JP2012231125A - 有機電界発光素子、並びに、該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基板2上に、陽極3、少なくとも一層の有機層からなる第1の中間有機層4,5、発光層6、少なくとも一層の有機層からなる第2の中間有機層7,8及び陰極9をこの順に有し、前記陽極3側から光を取り出す有機電界発光素子10であって、前記発光層6が、基板2と水平方向に配向している発光材料を含有し、かつ、前記発光材料の前記発光層6におけるオーダーパラメータが0.7以上であり、前記第1の中間有機層4,5の膜厚T1(nm)と、前記第2の中間有機層7,8の膜厚T2(nm)との関係が、1.1<T1/T2<4.0、かつ、20nm<T2<80nmである有機電界発光素子10、並びに、該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置。
【選択図】図1
Description
有機電界発光素子は、軽量化、薄層化という利点に加え、フレキシブル基板を用いることで、これまで実現できなかった形状の照明を実現できる可能性を持っている。
例えば、一般的に知られる有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極層の間に配される有機層を備えて構成されている。この有機層は、発光層を含み、有機電界発光素子は、この発光層から発光される光を光取り出し面側から出射させている。この場合、光取り出し面や電極層と有機層の界面において、臨界角以上の光である全反射成分を取出すことができないため、光取り出し効率が低いという問題があった。
基板上に、陽極、少なくとも一層の有機層からなる第1の中間有機層、発光層、少なくとも一層の有機層からなる第2の中間有機層及び陰極をこの順に有し、前記陽極側から光を取り出す有機電界発光素子であって、
前記発光層が、基板と水平方向に配向している発光材料を含有し、かつ、前記発光材料の前記発光層におけるオーダーパラメータが0.7以上であり、
前記第1の中間有機層の膜厚T1(nm)と、前記第2の中間有機層の膜厚T2(nm)との関係が、1.1<T1/T2<4.0、かつ、20nm<T2<80nmである、有機電界発光素子。
〔2〕
前記発光材料が、白金錯体、ピレン誘導体又は下記一般式(R−1)で表されるπ共役化合物である、上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔3〕
前記発光層が更にホスト材料を含有し、該ホスト材料が、トリフェニレン誘導体である、上記〔1〕又は〔2〕に記載の有機電界発光素子。
〔4〕
前記発光材料の極大発光波長が600〜700nmであり、前記第1の中間有機層の膜厚T1(nm)と、前記第2の中間有機層の膜厚T2(nm)との関係が、1.2<T1/T2<4.0、かつ、30nm<T2<80nmである、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔5〕
前記発光材料の極大発光波長が400〜500nmであり、前記第1の中間有機層の膜厚T1(nm)と、前記第2の中間有機層の膜厚T2(nm)との関係が、1.1<T1/T2<3.0、かつ、20nm<T2<70nmである、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔6〕
前記基板上に、光取り出し層が形成されている、上記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔7〕
前記基板の屈折率が1.8以上である、上記〔6〕に記載の有機電界発光素子。
〔8〕
上記〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔9〕
上記〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔10〕
上記〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
(置換基群A)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラセニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミダゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラセニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極、少なくとも一層の有機層からなる第1の中間有機層、発光層、少なくとも一層の有機層からなる第2の中間有機層及び陰極をこの順に有し、前記陽極側から光を取り出す有機電界発光素子であって、前記発光層が、基板と水平方向に配向している発光材料を含有し、かつ、前記発光材料の前記発光層におけるオーダーパラメータが0.7以上であり、前記第1の中間有機層の膜厚T1(nm)と、前記第2の中間有機層の膜厚T2(nm)との関係が、1.1<T1/T2<4.0、かつ、T2<80nmであることを特徴とする。
本発明者らの検討により、発光層において基板と水平方向に配向し、オーダーパラメータが0.7以上となる発光材料を使用すると、非配向の発光材料と比べて金属による消光を受ける成分の発光の割合が大きく低減されることが分かった。本発明は、このように基板に対し水平配向する発光材料を用いた有機電界発光素子において、発光層と陽極間の有機層の膜厚(すなわち、上述の第1の中間有機層の膜厚T1(nm)に対応)と、発光層と陰極間の有機層の膜厚(すなわち、上述の第2の中間有機層の膜厚T2(nm)に対応)とを、上記の関係を満たすようにすることで、光学干渉の最適距離にでき、かつ、電子注入層、電子輸送層等の第2の中間有機層の膜厚を低減できるため、高い外部量子効率及び高い電力効率の両方を同時に満足することができる有機電界発光素子が提供されることが見出された。
この理由は定かではないが、基板に対し水平配向する発光材料を用いることで、金属による消光を受ける成分の発光の割合が大きく低減し、発光層と陰極間の距離を小さくすることが可能となり、また、発光層と陽極間の有機層の膜厚及び発光層と陰極間の有機層の膜厚が上記の関係を満たす場合は、光学干渉による増幅効果が最適となるためと推定される。
以下、本発明の有機電界発光素子について説明する。
本発明は、基板上に、陽極、少なくとも一層の有機層からなる第1の中間有機層、発光層、少なくとも一層の有機層からなる第2の中間有機層及び陰極をこの順に有し、前記陽極側から光を取り出す有機電界発光素子を提供する。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板2上において、陽極3と陰極9との間に発光層6が挟まれ、支持基板2について、陽極3が形成されている側の反対側に、光取り出し層15が形成されている。具体的には、陽極3と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、第1の電子輸送層7、及び第2の電子輸送層8がこの順に積層されている。
図1に示される有機電界発光素子の構成において、第1の中間有機層は正孔注入層4及び正孔輸送層5からなり、第1の中間有機層の膜厚T1は正孔注入層4の膜厚及び正孔輸送層5の膜厚の合計である。同様に、第2の中間有機層は第1の電子輸送層7及び第2の電子輸送層8からなり、第2の中間有機層の膜厚T2は第1の電子輸送層7の膜厚及び第2の電子輸送層8の膜厚の合計である。
発光素子の性質上、陽極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機電界発光素子が有する有機層の構成としては、上記の条件を満たす限りは特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができる。有機層は、前記陽極又は前記陰極上の前面又は一面に形成される。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/第1の電子輸送層/第2の電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ブロック層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
本発明において基板上に後述の光取り出し層が形成されている場合、基板として高屈折率ガラスを用いることが、基板内部の導波光を更に低減し、外部量子効率及び電力効率が向上することから好ましく、該高屈折率ガラスの屈折率が1.8以上であることがより好ましい。該高屈折率ガラスの屈折率は、通常2.0以下である。
陽極は、高屈折率ガラスなどの基板上に直接接するように形成されていてもよいし、後述の光取り出し層を介して形成されていてもよい。
本発明において、基板上に、光取り出し層が形成されていることが、光取り出し層により、基板内部の導波光が低減され、外部量子効率及び電力効率が向上することから好ましい。基板上に形成される光取り出し層は、陽極が形成されている側と反対側の基板面上に形成されていてもよいし、陽極が形成されている側と同じ側の基板面上において、基板と陽極との界面に形成されていてもよい。
光取り出し層としては、光散乱層やプリズムシート等が挙げられ、具体的には光散乱層は二酸化チタンやシリカなどの無機材料や、ポリスチレンやPMMAの有機材料からなる、数nmから数μmの微粒子を分散したポリマー層であり、プリズムシートはスクリーン印刷などの印刷法、エンボス、光パターニング、ナノインプリント法などで形成された有機材料からなる三角錐を有するものである。
これらの層は、基板に直接形成する方法、あるいはフィルム上へ形成し、基板へ転写する方法、フィルムを基板に接着する方法などで形成できる。また、これらの層は基板と空気界面、あるいは基板と透明電極(陽極)界面のいずれかに若しくは、両方に形成してもよい。
また、光散乱層とプリズムシートのいずれか一方、若しくは両方を併用してもよい。
光取り出し層の厚さは、0.01μm〜10μmであることが好ましく、より好ましくは0.1μm〜5μmであり、更に好ましくは0.5μm〜3μmである。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有し、かつ、素子の発光層で生じた光を陽極側から取り出せる限り、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明若しくは半透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法、インクジェット法、スプレー法等の溶液塗布プロセスによっても好適に形成することができる。液塗布プロセスを使用することで、生産性の向上、有機EL素子の大面積化などにつながることが考えられる。
第二の溶媒としては、アルコール系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒を使用することが好ましく、アルコール系溶媒を使用することがより好ましい。
第一の溶媒と第二の溶媒との混合比(質量)は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜70/30である。第一の溶媒を60質量%以上含有する混合溶媒が好ましい。
塗布後の加熱温度及び時間は、重合反応が進行する限り特に限定されないが、加熱温度は一般的に100℃〜200℃であり、好ましくは120℃〜160℃がより好ましい。加熱時間は一般的に1分〜120分であり、1分〜60分が好ましく、より好ましくは1分〜30分である。
<発光材料>
本発明における発光層が含有する発光材料は、発光層において、基板と水平方向に配向している。本願において、「発光材料が、基板と水平方向に配向している」とは、発光材料の長軸方向と基板の水平面の方向とが略一致している、あるいは平面状の発光材料の場合には発光材料の平面と基板の水平面の方向とが略一致している状態を意味する。発光材料が、基板と水平方向に配向しているかは、例えば、ATR−IRの変角測定、非特許文献(Applied Physics Letters,Vol.96、073302)に記載のフォトルミネセンスの変角測定などの方法により確認することが出来る。
また本発明の発光層における発光材料のオーダーパラメータは0.7以上である。発光層における発光材料のオーダーパラメータは、例えば、洗浄した石英基板を蒸着装置に入れ、発光材料を含む材料を蒸着させて膜を作成し、上述のATR−IRの変角測定、フォトルミネセンスの変角測定などの方法により発光材料のオーダーパラメータを算出することが出来る。これらのような方法により測定されたオーダーパラメータが0.7以上である状態とは、発光層において発光材料の長軸方向と基板の水平面の方向とが略一致している、あるいは平面状の発光材料の場合には発光材料の平面と基板の水平面の方向とが略一致している状態(すなわち、「発光材料が、基板と水平方向に配向している」状態)を意味し、これにより素子を有機電界発光させた際に、金属による消光を受ける成分の発光の割合が大きく低減される。
本発明の発光層における発光材料のオーダーパラメータは、好ましくは0.7以上1.0以下であり、より好ましくは0.8以上1.0以下である。
前記アスペクト比が3より大きいと、分子揺らぎが小さく、配向性が低下することが抑えられる。
また、「分子厚み」とは、前記平板構造の平板部位をx軸、y軸(例えば、図4の長さaの辺の方向をy軸、長さbの辺の方向をx軸)と仮定したときの、該x軸及びy軸と直交するz軸方向の分子の厚みを意味する。分子厚みについても、分子長と同様の手法で求められ、ボール&スティック表示における分子の厚み方向の長さを分子厚みと定義する。
白金錯体としては、平面状の配位構造である4座となる白金(白金錯体)が好ましく、サレン系、ポルフィリン系骨格の白金錯体がより好ましい。
Q1、Q2、Q3及びQ4は、それぞれ独立に、Ptに配位する配位子を表す。この時、Q1、Q2、Q3及びQ4とPtの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであってもよい。
Q1、Q2、Q3及びQ4中のPtに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Q1、Q2、Q3及びQ4中のPtに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
窒素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))が挙げられる。
酸素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子(フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾオキサゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子(チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子(ホスフィニン配位子など)が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Q1、Q2、Q3及びQ4で表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していてもよい。Q3とQ4が有する置換基同士が連結した場合、一般式(C−1)で表される白金錯体は環状四座配位子のPt錯体になる。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、L2及びL3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更により好ましくは単結合、2つの水素原子が置換されたメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、最も好ましくは単結合である。
L1として更に好ましくは単結合、2つの水素原子が置換されたメチレン基、置換されてもよいアリールイミノ基であり、更に好ましくはジメチルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオロメチルメチレン基、フェニルイミノ基であり、特に好ましくはジメチルメチレン基、フェニルイミノ基である。これらの基は可能であれば更に前記置換基群Aで挙げた基で置換されていてもよい。
L21は単結合又は二価の連結基を表し、好ましい範囲は前記一般式(C−1)中のL1と同様である。
Z21、Z22、Z23、Z24で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
配向性及び有機電界発光素子用材料としての安定性の観点から、Z21、Z22で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環である。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Z23、Z24で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
前記アリール基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記フルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基が好ましい。
前記アルコキシ基としては、炭素数1〜20の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数1〜12が好ましく、例えば、メトキシ基、ブチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、s−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換の含窒素芳香族へテロ環基を表し、縮環していてもよく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、カルバゾール環などが挙げられ、カルバゾール環が好ましい。
前記ジアリールアミノ基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換のジアリールアミノ基を表し、縮環していてもよく、ジフェニルアミノ基、ジトルイルアミノ基、ジナフチルアミノ基などが挙げられる。
前記ジアルキルアミノ基としては、炭素数2〜20の置換又は無置換のジアルキルアミノ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記ジアルキルアミノ基としては、炭素数2〜12が好ましく、具体的には、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、ジt−ブチルアミノ基、ジt−アミルアミノ基、ジs−ブチルアミノ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数3〜24の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数3〜18が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、トリフルオロアルキル基などが選択される。
L31は一般式(C−2)におけるL21と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
A301〜A306として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していてもよい。A301〜A306がC−Rである場合に、A302、A305のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シアノ基、又はハロゲン原子であり、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、又はハロゲン原子がより好ましく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はシアノ基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。該アルキル基、及びアリール基は更に置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基(好ましくはトリフルオロメチル基)であり、更に好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)である。A302、A305がC−Rである場合、該A302、A305のRとしては、素子の耐久性向上の観点からはアリール基が好ましく、発光波長が短いという観点では水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基が好ましい。
A301、A303、A304、A306のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子である。
A311、A312及びA313のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にA311が窒素原子であることが好ましい。
X、Y、Zは、炭素原子又は窒素原子を表し、ZとYのいずれか一方が、窒素原子であり、Yが窒素原子のときは、Xは炭素原子である。好ましくは、Zが炭素原子、Yが窒素原子、Xが炭素原子である。
m、n、pは、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。これらの中でも、mは0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。nは0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。pは0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。
前記アルキル基としては、炭素数1〜20の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数1〜12が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数1〜20の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数1〜12が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、s−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数3〜24の炭化水素基で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数3〜18が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
これらの中でも、アスペクト比の観点で、直鎖状アルキル基、又はアルキル基以外の基の場合にはアルキル基を置換基として有することが好ましい。
また、R1及びR2としては、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基又はシリル基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、フェニル基であることが好ましい。
R3は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基がより好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
m、n、pが2以上の場合、複数のR1〜R3は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。
M、Qとしては、それぞれ独立に炭素原子又は窒素原子である。
qは、0〜3の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
前記アルキル基としては、炭素数1〜20の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数1〜12が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、n−ブチル基、t−ブチル基、t−アミル基、s−ブチル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数1〜20の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数1〜12が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、s−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、具体的には、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基は、炭素数3〜24の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数3〜18が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
R30としては、フッ素原子が好ましい。
アススペクト比の観点からは、R30は、鎖状アルキル基、又はアルキル基以外の基の場合にはアルキル基を置換基として有することが好ましい。
A401〜A414はそれぞれ独立にC−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
A401〜A406として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。A401〜A406がC−Rである場合に、A402、A405のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基である。A401、A403、A404、A406のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
L41は、前記一般式(C−2)におけるL21と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
A407〜A414がC−Rを表す場合に、A408、A412のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、トリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、トリフルオロアルキル基、シアノ基である。A407、A409、A411、A413のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、トリフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。A410、A414のRとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。A407〜A409、A411〜A413のいずれかがC−Rを表す場合に、R同士が互いに連結して環を形成していてもよく、形成される環としては例えばベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
A507、A508、及びA509のうちの少なくとも一つ、A510、A511及びA512のうち少なくとも一つは窒素原子である態様も好ましく、この態様の場合にはA510又はA507が窒素原子であることが好ましい。
X、Y、Zは、炭素原子又は窒素原子を表し、ZとYのいずれか一方が、窒素原子である。Yが窒素原子のときは、Xは炭素原子である。好ましくは、Zが炭素原子、Yが窒素原子、Xが炭素原子である。
m、n、p、qは、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。これらの中でも、mは0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。nは0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。pは0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。qは0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。
前記アルキル基としては、炭素数1〜20の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数1〜12が好ましく、具体的には、例えばメチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数1〜20の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数1〜12が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、s−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数3〜24の炭化水素基で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数3〜18が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
これらの中でも、アスペクト比の観点で、直鎖状アルキル基、又はアルキル基以外の基の場合にはアルキル基を置換基として有することが好ましい。
また、R1及びR2としては、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基又はシリル基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。
R3及びR4は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基がより好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
m、n、p、q、が2以上の場合、複数のR1〜R4は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。
X、Y、Zは、一般式(C−5−1)のX、Y、Zと同義であり、好ましい範囲も同じである。
R5及びR6としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、フッ素原子、シアノ基が好ましい。
R5及びR6が表すアルキル基としては、置換基を有してもよい、メチル基、ブチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが好ましい。
R5及びR6が表すアルコキシ基としては、デシルオキシ基が好ましい。
R5及びR6が表すアリール基としては、置換基を有してもよいフェニル基が好ましく、該置換基としては、アルキル基が好ましく、プロピル基、ブチル基がより好ましい。
R7及びR8は、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
r、s、t、u、が2以上の場合、複数のR5〜R8は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。該環状構造としては、ベンゼン環、ベンゾフラン環、及びZを有する6員環とともにフルオレン環などを形成する構造が挙げられる。
W1とW2が表すアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、ペンチル基などが挙げられ、メチル基が好ましい。
また、W1とW2が結合して形成する環状構造としては、シクロヘキシル環状構造が挙げられる。
W1とW2としては、高アスペクト比の観点でメチル基であるか、互いに結合してシクロヘキシル環状構造を形成することが好ましい。
L61は、単結合又は二価の連結基を表し、好ましい範囲は前記一般式(C−1)中のL1と同様である
炭素原子でPtに結合するQとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でPtに結合するQとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でPtに結合するQとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でPtに結合するQとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Qで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
L71は、前記一般式(C−6)中のL61と同義であり、また好ましい範囲も同様である。A701〜A710は一般式(C−4)におけるA401〜A410と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Yは一般式(C−6)におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Aは芳香環を表す。芳香環としては、芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環が挙げられ、芳香族炭化水素環が好ましい。Aが表す芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。Aが表す芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環が好ましい。
Bは芳香族ヘテロ環を表す。Bが表す芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環が好ましい。
A及びBの組合せとしては、Aがベンゼン環でBが非環(環を形成しない)、Aがナフタレン環でBが非環であることが好ましく、Aがベンゼン環かつBがピリジン環、又はAが非環かつBがピリジン環であることより好ましい。
R13〜R16は、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、ヘテロ環基を表し、R14とR15、R13とR16は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
前記アルキル基としては、炭素数1〜20の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数1〜12が好ましく、例えばメチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数3〜24の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数3〜18が好ましく、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
これらの中でも、アスペクト比及び分子サイズの観点でR13とR16、R14とR15、がそれぞれ結合した芳香環が好ましい。
R17〜R26は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、R17とR18、R18とR19、R19とR20、R21とR22、R22とR23、R23とR24、R25とR26は互いに結合して環状構造を形成してもよい。R17〜R26が表す、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基の好ましい例は、R13〜R26が表す各基の例と同じである。
R17、R20、R21、R24は、水素原子、アルキル基が好ましい。
R18、R19、R22、R23は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基が好ましく、アルキル基、アルコキ基がより好ましく、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基が更に好ましい。
R25〜R26は、水素原子、アルキル基、フッ素原子、又はR25とR26が結合した芳香環が好ましい。
Bが表す芳香族6員ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環が好ましく、ピリジン環がより好ましい。該環には置換基を有していてもよく、置換基としてはアルキル基(メチル基、ブチル基)、アリール基(フェニル基)が挙げられる。
アススペクト比の観点からは、R17〜R26は、鎖状アルキル基、又はアルキル基以外の基の場合にはアルキル基を置換基として有することが好ましい。
以下に、一般式(C−1)で表される白金錯体、及びその他のアスペクト比が3より大きな白金錯体を例示する。なお、例示化合物におけるアルキル基及びアルキル基は直鎖アルキル基、分岐アルキル基、シクロアルキル基を含むものとし、好ましくは直鎖アルキル基である。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
ピレン誘導体としては、従来から知られているピレン誘導体を使用できるが、下記一般式(P−1)で表される化合物(以下、「化合物(P−1)」ともいう)が好ましく使用される。
(置換基RP 1〜RP 10の種類)
RP 1〜RP 10はそれぞれ独立に水素原子、若しくは置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表す。これらは互いに結合して縮環しても良い。
RP 1〜RP 10の少なくとも1つは水素原子以外の基である。
シリル基としては、炭素数3〜20のものが好ましく、具体例としてはトリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジメチルブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、メチルジブチルシリル基等が挙げられる。
RP 1〜RP 10が表すヘテロ環基としては、炭素数3〜10のものが好ましく、具体例としてはピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基等が挙げられる。
RP 1〜RP 10が表すアルキルアミノ基としては、炭素数1〜10のものが好ましく、具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられる。
RP 1〜RP 10が表すアリールアミノ基としては、炭素数6〜30のものが好ましく、具体例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルナフチルアミノ基等が挙げられる。
炭素数12〜30のアリールアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルカルバゾイル基などが挙げられる。
炭素数1〜12のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、i−プロピル基、ネオペンチオル基、t−ブチル基などが挙げられる。
炭素数1〜12のパーフルオロアルキル基の例としては、トリフルオロメチル基などが挙げられる。
炭素数1〜10のオキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。
炭素数1〜10のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
炭素数6〜16のアリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基などが挙げられる。
炭素数2〜16のカルボニル基の例としては、アセチル基、フェニルカルボニル基などが挙げられる。
炭素数3〜20のヘテロ環基の例としては、ピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基などが挙げられる。
以上に説明したRP 1〜RP 10及びRP 1〜RP 10が有しても良い置換基のうち、アリールアミノ基やアルコキシ基などの電子供与性の基、チエニル基、ベンゾチエニル基などのヘテロ環基は、化合物(P−1)の発光波長の長波長化に寄与する。よってRP 1〜RP 10やRP 1〜RP 10が有しても良い置換基として、これらの置換基を選択することによって、緑色発光を呈するものを得ることもできる。
ペリレン誘導体としては、従来から知られているペリレン誘導体を使用できるが、下記一般式(PE−1)で表される化合物が好ましく使用される。
nPE 1〜nPE 4は、それぞれ独立に、0〜3の整数を表す。nPE 1〜nPE 4が2以上のとき、複数のRPE 1〜RPE 4はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。
また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。
nPE 1〜nPE 4は、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。
一般式(PE−1a)〜(PE−1f)において、Rpeは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、エステル基、アミド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表す。これらは更に置換基を有していてもよい。更に、一般式(PE−1d)〜(PE−1f)におけるRpeは、それぞれ独立に、5員又は6員の環を形成し、該環は更に置換基を有してもよい。
また、一般式(PE−1a)〜(PE−1f)中の水素原子は重水素原子であってもよい。
Rpe及びRpeが形成する環が有してもよい置換基としては、アルキル基(メチル基、ブチル基など)、アリール基(フェニル基など)が挙げられる。
一般式(R−1)で表されるπ共役化合物について説明する。該化合物は、明確な融点を示さず、60℃以上のガラス転移点を有し、分子量400〜2500の範囲にあり、電荷輸送性のアミン系のπ共役化合物であって、該π共役化合物が内接する最小直径の円筒の長さ(L)と直径(D)の比(L/D)が2.5以上である。
L1及びL2は各々独立に、ビニレン基又はアセチレン基を表す。
l、m、n、o及びpは各々独立に、0〜6の整数を表すが、l、n及びpの何れか1つは0ではない。l、m、n、o及びpの合計は2〜10の範囲が好ましく、これは前記(L/D)に関係する。また、l、m、n、o又はpが6より大きい整数となると、π共役化合物の分子量が大きくなるために、蒸着製膜が困難となるので、好ましくは、l、m、n、o及びpは0〜3の整数であり、l、n及びpの何れか1つは0ではない整数であることがよい。
一般式(R−2)及び(R−3)において、Rsは各々独立に、置換基を表し、該置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。Rsで表される置換基としてはアルキル基が好ましい。
qは各々独立に、0〜5の整数を表し、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0又は1である。
更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
また、発光層において、発光材料以外のホスト材料などが平板状材料であることも好ましい。
前記発光層は、更にホスト材料を含む事が好ましい。ホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよいが、正孔輸送性ホスト材料を用いることができる。
本発明に用いられるホスト材料として、以下の化合物を含有していても良い。例えば、ピロール、インドール、カルバゾール(例えばCBP(4,4’−ジ(9−カルバゾイル)ビフェニル))、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレン、ペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)、トリフェニレン誘導体等の芳香族炭化水素化合物等を挙げることができる。
本発明におけるホスト材料としては、発光材料の配向の観点から、平板状のホスト材料であることが好ましく、後述しているようなカルバゾール化合物又はトリフェニレン誘導体がより好ましく、トリフェニレン誘導体が更に好ましい。
gは0〜8の整数を表し、電荷輸送を担うカルバゾール骨格を遮蔽しすぎない観点から0〜4が好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾールが置換基を有する場合、窒素原子に対し、対称になるように置換基を持つものが好ましい。
R9はそれぞれ独立に置換基を表す。gは0〜8の整数を表す。
R9及びgの好ましい範囲は上述の一般式(5)におけるものと同様である。
R9及びgの好ましい範囲は上述の一般式(5)におけるものと同様である。
一般式(Tp−1)で表されるトリフェニレン誘導体は炭素原子と水素原子のみからなり、化学的安定性の点で優れるため、駆動耐久性が高く、高輝度駆動時の各種変化がおきにくいという効果を奏する。
フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基(これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい)で置換されていてもよい、ベンゼン環であることが特に好ましい。
Lとして好ましくは、アルキル基又はベンゼン環で置換されていてもよいベンゼン環、フルオレン環、又はこれらを組み合わせて成るn価の連結基である。
以下にLの好ましい具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。なお具体例中*でトリフェニレン環と結合する。
Ar2は、メタ位が炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されたベンゼン環であることが特に好ましい。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
トリフェニレン誘導体が含有される、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層は電荷ブロック層又は電子輸送層であることが好ましく、電荷ブロック層であることがより好ましい。
トリフェニレン誘導体を発光層に隣接する層に含有することで、素子の効率と耐久性が向上する。発光層が励起されると励起子が発光層と隣接層の界面に偏り、隣接層を破壊する現象が起こるが、トリフェニレン誘導体は耐久性の高い構造を有しているため、励起子により破壊されにくいため、上記のような効果が得られると考えられる。
トリフェニレン誘導体を発光層以外の層に含有させる場合は、70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。トリフェニレン誘導体を発光層に含有させる場合は、発光層の全質量に対して0.1〜99質量%含ませることが好ましく、1〜95質量%含ませることがより好ましく、10〜95質量%含ませることが更に好ましい。
配向性の観点から、本発明に用いるホスト材料はアスペクト比が3以上であることが好ましく、アスペクト比が3.5以上であることがより好ましい。
ここで、分子長及び分子厚みとは、発光層の説明において定義したものと同義である。
更に、本発明の発光層に使用されるホスト材料としては、平板状ホスト化合物の中でも円盤状化合物であることが好ましく、以下に対応するディスコティック液晶性ホスト化合物がより好ましい。
ディスコティック液晶性ホスト化合物は、平面性の高い円盤状の分子からなる液晶相を形成する。
ディスコティック液晶性ホスト化合物としては、トリフェニレン誘導体、ピレン誘導体、トリアジン誘導体、及びカルバゾール誘導体のいずれかより選択されることが好ましく、トリフェニレン誘導体、ピレン誘導体、及びトリアジン誘導体のいずれかより選択されることがより好ましく、トリフェニレン誘導体であることが最も好ましい。
液晶性を示すトリフェニレン誘導体としては、従来から知られているディスコティック液晶性のトリフェニレン誘導体であれば使用できるが、例えば下記一般式(T−I)で表されるトリフェニレン誘導体を挙げることができる。
RT 2で表される重合性基を有していてもよいアルキル基におけるアルキル基部分の炭素数は、好ましくは1〜20の範囲であり、より好ましくは1〜15の範囲であり、更に好ましくは3〜10の範囲である。
RT 3で表されるアルキレン基の炭素数は、好ましくは1〜20の範囲であり、より好ましくは1〜15の範囲であり、更に好ましくは3〜10の範囲である。
Phは置換基を有していてもよいフェニレン基を表し、有していてもよい置換基としてはフッ素原子などのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基などが挙げられ、ND相の発現性の観点で、アルキル基が好ましい。置換基としてのアルキル基、アルコキシ基の炭素数は、好ましくは1〜20の範囲であり、より好ましくは1〜10の範囲であり、更に好ましくは1〜6の範囲である。
nTは、−(O−RT 3)−の繰り返し数であり、1以上の整数を表す。nTは好ましくは1〜10の整数であり、より好ましくは1〜6の整数であり、更に好ましくは1〜3の整数である。
XTは、重合性基を表す。
n’は、1以上の整数を表す。n’は、好ましくは1〜10の整数であり、より好ましくは1〜6の整数であり、更に好ましくは1〜3の整数である。
XTは、重合性基を表し、その具体例及び好ましい範囲は、前記一般式(T−I)においてRT 2で表されるアルキル基が有していてもよい重合性基の具体例及び好ましい範囲と同様である。
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
本発明に関し、有機層として、電子受容性ドーパントを含有する正孔注入層又は正孔輸送層を含むことが好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層に使用される材料としては、2−TNATA、TPD、NPD、DNTPDなどのアリールアミン誘導体や、CBP、mCP、TCTAなどのカルバゾール誘導体、銅フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフタロアシアニン誘導体、アルファー4T。アルファー6Tなどのチオフェン誘導体、フルオレン誘導体、キノキサリン誘導体などの公知の材料が挙げられ、好ましくはアリールアミン誘導体、フタロシアニン誘導体、キノキサリン誘導体、カルバゾール誘導体であり、より好ましくはアリールアミン誘導体、キノキサリン誘導体である。
正孔注入層の膜厚は一般的に5nm〜200nmであり、好ましくは10nm〜100nmであり、より好ましくは10nm〜80nmである。
正孔輸送層の膜厚は一般的に5nm〜200nmであり、好ましくは5nm〜100nmであり、より好ましくは5nm〜80nmである。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
電子注入層、電子輸送層に使用される材料としては、PBD、ターシャリーブチルPBDなどのオキサジアゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、トリフェニレン誘導体、アザカルバゾール誘導体、Bphen、BCPなどのフェナントレン誘導体、Alq3、Balqなどのアルミ錯体、ガリウム錯体、亜鉛錯体など金属錯体などの公知の材料が挙げられ、好ましくはイミダゾピリジン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、アルミ錯体、ガリウム錯体、亜鉛錯体など金属錯体であり、より好ましくはイミダゾピリジン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、アルミ錯体である。
電子注入層の膜厚は一般的に5nm〜100nmであり、好ましくは20nm〜80nmであり、より好ましくは25nm〜60nmである。
電子輸送層の膜厚は一般的に1nm〜100nmであり、好ましくは20nm〜80nmであり、より好ましくは25nm〜60nmである。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリノラート)4−フェニルフェノレート(Aluminum(III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送層として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明における第1の中間有機層は、陽極と発光層との間に位置する少なくとも一層の有機層からなり、該少なくとも一層の有機層としては、前述の正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層が挙げられる。第1の中間有機層は、少なくとも一層の正孔輸送層を含有することが好ましく、正孔注入層及び正孔輸送層からなることがより好ましい。
第1の中間有機層の膜厚T1は一般的に5nm〜200nmであり、好ましくは10nm〜150nmであり、より好ましくは10nm〜120nmである。
本発明における第2の中間有機層は、陰極と発光層との間に位置する少なくとも一層の有機層からなり、該少なくとも一層の有機層としては、前述の正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層が挙げられる。第2の中間有機層は、少なくとも一層の電子輸送層を含有することが好ましく、二層の電子輸送層、又は、電子注入層及び電子輸送層からなることがより好ましい。
第2の中間有機層の膜厚T2は20nmより厚く、80nm未満であり、好ましくは20nmより厚く80nm未満であり、電力効率の観点から、より好ましくは25nm以上60nm未満である。
本発明において、第1の中間有機層の膜厚T1(nm)と、第2の中間有機層の膜厚T2(nm)との関係は、1.1<T1/T2<4.0、かつ、20nm<T2<80nmであるが、外部量子効率及び電力効率の観点から、好ましくは1.2<T1/T2<3.5、かつ、20nm<T2<80nmであり、より好ましくは1.2<T1/T2<3.0、かつ、25nm<T2<80nmである。
極大発光波長が600〜700nmである発光材料としては、前述の白金錯体が挙げられる。
極大発光波長が400〜500nmである発光材料としては、前述のピレン誘導体、π共役化合物が挙げられ、好ましくはピレン誘導体である。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、2つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平9−180883号明細書に記載されている。第2の態様の場合の計算式は特開2004−127795号明細書に記載されている。
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、表示装置、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、照明装置、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
次に、図3を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図3は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
以下、溶媒の混合比は体積比を表す。
<E−1の合成>
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(1.6g)、4,5−ジメチル−1,2−フェニレンジアミン(0.73g)のエタノール溶液(30ml)に酢酸5滴を1ml駒込ピペットで滴下し、80℃で6時間反応させた。析出した固体を濾取し、エタノールで再結晶することにより、化合物1a(2.0g)を得た。
(E−1の合成)
化合物1a(0.9g)、酢酸ナトリウム(0.19g)のアセトニトリル溶液(30ml)に、PtCl2(0.61g)のDMSO(ジメチルスルホキシド)溶液(15ml)を80℃にて滴下し、7時間反応させた。反応液を濾過し、THFで再結晶することにより、E−1(1.04g)を得た。なお、化合物の同定は元素分析、NMR及びMASSスペクトルにより行った。
<実験例1>
洗浄した石英基板を蒸着装置に入れ、下記表1に示すホスト材料と発光材料を下記表1に示す発光材料のドープ濃度(質量濃度)で共蒸着させた膜(発光層)を作成し、これを素子Bとした。
素子Bにおいて形成した前記膜上に、金属アルミニウム70nmをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止して得た素子を素子Aとした。
素子A及び素子Bの発光層における発光材料のオーダーパラメータ(配向度(S))としては、上述のようにして形成した膜(発光層)を、ATR−IRの変角測定することにより算出した。
また、絶対PL量子効率測定装置C9220−02(浜松ホトニクス(株)製)を用いて、各素子の量子収率を測定することにより、作製した素子A及び素子Bの絶対PL(フォトルミネセンス)量子効率を測定し、それぞれPL(A)及びPL(B)とした。
得られたPL(A)及びPL(B)から、PL(フォトルミネセンス)保持率を以下のように算出した。
PL保持率=PL(A)/PL(B)
一般的に、金属(上記の金属アルミニウムなど)を積層することにより、光励起され、発生した燐光成分のうち、金属と垂直方向に振動する光波成分が金属で消光されることで、膜から外部へ放出されなくなり、量子収率/PL保持率が低下する。一方で、発光材料が配向することで消光が低減し、PL保持率が増加する(すなわち、維持される)。
実験例1におけるホスト材料、発光材料及び発光材料のドープ濃度(質量濃度)を、下記表1に記載するように変更した以外は、実験例1と同様にしてオーダーパラメータ(配向度(S))及びPL保持率を求めた。以上の結果を下記表1に記載する。
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(OA−10、日本電気硝子株式会社製、表面抵抗10Ω/□(Ω/sq.ともいう)、屈折率1.47)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層(正孔注入層):HIL−1 :膜厚10nm
第2層(正孔輸送層):HTL−1 :膜厚50nm
第3層(発光層):E−1及びH−1(質量比9:91) :膜厚30nm
第4層(第1の電子輸送層):Balq :膜厚5nm
第5層(第2の電子輸送層):Alq3 :膜厚30nm
この上に、フッ化リチウム1nm及び金属アルミニウム70nmをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウム1nmは発光層と陰極との間に位置する層であるが、無機層であるため、本願の第2の中間有機層の膜厚には含まれない。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、実施例1の素子を得た。
また実施例1の素子の発光層における発光材料のオーダーパラメータ(配向度(S))としては、洗浄した石英基板を蒸着装置に入れ、上述の第3層(発光層)と同じ材料及び組成の発光材料とホスト材料を共蒸着させた膜(発光層)を作成し、これをATR−IRの変角測定することにより算出した該膜中の発光材料のオーダーパラメータ(配向度(S))の値を用いた。なお発光材料が、基板と水平方向に配向していることは、このように算出した発光材料のオーダーパラメータ(配向度(S))が0.7以上であることにより確認された。
同様に各層の材料及び膜厚を下記表2に示す材料及び膜厚にした以外は、実施例1と同様にして実施例2及び3、並びに、比較例1〜7の各素子を得た。
(a) 外部量子効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらを元に輝度が500cd/m2付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
なお、実施例1〜3、比較例1〜3については、比較例1における外部量子効率の結果を1.0とした時の相対値を表2に記載した。効率は数字が大きいほど好ましい。
また、比較例4及び5については、比較例5における外部量子効率の結果を1.0とした時の相対値を、比較例6及び7については、比較例7における外部量子効率の結果を1.0とした時の相対値を表2に記載した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらを元に輝度が500cd/m2付近の、電力効率(lm/W)を算出した。なお、実施例1〜3、比較例1〜3については、比較例1における電力効率の結果を1.0とした時の相対値を表2に記載した。また、比較例4及び5については、比較例5における電力効率の結果を1.0とした時の相対値を、比較例6及び7については、比較例7における電力効率の結果を1.0とした時の相対値を表2に記載した。効率は数字が大きいほど好ましい。
以上のように、オーダーパラメータ(配向度(S))が0.7以上であり、1.1<T1/T2<4.0、かつ、T2<80nmの関係を満たす本発明の実施例は、高い外部量子効率及び高い電力効率の両方を同時に満足することができることが分かる。
厚み0.7mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(OA−10、日本電気硝子株式会社製、ITO層の厚さ:70nm、基板の屈折率1.47)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層(正孔注入層):HIL−2 :膜厚40nm
第2層(正孔輸送層):HTL−2 :膜厚10nm
第3層(発光層):BE−1及びH−3(質量比5:95) :膜厚30nm
第4層(第1の電子輸送層):ETL−3 :膜厚30nm
この上に、フッ化リチウム1nm及び金属アルミニウム70nmをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウム1nmは発光層と陰極との間に位置する層であるが、無機層であるため、本願の第2の中間有機層の膜厚には含まれない。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、実施例4−1の素子を得た。
同様に各層の材料及び膜厚を下記表3に示す材料及び膜厚にした以外は、実施例4−1と同様にして実施例4−2〜9、比較例8−1〜5の各素子を得た。
実施例1と同様に外部量子効率及び電力効率を算出した。比較例8−1の結果を基準とした相対値を、発光材料のオーダーパラメータ(配向度(S))、各素子におけるT1、T2、T1/T2の値及び発光材料の極大発光波長と共に下記表3に記載する。
各層の材料及び膜厚を下記表4に示す材料及び膜厚にした以外は、実施例4−1と同様にして実施例5−1〜9、比較例9−1〜5の各素子を得た。
実施例1と同様に外部量子効率及び電力効率を算出した。比較例9−1の結果を基準とした相対値を、発光材料のオーダーパラメータ(配向度(S))、各素子におけるT1、T2、T1/T2の値及び発光材料の極大発光波長と共に下記表4に記載する。
各層の材料及び膜厚を下記表5に示す材料及び膜厚にした以外は、実施例4−1と同様にして実施例6−1〜9、比較例10−1〜5の各素子を得た。
実施例1と同様に外部量子効率及び電力効率を算出した。比較例10−1の結果を基準とした相対値を、発光材料のオーダーパラメータ(配向度(S))、各素子におけるT1、T2、T1/T2の値及び発光材料の極大発光波長と共に下記表5に記載する。
各層の材料及び膜厚を下記表6に示す材料及び膜厚にした以外は、実施例4−1と同様にして実施例7−1〜9、比較例11−1〜5の各素子を得た。
実施例1と同様に外部量子効率及び電力効率を算出した。比較例11−1の結果を基準とした相対値を、発光材料のオーダーパラメータ(配向度(S))、各素子におけるT1、T2、T1/T2の値及び発光材料の極大発光波長と共に下記表6に記載する。
厚み0.7mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(OA−10、日本電気硝子株式会社製、ITO層の厚さ:70nm、基板の屈折率1.47)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層(正孔注入層):HIL−2 :膜厚40nm
第2層(正孔輸送層):HTL−2 :膜厚10nm
第3層(発光層):BE−1及びH−3(質量比5:95) :膜厚25nm
第4層(第1の電子輸送層):ETL−1 :膜厚30nm
この上に、フッ化リチウム1nm及び金属アルミニウム70nmをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウム1nmは発光層と陰極との間に位置する層であるが、無機層であるため、本願の第2の中間有機層の膜厚には含まれない。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、実施例8の素子を得た。
(比較例12)
第1層(正孔注入層):HIL−2 :膜厚95nm
第2層(正孔輸送層):HTL−2 :膜厚30nm
に変更した以外には、実施例8と同様に比較例12の素子を得た。
実施例8及び比較例12の素子につき、実施例1と同様に外部量子効率及び電力効率を算出した。比較例12の結果を基準とした相対値を、発光材料のオーダーパラメータ(配向度(S))、各素子におけるT1、T2、T1/T2の値及び発光材料の極大発光波長と共に下記表7に記載する。
厚み0.7mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(OA−10、日本電気硝子株式会社製、ITO層の厚さ:70nm、基板の屈折率1.47)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層(正孔注入層):HIL−2 :膜厚40nm
第2層(正孔輸送層):HTL−2 :膜厚10nm
第3層(発光層):BE−1及びH−3(質量比5:95) :膜厚40nm
第4層(第1の電子輸送層):ETL−1 :膜厚30nm
この上に、フッ化リチウム1nm及び金属アルミニウム70nmをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウム1nmは発光層と陰極との間に位置する層であるが、無機層であるため、本願の第2の中間有機層の膜厚には含まれない。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、実施例9の素子を得た。
(比較例13)
第1層(正孔注入層):HIL−2 :膜厚95nm
第2層(正孔輸送層):HTL−2 :膜厚30nm
に変更した以外には、実施例9と同様に比較例13の素子を得た。
実施例9及び比較例13の素子につき、実施例1と同様に外部量子効率及び電力効率を算出した。比較例13の結果を基準とした相対値を、発光材料のオーダーパラメータ(配向度(S))、各素子におけるT1、T2、T1/T2の値及び発光材料の極大発光波長と共に下記表8に記載する。
厚み0.7mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(OA−10、日本電気硝子株式会社製、ITO層の厚さ:50nm、基板の屈折率1.47)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層(正孔注入層):HIL−2 :膜厚40nm
第2層(正孔輸送層):HTL−2 :膜厚10nm
第3層(発光層):BE−3及びH−3(質量比5:95) :膜厚30nm
第4層(第1の電子輸送層):ETL−1 :膜厚30nm
この上に、フッ化リチウム1nm及び金属アルミニウム70nmをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウム1nmは発光層と陰極との間に位置する層であるが、無機層であるため、本願の第2の中間有機層の膜厚には含まれない。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、実施例10−1の素子を得た。
第1層(正孔注入層):HIL−2 :膜厚50nm
第2層(正孔輸送層):HTL−2 :膜厚15nm
に変更した以外には、実施例10−1と同様に実施例10−2の素子を得た。
第1層(正孔注入層):HIL−2 :膜厚95nm
第2層(正孔輸送層):HTL−2 :膜厚30nm
に変更した以外には、実施例10−1と同様に比較例14の素子を得た。
実施例10−1、2及び比較例14の素子につき、実施例1と同様に外部量子効率及び電力効率を算出した。比較例14の結果を基準とした相対値を下記表9に記載する。
〔微粒子層転写材料の作製〕
<凹凸緩和層の形成>
厚みが100μmであるポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム製の基材上に、下記組成の凹凸緩和層用塗布液を塗布し、乾燥させることにより、平均厚みが20μmである凹凸緩和層を形成した。
なお、凹凸緩和層の平均厚みは、凹凸緩和層の一部を切り取り、走査型電子顕微鏡(S−3400N、日立ハイテク株式会社製)で10箇所測定した平均値である(以下同様にして測定した)。
バインダーA:40質量部、バインダーB:25質量部、可塑剤1:10質量部、界面活性剤1:0.5質量部、及びメチルエチルケトン25質量部を混合して、凹凸緩和層用塗布液を調製した。
−バインダーA−
・メチルメタクリレート/2−エチルヘキシルアクリレート/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(モル比)=55/11.7/4.5/28.8(商品名:アロマテックスFM601、三井化学株式会社製、重量平均分子量=90,000、固形分濃度21質量%)
−バインダーB−
・スチレン/アクリル酸共重合体(モル比)=63/37(商品名:アロセット7055、株式会社日本触媒製、重量平均分子量=8,000、固形分濃度41質量%)
−可塑剤1−
・2,2−ビス[4−(メタクリロキシポリエトキシ)フェニル]プロパン(新中村化学株式会社製)
−界面活性剤1−
・下記構造物1・・・30質量%
<中間層の形成>
次に、前記凹凸緩和層上に、下記組成の中間層用塗布液を塗布し、乾燥させることにより、平均厚みが1.6μmである中間層を形成した。
−中間層用塗布液−
ポリビニルアルコール(PVA205(鹸化率=88%)、株式会社クラレ製)2.1質量部、ポリビニルピロリドン(PVP、K−30;アイエスピー・ジャパン株式会社製)0.95質量部、メタノール44質量部、及び蒸留水53質量部を混合して、中間層用塗布液を調製した。
<微粒子層の形成>
次に、中間層上に、下記のようにして調製した微粒子層組成物1を塗布し、乾燥させることにより、平均厚みが10μmである微粒子層を形成した。
<<微粒子層組成物1>>
微粒子分散物1:30質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(MMPG−Ac、ダイセル化学株式会社製)8質量部を、温度24℃(±2℃)で混合して、150rpmで10分間攪拌した。次いで、メチルエチルケトン53質量部、バインダーC:5質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.002質量部、DPHA液4.2質量部、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−[4−(N,N−ジエトキシカルボニルメチル)アミノ−3−ブロモフェニル]−s−トリアジン0.16質量部、界面活性剤1:0.044質量部を、温度25℃(±2℃)でこの順に添加して、温度40℃(±2℃)で、150rpm、30分間攪拌して、微粒子層組成物を調製した。
−微粒子分散物1−
・第1の微粒子として、日産化学株式会社製 オプトビーズ2000M[固形分100質量%](平均粒径2μm)・・・45質量%
・第2の微粒子として、テイカ社製 微粒子酸化チタン MT−05(平均粒径10nm、屈折率2.72)・・・9.5質量%
・下記構造式で表される分散剤(化合物1)・・・0.5質量%
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート・・・40質量%
・ポリマー(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=78/22モル比のランダム共重合物、重量平均分子量3.8万)・・・27質量%
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート・・・73質量%
−DPHA液−
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(重合禁止剤MEHQ 500ppm含有、日本化薬株式会社製、商品名:KAYARAD DPHA)・・・76質量%
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート・・・24質量%
最後に、作製した微粒子層上に、厚み12μmのポリプロピレン製のカバーフィルムを貼付して設けることにより、微粒子層転写材料を作製した。
次に、得られたシランカップリング処理ガラス基板に、上記のように作製した微粒子層転写材料からカバーフィルムを除去し、除去後に露出した微粒子層の表面と前記シランカップリング処理ガラス基板の表面とが接するように重ね合わせ、ラミネーターを用いて、100℃で2分間加熱した基板に、ゴムローラー温度130℃、線圧100N/cm、搬送速度2.2m/分の条件でラミネートした。
その後、超高圧水銀灯を有するプロキシミティー型露光機(日ハイテク電子エンジニアリング株式会社製)で露光、100℃で30分間熱処理し、基板と微粒子層間はほぼ隙間無く密着し、基材(ベースフィルム)を保護シートとした、微粒子層付きの高屈折率ガラス基板を作製した。
次に、前記微粒子層付きの高屈折率ガラス基板の微粒子層とは反対側の面に、スパッタ法によりITO(Indium Tin Oxide)を厚みが100nmとなるように成膜した。
第1層(正孔注入層)の蒸着以降は実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
上記実施例11に記載のガラス基板を、SLH−53(オハラ社製、屈折率1.81)に変更した以外には、実施例11と同様に有機電界発光素子を作製した。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・第1の電子輸送層
8・・・第2の電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
15・・・光取り出し層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
31・・・透明基板
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (10)
- 基板上に、陽極、少なくとも一層の有機層からなる第1の中間有機層、発光層、少なくとも一層の有機層からなる第2の中間有機層及び陰極をこの順に有し、前記陽極側から光を取り出す有機電界発光素子であって、
前記発光層が、基板と水平方向に配向している発光材料を含有し、かつ、前記発光材料の前記発光層におけるオーダーパラメータが0.7以上であり、
前記第1の中間有機層の膜厚T1(nm)と、前記第2の中間有機層の膜厚T2(nm)との関係が、1.1<T1/T2<4.0、かつ、20nm<T2<80nmである、有機電界発光素子。 - 前記発光材料が、白金錯体、ピレン誘導体又は下記一般式(R−1)で表されるπ共役化合物である、請求項1に記載の有機電界発光素子。
(ここで、Ar1〜Ar3は各々独立に、2価の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を表し、Ar4〜Ar7は各々独立に、炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を表し、Ar4とAr5を構成する2つの芳香族炭化水素基が直接結合又は置換基を介して結合してAr4とAr5が置換するNとで縮合複素環を形成しても良く、Ar6とAr7を構成する2つの芳香族炭化水素基が直接結合又は置換基を介して結合してAr6とAr7が置換するNとで縮合複素環を形成しても良い。L1及びL2は各々独立に、ビニレン基又はアセチレン基を表す。l、m、n、o及びpは各々独立に、0〜6の整数を表すが、l、n及びpの何れか1つは0ではない。) - 前記発光層が更にホスト材料を含有し、該ホスト材料が、トリフェニレン誘導体である、請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光材料の極大発光波長が600〜700nmであり、前記第1の中間有機層の膜厚T1(nm)と、前記第2の中間有機層の膜厚T2(nm)との関係が、1.2<T1/T2<4.0、かつ、30nm<T2<80nmである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光材料の極大発光波長が400〜500nmであり、前記第1の中間有機層の膜厚T1(nm)と、前記第2の中間有機層の膜厚T2(nm)との関係が、1.1<T1/T2<3.0、かつ、20nm<T2<70nmである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記基板上に、光取り出し層が形成されている、請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記基板の屈折率が1.8以上である、請求項6に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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