JP2012103336A - 有機無機複合膜の形成方法及び有機無機複合膜用現像液 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】シリコン、金属、シリコン又は金属の酸化物、シリコン又は金属の窒化物、シリコン又は金属の炭化物及びこれらのうちの少なくとも2種の複合体からなる群から選択される少なくとも1種の無機微粒子を60〜98重量%含有するとともに、アルカリ可溶性樹脂及び光重合開始剤からなる感光性樹脂組成物を固形分換算で2〜40重量%含有する感光性膜をパターン露光し、現像する際に、グリフィン法によるHLB値7〜18のアセチレンアルコール系界面活性剤、アルカリ成分及び水を含有する現像液で現像する。
【選択図】なし
Description
本発明はまた、グリフィン法によるHLB値が7〜18のアセチレンアルコール系界面活性剤0.2〜10重量%、アルカリ成分0.01〜10重量%及び水を残部含有する、有機無機複合膜用現像液である。
従って、本発明により、光を用いたデバイスの品質向上に有用な、高い光学特性を有する薄膜をパターニングすることができる形成方法及びそのために使用される現像液が提供される。
(A)HLB値が7〜18のアセチレンアルコール系界面活性剤
(B)アルカリ成分
(C)水
(D)有機溶媒
(E)その他の添加剤
本発明の現像液で用いられるアセチレンアルコール系界面活性剤は、HLB値が7〜18のものである。HLB値は界面活性剤の分子中に含まれる親水基と親油基とのバランスを示すもので、数値が大きくなるほど水への溶解性が高くなる。上記HLB値はグリフィン法による値である。グリフィン法によるHLB値は、親水基の式量と分子量をもとに、以下の式で求める。従って、この場合のHLB値は、0〜20の範囲内の値を持つ。
HLB値=20×(親水基の式量の和/分子量)
本発明の現像液で用いられるアルカリ成分は、有機アルカリ、無機アルカリどちらでもよく、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩又はピロリン酸塩等の無機アルカリ;ベンジルアミン、ブチルアミン等の第1級アミン、ジメチルアミン、ジエタノールアミン、ジベンジルアミン等の第2級アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等の第3級アミン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ピリジン等の環式アミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等のポリアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルベンジルアンモニウムヒドロキシド等のアンモニウムヒドロキシド類、トリメチルスルホニウムヒドロキシド、ジエチルメチルスルホニウムヒドロキシド、ジメチルベンジルスルホニウムヒドロキシド等のスルホニウムヒドロキシド類等の有機アルカリが挙げられ、あるいは、コリン、ケイ酸塩含有緩衝液等であってもよく、これらは、単独又は混合して用いてもよい。これらのうち、好ましくはテトラメチルアンモニウムヒドロキシドである。
本発明の現像液において水の含有量は、必須成分である上記(A)成分と上記(B)成分との合計量の残部であるが、以下で説明する任意の成分を配合する場合は、それらの配合量を控除した残部である。水の含有量は他の成分の配合量により変化するが、任意成分を配合する場合でも、水の含有量の下限は30重量%又はそれ以上が好ましく、一般には、他の成分の配合量によって、例えば、35重量%又はそれ以上、例えば40重量%、60重量%又はそれ以上の量で配合することができる。
本発明の現像液には、有機溶媒を添加してもよく、その種類としては、無機微粒子の分散性を阻害するものでなければ特に限定しない。上記有機溶媒としては、種々のものを挙げることができる。例えば、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、ジアセトンアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、乳酸メチル、乳酸エチル等のアルコール系溶媒、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールアルキルエーテル系溶媒、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアルキルエーテルアセテート系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等の含窒素系溶媒等を挙げることができる。なお、ある有機溶媒が分散性を阻害するかどうかは、用いる無機微粒子の極性などに依存するため、必ずしも無機微粒子に関わらず一概に決めることはできない。使用可能なものを例示すれば、例えば、無機微粒子としてシリコン又は金属の酸化物を用いた場合には、イソプロピルアルコール等を使用することができる。
本発明の現像液には、本発明の効果を損なわない範囲で種々の添加剤を配合することができる。このような添加剤としては、例えば消泡剤などが挙げられる。
スーパータイタニアF−2(昭和電工株式会社製)100g及び3−メタクロイルプロピルトリメトシキシラン(信越化学工業株式会社製:KBM−503)50gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)2000gと混合し、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェーカー(レッドデビル社製)にて5時間分散を行い、酸化チタン分散体を得た。さらに、本分散体を60〜70℃で3時間加熱する事によって表面処理を行い、その後、減圧濃縮にて溶媒を一部除去し、固形分20重量%、平均粒径48nmの酸化チタン分散体を得た。
窒化ケイ素ナノ粒子(シグマアルドリッチジャパン株式会社製)20g及び3−メタクロイルプロピルトリメトシキシラン(信越化学工業株式会社製:KBM−503)10gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)400gと混合し、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェーカー(レッドデビル社製)にて5時間分散を行い、窒化ケイ素分散体を得た。さらに、本分散体を60〜70℃で3時間加熱する事によって表面処理を行い、その後、減圧濃縮にて溶媒を一部除去し、固形分20重量%、平均粒径55nmの窒化ケイ素分散体を得た。
酸化シリコンナノ粒子(シグマアルドリッチジャパン株式会社製)20g及び3−メタクロイルプロピルトリメトシキシラン(信越化学工業株式会社製:KBM−503)10gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)400gと混合し、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェーカー(レッドデビル社製)にて5時間分散を行い、酸化シリコン分散体を得た。さらに、本分散体を60〜70℃で3時間加熱する事によって表面処理を行い、その後、減圧濃縮にて溶媒を一部除去し、固形分20重量%、平均粒径25nmの酸化シリコン分散体を得た。
300ml四つ口フラスコ中に、AER−260(ビスフェノールA型エポキシ樹脂:旭化成ケミカルズ株式会社製)120g、触媒としてトリエチルベンジルアンモニウムクロライド600mg、重合禁止剤として2,6−ジイソブチルフェノール30mg、およびアクリル酸36gを仕込み、これに10mL/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。次に、これを徐々に120℃まで昇温させた。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱攪拌を続け、淡黄色透明で固体状のエポキシエステル樹脂を得た。酸価が目標に達するまで15時間を要した。このエポキシエステル樹脂に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)65gを加えて溶解した後、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)15gおよび臭化テトラエチルアンモニウム0.1gを混合し、これを徐々に昇温して110〜115℃で14時間反応させた。このようにして、バインダー樹脂のPGMEA溶液193g(うち、樹脂分133g)を得た。酸無水物の消失はIRスペクトルにより確認した。
表1の配合によりそれぞれ各成分を混合し、各サンプル組成物を得た。ここで、表1に示す各成分の配合比率は、固形分(溶媒を含まない)について記載しており、夫々PGMEAを添加し、固形分濃度が20重量%となる様に調製した。この組成物を、スピンナーを用いてシリコン基板上に塗布した後、90℃のホットプレート上で120秒間プリベークして、厚み約1μmの塗膜を形成した。
現像性
○:目視確認で未露光部に塗膜成分が残存していない。
×:目視確認で未露光部に塗膜成分が残存している。
パターニング形状
○:露光部に剥がれが無く、フォトマスクパターン通りに転写されている。
×:露光部が剥がれているか、未露光部に塗膜成分が残存している。
IC907:チバ・ジャパン株式会社製重合開始剤
TMAH:テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
IPA:イソプロピルアルコール
サーフィノール465:エア・プロダクツ株式会社製、アセチレンアルコール系界面活性剤、HLB値13
サーフィノール440:エア・プロダクツ株式会社製、アセチレンアルコール系界面活性剤、HLB値8
オルフィン4200:エア・プロダクツ株式会社製、アセチレンアルコール系界面活性剤、HLB値12
BYK−180:ビックケミー・ジャパン株式会社製、高分子アミン系分散剤
AQ−330:楠本化成株式会社製、顔料分散剤
サーフィノール420:エア・プロダクツ株式会社製、アセチレンアルコール系界面活性剤、HLB値4
Claims (9)
- シリコン、金属、シリコン又は金属の酸化物、シリコン又は金属の窒化物、シリコン又は金属の炭化物及びこれらのうちの少なくとも2種の複合体からなる群から選択される少なくとも1種の無機微粒子を60〜98重量%含有するとともに、アルカリ可溶性樹脂及び光重合開始剤からなる感光性樹脂組成物を固形分換算で2〜40重量%含有する感光性膜を露光後、グリフィン法によるHLB値が7〜18のアセチレンアルコール系界面活性剤、アルカリ成分及び水を含有する現像液で現像することを特徴とする有機無機複合膜の形成方法。
- アセチレンアルコール系界面活性剤の含有量が現像液中0.2〜10重量%である請求項1記載の形成方法。
- アルカリ成分の含有量が現像液中0.01〜10重量%である請求項1又は2記載の形成方法。
- 無機微粒子の一次粒径が1〜500nmである請求項1〜3記載の形成方法。
- 露光は、フォトマスク又は走査によりパターン露光する請求項1〜4記載の形成方法。
- グリフィン法によるHLB値が7〜18のアセチレンアルコール系界面活性剤0.2〜10重量%、アルカリ成分0.01〜10重量%及び水を残部含有する有機無機複合膜用現像液。
- アセチレンアルコール系界面活性剤の含有量が現像液中0.55〜5重量%である請求項6記載の現像液。
- アルカリ成分は、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムからなる群から選択される少なくとも1種である請求項6又は7記載の現像液。
- さらに有機溶媒を0.01〜40重量%含有する請求項6〜8のいずれか記載の現像液。
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