JP2012503660A - 撥水撥油性化粧品用パウダー及びその製造方法及びその使用 - Google Patents

Abstract

下式の２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートを含むコーティングを有するパウダー基材を含む、コーティングパウダーが開示される。
【化６】

（式中ｍは約４から６であり、ｘは１から３である）
又本発明は、前記コーティングパウダーを含む例えば化粧品用組成物及びパウダーに、上記式で表される２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートを含む組成物で前記パウダーを処理することで疎水性及び疎油性とする方法を開示する。

Description

本出願は、一般的に、撥油撥水性パウダー(即ち、疎水性及び疎油性パウダー)に関し、特に化粧品用組成物におけるこれらの使用に関する。ここで開示される撥油撥水性パウダーは、新規な２-(パーフルオロアルキル)エーテルアルコールホスファート処理パウダー、かかる処理パウダーの製造方法及びかかる処理パウダーを含む化粧品用処方物に関する。

水性又は有機性媒体に不溶性のパウダーは、例えば顔料、日焼け防止剤、タルク等であり、これらは通常、化粧品産業及び他の産業例えば塗料、コーティング及びプラスチック産業などで応用され種々の目的のために用いられている。不溶性化粧品用パウダーはまた、多くの異なる材料、例えば金属酸化物、金属ケイ酸塩、他の無機塩、顔料増量剤又はタルクやシリカのようなフィラーを含み、また同様に例えばレーキ顔料（金属塩上に固定された有機顔料）である有機材料及び他の材料で当該技術でよく知られたものを含む。さらに、本発明において使用され得る顔料の例は以下に挙げられる。ここではパウダーは、化粧品用パウダーとして適用されるものとして記載されるが、以下の点について理解されるべきである。すなわち、この新規な材料、方法及び組成物は、この開示に基づいてこの技術分野の熟練者にとっては明らかであるように、他の産業においても有用なものであり得るということである。

多くの顔料材料、例えば金属酸化物及び炭酸塩は、いくらかの親水性表面を有し、パウダー粒子を化粧品中で凝縮させる傾向にあり、皮膚感覚が十分でない。従って長年、これらの問題と他の問題を解消するために多くの組成物及び方法が表面処理化粧品用パウダーに適用されている。ポリフルオロアルキルホスファート（ホスファートエステルの一種）が、化粧品用パウダーをコーティングして、顔料を疎水性及び疎油性にするために使用されている。かかる処理パウダーは、皮膚油をはじき、その結果着色化粧品が湿度と同様に皮膚油によるダメージにも抵抗することができる。連続装用は消費者に十分受け入れられてきた。フルオロシランはまた用いられてきたが、これらの化合物は高価であり、大抵のフォーミュレーションには実際的ではない。さらに、フルオロシランコーティングパウダーは、ここで開示する新規なパウダーで達成される撥水及び撥油と同じ程度を達成するためには高いレベルのコーティング技術を必要とする。

上述した多くのコーティングや処理は、かなりの商業的成功を果たしてきた。しかし、そのコーティング剤は、その製造の際にパーフルオロオクタン酸（ＰＦＯＡ）が副生成物となる製造方法による長鎖フルオロアルキル鎖を含む可能性がある。又はそのコーティング剤は、熱分解してＰＦＯＡとなる可能性もある。ＰＦＯＡは環境中で持続性であることが知られており、野生及び人間に低レベルで検出されてきた。当該化合物の試験により、この化合物は、人間、動物又は環境にとって憂慮されるべき効果を持つ可能性を示している。ＩＮＣＩにおける命名Ｃ９−１５フルオロアルコールホスファート及びＤＥＡでの命名Ｃ８−１８パーフルオロアルキルエチルホスファートであるポリフルオロアルキルホスファートの現在のグレードは、あるレベルのＰＦＯＡを含むか及び/又は分解してＰＦＯＡを生じる。

化粧品用パウダーをコーティングために使用される現在のポリフルオロアルキルホスファートは、コーティングパウダーを疎水性及び疎油性とする。このことは、皮膚油と水をはじき、皮膚油及び湿度によるダメージを抑制して化粧品のためには利益となるが、ＰＦＯＡの安全性への心配はこの利益を超えている。化粧品産業は、コーティングプロセスの副生成物として又は分解物としてのＰＦＯＡの問題がなく、しかも同様の効果を奏する疎水性及び疎油性をコーティングパウダーに付与する顔料コーティングを必要としている。

ここで、ＰＦＯＡが存在せず副生成物としても生成されないコーティングを有するコーティングパウダーが開示される。コーティングパウダーは、疎水性及び疎油性であり、これは、パウダー基材に下式の２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートを含むコーティング剤又は組成物でコーティングすることによる。

ここでｍは約４から６であり、ｘは１から３である。 他の側面において、コーティングパウダーは、例えば化粧品用組成物のような組成物に組み込まれる。化粧品用組成物は、液体又は乾燥メイクアップであり得る。例えばファウンデーション又はプレストパウダー、リップスティック、ブラッシュ、アイシャドー又はマスカラが挙げられる。さらに、化粧品用組成物は無水物又は乳液であってもよい。

また、ここで、パウダーを疎水性及び疎油性にする方法が開示される。当該方法は、パウダーを用意し、前記パウダーを、上記式の２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートを含む組成物で処理することを含む。
パウダー基材は、すべての適切な化粧品用パウダーであって、例えば無機及び有機の顔料及びフィラー；タルク；マイカ；セリサイト；カオリン；スターチ；硫酸バリウム；炭酸カルシウム；種々の形状例えば球状、楕円球状、不規則形状、棒状及びその他の知られた形状の多孔性又は非多孔性シリカ；ヒドロキシアパタイト；及び中空又は中実ポリマーパウダー又はポリメチルメタクリレート、ポリビニリデンクロリドコポリマー、ポリエチレン、セルロース又はナイロン若しくは他の適切なポリマーのミクロスフェアが挙げられる。好ましくは、化粧品用パウダーは、無機顔料又はフィラーであり、例えば二酸化チタン及び/又は酸化亜鉛である。

開示されるコーティングパウダーは、疎水性かつ疎油性の化粧品用組成物に使用される。特に新規コーティングパウダーは、特に、しかしそれに限定されるものではないが、顔料、有機色素及びフィラーを含む。また、パウダーを疎水性かつ疎油性とする方法及びそれにより得られるパウダーを開示する。ここではまた、かかるコーティングパウダーが組み込まれた製品、特にかかるコーティングパウダーが適用され得る新規な化粧品用組成物をも開示する。

当該コーティングパウダーの疎水性かつ疎油性によりこのパウダーは、化粧用品産業のフォーミュレータにとって特に魅力的なものとなる。なぜなら、このパウダーが分散される液体相の性質に関して過度の心配をすることなく広い範囲の応用へこの新規パウダーを具体化することができるからである。さらに、ここで開示されるコーティングは、広い範囲の化粧用品パウダーに適するものであり、そのパウダーには、例えば液体又はパウダーメイクアップ、リップスティック、ネイルエナメル、アイシャドウ、マスカラ等のような、日常使用される多くの又はほとんどのパウダーを含む。従って、フォーミュレーターは、非常に広い範囲の化粧用品に対する要求に適合させるために、開示されるコーティングを有する化粧用品用パウダーを自由に具体化することができる。

これらの好ましい性質は、１またはそれ以上の広い範囲の化粧用パウダーを、２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファート又はその組成物で処理することで得られ、最終的にコーティングパウダーを形成する。２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートは次式１で表される構造を有する。

ここでｍは約４から６であり、ｘは１から３である。アルキル基として、ブチル、ペンチル又はヘキシル基であり、その鎖長は、製造の際に用いられる中間体から又は分解されて、パーフルオロオクタン酸（ＰＦＯＡ）が導入されないように十分短いものである。以下の実施例１から３では、２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートは、２−（パーフルオロヘキシル）エチルアルコールホスファート（ｍ＝６及びｘ＝１）である。２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートのコーティングは必要ならば、通常化粧用パウダー又は顔料コーティングで適用される適切な添加物を含んでいてよい。

化粧用品パウダー
本発明で適用可能ないくつかの化粧品用又は他のパウダーには：無機及び有機顔料及びフィラー；タルク；マイカ；セリサイト；カオリン；スターチ；硫酸バリウム；炭酸カルシウム；球状、楕円球状、規則的棒状及び他の知られた形状を含む種々の形状の多孔性または非多孔性シリカ；ヒドロキシアパタイト；及び中空又は中実ポリマー性パウダー又はポリメチルメタクリレート、ポリビニリデンクロリドコポリマー、ポリエチレン、セルロース又はナイロン又は他の適切なポリマーのミクロスフェアを含む。他の適切な化粧品用又は他のパウダーについても知られており、又この技術分野の熟練者にとっては明らかであろう。
本発明の方法において基材として使用可能なパウダーは、すべての好ましい規則的又は不規則的形状を有し、規則的多孔性表面を有する球状又はボール状粒子、針状、棒状、フレーク状、菱形形状等を含む。ひとつの実施態様において、興味あるパウダーは、細かく分けられた粒子であり、最終製品に均一に分散されることを意図される。微細粒子サイズと分散の均一性は好ましい性質である。というのはこれらが、最終製品の品質とパウダーの効果的利用に寄与するからである。より微細な粒子系であるほど、最終製品の粒子材料表面領域をより露出することができ、それにより粒子の色又は他の性質を最終製品により効果的に付与することを可能にする。液体又はパウダー添加剤中でも、粒子の分散は好ましいものであり、むしろそれは、商業製品に、脱色、沈降やその他の不良のない優れた保存性を提供するからである。
本発明のコーティングの利益が得られるいくつかの適切な無機顔料には：二酸化チタン；酸化亜鉛；酸化鉄；酸化アルミニウム；酸化クロム；マンゴーバイオレット；ウルトラマリーン、金属酸化物の組成物又は金属酸化物及び無機塩との組成物及び化粧用又は他の関連技術で用いられる他のすべての無機顔料パウダーを含む。必要な場合、コーティング処理の前に、例えば二酸化チタン、酸化亜鉛及び他の無機顔料又はフィラーは、シリカ、アルミナ、窒化ホウ素又は他の知られた無機コーティングを単独で又は組み合わせて処理されてもよい。

適切な有機顔料には、アルミニウム、カルシウム及びジルコニウムレーキ、ＦＤ＆Ｃ及びＤ＆Ｃグレードの赤Ｎｏ６、赤Ｎｏ７、赤Ｎｏ２１、赤Ｎｏ２７及び黄Ｎｏ５が挙げられる。他の適切な無機又は有機顔料は、当技術分野の熟練者に知られているものであるか、又は熟練者には明らかであろう。
好ましくは、パウダーを２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートで処理する反応物及び反応条件は、金属酸化物、ヒドロキシド、カーボネート、シリケート又は他の化粧用パウダー基材の表面の反応基に共有結合を作るように選択される。しかし、それに加えて又はそれに代えてイオン結合、水素結合又はファンデアワールス結合もまた、コーティング及びパウダー粒子基材間の望ましい結合を作ることができる。
粒子サイズ
本発明で適用されるパウダーの粒子サイズに関しては特に限定はない。しかし約０．０１から約２０ミクロンの範囲の平均粒子サイズがより好ましい。望ましくは、少なくとも約９０％、好ましくは約９８％、より好ましくは少なくとも９９．５％の粒子が、好ましい平均粒子サイズの範囲内である。本発明において使用するための好ましいパウダーは、ざらざら感を与える過度の大きさの粒子を含まず、またここで記載される本発明の方法に望ましくない過度に小さなサイズの粒子を含まない。

パウダー処理
２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートのコーティングは、この技術分野で知られた種々の技術を用いてパウダーに適用することができる。パウダーは、液体中で適切なコーティング剤により処理できる。例えば、コーティング剤をパウダーと共に又はパウダーに混合するか又はスプレーするかにより可能である。他の方法には、顔料に２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートをコーティングする間ｐＨを調節するために、例えばジエタノールアミン、アンモニア又は水酸化ナトリウム等の塩基溶液中で、２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートの塩の水溶性スラリーを作ることを含む。続いて混合物は溶媒を除くために加熱される。場合により加熱は揮発成分を除くために真空下で行われてもよい。混合物は、溶媒を除去しパウダーを乾燥するために約３０℃から約１５０℃で加熱されてよい。その他の好ましい時間及び温度は、用いられる材料を考慮すると、この技術分野の熟練者にとっては知られたことであり、又は過度の実験をおこなうことなく決めることができる。場合により、乾燥は真空下でおこなってよい。乾燥後、パウダーは、粉砕又は粉末化されてよい。例えば、ジェットミル、ハンマーミル又は他の適切なミルを用いることができる。パウダーと２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートを混合することによる処理が、実施例１から３に示されるように好ましいが、本方法はこれに限定されるものではない。

２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートを含む溶液は、１又はそれ以上の適切な溶媒、即ちコーティング剤又はその組成物を溶解することができる溶媒を含んでいてよい。２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートは極性溶媒に可溶である。溶媒は、２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートを基材パウダーの表面への分配をさらに促進でき、本方法で含まれている場合には乾燥ステップを促進するために加熱条件で容易に揮発することができる。これは処理工程においては有利なことである。というのは、処理工程は混合後ココーティングパウダーを乾燥する工程を含むからである。例えば、揮発性の有機溶媒、例えばイソプロピルアルコール、アセトン等が２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートのために使用可能である。
２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートはまた、疎水性コーティング剤を含むことができる。疎水性コーティング剤は、パウダーに２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートで処理する前に、疎水性コーティング剤又はそれを含む組成物でパウダーを処理することでパウダーに適用することができる。この方法はひとつの２段階プロセスと参照されてもよい。なぜならこのコーティングは一時に連続して適用されてもよいからである。好ましくは、最初の段階で疎水性コーティング剤がパウダーに適用され、得られるパウダーが乾燥される。疎水性コーティング剤は、例えばヘキサン又は他のすべての疎水性コーティング剤を溶解できる炭化水素の溶液として使用され得る。溶媒はまた、乾燥工程で容易に揮発して除去され得るものであり、例えばイソプロピルアルコール、エタノール等である。パウダーは、疎水性コーティング剤を含む溶液とパウダーを混合する方法、パウダーにその溶液をスプレーする方法又は他のすべての当技術分野で知られた方法で処理することができる。処理されたパウダーは、溶媒を除去するために加熱して乾燥され、さらに約１から約１０時間、温度約３０℃から約１５０℃で加熱される。次の段階で、疎水性コーティングを有する乾燥処理されたパウダーは、次に２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートコーティング又は前記の組成物で処理される。得られるコーティングパウダーは、疎水性でありかつ疎油性であり、さらにＰＦＯＡは含まれていない。このコーティングパウダーが疎水性でありかつ疎油性であることは、以下の実施例１から３に基づいて説明する。

また、疎水性コーティング剤は、パウダーを処理する２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファート組成物の一部であってよい。ここで、パウダーは、２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートコーティング及び疎水性コーティング剤をイソプロピルアルコール中に含む混合物又は組成物として処理されることができる。これら２つのコーティング剤は、イソプロピルアルコールに溶解して、その後パウダーと混合することが好ましいい。その後全混合物は溶媒を除去するために加熱され、そして上で説明したようにさらに加熱されて処理パウダーを乾燥する。得られるコーティングパウダーは、疎水性及び疎油性でありかつＰＦＯＡが含まれていないものである。コーティングパウダーが疎水性及び疎油性であることは実施例１から３で説明される。ここで開示されるすべてのプロセスはまた、処理されたパウダーから凝集体や大きすぎるサイズのコーティングパウダーを除去するために粉砕処理を含む。

疎水性コーティング剤を含む実施態様においては、２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートと疎水性コーティング剤の量又はこれらの比率は、パウダー基材の性質、処理プセスで使用される溶媒及び化粧品用パウダーとして他の望ましい化粧性質、例えば滑らかな皮膚感覚と良好な皮膚接着性のような性質に応じて、変更することができる。コーティング剤２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートコーティングと疎水性コーティング剤との比率は、１０：１から１：１０、好ましくは５：１から１：３である。

疎水性コーティング剤は、この技術分野の熟練者にとって知られたすべての試剤が使用可能である。好ましい疎水性コーティング剤は、基材パウダーと化学的反応性を有して強い共有結合を有し、疎水性化学的主鎖又は置換基を有し、それによりそれぞれのパウダー粒子の周りに、疎水性外層、皮膜又は殻を提供する。コーティング剤は例えば、ヒドロキシ基、オキシドイオン等、通常コーティングされる化粧品用パウダーの表面に存在する利用可能な酸素原子又は他の適切な反応性基と反応することが可能である。

疎水性コーティング剤は、例えば、シリコーン、シラン、金属石鹸、チタネート、有機ワックス及びそれらの混合物である。シリコーンに関しては、疎水性コーティングは、メチコン、ジメチコン、そのコポリマー又はその混合物であり得る。シリコーンはまた有機シリコーン化合物であり、例えば、繰り返し単位−Ｍｅ２ＳｉＯ−（ここでＭｅはメチル、ＣＨ３）のジメチルポリシロキサン、繰り返し単位−ＭｅＨＳｉＯ−のバックボーンを持つメチル水素ポリシロキサン及び式ＲｎＯＳｉＨ（４−ｎ）（ここで、Ｒはアルキル及びｎは整数１、２又は３である）のアルコキシシランである。シランについては、疎水性コーティング剤は、アルコキシシラン、例えばアルキルトリエトキシ又はアルキルトリメトキシシラン（ＯＳＩSpecialities又はＰＣＲから入手）であってよい。アルコキシシランは、トリエトキシカプリルイルシラン又はＣ３からＣ１２の直鎖又は分枝アルキル基を有するパーフルオロアルキルエチルトリエトキシシランである。かかるアルコキシシランは、Dynasylan OCTEO であり、DegussaAGから入手される。金属石鹸に関しては、疎水性コーティング剤は、金属ミリステート、金属ステアレート、金属パルミテート、金属ラウリレート又は他のこの技術分野の熟練者にとって知られた脂肪酸誘導体である。金属は例えば、マグネシウム、アルミニウムであり得る。チタネートに関しては、疎水性コーティング剤は、Mitchell SchlossmanのUSNo.４８７７６０４（以下「Schlossman’604」とする）に教示される有機チタネートであり得る。この開示内容は本明細書に引用してその一部となるシ。Schlossman’604は、ひとつの好ましいコーティング剤としてイソプロピルチタニウムトリイソステアレートを開示する。有機ワックスに関しては、疎水性コーティング剤は、ポリエチレンのような合成ワック又はカルナウバワックスのような天然ワックスがあり得る。

使用される疎水性コーティング剤に依存して好ましい溶媒が必要である。適切な非極性溶媒が、機能性シラン又は他のシリコーン化合物のために適用され得る。また必要な場合、シランは、例えばイソプロピルアルコール、ヘプタン、イソヘプタン、イソオクタン、イソノナン及びPhillips Chemicalから商品名又は登録マークSoltrol１３０、Soltrol150及びSoltrol170として利用可能な石油蒸留物である揮発性有機溶媒を使用することができる。機能性シランの他の有用な溶媒はアイソパー溶媒である。アイソパー溶媒は、高純度分留された部分的に中和されたイソパラフィン酸の混合物であり、C7−C8溶媒を含むアイソパーC、アイソパーE又はイソパーGのような種々のグレードが利用可能である。水又は他の適切な溶媒が、Schlossman '604に記載されるように有機チタネートに適用可能である。

ここで開示される本方法のいくつかによるコーティングパウダーは、パウダー基材に対してコーティング剤の量は、一般的に少なくともコーティングパウダーの０．１パーセントである。重量で約３０パーセントを超えると、コーティングパウダーは、あまりに湿潤となり許容できない程度凝集する傾向がある。従って、ひとつの実施態様においては、その量はコーティングパウダー量に対して約０．１から約３０重量パーセント、好ましくは約１から１０パーセント及びより好ましくは約２から５パーセントの範囲である。

他の側面において、２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートを含む上で記載されたコーティングパウダーはすべて、化粧品用組成物に組み込まれることが可能である。処理パウダーが提供可能な化粧品用組成物のいくつかの例として、例えば液体又はファウンデーションやプレストパウダードのようなドライメイクアップ、リップスティック、ブラッシュ、アイシャドウ及びマスカラが挙げられる。実施例３−６は、液体ファウンデーション組成物、アイシャドウ組成物及びデュアルドライ/ウェットパウダーにつきそれぞれの成分と製造方法を挙げている。ここで開示の新規のコーティングパウダーは、化粧品用組成物にとって有利である。というのは、パウダーが疎水性であり疎油性であり良好な分散性を示し、及び無水又はエマルジョン系化粧品用組成物に組み込まれることが可能であり、これらこのパウダーを非常に有用性の高いものとするからである。エマルジョンは、水中油、油中水又はシリコーンエマルジョン中水であり得る。

このように有用なコーティングパウダーから利益が得られる、他の多くのパウダーは、この技術分野の熟練者にとって知られている。例えばこのコーティングパウダーは、例えば疎水性及び疎油性が例えば塗料やプラスチックスに、有利である粒子材料が通常使用されている他の産業製品にも組み込まれることが可能である。

パターン試験
実施例１ ２−（パーフルオロヘキシル）エチルアルコールホスファートのイソプロピルアルコール１０％溶液を調製し、この溶液の５０ｇを１００ｇの二酸化チタン（Tipaque PF-671、Kobo Productsから入手可能）を混合した。混合物を加熱して溶媒を除き、さらに１００℃で3時間加熱してパウダーを乾燥した。乾燥パウダーの全ての大きな塊を粉砕処理して除いた。

実施例２
実施例２として、二酸化チタン（Tipaque PF-671、Kobo Productsから入手可能）100gを、2ｇのトリエトキシカプリルイルシタンと混合し、ヘキサンに溶解した。混合物を加熱して溶媒を除きさらに１１０℃で３時間加熱して乾燥した。本方法のこの段階で得られた乾燥パウダーは疎水性である。乾燥疎水性パウダーは、その後２−（パーフルオロヘキシル）エチルアルコールホスファートコーティングの１０％イソプロパノール溶液５０ｇと混合した。混合物を加熱して溶媒を除去しさらに１１０℃で３時間過熱してパウダーを乾燥した。乾燥パウダーの全ての大きな塊を粉砕処理して除いた。

実施例３
３ｇの２−（パーフルオロヘキシル）エチルアルコールホスファートと、２ｇのパーフルオオロオクチルエチルトリエトキシシランをイソプロピルアルコールに溶解した。得られた溶液を１００ｇの二酸化チタン（Tipaque PF-671、Kobo Productsから入手可能）と混合した。混合物を加熱して溶媒を除きさらに１００℃で３時間加熱して乾燥した。乾燥パウダーの全ての大きな塊を粉砕処理して除いた。

実施例４
この例では、５ｇの２−（パーフルオロヘキシル）エチルアルコールホスファートを５０ｇのジエタノールアミン（ＤＥＡ）水溶液と約６０℃から約８０℃で攪拌しながら混合した。ＤＥＡの量は、最終ｐＨが８から１１の間になるようにする。得られたＤＥＡ系スラリーは透明である。

別に、１００ｇの二酸化チタン（Tipaque PF-671、Kobo Productsから入手可能）を１Ｌの水に分散させた。ＤＥＡ系スラリーをＴｉＯ２分散物に添加し完全に混合した。その後、１ＮのＨＣｌを加えてｐＨを３−５に調節した。混合物をさらに１時間掻き混ぜてろ過して溶媒を除いた。パウダーを１００ｍｌの蒸留水で３回洗浄しパウダー物を集めて１００℃で３時間加熱しパウダーを乾燥した。乾燥パウダーの全ての大きな塊を粉砕処理して除いた。

疎水性及び疎油性の試験
実施例１−４は、パウダーが疎水性同様疎油性であるかを決めるために試験された。疎水性試験は、約１ｇの乾燥処理パウダーを、水を入れた２オンスジャーに入れ、ジャーを振り混ぜた後約２から約５分間静置した。パウダーが沈降するか浮遊するか、水が透明である場合、その試験は乾燥処理パウダーは疎水性であることを示す。疎油性試験は、約１ｇの乾燥処理パウダーを、ミネラルオイルを入れた２オンスジャーに入れる。パウダーが浮遊する場合この試験は乾燥パウダーが疎油性であることを示し、パウダーが１時間以上浮いている場合、疎油性は満たされていることを示す。

化粧品用組成物
ここで開示されるコーティングパウダーは、例えば化粧品用組成物に組み込まれることができる。コーティングパウダーが疎水性及び疎油性であることから、パウダーは十分なシリコーン液が存在する液体に分散することができる。コーティングパウダーの疎油性は、例えばシリコーン油のような他の油よりもより極性である皮膚油を弾くことが可能である。そこでコーティングパウダーが皮膚油を弾くと同時にパウダーは疎水性形成のために分散可能である。

実施例５
長寿命液体ファウンデーション
水中油型液体メイクアップを調製するために、以下の成分が示される比率で適用される。金属酸化物、タルク、ウルトラマリーンブルー及びナイロンー１２がそれぞれ「ｗ/コーティングパウダー」として列記される。この例ではパウダーは、実施例１で記載された方法により２−（パーフルオロヘキシル）エチルアルコールホスファートでコーティングされた。以下の表２で「ｗ/コーティング」で列記された顔料又はパウダーは、実施例２−４に記載の方法のいずれかでコーティングされている。

ナイロンー１２以外のパートＡの成分を一緒にして粉砕し、その後ナイロンー１２を加えてよく混合する。別にパートＢの成分を混合し均一になるまで５０℃で加熱する。その後パートＡの混合物をパートＢの混合物に添加してよく混合して混合物ＡＢを調製する。別に混合物ＡＢをゆっくりとパートＣの混合物に攪拌しつつ３分間で添加して液体ファウンデーションを調製する。液体ファウンデーションを３５℃に冷却する。ここで開示するコーティングパウダーを含む液体ファウンデーションは、防水かつ防油である。

実施例６
アイシャドウ
フルオロアルコール処理アイシャドウを調製するために示された比率で以下の成分が適用される。金属酸化物、タルク、ウルトラマリーンブルー及びナイロンー１２がそれぞれ「ｗ/コーティングパウダー」として挙げられ、この例では、パウダーは、前記実施例１で記載される方法による、２−（パーフルオロヘキシル）エチルアルコールホスファートによりコーティングされている。以下の表２で「ｗ/コーティング」で列記された顔料又はパウダーは、実施例２−４に記載の方法のいずれかでコーティングされている。

相１の成分は、ワリングブレンダー又はオステライザーを用いて２分間混合粉砕し、色調を整えパウダー成分を分散させる。２分間高速粉砕してパウダーをコーティングする液体の分配を完全にすると共に相２のバインダー成分を相１に滴下した。その後相３の着色パールが混合物に添加され、２分間高速でブレンドされてパール材料を混合し、バインダと共にそれをコーティングした。次に相４を添加し、１分間粉砕して前記きらきらする粒子に混合した。その後、得られたアイシャドウは、適当なパンに約９００−１０００ｐｓｉで圧縮した。

実施例７
デュアルドライ/ウェットパウダー
デュアルドライ/ウェットパウダーを調製するために示された比率で以下の成分が適用される。金属酸化物、タルク、ウルトラマリーンブルー及びナイロンー１２がそれぞれ「ｗ/コーティングパウダー」として挙げられ、この例では、パウダーは、前記実施例２で記載される方法による、５％の２−（パーフルオロヘキシル）エチルアルコールホスファート及び２％のトリエトキシカプリルイルシランによりコーティングされている。以下の表２で「ｗ/コーティング」で列記された顔料又はパウダーは、実施例１，３又は４に記載の方法のいずれかでコーティングされている。

パートＡの成分は、ヒュームフード中でワリングブレンダーに入れ２−３分間高速で混合した。パートＢの成分は別々に一緒に混合され、ワリングブレンダー中の相Ａ混合物にゆっくり添加された。さらにフュームフード内でさらに２−３分高速で混合した。 得られた化粧品用パウダーは＃２０メッシュのスクリーンを通し、さらに約１０００ｐｓｉの圧力で適切なパンに圧縮した。 実施例４−６で得られた化粧品用組成物はＰＦＯＡが含まれず、疎水性及び疎油性を示し、化粧品全体に防水及び防油性を与える。というのは、それらはここで開示される少なくともひとつの新規なコーティングパウダーを含むからである。

説明的な実施例がここまで記載されてきたが、もちろん、続く特許請求の範囲の本質内で、種々の変形例が可能であることは理解される。

Claims (48)

1. 下式の２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートを含むコーティングを含むパウダー基材を含むコーティングパウダー。
   

   

   （式中ｍは約４から６であり、ｘは１から３である）
2. ｍが６であり、ｘが１である、請求項１に記載のコーティングパウダー。
3. 前記パウダー基材が、有機顔料、無機顔料、フィラー、ミネラル、合成パウダー及びそれらの組み合わせを含む群から選択される、請求項１に記載のコーティングパウダー。
4. 前記パウダー基材が、平均粒子サイズが約１００ミクロン未満である、請求項３に記載のコーティングパウダー。
5. 前記パウダー基材が、二酸化チタン、酸化亜鉛及びアルミナの少なくともひとつを含む、請求項３に記載のコーティングパウダー。
6. 疎水性及び疎油性を示す、請求項１に記載のコーティングパウダー。
7. 前記コーティングがさらに、疎水性コーティング剤を含む、請求項１に記載のコーティングパウダー。
8. 前記疎水性コーティング剤が、シリコーン、シラン、金属石鹸、チタネート、有機ワックス及びそれらの組み合わせを含む群から選択される、請求項７に記載のコーティングパウダー。
9. 前記疎水性コーティング剤がシリコーンである、請求項８に記載のコーティングパウダー。
10. 前記シリコーンがメチコン、ジメチコン、それらのコポリマー又はそれらの混合物である、請求項１０に記載のコーティングパウダー。
11. 前記疎水性コーティング剤がシランである、請求項８に記載のコーティングパウダー。
12. 前記シランが、トリエトキシカプリルイルシラン、パーフルオロアルキルエチルトリエトキシシラン又はそれらの混合物である、請求項１１に記載のコーティングパウダー。
13. 前記シランが、Ｃ３からＣ１２アルキル基を有するパーフルオロアルキルエチルトリエトキシシランである、請求項１２に記載のコーティングパウダー。
14. 前記パーフルオロアルキルエチルトリエトキシシランがＣ８アルキル基を有する、請求項１３に記載のコーティングパウダー。
15. 前記コーティングパウダーが、パーフルオロオクタン酸を含まない、請求項１に記載のコーティングパウダー。
16. 下式で表される２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートで処理され前記パウダーの表面が改質されたパウダーを含む組成物。
    

    

    （式中、ｍは４から６、ｚは１から３を示す）
17. ｍが６、ｘが１である、請求項１６に記載のコーティングパウダー。
18. 前記パウダーが、有機顔料、無機顔料、フィラー、ミネラル及び合成パウダーを含む群から選択されるひとつ又はそれ以上のパウダーを含む、請求項１６に記載の組成物。
19. 前記パウダーが、二酸化チタン、酸化亜鉛及びアルミナの少なくともひとつを含む無機顔料である、請求項１８に記載の組成物。
20. 前記パウダーの改質された表面がさらに、疎水性コーティング剤を含む、請求項１６に記載の組成物。
21. 前記疎水性コーティング剤が、シリコーン、シラン、金属石鹸、チタネート、有機ワックス及びそれらの混合物を含む群から選択される、請求項２０に記載の組成物。
22. 前記疎水性コーティング剤がシリコーンである、請求項２１に記載の組成物。
23. 前記シリコーンが、メチコン、ジメチコン、それらのコポリマー又はそれらの混合物である、請求項２２に記載の組成物。
24. 前記疎水性コーティング剤がシランである、請求項２１に記載の組成物。
25. 前記シランが、トリエトキシカプリルリイルシラン、パーフルオロアルキルエチルトリエトキシシラン又はその混合物である、請求項２４に記載の組成物。
26. 前記シランが、Ｃ１からＣ１２のアルキル基を有する２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートである、請求項２４に記載の組成物。
27. 前記２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートがＣ８アルキル基を有する、請求項２６に記載の組成物。
28. 前記組成物が、化粧品用組成物である、請求項１６に記載の組成物。
29. 前記化粧品用組成物が無水である、請求項２８に記載の組成物。
30. 前記無水組成物が、リップスティック又はプレストパウダーである、請求項２９に記載の組成物。
31. 前記組成物が、油/水エマルジョン、水/油エマルジョン又は水/シリコーンエマルジョンである、請求項２８に記載の組成物。
32. さらに生体適合性賦形剤を含む、請求項２８に記載の組成物。
33. 前記処理パウダーが、疎水性及び疎油性である、請求項１６に記載の組成物。
34. 前記組成物が、パーフルオロオクタン酸を含まない、請求項１６に記載の組成物。
35. 製造方法であり：
    ａ）パウダーを準備し、
    ｂ）前記パウダーを、下式で表される２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートを含む組成物で処理し、
    前記パウダーを疎水性及び疎油性とする、製造方法。
    

    

    （式中、ｍは約４から６、ｘは１から３を表す）
36. 前記パウダー処理が、前記パウダーと前記組成物とを混合物を形成するために混合することを含む、請求項３５に記載の方法。
37. 前記パウダーを乾燥し及び場合により乾燥パウダーを粉砕することをさらに含む、請求項３６に記載の方法。
38. 前記組成物が、イソプロピルアルコール溶液である、請求項３５に記載の方法。
39. 前記パウダーが、有機顔料、無機顔料、フィラー、ミネラル及び合成パウダーを含む群から選択されるひとつ又はそれ以上の化粧品用パウダーである、請求項３５に記載の方法。
40. 前記パウダーを疎水性コーティング剤でさらに処理する、請求項３５に記載の方法。
41. 前記疎水性コーティング剤による処理が、２−（パーフルオロアルキル）エチルアルコールホスファートによる処理よりも前に実施される、請求項４０に記載の方法。
42. 前記疎水性コーティング剤が、シリコーン、シラン、金属石鹸、チタネート、有機ワックス及びそれらの混合物を含む群から選択される、請求項４０に記載の方法。
43. 前記疎水性コーティング剤による処理が、疎水性コーティング剤と前記パウダーを混合することを含む、請求項４０に記載の方法。
44. さらに前記パウダーの乾燥を含む、請求項４０に記載の方法。
45. 前記組成物がさらに、疎水性コーティング剤を含む、請求項３５に記載の方法。
46. 前記疎水性コーティング剤が、シリコーン、シラン、金属石鹸、チタネート、有機ワックス及びそれらの混合物を含む群から選択される、請求項４５に記載の方法。
47. 請求項３５に記載の方法により調製されたコーティングパウダー。
48. 請求項３５に記載の方法により調製されたコーティングパウダーを含む、化粧品用組成物。