JP2012189617A - 複合光学素子、複合光学素子の製造方法、複合光学素子を備えた撮像装置および複合光学素子を備えた光学式記録再生装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ガラスの表面に樹脂層が接合された構造を持つ複合光学素子、複合光学素子の製造方法、複合光学素子を備えた撮像装置および複合光学素子を備えた光学装置に関するものである。
ガラス等の光学基材(以後、レンズ基材という)に、レンズ基材とは異なる材料(例えば樹脂等)の層を接合した構造を複合光学素子と一般的に呼んでいる。たとえば、表面形状が球面のレンズ基材の上に樹脂層を接合して、その樹脂層の表面を非球面形状に形成した複合光学素子が代表的なものとしてある。
レンズ基材の表面に紫外線による重合硬化樹脂を形成した従来の複合光学素子は、樹脂組成物の重合硬化による樹脂層の収縮が起こる際、収縮が大きいため、大きな歪が発生するという課題があった。
そこで、上記複合光学素子に使用されている樹脂組成物の成分には、硬化速度・透明性などの観点からエステル(メタ)アクリレートが用いられるようになった(特許文献1)。
しかし、特許文献1に記載の複合光学素子は、エステル(メタ)アクリレートは重合硬化時の収縮が大きく、製造時や使用時に、レンズ基材から樹脂層が剥離する恐れがある。
また、重合硬化時の樹脂層の収縮を低減する方法の1つとして、分子量の大きいエステル(メタ)アクリレートを重合硬化する方法があるが、その場合は、全樹脂組成物の粘度が非常に大きくなるため、樹脂組成物内に入った気泡が除去しにくいなどの不具合があり、さらに黄変劣化しやすい、という問題を有していた。
そこで、樹脂組成物の重合硬化時の収縮が小さく、黄変劣化を防ぐ光学素子を提供することを目的とする。
本発明は、上記課題を解決するための手段として、〔化1〕で表わされる非Nエステル(メタ)アクリレートと、多官能イソシアヌレート化合物と、重合開始剤とを含む樹脂組成物が重合されている樹脂層を備える複合光学素子であることを特徴とする。
本発明によれば、全樹脂組成物の粘性を低減するため、重合硬化時の樹脂層の収縮が小
さく、かつ黄変しにくい樹脂層を備えた複合光学素子を提供することができる。
さく、かつ黄変しにくい樹脂層を備えた複合光学素子を提供することができる。
以下、本発明の実施形態について、図を参照しながら説明する。
[第1実施形態]
1.複合光学素子
図1は、第1実施形態の複合光学素子の断面図である。図1の1点鎖線は、複合光学素子11の光軸である。複合光学素子11は、図1の断面図の形状を光軸回りに回転させてできる回転体の形状である。図1に示すように、複合光学素子11は、レンズ基材12と、当該レンズ基材の表面上に接合された樹脂層13とを有している。レンズ基材12は、例えばガラス、石英、セラミックス等の材料により形成することができる。樹脂層13は、樹脂組成物を重合硬化させてレンズ基材12の表面に形成したものである。なお、第1実施形態では、レンズ基材は、両面が凸面となっているが、一方又は両方の面が凹面であってもよい。また、樹脂層はレンズ基材の両面に形成してもよい。第2実施形態も第1実施形態と同様である。
1.複合光学素子
図1は、第1実施形態の複合光学素子の断面図である。図1の1点鎖線は、複合光学素子11の光軸である。複合光学素子11は、図1の断面図の形状を光軸回りに回転させてできる回転体の形状である。図1に示すように、複合光学素子11は、レンズ基材12と、当該レンズ基材の表面上に接合された樹脂層13とを有している。レンズ基材12は、例えばガラス、石英、セラミックス等の材料により形成することができる。樹脂層13は、樹脂組成物を重合硬化させてレンズ基材12の表面に形成したものである。なお、第1実施形態では、レンズ基材は、両面が凸面となっているが、一方又は両方の面が凹面であってもよい。また、樹脂層はレンズ基材の両面に形成してもよい。第2実施形態も第1実施形態と同様である。
いずれの形状においても、レンズ基材12の厚みが1mm以上30mm以下の範囲であり、かつレンズ基材12の樹脂層13が接合された面の曲率半径Rが3mm以上100mm以下の範囲を満たすのが望ましい。
また、レンズ基材12の樹脂層13が接合された面を球面とし、さらに、樹脂層13のレンズ基材12に接合された面と反対の面を非球面とすることにより、容易に非球面レンズを製造することができる。そのようにして製造された複合光学素子の樹脂層13は、場所ごとに異なる厚みを複数もっていることで、球面だけでなく、非球面形状の複合光学素子を形成することが可能となる。
また、樹脂層の厚みは50μm以上2000μm以下であることが好ましく、その範囲を外れると強度・重合硬化性(成型性)などが劣る。
2.樹脂層
2−1.樹脂組成物の構成
(XYX)において飽和直鎖状骨格を有する以下の〔化1〕で表わされる非Nエステル(メタ)アクリレートと、多官能イソシアヌレート化合物と、光重合開始剤とを含む樹脂組成物が重合されている樹脂層は、通常のアクリレートに比べて重合硬化時の収縮が小さく黄変しにくい。また、窒素(N)を含む樹脂層は重合硬化時の収縮が大きいが、その主原因と考えられる窒素(N)含有エステル(メタ)アクリレートを非Nエステル(メタ)アクリレートにすることで、重合硬化時の樹脂層の収縮を低減し黄変を防ぐ。さらに樹脂層だけでなくレンズ基材をも含む複合光学素子全体の信頼性の向上を図ることができる。
2.樹脂層
2−1.樹脂組成物の構成
(XYX)において飽和直鎖状骨格を有する以下の〔化1〕で表わされる非Nエステル(メタ)アクリレートと、多官能イソシアヌレート化合物と、光重合開始剤とを含む樹脂組成物が重合されている樹脂層は、通常のアクリレートに比べて重合硬化時の収縮が小さく黄変しにくい。また、窒素(N)を含む樹脂層は重合硬化時の収縮が大きいが、その主原因と考えられる窒素(N)含有エステル(メタ)アクリレートを非Nエステル(メタ)アクリレートにすることで、重合硬化時の樹脂層の収縮を低減し黄変を防ぐ。さらに樹脂層だけでなくレンズ基材をも含む複合光学素子全体の信頼性の向上を図ることができる。
樹脂層13は、樹脂組成物を重合させて形成されている。樹脂組成物は以下の成分を含む。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート
(B)多官能イソシアヌレート化合物
(C)光重合開始剤
より具体的には、樹脂組成物に紫外線が照射されると、(C)光重合開始剤によって重合が開始され、(A)非Nエステル(メタ)アクリレートと、(B)多官能イソシアヌレート化合物と、(C)光重合開始剤とを含む樹脂組成物が重合されて、樹脂層13が形成される。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート
(B)多官能イソシアヌレート化合物
(C)光重合開始剤
より具体的には、樹脂組成物に紫外線が照射されると、(C)光重合開始剤によって重合が開始され、(A)非Nエステル(メタ)アクリレートと、(B)多官能イソシアヌレート化合物と、(C)光重合開始剤とを含む樹脂組成物が重合されて、樹脂層13が形成される。
樹脂組成物は、さらに、以下の成分を含んでもよい。
(D)ウレタンアクリレート
(E)有機シラン化合物
(F)フッ素化合物
2−2.(A)非Nエステル(メタ)アクリレート
ここで、成分(A) 非Nエステル(メタ)アクリレートは、〔化1〕で示された化合物である。
(D)ウレタンアクリレート
(E)有機シラン化合物
(F)フッ素化合物
2−2.(A)非Nエステル(メタ)アクリレート
ここで、成分(A) 非Nエステル(メタ)アクリレートは、〔化1〕で示された化合物である。
非Nエステル(メタ)アクリレートは、例えば以下の〔化2〕から〔化29〕のいずれかで示されるような化合物が使用できる。
上記成分(A)は、2種類以上組み合わせて使用してもよいが、少なくとも、(XYX)において窒素(N)を含まない骨格を有する非Nエステル(メタ)アクリレートを含むのが好ましい。なお、成分(A)の(XYX)において、飽和直鎖状骨格のみから構成される(例えば〔化13〜14〕及び〔化27〜28〕など)場合は、樹脂組成物全体の5〜70重量部含有することが好ましい。70重量部より多いと、樹脂組成物全体の屈折率や粘度を下げ過ぎてしまうため、好ましくない。また、5重量部より少ないと樹脂層の収縮率が大きくなり、レンズ基材から樹脂層が剥離しやすくなるため、好ましくない。以下、説明の便宜のため、樹脂組成物全体の重量を100とした場合の樹脂組成物の各成分の重量比率を単に「重量部」という。
成分(A)が(XYX)において飽和直鎖状骨格と、飽和環状骨格(例えば、〔化2〜12〕、〔化14〜26〕など)を有する非Nエステル(メタ)アクリレートを含む場合は、飽和直鎖状骨格のみ有する成分(A)の飽和直鎖状骨格および飽和環状骨格を有する成分(A)に対する重量部比率は、1以上9以下が好ましい。これよりも飽和直鎖状骨格を有する非Nエステル(メタ)アクリレート量が少ないと、樹脂組成物同士の相溶性が低下してしまい、飽和直鎖状骨格を有する非Nエステル(メタ)アクリレート量が多いと、重合時の収縮率が大きくなってレンズ基材から樹脂層が剥離しやすくなる。
成分(A)として使用可能な化合物は〔化2〕から〔化29〕に限ったものではない。
2−3.(B)多官能イソシアヌレート化合物
また、成分(B)は以下の化学式で示した多官能イソシアヌレート化合物が使用可能である。
2−3.(B)多官能イソシアヌレート化合物
また、成分(B)は以下の化学式で示した多官能イソシアヌレート化合物が使用可能である。
具体的には以下のような化合物が使用されるが、これに限定されるものではない。
なお、多官能イソシアヌレート化合物に対する非Nエステル(メタ)アクリレートの重量部比率は1/5以上4/5以下が好ましい。4/5より多い場合は、粘度が高くなり、混入された泡が抜けにくくなる。一方、1/5より小さい場合は、収縮率が大きくなり、樹脂層が剥離しやすくなる。
粘性が下がりすぎて製造時に泡が混入しやすくなり、逆にイソシアヌレート化合物が多すぎると屈折率が低くなってしまう。
2−4.(C)光重合開始剤
成分(C)光重合開始剤は、重合硬化する樹脂組成物の種類に応じてラジカル性光重合開始剤、カチオン性光重合開始剤を用いることが出来る。
2−4.(C)光重合開始剤
成分(C)光重合開始剤は、重合硬化する樹脂組成物の種類に応じてラジカル性光重合開始剤、カチオン性光重合開始剤を用いることが出来る。
ラジカル性光重合開始剤として、公知の物が使用可能であり、例えば、アセトフェノン系やベンゾイン系、ベンゾフェノン系、チオキサン系、アシルフォスフィンオキサイド系等の物質を用いることができる。
また、上記のラジカル性光重合開始剤としては、選択された1種類を用いてもよく、2種類以上を適宜組み合わせてもよい。ラジカル性光重合剤の含有量は、樹脂組成物全体を重量百分率で100とすると、樹脂組成物の0.1以上10%以下であることが望ましく、この範囲を満たす場合、樹脂組成物の特性・信頼性を低下させずに安定的に重合硬化して樹脂層ができる。
2−5.(D)ウレタンアクリレート
樹脂組成物の成分(D)として、一般的なウレタンアクリレートを使用してもよい。
2−5.(D)ウレタンアクリレート
樹脂組成物の成分(D)として、一般的なウレタンアクリレートを使用してもよい。
樹脂組成物にウレタンアクリレートを添加すると、樹脂層の黄変を防止するとともに、耐候性が増し、黄変に関する、レンズの成型後における長期的信頼性およびレンズ製造段階における短期的信頼性の両方を高めることができるので好ましい。なお、ウレタンアクリレートを添加し過ぎると粘性が高くなってしまうため、ウレタンアクリレートの含有量は、混合した樹脂組成物中の5重量部以上40重量部以下が好適な範囲である。さらに言えば7重量部以上20重量部以下が好適な範囲である。
2−6.(E)シラン化合物
レンズ基材上に、樹脂層とレンズ基材との密着性を向上させるための層が設けられており、その層はシラン化合物からなる。具体的には、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン・3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン・N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン・3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン・3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン・3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランなどの一般的な化合物が使用できる。シラン化合物を含むレンズの成型方法としては、シラン化合物を樹脂組成物中に含有させておき、樹脂層の成型と同時に樹脂層を形成する方法、または予めレンズ基材上に塗布し、樹脂層を形成する方法等があり、いずれの方法でも良い。
2−7.(F)フッ素化合物
また、金型からの樹脂層の離型性を向上させるために、フッ素化合物はメチルトリフルオロアセテートなどの一般的な含フッ素化合物を使用してもよい。具体的には、樹脂組成物にフッ素化合物を添加してもよい。
3.製造方法
次に、複合光学素子の製造方法について説明する。複合光学素子の製造工程を図2に示す。
2−6.(E)シラン化合物
レンズ基材上に、樹脂層とレンズ基材との密着性を向上させるための層が設けられており、その層はシラン化合物からなる。具体的には、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン・3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン・N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン・3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン・3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン・3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランなどの一般的な化合物が使用できる。シラン化合物を含むレンズの成型方法としては、シラン化合物を樹脂組成物中に含有させておき、樹脂層の成型と同時に樹脂層を形成する方法、または予めレンズ基材上に塗布し、樹脂層を形成する方法等があり、いずれの方法でも良い。
2−7.(F)フッ素化合物
また、金型からの樹脂層の離型性を向上させるために、フッ素化合物はメチルトリフルオロアセテートなどの一般的な含フッ素化合物を使用してもよい。具体的には、樹脂組成物にフッ素化合物を添加してもよい。
3.製造方法
次に、複合光学素子の製造方法について説明する。複合光学素子の製造工程を図2に示す。
まず、成分(A)非Nエステル(メタ)アクリレートと成分(B)多官能イソシアヌレート化合物と、成分(C)光重合開始剤とを用意する。
図2(a)のように、複合光学素子の樹脂層の形状に合わせた型41の表面に、ディスペンサ42から樹脂組成物43を滴下する。次に図2(b)のように、樹脂組成物上にレンズ基材12を載せて、レンズ基材の上から重さをかけて樹脂組成物43を塗り広げる。その後、図2(c)のようにレンズ基材を型41に対して所定の高さに設置した状態で紫外線44を照射して樹脂組成物を重合硬化させる。以上のステップにより、レンズ基材12に樹脂層13を設けた複合光学素子11を得る。なお、成分(A)の粘度は、25℃の状態において、樹脂組成物の粘度は、1000mPa・s以上4000mPa・s以下であることが望ましい。粘度が4000mPa・sを超える場合、樹脂組成物を混合する際に発生した気泡が除去しにくく、樹脂層に気泡が残留しやすい。また、粘度が1000mPa・s未満の値は樹脂組成物を混合する際に気泡が多く発生しやすい。
4.実施例
以下、複合光学素子の実施例を説明する。
4.実施例
以下、複合光学素子の実施例を説明する。
各実施例および比較例について、それぞれ製造条件ならびに各実施例および比較例についての収縮率、黄変状況、泡発生状況等の測定結果を図3に示す。
重合硬化時の収縮率の測定は、紫外線による重合硬化(3000mJ/cm2)前後の比重測定値を用いて算出した。具体的は、収縮率は、重合硬化前を基準にした比重の変化量を%で表わしたものである。なお、樹脂層が形成できなかった等の理由により収縮率が測定できなかったものについて、“−”と記載した。
また、型41上に本樹脂組成物を塗布し、レンズを所定の位置で保持したまま紫外線を照射(3000mJ/cm2)して樹脂層を作成し、形成した樹脂層の剥離状況を確認した。そして、図3において、剥離しなかったものを“○”、剥離したものを“×”と記載した。なお、樹脂層が形成できなかった等の理由により剥離状況が測定できなかったものについて、“−”と記載した。
さらに、同上と同じ紫外線を樹脂組成物に300秒照射し、紫外線照射による加速試験を実施し、樹脂層の外観の着色度合いを観察した。そして、図3において、黄変しなかったものを“ない”、黄変したものを“黄変”と記載した。なお、樹脂層が形成できなかった等の理由により黄変状況が測定できなかったものについて、“−”と記載した。
泡発生状況については、樹脂層形成までの過程における樹脂組成物の状態、および、樹脂層の成型後の状態を確認し、図3において、樹脂層に気泡がなかったものに“ない”と記載した。また、樹脂組成物の混合後に気泡が大量に発生したものに、“気泡大量発生”と記載した。さらに、樹脂組成物の混合後に気泡が発生し、気泡が除去できなかったものに、“泡除去不可能”と記載した。
相溶性については、樹脂組成物の各成分が分離または残留することなく混合できたかどうかを確認し、混合できたものに“○”を記載し、混合できなかったものに“×”を記載した。
また、樹脂組成物の粘度(mPa・s)は、E型粘度計を用いて25℃で測定した。
(実施例1)
実施例1に係る複合光学素子について説明する。図1は本実施形態の複合光学素子の断面図である。複合光学素子11は、ガラス製のレンズ基材12に、レンズ基材表面に樹脂組成物からなる樹脂層13を接合したものである。本実施例ではまず、次の(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化5〕、50重量部(粘度は2000mPa・s)
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化31〕、45重量部(粘度は4000mPa・s)
(C)光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)、5重量部
なお、ここでの重量部は上述した定義で表されるものである。本実施例では、(A)、(B)、(C)の混合により得られた樹脂組成物を100とした内の50が(A)非Nエステル(メタ)アクリレートであり、45が(B)多官能イソシアヌレート化合物であり、50が(C)光重合開始剤である。さらに、各成分に記載された粘度は各成分のそれぞれの粘度であり、例えば、(A)非Nエステルアクリレートのみの25度の状態での粘度は2000mPa・sである。
実施例1に係る複合光学素子について説明する。図1は本実施形態の複合光学素子の断面図である。複合光学素子11は、ガラス製のレンズ基材12に、レンズ基材表面に樹脂組成物からなる樹脂層13を接合したものである。本実施例ではまず、次の(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化5〕、50重量部(粘度は2000mPa・s)
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化31〕、45重量部(粘度は4000mPa・s)
(C)光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)、5重量部
なお、ここでの重量部は上述した定義で表されるものである。本実施例では、(A)、(B)、(C)の混合により得られた樹脂組成物を100とした内の50が(A)非Nエステル(メタ)アクリレートであり、45が(B)多官能イソシアヌレート化合物であり、50が(C)光重合開始剤である。さらに、各成分に記載された粘度は各成分のそれぞれの粘度であり、例えば、(A)非Nエステルアクリレートのみの25度の状態での粘度は2000mPa・sである。
この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例1の複合光学素子を作成した。
本実施例では、硬化収縮率を測定すると5.0%であった。また、作成した複合光学素子に樹脂層の剥離は見られなかった。さらに、樹脂層に黄変も見られなかった。
(実施例2)
本実施例では、(B)、(C)における各成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化13〕、50重量部(粘度は1500mPa・s)
本実施例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は2500mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例2の複合光学素子を作成した。
本実施例では、(B)、(C)における各成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化13〕、50重量部(粘度は1500mPa・s)
本実施例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は2500mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例2の複合光学素子を作成した。
本実施例では、重合硬化時の収縮率を測定すると4.9%であった。
また、作成した複合光学素子に樹脂層の剥離は見られなかった。さらに、樹脂層に黄変も見られなかった。
(実施例3)
本実施例では、(B)、(C)における各成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化13〕、25重量部(粘度は1500mPa・s)
非N エステル(メタ)アクリレート〔化14〕、25重量部(粘度は1000mPa・s)
本実施例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は2000 mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例3の複合光学素子を作成した。
本実施例では、(B)、(C)における各成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化13〕、25重量部(粘度は1500mPa・s)
非N エステル(メタ)アクリレート〔化14〕、25重量部(粘度は1000mPa・s)
本実施例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は2000 mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例3の複合光学素子を作成した。
本実施例では、重合硬化時の収縮率を測定すると4.9%であった。
また、作成した複合光学素子に樹脂層の剥離は見られなかった。さらに、樹脂層に黄変も見られなかった。
(実施例4)
本実施例では、(B)、(C)における各成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化4〕、25重量部(粘度は2500mPa・s)
非Nエステル(メタ)アクリレート〔化14〕、25重量部(粘度は2500mPa・s)
本実施例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全組成物の粘度は3200mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例4の複合光学素子を作成した。
本実施例では、(B)、(C)における各成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化4〕、25重量部(粘度は2500mPa・s)
非Nエステル(メタ)アクリレート〔化14〕、25重量部(粘度は2500mPa・s)
本実施例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全組成物の粘度は3200mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例4の複合光学素子を作成した。
本実施例では、重合硬化時の収縮率を測定すると5.6%であった。
また、作成した複合光学素子に樹脂の剥離は見られなかった。さらに、樹脂層に黄変も見られなかった。
(比較例5)
本比較例では、(B)、(C)における各成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化4〕、35重量部
非Nエステル(メタ)アクリレート〔化14〕、15重量部
本比較例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を作成しようとしたところ、非Nエステル(メタ)アクリレートは完全に溶けず、溶け残りが発生した。
本比較例では、(B)、(C)における各成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化4〕、35重量部
非Nエステル(メタ)アクリレート〔化14〕、15重量部
本比較例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を作成しようとしたところ、非Nエステル(メタ)アクリレートは完全に溶けず、溶け残りが発生した。
その結果、樹脂組成物ができず、樹脂層が形成されず、複合光学素子が作成できなかった。なお、全組成物の粘度は3200mPa・sであった。
(比較例6)
本比較例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化5〕、90重量部(粘度は800mPa・s)
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化32〕、10重量部(粘度は4000mPa・s)
本比較例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を作成しようとしたところ、25℃において、全組成物の粘度が850mPa・sと低く、樹脂層成型時に気泡が多数混入した。
本比較例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化5〕、90重量部(粘度は800mPa・s)
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化32〕、10重量部(粘度は4000mPa・s)
本比較例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を作成しようとしたところ、25℃において、全組成物の粘度が850mPa・sと低く、樹脂層成型時に気泡が多数混入した。
その結果、樹脂層の作成がうまくいかなかった。
(実施例7)
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化5〕、19重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化31〕、76重量部
本実施例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は3000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例7の複合光学素子を作成した。
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化5〕、19重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化31〕、76重量部
本実施例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は3000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例7の複合光学素子を作成した。
本実施例では、重合硬化時の収縮率を測定すると6.0%であった。
また、作成した複合光学素子に樹脂層の剥離は見られなかった。さらに、樹脂層の黄変も見られなかった。
(実施例8)
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化5〕、76重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化31〕、19重量部
本実施例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は1500mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)とが重合を開始し、(A)と(B)と(C)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例8の複合光学素子を作成した。
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化5〕、76重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化31〕、19重量部
本実施例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は1500mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)とが重合を開始し、(A)と(B)と(C)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例8の複合光学素子を作成した。
本実施例では、重合硬化時の収縮率を測定すると5.9%であった。
また、作成した複合光学素子に樹脂層の剥離は見られず、さらに、黄変も見られなかった。
(実施例9)
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化10〕、42重量部(粘度は1000mPa・s)
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化33〕、45重量部(粘度は4000mPa・s)
(D)ウレタンアクリレート〔化35〕、8重量部(粘度は50000mPa・s)
本実施例では、(A)、(B)、(C)、(D)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は5000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)と(D)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)と(D)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例9の複合光学素子を作成した。
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化10〕、42重量部(粘度は1000mPa・s)
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化33〕、45重量部(粘度は4000mPa・s)
(D)ウレタンアクリレート〔化35〕、8重量部(粘度は50000mPa・s)
本実施例では、(A)、(B)、(C)、(D)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は5000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)と(D)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)と(D)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例9の複合光学素子を作成した。
本実施例では、重合硬化時の収縮率を測定すると5.3%であった。
また、作成した複合光学素子に樹脂層の剥離は見られなかった。さらに、黄変も見られなかった。
(実施例10)
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化10〕、35重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化33〕、35重量部
(D)ウレタンアクリレート、25重量部
本実施例では、(A)、(B)、(C)、(D)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は10000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)と(D)とが重合を開始し、(A)と(B)と(C)と(D)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例10の複合光学素子を作成した。
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化10〕、35重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化33〕、35重量部
(D)ウレタンアクリレート、25重量部
本実施例では、(A)、(B)、(C)、(D)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は10000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)と(D)とが重合を開始し、(A)と(B)と(C)と(D)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例10の複合光学素子を作成した。
本実施例では、重合硬化時の収縮率を測定すると6.0%であった。
また、作成した複合光学素子に樹脂の剥離は見られなかった。さらに、黄変も見られなかった。
(比較例11)
本比較例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化10〕、20重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化33〕、25重量部
(D)ウレタンアクリレート、50重量部
本比較例では、(A)、(B)、(C)、(D)の各成分を混合して樹脂組成物を作成しようとしたところ、25℃において、全組成物の粘度が30000mPa・sとなり、ディスペンサでは塗布しにくく、混入した泡を除去できなかった。
本比較例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステル(メタ)アクリレート〔化10〕、20重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化33〕、25重量部
(D)ウレタンアクリレート、50重量部
本比較例では、(A)、(B)、(C)、(D)の各成分を混合して樹脂組成物を作成しようとしたところ、25℃において、全組成物の粘度が30000mPa・sとなり、ディスペンサでは塗布しにくく、混入した泡を除去できなかった。
(実施例12)
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステルアクリレート〔化10〕、50重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化33〕、30重量部
(D)ウレタンアクリレート、15重量部
本実施例では、(A)、(B)、(C)、(D)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は6000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)と(D)とが重合を開始し、(A)と(B)と(C)と(D)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例12の複合光学素子を作成した。
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステルアクリレート〔化10〕、50重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化33〕、30重量部
(D)ウレタンアクリレート、15重量部
本実施例では、(A)、(B)、(C)、(D)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は6000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)と(D)とが重合を開始し、(A)と(B)と(C)と(D)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例12の複合光学素子を作成した。
本実施例では、重合硬化時の収縮率を測定すると6.0%であった。
また、作成した複合光学素子に樹脂層の剥離は見られなかった。さらに、黄変も見られなかった。
(実施例13)
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステルアクリレート〔化5〕、45重量部(粘度は2000mPa・s)
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化31〕、44重量部(粘度は4000mPa・s)
(E)3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3重量部
(F)メチルトリフルオロアセテート、3重量部
本実施例では、(A)、(B)、(C)、(E)、(F)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は3000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)と(E)と(F)とが重合を開始し、(A)と(B)と(C)と(E)と(F)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例13の複合光学素子を作成した。
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステルアクリレート〔化5〕、45重量部(粘度は2000mPa・s)
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化31〕、44重量部(粘度は4000mPa・s)
(E)3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3重量部
(F)メチルトリフルオロアセテート、3重量部
本実施例では、(A)、(B)、(C)、(E)、(F)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は3000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)と(E)と(F)とが重合を開始し、(A)と(B)と(C)と(E)と(F)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例13の複合光学素子を作成した。
本実施例では、重合硬化時の収縮率を測定すると5.0%であった。
また、作成した複合光学素子に樹脂層の剥離は見られなかった。さらに、黄変も見られなかった。
(比較例14)
本比較例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステルアクリレート〔化5〕、10重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化32〕、90重量部
本比較例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は3000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、比較例14の複合光学素子を作成した。作成した複合光学素子に黄変は見られなかった。
本比較例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステルアクリレート〔化5〕、10重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化32〕、90重量部
本比較例では、(A)、(B)、(C)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は3000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、比較例14の複合光学素子を作成した。作成した複合光学素子に黄変は見られなかった。
しかし、本比較例では、重合硬化時の収縮率を測定すると7.5%であり、非常に大きい収縮率を示し、樹脂層の収縮により部分的に樹脂層が金型から離型してしまった。
(比較例15)
本比較例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステルアクリレート〔化10〕、50重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化33〕、40重量部
(D)ウレタンアクリレート、5重量部
本比較例では、(A)、(B)、(C)、(D)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は4000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)と(D)とが重合を開始し、(A)と(B)と(C)と(D)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、比較例15の複合光学素子を作成した。作成した複合光学素子に黄変は見られなかった。
本比較例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステルアクリレート〔化10〕、50重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化33〕、40重量部
(D)ウレタンアクリレート、5重量部
本比較例では、(A)、(B)、(C)、(D)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は4000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)と(D)とが重合を開始し、(A)と(B)と(C)と(D)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、比較例15の複合光学素子を作成した。作成した複合光学素子に黄変は見られなかった。
しかし、本比較例では、重合硬化時の収縮率を測定すると7.2%であり、非常に大きい収縮率を示し、樹脂層の収縮により部分的に樹脂層が金型から離型してしまった。
(実施例16)
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステルアクリレート〔化10〕、50重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化33〕、38重量部
(D)ウレタンアクリレート、7重量部
本実施例では、(A)、(B)、(C)、(D)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は4500mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)と(D)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)と(D)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例16の複合光学素子を作成した。
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステルアクリレート〔化10〕、50重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化33〕、38重量部
(D)ウレタンアクリレート、7重量部
本実施例では、(A)、(B)、(C)、(D)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は4500mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)と(D)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)と(D)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例16の複合光学素子を作成した。
本実施例では、重合硬化時の収縮率を測定すると6.0%であった。
また、作成した複合光学素子に樹脂層の剥離は見られなかった。さらに、樹脂層の黄変も見られなかった。
(実施例17)
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステルアクリレート〔化14〕、50重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化33〕、25重量部
(D)ウレタンアクリレート、20重量部
本実施例では、(A)、(B)、(C)、(D)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は5500mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)と(D)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)と(D)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例17の複合光学素子を作成した。
本実施例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(A)非Nエステルアクリレート〔化14〕、50重量部
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化33〕、25重量部
(D)ウレタンアクリレート、20重量部
本実施例では、(A)、(B)、(C)、(D)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は5500mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(A)と(B)と(D)が重合を開始し、(A)と(B)と(C)と(D)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。このようにして、実施例17の複合光学素子を作成した。
本実施例では、重合硬化時の収縮率を測定すると6.0%であった。
また、作成した複合光学素子に樹脂層の剥離は見られなかった。さらに、樹脂層の黄変も見られなかった。
(比較例18)(N含有エステル(メタ)アクリレート)
本比較例では、非Nエステル(メタ)アクリレートの比較として、N含有エステル(メタ)アクリレートを使用した。
本比較例では、非Nエステル(メタ)アクリレートの比較として、N含有エステル(メタ)アクリレートを使用した。
本比較例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化32〕、50重量部
(G)N含有エステル(メタ)アクリレート化合物〔化34〕、45重量部
本比較例では、(B)、(C)、(G)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は6500mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(B)と(G)が重合を開始し、(B)(C)と(G)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化32〕、50重量部
(G)N含有エステル(メタ)アクリレート化合物〔化34〕、45重量部
本比較例では、(B)、(C)、(G)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は6500mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(B)と(G)が重合を開始し、(B)(C)と(G)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。
このようにして、比較例18の複合光学素子を作成した。
本比較例では、重合硬化時の収縮率を測定すると7.3%と硬化時の収縮がやや大きく、樹脂の収縮により、部分的に樹脂が金型から離型し、黄変劣化が見られた。
(比較例19)(N含有エステル(メタ)アクリレート)
本比較例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化32〕、50重量部
(G)N含有エステル(メタ)アクリレート化合物〔化35〕、45重量部
本比較例では、(B)、(C)、(G)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は6000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(B)と(G)が重合を開始し、(B)(C)と(G)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。
本比較例では、(C)における成分の種類および重量部は実施例1と同様であるため、省略する。実施例1と異なる点は以下の通りである。
(B)多官能イソシアヌレート化合物〔化32〕、50重量部
(G)N含有エステル(メタ)アクリレート化合物〔化35〕、45重量部
本比較例では、(B)、(C)、(G)の各成分を混合して樹脂組成物を得た。全樹脂組成物の粘度は6000mPa・sであった。この樹脂組成物上にレンズ基材を配置し、紫外線を照射すると光重合開始剤によって(B)と(G)が重合を開始し、(B)(C)と(G)とがレンズ基材上で重合硬化され、樹脂層が形成された。
このようにして、比較例19の複合光学素子を作成した。
本比較例では、重合硬化時の収縮率を測定すると7.7%と硬化時の収縮がやや大きく、樹脂の収縮により、部分的に樹脂が金型から離型し、黄変劣化が見られた。
5.実施例まとめ
上述の実施例および比較例から、以下のことが分かった。
上述の実施例および比較例から、以下のことが分かった。
(1)
比較例18、19のように、N含有エステル(メタ)アクリレートを含んだ場合、重合硬化時の樹脂層の収縮が大きくなり、樹脂層が金型から離型したことがわかった。さらに、樹脂層が黄変したのがわかった。一方、実施例1,2,3,4のように樹脂組成物において、(XYX)に窒素(N)を含まない炭化水素骨格を有する非Nエステル(メタ)アクリレートを含む場合では、樹脂層の黄変を防ぐことができた。
比較例18、19のように、N含有エステル(メタ)アクリレートを含んだ場合、重合硬化時の樹脂層の収縮が大きくなり、樹脂層が金型から離型したことがわかった。さらに、樹脂層が黄変したのがわかった。一方、実施例1,2,3,4のように樹脂組成物において、(XYX)に窒素(N)を含まない炭化水素骨格を有する非Nエステル(メタ)アクリレートを含む場合では、樹脂層の黄変を防ぐことができた。
すなわち、〔化1〕で表わされる非Nエステル(メタ)アクリレートと、多官能イソシアヌレート化(合物と、重合開始剤と、を含む樹脂組成物が重合されている樹脂層を備える複合光学素子(ただし、X・Yは枝分かれしていても良い炭素原子が少なくとも1個以上の直鎖状あるいは、環状アルキルあるいはその両方を含み窒素(N)を含まない。また、Rは水素−Hかメチル基−CH3)は、樹脂層の黄変を防ぐことができることが分かった。さらに黄変に関する、レンズの成型後における長期的な信頼性およびレンズ製造段階における短期的信頼性の両方を高めることができた。
(2)
比較例18、19のように、N含有エステル(メタ)アクリレートを含んだ場合、重合硬化時の樹脂層の収縮が大きくなり、樹脂層が金型から離型したことがわかった。さらに、樹脂層が黄変したのがわかった。一方、実施例1,2,3,4のように樹脂組成物において、Xが、−(CH2)n−、−(CH2)n−(CH3)mC(CH3)p−(CH2)o−、CqH2q-2(環状アルキル)で表される分子骨格のうち、少なくとも1個以上の分子骨格を含む非Nエステル(メタ)アクリレートを含む場合では、樹脂層の黄変を防ぐことができた。
比較例18、19のように、N含有エステル(メタ)アクリレートを含んだ場合、重合硬化時の樹脂層の収縮が大きくなり、樹脂層が金型から離型したことがわかった。さらに、樹脂層が黄変したのがわかった。一方、実施例1,2,3,4のように樹脂組成物において、Xが、−(CH2)n−、−(CH2)n−(CH3)mC(CH3)p−(CH2)o−、CqH2q-2(環状アルキル)で表される分子骨格のうち、少なくとも1個以上の分子骨格を含む非Nエステル(メタ)アクリレートを含む場合では、樹脂層の黄変を防ぐことができた。
すなわち、〔化1〕で表わされる前記非Nエステル(メタ)アクリレートにおいて、Xが、−(CH2)n−、−(CH2)n−(CH3)mC(CH3)p−(CH2)o−、CqH2q-2(環状アルキル)で表される分子骨格のうち、少なくとも1個以上の分子骨格を含むことを特徴とする複合光学素子(n/m/p/o/qは1以上の整数)は、樹脂層の黄変を防ぐことができることが分かった。さらに黄変に関する、レンズの成型後における長期的な信頼性およびレンズ製造段階における短期的信頼性の両方を高めることができた。
(3)
比較例18、19のように、N含有エステル(メタ)アクリレートを含んだ場合、重合硬化時の樹脂層の収縮が大きくなり、樹脂層が金型から離型したことがわかった。さらに、樹脂層が黄変したのがわかった。一方、実施例1,2,3,4のように樹脂組成物において、Yが、−(CH2)n−、−(CH2)n−(CH3)mC(CH3)p−(CH2)o−、CqH2q-2(環状アルキル)で表される分子骨格のうち、少なくとも1個以上の分子骨格を含む非Nエステル(メタ)アクリレートを含む場合では、樹脂層の黄変を防ぐことができた。
比較例18、19のように、N含有エステル(メタ)アクリレートを含んだ場合、重合硬化時の樹脂層の収縮が大きくなり、樹脂層が金型から離型したことがわかった。さらに、樹脂層が黄変したのがわかった。一方、実施例1,2,3,4のように樹脂組成物において、Yが、−(CH2)n−、−(CH2)n−(CH3)mC(CH3)p−(CH2)o−、CqH2q-2(環状アルキル)で表される分子骨格のうち、少なくとも1個以上の分子骨格を含む非Nエステル(メタ)アクリレートを含む場合では、樹脂層の黄変を防ぐことができた。
すなわち、〔化1〕で表わされる前記非Nエステル(メタ)アクリレートにおいて、Yが、−(CH2)n−、−(CH2)n−(CH3)mC(CH3)p−(CH2)o−、CqH2q-2(環状アルキル)で表される分子骨格のうち、少なくとも1個以上の分子骨格を含むことを特徴とする複合光学素子(n/m/p/o/qは1以上の整数)は、樹脂層の黄変を防ぐことができることが分かった。さらに黄変に関する、レンズの成型後における長期的な信頼性およびレンズ製造段階における短期的信頼性の両方を高めることができた。
(4)
実施例3、4のように樹脂組成物において、非Nエステル(メタ)アクリレートが、少なくとも2種類重合されている場合、実施例1、2と同様に樹脂層の黄変を防ぐことができた。
実施例3、4のように樹脂組成物において、非Nエステル(メタ)アクリレートが、少なくとも2種類重合されている場合、実施例1、2と同様に樹脂層の黄変を防ぐことができた。
すなわち、樹脂層は、前記〔化1〕で表される前記非Nエステル(メタ)アクリレートが、少なくとも2種類重合されている複合光学素子は、樹脂層の黄変を防ぐことができることが分かった。さらに黄変に関する、レンズの成型後における長期的な信頼性およびレンズ製造段階における短期的信頼性の両方を高めることができた。
(5)
比較例6,14のように、非Nエステル(メタ)アクリレートの多官能イソシアヌレートに対する重量部比率が1/4未満の場合、重合硬化後における樹脂層のレンズ基材からの剥離が発生するため、複合光学素子を作成することができないことがわかった。また、非Nエステル(メタ)アクリレートの多官能イソシアヌレートに対する重量部比率が4を超えた場合、樹脂組成物内に発生した気泡を除去することができず、樹脂層を成型することができなかった。一方、実施例1,2,3,4,7,8のように、非Nエステル(メタ)アクリレートの多官能イソシアヌレートに対する重量部比率を1/4以上4以下にした場合、樹脂組成物の粘度を保ち、樹脂組成物重合後の樹脂層の気泡が残らず、樹脂層の収縮を低減することができた。
比較例6,14のように、非Nエステル(メタ)アクリレートの多官能イソシアヌレートに対する重量部比率が1/4未満の場合、重合硬化後における樹脂層のレンズ基材からの剥離が発生するため、複合光学素子を作成することができないことがわかった。また、非Nエステル(メタ)アクリレートの多官能イソシアヌレートに対する重量部比率が4を超えた場合、樹脂組成物内に発生した気泡を除去することができず、樹脂層を成型することができなかった。一方、実施例1,2,3,4,7,8のように、非Nエステル(メタ)アクリレートの多官能イソシアヌレートに対する重量部比率を1/4以上4以下にした場合、樹脂組成物の粘度を保ち、樹脂組成物重合後の樹脂層の気泡が残らず、樹脂層の収縮を低減することができた。
すなわち、前記樹脂層は、〔化1〕で表される前記非Nエステル(メタ)クリレートの多官能イソシアヌレート化合物に対する重量部比率が1/4以上4以下である複合光学素子は、樹脂層の黄変を防ぐことができることが分かった。そして、黄変に関するレンズの成型後における長期的信頼性およびレンズ製造段階における短期的信頼性の両方を高めることができた。
(6)
比較例11,15のように、全樹脂組成物中のウレタン(メタ)アクリレートが7wt%未満の場合、重合硬化後における樹脂層のレンズ基材からの剥離が発生するため、複合光学素子を作成することができないことがわかった。また、全樹脂組成物中のウレタン(メタ)アクリレートが20wt%を超える場合、樹脂組成物の粘度が非常に大きくなり、樹脂組成物内で発生した気泡が除去できず、樹脂層を作成することができなかった。一方、実施例9,10,12,16,17のように、全樹脂組成物中のウレタン(メタ)アクリレートが7wt%以上20wt%以下の場合、樹脂組成物の粘度を保ち、樹脂組成物重合後の樹脂層の気泡が残らず、樹脂層の収縮を低減することができた。
比較例11,15のように、全樹脂組成物中のウレタン(メタ)アクリレートが7wt%未満の場合、重合硬化後における樹脂層のレンズ基材からの剥離が発生するため、複合光学素子を作成することができないことがわかった。また、全樹脂組成物中のウレタン(メタ)アクリレートが20wt%を超える場合、樹脂組成物の粘度が非常に大きくなり、樹脂組成物内で発生した気泡が除去できず、樹脂層を作成することができなかった。一方、実施例9,10,12,16,17のように、全樹脂組成物中のウレタン(メタ)アクリレートが7wt%以上20wt%以下の場合、樹脂組成物の粘度を保ち、樹脂組成物重合後の樹脂層の気泡が残らず、樹脂層の収縮を低減することができた。
すなわち、樹脂層は、全樹脂組成物中の7wt%以上20wt%以下がウレタン(メタ)アクリレートでさらに重合されている複合光学素子は、樹脂層の黄変を防ぐことができることが分かった。そして、黄変に関するレンズの成型後における長期的信頼性およびレンズ製造段階における短期的信頼性の両方を高めることができた。
(7)
実施例13のように、樹脂組成物の成分としてシラン化合物とフッ素化合物を含む場合、ガラスであるレンズ基材と樹脂層との密着性を高めるとともに、金型からの樹脂層の離形性を高めることができた。
実施例13のように、樹脂組成物の成分としてシラン化合物とフッ素化合物を含む場合、ガラスであるレンズ基材と樹脂層との密着性を高めるとともに、金型からの樹脂層の離形性を高めることができた。
なお、樹脂層の表面を非球面形状に形成するとき、樹脂層の場所により厚みが異なり、樹脂層の厚みが小さい部分をa、大きい部分をbとしたとき、bのaに対する厚みの比率(偏肉比b/a)が大きくなると、樹脂層がレンズ基材や金型から剥離しやすくなる、という問題点もある。しかし、実施例10のように、前記課題をも考慮して、偏肉比が大きくなる場合であっても樹脂層の剥離を防止するような複合光学素子を提供することも可能になった。
すなわち、樹脂層は、有機シラン化合物がさらに重合されている複合光学素子は、レンズ基材からの樹脂層の剥離を防止するとともに、レンズ基材との密着性を大きくすることが可能となった。さらに、樹脂組成物としてフッ素化合物をさらに含む複合光学素子は、重合硬化後に形成された樹脂層を金型から取り出しやすくすることが可能になった。
[第2実施形態]
第1実施形態で形成された複合光学素子をカメラやムービーなどの撮像装置に搭載すると、ガラスレンズでは形成できなかった形状の非球面レンズが形成できるため、光学特性の向上や軽量化が可能になった。
第1実施形態で形成された複合光学素子をカメラやムービーなどの撮像装置に搭載すると、ガラスレンズでは形成できなかった形状の非球面レンズが形成できるため、光学特性の向上や軽量化が可能になった。
すなわち、請求項1から11のいずれかに記載の複合光学素子を備えた撮像装置、プロジェクター、光学式記録再生装置は、黄変に関するレンズ成型後における長期的信頼性およびレンズ製造段階における短期的信頼性の両方を高めることができた。
本発明の複合光学素子は、カメラ・ムービー用のレンズ、プロジェクター用のレンズ、
光ディスク(CD、DVD)用レンズ等に使用でき、製造時の成型性を向上させることが
できる。
光ディスク(CD、DVD)用レンズ等に使用でき、製造時の成型性を向上させることが
できる。
11 複合光学素子
12 レンズ基材
13 樹脂層
41 型
42 ディスペンサ
43 樹脂組成物
44 紫外線
12 レンズ基材
13 樹脂層
41 型
42 ディスペンサ
43 樹脂組成物
44 紫外線
Claims (13)
- 前記〔化1〕で表わされる前記非Nエステル(メタ)アクリレートにおいて、Xが、−(CH2)n−、−(CH2)n−(CH3)mC(CH3)p−(CH2)o−、CqH2q-2(環状アルキル)で表される分子骨格のうち、少なくとも1個以上の分子骨格を含むことを特徴とする請求項1記載の複合光学素子(ただし、n/m/p/o/qは1以上の整数)。
- 前記〔化1〕で表わされる前記非Nエステル(メタ)アクリレートにおいて、Yが、−(CH2)n−、−(CH2)n−(CH3)mC(CH3)p−(CH2)o−、CqH2q-2(環状アルキル)で表される分子骨格のうち、少なくとも1個以上の分子骨格を含むことを特徴とする請求項1記載の複合光学素子(ただし、n/m/p/o/qは1以上の整数)。
- 前記樹脂層は、前記〔化1〕で表わされる前記非Nポリエステル(メタ)アクリレートが、少なくとも2種類重合されている請求項1から請求項3のいずれかに記載の複合光学素子。
- 前記樹脂層は、前記〔化1〕で表される前記非Nエステル(メタ)アクリレートの多官能イソシアヌレート化合物に対する重量部比率が1/4以上4以下である請求項1から4のいずれかに記載の複合光学素子。
- 前記樹脂層は、全樹脂組成物中の7%wt以上20%wt以下がウレタン(メタ)アクリレートでさらに重合されている請求項1から5のいずれかに記載の複合光学素子。
- 前記樹脂層は、有機シラン化合物がさらに重合されている請求項1から6のいずれかに記載の複合光学素子。
- 前記樹脂層は、フッ素化合物がさらに重合されている請求項1から7のいずれかに記載の複合光学素子。
- 前記樹脂層が表面に形成された光学基材をさらに備える請求項1から8のいずれかに記載の複合光学素子。
- 前記光学基材は、厚みが1mm以上30mm以下であり、前記樹脂層が形成された面の曲率半径Rが3mm以上100mm以下である請求項9に記載の複合光学素子。
- 前記光学基材の厚みは、50μm以上2000μm以下の範囲で、場所によって異なる請求項1から10のいずれかに記載の複合光学素子。
- 請求項1から11のいずれかに記載の複合光学素子を備えた撮像装置。
- 請求項1から11のいずれかに記載の複合光学素子を備えた光学式記録再生装置。
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KR102422823B1 (ko) * | 2020-08-26 | 2022-07-19 | 박성원 | 투명 치아 교정장치 형성용 조성물, 투명 치아 교정장치의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 투명 치아 교정장치 |
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JPH02108001A (ja) * | 1988-10-17 | 1990-04-19 | Minolta Camera Co Ltd | 複合型光学素子 |
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JPH06298886A (ja) * | 1993-01-18 | 1994-10-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光硬化型樹脂組成物及びこの光硬化型樹脂組成物を用いた光学レンズ |
JPH08157546A (ja) * | 1994-12-02 | 1996-06-18 | Canon Inc | 光学用紫外線硬化型樹脂組成物 |
JPH08269147A (ja) * | 1995-03-29 | 1996-10-15 | Olympus Optical Co Ltd | 光学用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびこれを用いた複合型光学素子 |
JPH10182770A (ja) * | 1996-03-13 | 1998-07-07 | Tokuyama Corp | 光重合性組成物及び透明硬化体 |
US7553544B2 (en) * | 2001-11-30 | 2009-06-30 | Nikon Corporation | Precursor composition for optical resin, resin for optical use, optical element, and optical article |
JP2005060696A (ja) * | 2003-04-21 | 2005-03-10 | Seiko Epson Corp | ハイブリッドレンズ用樹脂組成物、ハイブリッドレンズの製造方法、ハイブリッドレンズ及びレンズ系 |
JP2006251017A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-09-21 | Seiko Epson Corp | ハイブリッドレンズおよびその製造方法 |
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