JP2012188393A - ニトロフェニルアルキルスルフィドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ニトロフェニルアルキルスルフィドの製造方法は、特定のニトロフェニルアルキルスルフィドを含む粗生成物と、脂肪族炭化水素とを混合し、ニトロフェニルアルキルスルフィドを脂肪族炭化水素に抽出する工程を含む。
【選択図】なし
Description
で表されるニトロフェニルアルキルスルフィドを含む粗生成物と、脂肪族炭化水素とを混合し、前記ニトロフェニルアルキルスルフィドを脂肪族炭化水素に抽出する工程を含むことを特徴とするニトロフェニルアルキルスルフィドの製造方法である。
で表されるニトロフェニルアルキルスルフィドを含む粗生成物を得る反応工程であって、
式(2);
式(3);
で表されるハロゲン化アルキルとを反応させる反応工程と、
前記反応工程で得られたニトロフェニルアルキルスルフィドを含む粗生成物と、脂肪族炭化水素とを混合し、ニトロフェニルアルキルスルフィドを脂肪族炭化水素に抽出する工程とを含むことを特徴とするニトロフェニルアルキルスルフィドの製造方法である。
反応工程では、たとえば、下記式(2)で表されるニトロチオフェノールと、下記式(3)で表されるハロゲン化アルキルとを反応させ、上記式(1)で表されるニトロフェニルアルキルスルフィドを含む粗生成物を得る。
反応工程において、前記ニトロチオフェノールと前記ハロゲン化アルキルとを反応させる反応は、反応を効率的に進めるという観点から塩基の存在下に行うことが好ましい。
抽出工程では、反応工程で得られた反応終了後の反応液(粗生成物)と、脂肪族炭化水素とを混合し、反応液(粗生成物)中の前記ニトロフェニルアルキルスルフィドを脂肪族炭化水素に抽出する。
本実施形態のニトロフェニルアルキルスルフィドの製造方法は、抽出工程で得られた前記ニトロフェニルアルキルスルフィドを含む脂肪族炭化水素相から前記ニトロフェニルアルキルスルフィドを単離する単離工程を含む。その単離方法は特に限定されないが、脂肪族炭化水素相から脂肪族炭化水素を蒸留除去する方法、または脂肪族炭化水素相から前記ニトロフェニルアルキルスルフィドをそのまま晶析する方法等を挙げることができる。なお、晶析する際には収率を上げる観点から、必要に応じ、脂肪族炭化水素の一部を蒸留除去した後に晶析することが好ましい。
攪拌機および温度計を備えた2L(リットル)容のオートクレーブに、4−ニトロチオフェノール77.6g(0.5モル)、およびN−メチルピロリドン790gを仕込み、室温にて攪拌しながら炭酸カリウム89.9g(0.7モル)を添加し、次いでイソプロピルブロマイド86.1g(0.7モル)を添加した。イソプロピルブロマイドを添加後、135℃に昇温し、同温度にて20時間攪拌させた。反応終了後、反応液を50℃に冷却し、n−ヘプタン800gと水1750gとを添加して、4−ニトロフェニル−イソプロピルスルフィドをn−ヘプタン相に抽出した。分液後、7%塩酸水溶液400g、水100gにて洗浄し、活性炭3gを添加して、1時間室温で攪拌した後、ろ過により活性炭を除去した。
攪拌機および温度計を備えた2L(リットル)容のオートクレーブに、4−ニトロチオフェノール77.6g(0.5モル)、およびジメチルスルホキシド790gを仕込み、室温で攪拌しながら炭酸カリウム89.9g(0.7モル)を添加し、その後、イソプロピルブロマイド86.1g(0.7モル)を添加した。添加後、135℃に昇温し、40時間反応させた。反応終了後、反応液を50℃に冷却し、n−ヘプタン1600gと水1500gとを添加して、4−ニトロフェニル−イソプロピルスルフィドをn−ヘプタン相に抽出した。分液後、7%塩酸水溶液400g、水100gで洗浄した。
攪拌機および温度計を備えた2L(リットル)容のオートクレーブに、4−ニトロチオフェノール77.6g(0.5モル)、およびN−メチルピロリドン790gを仕込み、室温で攪拌しながら炭酸カリウム89.9g(0.7モル)を添加し、次いでtert−ブチルブロマイド95.9g(0.7モル)を添加した。添加後、135℃に昇温し、20時間反応させた。反応終了後、反応液を50℃に冷却し、n−ヘプタン1100gと水1750gとを添加して、4−ニトロフェニル−tert−ブチルスルフィドをn−ヘプタン相に抽出した。分液後、7%塩酸水溶液400g、水100gにて洗浄後、活性炭3gを添加し、1時間室温で攪拌した後、ろ過により活性炭を除去した。
攪拌機および温度計を備えた2L(リットル)容のオートクレーブに、4−ニトロチオフェノール77.6g(0.5モル)、およびN−メチルピロリドン790gを仕込み、室温で攪拌しながら炭酸カリウム89.9g(0.7モル)を添加し、次いで、シクロヘキシルブロマイド114.1g(0.7モル)を添加した。添加後、135℃に昇温し、20時間反応させた。反応終了後、反応液を50℃に冷却し、n−ヘプタン1100gと水1750gとを添加して、4−ニトロフェニル−シクロヘキシルスルフィドをn−ヘプタン相に抽出した。分液後、7%塩酸水溶液400g、水100gにて洗浄後、活性炭3gを添加し、1時間室温で攪拌した後、ろ過により活性炭を除去した。
攪拌機および温度計を備えた2L(リットル)容のオートクレーブに、4−ニトロチオフェノール77.6g(0.5モル)、およびN−メチルピロリドン790gを仕込み、室温で攪拌しながら炭酸カリウム89.9g(0.7モル)を添加し、次いで、イソプロピルブロマイド86.1g(0.7モル)を添加した。添加後、135℃に昇温し、20時間反応させた。反応終了後、50℃に冷却し、メチルtert−ブチルエーテル800gと水1750gとを添加して、4−ニトロフェニル−イソプロピルスルフィドをメチルtert−ブチルエーテル相に抽出した。分液後、7%塩酸水溶液400g、水100gにて洗浄後、活性炭3gを添加し、1時間室温で攪拌した後、ろ過により活性炭を除去した。
Claims (3)
- 式(1);
で表されるニトロフェニルアルキルスルフィドを含む粗生成物と、脂肪族炭化水素とを混合し、前記ニトロフェニルアルキルスルフィドを脂肪族炭化水素に抽出する工程を含むことを特徴とするニトロフェニルアルキルスルフィドの製造方法。 - 前記脂肪族炭化水素として、炭素数が6または7の脂肪族炭化水素を用いることを特徴とする請求項1に記載のニトロフェニルアルキルスルフィドの製造方法。
- 式(1);
で表されるニトロフェニルアルキルスルフィドを含む粗生成物を得る反応工程であって、
式(2);
式(3);
で表されるハロゲン化アルキルとを反応させる反応工程と、
前記反応工程で得られたニトロフェニルアルキルスルフィドを含む粗生成物と、脂肪族炭化水素とを混合し、ニトロフェニルアルキルスルフィドを脂肪族炭化水素に抽出する工程とを含むことを特徴とするニトロフェニルアルキルスルフィドの製造方法。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61178957A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ω−ハロアルキルスルフイド化合物の製造法 |
JPH06228085A (ja) * | 1993-01-29 | 1994-08-16 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 5−アシル−2−フェニルチオフェニル酢酸の製造方法 |
JPH08231497A (ja) * | 1994-11-14 | 1996-09-10 | Bayer Ag | 2−クロロ−6−ニトロフエニルアルキルスルフイド類の製造方法および新規な2−クロロ−6−ニトロフエニルアルキルスルフイド類 |
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2011
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JPH08231497A (ja) * | 1994-11-14 | 1996-09-10 | Bayer Ag | 2−クロロ−6−ニトロフエニルアルキルスルフイド類の製造方法および新規な2−クロロ−6−ニトロフエニルアルキルスルフイド類 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6014043584; Tetrahedron Letters Vol.43, 2002, P.8281-8283 * |
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