JP2012167197A - 光学材料用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 鉄、クロムおよびニッケルの合計含有量5.0ppm以下のポリチオール化合物と、とポリイソ(チオ)シアナート化合物とからなる光学材料用組成物により本課題を解決した。すなわち、鉄、クロム、ニッケルの合計含有量についての上述の条件を満たすポリチオールを含む光学材料用組成物から製造される光学材料においては、黄色発生が防止される。
【選択図】なし
Description
<1> 鉄、クロム、ニッケルの合計含有量が5.0ppm以下であるポリチオール化合物と、ポリイソ(チオ)シアナート化合物とからなる光学材料用組成物。
<2> ポリチオール化合物が、1,2− ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン、ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトメチル)スルフィド、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、および1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンからなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物である上記<1>に記載の光学材料用組成物。
<3> ポリイソ(チオ)シアナート化合物が、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼンおよびα,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアナートからなる群より選ばれた少なくとも1 種の化合物である上記<1>に記載の光学材料用組成物。
<4> 上記<1>記載の光学材料用組成物を重合することにより得られた光学材料。
<5> 光学材料用組成物の重合後にアニール処理が施されている、上記<4>に記載の光学材料。
<6> 鉄、クロムおよびニッケルの合計含有量が5.0ppm以下であるポリチオール化合物と、とポリイソ(チオ)シアナート化合物とを混合する工程を含むことを特徴とする光学材料用組成物の製造方法である。
例えば、ポリウレタン系レンズは、ポリチオール化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物および必要に応じて任意成分をレンズ用の型へ注入し、重合することで製造できる。
鉄、クロム、ニッケルの合計含有量:エスアイアイ・ナノテクノロジー社製 ICP発光分析装置 SPS5520 を用い、ポリチオールの鉄、クロム、ニッケルの合計含有量を測定した。
黄色の測定:下記の重合方法A〜Dにより厚さ5mmの平板を作製し、カラーテクノ社製 色彩計 JS555 を用い、YI値を測定した。
鉄、クロム、ニッケルの合計含有量が検出限界(0.1ppm)以下のポリチオールを用いて作成した平板とのYI値を比較し、差(ΔYI)が0.1以下を◎、0.1〜0.3を○、0.3〜0.5を△、0.5以上を×とした。△以上のものが合格である。
鉄、クロム、ニッケルの合計含有量が検出限界(0.1ppm)以下であった1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン(以下、化合物Aとする)、ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア− 1,11−ウンデカンジチオール(以下、化合物Bとする)、ペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトプロピオネート)(以下、化合物Cとする)を用いて、下記の製造1〜4に従って厚さ5mmの平板を作製した。
表1に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量の1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン(化合物A)を用いて、下記の製法1に従って、本発明の光学材料用組成物および光学材料を作製し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表1にまとめた。
表1に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量のビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア− 1,11−ウンデカンジチオール(化合物B)を用いて、下記の製法2に従って、本発明の光学材料用組成物および光学材料を作製し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表1にまとめた。
表1に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量の1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン(化合物A)、及び表1に示す鉄、クロム、ニッケル含有量のペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトプロピオネート)(化合物C)を用いて、下記の製法3に従って、本発明の光学材料用組成物および光学材料を作製し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表1にまとめた。
表1に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量のビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア− 1,11−ウンデカンジチオール(化合物B)、及び表1に示す鉄、クロム、ニッケル含有量のペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトプロピオネート)(化合物C)を用いて、下記の製法4に従って、本発明の光学材料用組成物および光学材料を作製し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表1にまとめた。
表1に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量の1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン(化合物A)を用いて、下記の製法1に従って、本発明の光学材料用組成物および光学材料を作製し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表1にまとめた。
表1に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量のビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア− 1,11−ウンデカンジチオール(化合物B)を用いて、下記の製法2に従って、本発明の光学材料用組成物および光学材料を作製し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表1にまとめた。
表1に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量の1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン(化合物A)、及び表1に示す鉄、クロム、ニッケル含有量のペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトプロピオネート)(化合物C)を用いて、下記の製法3に従って、本発明の光学材料用組成物および光学材料を作製しΔYIを求めた。結果を表1にまとめた。
表1に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量のビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア− 1,11−ウンデカンジチオール(化合物B)、及び表1に示す鉄、クロム、ニッケル含有量のペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトプロピオネート)(化合物C)を用いて、下記の製法4に従って、本発明の光学材料用組成物および光学材料を作製しΔYIを求めた。結果を表1にまとめた。
製法1
1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン(以下、化合物Xとする)52重量部に、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.05重量部、リン酸ジオクチル0.10重量部を、10〜15℃ にて混合溶解させた。さらに、1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン(化合物A)48重量部を混合し、均一液とした。この混合均一液を600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmのPTFEフィルターにて濾過を行い、直径70 mm 、+5Dのモールドへ注入し、40℃ から130℃まで24時間かけて重合させた。その後脱型し、光学材料を得た。
1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン5(化合物X)1重量部に、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.05重量部、リン酸ジオクチル0.10重量部を、10〜15℃ にて混合溶解させた。さらに、ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア− 1,11−ウンデカンジチオール(化合物B)49重量部を混合し、均一液とした。この混合均一液を600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmのPTFEフィルターにて濾過を行い、直径70 mm 、+5Dのモールドへ注入し、40℃ から130℃まで24時間かけて重合させた。その後脱型し、光学材料を得た。
2,5−ビス(イソシアナトメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンの混合物(以下、化合物Yとする)50.6重量部に、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.06重量部、リン酸ジオクチル0.12重量部を、10〜15℃ にて混合溶解させた。さらに、1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン(化合物A)25.5重量部とペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトプロピオネート)(化合物C)23.9重量部を混合し、均一液とした。この混合均一液を600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmのPTFEフィルターにて濾過を行い、直径70 mm 、+5Dのモールドへ注入し、40℃ から130℃まで24時間かけて重合させた。その後脱型し、光学材料を得た。
2,5−ビス(イソシアナトメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンの混合物(化合物Y)50.6重量部に、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.06重量部、リン酸ジオクチル0.12重量部を、10〜15℃ にて混合溶解させた。さらに、ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア− 1,11−ウンデカンジチオール(化合物B)を25.5重量部とペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトプロピオネート)(化合物C)23.9重量部を混合し、均一液とした。この混合均一液を600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmのPTFEフィルターにて濾過を行い、直径70 mm 、+5Dのモールドへ注入し、40℃ から130℃まで24時間かけて重合させた。その後脱型し、光学材料を得た。
Claims (6)
- 鉄、クロムおよびニッケルの合計含有量が5.0ppm以下であるポリチオール化合物と、ポリイソ(チオ)シアナート化合物とからなる光学材料用組成物。
- ポリチオール化合物が、1,2− ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン、ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトメチル)スルフィド、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、および1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンからなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物である請求項1記載の光学材料用組成物。
- ポリイソ(チオ)シアナート化合物が、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、およびα,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアナートからなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物である請求項1記載の光学材料用組成物。
- 請求項1記載の光学材料用組成物を重合することにより得られた光学材料。
- 光学材料用組成物の重合後にアニール処理が施されている、請求項4記載の光学材料。
- 鉄、クロムおよびニッケルの合計含有量が5.0ppm以下であるポリチオール化合物と、とポリイソ(チオ)シアナート化合物とを混合する工程を含むことを特徴とする光学材料用組成物の製造方法。
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