JP2012502303A - 有機材料および電子写真装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、電子輸送成分および正孔トラップ成分を含む有機機能性材料を含む電子装置、特に、光受容体または電子写真装置と、電子輸送成分および正孔トラップ成分を含む混合物またはコポリマーである有機材料と、特に、正に帯電しているタイプの光受容体または電子写真装置における電荷移動材料としての有機材料の使用と、そのような材料を含む電子装置とに関する。
【選択図】なし
Description
本発明は、
電極と、
電荷輸送特性を有し前記電極上に提供される機能性層とを含む電子装置、好ましくは、非エレクトロルミネセント電子装置であって、
前記機能性層は電子輸送成分および正孔トラップ成分を含む機能性材料を含み、ただし、前記正孔トラップ成分のHOMO(highest occupied molecular orbital:最高被占分子軌道)は前記電子輸送成分のHOMOより少なくとも0.3eVを超えて高く、該機能性材料における前記正孔トラップ成分の濃度は4モル%以下であることを特徴とする電子装置に関する。
電極と、
対向電極と、
電荷輸送特性を有し前記電極間に提供される機能性層とを含む電子装置、好ましくは、非エレクトロルミネセント電子装置であって、
前記機能性層は、上および下に記載される通りの機能性材料を含むことを特徴とする電子装置に関する。
「正孔トラップ化合物または単位」は周囲のマトリクスまたは骨格よりも高置なHOMOを有する化合物または単位を意味し、この化合物または単位上における正孔の留置時間が他の単位上よりも極めて長くなるように、典型的には、0.3eVより高いエネルギーの相殺を有する。
第1の態様において、本発明は、電極と、電子輸送成分および正孔トラップ成分を含む有機機能性材料を含む有機機能性層とを含む非エレクトロルミネセント電子装置であって、前記正孔トラップ成分のHOMO(highest occupied molecular orbital:最高被占分子軌道)は前記電子輸送成分のHOMOより少なくとも0.3eVを超えて高く、該有機機能性材料における前記正孔トラップ成分の濃度は4モル%以下である非エレクトロルミネセント電子装置に関する。
L1は、単結合、置換または無置換で6〜50個の核炭素原子を有する二価の芳香族炭化水素環状基、置換または無置換で5〜50個の核原子を有する二価の芳香族ヘテロ環状基、置換または無置換のフルオレニレン基、または、置換または無置換のカルバゾリレン基である連結基であり、
kは1〜4の整数であり、kが2以上の整数を表す場合、L1によって表される複数の連結基は、それぞれ互いに、同一でも異なっていてもよく、
Arは、単結合、水素原子、置換または無置換で6〜50個の核炭素原子を有する芳香族炭化水素環状基、置換または無置換で5〜50個の核原子を有する芳香族ヘテロ環状基、フルオレニル基、または、カルバゾリル基であり、
R11〜20は、それぞれ独立に、水素原子、置換または無置換で6〜50個の核炭素原子を有する芳香族炭化水素環状基、置換または無置換で5〜50個の核原子を有する芳香族ヘテロ環状基、置換または無置換で1〜50個の炭素原子を有するアルキル基、置換または無置換で3〜50個の核炭素原子を有する環状アルキル基、置換または無置換で1〜50個の炭素原子を有するアルコキシ基、置換または無置換で6〜50個の核炭素原子を有するアラルキル基、置換または無置換で5〜50個の核炭素原子を有するアリールオキシ基、置換または無置換で5〜50個の核炭素原子を有するアリールチオ基、置換または無置換で1〜50個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基、置換または無置換で1〜50個の炭素原子を有するシリル基、カルボキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシ基を表す。
R21は、水素原子、置換基を有していてもよいC6〜60アリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよいC1〜20アルキル基、または、置換基を有していてもよいC1〜20アルコキシ基であり、
iは、0、1、2、3または4であり、
R22は、置換基を有していてもよいC6〜60アリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよいC1〜20アルキル基、または、置換基を有していてもよいC1〜20アルコキシ基であり、
R23は、水素原子、置換基を有していてもよいC6〜60アリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよいC1〜20アルキル基、または、置換基を有していてもよいC1〜20アルコキシ基であり、
L22は、置換基を有していてもよいC6〜60アリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基、または、置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、および
Ar22は、置換基を有していてもよいC6〜60アリール基、置換基を有していてもよいピリジニル基、または、置換基を有していてもよいキノリニル基である。
Yは、N、P、P=O、PF2、P=S、As、As=O、As=S、Sb、Sb=OまたはSb=S、好ましくは、Nであり、
Ar1は同一または異なるものの何れでも構わず、異なる繰り返し単位があるのであれば独立に、単結合、または、置換されていてもよい単核または多核のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ar2は同一または異なるものの何れでも構わず、異なる繰り返し単位があるのであれば独立に、置換されていてもよい単核または多核のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ar3は同一または異なるものの何れでも構わず、異なる繰り返し単位があるのであれば独立に、置換されていてもよい単核または多核のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
mは、1、2または3であり、および
Rは同一または異なるものの何れでも構わず、H、置換または無置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、シリル、カルボキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシ基より選択される。
A、BおよびB’は、それぞれ互いに独立に、複数出現する場合は互いに独立に、二価基であり、好ましくは、−CR1R2−、−NR1−、−PR1−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CS−、−CSe−、−P(=O)R1−、−P(=S)R1−および−SiR1R2−より選択され、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、同一または異なって、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、置換されていてもよいシリル、または、1〜40個のC原子のカルビルまたはヒドロカルビル(該基は置換されていてもよく、1個以上のヘテロ原子を含有してもよい。)より選択される基であり、基R1およびR2は、それらが連接されているフルオレン部分構造と共にスピロ基を形成していてもよく、
Xはハロゲンであり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または、置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を含有してもよいカルビルまたはヒドロカルビル基であり、
それぞれのaは独立に0および1の一方であり、同一の単位において、それぞれの対応するbは0および1の他方であり(aが0の場合、bが1であり、逆も同様であるように)、
oは1以上の整数、好ましくは、1、2、3または4、最も好ましくは1または2であり、
Ar4およびAr5は、それぞれ互いに独立に、単核または多核のアリールまたはヘテロアリールであり、該基は置換されていてもよく、インデノフルオレン基の7,8−位または8,9−位に縮合されていてもよく、
cおよびdは、それぞれ互いに独立に、0または1であり、
基R1およびR2は、それらが連接されているフルオレン基と共にスピロ基を形成していている場合、それは、好ましくは、スピロビフルオレンである。
Lは、それぞれの出現において互いに独立に、H、ハロゲン、フッ素化されていてもよく直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子のアルキルまたはアルコキシより選択され、好ましくは、H、F、メチル、i−プロピル、t−ブチル、n−ペントキシまたはトリフルオロメチルであり、および
L’は、それぞれの出現において互いに独立に、フッ素化されていてもよく直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子のアルキルまたはアルコキシより選択され、好ましくは、n−オクチルまたはn−オクチルオキシである。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、式11において定義される意味の1つを有し、
X1およびX2は、それぞれ互いに独立に、−CR1=CR1−、−C≡C−または−N−Ar8−であり、
A6〜8は、複数出現する場合は互いに独立に、2〜40個のC原子を有する二価の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、該基は、式11において定義される通りの1個以上の基R1で置換されていてもよく、
gは、それぞれの出現において互いに独立に、0または1であり、
hは、それぞれの出現において互いに独立に、0、1または2である。
Ar’およびAr”は、芳香族炭化水素基またはヘテロ環状基を表し、
X7およびX8の一方はC(=O)またはC(R1)(R2)を表し、他方は、O、S、C(=O)、S(=O)、SO2、C(R1)(R2)、Si(R1)(R2)、N(R1)、B(R1)、P(R1)またはP(=O)(R1)を表し、
Qは、X9、X9−X10またはX11=X12であり、
X9およびX10は、それぞれ互いに独立に、O、S、C(=O)、S(=O)、SO2、C(R1)(R2)、Si(R1)(R2)、N(R1)、B(R1)、P(R1)またはP(=O)(R1)を表し、
X11およびX12は、それぞれ互いに独立に、N、B、P、C(R1)またはSi(R1)を表し、
Zは、−CR1=CR2−または−C≡C−を表し、
zは0または1であり、
R1、2は、式11において定義される通りである。
x、y、v、wおよびzは、モノマーのモル比を表し、
A、C、D、Eは、それぞれ互いに独立に、上に定義される通りで、好ましくは、式11、12、13、14およびそれらのサブ式より選択される電子輸送単位であり、
Bは、上に定義される通りで、好ましくは、式10およびそれのサブ式より選択される正孔トラップ単位であり、
x、v、w、zは、それぞれ互いに独立に、0以上および1未満であり、ただし、x+v+w+zは0.96より大きく1未満であり、非常に好ましくは、xは0でなく、および、wおよび/またはzが0であり、
yは0より大きく0.04未満、好ましくは、0.01〜0.03、非常に好ましくは、0.01〜0.02であり、
x+y+v+w+zは1であり、
nは、1より大きい整数である。
A、C、D、Eは、それぞれ互いに独立に、上に定義される通りで、好ましく、式11、12、13、14およびそれらのサブ式より選択される電子輸送単位であり、
x、v、w、zは、それぞれ互いに独立に、0以上および1以下であり、
x+v+w+zは1であり、
nは、1より大きい整数で、
非常に好ましくは、xおよびvは0でなく、最も好ましくは、xおよびvは0.5で、wおよびzは0である。
−接地に対するコンタクト(1)と、
−電極としての金属化基板(2)、例えば、金属コートガラスまたはプラスチック基板(好ましくは、金属はAl)と、
−電荷輸送層(4)(CTL)とを含み、
ただし、CTL(4)は、上および下に記載される通りの有機機能性材料またはコポリマーを含む。
−接地に対するコンタクト(1)と、
−電極としての金属化基板(2)、例えば、金属コートガラスまたはプラスチック基板(好ましくは、金属はAl)と、
−電荷生成層(3)(CGL)と、
−電荷輸送層(4)(CTL)とを含み、
ただし、CTL(4)は、上および下に記載される通りの有機機能性材料またはコポリマーを含む。
電極と、
対向電極と、
電荷輸送特性を有し前記電極および前記対向電極の間に提供される機能性層とを含む第2の非エレクトロルミネセント電子装置に関し、
前記機能性層は、第1の電子装置に対して上および下に記載される通りの機能性材料を含む。
ポリマー1は以下のモノマー(モル%)の交互コポリマーで、該ポリマーは国際特許出願公開第2003/048225号パンフレットに記載される通り、鈴木カップリングによって合成できる。
下に示す通り、SM1はモノマー電子輸送化合物であり、SM2はモノマー正孔トラップ化合物である。
4.2%のCGM、1.8%のポリビニルブチラール、47%の酢酸エチルおよび47%の酢酸ブチルを含む分散液を、ドイツ国Sensient Imaging Technologies社より受領し、受領したままで使用する(ただし、「CGM(charge generation material)」は、以下の式(Y−TiO−フタロシアニン錯体、即ち、「Y−TiOPc」)の電荷生成材料である)。
例1のポリマー2についてサイクロボルタメトリー(CV:cyclovoltametry)測定を行い、対応する単位のHOMOを決定した。CV測定に関する詳細は、国際特許出願第2008/011953号パンフレットに開示されている。図3に、ポリマー2の酸化還元曲線を示す。ピーク1より、HOMO準位を約−4.89eV(それは、ポリマーにおける正孔トラップ単位(DFT計算におけるM1−M3−M1)に対応している。)と決定でき、ピーク2より、もう一つのHOMO準位を−5.60eV(電子輸送骨格(DFT計算におけるM1−M2−M1)に対応)と決定できる。
DFT法を使用しGaussian 03Wによって、有機機能性材料のHOMO準位を計算する。共役ポリマーについては、対応する機能性単位、例えば、ポリマー1およびポリマー2のために電子輸送単位として扱われるM1−M2−M1およびポリマー2における正孔トラップ単位としてのM1−M3−M1を計算するために三量体を使用する。該ポリマーについての結果を表1にまとめる。CVおよびDFT計算の間について優れた一致を見出すことができ、それは、更に、M3が本発明による正孔トラップモノマーであることを明瞭に示している。
また、電子写真の装置構成および測定の詳細は、Panら、J.Chem.Phys.(2000年)112巻、4305頁により他にも記載されている。コロナ帯電器によって、暗順応装置(それの電極は接地されている。)を特定の表面ポテンシャルまで正に帯電する。次いで、自由表面上の単色放射入射に装置を曝露する。150Wキセノンランプを備えるモノクロメータから成る装置構成を使用して、曝露を実現する。非接触静電電圧計によって表面ポテンシャルを測定する。ゼログラフィー測定により所謂、光誘起除電曲線(PIDC:photo−induced discharge curve)を記録し、J.Chem.Phys.(2000年)112巻、4305頁において詳細に記載される通り、PIDCより暗減衰速度および光生成効率φを計算できる。
Claims (32)
- 電極と、
電荷輸送特性を有し該電極上に提供される機能性層とを含む非エレクトロルミネセント電子装置であって、
該機能性層は電子輸送成分および正孔トラップ成分を含む機能性材料を含み、ただし、該正孔トラップ成分のHOMO(highest occupied molecular orbital:最高被占分子軌道)は該電子輸送成分のHOMOより少なくとも0.3eVを超えて高く、該機能性材料における該正孔トラップ成分の濃度は4モル%以下である非エレクトロルミネセント電子装置。 - 該正孔トラップ成分は、該電子輸送成分のHOMOより0.4eV以上高いHOMOを有する請求項1に記載の装置。
- 該正孔トラップ成分は、該電子輸送成分のHOMOより0.5eV以上高いHOMOを有する請求項1または2に記載の装置。
- 該機能性材料における該正孔トラップ成分の濃度は、0.1〜4モル%である請求項1〜3のいずれか一項に記載の装置。
- 前記機能性材料は2種類以上の化合物を含む混合物で、該化合物の1種類以上は電子輸送化合物であり、該化合物の1種類以上は正孔トラップ化合物である請求項1〜4のいずれか一項に記載の装置。
- 少なくとも1種類の該電子輸送化合物および該正孔トラップ化合物は、モノマー化合物より選択される請求項5に記載の装置。
- 少なくとも1種類の該正孔トラップ化合物がモノマー化合物より選択される請求項6に記載の装置。
- 該機能性材料は、以下の式のモノマー正孔トラップ化合物を含む請求項1〜7のいずれか一項に記載の装置。
Yは、N、P、P=O、PF2、P=S、As、As=O、As=S、Sb、Sb=OまたはSb=S、好ましくは、Nであり、
Ar1は同一または異なるものの何れでも構わず、異なる繰り返し単位があるのであれば独立に、単結合、または、置換されていてもよい単核または多核のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ar2は同一または異なるものの何れでも構わず、異なる繰り返し単位があるのであれば独立に、置換されていてもよい単核または多核のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ar3は同一または異なるものの何れでも構わず、異なる繰り返し単位があるのであれば独立に、置換されていてもよい単核または多核のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
mは、1、2または3であり、および
Rは同一または異なるものの何れでもよく、H、置換または無置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、シリル、カルボキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシ基より選択される。) - 該機能性材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ケトン、イミダゾール、ベンゾールイミダゾール、フェナントレン、デヒドロフェナントレン、フルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、トリアジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、ピレン、ペリレン、ホスフィンオキシド、フェナジン、フェナントロリン、トリアリールボランおよびそれらの誘導体(全ての該基は置換されていてもよい。)から成る群より選択される1種類以上の部分構造を含む1種類以上の電子輸送化合物を含む請求項1〜9のいずれか一項に記載の装置。
- 少なくとも1種類の該電子輸送化合物および該正孔トラップ化合物は、ポリマー化合物より選択される請求項1〜10のいずれか一項に記載の装置。
- 少なくとも該電子輸送化合物がポリマー化合物より選択される請求項11に記載の装置。
- 該機能性材料は2種類以上の異なる繰り返し単位を含むコポリマーであるか、または、該コポリマーを含み、1種類以上の該単位は電子輸送単位であり、1種類以上の該単位は正孔トラップ単位である請求項1〜12のいずれか一項に記載の装置。
- 該ポリマー電子輸送化合物またはコポリマーは、以下の式の1種類以上の電子輸送単位を含む請求項11〜15のいずれか一項に記載の装置。
A、BおよびB’は、それぞれ互いに独立に、複数出現する場合は互いに独立に、二価基であり、好ましくは、−CR1R2−、−NR1−、−PR1−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CS−、−CSe−、−P(=O)R1−、−P(=S)R1−および−SiR1R2−より選択され、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、同一または異なって、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、置換されていてもよいシリル、または、1〜40個のC原子のカルビルまたはヒドロカルビル(該基は置換されていてもよく、1個以上のヘテロ原子を含有してもよい。)より選択される基であり、基R1およびR2は、それらが連接されているフルオレン部分構造と共にスピロ基を形成していてもよく、
Xはハロゲンであり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または、置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を含有してもよいカルビルまたはヒドロカルビル基であり、
それぞれのaは独立に0および1の一方であり、同一の単位において、それぞれの対応するbは0および1の他方であり、
oは1以上の整数であり、
Ar4およびAr5は、それぞれ互いに独立に、単核または多核のアリールまたはヘテロアリールであり、該基は置換されていてもよく、インデノフルオレン基の7,8−位または8,9−位に縮合されていてもよく、
cおよびdは、それぞれ互いに独立に、0または1である。) - 該ポリマー電子輸送化合物またはコポリマーは、以下の式の1種類以上の電子輸送単位を含む請求項11〜16のいずれか一項に記載の装置。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、請求項16において定義される意味の1つを有し、
X1およびX2は、それぞれ互いに独立に、−CR1=CR1−、−C≡C−または−N−Ar8−であり、
A6〜8は、複数出現する場合は互いに独立に、2〜40個のC原子を有する二価の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、該基は、式9において定義される通りの1個以上の基R1で置換されていてもよく、
gは、それぞれの出現において互いに独立に、0または1であり、
hは、それぞれの出現において互いに独立に、0、1または2である。) - 該ポリマー電子輸送化合物またはコポリマーは、アントラセン、ベンゾアントラセン、ケトン、イミダゾール、ベンゾールイミダゾール、フェナントレン、デヒドロフェナントレン、フルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、トリアジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、ピレン、ペリレン、ホスフィンオキシド、フェナジン、フェナントロリン、トリアリールボランおよびそれらの誘導体(全ての該基は置換されていてもよい。)から成る群より選択される1種類以上の部分構造を含む電子輸送単位を含む請求項11〜18のいずれか一項に記載の装置。
- 該機能性層は電荷輸送層であるか、または、電子輸送および光生成層の両者である請求項1〜22のいずれか一項に記載の装置。
- 該機能性層は電子輸送層である請求項23に記載の装置。
- 該機能性層は電荷輸送層であり、ただし、更に、該装置が電極および前記電荷輸送層の間に電荷生成層を含む請求項1〜24のいずれか一項に記載の装置。
- 電子写真またはゼログラフィー装置である請求項1〜25のいずれか一項に記載の装置。
- 電極と、
対向電極と、および
電荷輸送特性を有し該電極間に提供される機能性層とを含む非エレクトロルミネセント電子装置であって、
該機能性層は、請求項1〜22のいずれか一項において定義される通りの機能性材料を含むことを特徴とする請求項1〜26のいずれか一項に記載の非エレクトロルミネセント電子装置。 - 有機太陽電池、色素増感太陽電池、有機スピントロニク装置、フィールド−クエンチ装置、光検出器またはセンサーである請求項27に記載の非エレクトロルミネセント電子装置。
- 請求項1〜22のいずれか一項において定義される通りの1種類以上の電子輸送化合物および1種類以上の正孔トラップ化合物を含む混合物であって、少なくとも1種類の該電子輸送化合物および該正孔トラップ化合物はモノマー化合物である混合物。
- 請求項29に記載の混合物および1種類以上の有機溶媒を含む配合物。
- 請求項29または30に記載の混合物または配合物を含む電子装置。
- 有機電界効果トランジスタ(OFET:organic field effect transistor)、薄膜トランジスタ(TFT:thin film transistor)、有機集積回路、無線識別(RFID:Radio Frequency Identification)タグ、光検出器、センサー、論理回路、記憶素子、キャパシタ、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、導電性基材またはパターン、または、有機プラズモン発光装置、光導電体、電子写真装置、ゼログラフィー装置、有機太陽電池、色素増感太陽電池、有機スピントロニク装置またはフィールド−クエンチ装置である請求項1〜28または31のいずれか一項に記載の電子装置。
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