるか、又は重合反応器中へ添加される前に、ポリエーテルマクロモノマーと合一され、かつその際に2〜17℃の温度を有するかのいずれかで冷却して準備する、請求項1又は2記載の方法。
- 酸モノマーの反応によりコポリマー中に一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)及び/又は(Id)の1つに相応している構造単位が生じる、
R1は、同じか又は異なり、並びにH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し;
Xは、同じか又は異なり、並びにNH−(CnH2n)[ここでn=1、2、3又は4である]及び/又はO−(CnH2n)[ここでn=1、2、3又は4である]及び/又は存在しない単位を表し;
R2は、同じか又は異なり、並びにOH、SO3H、PO3H2、O−PO3H2及び/又はパラ置換されたC6H4−SO3Hを表すが、但し、Xが存在しない単位である場合には、R2はOHを表す;
R3は、同じか又は異なり、並びにH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し;
n=0、1、2、3又は4であり
R4は、同じか又は異なり、並びにSO3H、PO3H2、O−PO3H2及び/又はパラ置換されて存在するC6H4−SO3Hを表す;
R5は、同じか又は異なり、並びにH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し;
Zは、同じか又は異なり、並びにO及び/又はNHを表す;
R6は、同じか又は異なり、並びにH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し;
Qは、同じか又は異なり、並びにNH及び/又はOを表し;
R7は、同じか又は異なり、並びにH、(CnH2n)−SO3H[ここでn=0、1、2、3又は4である]、(CnH2n)-OH[ここでn=0、1、2、3又は4である];(CnH2n)−PO3H2[ここでn=0、1、2、3又は4である]、(CnH2n)−OPO3H2[ここでn=0、1、2、3又は4である]、(C6H4)−SO3H、(C6H4)−PO3H2、(C6H4)−OPO3H2及び/又は(CmH2m)e−O−(A`O)α−R9[ここでm=0、1、2、3又は4であり、e=0、1、2、3又は4であり、A`=Cx´H2x´[ここでx´=2、3、4又は5である]及び/又はCH2C(C6H5)H−であり、α=1〜350の整数であり、R9は、同じか又は異なり、並びに非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表す]を表す、
請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。 - 酸モノマーとして、メタクリル酸、アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸の半エステル又はこれらの複数の成分の混合物を使用する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- ポリエーテルマクロモノマーの反応によりコポリマー中に一般式(IIa)、(IIb)及び/又は(IIc)の1つに相応している構造単位が生じる、
R10、R11並びにR12は、それぞれ同じか又は異なり、かつ互いに独立してH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し;
Eは、同じか又は異なり、並びに非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C6アルキレン基、シクロヘキシル基、CH2−C6H10、オルト、メタ又はパラ置換されて存在するC6H4及び/又は存在しない単位を表し;
Gは、同じか又は異なり、並びにO、NH及び/又はCO−NHを表すが、但しEが存在しない単位である場合には、Gも存在しない単位として存在し;
Aは、同じか又は異なり、並びにCxH2x[ここでx=2、3、4及び/又は5(好ましくはx=2)である]及び/又はCH2CH(C6H5)を表し;
nは、同じか又は異なり、並びに0、1、2、3、4及び/又は5を表し;
aは、同じか又は異なり、並びに2〜350(好ましくは10〜200)の整数を表し;
R13は、同じか又は異なり、並びにH、非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基、CO−NH2、及び/又はCOCH3を表す;
R14は、同じか又は異なり、並びにH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し;
Eは、同じか又は異なり、並びに非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C6アルキレン基、シクロヘキシル基、CH2−C6H10、オルト、メタ又はパラ置換されて存在するC6H4を表し、及び/又は存在しない単位を表し;
Gは、同じか又は異なり、並びに存在しない単位、O、NH及び/又はCO−NHを表すが、但し、Eが存在しない単位である場合には、Gも存在しない単位として存在し;
Aは、同じか又は異なり、並びにCxH2x[ここでx=2、3、4及び/又は5である]及び/又はCH2CH(C6H5)を表し;
nは、同じか又は異なり、並びに0、1、2、3、4及び/又は5を表し
aは、同じか又は異なり、並びに2〜350の整数を表し;
Dは、同じか又は異なり、並びに存在しない単位、NH及び/又はOを表すが、但し、Dが存在しない単位である場合には:b=0、1、2、3又は4並びにc=0、1、2、3又は4であり、その際にb+c=3又は4であり、かつ
但し、DがNH及び/又はOである場合には:b=0、1、2又は3、c=0、1、2又は3であり、その際にb+c=2又は3であり;
R15は、同じか又は異なり、並びにH、非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基、CO−NH2、及び/又はCOCH3を表す;
R16、R17並びにR18は、それぞれ同じか又は異なり、かつ互いに独立してH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し;
Eは、同じか又は異なり、並びに非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C6アルキレン基、シクロヘキシル基、CH2−C6H10及び/又はオルト、メタ又はパラ置換されて存在するC6H4を表し;
Aは、同じか又は異なり、並びにCxH2x[ここでx=2、3、4及び/又は5である]及び/又はCH2CH(C6H5)を表し;
nは、同じか又は異なり、並びに0、1、2、3、4及び/又は5を表し;
Lは、同じか又は異なり、並びにCxH2x[ここでx=2、3、4及び/又は5である]及び/又はCH2−CH(C6H5)を表し;
aは、同じか又は異なり、並びに2〜350の整数を表し;
dは、同じか又は異なり、並びに1〜350の整数を表し;
R19は、同じか又は異なり、並びにH及び/又は非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表し、
R20は、同じか又は異なり、並びにH及び/又は非分枝鎖状のC1〜C4アルキル基を表す、
請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。 - ポリエーテルマクロモノマーとして、アルコキシル化ヒドロキシブチルビニルエーテル及び/又はアルコキシル化ジエチレングリコールモノビニルエーテル及び/又はアルコキシル化イソプレノール及び/又はアルコキシル化(メタ)アリルアルコール及び/又はビニル化メチルポリアルキレングリコールを使用し、これらは好ましくは4〜300のオキシアルキレン基の算術平均数をそれぞれ有する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- ラジカル重合開始剤として、H2O2又はアルカリ金属ペルオキソ二硫酸塩を含有し、還元剤と共に使用される使用されるレドックス開始剤系を使用し、その際に前記還元剤は、好ましくは、亜硫酸ナトリウム、2−ヒドロキシ−2−スルフィナト酢酸の二ナトリウム塩、2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸の二ナトリウム塩、ナトリウムヒドロキシメタンスルフィナート、アスコルビン酸及び/又はイソアスコルビン酸の形で存在し、その際に重合中の水性媒体の温度を5〜43℃に調節し、かつ重合の開始時に水性媒体の温度は最大28℃である、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 水性媒体が水溶液の形で存在する、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- コポリマーの全ての構造単位の全部で少なくとも45mol%、好ましくは少なくとも80mol%が、酸モノマー及びポリエーテルマクロモノマーの重合導入により生じる、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- チオール基を好ましくは有する連鎖調節剤を使用する、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1から11までのいずれか1項記載の方法により製造されることができる、コポリマー。
- 水硬性結合剤用及び/又は潜在水硬性結合剤用の分散剤としての請求項12記載のコポリマーの使用。
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