JP2003517464A - マイクロカプセル剤 - Google Patents

マイクロカプセル剤

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JP2003517464A JP2001527645A JP2001527645A JP2003517464A JP 2003517464 A JP2003517464 A JP 2003517464A JP 2001527645 A JP2001527645 A JP 2001527645A JP 2001527645 A JP2001527645 A JP 2001527645A JP 2003517464 A JP2003517464 A JP 2003517464A
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ボルフ，ヒルマー
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、Ｉ）ポリマー材料から作製されるエンベロープおよびＩＩ）ａ１）連続固形ポリマー相、ａ２）液状油相、ａ３）少なくとも１種の農薬有効成分、ａ４）少なくとも１種の油溶性分散剤およびａ５）場合によっては添加剤のエンベロープからなる新規なマイクロカプセル剤に関する。カプセル剤の総重量に基づく農薬有効成分の含量は、１〜７５重量％の範囲である。また、本発明は、該新規マイクロカプセル剤の製造方法および農薬有効成分の適用のためのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）有効成分を含んでなる新規なマ
イクロカプセル剤、これらのマイクロカプセル剤の製造方法、および農薬有効成
分を適用するためのそれらの使用に関する。
【０００２】 マイクロカプセル化は、例えば、染料、インク、フレーバー、製薬有効成分ま
たは農薬を、カプセル化された成分がコントロール条件下で放出される調製物に
変換するために、長い間使用されてきた方法である。
【０００３】 かくして、ＷＯ９５／１３６９８は、液体中に分散された固形の生物学的有効
成分を含んでなるマイクロカプセル剤を開示している。
【０００４】 ＷＯ９２／１０２８５は、農薬有効成分、例えば除草剤、殺虫剤もしくは殺菌
・殺カビ剤またはその他肥料を含有し、そして温度に依存する浸透性プロフィル
を有するマイクロカプセル剤を記述している。さらにまた、ＷＯ９１／１２８８
４は、熱−および／または光感受性のマイクロカプセル剤の製造を開示している
。
【０００５】 さらにまた、欧州特許出願公開第０ ２７０ ７４２号は、成分が殺菌・殺カ
ビ剤であり、そしてカプセル壁がポリアミドもしくはポリウレタンからなるマイ
クロカプセル剤に関する。
【０００６】 英国特許出願公開第２ ０１１ ３４１号は、反応性アミン成分が塩から放出
される相界面縮合によるマイクロカプセル化のための特殊な方法に関する。
【０００７】 米国特許第４ ２８５ ７２０号は、カプセル壁が、イソシアネートモノマー
および水から、さらなる反応成分の添加なしにポリ尿素エンベロープ（ｅｎｖｅ
ｌｏｐｅ）として形成される、水に非混和性の材料をマイクロカプセル化する方
法を開示している。
【０００８】 最後に、日本特許出願公開第１９９８−０５９ ８１１号および同第１９９８
−１８２ ３１９号は、液状有効成分としてアリルイソシアネートを含有する、
ポリ尿素のエンベロープおよびポリウレタンゲルのコアをもつマイクロカプセル
剤に関する。
【０００９】 上記マイクロカプセル剤は、それらが、多くの応用において望ましくない比較
的低い機械的安定性をもつという欠点を有する。かくして、一般に水性分散液と
して使用される農薬有効成分を含んでなるマイクロカプセル剤の場合は、ポンピ
ング（ｐｕｍｐｉｎｇ）、輸送、撹拌もしくは噴霧の間に遭遇する機械的応力が
、関連する有効成分の望ましくない早期の放出を伴う、損傷したエンベロープを
もたらす。既知のマイクロカプセル剤のさらなる欠点は、カプセル分散物が、野
外適用の後に天候によって、干上がってしまうか、または乾燥と再吸湿の周期に
会う場合に、エンベロープが損傷されるか、または破裂されることさえあるとい
う事実である。
【００１０】 本発明は、今回、 Ｉ）ポリマー材料から作製されるエンベロープおよび ＩＩ）ａ１）連続固形ポリマー相、 ａ２）液状油相、 ａ３）少なくとも１種の農薬有効成分、 ａ４）少なくとも１種の油溶性分散剤および ａ５）場合によっては添加剤 のエンベロープ内容物であって、農薬有効成分の含量が、カプセル剤の総重量に
基づいて１〜７５重量％の範囲である内容物、 からなるマイクロカプセル剤を提供する。
【００１１】 さらにまた、本発明によるマイクロカプセル剤は、 Ａ）ａ０）連続固形ポリマー相を形成することができるモノマー、 ａ２）液状油相、 ａ３）少なくとも１種の農薬有効成分、 ａ４）少なくとも１種の油溶性分散剤および ａ５）場合によっては添加剤、 ａ６）場合によっては開始剤および触媒、および ａ７）場合によっては少なくとも１種の油溶性壁形成成分 の有機相を、 Ｂ）ｂ１）水、 ｂ２）少なくとも１種の水溶性分散剤および ｂ３）少なくとも１種の水溶性壁形成成分 の水相中に、 温度０℃〜８０℃において撹拌しながら、微小滴状に分散させ、 Ｃ）次いで、マイクロカプセル剤の形成とともに反応させ、 Ｄ）次いで、高温において硬化させる 場合に得られることが見い出された。
【００１２】 最後に、本発明によるマイクロカプセル剤は、農薬有効成分を適用するため、
特に噴霧適用および種子ドレッシング（ｓｅｅｄ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）のために
非常に適している。
【００１３】 本発明によるマイクロカプセル剤が、もっとも類似する構成の先行技術の調製
物よりも、農薬有効成分、特に固形の有効成分を適用するために適していること
は全く驚くべきことである。本発明によるマイクロカプセル剤が、それらが薄い
カプセル壁をもつという事実にもかかわらず、このタイプの類似の先行技術の製
剤よりも、かなり高い機械的安定性を有することは特に予測されないことである
。
【００１４】 本発明によるマイクロカプセル剤は多くの長所を有する。したがって、それら
は、均一な割合で比較的長期間にわたって有効成分を放出することができる。最
後に、本発明によるマイクロカプセル剤が、実際に遭遇する機械的応力に会う場
合に実質的に安定であることは、また特に有利である。
【００１５】 本発明によるマイクロカプセル剤のエンベロープ（Ｉ）のための好適なポリマ
ー材料は、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリアミド、メラミン−ホルムアルデヒド
縮合物、フェノール−ホルムアルデヒド−尿素縮合物、および硬質ゼラチンおよ
びゼラチン複合コアセルベート、例えばゼラチンとアラビヤゴムの複合コアセル
ベートを含むゼラチンである。特に好適には、ポリ尿素のエンベロープが挙げら
れる。
【００１６】 そのようなポリ尿素エンベロープは、好ましくは、ジイソシアネートおよび／
またはポリイソシアネートおよびジアミンおよび／またはポリアミンの相界面重
付加によって作成することができる。
【００１７】 本発明によるマイクロカプセル剤において存在する固形ポリマー相（ａ１）は
、種々の種類のポリマーに属する。かくして、ポリマーは、例えば、ビニルモノ
マーおよび架橋剤（ｃｒｏｓｓｌｉｎｋｅｒ）の重合単位からなってもよい。
【００１８】 本発明の目的のために、ビニルモノマーは、主として、芳香族ビニル化合物、
例えばスチレン、α−メチルスチレン、エチルビニルベンゼン、ビニルナフタレ
ンおよび（メタ）アクリル酸エステル、例えばメタクリル酸メチル、アクリル酸
エチルおよびメタクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ベンジル、メタクリル
酸ベンジル、アクリル酸フェニルエチル、メタクリル酸フェニルエチル、アクリ
ル酸フェニルプロピル、メタクリル酸フェニルプロピル、アクリル酸フェニルノ
ニル、メタクリル酸フェニルノニル、アクリル酸３−メトキシブチル、メタクリ
ル酸３−メトキシブチル、アクリル酸ブトキシエチル、メタクリル酸ブトキシエ
チル、モノアクリル酸ジエチレングリコール、モノメタクリル酸ジエチレングリ
コール、モノアクリル酸トリエチレングリコール、モノメタクリル酸トリエチレ
ングリコール、モノアクリル酸テトラエチレングリコール、モノメタクリル酸テ
トラエチレングリコール、アクリル酸フルフリル、メタクリル酸フルフリル、ア
クリル酸テトラヒドロフルフリルおよびメタクリル酸テトラヒドロフルフリルで
ある。さらに適当なビニルモノマーは、アクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、酢酸ビニルおよびプロピオン酸ビニルである。
【００１９】 好適には、Ｃ4−Ｃ22−アルキル基をもつビニルモノマー、例えばアクリル酸
ｎ−ブチル、メタクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、メタクリル酸イ
ソブチル、アクリル酸ｎ−ヘキシル、メタクリル酸ｎ−ヘキシル、アクリル酸エ
チルヘキシル、メタクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸ｎ−オクチル、メタク
リル酸ｎ−オクチル、アクリル酸デシル、メタクリル酸デシル、アクリル酸ドデ
シル、メタクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、メタクリル酸ステアリル
、アクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸４−
ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、ラウリル酸ビニル、ステアリン酸ビニルおよ
びアジピン酸ビニルが挙げられる。
【００２０】 好適には、また種々のビニルモノマーの混合物が挙げられる。
【００２１】 挙げられてもよい特に好適な（メタ）アクリル酸エステルの例は： アクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、メタ
クリル酸イソブチル、アクリル酸ｎ−ヘキシル、メタクリル酸ｎ−ヘキシル、ア
クリル酸エチルヘキシル、メタクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸ｎ−オクチ
ル、メタクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸デシル、メタクリル酸デシル、アク
リル酸ドデシル、メタクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、メタクリル酸
ステアリル、アクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタク
リル酸４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、アクリル酸ベンジル、メタクリル
酸ベンジル、アクリル酸フェニルエチル、メタクリル酸フェニルエチル、アクリ
ル酸フェニルプロピル、メタクリル酸フェニルプロピル、アクリル酸フェニルノ
ニル、メタクリル酸フェニルノニル、アクリル酸３−メトキシブチル、メタクリ
ル酸３−メトキシブチル、アクリル酸ブトキシエチル、メタクリル酸ブトキシエ
チル、モノアクリル酸ジエチレングリコール、モノメタクリル酸ジエチレングリ
コール、モノアクリル酸トリエチレングリコール、モノメタクリル酸トリエチレ
ングリコール、モノアクリル酸テトラエチレングリコール、モノメタクリル酸テ
トラエチレングリコール、アクリル酸フルフリル、メタクリル酸フルフリル、ア
クリル酸テトラヒドロフルフリルおよびメタクリル酸テトラヒドロフルフリルで
ある。
【００２２】 例として挙げられてもよい架橋剤は、メタクリル酸アリル、ジメタクリル酸エ
チレングリコール、ジアクリル酸エチレングリコール、ジアクリル酸ブタンジオ
ール、ジメタクリル酸ブタンジオール、ジメタクリル酸ネオペニルグリコール、
ジメタクリル酸ヘキサンジオール、ジメタクリル酸トリエチレングリコール、ジ
メタクリル酸テトラエチレングリコール、とりアクリル酸トリメチロールプロパ
ン、テトラメタクリル酸ペンタエリトリトールおよびジビニルベンゼンである。
【００２３】 また、連続固形ポリマー相（ａ１）は、ポリウレタンもしくはポリ尿素からな
ってもよい。好適には、ポリウレタンが挙げられる。適当なポリウレタンは、脂
肪族および／または芳香族イソシアネートおよびジ−およびポリオールから作成
できる。本文脈中、イソシアネートは、二機能および多機能性芳香族および脂肪
族イソシアネートを意味すると理解すべきである。挙げられてもよい例は：ｍ−
フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、トルエン２，
４−ジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェニレンジイソシ
アネート、４，４’−メチレンビス（２−メチルフェニルイソシアネート）、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルジイ
ソシアネート）である。使用されるジオールはポリエステルおよびポリエーテル
ジオールであってもよい。好適には、ポリエチレンオキシド、ポリエチレンオキ
シド／ポリプロピレンオキシドおよびテトラヒドロフランに基づくポリエーテル
ジオールが挙げられる。架橋を得るために、また、ポリオール化合物、例えばエ
チレン−オキシド−伸長されるトリメチロールプロパンまたはひまし油のプロピ
オネート量を使用することも可能である。
【００２４】 さらに適当なポリマー（ａ１）は、ポリエステル、ポリアミド、およびフェノ
ール、尿素およびホルムアルデヒドの縮合物である。
【００２５】 液状油相（ａ２）のためには、植物および動物油、合成油および鉱油が適当で
ある。好適には鉱油が挙げられる。蒸留によって精製された鉱油および蒸留され
なかった油、すなわち残留油の両方が適当である。好適には、沸点７５〜３７０
℃、特に１００〜３７０℃をもつ鉱油が挙げられる。多くの場合、高い割合のパ
ラフィンおよびイソパラフィンをもつ鉱油が高度に適する。
【００２６】 本明細書において、農薬有効成分（ａ３）は、植物を処理するために通常使用
されるすべての物質を意味すると理解すべきである。好適には、殺菌・殺カビ剤
、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤、除草剤、植物
生長調整剤、植物栄養剤および忌避剤が挙げられてもよい。好適には、固形の農
薬有効成分が挙げられる。
【００２７】 挙げられてもよい殺菌・殺カビ剤の例は： ２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン；２’，６’−ジブ
ロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−
１．３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−
トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ
−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシ
キノリン；メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジ
ン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート；メチル（Ｅ）−
メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］アセテート；２−フ
ェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アンプロピルホス、アニラジン、
アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノ
ール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウム ポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カル
ボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、
クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム
、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジ
クロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモ
ルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリ
ムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピ
クロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン アセテート、
フェンチン ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジ
オキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルフ
ァミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミ
ニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス（ＩＢＰ）
、イプロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、銅剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅
、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混液、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル
、メトコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサム、メチラム、メツルフ
ォバックス、ミクロブタニル、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモ
ル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、 ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、
ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラッツ、プロシミドン、
プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノック
ス、ピリメタニル、ピロキロン、 キントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、 硫黄および硫黄剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ
ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチ
ル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド
、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフ
ォリン、トリチコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム、 ８−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピル−アミノ）−メチ
ル−１．４−ジオキサ−スピロ−［４，５］デカン、 Ｎ−（Ｒ）−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−２，２−ジクロロ−１
−エチル−３ｔ−メチル−１ｒ−シクロプロパンカルボキサミド（ジアステレオ
マー混合物または個々の異性体）、 １−メチルエチル ｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エ
チル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 （２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシ）−１−メチル−シクロヘキシル−１−カ
ルボキシアニリド、 ２−［２−（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−クロロフェニル）−２
−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロー［１，２，４］−トリアゾール−
３−チオン、および １−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−スルホニル）−２−クロロ−
６，６−ジフルオロ−［１．３］−ジオキソロ−［４，５−ｆ］−ベンズイミダ
ゾール である。
【００２８】 挙げられてもよい殺バクテリア剤の例は： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル ジメチルジチオカルバ
メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ
クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および
その他の銅剤 である。
【００２９】 挙げられてもよい殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤の例は： アバメクチン，アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、
アルファメトリン、アミトラッツ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラ
クチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、 バチルス・チュリンジェンシス，４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１
−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カ
ルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータシフ
ルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、
ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カダサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ
ン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス
、クロルフルアズロン、クロルメホス、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）
−メチル］ーＮ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス
、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェテジン、シ
アノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シ
ペルメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェン
チウロン、ジアジノン、ジクロロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジ
クロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス
、ジオキサチオン、ジスルフォトン、 エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフ
ェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ
ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ
ェンピラッド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィ
プロニル、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノ
クスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノホス、フォルモチオ
ン、フォスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 ＨＣＨ，ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロプリド、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチ
オン、イベメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メ
タクリホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメ
クチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ１８４，ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、 パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホス
アロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ
、ピリミホスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパホス、プロポキサル
、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチ
オン、ピレスメトリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキ
シフェン、 キナルホス、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロホス、 テブフェノジッド、テブフェンピラッド、テブピリミホス、テフルベンズロン、
テフルトリン、テメホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、チア
クロプリド、チアフェノックス、チアメトキサム、チオジカルブ、チオファノッ
クス、チオメトン、チオナジン、チューリンジエンシン、トラロメトリン、トラ
ンスフルトリン、トリアラセン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルフォ
ン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼタメトリン である。
【００３０】 挙げられてもよい殺軟体動物剤の例は、メタアルデヒドおよびメチオカルブで
ある。
【００３１】 挙げられてもよい除草剤の例は： アニリド類、例えばヂフルフェニカンおよびプロパニル；アリールカルボン酸類
、例えばジクロロピコリン酸、ヂカンバおよびピクロラム；アリールオキシアル
カン酸類、例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ，２，４−ＤＰ、フルロキシピル、
ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカ
ン酸エステル類、例えばヂクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、
フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチルおよびキザロホップ−エチル
；アジノン類、例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾン；カルバメート類、例
えばクロルプロファム、デスメディファム、フェンメディファムおよびプロファ
ム；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロール、アセトクロール、ブタクロ
ール、メタザクロール、メトラクロール、プレチラクロールおよびプロパクロー
ル；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン、ペンディメタリンおよびトリフル
ラリン；ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、
フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキ
シフルオルフェン；尿素類、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン
、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン
類、例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびト
ラルコキシジム；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、
イマザピルおよびイマザキン；ニトリル類、例えばブロモキシニル、ジクロベニ
ルおよびイオキシニル；オキシアセトアミド類、例えばメフェナセット；スルホ
ニル尿素類、例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロルイムロ
ン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニ
コスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフ
ロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル；チオカルバメー
ト類，例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカ
ルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリ−アレート；
トリアジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、テルブ
トリンおよびテルブチラジン；トリアジノン類、例えばヘキサジノン、メタミト
ロンおよびメトリブジン；その他、例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート
、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ヂフェンゾカット、
ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセ
ート、イソキサベン、ピリデート、クィンクロラック、クィンメラック、スルホ
セートおよびトリジファン である。また、４−アミノ−Ｎ−（１．１−ジメチルエチル）−４，５−ジヒド
ロ−３−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−カルボキサミドおよび２−（（（（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−
オキソ−３−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボ
ニル）アミノ）スルホニル）−メチル ベンゾエートが挙げられてもよい。
【００３２】 挙げられてもよい植物生長調整剤の例は、塩化クロロコリンおよびエテホンで
ある。
【００３３】 挙げられてもよい植物栄養剤の例は、マクロ−および／またはミクロ栄養素を
植物に与えるための慣用の無機または有機肥料である。
【００３４】 挙げられてもよい忌避剤の例は、ジエチル−トリルアミド、エチルヘキサンジ
オールおよびブトピロノキシルである。
【００３５】 本発明によるマイクロカプセル剤は、１種以上の油溶性分散剤（ａ４）を含有
する。
【００３６】 適当な油溶性分散剤（ａ４）は、例えば、脂肪酸、脂肪酸エステルおよび特に
脂肪酸アミドである。例としては、デカンカルボキサミドおよびドデカンカルボ
キサミドが挙げられてもよい。また、分子量２０００〜１，０００，０００をも
つ油溶性ポリマーが高度に適当である。好適には、ポリマー中に多くのＣ8〜Ｃ2 2 −アルキル（メタ）アクリレート単位および／またはＣ8〜Ｃ22−カルボン酸の
ビニルエステル単位を含有するポリマーが挙げられる。例としては、ポリマー中
にメタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ラウリルおよびステアリン酸ビニル単
位をもつポリマーが挙げられてもよい。特に、Ｃ8〜Ｃ22−アルキル（メタ）ア
クリレートおよび／またはＣ8〜Ｃ22−カルボン酸のビニルエステルの親水性モ
ノマーとのコポリマーが適当である。本文脈中、親水性モノマーは、完全または
部分的に（２０℃において２．５重量％以上）水溶性である重合可能なオレフィ
ン不飽和化合物を意味すると理解すべきである。挙げられてもよい例は：アクリ
ル酸およびそのアルカリ金属およびアンモニウム塩、メタクリル酸およびそのア
ルカリ金属およびアンモニウム塩、メタクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸
ヒドロキシエチル、モノアクリル酸ジエチレングリコール、モノメタクリル酸ジ
エチレングリコール、モノアクリル酸トリエチレングリコール、モノメタクリル
酸トリエチレングリコール、モノアクリル酸テトラエチレングリコール、モノメ
タクリル酸テトラエチレングリコール、モノアクリル酸グリセロール、メタクリ
ル酸アミノエチル、メタクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、ビニルピロリドンおよびビニルイミダゾールである。好
適には、メタクリル酸アミノエチル、メタクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ル、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルピロリドンおよびビニルイミダ
ゾールが挙げられる。
【００３７】 特に好適な油溶性分散剤は、 − Ｃ8〜Ｃ22−アルキル（メタ）アクリレートおよび／またはＣ8〜Ｃ22−カル
ボン酸のビニルエステルの７５−９９重量％、および − メタクリル酸アミノエチル、メタクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、
アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルピロリドンおよびビニルイミダゾー
ルからなる群からの親水性モノマーの１−２５重量％ のコポリマーである。
【００３８】 本発明によるマイクロカプセル剤は、植物処理生産物中に添加剤として通常使
用される添加剤（ａ５）を含有してもよい。これらは、例えば、着色剤、抗酸化
剤および凍結防止剤を含む。
【００３９】 適当な着色剤は、可溶性着色剤または易溶性色顔料、例えば二酸化チタン、カ
ラーブラックもしくは酸化亜鉛である。
【００４０】 適当な抗酸化剤は、植物処理生産物中にこの目的のために通常使用できるすべ
ての物質である。立体障害フェノールおよびアルキル置換ヒドロキシアニソール
およびヒドロキシトルエンが好適である。
【００４１】 適当な凍結防止剤は、植物処理生産物中にこの目的のために通常使用されるす
べての物質である。好適には、尿素、グリセロールもしくはプロピレングリコー
ルが挙げられる。
【００４２】 本発明によるマイクロカプセル剤の個々の成分の含量は、比較的広い範囲内で
変えることができる。かくして、各場合マイクロカプセル剤に基づいて、 − エンベロープ（Ｉ）の割合は、一般に２〜２０重量％、好ましくは４〜１６
重量％であり、 − 連続固形ポリマー相（ａ１）の割合は、一般に１０〜６０重量％、好ましく
は２０〜４０重量％であり、 − 液状油相（ａ２）の割合は、一般に１２〜６０重量％、好ましくは１２〜５
０重量％であり、 − 農薬有効成分（ａ３）の割合は、一般に１〜７５重量％、好ましくは５〜６
０重量％であり、 − 油溶性分散剤（ａ４）の割合は、一般に０．１〜１０重量％、好ましくは０
．２〜５重量％であり、そして − 添加剤の割合は、（Ｉ）と（ＩＩ）の合計に基づいて、一般に０〜２０重量
％、好ましくは０〜５重量％である。
【００４３】 本発明によるマイクロカプセル剤の粒径は、ある範囲内で変えることができる
。それは、一般に１〜１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍ、特に好ましくは５
〜３０μｍである。本発明によるマイクロカプセル剤のコアは、好ましくは多相
、特に好ましくは三相である。マイクロカプセル剤内では、好ましくは、ポリマ
ー相がオープンスポンジ構造を形成していて、この孔は、油によって満たされて
いる。ほとんどの有効成分は、油相中に細かく分散された相として存在している
。
【００４４】 本発明によるマイクロカプセル剤は、いずれか固形粒子として、または水相中
の固形粒子の分散物として存在することができる。
【００４５】 本発明によるマイクロカプセル剤は、（Ａ）において述べられる成分の有機相
を、（Ｂ）において述べられる成分の水相中に、温度０℃〜６０℃において撹拌
することによって微小滴として分散させ、続いて壁形成成分（ａ７）および（ｂ
３）をマイクロカプセルエンベロープの形成を伴いつつ反応させ、そして最後に
、高温においてモノマー（ａ０）を硬化させることによって製造される。
【００４６】 本発明による方法を実施する場合、有機相に要求される成分（ａ２）〜（ａ５
）は、これらの先に挙げられた群の成分によって特徴付けられる。
【００４７】 連続固形相を形成することができる適当なモノマーは、（ａ１）において述べ
られるポリマーを形成するために適当であるそれらのモノマーである。そのよう
なモノマーは、成分（ａ１）の記述に関して既に述べられている。
【００４８】 さらにまた、有機相は、適当であれば、モノマーを硬化するために開始剤およ
び触媒（ａ６）、そして適当であれば、油溶性壁形成成分（ａ７）を含有する。
【００４９】 ビニルモノマーを硬化するために適当な開始剤は、好ましくは： ペルオキシ化合物。例えば過酸化ジベンゾイル、過酸化ジラウリル、ビス（過酸
化ｐ−クロロベンゾイル）、ペルオキシ二炭酸ジシクロヘキシル、ｔｅｒｔ−ブ
チルペルオクトエート、２，５−ビス−（２−エチルヘキサノイルペルオキシ）
−２，５−ジメチルヘキサンおよびｔｅｒｔ−アミルペルオキシ−２−エチルヘ
キサン、さらにアゾ化合物、例えば２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）
および２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）である。
【００５０】 ジ−もしくはポリオールを用いてイソシアネートを硬化するために適当な触媒
は、例えば、有機スズ化合物、例えばジラウリン酸ジブチルスズ，および第３級
アミン類、例えばトリエチルアミンである。
【００５１】 油溶性壁形成成分（ａ７）は、ポリ尿素もしくはポリアミドのエンベロープを
構築することが意図される場合に使用される。ポリ尿素の場合、これらは、上述
の二機能性および多機能性芳香族または脂肪族イソシアネートであり；ポリアミ
ドの場合、これらは、ジカルボン酸ジクロリド、例えばコハク酸ジクロリド、セ
バシン酸ジクロリド、テレフタル酸ジクロリドおよびアジピン酸ジクロリドであ
る。
【００５２】 有機相は、好ましくは粉砕器、特にボールミルおよびビーズミルを用いて徹底
的に混合されて、固形の農薬有効成分（ａ３）の粒子が粒径０．１〜５μｍ、好
ましくは０．２〜２μｍに粉砕される。得られる均質な有機相は、一般に、沈降
に対して耐性がある、すなわち、数分〜数時間にわたって、有効成分の小滴もし
くは粒子は沈降物を生成しない。
【００５３】 有機相は、水相中に小滴として分散される。この目的のために、高いせん断力
をもつミキサー、特に高速ミキサーおよびローターステーターミキサーが使用さ
れる。ここでは、形成される小滴の大きさは、１〜１００μｍ、好ましくは５〜
５０μｍ、特に好ましくは５〜３０μｍである。粒径は、せん断力量またはスタ
ーラーもしくはミキサーの速度により調節することができる。
【００５４】 水相は、少なくとも１種の水溶性分散剤（ｂ２）を含有する。適当な分散剤は
、一般に、この目的のために使用できるすべての物質である。好適には、天然お
よび合成の水溶性ポリマー、例えば、ゼラチン、澱粉およびセルロース誘導体、
特にセルロースエステルおよびセルロースエーテル、さらにまた、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、および
（メタ）アクリル酸および（メタ）アクリル酸エステルおよびリグノスルホン酸
のコポリマーが挙げられてもよい。また、種々の分散剤の混合物、例えばポリビ
ニルアルコールおよびリグノスルホン酸ナトリウムの混合物が非常に適当である
。分散剤の量は、一般に、水相に基づいて、０．２〜１０重量％、好ましくは０
．５〜５重量％である。
【００５５】 水相は、少なくとも１種の水溶性壁形成成分（Ｂ３）を含有する。これらは、
物理的沈殿または化学反応によって、適当であれば油溶性壁形成成分（ａ７）と
組み合わせて、有機相と水相間の界面においてポリマーを形成する物質を意味す
ると理解すべきである。
【００５６】 エンベロープのための、本発明により特に適当であるポリマーは、ポリ尿素、
ポリアミド、ゼラチンおよびホルムアルデヒド樹脂である。
【００５７】 ポリ尿素エンベロープおよびポリアミドエンベロープを作成するために、有機
相からイソシアネートもしくはジカルボン酸ジクロリドと反応してポリ尿素もし
くはポリアミドを生成するジアミンもしくはポリアミンが、水相に添加される。
特に挙げられてもよいジアミンはエチレンジアミンである。好適なポリアミンは
、ジエチレントリアミンおよびトリエチレンテトラアミンである。特に密度の大
きいエンベロープは、ポリアミンが少なくともある程度使用される場合に得られ
る。この反応のために、温度２０〜８０℃、好ましくは４０〜６０℃が使用され
る。反応時間は０．５〜５時間である。
【００５８】 ゼラチン含有のエンベロープを作成する場合、ゼラチンは、ゲル化温度３７℃
以上の温度、例えば４０℃において、塩基性または中性媒質における水相に溶解
され、アニオン性ポリマーが添加されてコアセルベートが形成され、ｐＨが、例
えばクエン酸の添加によって３．５〜５．０に調整され、そして混合液が温度０
℃〜２０℃に冷却される。
【００５９】 ここで、適当なアニオン性ポリマーは、天然ポリマー、例えばアラビヤゴム、
および合成ポリマーの両方である。適当な合成アニオンポリマーは、アルカリ性
を呈し、そして例えば、マレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミ
ド、メクリルアミドおよび／またはカルボキシメチルセルロースの単位を含有す
るコポリマーである。
【００６０】 ゼラチン含有カプセル剤は、硬化剤、例えばホルムアルデヒドもしくはグルタ
ルアルデヒドを用いて硬化することができるが、この場合ｐＨは、効率的な硬化
を達成するためにアルカリ性ｐＨに調整される。ゼラチンエンベロープの形成お
よび硬化は、一般に数時間を要する。
【００６１】 ホルムアルデヒド樹脂のエンベロープを形成するためには、ホルムアルデヒド
およびフェノール系および／またはアミン系反応成分が水相に添加される。ここ
では、適当なフェノール系反応成分は、例えば、フェノール、レゾルシノールお
よびカテコールである。アミン系反応成分の例は、尿素、メラミンおよびアンモ
ニア−ホルムアルデヒド縮合物、例えばヘキサメチレンテトラアミンである。ホ
ルムアルデヒド樹脂は、高温、例えば５０〜９０℃、酸性ｐＨにおいて形成され
る。
【００６２】 本発明による方法の段階（Ｄ）におけるモノマーの硬化の間、温度はある範囲
内で変えることができる。一般に、硬化は、温度６０℃〜１００℃、好ましくは
７０℃〜１００℃において実施される。硬化は１時間〜数時間を要する。この反
応段階において、撹拌速度は重要ではない。形成されたカプセル剤を懸濁させて
おくのに十分なゆっくりした撹拌速度で十分である。
【００６３】 硬化の後、マイクロカプセル剤は、分散液中に残しても、または慣用の方法、
例えば濾過もしくはデカントのよって分離してもよく、そして適当ならば１回以
上の洗浄後、乾燥されてもよい。
【００６４】 本発明によるマイクロカプセル剤は、植物および／またはそれらの生育地に農
薬有効成分を適用するために高度に適している。それらは、比較的長期間にわた
ってそれぞれ所望量における活性成分の放出を確保する。さらにまた、それらは
、高い機械的安定性を有する。
【００６５】 本発明によるマイクロカプセル剤は、それ自体、実際には、固形形態において
も、また適当ならば予め水で希釈後、懸濁剤としても使用することができる。こ
の場合、適用は慣用の方法、すなわち灌水、スプレー、噴霧もしくは散布によっ
て実施される。
【００６６】 本発明によるマイクロカプセル製剤の適用割合は、比較的広い範囲内で変える
ことができる。それは、問題の農薬有効成分およびマイクロカプセル剤中のそれ
らの含量に依存する。
【００６７】 本発明は、以下の実施例によって具体的に説明される。
【００６８】 製造実施例 例１ ａ）有効成分の分散物 温度３０℃〜４０℃において、イミダクロプリド７５０ｇ、鉱油（工業用ホワ
イト油Ｅｎｅｒｐａｒ Ｔ０１７）１５５０ｇ、アルキルアリールポリグリコー
ルエーテル１８８ｇおよび消泡剤（シリコン材料）２．５ｇの混合物を、ビーズ
ミルにおいて３時間粉砕する。有効成分粒子の９０％が粒径１〜４μｍを有する
沈降耐性分散物が形成される。
【００６９】 ｂ）マイクロカプセル剤 室温において、ａ）からの分散物１０２ｇ、メタクリル酸ステアリル２７．１
ｇ、ヘキサメチレンジメタクリレート３．０ｇ、２，２’−アゾビス（２−メチ
ルブチロニトリル）０．３ｇ、トルエンジイソシアネート４．９ｇおよび４，４
’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）３．７ｇを強く混合する。
室温において、この混合物を、脱イオン水２０５ｇ、ポリビニルアルコール（Ｍ
ｏｗｉｏｌ ２６−８８）１．８ｇおよびリグノスルホネート（Ｂｏｒｒｅｓｐ
ｅｒｓｅ Ｎａ）５．３ｇの溶液中に、ローターステーターミキサー（Ｓｉｌｖ
ｅｒｓｏｎ Ｌ４Ｒ）を用いて乳化する。得られる乳濁液を撹拌反応器中に移す
。この混合物を、５０％濃度のジエチレントリアミン水溶液５．８ｇと混合する
。撹拌速度を１分当たり３５０回転に設定する。１時間かけて、温度を室温から
５５℃まで上昇させ、次いで、５５℃に２時間維持する。次いで、混合物を、６
０℃まで加熱し、この温度を４時間維持する。これにより、マイクロカプセル剤
の分散物３５０ｇを得る；粒径は２〜２５μｍである；有効成分の含量は８．４
重量％である。
【００７０】 例２ ａ）有効成分の分散物 温度３０℃〜４０℃において、２−（（（（４，５−ジヒドロ−４−メチル−
４−オキソ−３−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カ
ルボニル）アミノ）スルホニル）−メチル安息香酸ナトリウム塩７６０ｇ、鉱油
（工業用ホワイト油Ｅｎｅｒｐａｒ Ｔ０１７）１５５０ｇ、アルキルアリール
ポリグリコールエーテル１８８ｇおよび消泡剤（シリコン材料）２．５ｇの混合
物を、ビーズミルにおいて３時間粉砕する。有効成分粒子の９０％が粒径１〜４
μｍを有する沈降耐性分散物が形成される。
【００７１】 ｂ）マイクロカプセル剤 室温において、ａ）からの分散物１０２ｇ、メタクリル酸ステアリル２７．１
ｇ、ヘキサメチレンジメタクリレート３．０ｇ、２，２’−アゾビス（２−メチ
ルブチロニトリル）０．３ｇ、トルエンジイソシアネート４．９ｇおよび４，４
’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）３．７ｇを強く混合する。
室温において、この混合物を、脱イオン水２０５ｇ、ポリビニルアルコール（Ｍ
ｏｗｉｏｌ ２６−８８）１．８ｇおよびリグノスルホネート（Ｂｏｒｒｅｓｐ
ｅｒｓｅ Ｎａ）５．３ｇの溶液中に、ローターステーターミキサー（Ｓｉｌｖ
ｅｒｓｏｎ Ｌ４Ｒ）を用いて乳化する。得られる乳濁液を撹拌反応器中に移す
。この混合物を、５０％濃度のジエチレントリアミン水溶液５．８ｇと混合する
。撹拌速度を１分当たり３５０回転に設定する。１時間かけて、温度を室温から
５５℃まで上昇させ、次いで、５５℃に２時間維持する。次いで、混合物を、６
０℃まで加熱し、この温度を４時間維持する。これにより、マイクロカプセル剤
の分散物３５０ｇを得る；粒径は２〜１０μｍである；有効成分の含量は７．５
重量％である。
【００７２】 例３ ａ）有効成分の分散物 温度３０℃〜４０℃において、テブコナゾール７６０ｇ、鉱油（工業用ホワイ
ト油Ｅｎｅｒｐａｒ Ｔ０１７）１５５０ｇ、アルキルアリールポリグリコール
エーテル１８８ｇおよび消泡剤（シリコン材料）２．５ｇの混合物を、ビーズミ
ルにおいて３時間粉砕する。有効成分粒子の９０％が粒径１〜４μｍを有する沈
降耐性分散物が形成される。
【００７３】 ｂ）マイクロカプセル剤 室温において、ａ）からの分散物１０２ｇ、メタクリル酸ステアリル２７．１
ｇ、ヘキサメチレンジメタクリレート３．０ｇ、２，２’−アゾビス（２−メチ
ルブチロニトリル）０．３ｇ、トルエンジイソシアネート４．９ｇおよび４，４
’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）３．７ｇを強く混合する。
室温において、この混合物を、脱イオン水２０５ｇ、ポリビニルアルコール（Ｍ
ｏｗｉｏｌ ２６−８８）１．８ｇおよびリグノスルホネート（Ｂｏｒｒｅｓｐ
ｅｒｓｅ Ｎａ）５．３ｇの溶液中に、ローターステーターミキサー（Ｓｉｌｖ
ｅｒｓｏｎ Ｌ４Ｒ）を用いて乳化する。得られる乳濁液を撹拌反応器中に移す
。この混合物を、５０％濃度のジエチレントリアミン水溶液５．８ｇと混合する
。撹拌速度を１分当たり３５０回転に設定する。１時間かけて、温度を室温から
５５℃まで上昇させ、次いで、５５℃に２時間維持する。次いで、混合物を、６
０℃まで加熱し、この温度を４時間維持する。これにより、マイクロカプセル剤
の分散物３５０ｇを得る；粒径は２〜１０μｍである；有効成分の含量は８．５
重量％である。
【００７４】 例４ ａ）有効成分の分散物 温度３０℃〜４０℃において、ジクロベニル７６０ｇ、鉱油（工業用ホワイト
油Ｅｎｅｒｐａｒ Ｔ０１７）１５５０ｇ、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル１８８ｇおよび消泡剤（シリコン材料）２．５ｇの混合物を、ビーズミル
において３時間粉砕する。有効成分粒子の９０％が粒径１〜４μｍを有する沈降
耐性分散物が形成される。
【００７５】 ｂ）マイクロカプセル剤 室温において、ａ）からの分散物１０２ｇ、メタクリル酸ステアリル２７．１
ｇ、ヘキサメチレンジメタクリレート３．０ｇ、２，２’−アゾビス（２−メチ
ルブチロニトリル）０．３ｇ、トルエンジイソシアネート４．９ｇおよび４，４
’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）３．７ｇを強く混合する。
室温において、この混合物を、脱イオン水２０５ｇ、ポリビニルアルコール（Ｍ
ｏｗｉｏｌ ２６−８８）１．８ｇおよびリグノスルホネート（Ｂｏｒｒｅｓｐ
ｅｒｓｅ Ｎａ）５．３ｇの溶液中に、ローターステーターミキサー（Ｓｉｌｖ
ｅｒｓｏｎ Ｌ４Ｒ）を用いて乳化する。得られる乳濁液を撹拌反応器中に移す
。この混合物を、５０％濃度のジエチレントリアミン水溶液５．８ｇと混合する
。撹拌速度を１分当たり３５０回転に設定する。１時間かけて、温度を室温から
５５℃まで上昇させ、次いで、５５℃に２時間維持する。次いで、混合物を、６
０℃まで加熱し、この温度を４時間維持する。これにより、マイクロカプセル剤
の分散物３５０ｇを得る；粒径は２〜２０μｍである；有効成分の含量は８．５
重量％である。
【００７６】 例５ ａ）有効成分の分散物 温度３０℃〜４０℃において、テブコナゾール７６０ｇ、鉱油（工業用ホワイ
ト油Ｅｎｅｒｐａｒ Ｔ０１７）１５５０ｇ、アルキルアリールポリグリコール
エーテル１８８ｇおよび消泡剤（シリコン材料）２．５ｇの混合物を、ビーズミ
ルにおいて３時間粉砕する。有効成分粒子の９０％が粒径１〜４μｍを有する沈
降耐性分散物が形成される。
【００７７】 ｂ）マイクロカプセル剤 室温において、ａ）からの分散物１０７ｇ、メタクリル酸ステアリル２８．１
ｇ、ヘキサメチレンジメタクリレート３．１ｇ、２，２’−アゾビス（２−メチ
ルブチロニトリル）０．３ｇ、トルエンジイソシアネート２．５ｇおよび４，４
’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）１．８ｇを強く混合する。
室温において、この混合物を、脱イオン水２０５ｇ、ポリビニルアルコール（Ｍ
ｏｗｉｏｌ ２６−８８）１．８ｇおよびリグノスルホネート（Ｂｏｒｒｅｓｐ
ｅｒｓｅ Ｎａ）５．３ｇの溶液中に、ローターステーターミキサー（Ｓｉｌｖ
ｅｒｓｏｎ Ｌ４Ｒ）を用いて乳化する。得られる乳濁液を撹拌反応器中に移す
。この混合物を、５０％濃度のジエチレントリアミン水溶液５．８ｇと混合する
。撹拌速度を１分当たり３５０回転に設定する。１時間かけて、温度を室温から
５５℃まで上昇させ、次いで、５５℃に２時間維持する。次いで、混合物を、６
０℃まで加熱し、この温度を４時間維持する。これにより、マイクロカプセル剤
の分散物３５０ｇを得る；粒径は２〜１０μｍである；有効成分の含量は８．５
重量％である。
【００７８】 例６ ａ）有効成分の分散物 温度３０℃〜４０℃において、チアクロプリド７６０ｇ、鉱油（工業用ホワイ
ト油Ｅｎｅｒｐａｒ Ｔ０１７）１５５０ｇ、アルキルアリールポリグリコール
エーテル１８８ｇおよび消泡剤（シリコン材料）２．５ｇの混合物を、ビーズミ
ルにおいて３時間粉砕する。有効成分粒子の９０％が粒径１〜４μｍを有する沈
降耐性分散物が形成される。
【００７９】 ｂ）マイクロカプセル剤 室温において、ａ）からの分散物１０７ｇ、メタクリル酸ステアリル２８．１
ｇ、ヘキサメチレンジメタクリレート３．１ｇ、２，２’−アゾビス（２−メチ
ルブチロニトリル）０．３ｇ、トルエンジイソシアネート２．５ｇおよび４，４
’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）１．８ｇを強く混合する。
室温において、この混合物を、脱イオン水２０５ｇ、ポリビニルアルコール（Ｍ
ｏｗｉｏｌ ２６−８８）１．８ｇおよびリグノスルホネート（Ｂｏｒｒｅｓｐ
ｅｒｓｅ Ｎａ）５．３ｇの溶液中に、ローターステーターミキサー（Ｓｉｌｖ
ｅｒｓｏｎ Ｌ４Ｒ）を用いて乳化する。得られる乳濁液を撹拌反応器中に移す
。この混合物を、５０％濃度のジエチレントリアミン水溶液５．８ｇと混合する
。撹拌速度を１分当たり３５０回転に設定する。１時間かけて、温度を室温から
５５℃まで上昇させ、次いで、５５℃に２時間維持する。次いで、混合物を、６
０℃まで加熱し、この温度を４時間維持する。これにより、マイクロカプセル剤
の分散物３５０ｇを得る；粒径は２〜３０μｍである；有効成分の含量は８．５
重量％である。
【００８０】 例７ ａ）有効成分の分散物 温度３０℃〜４０℃において、テブコナゾール７６０ｇ、鉱油（工業用ホワイ
ト油Ｅｎｅｒｐａｒ Ｔ０１７）１５５０ｇ、アルキルアリールポリグリコール
エーテル１８８ｇおよび消泡剤（シリコン材料）２．５ｇの混合物を、ビーズミ
ルにおいて３時間粉砕する。有効成分粒子の９０％が粒径１〜４μｍを有する沈
降耐性分散物が形成される。
【００８１】 ｂ）マイクロカプセル剤 室温において、ａ）からの分散物１０２ｇ、ポリブタジエンジオール（Ｒ４５ ＨＴ）２８ｇ、ビス（ネオデカノイルオキシ）ジオクチルスタンナン（Ｆｏｍ
ｒｅｚ ＵＬ−３８）０．７ｇ、トルエンジイソシアネート６．２ｇおよび４，
４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）４．７ｇを強く混合する
。室温において、この混合物を、脱イオン水２０５ｇ、ポリビニルアルコール（
Ｍｏｗｉｏｌ ２６−８８）１．９ｇおよびリグノスルホネート（Ｂｏｒｒｅｓ
ｐｅｒｓｅ Ｎａ）５．７ｇの溶液中に、ローターステーターミキサー（Ｓｉｌ
ｖｅｒｓｏｎ Ｌ４Ｒ）を用いて乳化する。得られる乳濁液を撹拌反応器中に移
す。この混合物を、５０％濃度のジエチレントリアミン水溶液５．９ｇと混合す
る。撹拌速度を１分当たり３５０回転に設定する。１．５時間かけて、温度を室
温から５５℃まで上昇させ、次いで、５５℃に１．５時間維持する。次いで、混
合物を、６０℃まで加熱し、この温度を４時間維持する。これにより、マイクロ
カプセル剤の分散物３５０ｇを得る；粒径は３〜４０μｍである；有効成分の含
量は８．４重量％である。
【００８２】 例８ ａ）有効成分の分散物 温度３０℃〜４０℃において、ジクロベニル７６０ｇ、鉱油（工業用ホワイト
油Ｅｎｅｒｐａｒ Ｔ０１７）１５５０ｇ、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル１８８ｇおよび消泡剤（シリコン材料）２．５ｇの混合物を、ビーズミル
において３時間粉砕する。有効成分粒子の９０％が粒径１〜４μｍを有する沈降
耐性分散物が形成される。
【００８３】 ｂ）マイクロカプセル剤 室温において、ａ）からの分散物１０２ｇ、ポリブタジエンジオール（Ｒ４５
ＨＴ）２８ｇ、ビス（ネオデカノイルオキシ）ジオクチルスタンナン（Ｆｏｍ
ｒｅｚ ＵＬ−３８）０．７ｇ、トルエンジイソシアネート６．２ｇおよび４，
４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）４．７ｇを強く混合する
。室温において、この混合物を、脱イオン水２０５ｇ、ポリビニルアルコール（
Ｍｏｗｉｏｌ ２６−８８）１．９ｇおよびリグノスルホネート（Ｂｏｒｒｅｓ
ｐｅｒｓｅ Ｎａ）５．７ｇの溶液中に、ローターステーターミキサー（Ｓｉｌ
ｖｅｒｓｏｎ Ｌ４Ｒ）を用いて乳化する。得られる乳濁液を撹拌反応器中に移
す。この混合物を、５０％濃度のジエチレントリアミン水溶液５．９ｇと混合す
る。撹拌速度を１分当たり３５０回転に設定する。１．５時間かけて、温度を室
温から５５℃まで上昇させ、次いで、５５℃に１．５時間維持する。次いで、混
合物を、６０℃まで加熱し、この温度を４時間維持する。これにより、マイクロ
カプセル剤の分散物３５０ｇを得る；粒径は７〜９０μｍである；有効成分の含
量は８．５重量％である。
【００８４】 例９ ａ）有効成分の分散物 温度３０℃〜４０℃において、チアクロプリド７６０ｇ、鉱油（工業用ホワイ
ト油Ｅｎｅｒｐａｒ Ｔ０１７）１５５０ｇ、アルキルアリールポリグリコール
エーテル１８８ｇおよび消泡剤（シリコン材料）２．５ｇの混合物を、ビーズミ
ルにおいて３時間粉砕する。有効成分粒子の９０％が粒径１〜４μｍを有する沈
降耐性分散物が形成される。
【００８５】 ｂ）マイクロカプセル剤 室温において、ａ）からの分散物１０２ｇ、ポリブタジエンジオール（Ｒ４５
ＨＴ）２８ｇ、ビス（ネオデカノイルオキシ）ジオクチルスタンナン（Ｆｏｍ
ｒｅｚ ＵＬ−３８）０．７ｇ、トルエンジイソシアネート６．２ｇおよび４，
４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）４．７ｇを強く混合する
。室温において、この混合物を、脱イオン水２０５ｇ、ポリビニルアルコール（
Ｍｏｗｉｏｌ ２６−８８）１．９ｇおよびリグノスルホネート（Ｂｏｒｒｅｓ
ｐｅｒｓｅ Ｎａ）５．７ｇの溶液中に、ローターステーターミキサー（Ｓｉｌ
ｖｅｒｓｏｎ Ｌ４Ｒ）を用いて乳化する。得られる乳濁液を撹拌反応器中に移
す。この混合物を、５０％濃度のジエチレントリアミン水溶液５．９ｇと混合す
る。撹拌速度を１分当たり３５０回転に設定する。１．５時間かけて、温度を室
温から５５℃まで上昇させ、次いで、５５℃に１．５時間維持する。次いで、混
合物を、６０℃まで加熱し、この温度を４時間維持する。これにより、マイクロ
カプセル剤の分散物３５０ｇを得る；粒径は３〜４５μｍである；有効成分の含
量は８．５重量％である。
【００８６】 例１０ ａ）有効成分の分散物 温度３０℃〜４０℃において、イミダクロプリド７６０ｇ、鉱油（工業用ホワ
イト油Ｅｎｅｒｐａｒ Ｔ０１７）１５５０ｇ、アルキルアリールポリグリコー
ルエーテル１８８ｇおよび消泡剤（シリコン材料）２．５ｇの混合物を、ビーズ
ミルにおいて３時間粉砕する。有効成分粒子の９０％が粒径１〜４μｍを有する
沈降耐性分散物が形成される。
【００８７】 ｂ）マイクロカプセル剤 室温において、ａ）からの分散物１０２ｇ、メタクリル酸ステアリル２７．１
ｇ、ヘキサメチレンジメタクリレート３．０ｇおよび２，２’−アゾビス（２−
メチルブチロニトリル）０．３ｇを強く混合する。室温において、この混合物を
、脱イオン水２４０ｇ、ゼラチン（Ｂｌｏｏｍ ２４０）５．７ｇおよびアラビ
ヤゴム５．７ｇの溶液中に、ローターステーターミキサー（Ｓｉｌｖｅｒｓｏｎ
Ｌ４Ｒ）を用いて４０℃、ｐＨ１０において乳化する。得られる乳濁液を撹拌
反応器中に移す。撹拌速度を１分当たり３５０回転に調節する。撹拌しながら、
ｐＨを、５０％濃度のクエン酸水溶液１．４ｇを用いてｐＨ４．１に調節する。
４時間かけて、温度を１０℃以下に冷却し、そしてこの温度において２時間維持
する。次いで、２５％濃度のグルタルアルデヒド水溶液０．６ｇおよび３６％濃
度のホルムアルデヒド水溶液３．５ｇを添加する。１２時間かけて、混合物の温
度を室温まで放置上昇させる。次いで、混合物を５５℃において４時間加熱し、
次いで、室温まで冷却し、そして５０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液を用いて
中和する。これにより、マイクロカプセル剤の分散物４００ｇを得る；粒径は７
７μｍである；有効成分の含量は７．５重量％である。
【００８８】 安定性試験 例えば、種子ドレッシング中にタンブルミキサーにおいて遭遇するような機械
的応力に擬するために、次の試験を実施した。
【００８９】 各場合マイクロカプセル分散物７．５ｇを、水を加えて７５ｍｌとし、そして
各場合直径３ｍｍのガラスビーズ３０ｇとともに、密閉できる広口２５０ｍｌポ
リエチレン瓶中に移した。瓶を振盪機において２５℃で２０分間振盪した。
【００９０】 各場合、マイクロカプセル剤を振盪前後に顕微鏡を用いて検査した。粒子数少
なくとも５０について、完全および損傷カプセルの比率を数え、そしてパーセン
トにおいて算出した。油を漏出したか、またはそのエンベロープが変形または破
裂したカプセルを損傷されたものとして類別した。
【００９１】 使用されたマイクロカプセル分散物および試験結果を下記表において示す。
【００９２】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 51/00 Ａ０１Ｎ 51/00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 シツク，ノルベルト ドイツ42657ゾーリンゲン・ミツテルピル クハウザーベーク42 (72)発明者 クリユガー，ヨアヒム ドイツ40789モンハイム・マイスブルクシ ユトラーセ20 (72)発明者 ボルフ，ヒルマー ドイツ40764ランゲンフエルト・ツムブロ イハウス14 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 AB01 AC01 BA01 BB06 BB09 BB10 BB11 BB14 BC01 BC07 BC16 BC19 DA06 DH02 DH03 DH05 DH11

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ｉ）ポリマー材料から作製されるエンベロープおよび ＩＩ）ａ１）連続固形ポリマー相、 ａ２）液状油相、 ａ３）少なくとも１種の農薬有効成分、 ａ４）少なくとも１種の油溶性分散剤および ａ５）場合によっては添加剤 のエンベロープ内容物であって、農薬有効成分の含量が、カプセル剤の総重量に
    基づいて１〜７５重量％の範囲である内容物、 からなるマイクロカプセル剤。
  2. 【請求項２】 そこに含有される農薬有効成分（ａ３）が、殺菌・殺カビ剤
    、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤、除草剤、植物
    生長調整剤、植物栄養剤もしくは忌避剤であることを特徴とする請求項１におい
    て請求されているマイクロカプセル剤。
  3. 【請求項３】 エンベロープ（Ｉ）がポリ尿素からなることを特徴とする請
    求項１において請求されるマイクロカプセル剤。
  4. 【請求項４】 エンベロープ（Ｉ）が、ゼラチン、硬質ゼラチンもしくはゼ
    ラチン複合コアセルベートからなることを特徴とする請求項１において請求され
    ているマイクロカプセル剤。
  5. 【請求項５】 連続固形ポリマー相（ａ１）が、ビニルモノマーおよび架橋
    剤の重合単位からなることを特徴とする請求項１において請求されているマイク
    ロカプセル剤。
  6. 【請求項６】 連続固形ポリマー相（ａ１）が、ポリウレタンからなること
    を特徴とする請求項１において請求されているマイクロカプセル剤。
  7. 【請求項７】 Ａ）ａ０）連続固形ポリマー相を形成することができるモノ
    マー、 ａ２）液状油相、 ａ３）少なくとも１種の農薬有効成分、 ａ４）少なくとも１種の油溶性分散剤および ａ５）場合によっては添加剤、 ａ６）場合によっては開始剤および触媒、および ａ７）場合によっては少なくとも１種の油溶性壁形成成分 の有機相を、 Ｂ）ｂ１）水、 ｂ２）少なくとも１種の水溶性分散剤および ｂ３）少なくとも１種の水溶性壁形成成分 の水相中に、 温度０℃〜６０℃において撹拌しながら、微小滴状に分散させ、 Ｃ）次いで、マイクロカプセル剤の形成とともに反応させ、 Ｄ）次いで、高められた温度において硬化させる ことを特徴とする請求項１において請求されているマイクロカプセル剤の製造方
    法。
  8. 【請求項８】 植物および／またはそれらの生育地に農薬有効成分を適用す
    るための請求項１において請求されているマイクロカプセル剤の使用。
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