JP2012207013A - 徐放性粒子およびその製造方法 - Google Patents
徐放性粒子およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012207013A JP2012207013A JP2012037886A JP2012037886A JP2012207013A JP 2012207013 A JP2012207013 A JP 2012207013A JP 2012037886 A JP2012037886 A JP 2012037886A JP 2012037886 A JP2012037886 A JP 2012037886A JP 2012207013 A JP2012207013 A JP 2012207013A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- suspension
- polymerization
- sustained release
- sustained
- release particles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 title claims abstract description 220
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 title claims abstract description 220
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract description 163
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 170
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 138
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 124
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims abstract description 113
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 claims abstract description 99
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 76
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 60
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 54
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 48
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 abstract description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 195
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 76
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 75
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 69
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 description 67
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 67
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 67
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 42
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 29
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 29
- -1 triazole compounds Chemical class 0.000 description 29
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 26
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 23
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 21
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 20
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 18
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 18
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 18
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 18
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 16
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 15
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 15
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 15
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 15
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 13
- QKPBNYPBROVNPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl-[[3-methyl-2-(methylcarbamoyloxy)phenyl]methyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CNC(=O)OC1=C(C)C=CC=C1C[NH+](C)C QKPBNYPBROVNPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 11
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 10
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 6
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 4
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 4
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 4
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical group C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 3
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 3
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMNZAHDAULEOSO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromo-2-nitroethanol Chemical compound OCC(Br)(Br)[N+]([O-])=O FMNZAHDAULEOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N acetamiprid Chemical compound N#CN=C(C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYFQSJHSFBMMMP-UHFFFAOYSA-N bis(4-fluorophenyl)methyl-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silane Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(C=1C=CC(F)=CC=1)[SiH2]CN1N=CN=C1 HYFQSJHSFBMMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 2
- ZIWRUEGECALFST-UHFFFAOYSA-M sodium 4-(4-dodecoxysulfonylphenoxy)benzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)c1ccc(Oc2ccc(cc2)S([O-])(=O)=O)cc1 ZIWRUEGECALFST-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- OQQOAWVKVDAJOI-UHFFFAOYSA-N (2-dodecanoyloxy-3-hydroxypropyl) dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CO)OC(=O)CCCCCCCCCCC OQQOAWVKVDAJOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJUKTFWYDSIBRV-UHFFFAOYSA-N 1-(3-iodoprop-2-ynoxymethoxy)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OCOCC#CI)C=C1 LJUKTFWYDSIBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- NMIZONYLXCOHEF-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=NC=CN1 NMIZONYLXCOHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yloxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)CC(C)(C)C DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRJOUVOXPWNFOF-UHFFFAOYSA-N 3-dodecoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCN ZRJOUVOXPWNFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUGGFUSCPLPUFY-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN.CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN TUGGFUSCPLPUFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGSRKGWCQSATCL-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-3h-1,3-dithiol-2-one Chemical compound ClC=1SSC(=O)C=1Cl QGSRKGWCQSATCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVWZBMHCQCVNFR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CN1SC=C(Cl)C1=O YVWZBMHCQCVNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-methylaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1C NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXNZGFNYSDRZDY-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(6-chlorooctyl)-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CCC(Cl)CCCCCN1SC(Cl)=CC1=O MXNZGFNYSDRZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 101000811217 Haloarcula marismortui (strain ATCC 43049 / DSM 3752 / JCM 8966 / VKM B-1809) 30S ribosomal protein S19e Proteins 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229930182984 Jasmolin Natural products 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical class O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-GYSYKLTISA-N [(1r,3r,4r)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-GYSYKLTISA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N adipoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCCC(Cl)=O PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005262 alkoxyamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000001098 anti-algal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920006319 cationized starch Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- VEIOBOXBGYWJIT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;methanol Chemical compound OC.OC.C1CCCCC1 VEIOBOXBGYWJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N decanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCCC(Cl)=O WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAFJKKYURCIBBG-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 HAFJKKYURCIBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- HGEVGSTXQGZPCL-UHFFFAOYSA-N nonanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCC(Cl)=O HGEVGSTXQGZPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000489 osmium tetroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012285 osmium tetroxide Substances 0.000 description 1
- 150000005063 oxadiazines Chemical class 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N phenylmethanediamine Chemical compound NC(N)C1=CC=CC=C1 DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229910001927 ruthenium tetroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5005—Wall or coating material
- A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
- A61K9/5026—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
- A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Abstract
【解決手段】抗生物活性化合物と重合性ビニルモノマーとを含有する第1成分を懸濁重合することによって、抗生物活性化合物および重合性ビニルモノマーの重合体を含有するコアを形成する第1工程、および、シェル形成成分を含有する第2成分を界面重合して、コアを被覆するシェルを形成する第2工程を備え、第2工程では、界面重合を、第1工程の懸濁重合を開始する時と、同時に開始するか、あるいは、第1工程の懸濁重合を開始する時より後に開始することにより、抗生物活性化合物を含有するコアと、コアを被覆するシェルとを備える徐放性粒子を得る。
【選択図】なし
Description
(1)抗生物活性化合物を含有するコアと、前記コアを被覆するシェルとを備える徐放性粒子であり、前記抗生物活性化合物と重合性ビニルモノマーとを含有する第1成分を懸濁重合することによって、前記抗生物活性化合物および前記重合性ビニルモノマーの重合体を含有する前記コアを形成する第1工程、および、シェル形成成分を含有する第2成分を界面重合して、前記シェルを形成する第2工程を備える製造方法により得られ、前記第2工程では、界面重合を、前記第1工程の懸濁重合を開始する時と、同時に開始するか、あるいは、前記第1工程の懸濁重合を開始する時より後に開始することを特徴とする、徐放性粒子、
(2)前記抗生物活性化合物は、Hansenで定義され、van Krevelen and Hoftyzer法で算出される溶解度パラメータδの双極子間力項δp,compoundが2〜8[(J/cm3)1/2]、前記溶解度パラメータδの水素結合力項δh,compoundが5.5〜9.5[(J/cm3)1/2]であり、前記重合体は、前記溶解度パラメータδの双極子間力項δp,polymerが5〜7[(J/cm3)1/2]であり、前記溶解度パラメータδの水素結合力項δh,polymerが8〜10[(J/cm3)1/2]であることを特徴とする、前記(1)に記載の徐放性粒子、
(3)抗生物活性化合物と重合性ビニルモノマーとを含有する第1成分を懸濁重合することによって、前記抗生物活性化合物および前記重合性ビニルモノマーの重合体を含有するコアを形成する第1工程、および、シェル形成成分を含有する第2成分を界面重合して、前記コアを被覆するシェルを形成する第2工程を備え、前記第2工程では、界面重合を、前記第1工程の懸濁重合を開始する時と、同時に開始するか、あるいは、前記第1工程の懸濁重合を開始する時より後に開始することを特徴とする、徐放性粒子の製造方法
である。
上記したFp、EhおよびVの数値は、「Properties of Polymers」(3rd Edition、第7章、第189〜225頁、van Krevelen著、ELSEVIER、2003年発行)に、原子団毎に記載されている。
−I Fp:0(J1/2・cm3/2・mol−1)
Eh:0(J・mol−1)
>Si< Fp:0(J1/2・cm3/2・mol−1)
Eh:0(J・mol−1)
=N− Fp:800(J1/2・cm3/2・mol−1)
Eh:3000(J・mol−1)
≡C− Fp:0(J1/2・cm3/2・mol−1)
Eh:0(J・mol−1)
次に、重合体の一例として、メタクリル酸メチルの重合体であるポリメタクリル酸メチル(PMMA)を例示し、かかるポリメタクリル酸メチルの溶解度パラメータδの双極子間力項δp,PMMAおよび水素結合力項δh,PMMAを算出する。
1.単独重合体の双極子間力項δpおよび水素結合力項δh
(1)ポリメタクリル酸メチルの構造式
ポリメタクリル酸メチルは、下記式(3)で表される。
(2)双極子間力項δp,PMMMA
上記式(3)のモノマー単位(−CH2−C(CH3)COOCH3−)において、各原子団に対応するFpおよびVを以下に記載する。
−CH3 Fp:0(J1/2・cm3/2・mol−1)
V:33.5(cm3・mol)
−CH2− Fp:0(J1/2・cm3/2・mol−1)
V:16.1(cm3・mol)
>C< Fp:0(J1/2・cm3/2・mol−1)
V:−19.2(cm3・mol)
−COO− Fp:490(J1/2・cm3/2・mol−1)
V:18(cm3・mol)
従って、モノマー単位の双極子間力項δp,monomer unitは、下記式(4)に示すように、5.98[(J/cm3)1/2]と算出される。
(3)水素結合力項δh,PMMA
上記式(3)のモノマー単位(−CH2−C(CH3)COOCH3−)において、各原子団に対応するEhを以下に記載する。
−CH3 Eh:0(J・mol−1)
−CH2− Eh:0(J・mol−1)
>C< Eh:0(J・mol−1)
−COO− Eh:7000(J・mol−1)
従って、モノマー単位の水素結合力項δh,monomer unitは、下記式(5)に示すように、9.25[(J/cm3)1/2]と算出される。
2.共重合体の双極子間力項δpおよび水素結合力項δh
次に、共重合体の双極子間力項δpおよび水素結合力項δhを算出する。
(1)双極子間力項δp,PMMA−EGDMA
メタクリル酸メチルのモノマー単位の双極子間力項δp,MMA unitは、上記で算出したように、5.98[(J/cm3)1/2]である。
δp,PMMA−EGDMA=(70/100)δp、MMA unit+(30/100)δp、EGDMA unit
=(70/100)×5.98+(30/100)×5.37
=5.80[(J/cm3)1/2] (6)
(2)水素結合力項δh,PMMA−EGDMA
メタクリル酸メチルのモノマー単位の水素結合力項δh,MMA unitは、9.25[(J/cm3)1/2]である。
δh,PMMA−EGDMA=(70/100)δh,MMA unit+(30/100)δh,EGDMA unit
=(70/100)×9.25+(30/100)×10.42
=9.60[(J/cm3)1/2] (7)
そして、重合体の溶解度パラメータδの双極子間力項δp,polymerは、好ましくは、5〜6.5[(J/cm3)1/2]であり、重合体の溶解度パラメータδの水素結合力項δh,polymerは、好ましくは、9〜10[(J/cm3)1/2]である。
3.抗生物活性化合物の溶解度δの双極子間力項δp,compoundおよび水素結合力項δh,compound
抗生物活性化合物の溶解度δの双極子間力項δp,compoundおよび水素結合力項δh,compoundについても、上記したモノマー単位のそれと同様にして算出される。
4.溶解度パラメータの双極子間力項δpの差(Δδp)および水素結合力項δhの差(Δδh)
また、溶解度パラメータδにおいて、重合体の双極子間力項δp,polymerから抗生物活性化合物の双極子間力項δp,compoundを差し引いた値Δδp(=δp,polymer−δp,compound)は、例えば、−2.5〜3.0[(J/cm3)1/2]、好ましくは、−1.1〜2.7[(J/cm3)1/2]である。
ポリオール変性ポリイソシアネートなどが挙げられる。
(式中、Tiは、懸濁重合の開始温度、T1/2は、開始剤の10時間半減温度を示す。)
懸濁重合時における圧力は、特に限定されず、常圧である。あるいは、例えば、高圧下で実施することもできる。好ましくは、常圧で実施する。
IPBC:商品名「ファンギトロール400」、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、分子量281、融点:60℃、水への溶解度:150ppm、溶解度パラメータδの双極子間力項δp,compound:3.23[(J/cm3)1/2]、溶解度パラメータδの水素結合力項δh,compound:7.83[(J/cm3)1/2]、インターナショナル・スペシャリティ・プロダクツ社製
OIT:商品名「ケーソン893T」(「ケーソン」は登録商標)、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、分子量213、融点:20℃未満、水への溶解度:300ppm、溶解度パラメータδの双極子間力項δp,compound:5.47[(J/cm3)1/2]、溶解度パラメータδの水素結合力項δh,compound:5.87[(J/cm3)1/2]、ローム・アンド・ハース社製
プロピコナゾール:1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−n−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、分子量342、融点:20℃未満、水への溶解度:110ppm、溶解度パラメータδの双極子間力項δp,compound:6.55[(J/cm3)1/2]、溶解度パラメータδの水素結合力項δh,compound:9.44[(J/cm3)1/2]、八幸通商社製
フルシラゾール:ビス(4−フルオロフェニル)メチル(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルシラン)、分子量315、融点:54℃、水への溶解度:45ppm、溶解度パラメータδの双極子間力項δp,compound:5.95[(J/cm3)1/2]、溶解度パラメータδの水素結合力項δh,compound:6.85[(J/cm3)1/2]、エアブラウン社製
プロクロラズ:N−プロピル−N−[2−(2,4,6−トリクロロ−フェノキシ)エチル]イミダゾール−1−カルボキサミド、分子量375、融点45〜52℃、水への溶解度:55ppm、溶解度パラメータδの双極子間力項δp,compound:6.87[(J/cm3)1/2]、溶解度パラメータδの水素結合力項δh,compound:8.85[(J/cm3)1/2]、丸善薬品社製
シフルトリン:商品名「プリベントールHS12」(「プリベントール」は登録商標)、(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル=(1RS,3RS)−(1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−メチルシクロプロパンカルボキシラート、分子量434、水への溶解度:1〜2ppb、異性体I(融点57℃)と異性体II(融点74℃)と異性体III(融点66℃)と異性体IV(融点102℃)との混合物、溶解度パラメータδの双極子間力項δp,compound:3.46[(J/cm3)1/2]、溶解度パラメータδの水素結合力項δh,compound:6.09[(J/cm3)1/2]、ランクセス社製
メタクリル酸メチル:商品名「アクリエステルM」(「アクリエステル」は登録商標)、水への溶解度:1.6質量%、モノマー単位としての溶解度パラメータδの双極子間力項δp,monomer unit:6.69[(J/cm3)1/2]、モノマー単位としての溶解度パラメータδの水素結合力項δh,monomer unit:9.78[(J/cm3)1/2]、三菱レイヨン社製
メタクリル酸:水への溶解度:8.9質量%、モノマー単位としての溶解度パラメータδの双極子間力項δp,monomer unit:7.13[(J/cm3)1/2]、モノマー単位としての溶解度パラメータδの水素結合力項δh,monomer unit:13.03[(J/cm3)1/2]、三菱レイヨン製
エチレングリコールジメタクリレート:商品名「ライトエステルEG」、水への溶解度:5.37ppm、モノマー単位としての溶解度パラメータδの双極子間力項δp,monomer unit:5.37[(J/cm3)1/2]、モノマー単位としての溶解度パラメータδの水素結合力項δh,monomer unit:10.42[(J/cm3)1/2]、共栄社化学社製
T−1890:商品名「VESTANAT T 1890/100」(「VESTANAT」は登録商標)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)の三量体、第1シェル形成成分、融点110〜120℃、水への溶解度:20ppm、エボニック・インダストリーズ社製
ジラウロイルパーオキシド:商品名「パーロイルL」(「パーロイル」は登録商標)、10時間半減温度T1/2:61.6℃、日油社製
ジラウリン酸ジブチル錫:化学用試薬、重付加触媒、和光純薬工業社製
PVA−217:商品名「クラレポバール217」、部分鹸化ポリビニルアルコール、クラレ社製
「TCP−10U」:商品名、第三燐酸カルシウム(3[Ca3(PO4)2]・Ca(OH)2)の10%水懸濁液、松尾薬品産業社製
DBN:商品名「ネオペレックスNo.6パウダー」(「ネオペレックス」は登録商標)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、花王社製
ペレックスSS−L:商品名(「ペレックス」は登録商標)、ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、花王社製
ジエチレントリアミン:和光一級試薬、第2シェル形成成分、和光純薬工業社製
実施例1
(IPBC含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合の開始後、界面重合を開始)
200mLのビーカー(1)に、IPBC40g、メタクリル酸メチル35g、エチレングリコールジメタクリレート15g、T−1890 10gおよびジラウロイルパーオキシド300mgを仕込み、室温で攪拌することにより、均一な疎水性溶液を調製した。
(IPBC含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合の開始後、界面重合を開始)
疎水性溶液におけるメタクリル酸メチル、エチレングリコールジメタクリレートおよびT−1890の仕込み量を31.5g、13.5gおよび15gにそれぞれ変更し、界面重合の開始時に添加するジエチレントリアミン水溶液におけるジエチレントリアミンの量を1.8gに変更した以外は、実施例1と同様にして、懸濁重合と界面重合とを順次実施することにより、IPBCを含有するコアと、それを被覆するシェルとを備える徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(IPBC含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合の開始後、界面重合を開始)
疎水性溶液におけるメタクリル酸メチル、エチレングリコールジメタクリレートおよびT−1890の仕込み量を28g、12gおよび20gにそれぞれ変更し、界面重合の開始時に添加するジエチレントリアミン水溶液におけるジエチレントリアミンの量を2.4gに変更した以外は、実施例1と同様にして、懸濁重合と界面重合とを順次実施することにより、IPBCを含有するコアと、それを被覆するシェルとを備える徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(IPBC含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合の開始後、界面重合を開始)
疎水性溶液におけるIPBC、メタクリル酸メチル、エチレングリコールジメタクリレートおよびT−1890の仕込み量を45g、28g、12gおよび15gにそれぞれ変更し、また、水溶液におけるイオン交換水の仕込み量を133gに変更し、さらに、T.K.ホモミクサーMARK2.5型(プライミクス社製)による疎水性溶液の懸濁時の回転数を4000rpmに変更し、さらにまた、界面重合の開始時に添加するジエチレントリアミン水溶液におけるジエチレントリアミンの量を1.8gに変更した以外は、実施例1と同様にして、懸濁重合と界面重合とを順次実施することにより、IPBCを含有するコアと、それを被覆するシェルとを備える徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(IPBC含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合の開始後、界面重合を開始)
懸濁重合の重合時間を3時間から2時間に変更した以外は、実施例2と同様にして、懸濁重合と界面重合とを順次実施することにより、IPBCを含有するコアと、それを被覆するシェルとを備える徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(IPBC含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合と界面重合とを同時に開始)
懸濁重合と界面重合と同時に開始し、それらの重合時間を7時間に設定した以外は、実施例2と同様に処理することにより、IPBCを含有する徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(IPBC含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合の開始後、界面重合を開始)
水溶液において、PVA−217の10質量%水溶液40g、および、DBNの5質量%水溶液200mgに代えて、TCP−10U 40g、および、ペレックスSS−Lの5%水溶液200mgを仕込んだ以外は、実施例2と同様にして、懸濁重合と界面重合とを順次実施することにより、IPBCを含有するコアと、それを被覆するシェルとを備える徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(OIT含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合の開始後、界面重合を開始)
200mLのビーカー(1)に、OIT40g、メタクリル酸メチル27g、メタクリル酸4.5g、エチレングリコールジメタクリレート13.5g、T−1890 15gおよびジラウロイルパーオキシド300mgを仕込み、室温で攪拌することにより、均一な疎水性溶液を調製した。
(IPBC含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合の開始後、界面重合を開始)
200mLのビーカー(1)に、IPBC25g、メタクリル酸メチル50g、エチレングリコールジメタクリレート10g、T−1890 15gおよびジラウロイルパーオキシド300mgを仕込み、室温で攪拌することにより、均一な疎水性溶液を調製した。
(OIT含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合の開始後、界面重合を開始)
200mLのビーカー(1)に、OIT25g、メタクリル酸メチル36g、メタクリル酸6.0g、エチレングリコールジメタクリレート18g、T−1890 15gおよびジラウロイルパーオキシド300mgを仕込み、室温で攪拌することにより、均一な疎水性溶液を調製した。
(プロピコナゾール含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合の開始後、界面重合を開始)
疎水性溶液において、IPBC25gに代えて、プロピコナゾール25gを仕込んだこと、および、水溶液において、TCP−10U 40g、および、ペレックスSS−Lの5%水溶液200mgに代えて、PVA−217の10質量%水溶液40g、および、DBNの5質量%水溶液200mgを仕込んだこと以外は、実施例9と同様にして、懸濁重合と界面重合とを順次実施することにより、プロピコナゾールを含有するコアと、それを被覆するシェルとを備える徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(フルシラゾール含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合の開始後、界面重合を開始)
疎水性溶液において、プロピコナゾール25gに代えて、フルシラゾール25gを仕込んだ以外は、実施例11と同様にして、懸濁重合と界面重合とを順次実施することにより、フルシラゾールを含有するコアと、それを被覆するシェルとを備える徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(プロクロラズ含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合の開始後、界面重合を開始)
疎水性溶液において、プロピコナゾール25gに代えて、プロクロラズ25gを仕込んだ以外は、実施例11と同様にして、懸濁重合と界面重合とを順次実施することにより、プロクロラズを含有するコアと、それを被覆するシェルとを備える徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(シフルトリン含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合の開始後、界面重合を開始)
疎水性溶液において、プロピコナゾール25gに代えて、シフルトリン25gを仕込んだ以外は、実施例11と同様にして、懸濁重合と界面重合とを順次実施することにより、シフルトリンを含有するコアと、それを被覆するシェルとを備える徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(IPBC含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(界面重合の開始後、懸濁重合を開始)
実施例2における懸濁重合および界面重合の順序を逆にした。つまり、まず、界面重合を実施し、その後、懸濁重合を実施した以外は、実施例2と同様にして、IPBCを含有する徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(IPBC含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(界面重合の開始後、懸濁重合を開始)
実施例2における懸濁重合および界面重合の順序を逆にした。つまり、まず、界面重合を実施し、その後、懸濁重合を実施し、さらに、界面重合を低温(38℃)で実施した以外は、実施例2と同様にして、IPBCを含有する徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(OIT含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(界面重合の開始後、懸濁重合を開始)
実施例8における懸濁重合および界面重合の順序を逆にした。つまり、まず、懸濁重合を実施し、その後、界面重合を実施した以外は、実施例8と同様にして、OITを含有する徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(IPBC含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合)
200mLのビーカー(1)に、IPBC40g、メタクリル酸メチル42g、エチレングリコールジメタクリレート18gおよびジラウロイルパーオキシド300mgを仕込み、室温で攪拌することにより、均一な疎水性溶液を調製した。
(OIT含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合)
200mLのビーカー(1)に、OIT40g、メタクリル酸メチル36g、メタクリル酸6.0g、エチレングリコールジメタクリレート18gおよびジラウロイルパーオキシド300mgを仕込み、室温で攪拌することにより、均一な疎水性溶液を調製した。
(IPBC含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合)
200mLのビーカー(1)に、IPBC25g、メタクリル酸メチル52.5g、エチレングリコールジメタクリレート22.5gおよびジラウロイルパーオキシド300mgを仕込み、室温で攪拌することにより、均一な疎水性溶液を調製した。
(OIT含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合)
200mLのビーカー(1)に、OIT25g、メタクリル酸メチル45g、メタクリル酸7.5g、エチレングリコールジメタクリレート22.5gおよびジラウロイルパーオキシド300mgを仕込み、室温で攪拌することにより、均一な疎水性溶液を調製した。
(プロピコナゾール含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合)
疎水性溶液において、IPBC25gに代えて、プロピコナゾール25gを仕込んだこと、および、水溶液において、TCP−10U 40g、および、ペレックスSS−Lの5%水溶液200mgに代えて、PVA−217の10質量%水溶液40g、および、DBNの5質量%水溶液200mgを仕込んだこと以外は、比較例6と同様にして、懸濁重合を実施することにより、プロピコナゾールを含有する徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(フルシラゾール含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合)
疎水性溶液において、プロピコナゾール25gに代えて、フルシラゾール25gを仕込んだ以外は、比較例8と同様にして、懸濁重合を実施することにより、フルシラゾールを含有する徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(プロクロラズ含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合)
疎水性溶液において、プロピコナゾール25gに代えて、プロクロラズ25gを仕込んだ以外は、比較例8と同様にして、懸濁重合を実施することにより、プロクロラズを含有する徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(シフルトリン含有徐放性粒子を含む懸濁剤の製剤化)
(懸濁重合)
疎水性溶液において、プロピコナゾール25gに代えて、シフルトリン25gを仕込んだ以外は、比較例8と同様にして、懸濁重合を実施することにより、シフルトリンを含有する徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
各実施例および各比較例における各成分の処方を表2〜表6に示す。なお、表中、配合処方の数値は、g数を示す。
1. コアの重合体の溶解度パラメータδの双極子間力項δp,polymerおよび水素結合力項δh,polymerを、上記に準拠して、算出した。
2. Δδp(=δp,polymer−δp,compound)およびΔδh(=δh,polymer−δh,compound)をそれぞれ算出した。
1. メジアン径
各実施例および各比較例により得られた懸濁液を、レーザー回析散乱式粒子径分布測定装置LA−920(堀場製作所社製)により測定することにより、徐放性粒子のメジアン径を測定した。その結果を表2〜表6に示す。
2. SEM(走査型電子顕微鏡、Scanning Electron Microscope)観察
室温で5週間以上経過した実施例1〜8および比較例1、2、4の懸濁液(懸濁剤)を試料台に滴下し、その後、水を留去した後、得られた徐放性粒子を、走査型電子顕微鏡日立TM−100(日立ハイテクノロジーズ社製)で、SEM観察した。
3 .TEM(透過型電子顕微鏡、Transmission Electron Microscope)観察
実施例2、3、5および比較例1、2の懸濁液(懸濁剤)を、凍結乾燥し、ビスフェノール型液状エポキシ樹脂に分散して、アミンで硬化させた。これをウルトラミクロトームで切断することにより断面を出し、四酸化ルテニウムによって染色、必要により、四酸化オスミウムで再度染色し、これをウルトラミクロトームで超薄切片に切り出して、サンプルを調製した。調製したサンプルを、透過型電子顕微鏡(型番「H−7100」、日立製作所社製)で、TEM観察した。
4. 徐放性試験
(1)IPBC含有徐放性粒子の徐放性試験(実施例1〜7および比較例4)
以下の操作に従って、実施例1〜7および比較例4のIPBC含有徐放性粒子について、徐放性試験を実施した。
(2)OIT含有徐放性粒子の徐放性試験(実施例8および比較例3、5)
以下の操作に従って、実施例8および比較例3、5のOIT含有徐放性粒子について、徐放性試験を実施した。
(3)IPBC含有徐放性粒子の徐放性試験(実施例9および比較例6)
以下の操作に従って、IPBC含有徐放性粒子について、徐放性試験を実施した。
残りの濾紙1個には、ブランクとして各IPBC100mgずつを、濾紙底部に精秤した。
(4)OIT含有徐放性粒子の徐放性試験(実施例10および比較例7)
実施例9および比較例6のIPBC含有徐放性粒子に代えて、実施例10および比較例7のOIT含有徐放性粒子を用い、徐放対照をOITとして徐放率を測定した以外は、上記「(3)IPBC含有徐放性粒子の徐放性試験」と同様に操作して、OITの徐放率を算出した。
(5)プロピコナゾール含有徐放性粒子の徐放性試験(実施例11および比較例8)
実施例9および比較例6のIPBC含有徐放性粒子に代えて、実施例11および比較例8のプロピコナゾール含有徐放性粒子を用い、徐放対照をプロピコナゾールとして徐放率を測定した以外は、上記「(3)IPBC含有徐放性粒子の徐放性試験」と同様に操作して、プロピコナゾールの徐放率を算出した。
(6)フルシラゾール含有徐放性粒子の徐放性試験(実施例12および比較例9)
実施例9および比較例6のIPBC含有徐放性粒子に代えて、実施例13および比較例9のフルシラゾール含有徐放性粒子を用い、徐放対照をフルシラゾールとして徐放率を測定した以外は、上記「(3)IPBC含有徐放性粒子の徐放性試験」と同様に操作して、フルシラゾールの徐放率を算出した。
(7)プロクロラズ含有徐放性粒子の徐放性試験(実施例13および比較例10)
実施例9および比較例6のIPBC含有徐放性粒子に代えて、実施例13および比較例10のプロクロラズ含有徐放性粒子を用い、徐放対照をプロクロラズとして徐放率を測定した以外は、上記「(3)IPBC含有徐放性粒子の徐放性試験」と同様に操作して、プロクロラズの徐放率を算出した。
(8)シフルトリン含有徐放性粒子の徐放性試験(実施例14および比較例11)
以下の操作に従って、実施例14および比較例11のシフルトリン含有徐放性粒子について、徐放性試験を実施した。
2 コア
3 シェル
4 突出部分
Claims (3)
- 抗生物活性化合物を含有するコアと、
前記コアを被覆するシェルと
を備える徐放性粒子であり、
前記抗生物活性化合物と重合性ビニルモノマーとを含有する第1成分を懸濁重合することによって、前記抗生物活性化合物および前記重合性ビニルモノマーの重合体を含有する前記コアを形成する第1工程、および、
シェル形成成分を含有する第2成分を界面重合して、前記シェルを形成する第2工程
を備える製造方法により得られ、
前記第2工程では、界面重合を、前記第1工程の懸濁重合を開始する時と、同時に開始するか、あるいは、前記第1工程の懸濁重合を開始する時より後に開始する
ことを特徴とする、徐放性粒子。 - 前記抗生物活性化合物は、Hansenで定義され、van Krevelen and Hoftyzer法で算出される溶解度パラメータδの双極子間力項δp,compoundが2〜8[(J/cm3)1/2]、前記溶解度パラメータδの水素結合力項δh,compoundが5.5〜9.5[(J/cm3)1/2]であり、
前記重合体は、前記溶解度パラメータδの双極子間力項δp,polymerが5〜7[(J/cm3)1/2]であり、前記溶解度パラメータδの水素結合力項δh,polymerが8〜10[(J/cm3)1/2]である
ことを特徴とする、請求項1に記載の徐放性粒子。 - 抗生物活性化合物と重合性ビニルモノマーとを含有する第1成分を懸濁重合することによって、前記抗生物活性化合物および前記重合性ビニルモノマーの重合体を含有するコアを形成する第1工程、および、
シェル形成成分を含有する第2成分を界面重合して、前記コアを被覆するシェルを形成する第2工程
を備え、
前記第2工程では、界面重合を、前記第1工程の懸濁重合を開始する時と、同時に開始するか、あるいは、前記第1工程の懸濁重合を開始する時より後に開始する
ことを特徴とする、徐放性粒子の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012037886A JP5763570B2 (ja) | 2011-03-11 | 2012-02-23 | 徐放性粒子およびその製造方法 |
PCT/JP2012/055969 WO2012124599A1 (ja) | 2011-03-11 | 2012-03-08 | 徐放性粒子およびその製造方法 |
US14/003,265 US9138417B2 (en) | 2011-03-11 | 2012-03-08 | Controlled release particles and production method thereof |
CN201280012593.2A CN103429078B (zh) | 2011-03-11 | 2012-03-08 | 缓释粒子及其制造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011054627 | 2011-03-11 | ||
JP2011054627 | 2011-03-11 | ||
JP2012037886A JP5763570B2 (ja) | 2011-03-11 | 2012-02-23 | 徐放性粒子およびその製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012207013A true JP2012207013A (ja) | 2012-10-25 |
JP2012207013A5 JP2012207013A5 (ja) | 2015-02-19 |
JP5763570B2 JP5763570B2 (ja) | 2015-08-12 |
Family
ID=46830672
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012037886A Active JP5763570B2 (ja) | 2011-03-11 | 2012-02-23 | 徐放性粒子およびその製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9138417B2 (ja) |
JP (1) | JP5763570B2 (ja) |
CN (1) | CN103429078B (ja) |
WO (1) | WO2012124599A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012207012A (ja) * | 2011-03-11 | 2012-10-25 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 徐放性粒子 |
JP2016095183A (ja) * | 2014-11-13 | 2016-05-26 | 国立大学法人大阪大学 | 液体に含まれる超微細バブルの測定方法及びその測定装置 |
WO2016098878A1 (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 粒子およびその製造方法 |
JP2018030802A (ja) * | 2016-08-23 | 2018-03-01 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 徐放性粒子およびその製造方法 |
WO2022054893A1 (ja) | 2020-09-11 | 2022-03-17 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 樹脂混練用添加剤 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015030213A1 (ja) * | 2013-08-30 | 2015-03-05 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 徐放性粒子、その製造方法、成形材料および成形品 |
JP6355485B2 (ja) * | 2013-08-30 | 2018-07-11 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 徐放性粒子、その製造方法、成形材料および成形品 |
JP6646950B2 (ja) * | 2014-06-05 | 2020-02-14 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 木材保存剤および木材保護塗料 |
JP6114879B2 (ja) * | 2015-02-17 | 2017-04-12 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 徐放性粒子およびその製造方法 |
JP6830666B2 (ja) * | 2017-09-22 | 2021-02-17 | 新中村化学工業株式会社 | コアシェル型農薬粒剤組成物及びその製造方法 |
US10881103B2 (en) * | 2017-11-06 | 2021-01-05 | National Chung Shan Institute Of Science And Technology | Biocide-encapsulated microcapsule for use in paint |
CN116750988A (zh) * | 2023-08-11 | 2023-09-15 | 天津市扬天环保科技有限公司 | 一种流动性好的缓释型聚羧酸混凝土减水剂及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6261901A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-18 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 被覆農薬 |
JPH06312128A (ja) * | 1993-04-28 | 1994-11-08 | Toppan Moore Co Ltd | マイクロカプセル及びその製造方法 |
JP2002513038A (ja) * | 1998-05-01 | 2002-05-08 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 農業用途で有用な生物活性な薬剤の配送手段としての微小球 |
JP2003517464A (ja) * | 1999-10-01 | 2003-05-27 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | マイクロカプセル剤 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3832252A (en) * | 1970-09-29 | 1974-08-27 | T Higuchi | Method of making a drug-delivery device |
JPS6133230A (ja) * | 1984-07-23 | 1986-02-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | マイクロカプセルの製造法 |
JPS63137746A (ja) * | 1986-12-01 | 1988-06-09 | Lion Corp | マイクロカプセル及びその製造方法 |
US5169632A (en) * | 1991-03-28 | 1992-12-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Microcapsules from polyfunctional aziridines |
AU3109895A (en) | 1994-07-22 | 1996-02-22 | Ciba-Geigy Ag | Spherical microparticles comprising a nucleation promoter and biologically active compounds |
JP4615662B2 (ja) * | 1999-08-27 | 2011-01-19 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 被覆用組成物 |
JP4514077B2 (ja) | 1999-12-27 | 2010-07-28 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 微生物増殖抑制剤含有マイクロカプセルおよび微生物増殖抑制剤含有マイクロカプセルの製造方法 |
MY146405A (en) | 2005-03-01 | 2012-08-15 | Basf Ag | Fast-release microcapsule products |
ITMI20050728A1 (it) | 2005-04-22 | 2006-10-23 | Endura Spa | Formulazione innovativa |
JP5547589B2 (ja) * | 2009-09-11 | 2014-07-16 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 徐放性粒子およびその製造方法 |
-
2012
- 2012-02-23 JP JP2012037886A patent/JP5763570B2/ja active Active
- 2012-03-08 CN CN201280012593.2A patent/CN103429078B/zh active Active
- 2012-03-08 US US14/003,265 patent/US9138417B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-08 WO PCT/JP2012/055969 patent/WO2012124599A1/ja active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6261901A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-18 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 被覆農薬 |
JPH06312128A (ja) * | 1993-04-28 | 1994-11-08 | Toppan Moore Co Ltd | マイクロカプセル及びその製造方法 |
JP2002513038A (ja) * | 1998-05-01 | 2002-05-08 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 農業用途で有用な生物活性な薬剤の配送手段としての微小球 |
JP2003517464A (ja) * | 1999-10-01 | 2003-05-27 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | マイクロカプセル剤 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012207012A (ja) * | 2011-03-11 | 2012-10-25 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 徐放性粒子 |
JP2016095183A (ja) * | 2014-11-13 | 2016-05-26 | 国立大学法人大阪大学 | 液体に含まれる超微細バブルの測定方法及びその測定装置 |
WO2016098878A1 (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 粒子およびその製造方法 |
JP6051343B2 (ja) * | 2014-12-18 | 2016-12-27 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 粒子およびその製造方法 |
JPWO2016098878A1 (ja) * | 2014-12-18 | 2017-04-27 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 粒子およびその製造方法 |
TWI662991B (zh) * | 2014-12-18 | 2019-06-21 | 日商大阪瓦斯化學股份有限公司 | 粒子及其製造方法 |
JP2018030802A (ja) * | 2016-08-23 | 2018-03-01 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 徐放性粒子およびその製造方法 |
WO2022054893A1 (ja) | 2020-09-11 | 2022-03-17 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 樹脂混練用添加剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5763570B2 (ja) | 2015-08-12 |
US9138417B2 (en) | 2015-09-22 |
WO2012124599A1 (ja) | 2012-09-20 |
CN103429078A (zh) | 2013-12-04 |
US20130337072A1 (en) | 2013-12-19 |
CN103429078B (zh) | 2015-09-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5763570B2 (ja) | 徐放性粒子およびその製造方法 | |
JP6083936B2 (ja) | 徐放性粒子の製造方法 | |
JP5547589B2 (ja) | 徐放性粒子およびその製造方法 | |
JP6147115B2 (ja) | 抗生物活性粒子およびその製造方法 | |
US9561485B2 (en) | Sustained release silica microcapsules | |
JP2009531169A5 (ja) | ||
TW200942166A (en) | Microencapsulation | |
WO2010046286A1 (de) | Verfahren zur herstellung von effektstoff-haltigen mikropartikeln | |
JP2011079816A5 (ja) | ||
AU2018203982A1 (en) | Extended release particles, method for producing same, molding material and molded article | |
JP5873790B2 (ja) | 徐放性粒子およびその製造方法 | |
JP6646950B2 (ja) | 木材保存剤および木材保護塗料 | |
WO2013100102A1 (ja) | 徐放性粒子、木材処理剤およびその製造方法 | |
JP6051343B2 (ja) | 粒子およびその製造方法 | |
WO2015030213A1 (ja) | 徐放性粒子、その製造方法、成形材料および成形品 | |
WO2016133070A1 (ja) | 徐放性粒子およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141217 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141217 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20141217 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20150220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150224 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150424 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20150424 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150602 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150611 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5763570 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |