JP2012503320A - 有機太陽電池におけるジベンゾテトラフェニルペリフランテンの使用 - Google Patents
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Abstract
本発明は、式(I)のジベンゾテトラフェニルペリフランテンを、バルクヘテロ接合型で光活性供与体−受容体遷移を有する有機太陽電池で電子供与体材料として用いる使用に関する。
Description
本発明は、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンを、太陽電池で電子供与体材料として用いる使用に関する。
ジベンゾテトラフェニルペリフランテンの合成は、J. D. Debad, J. C. Morris, V. Lynch, P. Magnus 及びA. J. Bard著のJ. Am. Chem. Soc. 1996, 118, p 2374〜2379に記載されている。
化石燃料の減少と、化石燃料燃焼の際に形成され、温室効果ガスとして作用するCO2が原因で、太陽光から直接エネルギーを獲得することが、ますます重要になっている。光起電とは、光線エネルギー、特に太陽エネルギーを電気エネルギーに直接変換することと理解される。太陽電池の場合、あらゆる電源において電圧は開放で、つまり電流がゼロであれば、最も高い。より多くの電流が取り出されるほど、その分だけ電圧が低くなり、短絡ではその値は0である。開放でも、また短絡でも、太陽電池は出力を放出しない。開放と短絡との間には、太陽電池のはっきりとした線(電圧の関数としての電流)上に、放出された出力が最大である点が存在する(mpp:maximum power point)。太陽電池の特徴付けは通常、3つの特徴的な大きさで行われる:開放電圧Voc、短絡電流Isc、及びフィルファクターFF(FF=(Vmpp Impp/Voc Isc))である。さらに興味深いのは、内部量子効率、及び外部量子効率である。内部量子効率とは、接触部で抽出された電荷担体の数と、吸収された光子数との比である。外部量子効率とは、接触部で抽出された電荷担体の数と、照射された光子数との比である。太陽電池の作用度(η)は、光起電で生成された最大出力と、相応する照射された光出力(PLicht)との比から計算される:
最初の有機太陽電池が、Tang et al. 1986 (CW. Tang et al., Appl. Phys. Lett. 48, 183 (1986))により作用度(パーセンテージ範囲)で示されたことによって、著しいさらなる発展が始まった。有機太陽電池は、一連の薄層(典型的には厚さが1nm〜1μmであり、少なくとも部分的に有機材料から成るもの)から成り、これは好ましくは真空で蒸着されるか、又は溶液から施与されるものである。電気的接触は通常、金属層及び/又は透明な導電性酸化物(TCO)によって行われる。
無機太陽電池とは異なり、有機太陽電池の場合には、光によって直接自由電荷担体が生成するのではなく、まず励起子、すなわち電気的に中性な励起状態が電子−正孔のペアの形で形成される。これらの励起子は、非常に高い電界、又は適切な界面によってのみ、分離することができる。有機太陽電池では、充分に高い電界が利用できるだけでなく、その結果、従来の有機太陽電池用の全てのコンセプトが光活性界面を用いた励起子分離に基づく(有機供与体−受容体界面、又は無機半導体に対する界面)。このためには、有機材料の容積で発生した励起子が、この光活性界面で拡散可能なことが必要となる。
つまり、活性界面での励起子の拡散は、有機太陽電池において非常に重要な役割を果たす。光電流への貢献を達成するためには、良好な有機太陽電池で励起子拡散長さが、少なくとも典型的な光浸透深さの尺度になければならず、これによって光の主要な部分が利用可能となる。構造的に、及び化学的な純度の観点から、完全な有機結晶又は薄層は、完全にこの基準を満たす。とは言え幅広い適用のためには、高純度の単結晶有機材料を使用することは不可能であり、充分な構造的仕上げを有する多層の製造は、いまなお非常に困難である。
有機太陽電池の効率を改善する手がかりがないわけではない。有機太陽電池の特性を実現若しくは改善させるためのいくつかの手がかりは、以下に挙げるものである:
・使用される接触金属のうちの1つは、1つが大きな仕事関数、もう1つが小さな仕事関数を有し、その結果、有機層によりショットキーバリアが形成される。
・1つの層は、様々なスペクトル特性を有する2つ又はそれ以上の種類の有機顔料を含む。
・様々なドープは、とりわけ輸送特性改善のために役立つ。
・複数ある太陽電池それぞれの配置、これによりいわゆるタンデムセルが形成され、例えばドープされた輸送層を有するp−i−n構造の使用により、大きなバンドギャップをさらに改善可能にする。
・使用される接触金属のうちの1つは、1つが大きな仕事関数、もう1つが小さな仕事関数を有し、その結果、有機層によりショットキーバリアが形成される。
・1つの層は、様々なスペクトル特性を有する2つ又はそれ以上の種類の有機顔料を含む。
・様々なドープは、とりわけ輸送特性改善のために役立つ。
・複数ある太陽電池それぞれの配置、これによりいわゆるタンデムセルが形成され、例えばドープされた輸送層を有するp−i−n構造の使用により、大きなバンドギャップをさらに改善可能にする。
励起子拡散装置を大きくする代わりに、代替的にはまた最も近い界面までの平均距離を小さくすることができる。このためには、相互貫入網目構造を形成する供与体と受容体とからの混合層が使用でき、これによって内部の供与体−受容体ヘテロ遷移が可能になる。光活性供与体−受容体遷移をバルクヘテロ接合の形で有する有機太陽電池は、例えばG. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger in Science, Bd. 270, 1995年12月, p 1789〜1791に記載されている。
このような混合層の利点は、励起子がドメイン境界(ここで励起子が分離する)に到達するまで、生成された励起子が非常に短い経路のみをカバーすればよいことである。混合相で材料は一般的に相互に接触しているので、このようなコンセプトでは、分離された電荷がそれぞれの材料上で長い寿命を有し、かつあらゆる箇所で、両方の電荷担体箇所のための閉鎖されたパーコレーションパスが、あらゆる接触に対して存在していることが非常に重要である。この手がかりによって、最大2.5%の作用度が達成できた(E. Shaheen et al. Appl. Phys. Lett, Bd. 78, No. 6, p 841〜843参照)。
上記の利点にも拘わらず、バルク−ヘテロ接合(BHJ)の重要な点は、その都度の接触に対して電子及び正孔の双方のための閉鎖された輸送パスを有する混合層につながる適切な材料及び製造方法を発見することにある。各材料はそれぞれ、混合層の一部だけを塞ぐので、電荷担体のための輸送特性が、純粋な層に比べて明らかにさらに何倍も悪化する。それに加えて、意外なことにBHJセルでの使用にまったく適さない物質群、例えば特定のオリゴチオフェンがある。その原因としては、これらの分子が、混合層製造のために使用される第二の半導体材料とあまりにも良好に混合し、それによりパーコレーションパスが形成されないことが考えられる。しかしながら、実証可能な説明は、現在ではまだ存在しない。従って実際には、特定の電子輸送材料又は正孔輸送材料がそもそも、バルクヘテロ接合の形で光活性供与体−受容体遷移を有する有機太陽電池での使用に有利に適しているのか、それとも適していないのかは、予見できない。
JP 2008-135540は、一般式
[式中、
R1及びR2は、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、又はヘテロシクリルで置換されていてよい縮合環であり、
AR1〜AR8はアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、又はヘテロシクリルであってよい]
のペリレン誘導体を、有機太陽電池製造のための電子供与体材料に用いる使用を記載している。ここではまた、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンが言及されている。しかしながらこの文献は当該化合物を、バルクヘテロ接合の形で光活性供与体−受容体遷移を有する有機太陽電池製造のために用いることは教示していない。
R1及びR2は、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、又はヘテロシクリルで置換されていてよい縮合環であり、
AR1〜AR8はアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、又はヘテロシクリルであってよい]
のペリレン誘導体を、有機太陽電池製造のための電子供与体材料に用いる使用を記載している。ここではまた、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンが言及されている。しかしながらこの文献は当該化合物を、バルクヘテロ接合の形で光活性供与体−受容体遷移を有する有機太陽電池製造のために用いることは教示していない。
本発明の課題は、エネルギー変換効率が改善されている有機太陽電池を提供することである。
意外なことに、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンは、バルクヘテロ接合の形で光活性供与体−受容体遷移を有する有機太陽電池を製造するための電子供与体材料として、特に有利に適していることが判明した。
本発明の概要
従って本発明の第一の対象は、式
のジベンゾテトラフェニルペリフランテン(DBP)を、バルクヘテロ接合の形で光活性供与体−受容体遷移を有する有機太陽電池で電子供与体材料として用いる使用である。
従って本発明の第一の対象は、式
本発明のさらなる対象は、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンを電子供与体材料として用いる、バルク−ヘテロ接合の形で少なくとも1つの光活性供与体−受容体遷移を有する有機太陽電池である。
図面の説明
図1は、通常の構造を有する、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンの使用に適した太陽電池を示す。
図1は、通常の構造を有する、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンの使用に適した太陽電池を示す。
図2は、逆構造を有する太陽電池を示す。
図3は、タンデムセルの構造を示す。
図4は、大きな供与体−受容体界面を有し、電極に対して中断されていない輸送パスを有する、バルクヘテロ接合を示す。
本発明の詳細な説明
有機太陽電池は一般的に層状に構成されており、かつ通常は少なくとも以下の層、つまりアノード、光活性層、及びカソードを含むものである。本発明の本質的な特徴は、有機太陽電池が、電子供与体材料としてのジベンゾテトラフェニルペリフランテンと、少なくとも1つの電子受容材料とを有する混合層を備えることである。本発明によれば、前記混合層は供与体−受容体遷移をバルクヘテロ接合型で有する。
有機太陽電池は一般的に層状に構成されており、かつ通常は少なくとも以下の層、つまりアノード、光活性層、及びカソードを含むものである。本発明の本質的な特徴は、有機太陽電池が、電子供与体材料としてのジベンゾテトラフェニルペリフランテンと、少なくとも1つの電子受容材料とを有する混合層を備えることである。本発明によれば、前記混合層は供与体−受容体遷移をバルクヘテロ接合型で有する。
ジベンゾテトラフェニルペリフランテンの製造は、通常の、当業者に公知の方法に従って行う(例えばJ. D. Debad, J. C. Morris, V. Lynch, P. Magnus 及びA. J. Bard著のJ. Am. Chem. Soc. 1996, 118, p 2374〜2379)。
有機太陽電池で使用する前に、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンを精製に供することができる。精製は通常の、当業者に公知に方法に従って、例えば適切な静止相での分別、昇華、抽出、蒸留、再結晶、又はこれらのうち少なくとも2つの措置の組み合わせによって行うことができる。この際には、あらゆる精製が1段階、又は多段階で構成されていてよい。
特別な実施態様では、精製はカラムクロマトグラフィー法を含む。このためには溶剤又は溶剤混合物中に存在する出発物質を、ケイ酸ゲルによる分別若しくは濾過に供する。最後に溶剤を、例えば減圧下で蒸発によって除去する。
適切な溶剤は、芳香族化合物、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、又はジクロロベンゼン、炭化水素、及び炭化水素混合物、例えばペンタン、ヘキサン、リグロイン、及び石油エーテル、ハロゲン化された炭化水素、例えばクロロホルム又はジクロロメタン、並びに上記溶剤の混合物である。クロマトグラフィーにはまた、少なくとも2つの異なる溶剤の勾配、例えばトルエン/石油エーテル勾配が使用可能である。
さらなる特別な実施態様では、精製は昇華を含む。ここでこの昇華は好適には、分別昇華であってよい。分別昇華のため、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンを昇華及び/又は堆積する際に、温度勾配を使用することができる。さらには精製を、キャリアガス流を用いた昇華によって行うことができる。適切なキャリアガスは、不活性ガス、例えば窒素、アルゴン、又はヘリウムである。化合物が負荷されたガス流は、引き続き分離チャンバに導入することができる。適切な分離チャンバは、様々な温度で稼働可能な複数の分離ゾーンを有することができる。好ましいのは例えば、いわゆる3ゾーン昇華装置である。分別昇華のためのさらなる方法と装置は、US 4,036,594に記載されている。
本発明による有機太陽電池は、通常基板を含む。この基板は、電極としての透明な導電層で被覆されている。
有機太陽電池のための適切な基板は、例えば酸化物材料(例えばガラス、セラミック、SiO2、石英など)、ポリマー(例えばポリエチレンテレフタレート、ポリオレフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレン、ポリエステル、フッ素ポリマー、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアルキル(メタ)アクリレート、ポリスチレン、塩化ポリビニル、及びこれらの複合材料)、並びにこれらの組み合わせである。
電極(カソード、アノード)として適しているのは、原則的に金属(好適には周期表の2族、8族、9族、10族、11族、又は13族のもの、例えばPt、Au、Ag、Cu、Al、In、Mg、Ca)、半導体(例えばドープされたSi、ドープされたGe、インジウム−スズ酸化物(ITO)、フッ素化されたスズ酸化物(FTO)、ガリウム−インジウム−スズ酸化物(GITO)、亜鉛−インジウム−スズ酸化物(ZITO)など)、金属合金(例えばPt、Au、Ag、Cuなどがベースのもの、特にMg/Ag合金)、半導体合金などである。
好ましくは、光に直面する電極(通常構造ではアノード、逆構造ではカソード)のための材料として、侵入光に対して少なくとも部分的に透明な材料を使用する。これに該当するのは特に、ガラス、及び透明なポリマー、例えばポリエチレンテレフタレートである。電気的接触は通常、金属層及び/又は透明な導電性酸化物(TCO)によって行われる。これに該当するのは好適には、ITO、FTO、ZnO、TiO2、Ag、Au、Ptである。
光に直面する層は、光吸収が最小に作用するように充分に薄く実施されているが、抽出電荷担体の良好な電荷輸送を可能にするためには充分に厚い。層の厚さは好適には、20〜200nmの範囲である。
特別な態様では、光に直面しない電極(通常構造ではカソード、逆構造ではアノード)のための材料として、侵入光に対して少なくとも部分的に反射性の材料を使用する。これに該当するのは、金属膜、好適にはAg、Au、Al、Ca、Mg、In、及びこれらの混合物である。層の厚さは好適には、50〜300nmの範囲である。
光活性層は電子供与体材料(p−半導体)として、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンを含む。特別な実施態様では、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンを唯一の電子供与体材料として使用する。
光活性層は、本発明によれば混合層として構成されており、DBPに加えて、少なくとも1つの電子受容体材料(n−半導体)を含む。
DBP(供与体)と組み合わせるためには、以下の半導体材料が原則的に、本発明による太陽電池で用いるための受容体として適している:
フラーレンとフラーレン誘導体、好適にはC60、C70、C84から選択されたもの、フェニル−C61酪酸メチルエステル([60]PCBM)、フェニル−C71酪酸メチルエステル([71]PCBM)、フェニル−C84酪酸メチルエステル([84]PCBM)、フェニル−C61酪酸ブチルエステル([60]PCBB)、フェニル−C61酪酸オクチルエステル([60]PCBO)、チエニル−C61酪酸メチルエステル([60]ThCBM)、及びこれらの混合物。特に好ましいのは、C60、[60]PCBM、及びこれらの混合物である。
フラーレンとフラーレン誘導体、好適にはC60、C70、C84から選択されたもの、フェニル−C61酪酸メチルエステル([60]PCBM)、フェニル−C71酪酸メチルエステル([71]PCBM)、フェニル−C84酪酸メチルエステル([84]PCBM)、フェニル−C61酪酸ブチルエステル([60]PCBB)、フェニル−C61酪酸オクチルエステル([60]PCBO)、チエニル−C61酪酸メチルエステル([60]ThCBM)、及びこれらの混合物。特に好ましいのは、C60、[60]PCBM、及びこれらの混合物である。
例えば置換基が原因で、受容体として適しているフタロシアニン。これに該当するのは、ヘキサデカクロロフタロシアニン及びヘキサデカフルオロフタロシアニン、例えばヘキサデカクロロ銅フタロシアニン、ヘキサデカクロロ亜鉛フタロシアニン、金属不含のヘキサデカクロロフタロシアニン、ヘキサデカフルオロ銅フタロシアニン、ヘキサデカフルオロ亜鉛フタロシアニン、又は金属不含のヘキサデカフルオロフタロシアニンである。
リレンとは、すなわちペリ位に結合されたナフタリン単位の分子骨格を有する一般的な化合物である。ナフタリン単位の数に従って、例えばペリレン(m=2)、テリレン(m=3)、クアテリレン(m=4)、又はより高位のリレンであり得る。これに従って、以下の式
[式中、
基Rn1、Rn2、Rn3、及びRn4(n=1〜4)は、相互に独立して水素、ハロゲン、又はハロゲンとは異なる基であってよく、
Y1はO又はNRaであり、ここでRaは水素若しくはオルガニル基であり、
Y2はO又はNRbであり、ここでRbは水素若しくはオルガニル基であり、
Z1、Z2、Z3、及びZ4はOであり、
この際にY1がNRaであれば、基Z1及びZ2はNRcであってよく、ここで基RaとRcは共通して、2〜5個の原子を有する側方結合間で架橋性の基であり、かつ
この際にY2がNRbであれば、基Z3及びZ4はNRdであってよく、ここで基RbとRdは共通して、2〜5個の原子を有する側方結合間で架橋性の基である]
のペリレン、テリレン、又はクワテリレンであり得る。
基Rn1、Rn2、Rn3、及びRn4(n=1〜4)は、相互に独立して水素、ハロゲン、又はハロゲンとは異なる基であってよく、
Y1はO又はNRaであり、ここでRaは水素若しくはオルガニル基であり、
Y2はO又はNRbであり、ここでRbは水素若しくはオルガニル基であり、
Z1、Z2、Z3、及びZ4はOであり、
この際にY1がNRaであれば、基Z1及びZ2はNRcであってよく、ここで基RaとRcは共通して、2〜5個の原子を有する側方結合間で架橋性の基であり、かつ
この際にY2がNRbであれば、基Z3及びZ4はNRdであってよく、ここで基RbとRdは共通して、2〜5個の原子を有する側方結合間で架橋性の基である]
のペリレン、テリレン、又はクワテリレンであり得る。
適切なリレンは例えば、WO2007/074137、WO2007/093643、及びWO2007/116001 (PCT/EP2007/053330)に記載されており、これらについてはここで引用を以て参照されたものとする。
適切なのはまた、例えば以下に記載するようなタンデムセルで、DBPの代わりにさらなるサブセルで使用可能な、以下の供与体半導体材料である:
ハロゲン化された、又はハロゲン化されていないフタロシアニン。これに該当するのは、金属不含のフタロシアニン、又は二価の金属若しくは金属原子含有基を有するフタロシアニン、とりわけチタニルオキシ、バナジルオキシ、鉄、銅、亜鉛、クロロアルミニウムなどのフタロシアニンなどである。適切なフタロシアニンはとりわけ、銅フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニン、及び金属不含のフタロシアニンである。特別な態様では、ハロゲン化されたフタロシアニンを使用する。これに該当するのは:
2,6,10,14−テトラフルオロフタロシアニン、例えばクロロアルミニウム−2,6,10,14−テトラフルオロフタロシアニン、2,6,10,14−テトラフルオロ銅フタロシアニン、及び2,6,10,14−テトラフルオロ亜鉛フタロシアニン;
1,5,9,13−テトラフルオロフタロシアニン、例えばクロロアルミニウム−1,5,9,13−テトラフルオロフタロシアニン、1,5,9,13−テトラフルオロ銅フタロシアニン、及び1,5,9,13−テトラフルオロ亜鉛フタロシアニン;
2,3,6,7,10,11,14,15−オクタフルオロフタロシアニン、例えばクロロアルミニウム−2,3,6,7,10,11,14,15−オクタフルオロフタロシアニン、2,3,6,7,10,11,14,15−オクタフルオロ銅フタロシアニン、及び2,3,6,7,10,11,14,15−オクタフルオロ亜鉛フタロシアニン;
ポルフィリン、例えば5,10,15,20−テトラ(3−ピリジル)ポルフィリン(TpyP)、又はテトラベンゾポルフィリン、例えば金属不含のテトラベンゾポルフィリン、銅テトラベンゾポルフィリン、又は亜鉛テトラベンゾポルフィリン。とりわけ、テトラベンゾポルフィリンが好ましく、これは本発明により使用される化合物、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンのように溶解性前駆体として溶液から加工され、かつ基板上で加熱分解により顔料性光活性成分に遷移されるものである。
ハロゲン化された、又はハロゲン化されていないフタロシアニン。これに該当するのは、金属不含のフタロシアニン、又は二価の金属若しくは金属原子含有基を有するフタロシアニン、とりわけチタニルオキシ、バナジルオキシ、鉄、銅、亜鉛、クロロアルミニウムなどのフタロシアニンなどである。適切なフタロシアニンはとりわけ、銅フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニン、及び金属不含のフタロシアニンである。特別な態様では、ハロゲン化されたフタロシアニンを使用する。これに該当するのは:
2,6,10,14−テトラフルオロフタロシアニン、例えばクロロアルミニウム−2,6,10,14−テトラフルオロフタロシアニン、2,6,10,14−テトラフルオロ銅フタロシアニン、及び2,6,10,14−テトラフルオロ亜鉛フタロシアニン;
1,5,9,13−テトラフルオロフタロシアニン、例えばクロロアルミニウム−1,5,9,13−テトラフルオロフタロシアニン、1,5,9,13−テトラフルオロ銅フタロシアニン、及び1,5,9,13−テトラフルオロ亜鉛フタロシアニン;
2,3,6,7,10,11,14,15−オクタフルオロフタロシアニン、例えばクロロアルミニウム−2,3,6,7,10,11,14,15−オクタフルオロフタロシアニン、2,3,6,7,10,11,14,15−オクタフルオロ銅フタロシアニン、及び2,3,6,7,10,11,14,15−オクタフルオロ亜鉛フタロシアニン;
ポルフィリン、例えば5,10,15,20−テトラ(3−ピリジル)ポルフィリン(TpyP)、又はテトラベンゾポルフィリン、例えば金属不含のテトラベンゾポルフィリン、銅テトラベンゾポルフィリン、又は亜鉛テトラベンゾポルフィリン。とりわけ、テトラベンゾポルフィリンが好ましく、これは本発明により使用される化合物、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンのように溶解性前駆体として溶液から加工され、かつ基板上で加熱分解により顔料性光活性成分に遷移されるものである。
アセン、例えばアントラセン、テトラセン、ペンタセン、これらはそれぞれ置換されていても、又は置換されていなくてもよい。置換されたアセンは好適には、電子を与える置換基(例えばアルキル、アルコキシ、エステル、カルボキシレート、又はチオアルコキシ)、電子を引き寄せる置換基(例えばハロゲン、ニトロ、又はシアノ)、及びこれらの組み合わせから選択されている少なくとも1つの置換基を有する。これに該当するのは、2,9−ジアルキルペンタセン、及び2,10−ジアルキルペンタセン、2,10−ジアルコキシペンタセン、1,4,8,11−テトラアルコキシペンタセン、及びルブレン(5,6,11,12−テトラフェニルナフタセン)である。適切な置換されたペンタセンは、US 2003/0100779、及びUS 6,864,396に記載されており、ここで参照を以て引用されたものとする。好ましいアセンは、ルブレンである。
液晶(LC)材料、例えばコロネン、例えばヘキサベンゾコロネン(HBC−PhC12)、コロネンジイミド、又はトリフェニレン、例えば2,3,6,7,10,11−ヘキサヘキシルチオトリフェニレン(HTT6)、2,3,6,7,10,11−ヘキサキス−(4−n−ノニルフェニル)−トリフェニレン(PTP9)、又は2,3,6,7,10,11−ヘキサキス−(ウンデシルオキシ)−トリフェニレン(HAT11)である。特に好ましいのは、ディスコティックな液晶材料である。
チオフェン、オリゴチオフェン、及び置換されたこれらの誘導体;適切なオリゴチオフェンは、クワテルチオフェン、キンキチオフェン、セキシチオフェン、α,ω−ジ(C1〜C8)アルキルオリゴチオフェン、例えばα,ω−ジヘキシルクワテルチオフェン、α,ω−ジヘキシルキンキチオフェン、及びα,ω−ジヘキシルセキシチオフェン、ポリ(アルキルチオフェン)、例えばポリ(3−ヘキシルチオフェン)、ビス(ジチエノチオフェン)、アントラジチオフェン、及びジアルキルアントラジチオフェン、例えばジヘキシルアントラジチオフェン、フェニレン−チオフェン−(P−T)オリゴマー、及びその誘導体、特にα,ω−アルキル置換されたフェニレン−チオフェンオリゴマー。
さらに適切なのは、α,α’−ビス(2,2−ジシアノビニル)キンキチオフェン(DCV5T)、(3−(4−オクチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン)(PTOPT)、ポリ3−(4’−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル)チオフェン(PEOPT)、ポリ(3−(2’−メトキシ−5’−オクチルフェニル)チオフェン))(POMeOPT)、ポリ(3−オクチルチオフェン)(P3OT)、ポリ(ピリドピラジンビニレン)−ポリチオフェンのブレンド、例えばEHH−PpyPz、コポリマーPTPTB、BBL、F8BT、PFMO、Brabec C, Adv. Mater., 2996, 18, 2884を参照、(PCPDTBT)ポリ[2,6−(4,4−ビス−(2−エチルヘキシル)−4H−シクロペンタ[2,1−b;3,4b’]−ジチオフェン)−4,7−(2,1,3−ベンゾールチアジアゾール)のタイプの化合物である。
パラフェニレンビニレン、及びパラフェニレンビニレン含有オリゴー又はポリマー、例えばポリパラフェニレンビニレン、MEH−PPV(ポリ(2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキシルオキシ)−1,4−フェニレンビニレン、MDMO−PPV(ポリ(2−メトキシ−5−(3’,7’−ジメトキシオクチルオキシ)−1,4−フェニレン−ビニレン))、PPV、CN−PPV(様々なアルコキシ誘導体ともに)。
フェニレンエチニレン/フェニレンビニレン−ハイブリッドポリマー(PPE−PPV)。
ポリフルオレンとポリフルオレン交互コポリマー、例えば4,7−ジチエン−2’−イル−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、さらに適切なのは、ポリ(9,9’−ジオクチルフルオレン−コ−ベンゾチオジアゾール)(F8BT)、ポリ(9,9’−ジオクチルフルオレン−コ−ビス−N,N’−(4−ブチル−フェニル))ビス−N,N’−フェニル−1,4−フェニレンジアミン(PFB)。
ポリカルバゾール、すなわちカルバゾール含有オリゴマー及びポリマー。
ポリアニリン、すなわちアニリン含有オリゴマー及びポリマー。
トリアリールアミン、ポリトリアリールアミン、ポリシクロペンタジエン、ポリピロール、ポリフラン、ポリシロール、ポリホスホール、TPD、CBP、スピロ−MeOTAD。
特に好ましくは、本発明による有機太陽電池で光活性層で、DBP及び少なくとも1つのフラーレン又はフラーレン誘導体を使用する。特に好ましい実施態様では、光活性層で使用される半導体混合物は、DBP及びC60から成る。
光活性層中のジベンゾテトラフェニルペリフランテンの含分は光活性層中で、半導体材料(p−半導体とn−半導体)の全質量に対して好適には10〜90質量%、特に好適には25〜75質量%である。
光活性層は、最大の光吸収作用が得られるほど充分に厚いが、しかしながら生成される電荷担体が効率的に抽出されるほど充分に薄い。層の厚さは好適には、5〜200nmの範囲、特に好適には10〜80nmの範囲である。
光活性層に加えて、有機太陽電池は1つ又は複数のさらなる層を有することができる。
これに該当するのは例えば
正孔輸送特性を有する層(hole transport layer、HTL)
電子輸送特性を有する層(ETL、electron transport layer)
励起子(及び場合により正孔)ブロック層(excition blocking layers、EBL)
である。
正孔輸送特性を有する層(hole transport layer、HTL)
電子輸送特性を有する層(ETL、electron transport layer)
励起子(及び場合により正孔)ブロック層(excition blocking layers、EBL)
である。
正孔輸送特性を有する適切な層は好適には、真空水準に対してイオン化エネルギーが低い材料を少なくとも1つ含む、すなわち正孔輸送特性を有する層は、真空水準に対して、電子輸送特性を有する層よりもイオン化エネルギーが小さく、電子親和力が小さい。この材料は、有機材料、又は無機材料であってよい。正孔輸送特性を有する層での使用に適した有機材料は好適には、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリ(スチレンスルホネート)(PEDOT−PSS)、Ir−DPBIC(トリス−N,N’−ジフェニルベンゾイミダゾール−2−イリデン−イリジウム(III))、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ジフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)、2,2’、7,7’−テトラキス(N,N−ジ−p−メトキシフェニルアミン)−9,9’−スピロビフルオレン(スピロ−MeOTAD)など、及びこれらの混合物から選択されている。有機材料は所望の場合には、LUMOを有するp−ドープ剤でドープされていてよく、このLUMOは正孔輸送材料のHOMOと同じ範囲にあるか、又はそれよりも低い。適切なドープ剤は例えば、2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(F4TCNQ)、WO3、MoO3などである。正孔輸送特性を有する層での使用に適した無機材料は好適には、WO3、MoO3などから選択されている。
存在する場合には、正孔輸送特性を有する層の厚さは、好適には5〜200nmの範囲、特に好適には10〜100nmの範囲である。
正孔輸送特性を有する適切な層は好適には、真空水準に対して、正孔輸送特性を有するLUMOよりもエネルギー的に高いLUMOを有する材料を少なくとも1つ含む。この材料は、有機材料、又は無機材料であってよい。電子輸送特性を有する使用に適した有機材料は好適には、先に挙げたフラーレンとフラーレン誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントリン(Bphen)、1,3−ビス[2−(2,2’−ビピリジン−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾ−5−イル]ベンゼン(BPY−OXD)などから選択されている。有機材料は所望の場合には、HOMOを有するp−ドープ剤でドープされていてよく、このHOMOは正孔輸送材料のLUMOと同じ範囲にあるか、又はそれよりも低い。適切なドープ剤は例えば、Cs2CO3、ピロニンB(PyB)、コバルトセンなどである。電子輸送特性を有する層での使用に適した無機材料は好適には、ZNOなどから選択されている。特に好ましくは、電子輸送特性を有する層は、C60を有する。
存在する場合には、電子輸送特性を有する層の厚さは。好適には5〜200nmの範囲、特に好ましくは10〜100nmの範囲である。
適切な励起子及び正孔ブロック性層は例えば、US 6,451,415に記載されている。励起子ブロック層に適した材料は例えば、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントリン(BCP)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントリン(Bphen)、1,3−ビス[2−(2,2’−ビピリジン−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾ−5−イル]ベンゼン(BPY−OXD)、ポリエチレンジオキシチオフェン(PEDOT)などである。同時に電子輸送にも良好に適している材料を使用するのが好ましい。好ましいのは、BCP、Bphen、及びBPY−OXDである。
存在する場合には、励起子ブロック特性を有する層の厚さは、好適には1〜50nmの範囲、特に好ましくは2〜20nmの範囲である。
ヘテロ遷移は本発明によれば、バルクヘテロ接合として、若しくは相互貫入性供与体−受容体網目構造として実施されている(例えば、C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater., 11 (1), 15 (2001)参照)。こうして得られる本発明による太陽電池は、意外なことに、ヘテロ遷移が平らに(平滑に)実施されている太陽電池に比べて、有利な特性を有する。平らなヘテロ遷移を有する太陽電池を構成するために、例えばC. W. Tang, Appl. Phys. Lett, 48 (2), 183〜185 (1986)、又はN. Karl, A. Bauer, J. Holzaepfel, J. Marktanner, M. Moebus, F. Stoelzle, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 252, 243〜258 (1994)が指摘される。
好ましい実施態様では、光活性供与体−受容体遷移の製造は、バルクヘテロ接合の形で、気相堆積法(Physical Vapor Deposition、PVD)によって行う。適切な方法は例えば、US 2005/0227406に記載されており、これについてはここで参照を以て引用されたものとする。このためには、ジベンゾテトラフェニルペリフランテン及び少なくとも1つの電子受容材料を、共昇華の意味で気相堆積に供することができる。PVD法は高圧条件下で行い、以下の工程:蒸発、輸送、堆積を含む。
堆積は好適には、約10-5〜10-7mbarの範囲の圧力で行う。
堆積速度は好適には、約0.01〜10nm/秒の範囲で行う。
堆積の際の基板の温度は、好適には約−100℃〜300℃、特に好ましくは−50〜250℃である。堆積は不活性雰囲気下、例えば窒素、アルゴン、又はヘリウム下で行うことができる。
その他の太陽電池形成層の製造は、当業者に公知の通常の方法によって行うことができる。これに該当するのは、真空又は不活性ガス雰囲気中での蒸着、レーザーアブレーション、又は溶媒プロセス法若しくは分散液プロセス法、例えばスピンコーティング、ドクターブレード、流しがけ法(Giessverfahren)、吹き付け、浸漬被覆、又は印刷(例えばインクジェット、フレキソ、オフセット、グラビア;グラビア印刷、ナノインプリント)である。太陽電池全体の製造は好ましくは、気相堆積法によって行う。
光活性層(混合層)は、その製造後に直接、又は他の太陽電池形成層の製造後に、熱処理に供することができる。このような温度処理によって、光活性層の形状(Morphologie)をさらに改善することができる。温度は好適には、約60℃〜300℃の範囲である。処理所要時間は好適には、1分〜3時間の範囲である。補完的に、又は熱処理の代わりに、光活性層(混合層)をその製造後直ちに、又は他の太陽電池形成層を製造後に、溶剤含有ガスによる処理に供することができる。適切な実施態様では、周辺温度で空気中で、飽和溶剤蒸気を使用する。適切な溶剤は、トルエン、キシレン、クロロホルム、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、クロロベンゼン、ジクロロメタン、及びこれらの混合物である。処理所要時間は好適には、1分〜3時間の範囲である。
本発明による太陽電池は、通常の構造を有する独立セルとして存在することができる。特別な実施態様では、このようなセルは、以下の層構造を有する:
少なくとも部分的に光透過性の基板、
第一電極(フロント電極、アノード)、
正孔輸送層、
バルクヘテロ接合の形の、DBPと少なくとも1つの電子受容体とから成る混合層、
電子輸送層、
励起子ブロック性/電子輸送性層
第二電極(バック電極、カソード)。
少なくとも部分的に光透過性の基板、
第一電極(フロント電極、アノード)、
正孔輸送層、
バルクヘテロ接合の形の、DBPと少なくとも1つの電子受容体とから成る混合層、
電子輸送層、
励起子ブロック性/電子輸送性層
第二電極(バック電極、カソード)。
図1は、通常の構造を有する本発明による太陽電池を示す。
本発明による太陽電池はまた、逆構造を有する独立セルとして存在することができる。特別な実施態様では、このようなセルは、以下の層構造を有する:
少なくとも部分的に光透過性の基板、
第一電極(フロント電極、カソード)、
励起子ブロック性/電子輸送性層、
電子輸送層、
バルクヘテロ接合の形の、DBPと少なくとも1つの電子受容体とから成る混合層、
正孔輸送層、
第二電極(バック電極、アノード)。
少なくとも部分的に光透過性の基板、
第一電極(フロント電極、カソード)、
励起子ブロック性/電子輸送性層、
電子輸送層、
バルクヘテロ接合の形の、DBPと少なくとも1つの電子受容体とから成る混合層、
正孔輸送層、
第二電極(バック電極、アノード)。
図2は、逆構造を有する本発明による太陽電池を示す。
本発明による太陽電池は、タンデムセルとして構成されていてよい。タンデムセルの基本的な構造は例えば、P. Peumans, A. Yakimov, S. R. Forrest著、J. Appl. Phys, 93 (7), 3693〜3723 (2003)、並びにUS 4,461,922, US 6,198,091、及びUS 6,198,092に記載されている。
タンデムセルは、2つ、又は2つより多い(例えば3つ、4つ、5つなど)のサブセルから成る。この際に個々のサブセルは、サブセルの一部、又はすべてのサブセルが、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンベースの光活性供与体−受容体遷移をバルクヘテロ接合の形で有することができる。好ましくは少なくとも1つのサブセルは、DBP及び少なくとも1つのフラーレン又はフラーレン誘導体を有する。特に好ましくは、少なくとも1つのサブセルの光活性層で使用される半導体混合物は、DBP及びC60から成る。
タンデムセルを形成するサブセルは、並列に、又は直列に接続されていてよい。タンデムセルを形成するサブセルは好適には、直列に接続されている。好適には個々のサブセルの間に、それぞれ付加的な再結合層が存在する。個々のサブセルは同じ極性を有する、すなわち、通常は通常の構造を有するセルのみが、或いは逆構造を有するセルのみが相互に組み合わされる。
図3は、本発明によるタンデムセルの基本的な構造を示す。層21は、透明な導電層である。適切な材料は、先に独立セルについて挙げたものである。
層22及び24は、サブセルである。ここでサブセルとは、先に定義したように、カソード及びアノードがないセルである。サブセルは例えば、全てのDBP−C60バルクヘテロ接合、又は半導体材料の他の組合せ、例えばC60とZn−フタロシアニン、C60とオリゴチオフェン(例えばDCY5T)を有することができる。加えて、各サブセルは、着色増感された太陽電池として、又はポリマー電池として構成されていてよい。すべての場合で、照射される光線の様々な範囲のスペクトル、例えば天然太陽光を利用できる材料の組み合わせが好ましい。そこで例えばDBP−C60は、とりわけ400nm〜600nmの範囲で吸収する。Zn−フタロシアニン−C60セルはとりわけ、600nm〜800nmで吸収する。従って、これらのサブセルの組み合わせから成るタンデムセルは、400nm〜800nmの範囲で光線を吸収するのが望ましかった。よってサブセルの適切な組み合わせによって、利用するスペクトル範囲を広げられることが望ましかった。最適な適用技術特性のためには、光学干渉に留意するのが望ましかった。そこで比較的短い波長を吸収するサブセルは、長い波長を吸収するサブセルよりも金属トップの接触部に対して近くに設置されているのが望ましかった。
同様にタンデムセルは、光活性供与体−受容体遷移が平らなヘテロ接合の形態で存在する、少なくとも1つのサブセルを有することも可能である。この際に、先に挙げた半導体材料を使用することができ、これらは付加的にドープされていてもよい。適切なドープ物質は例えば、ピロニンB、及びローダミン誘導体である。
層23は、再結合層である。再結合層により、サブセルからの電荷担体と、隣接するサブセルの電荷担体とを再結合することができる。適しているのは、小さな金属クラスター、例えばAg、Au、又は高度にn−ドープ又はp−ドープされた層の組み合わせである。金属クラスターの場合、層厚は好適には0.5〜5nmの範囲である。高度にn−ドープ又はp−ドープされた層の場合、層厚は好適には5〜40nmである。再結合層は通常、サブセルの電子輸送層と、隣接するセルの正孔輸送層とを結びつける。このようにして、さらなるセルをタンデムセルと一体化することができる。
層26はトップ電極である。この材料は、サブセルの極性に依存する。通常の構造を有するサブセルには、好適には仕事関数が低い金属、例えばAg、Al、Mg、Caなどを使用する。逆構造を有するサブセルには好適には、仕事関数が高い金属、例えばAu又はPt、又はPEDOT−PSSを使用する。
直列接続されたサブセルの場合、総電圧は、すべてのサブセルの各電圧の合計に相応する。これに対して総電流の強さは、最も低いサブセルの電流の強さによって制限される。この理由から、あらゆるサブセルの厚さは、全てのサブセルが基本的に同じ電流の強さを有するように最適化するのが望ましかった。
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明がこれにより制限されることはない。
実施例
実施例1:
からの混合物の製造。キシレン50ml、1,3−ジフェニルイソベンゾフラン5.0g(18.5mmol)、及び純度80%のアセナフチレン4.0g(22mmol)を、7時間還流で加熱した。反応混合物を室温に冷却後、エタノールを約40ml添加し、そして生成する沈殿物を濾別した。反応生成物が6.8g(87%)得られ、13C−NMRスペクトロスコピーによると、上記化合物の混合物が1:1で存在していた。
実施例1:
実施例1からの反応生成物6.0g(14.2mmol)を、酢酸40ml及び48%の臭化水素酸4.1mlとからの混合物中で2時間、還流温度に加熱した。生成する残留物を濾別し、エタノールで洗浄した。強い蛍光性の化合物5.7g(98%)が得られた(融点:272℃)。
トリフルオロ酢酸60ml、ジフェニルフルオランテン5.0g(12mmol)、及び三フッ化コバルト7.6g(65mmol)とからの混合物を20時間、還流温度(72℃)に加熱した。反応混合物を水400mlに入れ、そして生成物をその都度400mlのジクロロメタンで三回抽出した。一つにした有機相をそれぞれ400mlの水で三回洗浄し、MgSO4で乾燥させ、そして溶剤を真空で除去した。石油エーテルとトルエンからの勾配を有するケイ酸ゲルを用いたクロマトグラフィーによって、そして引き続き相応する溶剤混合物から結晶化によって残留物を精製した。高純度の画分0.92g(18%)が得られた。残りのやや汚染された画分がもう一度、さらに1.14g(22%)得られた。
高純度の結晶性画分は、太陽電池製造のために3ゾーン昇華に供する。
DBPの昇華:
DBPは、3ゾーン昇華によって2〜3×10-6mbarで精製され、この際に第一ゾーンは450℃であった。250±50℃で昇華された生成物を使用した。搭載物821mgから、48時間の昇華後、昇華された生成物が553mg(67%)得られた。
DBPは、3ゾーン昇華によって2〜3×10-6mbarで精製され、この際に第一ゾーンは450℃であった。250±50℃で昇華された生成物を使用した。搭載物821mgから、48時間の昇華後、昇華された生成物が553mg(67%)得られた。
材料:
DBP:3ゾーン昇華により(一回)、上述のように精製。C60:Alfa Aesar製、純粋グレード(純度+99.92%、昇華されたもの)、さらなる後精製なしで使用。Bphen:Alfa Aesar製、さらなる後精製無しで使用。
DBP:3ゾーン昇華により(一回)、上述のように精製。C60:Alfa Aesar製、純粋グレード(純度+99.92%、昇華されたもの)、さらなる後精製なしで使用。Bphen:Alfa Aesar製、さらなる後精製無しで使用。
基板:
ITOをガラス基板上にスパッタリングした。ITO膜の厚さは140nm、比抵抗(抵抗率)200μΩcm、そして平方粗さ(RMS粗さ=平方平均粗さ(root mean-squared roughness))は5nm未満。基板は有機材料堆積前に20分、UV照射により「オゾン化」した(UV−オゾンクリーニング)。
ITOをガラス基板上にスパッタリングした。ITO膜の厚さは140nm、比抵抗(抵抗率)200μΩcm、そして平方粗さ(RMS粗さ=平方平均粗さ(root mean-squared roughness))は5nm未満。基板は有機材料堆積前に20分、UV照射により「オゾン化」した(UV−オゾンクリーニング)。
セルの製造:
2レイヤーセル(二層セル)と、バルクヘテロ接合セル(BHJセル)を高真空で製造した(圧力<10-6mbar)。2レイヤーセルでは、供与体−受容体遷移が平らに(平滑に)実施されていた。これとは逆に、バルクヘテロ接合セルでは、相互貫入性の供与体−受容体網目構造が存在する。
2レイヤーセル(二層セル)と、バルクヘテロ接合セル(BHJセル)を高真空で製造した(圧力<10-6mbar)。2レイヤーセルでは、供与体−受容体遷移が平らに(平滑に)実施されていた。これとは逆に、バルクヘテロ接合セルでは、相互貫入性の供与体−受容体網目構造が存在する。
2レイヤーセル(ITO/DBP/C60/Bphen/Ag)を製造するために、DBPとC60をITO基板上に連続して蒸着させた。2つの層に対する堆積速度は、それぞれ0.2nm/秒であった。堆積温度は、410℃若しくは400℃であった。引き続きBphenを、そしてその後Ag100nmをトップ接触部として蒸着させた。この配置は、面積が0.03cm2であった。
BHJセル(ITO/DBP:C60(1:1)/C60/Bphen/Ag)を製造するために、DBP及びC60をITO基板上に共蒸着によって同じ速度(0.1nm/秒)で堆積させ、混合層中のDPB−C60体積比は1:1であった。Bphen層とAg層の堆積は、2レイヤーセルについて記載したように行った。
測定:
太陽シュミレーターとして、キセノンランプを有する米国Solar Light社のAM 1.5のシュミレーター(16S-150 V3型)を使用した。415nm未満のUV範囲はフィルタリングし、そして電流−電圧測定は周辺条件で行った。太陽シュミレーターの強度は、単結晶FZ(フロートゾーン)ケイ素太陽電池(Fraunhofer ISE)によって検出した。計算によれば、欠陥係数(Fehlanpassungsfaktor)は、ほぼ1.0であった。
太陽シュミレーターとして、キセノンランプを有する米国Solar Light社のAM 1.5のシュミレーター(16S-150 V3型)を使用した。415nm未満のUV範囲はフィルタリングし、そして電流−電圧測定は周辺条件で行った。太陽シュミレーターの強度は、単結晶FZ(フロートゾーン)ケイ素太陽電池(Fraunhofer ISE)によって検出した。計算によれば、欠陥係数(Fehlanpassungsfaktor)は、ほぼ1.0であった。
図1:
16 金属電極(カソード)、 15 励起子ブロック性/電子輸送性層、 14 フラーレン層/電子輸送層、 13 DBP:フラーレン混合層、 12 正孔輸送層、 11 透明な導電層
図2:
26 金属電極(アノード)、 25 正孔輸送層、 24 DBP:フラーレン混合層、 23 フラーレン層/電子輸送層、 22 励起子ブロック性/電子輸送性層、 21 透明な導電層
図3:
26 金属電極(付加的に再結合層+サブセル)、 24 第二のサブセル、 23 再構成層、 22 第一のサブセル、 21 透明な導電層
16 金属電極(カソード)、 15 励起子ブロック性/電子輸送性層、 14 フラーレン層/電子輸送層、 13 DBP:フラーレン混合層、 12 正孔輸送層、 11 透明な導電層
図2:
26 金属電極(アノード)、 25 正孔輸送層、 24 DBP:フラーレン混合層、 23 フラーレン層/電子輸送層、 22 励起子ブロック性/電子輸送性層、 21 透明な導電層
図3:
26 金属電極(付加的に再結合層+サブセル)、 24 第二のサブセル、 23 再構成層、 22 第一のサブセル、 21 透明な導電層
Claims (6)
- 電子受容体材料として、少なくとも1つのフラーレン又はフラーレン誘導体を使用する、請求項1に記載の使用。
- 独立セルの形態、又はタンデムセルの形態での、請求項1又は2に記載の使用。
- バルクヘテロ接合型の光活性供与体−受容体遷移を生成するために、気相堆積法を用いる、請求項1から3までのいずれか1項に記載の使用。
- バルクヘテロ接合型の光活性供与体−受容体遷移を少なくとも1つ有する有機太陽電池であって、この際にジベンゾテトラフェニルペリフランテンを電子供与体材料として用いる、前記有機太陽電池。
- 独立セルの形態、又はタンデムセルの形態での、請求項5に記載の太陽電池。
Applications Claiming Priority (3)
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---|---|---|---|
EP08164738 | 2008-09-19 | ||
EP08164738.0 | 2008-09-19 | ||
PCT/EP2009/062104 WO2010031833A1 (de) | 2008-09-19 | 2009-09-18 | Verwendung von dibenzotetraphenylperiflanthen in organischen solarzellen |
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WO (1) | WO2010031833A1 (ja) |
Cited By (3)
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