JP2012154956A - 電荷輸送膜、有機電子デバイス、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】電荷輸送性骨格を持つエンチオール樹脂を含んで構成され、且つ硫黄原子の含有率が2.0質量%以上15質量%以下である電荷輸送膜である。
【選択図】なし
Description
また、電荷輸送性基を含有するアクリルポリマーを用いた電子写真感光体が提案されている(例えば特許文献2から4参照)。
また、電荷輸送性基と反応性基を含有するアクリルポリマーを膜形成後に架橋した電子写真感光体が提案されている(例えば特許文献5参照)。
光硬化型アクリル系モノマーを含有する液を塗布し硬化した膜が提案されている(例えば特許文献6参照)。
また、炭素−炭素二重結合を有するモノマー、炭素−炭素二重結合を有する電荷移動材及びバインダー樹脂の混合物を熱、あるいは光のエネルギーによって前記モノマーの炭素−炭素二重結合と電荷移動材の炭素−炭素二重結合とを反応させることにより形成された膜が提案され、特に、単官能メタクリル変性した電荷移動材と、電荷輸送性を有さないメタクリルモノマーと、ポリカーボネート樹脂とに有機過酸化物を用いて硬化したものが提案されている(例えば特許文献7参照)。
また、同一分子内に二つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を重合した化合物からなる膜が提案されている(例えば特許文献8参照)。
また、チオール基を有する正孔輸送性化合物をオキセタンマトリックス中にドーピングし、硬化した膜を用いた電子写真感光体が提案されている(例えば特許文献10参照)。
また、電荷輸送性構造を有する化合物と電荷輸送性構造を有しないラジカル重合性モノマーとチオール基を含有する連鎖移動剤からなり、光エネルギー照射手段によって架橋膜を有する電子写真感光体が提案されている(例えば特許文献11参照)。
請求項1に係る発明は、
電荷輸送性骨格を持つエンチオール樹脂を含んで構成され、且つ硫黄原子の含有率が2.0質量%以上15質量%以下である電荷輸送膜。
前記エンチオール樹脂の架橋物を含んで構成された硬化膜である電荷輸送膜。
前記エンチオール樹脂の電荷輸送性骨格が、下記一般式(AAA)で表される電荷輸送性骨格である請求項1に記載の電子写真感光体。
Ar5は置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を表し、
D1は、それぞれ独立に、エンチオール樹脂を構成する電荷輸送性骨格以外の部位と連結する連結基であって、「Ar」−(G)a1−(X)a2−Y−S−*、又は「Ar」−(G)a1−(Z)a2−Y’−CH(R)−CH2−*を表し(但し、「Ar」はAr1〜Ar5のうちD1が連結するものを表し、Gは炭素数1以上5以下の2価の有機基を表し、Xは−CO−O−、または−O−を表し、Yは−SHが置換基として置換されていてもよい炭素数1以上5以下の2価の有機基を表し、Y’は炭素数1以上5以下の2価の有機基を表し、Zは−CO−、−O−、またはフェニレン基を表し、Rは水素原子または炭素数1以上4以下のアルキル基を表し、a1又はa2はそれぞれ独立に0又は1を表す。なお、*は電荷輸送性骨格以外の部位との連結部を表す。)、
c1〜c5はそれぞれ独立に0、1又は2を表し、
kは0又は1を表し、D1の総数は2以上である。)
請求項1〜3のいずれか1項に記載の電荷輸送膜を有する有機電子デバイス。
請求項1〜3のいずれか1項に記載の電荷輸送膜を最表面層として有する電子写真感光体。
請求項5に記載の電子写真感光体を少なくとも備え、
画像形成装置に脱着されるプロセスカートリッジ。
請求項5に記載の電子写真感光体と、
前記電子写真感光体を帯電する帯電手段と、
帯電した前記電子写真感光体に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と、
トナーを含む現像剤を収容し、前記現像剤により、前記電子写真感光体に形成された静電潜像をトナー像として現像する現像手段と、
前記トナー像を被転写体に転写する転写手段と、
を備える画像形成装置。
請求項2に係る発明によれば、機械的強度に優れた硬化膜であっても、可とう性及び靭性に優れた電荷輸送膜を提供できる。
請求項3に係る発明によれば、エンチオール樹脂の電荷輸送性骨格が上記一般式(AA)で表される電荷輸送性骨格でない場合に比べ、電荷輸送性と共に機械的特性に優れた電荷輸送膜を提供できる。
本実施形態に係る電荷輸送膜は、電荷輸送性骨格を持つエンチオール樹脂を含んで構成され、且つ硫黄原子の含有率が2.0質量%以上15質量%以下である電荷輸送膜である。
ここで、硫黄原子の含有率が上記範囲であることは、硫黄原子がエンチオール樹脂を構成する分子内に含まれていることを意味している。つまり、開始剤等の添加剤に由来する硫黄原子(添加剤に含まれる硫黄原子)のみでは、硫黄原子の含有率は上記範囲とはならないことを意味している。
この理由は、定かではないが、以下の理由によるものと考えられる。
まず、電荷輸送膜として機能するために電荷輸送性を付与するためには、電荷輸送性骨格が膜中において規則的な分子配向をなし、分子内および分子間に共役系が広がっていることが必要と考えられる。電荷を輸送する経路(パス)が確保されると考えられるからである。
しかしながら、例えば、樹脂に電荷輸送機能を有する化合物を分散させるなどの方法により形成した電荷輸送膜おいては、溶媒を用いることで、両者の均一分散が実現されるが、製膜するときに溶媒の除去に伴い、樹脂と電荷輸送機能を有する化合物との互いの相溶性が悪化し、結果として樹脂中の電荷輸送速度が低下することが知られている。
この原因は明らかではないが、原因の一つとして、電荷輸送性骨格の希釈によるもの以外に、電荷輸送骨格と樹脂が互いに分散状態を保つことが困難となり、電荷輸送性を発揮しきれないことが挙げられる、
そして、電荷輸送性骨格を重合体骨格に取り入れたエンチオール樹脂は、炭素―硫黄結合という比較的柔軟な構造を有すると共に、電荷輸送性骨格の規則的な分子配向、電荷輸送性骨格の分散化が達せられるが故に、当該エンチオール樹脂を含んで構成される電荷輸送膜に対して外力が加わっても、その応力集中が緩和されるものと考えられる。
そして、電荷輸送膜中に硫黄原子が上記含有率の上記範囲で存在することで、これら作用が発揮されるものと考えられる。
一方、この可とう性及び靭性の特性は、膜の機械的特性を向上させる目的で、エンチオール樹脂を架橋樹脂としても、炭素―硫黄結合という比較的柔軟な構造を有すると共に、電荷輸送性骨格の規則的な分子配向、電荷輸送性骨格の分散化が達せられるが故に、維持されると考えられる。このため、エンチオール樹脂の架橋物を含んで構成され、機械的強度に優れた硬化膜であっても、可とう性及び靭性に優れた電荷輸送膜となると考えられる。その結果、高い表面硬度、耐摩耗性、耐傷付き性が付与されるものと考えられる。
これは、上述のように、電荷輸送性骨格の規則的な分子配向、電荷輸送性骨格の分散化が達せられる上、電荷輸送膜中に硫黄原子が上記含粒率の上記範囲で存在すると、電荷輸送性骨格同士の間と共に、電荷輸送性骨格と硫黄との間でも電子的な共役系が見かけ上広がると考えられるためである。
なお、電荷輸送性骨格を有するエンチオール樹脂は、例えば、炭素二重結合を持つ反応性官能基とチオール基の反応によって得られる場合、該反応が速やか、かつ選択的に起こり易いと考えられる。そのため、電荷輸送性骨格の劣化を引きおこす副反応が起き難いことが予想され、電荷輸送性骨格を有するエンチオール樹脂は、電荷輸送機能の劣化が抑えられると考えられる。
硫黄原子の含有率は、使用する原料が明らかな場合は、それぞれの原料の混合比率より計算上求める。使用する原料が明らかでない場合、電荷輸送膜のみを採取し、該膜中の硫黄の含有率を蛍光X線による元素分析法によって求める。
なお、硫黄原子の含有率は、例えば、エンチオール樹脂を合成する際に、チオール基を有する化合物量を調整することで制御される。
エンチオール樹脂は、例えば、炭素二重結合を持つ2つ以上の反応性官能基を有する化合物の1種類以上と、2つ以上のチオール基を有する化合物の1種類以上と、を原料として、水素引き抜き能を有する触媒の共存下、紫外線照射や熱などの外部エネルギーを加えることで重合し得られる樹脂であって、炭素二重結合を持つ反応性官能基を有する化合物、及びチオール基を有する化合物の少なくとも一方に電荷輸送性骨格が導入されたもの用いて得られる樹脂である。
なお、エンチオール樹脂は、その他の製法、原料であっても、結果として、上記方法と同じ構造をとりえるものであれば、特に限定されるものではない。
Ar5は置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を表す。
D1は、それぞれ独立に、エンチオール樹脂を構成する電荷輸送性骨格以外の部位と連結する連結基であって、「Ar」−(G)a1−(X)a2−Y−S−*、又は「Ar」−(G)a1−(Z)a2−Y’−CH(R)−CH2−*を表す。
c1〜c5はそれぞれ独立に0、1又は2を表す。
kは0又は1を表し、D1の総数は2以上である。
「Ar」は、Ar1〜Ar5のうちD1が連結するものを表す。
Gは、炭素数1以上5以下の2価の有機基を表し、具体的には、例えば、炭素数1以上5以下のアルキレン基、アルキレンエーテル基、ポリアルキレンエーテル基を表す。
Xは、−CO−O−、または−O−を表す。
Yは、SHが置換基として置換されていてもよい炭素数1以上5以下の2価の有機基を表し、具体的には、例えば、−SHが置換基として置換されていてもよい、炭素数1以上5以下のアルキレン基、アルキレンエーテル基、ポリアルキレンエーテル基を表す。
Y’は、−炭素数1以上5以下の2価の有機基を表し、具体的には、例えば、炭素数1以上5以下のアルキレン基、アルキレンエーテル基、ポリアルキレンエーテル基を表す。
Zは、−CO−、−O−、又はフェニレン基を表す。
Rは、水素原子または炭素数1以上4以下のアルキル基を表す。
a1及びa2は、それぞれ独立に0又は1を表す。
*は、エンチオール樹脂の電荷輸送性骨格以外の部位との連結部を表し、具体的には、例えば、ポリエン構造、ポリチオール構造の少なくとも一方の繰り返し単位との連結部である。
1)(I)炭素二重結合を持つ反応性官能基を2つ以上有し、且つ電荷輸送性骨格を有する化合物(以下(I)の化合物と称することがある)と、(II)チオール基を2つ以上有し、且つ電荷輸送性骨格を有しない化合物(以下(II)の化合物と称することがある)と、の組み合わせ。
2)(III)炭素二重結合を持つ反応性官能基を2つ以上有し、且つ電荷輸送性骨格を有しない化合物(以下(III)の化合物と称することがある)と、(IV)チオール基を2つ以上有し、且つ電荷輸送性骨格を有する化合物(以下(IV)の化合物と称することがある)と、の組み合わせ。
3)(I)の化合物と、(IV)の化合物と、の組み合わせ。
なお、エンチオール樹脂は、これら組み合わせの原料単独の共重合体であってもよし、これら2種類以上の組み合わせの原料を混合して用いた共重合体であってもよい。
また、エンチオール樹脂は、一分子中に、電荷輸送性骨格を有し、且つ炭素二重結合を持つ反応性官能基及びチオール基を合計で2つ以上有する化合物を原料とした重合体であってもよい。
すなわち、炭素二重結合を持つ反応性官能基とチオール基のモル数の関係を上記範囲となるように、原料の量を調整すると。炭素二重結合を持つ反応性官能基のモル数はチオール基のモル数よりも多くなり、その結果、炭素二重結合を持つ反応性官能基による重合が進行することによって膜の架橋硬化が進むと予想され、エンチオール樹脂が架橋物となり、得られる膜が硬化膜となると考えられる。
つまり、上記(I)から(IV)の化合物から選択する組み合わせの原料において、少なくとも、炭素二重結合を持つ反応性官能基を3つ以上有する化合物、又はチオール基を3つ以上有する化合物を用いることがよい。
これにより、理論上、エンチオール樹脂が架橋物となり、得られる膜が硬化膜となると考えられる。
(I)の化合物は、同一分子内に、炭素二重結合を持つ反応性官能基を2つ以上有し、且つ電荷輸送性骨格を有する化合物である。
この炭素二重結合を持つ反応性官能基の数は、エンチオール樹脂で構成される膜を得るための原料組成物(塗布液)の安定性、電気特性の点から、20以下の範囲、10以下の範囲が挙げられる。
また、一般式(A)で表される化合物としては、得られる膜の電荷輸送性及び機械的強度に優れるといった観点から、Dが−(CH2)d−(O−CH2−CH2)e−O−CO−C(R’)=CH2(但し、R’は水素原子、又はメチル基を表し、dは1以上5以下の整数、eは0又は1を表す)を表す化合物もよい。
そして、特に、Dが−(G)a1−(Z)a2−Y’−C(R)=CH2(但し、G、Y’Z、R、a1、a2は、一般式(AAA)中のものと同義である。)を表すことがよい。
ここで、置換アリール基における置換基としては、Dで表される基以外のものとして、炭素数1以上4以下のアルキル基、炭素数1以上4以下のアルコキシ基、炭素数6以上10以下の置換若しくは未置換のアリール基等が挙げられる。
即ち、(I)の化合物は、例えば、前駆体であるアルコールを、対応するメタクリル酸、又はメタクリル酸ハロゲン化物と縮合させて合成する。特定の電荷輸送性材料は、例えば、前駆体であるアルコールがベンジルアルコール構造の場合、アルコールと、ヒドロキシエチルメタクリレート等の水酸基を有するメタクリル酸誘導体と、の脱水エーテル化などにより合成してもよい。
また、(I)の化合物として、炭素二重結合を持つ反応性官能基を4つ以上である化合物と、炭素二重結合を持つ反応性官能基を1つ以上3つ以下含む化合物と、を併用してもよい。この併用により、電荷輸送性能の低下を抑制しつつ、膜の強度が調整される。
(I)の化合物として、炭素二重結合を持つ反応性官能基を4つ以上である化合物と、炭素二重結合を持つ反応性官能基を1つ以上3つ以下含む化合物と、を併用する場合、(I)の化合物の総含有量に対して、炭素二重結合を持つ反応性官能基を4つ以上である化合物の含有量を5質量%以上とすることがよく、特に20質量%以上とすることがよい。
(I)の化合物としては、下記一般式(B)及び(C)によりそれぞれ表される部分構造を含むポリマーであってもよい。
ここで、一般式(B)及び(C)によりそれぞれ表される部分構造を含むポリマーの末端基としては、ラジカル重合反応による停止反応で生じた構造である。
Xが表す2価の有機基として具体的には、例えば、−C(=O)−O−(CH2)n−(但し、nは0又は1以上10以下の整数を表す)。
Yが表す2価の有機基として具体的には、
−(CH)n−(但し、nは1以上10以下の整数を表す)、
−(CH2)n−O−C(=O)−(但し、nは0又は1以上10以下の整数を表し、「(CH2)n」の水素原子の一部は水酸基が置換していてもよい。)、
−(CH2)n−Ar−(但し、Arは芳香環数1以上5以下のアリーレン基を表し、nは0又は1以上10以下の整数を表す。)、
−Ar−O−(CH2)n−O−C(=O)−(但し、Arは芳香環数1以上5以下のアリーレン基を表し、nは0又は1以上10以下の整数を表す。)
等が挙げられる。
なお、一般式(B’)及び(C’)中、Xが表す2価の有機基、及びCTは電荷輸送性骨格を持つ有機基としては、一般式(B)及び(C)中のX、CTと同様である。
m、nはそれぞれ5以上の整数を表し、10<m+n<2000、かつ0.2<m/(m+n)<0.95であり、強度、可とう性、電気特性の観点から、15<m+n<2000、かつ0.3<m/(m+n)<0.95が望ましく、20<m+n<2000、かつ0.4<m/(m+n)<0.95がさらに望ましい。
なお、一般式(D)中、Xが表す2価の有機基、及びCTは電荷輸送性骨格を持つ有機基としては、一般式(B)及び(C)中のX、CTと同様である。
1官能のモノマーとしては、例えば、イソブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ベンジルアクリレート、エチルカルビトールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、ヒドロキシエチルo−フェニルフェノールアクリレート、o−フェニルフェノールグリシジルエーテルアクリレート、などのアクリレート、あるいは、メタクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、4−メチルスチレンなどのスチレン誘導体などが挙げられる。
これらを共重合する際に使用される量(l)は、溶解性及び可とう性を付与する観点から、上記一般式(D)中のmに対してl/m<0.3が望ましく、l/m<0.2がより望ましい。
(II)の化合物は、同一分子内に、チオール基を2つ以上有し、且つ電荷輸送性骨格を有しない化合物である。
なお、チオール基の数は、例えば、2以上6以下であることがよい。
一方、第2級チオール基とは、構造上、CR−CH(SH)−CR(ただし、Rは有機基を示す)で表されるチオール基である。
第1級チオール基を2つ化合物としては、例えば、1,10−デカンジチオール、1,2−ベンゼンジチオール、1,2−エタンジチオール、1,2−プロパンジチオール、1、4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、テトラエチレングリコール−ビス(3−メルカプトプロピオネート)等のオリゴマー化合物等が挙げられる。
第1級チオール基を3つ含有する化合物としては、例えば、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3−メルカブトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H−トリオン)等が挙げられる。
第1級チオール基を4つ含有する化合物としては、例えば、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)等が挙げられる。
第1級チオール基を6つ含有する化合物としてはジペンタエリスリトール ヘキサキス (3−メルカプトプロピオネート)等が挙げられる。
第1級チオール基を2つ以上有する化合物としては、得られる膜の機械的強度に優れるといった観点から、第1級チオール基を3つ以上有する化合物がよい。
特に、第2級チオール基を2つ以上有する化合物は、エンチオール樹脂で構成される膜を得るための原料組成物(塗布液)の溶液の状態において、その溶液の粘度安定性に優れる点でよい。
(III)の化合物は、同一分子内に、炭素二重結合を持つ反応性官能基を2つ以上有し、且つ電荷輸送性骨格を有しない化合物である。
炭素二重結合を持つ反応性官能基を2つ有する化合物としては、例えば、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、2−n−ブチル−2−エチル−1,3‐プロパンジオールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ジオキサングリコールジアクリレート、ポリテトラメチレングリコールジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート、トリシクロデカンメタノールジアクリレート、トリシクロデカンメタノールジメタクリレート等の2官能の化合物が挙げられる。
炭素二重結合を持つ反応性官能基を3つ有する化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールアクリレート、トリメチロールプロパンEO付加トリアクリレート、グリセリンPO付加トリアクリレート、トリスアクロイルオキシエチルフォスフェート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化イソシアヌルトリアクリレート等の3官能の化合物が挙げられる。
(IV)の化合物は、同一分子内に、チオール基を2つ以上有し、且つ電荷輸送性骨格を有する化合物である。
・一般式(AA): F−[(G)a1−(X)a2−Y−SH]b
一般式(AA)中、Fは電荷輸送性化合物から誘導される有機基を表し、Gは炭素数1以上5以下の2価の有機基、Xは−CO−O−、又は−O−を表し、Yは−SHが置換基として置換されていてもよい炭素数1以上5以下の2価の有機基を表し、a1及びa2はそれぞれ独立に0又は1を表し、bは2以上6以下の整数を表す。
また、bは、2以上6以下であるが、得られる膜の電荷輸送性及び機械的強度に優れるといった観点から、4以上6以下であることがよい。
また、D2が表す基におけるG、X、Y、a1、a2は、一般式(AA)中のもの同義であるため説明を省略する。
一般式(AA)で表される化合物は、例えば、通常のエステル化反応で合成し得る。
例えば、一般式(AA)で表される化合物の合成方法としては、以下に示す合成方法が挙げられるが、これに限られるわけではない。
1)下記一般式(AC)で示されるアルコールと下記一般式(AD)で示されるカルボン酸との組み合わせ、又は下記一般式(AE)で示されるカルボン酸と下記一般式(AF)で示されるアルコールとの組み合わせを、酸触媒(例えば硫酸、p−トルエンスルホン酸等)を用いてエステル化することにより合成する方法(但し、カルボン酸の代わりに対応するカルボン酸クロライドを用いてもよい。)
・一般式(AC):F−[(G)a1−OH]b
・一般式(AD):HOOC−Y−SH
・一般式(AE):F−[(G)a1−COOH]b
・一般式(AF):HO−Y−SH
ここで、一般式(AC)、(AD)、(AE)、(AF)中、F、G、Y、a1、bは、一般式(AA)中のF、G、Y、a1、bと同義である。
なお、上記合成法では、a2が1を表し、Xが−CO−O−を表す一般式(AA)で表される化合物が合成される。
・一般式(AC):F−[(G)a1−OH]b
・一般式(AG):J−Y−SH
・一般式(AH):F−[(G)a1−J]b
・一般式(AF):HO−Y−SH
ここで、一般式(AC)、(AF)、(AG)、(AH)中、F、G、Y、a1、bは、一般式(AA)中のF、G、Y、a1、bと同義である。
なお、上記合成法では、a2が1を表し、Xが−O−を表す一般式(AA)で表される化合物が合成される。
一方。一般式(AA)で表される化合物の合成方法として具体的には、例えば、エステル基を含有するアリールアミン化合物のエステル基を、たとえば、実験化学講座、第4版、20巻、P.10などに記載されたように、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウムなどを用いて対応するアルコールに還元し、含チオールカルボン酸とエステル化して合成する方法も挙げられる。
無機酸(例えば硫酸、リン酸等)、酢酸塩(例えばチタンアルコキシド、カルシウム、コバルトなど酢酸塩)、炭酸塩(例えばチタンアルコキシド、カルシウム、コバルトなど炭酸塩)、酸化物(例えば亜鉛や鉛の酸化物)を触媒として加えてもよい。
触媒は、アリールアミン化合物の1質量部に対して、例えば。1/10000質量部以上1質量部以下、好ましくは1/1000質量部以上1/2質量部以下で用いることがよい。
反応は、例えば、反応温度100℃以上300℃以下で行い、好ましくは脱離するアルコールの沸点以上で行うことがよい。
この際、溶剤としては、種々のものが挙げられるが、メタノール、エタノール、エチレングリコールなどのアルコール系を用いるか、これに水を混合して用いることがよい。
さらに、アリールアミン化合物の溶解性が低い場合には、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、ジメチルスルホキシド、エーテル、テトラヒドロフランなどを加えてもよい。
溶剤の量は、特に制限はないが、例えば、エステル基を含有するアリールアミン化合物1質量部に対して1質量部以上100質量部以下、好ましくは2質量部以上50質量部以下で用いることがよい。
反応温度は、例えば、室温(例えば25℃)以上溶剤の沸点以下の範囲で設定され、反応速度の問題上、50度以上が望ましい。
触媒の量については、特に制限はないが、例えば、エステル基を含有する電荷電荷輸送化合物1質量部に対して0.001質量部以上1質量部以下、好ましくは0.01質量部以上0.5質量部以下で用いることがよい。
加水分解反応後、塩基性触媒で加水分解を行った場合には、生成した塩を酸(例えば塩酸等)で中和し、遊離させる。さらに、十分に水洗した後、乾燥して使用するか、必要によっては、メタノール、エタノール、トルエン、酢酸エチル、アセトンなど、適当な溶剤により、再結晶精製を行った後、乾燥して使用してもよい。
無機酸(例えば硫酸、リン酸等)、有機酸(例えばp−トルエンスルホン酸等)を触媒として加えてもよい。
触媒は、アリールアミン化合物の1重量部に対して、例えば、1/10000質量部以上1質量部以下、好ましくは1/1000質量部以上1/2質量部以下で用いることがよい。
溶媒は、例えば、重合中に生成する水を除去するために、水と共沸可能な溶剤を用いることがよい。溶媒としては、例えば。トルエン、クロロベンゼン、1ークロロナフタレンなどが有効である。
溶媒の量は、アリールアミン化合物カルボン酸の1質量部に対して、1質量部以上100質量部以下、好ましくは2質量部以上50質量部以下の範囲で用いることがよい。
反応温度は任意に設定できるが、重合中に生成する水を除去するために、溶剤の沸点で反応させることがよい。
反応終了後、反応液を水にあけ、トルエン、ヘキサン、酢酸エチルなどの溶剤で抽出、水洗し、さらに、必要により活性炭、シリカゲル、多孔質アルミナ、活性白土などの吸着剤を用いて精製を行ってもよい。
塩基は、アリールアミン化合物カルボン酸に対し、1等量以上3等量以下、好ましくは1等量以上2等量以下で用いることがよい。
使用する非プロトン性の有機溶媒は、カルボン酸誘導体に対し、例えば1質量部以上50質量部以下、好ましくは1.5質量部以上30質量部以下で用いることがよい。
反応温度は、例えば、0℃以上溶剤の沸点以下の間で設定され、0℃以上150℃以下がよい。
反応終了後、反応液を水にあけ、トルエン、ヘキサン、酢酸エチルなどの溶剤で抽出、水洗し、さらに、必要により活性炭、シリカゲル、多孔質アルミナ、活性白土などの吸着剤を用いて精製を行ってもよい。
本実施形態に係る電荷輸送膜は、特に制限されないが、上述したエンチオール樹脂を形成するための原料を溶媒よって溶液化した塗布液を、被塗布物(例えば基板、金型等)に、周知の塗布方法(例えばブレード塗布法、ワイヤーバー塗布法、スプレー塗布法、浸漬塗布法、ビード塗布法、エアーナイフ塗布法、カーテン塗布法等)により塗布し、その後、電子線照射、光照射、熱によって、原料を重合し、エンチオール樹脂を形成することにより得られる。
このとき、必要に応じて、上記塗布液には、公知の添加剤を混合、添加してもよい。この添加剤としては、例えば、硬化剤(例えばエポキシ化合物、イソシアネート化合物等)や、バインダー樹脂(例えばポリカーボネート樹脂、エステル樹脂、スチレン樹脂等)、その他、カップリング剤、ハードコート剤、含フッ素化合物、酸化防止剤、シリコーンオイル、無機フィラーが挙げられる。
本実施形態に係る電荷輸送膜(それを構成するエンチオール樹脂)を形成するための原料の重合方法は、電子線照射、光照射、熱による各処理が挙げられる。
より具体的には、ベンジルケタール系として、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オンが挙げられる。
また、アルキルフェノン系としては、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、アセトフェノン、2−フェニル−2−(p−トルエンスルフォニルオキシ)アセトフェノンが挙げられる。
アミノアルキルフェノン系としては、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p−ジメチルアミノプロピオフェノン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1,2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モリホニル)フェニル]−1−ブタノンなどが挙げられる。
ホスフィノキサイド系としては、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンキサイドなどが挙げられる。
チタノセン系としては、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムなどが挙げられる。
オキシム系としては、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)などが挙げられる。
水素引抜型としては、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、ベンジル系、ミヒラーケトン系などが挙げられる。より具体的には、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、ベンジル系、ミヒラーケトン系などが挙げられる。
より具体的には、ベンゾフェノン系としては、2−ベンゾイル安息香酸、2−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド、p,p’−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどが挙げられる。
チオキサントン系としては、2,4−ジエチルチオキサンテン−9−オン、2−クロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントンなどが挙げられる。
ベンジル系としては、ベンジル、(±)−カンファーキノン、p−アニシルなどが挙げられる。
これらの光重合開始剤は、単独で又は2種類以上を組み合わせて用いても良い。
また、反応時間としては、反応温度によって選択されるが、好ましくは5分以上1000分以下であり、より好ましくは15分以上500分以下であり、最も好ましくは30分以上120分以下である。
なお、熱処理は、真空又は不活性ガス雰囲気下(例えば酸素濃度が1ppm以上5%以下であり、さらに好ましくは5ppm以上3%以下であり、最も好ましくは10ppm以上500ppm以下の雰囲気下)で行うことがよい。
熱重合開始剤は、1種を単独で又は2種以上を混合して用いてもよい。
本実施形態に係る有機電子デバイスは、上記本実施形態に係る電荷輸送膜を有するものである。上記本実施形態に係る電荷輸送膜は、上記特性を有することから、有機電子デバイスの電荷輸送膜として有用である。
具体的には、例えば、有機エレクトロルミネッセンスの場合、一対の電極と発光層との間に介在させる電荷輸送層(正孔輸送層又は電子輸送層)に電荷輸送膜を適用する。
また、例えば、電子ペーパーの場合、例えば、一対の電極と表示層との間に介在させる電荷輸送層(正孔輸送層又は電子輸送層)に電荷輸送膜を適用する。
また、例えば、太陽電池の場合、例えば、一対の電極と光電変換層との間に介在させる電荷輸送層(正孔輸送層又は電子輸送層)に電荷輸送膜を適用する。
具体的には、本実施形態に係る電子写真感光体は、例えば、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光層と、必要に応じて感光層上に設けられた保護層と、を有し、導電性基体上に設けられた層のうち、導電性基体から外側へ最も遠い位置に設けられる最表面層として、上記本実施形態に係る電荷輸送膜で構成された最表面層を持つ電子写真感光体である。
そして、最表面層は、特に保護層として機能する層、又は、電荷輸送層として機能する層として設けることがよい。
一方、最表面層が電荷輸送層として機能する層の場合、導電性基体上に、電荷発生層、及び最表面層として電荷輸送層を有し、該電荷輸送層が上記本実施形態に係る電荷輸送膜で構成される形態が挙げられる。
図1は、本実施形態に係る電子写真感光体を示す概略部分断面図である。図2〜図4はそれぞれ他の本実施形態に係る電子写真感光体を示す概略部分断面図である。
図2に示す電子写真感光体7Bにおいては、単層型感光層6が、導電性基体4から最も遠い側に配置される最表面層となっており、当該最表面層が、上記本実施形態に係る電荷輸送膜で構成された構成となっている。
図3〜図4に示す電子写真感光体7C〜7Dにおいては、保護層5が、導電性基体4から最も遠い側に配置される最表面層となっており、当該最表面層が、上記本実施形態に係る電荷輸送膜で構成された構成となっている。
なお、図1〜図4に示す電子写真感光体において、下引層1は設けてもよいし、設けなくてもよい。
導電性基体としては、特に制限はなく、例えば、金属製の円筒状の基体が代表的なものとして挙げられるが、その他、例えば、導電性膜(例えばアルミニウム、ニッケル、クロム、ステンレス鋼等の金属類、及びアルミニウム、チタニウム、ニッケル、クロム、ステンレス鋼、金、バナジウム、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム(ITO)等の膜)を設けた樹脂フィルム、導電性付与剤を塗布若しくは含浸させた紙、又は導電性付与剤を塗布若しくは含浸させた樹脂フィルム等も挙げられる。基体の形状は円筒状に限られず、シート状、プレート状としてもよい。
なお、導電性基体は、その導電部が例えば体積抵抗率が107Ω・cm未満の導電性を持つものがよい。
下引層は、導電性基体の表面における光反射の防止、導電性基体から感光層への不要なキャリアの流入の防止などの目的で、必要に応じて設けられる。
下引層に含まれる結着樹脂としては、例えば、公知の樹脂(例えばポリビニルブチラールなどのアセタール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、カゼイン、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂、ゼラチン、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸樹脂、シリコーン樹脂、シリコーン−アルキッド樹脂、フェノール樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂等)、導電性樹脂(例えば電荷輸送性基を有する電荷輸送性樹脂やポリアニリン等)などが挙げられる。これらの中でも、結着樹脂としては、上層の塗布溶剤に不溶な樹脂がよく、具体的には、フェノール樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂などがよい。
なお、導電性樹脂は、例えば体積抵抗率が107Ω・cm未満の導電性を持つものがよい。
なお、導電性粒子は、例えば体積抵抗率が107Ω・cm未満の導電性を有するものがよい。
また、導電性粒子は、例えば、疎水化処理剤(例えばカップリング剤)等により表面処理を施して、抵抗調整して用いてもよい。
導電性粒子の含有量は、例えば、結着樹脂の質量に対して、10質量%以上80質量%以下の範囲、40質量%以上80質量%以下の範囲が挙げられる。
また、下引層形成用塗布液中に粒子を分散させる方法としては、例えば、ボールミル、振動ボールミル、アトライター、サンドミル等のメディア分散機や、攪拌、超音波分散機、ロールミル、高圧ホモジナイザー等のメディアレス分散機が利用される。ここで、高圧ホモジナイザーとしては、例えば、高圧状態で分散液を液−液衝突や液−壁衝突させて分散する衝突方式や、高圧状態で流路を貫通させて分散する貫通方式などが挙げられる。
中間層を形成する塗布方法としては、例えば、浸漬塗布法、突き上げ塗布法、ワイヤーバー塗布法、スプレー塗布法、ブレード塗布法、ナイフ塗布法、カーテン塗布法等の通常の方法が用いられる。
したがって、中間層を形成する場合には、例えば、厚みを0.1μm以上3μm以下の範囲にすることがよい。また、この場合の中間層を下引層として使用してもよい。
電荷発生層は、例えば、電荷発生材料と結着樹脂中とを含んで構成される。
電荷発生層を構成する電荷発生材料としては、例えば、無金属フタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、ジクロロスズフタロシアニン、チタニルフタロシアニン等のフタロシアニン顔料が挙げられ、特に、CuKα特性X線に対するブラッグ角(2θ±0.2゜)の少なくとも7.4゜、16.6゜、25.5゜及び28.3゜に強い回折ピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶、CuKα特性X線に対するブラッグ角(2θ±0.2゜)の少なくとも7.7゜、9.3゜、16.9゜、17.5゜、22.4゜及び28.8゜に強い回折ピークを有する無金属フタロシアニン結晶、CuKα特性X線に対するブラッグ角(2θ±0.2゜)の少なくとも7.5゜、9.9゜、12.5゜、16.3゜、18.6゜、25.1゜及び28.3゜に強い回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、CuKα特性X線に対するブラッグ角(2θ±0.2゜)の少なくとも9.6゜、24.1゜及び27.2゜に強い回折ピークを有するチタニルフタロシアニン結晶が挙げられる。その他、電荷発生材料としては、例えば、キノン顔料、ペリレン顔料、インジゴ顔料、ビスベンゾイミダゾール顔料、アントロン顔料、キナクリドン顔料等が挙げられる。また、これらの電荷発生材料は、単独又は2種以上を混合して用いてもよい。
なお、電荷発生材料と結着樹脂の配合比(電荷発生材料:結着樹脂)は、例えば、質量基準で10:1乃至1:10の範囲が挙げられる。
電荷輸送層は、本実施形態に係る電荷輸送膜が適用される。
なお、電荷輸送層の膜厚は、例えば、5μm以上50μm以下の範囲、10μm以上40μm以下の範囲が挙げられる。
なお、保護層を有する場合の電荷輸送層、単層型感光層の構成は、周知の構成が採用される。
図5は、本実施形態に係る画像形成装置の一例を示す概略構成図である。
本実施形態に係る画像形成装置101は、図5に示すように、例えば、矢印aで示すように、時計回り方向に回転する電子写真感光体10(上記本実施形態に係る電子写真感光体)と、電子写真感光体10の上方に、電子写真感光体10に相対して設けられ、電子写真感光体10の表面を帯電する帯電装置20(帯電手段の一例)と、帯電装置20により帯電した電子写真感光体10の表面に露光して、静電潜像を形成する露光装置30(静電潜像形成手段の一例)と、トナーを含む現像剤を収容し、現像剤により、電子写真感光体10に形成された静電潜像をトナー像として現像する現像装置40(現像手段の一例)と、電子写真感光体10に接触しつつ矢印bで示す方向に走行するとともに、電子写真感光体10の表面に形成されたトナー像を転写するベルト状の中間転写体50と、電子写真感光体10の表面をクリーニングするクリーニング装置70(クリーニング手段の一例)とを備える。
帯電装置20としては、例えば、導電性の帯電ロール、帯電ブラシ、帯電フィルム、帯電ゴムブレード、帯電チューブ等を用いた接触型帯電器が挙げられる。また、帯電装置20としては、例えば、非接触方式のロール帯電器、コロナ放電を利用したスコロトロン帯電器やコロトロン帯電器等のそれ自体公知の帯電器等も挙げられる。帯電装置20としては、接触型帯電器がよい。
露光装置30としては、例えば、電子写真感光体10表面に、半導体レーザー光、LED光、液晶シャッタ光等の光を、像様に露光する光学系機器等が挙げられる。光源の波長は電子写真感光体10の分光感度領域にあるものがよい。半導体レーザー光の波長としては、例えば、780nm前後に発振波長を有する近赤外がよい。しかし、この波長に限定されず、600nm台の発振波長レーザー光や青色レーザー光として400nm以上450nm以下に発振波長を有するレーザー光も利用してもよい。また、露光装置30としては、例えばカラー画像形成のためにはマルチビーム出力するタイプの面発光型のレーザー光源も有効である。
現像装置40は、例えば、現像領域で電子写真感光体10に対向して配置されており、例えば、トナー及びキャリアからなる2成分現像剤を収容する現像容器41(現像装置本体)と、補給用現像剤収納容器(トナーカートリッジ)47と、を有している。現像容器41は、現像容器本体41Aとその上端を塞ぐ現像容器カバー41Bとを有している。
現像剤は、例えば、トナーとキャリアを含む二成分系現像剤が採用される。
一次転写装置51、及び二次転写装置52としては、例えば、ベルト、ロール、フィルム、ゴムブレード等を用いた接触型転写帯電器、コロナ放電を利用したスコロトロン転写帯電器やコロトロン転写帯電器等のそれ自体公知の転写帯電器が挙げられる。
クリーニング装置70は、筐体71と、筐体71から突出するように配設されるクリーニングブレード72と、クリーニングブレード72の電子写真感光体10回転方向下流側に配置される潤滑剤供給装置60と、を含んで構成されている。
なお、クリーニングブレード72は、筐体71の端部で支持された形態であってもよし、別途、支持部材(ホルダー)により支持される形態であってもよいが、本実施形態では、筐体71の端部で支持された形態を示している。
クリーニングブレード72を構成する材料としては、ウレタンゴム、シリコンゴム、フッ素ゴム、プロロピレンゴム、ブタジエンゴム等が挙げられる。これらの中で、ウレタンゴムがよい。
ウレタンゴム(ポリウレタン)は、例えば、通常、ポリウレタンの形成に用いられるものであれば特に限定されない。例えば、ポリオール(例えばポリエチレンアジペート、ポリカプロラクトンなどのポリエステルポリオール等)とイソシアネート(例えばジフェニルメタンジイソシアネート等)とからなるウレタンプレポリマーが挙げられる。また、ウレタンゴム(ポリウレタン)は、例えば、1,4−ブタンジオール、トリメチロールプロパン、エチレングリコールやこれらの混合物などの架橋剤を原料とするものよい。
潤滑剤供給装置60は、例えば、クリーニング装置70の内部であって、クリーニングブレード72よりも電子写真感光体10の回転方向上流側に設けられている。
プロセスカートリッジ101Aの構成は、これに限られず、例えば、少なくとも、電子写真感光体10を備えていればよく、その他、例えば、帯電装置20、露光装置30、現像装置40、一次転写装置51、潤滑剤供給装置60及びクリーング装置70から選択される少なくとも一つを備えていてもよい。
(電荷輸送性の評価用および摩擦磨耗試験の評価用サンプルの作製)
−下引き層の作製−
酸化亜鉛:(平均粒子径70nm:テイカ社製:比表面積値15m2/g)100質量部をトルエン500質量部と攪拌混合し、シランカップリング剤(KBM503:信越化学社製)1.3質量部を添加し、2時間攪拌した。その後トルエンを減圧蒸留にて留去し、120℃で3時間)焼き付けを行い、シランカップリング剤表面処理酸化亜鉛を得た。
表面処理を施した酸化亜鉛110質量部を500質量部のテトラヒドロフランと攪拌混合し、アリザリン0.6質量部を50質量部のテトラヒドロフランに溶解させた溶液を添加し、50℃にて5時間攪拌した。その後、減圧ろ過にてアリザリンを付与させた酸化亜鉛をろ別し、さらに60℃で減圧乾燥を行いアリザリン付与酸化亜鉛を得た。
このアリザリン付与酸化亜鉛60質量部と硬化剤 (ブロック化イソシアネート スミジュール3175、住友バイエルンウレタン社製) :13.5質量部とブチラール樹脂 (エスレックBM−1 、積水化学社製) 15質量部をメチルエチルケトン85質量部に溶解した溶液38質量部とメチルエチルケトン :25質量部とを混合し、1mmφのガラスビーズを用いてサンドミルにて2時間の分散を行い分散液を得た。
得られた分散液に触媒としてジオクチルスズジラウレート:0.005質量部、シリコーン樹脂粒子(トスパール145、GE東芝シリコーン社製):40質量部を添加し、下引層形成用塗布液を得た。この塗布液を浸漬塗布法にて板状のアルミニウム基材上に塗布し、170℃、40分の乾燥硬化を行い厚さ18μmの下引層を得た。
電荷発生物質としてのCukα特性X線を用いたX線回折スペクトルのブラッグ角度(2θ±0.2°)が少なくとも7.3゜,16.0゜,24.9゜,28.0゜の位置に回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン15質量部、結着樹脂としての塩化ビニル・酢酸ビニル共重合体樹脂(VMCH、日本ユニカー社製)10質量部、n−酢酸ブチル200質量部からなる混合物を、直径1mmφのガラスビーズを用いてサンドミルにて4時間分散した。得られた分散液にn−酢酸ブチル175質量部、メチルエチルケトン180質量部を添加し、攪拌して電荷発生層形成用塗布液を得た。この電荷発生層用塗布液を下引層上に浸漬塗布し、常温で乾燥して、膜厚が0.2μmの電荷発生層を形成した。
炭素二重結合を持つ反応性官能基を有し、かつ電荷輸送性骨格を有する化合物である(ii−18)で表される化合物[(a−1)]0.801g、及びオール基を有し、且つ電荷輸送性骨格を有しない化合物であるカレンズMT PE1(ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチレート)、昭和電工(株)製)[(b−1)]0.381gをTHF(テトラヒドロフラン:安定剤不含有、和光純薬工業(株)製)/トルエン(脱水、和光純薬工業(株)製)=50質量部/50質量部の混合溶媒1.410gに溶解させた。その後、重合開始剤であるVE−70(和光純薬工業(株)製)を(a−1)および(b−1)の化合物の合計量の2質量%に相当する0.024gを加えて溶解させた。これを電荷輸送層形成用塗布液(電荷輸送性組成物)とした。
そして、電荷発生層上に、ギャップ0.15mmでブレード法によって塗布し、その後、酸素濃度300ppm以下の状態で、温度150±5℃、時間60分で加熱処理して、電荷輸送膜を形成し、これを電荷輸送層とした。このとき電荷輸送層の膜厚は32μmであった。
上記電荷輸送層形成用塗布液を、ガラス基板上にギャップ0.30mmでブレード法によって塗布し、同様に加熱処理して得られた電荷輸送膜を形成した。このとき電荷輸送膜の膜厚は69μmであった。
以上の操作を経て、折れ曲げ試験の評価用サンプルを作製した。
電荷輸送性の評価用および摩擦磨耗試験の評価用サンプルと同様して、板状のアルミニウム基材上に、下引き層、電荷発生層、及び電荷輸送層を形成し、この各層が形成されたアルミニウム基材を電荷輸送層が外側を向くようにして、円筒状のアルミニウム基材に巻き付けて接着した。
以上の操作を経て、電子写真感光体を作製した。
表1〜表3に従って、電荷輸送層形成用塗布液(電荷輸送性組成物)の組成を変更し、この電荷輸送層形成用塗布液(電荷輸送性組成物)を用いた以外は、実施例1と同様にして、各評価用サンプル、及び電子写真感光体を作製した。
各例で作製した各評価用サンプル、及び電子写真感光体について、以下の評価を行った。結果を表4〜表6に示す。
作製した電子写真感光体より、電荷輸送層(電荷輸送膜)をカッターナイフにより削りだし、サンプルを採取し、蛍光X線による元素分析法によって硫黄原子の含有率を測定した。
作製した電子写真感光体の電荷輸送層(電荷輸送膜)を、テトラヒドロフランを含浸させた綿棒を用いて表面を最低10回、ストロークで約1cm擦り、膜が溶解し、綿棒で擦った跡が目視で観察された場合は架橋樹脂ではない、擦った跡が観測されなかった場合は架橋樹脂であるとした。
作製した電荷輸送性の評価用サンプルに対して、20mmφの小面積マスクを使用し、25±3℃、50±10%RHの環境下において、静電気帯電試験装置(EPA8200、川口電機製作所社製)を用いて光減衰率を測定した。条件を以下に示す。
・初期表面電位=−550.0(V)
・帯電直後から露光までの暗減衰時間=1.0s、そのときの表面電位をV1(V)とし、露光後、0.2s後の表面電位をV2(V)とし、光減衰率=(V1−V2)/V1×100(%)とした。
・露光後、1.0s後の残留表面電位をV3(V)とした。
上記評価において、光減衰率が大きく、残留電位が0に近いことは、光電変換速度に優れ、かつ電気的トラップが少ないことを表し、電荷輸送機能に優れる膜であることを表す。
作製した摩擦磨耗試験の評価用サンプルに対して、トライボギア荷重変動型摩擦摩耗試験機HHS−2000(新東科学社製)を用いて、摩擦磨耗試験を実施し、1往復目、100往復目の摩擦力(gf)を測定し、摩擦力(gf)(100往復目)―摩擦力(gf)(1往復目)の値によって評価した。該数値は、周期的な運動に対して摩擦力の変化を表す指標である。さらに、100往復後の磨耗深さを走査型共焦点レーザー顕微鏡OLS1100OLS(オリンパス社製)にて測定した。
条件を以下に示す。
・25±3℃、50±10%RH
・ダイヤモンド製針R=0.2mm
・荷重20g
・往復速度15mm/sec.
・往復回数100回
上記評価において、磨耗力の変動が小さく、磨耗深さが小さいことは、機械的強度が高く、摩擦磨耗特性として長期的に安定して膜を摺動部位に用いることができることを表す。
作製した折れ曲げ試験の評価用サンプルの電荷輸送層(電荷輸送膜)に対して、カッターナイフを用いて、縦×横=25±1mm×10±1mmの短冊試験片を切り出し、折れ曲げ試験の評価を以下の基準により実施した。
◎:短冊試験片を切り出すことができ、より曲げることができ、さらに膜に靭性があった。
○:短冊試験片を切り出すことができ、より曲げることができた。
△:短冊試験片を切り出すことができ、ある程度曲げると膜が割れた。
×:短冊試験片を切り出すことができず、膜が割れた。
上記評価において、短冊試験片をより曲げることができることは、膜に可とう性があることを表し、靭性があることは、膜に対して外力がかかった場合にその耐性に優れることを表し、また屈曲した状態での膜の利用において有利であることを示す。
作製した電子写真感光体をプロセスカートリッジに取り付け、本プロセスカートリッジを富士ゼロックス社製DocuCentre Color 450改造機に装着し、20±3℃、40±5%RHの環境下において、A4紙に、100%ベタ塗りおよび画像濃度20%ハーフトーン画像の印刷画像を10枚印刷し、初期画像評価を実施した。
その後、28±3℃、85±5%RHの環境下で連続して5000枚印刷し、さらに10±3℃、15±5%RHの環境下で連続して5000枚印刷し、その後、20±3℃、40±5%RHの環境下で10枚印刷して経時後画像評価を実施した。
そして、初期画像評価は、10枚目の印刷画像の画像濃度20%ハーフトーン画像部分を用いて、光学顕微鏡(倍率100倍)用いて任意の1mm角(以下観察部位)、5箇所を観察し、以下の基準で評価した。
同様に、経時後画像評価も10000枚印刷後、10枚目の印刷画像を用いて、初期画像評価と同様にして評価した。
なお、画像評価には、富士ゼロックスオフィスサプライ製P紙(A4サイズ、短手方向送り)を用いた。
A:観察部位全体において、網点が観察され、画像流れが発生していない。
B:観察部位一部において、網点が現像されていない、又は画像流れが発生した。
C:観察部位の半分以上の領域において、網点が現像されていない、又は画像流れが発生した。
[炭素二重結合を有する反応性官能基を有し、且つ電荷輸送性骨格を有する化合物」
・(a−1):(ii−18)で示される化合物
・(a−2):(ii−19)で示される化合物
・(a−3):(iv−16)で示される化合物
・(a−4):(iv−28)で示される化合物
・(a−5):(iv−55)で示される化合物
[チオール基を有し、且つ電荷輸送性骨格を有しない化合物]
・(b−1):カレンズMT PE1(ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチレート)、昭和電工(株)製、第2級チオール基を4つ含有する化合物)
・(b−2):PEMP(ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、SC有機化学(株)製、第1級チオール基を4つ含有する化合物)
・(b−3):カレンズMT NR1(1,3,5−トリス(3−メルカブトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H−トリオン)、昭和電工(株)製、第2級チオール基を3つ含有する化合物)
・(b−4)カレンズMT BD1(1、4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、昭和電工(株)製、第2級チオール基を2つ含有する化合物)
・(b−5)1−ドデカンチオール(和光純薬工業(株)製、第1級チオール基を1つ含有する化合物)
[炭素二重結合を持つ反応性官能基を有し、且つ電荷輸送性骨格を有しない化合物]
・(c−1):ABE−300(エトキシ化ビスフェノールジアクリレート、新中村化学工業(株)製)
[チオール基を有し、且つ電荷輸送性骨格を有する化合物]
・(d−1):(AA−6)で示される化合物
・(d−2):(AA−22)で示される化合物
Claims (7)
- 電荷輸送性骨格を持つエンチオール樹脂を含んで構成され、且つ硫黄原子の含有率が2.0質量%以上15質量%以下である電荷輸送膜。
- 前記エンチオール樹脂の架橋物を含んで構成された硬化膜である電荷輸送膜。
- 前記エンチオール樹脂の電荷輸送性骨格が、下記一般式(AAA)で表される電荷輸送性骨格である請求項1に記載の電子写真感光体。
(一般式(AAA)中、Ar1〜Ar4は、それぞれ独立に、置換若しくは未置換のアリール基を表し、
Ar5は置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を表し、
D1は、それぞれ独立に、エンチオール樹脂を構成する電荷輸送性骨格以外の部位と連結する連結基であって、「Ar」−(G)a1−(X)a2−Y−S−*、又は「Ar」−(G)a1−(Z)a2−Y’−CH(R)−CH2−*を表し(但し、「Ar」はAr1〜Ar5のうちD1が連結するものを表し、Gは炭素数1以上5以下の2価の有機基を表し、Xは−CO−O−、または−O−を表し、Yは−SHが置換基として置換されていてもよい炭素数1以上5以下の2価の有機基を表し、Y’は炭素数1以上5以下の2価の有機基を表し、Zは−CO−、−O−、またはフェニレン基を表し、Rは水素原子または炭素数1以上4以下のアルキル基を表し、a1又はa2はそれぞれ独立に0又は1を表す。なお、*は電荷輸送性骨格以外の部位との連結部を表す。)、
c1〜c5はそれぞれ独立に0、1又は2を表し、
kは0又は1を表し、D1の総数は2以上である。) - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の電荷輸送膜を有する有機電子デバイス。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の電荷輸送膜を最表面層として有する電子写真感光体。
- 請求項5に記載の電子写真感光体を少なくとも備え、
画像形成装置に脱着されるプロセスカートリッジ。 - 請求項5に記載の電子写真感光体と、
前記電子写真感光体を帯電する帯電手段と、
帯電した前記電子写真感光体に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と、
トナーを含む現像剤を収容し、前記現像剤により、前記電子写真感光体に形成された静電潜像をトナー像として現像する現像手段と、
前記トナー像を被転写体に転写する転写手段と、
を備える画像形成装置。
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