JP2012507616A - ジオキサン排出量が少ないポリエステルポリオールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
M=(56100×F)/OH#
が、ヒドロキシル価(OH#)と数平均分子量(M)の間に存在する。ここで、Fは、数平均官能価(官能価は、1分子あたりのヒドロキシル基の数に関係し、ヒドロキシル官能価と称される)を表す。ヒドロキシル官能価は、通常、公式から近似により誘導することができる。
a)上記の方法により得られるポリエステルポリオールと、
b)ポリイソシアネート含有成分、
c)発泡剤、
d)1以上の触媒
e)必要に応じて、難燃剤および/または更なる補助物質および添加剤
との反応工程
を含むPUR−PIRフォームを製造するための方法を提供する。
無水フタル酸(PA):Lanxessからの工業PA
アジピン酸:BASFからのアジピン酸
Diエチレングリコール(DEG):IneosからのDEG
エチレングリコール(EG):IneosからのEG
塩化錫(II)二水和物 Aldrichから
用いた分析法:
粘度計:Anton PaarからのMCR 51
実施例1(比較)(標準法、比較)
窒素ブランケット下で140℃にて、1437.1g(9.71mol)のPAを、加熱マントル、機械スターラー、内部温度計、40cm充填カラム、カラムヘッド、降下式ジャケット付きコイル凝縮器およびドライアイスで冷却された受け器をダイアフラム真空ポンプと共に備えた4リットル4つ口フラスコ中に入れ、および1737.3g(16.39mol)のDEGを緩やかに添加した。1時間後に、温度を190℃に上昇させ、65mgの塩化錫(II)二水和物を、撹拌投入し、圧力を700mbarに減少させ、反応温度を215℃に上昇した。さらなる5時間にわたり、圧力を、160mbarの最終値に連続的に減少させ、該反応を26時間の全運転時間において完了した。反応を通して、蒸留物を、ドライアイスで冷却した受け器に集めた。形成された1,4−ジオキサンの量を、ガスクロマトグラフィーにより決定した:34.3g。
ヒドロキシル価:238.2mgKOH/g
酸価:1.7mgKOH/g
粘度:10,400mPas(25℃)、890mPas(50℃)、180mPas(75℃)
形成されたポリエステルポリオールの量:2965g
ポリエステルポリオールの量に基づくジオキサンの量:34.3g/2.965kg=11.6gジオキサン/kgポリエステル
用いたDEGの量に基づくジオキサンの量:34.3g/1.738kg=19.7gジオキサン/kgDEG
窒素ブランケット下で140℃にて、1437.1g(9.71mol)のPAを、実施例1に従う装置に入れ、および1737.3g(16.39mol)のDEGを緩やかに添加した。1時間後に、温度を180℃に上昇させ、65mgの塩化錫(II)二水和物を、撹拌投入し、圧力を700mbarに減少させた。さらなる5時間にわたり、圧力を、45mbarの最終値に連続的に減少させた。温度を200℃に、圧力を115mbarに上昇させ、該反応を27時間の全運転時間において完了した。反応を通して、蒸留物を、ドライアイスで冷却した受け器に集めた。形成された1,4−ジオキサンの量を、ガスクロマトグラフィーにより決定した:17.6g。
ヒドロキシル価:234.5mgKOH/g
酸価:1.6mgKOH/g
粘度:11300mPas(25℃)、930mPas(50℃)、190mPas(75℃)
形成されたポリエステルポリオールの量:2982g
ポリエステルポリオールの量に基づくジオキサンの量:17.6g/2.982kg=5.9gジオキサン/kgポリエステル
用いたDEGの量に基づくジオキサンの量:17.6g/1.738kg=10.2gジオキサン/kgDEG
窒素ブランケット下で室温にて、1444g(9.76mol)のPA、1386g(13.86mol)のDEG、356g(2.44mol)のアジピン酸および429g(6.92mol)のEGを実施例1に従う装置に計量投入し、および1時間140℃で撹拌した。次いで温度を3時間200℃に上昇した。次いで、65mgの塩化錫(II)二水和物を撹拌投入し、圧力を400mbarに減少させた。さらなる5時間にわたり、圧力を、60mbarの最終値に連続的に減少させた。反応を32時間の全運転時間において110mbarで完了した。反応を通して、蒸留物を、ドライアイスで冷却した受け器に集めた。形成された1,4−ジオキサンの量を、ガスクロマトグラフィーにより決定した:6.9g。
ヒドロキシル価:242mgKOH/g
酸価:0.3mgKOH/g
粘度:7310mPas(25℃)、740mPas(50℃)、170mPas(75℃)
形成されたポリエステルポリオールの量:3353g
ポリエステルポリオールの量に基づくジオキサンの量:6.9g/3.353kg=2.1gジオキサン/kgポリエステル
用いたDEGの量に基づくジオキサンの量:6.9g/1.386kg=5.0gジオキサン/kgDEG
(a)実施例1(比較)、実施例2(比較)および実施例3のポリエステル
b)〜f)からなるフォーム添加剤:
(b)TCPP、Lanxessからのトリス(1−クロロ−2−プロピル)ホスフェート、
(c)TEP、Levagardからのトリエチルホスフェート、
(d)Bayer MaterialScienceからのAdditive 1132、
(e)PET V 657、Bayer MaterialScience AGからの分子量約660Daの三官能性ポリエーテルポリオール、
(f)安定化剤、Evonikからのポリエーテルポリシロキサンコポリマー、
(g)活性剤、BMSからのDesmorapid VP.PU 30HB13
(h)Desmodur VP.PU 44V70L、Bayer MaterialScience AGからのポリイソシアネート
Claims (15)
- ポリエステルポリオールの製造方法であって、
少なくとも1つのカルボン酸無水物(A)、ジエチレングリコール(B)および少なくとも1つのC2〜C4グリコール(C)、および少なくとも1つの脂肪族C5〜C12ジカルボン酸(D)、または
少なくとも1つのC5〜C10グリコール(E)および少なくとも1つのC4ジカルボン酸(F)を混合し、成分(B)と(A)のモル比は、1.5:1.0〜1.1:1.0の範囲であり、成分(A)および(B)の重量割合は、混合物の全ての成分の重量を基準として66重量%〜95重量%の範囲である、前記方法。 - カルボン酸無水物(A)は、無水フタル酸、無水トリメリット酸、および無水ピロメリット酸を含む群から選択され、好ましくは無水フタル酸であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- C2〜C4グリコール(C)は、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオールを含む群から選択され、好ましくはエチレングリコールであることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 脂肪族C5〜C12ジカルボン酸(D)は、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸およびドデカン二酸を含む群から選択され、好ましくはアジピン酸またはセバシン酸であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- C5〜C10グリコール(E)は、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオールおよび1,8−オクタンジオールを含む群から選択され、好ましくは3−メチル−1,5−ペンタンジオールおよび1,6−ヘキサンジオールであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- C4ジカルボン酸(F)は、コハク酸、フマル酸およびマレイン酸を含む群から選択され、好ましくはコハク酸であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 成分(B)と(A)のモル比は、1.5:1〜1.1:1の範囲であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 得られるポリエステルポリオールの分子量は、750〜350の範囲、好ましくは620〜370の範囲であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 得られるポリエステルポリオールのOH価は、150〜320gKOH/gの範囲、好ましくは180〜300gKOH/gの範囲であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 得られるポリエステルポリオールの粘度は、50℃の温度で、400〜3000mPasの範囲、好ましくは450〜1500mPasの範囲であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 成分(A)および(B)の重量割合は、混合物の全成分の重量を基準として66重量%〜95重量%の範囲、好ましくは70〜85重量%であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 以下の工程:
a)請求項1〜11のいずれかに従って得られるポリエステルポリオールと、
b)ポリイソシアネート含有成分、
c)発泡剤、
d)1以上の触媒、
e)必要に応じて、難燃剤および/または更なる補助物質および添加剤
との反応工程
を含む、PURまたはPIRフォームの製造方法。 - 請求項1〜11のいずれかに従って得られるポリエステルポリオール。
- 請求項12に記載の方法により得られるPURまたはPIRフォーム。
- 金属複合材料要素を製造するための、請求項12に記載の方法により得られるPURまたはPIRフォームの使用。
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