JP2012097180A - 液状付加硬化性メタロシロキサン - Google Patents
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Abstract
【解決手段】2官能のシラン化合物(S1)と、ジルコニウム化合物又はチタニウム化合物である金属化合物(M)と必要に応じてH2Oとを反応させる第1工程と、該第1工程の反応生成物と単官能のシラン化合物(S2)と必要に応じてH2Oとを反応させる第2工程とを経ることにより得られ、該シラン化合物(S1):該金属化合物(M):該シラン化合物(S2):第1工程のH2O:第2工程のH2Oを特定のモル比で反応させて製造され、1分子中にSi−H結合又はC2-10アルケニル基を少なくとも1つ有することを特徴とするメタロシロキサン化合物を提供する。
【選択図】なし
Description
また、本発明の他の目的は、上記メタロシロキサン化合物を含み、アウトガスが発生せず、それを硬化させることで耐熱無黄変の無機系硬化樹脂が得られる硬化性樹脂組成物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、上記硬化性樹脂組成物を硬化して得られる、耐熱無黄変の硬化物を提供することにある。
で表されるシラン化合物(S1)と、下記式(2)
で表される金属化合物(M)とを、又は、該シラン化合物(S1)と該金属化合物(M)とH2Oとを反応させる第1工程と、該第1工程の反応生成物と下記式(3)
で表されるシラン化合物(S2)とを、又は、該第1工程の反応生成物と該シラン化合物(S2)とH2Oとを反応させる第2工程とを経ることにより得られ、該シラン化合物(S1):該金属化合物(M):該シラン化合物(S2):第1工程のH2O:第2工程のH2O=m:n:k:a:bのモル比で、且つ、m,n,k,a,bが以下の関係(i)〜(v)を全て満たす条件で反応させて製造され、1分子中にSi−H結合又はC2-10アルケニル基を少なくとも1つ有することを特徴とするメタロシロキサン化合物を提供する。
(i) m>0,n>0,k>0,a≧0,b≧0
(ii) n/m≦3
(iii) (a+am)/(m+n)=0.03〜0.8
(iv) k≧{ah−(2a+am)}
(v) X3がアルコキシ基、又はハロゲン原子である場合はb≧kであり、X3がヒドロキシル基である場合はb=0である。
(上記式中、am,ahは、X1,X2が共にヒドロキシル基である場合はam=2m,ah=4n;X1,X2のどちらか一方のみがヒドロキシル基である場合はam=m,ah=m+4n;X1,X2が共にヒドロキシル基でない場合はam=0,ah=2m+4nである。)
上記メタロシロキサン化合物は、好ましくは、0〜90℃のいずれかの温度において液体である。
また、本発明は、Si−H結合を有する化合物とC2-10アルケニル基を有する化合物とを含む硬化性樹脂組成物であって、少なくとも上記メタロシロキサン化合物(A)とヒドロシリル化触媒(C)とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
上記硬化性樹脂組成物は、好ましくは、さらに無機フィラー(D)を含有する。
また、上記硬化性樹脂組成物は、好ましくは、さらにシランカップリング剤(E)を含有する。
さらに、本発明は、上記硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物を提供する。
本発明のメタロシロキサン化合物(A)は、下記式(1)
で表されるシラン化合物(S1)と、下記式(2)
で表される金属化合物(M)と、必要に応じてH2Oとを反応させる第1工程と、該第1工程の反応生成物と下記式(3)
で表されるシラン化合物(S2)と、必要に応じてH2Oとを反応させる第2工程とを経ることにより得られ、該シラン化合物(S1):該金属化合物(M):該シラン化合物(S2):第1工程のH2O:第2工程のH2O=m:n:k:a:bのモル比で、且つ、m,n,k,a,bが以下の関係(i)〜(v)を全て満たす条件で反応させて製造され、1分子中にSi−H結合又はC2-10アルケニル基を少なくとも1つ有することを特徴とする化合物である。
(i) m>0,n>0,k>0,a≧0,b≧0
(ii) n/m≦3
(iii) (a+am)/(m+n)=0.03〜0.8
(iv) k≧{ah−(2a+am)}
(v) X3がアルコキシ基、又はハロゲン原子である場合はb≧kであり、X3がヒドロキシル基である場合はb=0である。
(上記式中、am,ahは、X1,X2が共にヒドロキシル基である場合はam=2m,ah=4n;X1,X2のどちらか一方のみがヒドロキシル基である場合はam=m,ah=m+4n;X1,X2が共にヒドロキシル基でない場合はam=0,ah=2m+4nである。)
C2-10アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、2−ブテニル基、2−ペンタニル基、2−ヘキシニル基などが挙げられる。C2-10アルケニル基としては、ビニル基、アリル基が好ましい。なお、m,n,kは、後述のようにシラン化合物(S1)、金属化合物(M)、シラン化合物(S2)を2種以上使用した場合には、各々それらの合計量のモル比である。
本発明のメタロシロキサン化合物(A)を製造する反応に使用する2官能のシラン化合物(S1)は、下記式(1)
で表され、ポリシロキサン、ポリメタロシロキサン等の製造に従来から使用されている公知のジアルコキシシラン化合物、ジハロゲン化シラン化合物、又はジヒドロキシシラン化合物を使用できる。
本発明のメタロシロキサン化合物(A)を製造する反応に使用する単官能のシラン化合物(S2)は、下記式(3)
で表され、ポリシロキサン、ポリメタロシロキサン等の製造に従来から使用されている公知のモノアルコキシシラン化合物、モノハロゲン化シラン化合物、又はモノヒドロキシシラン化合物を使用できる。
本発明で使用する金属化合物(M)は、下記式(2)
で表される。Y1〜Y4におけるC1-12アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられ、好ましくはC1-6アルコキシ基である。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
上記反応は触媒なしでも進行する場合もあるが、必要に応じて酸触媒、塩基触媒を添加してもよい。反応系に酸触媒、又は塩基触媒を存在させることにより一般に反応速度が著しく増大する。塩基には無機塩基及び有機塩基が含まれる。無機塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウムなどのアルカリ金属水酸化物;水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどのアルカリ土類金属水酸化物;炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩;炭酸マグネシウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩などが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、Si−H結合を有する化合物とC2-10アルケニル基を有する化合物とを含む硬化性樹脂組成物であって、少なくとも上記メタロシロキサン化合物(A)とヒドロシリル化触媒(C)とを含有することを特徴とする。メタロシロキサン化合物(A)の硬化性樹脂組成物中における含有量は、例えば30〜99重量%、好ましくは50〜80重量%である。
上記H型又はビニル型の化合物(B)としては、1分子中にSi−H結合又はC2-10アルケニル基を少なくとも1つ有する、シロキサン結合(Si−O−Si)で構成された主鎖を有するH型又はビニル型のポリシロキサンが使用できる。C2-10アルケニル基としては、上記シラン化合物に含まれてもよいC2-10アルケニル基として例示のものが挙げられる。ポリシロキサンとしては、具体的には、直鎖状、分岐鎖状又は環状のシロキサン、架橋された三次元構造を有するシリコーン樹脂などが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物に含まれるヒドロシリル化触媒(C)としては、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒等の周知のヒドロシリル化反応用触媒が例示され、具体的には、白金微粉末、白金黒、白金担持シリカ微粉末、白金担持活性炭、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン等との錯体、白金のオレフィン錯体、白金−カルボニルビニルメチル錯体などの白金のカルボニル錯体、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体や白金−シクロビニルメチルシロキサン錯体などの白金ビニルメチルシロキサン錯体、白金−ホスフィン錯体、白金−ホスファイト錯体等の白金系触媒、ならびに上記白金系触媒において白金原子の代わりにパラジウム原子又はロジウム原子を含有するパラジウム系触媒又はロジウム系触媒が挙げられる。これらは1種で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。なかでも、白金ビニルメチルシロキサン錯体が、反応速度が良好であることから好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、ヒドロシリル化反応の速度を調整するために、ヒドロシリル化反応抑制剤を含有していてもよい。このヒドロシリル化反応抑制剤としては、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、フェニルブチノール等のアルキンアルコール;3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン等のエンイン化合物;1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラヘキセニルシクロテトラシロキサン、ベンゾトリアゾールが例示される。このヒドロシリル化反応抑制剤の含有量としては、上記組成物の架橋条件により異なるが、実用上、硬化性樹脂組成物100重量部に対して、0.00001〜5重量部の範囲内であることが好ましい。
ヒドロシリル化反応時にトルエン、ヘキサン、イソプロパノール、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の従来公知の溶媒を使用してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、さらに、無機フィラー(D)を含んでいてもよい。無機フィラー(D)としては、特に限定するものではないが、ナノシリカ、ナノチタニア、ナノジルコニア、カーボンナノチューブ、シリカ、アルミナ、マイカ、合成マイカ、タルク、酸化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン、チタン酸バリウム、カオリン、ベントナイト、珪藻土、窒化ホウ素、窒化アルミ、炭化ケイ素、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、ガラスビーズ、ガラス繊維、グラファイト、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、セルロースなどを1種類以上使用することができる。これらの無機フィラー(D)は、例えば国際公開第96/31572号に記載されている火炎加水分解法や、火炎熱分解法、プラズマ法等の公知の方法で製造することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、基板等の被接着体との接着性などを向上させるために、さらに、シランカップリング剤(E)を含んでいてもよい。シランカップリング剤(E)は特に限定されず、公知慣用のシランカップリング剤を使用できる。シランカップリング剤(E)としては、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス(メトキシエトキシシラン)、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等の水溶液中で比較的安定なものの中から選ばれる。
さらに、本発明の硬化性樹脂組成物には、その他任意の成分として、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フッ素樹脂等の有機樹脂微粉末;銀、銅等の導電性金属粉末等の充填剤、溶剤、安定化剤(酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐光安定剤、熱安定化剤など)、難燃剤(リン系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤など)、難燃助剤、架橋剤、補強材(他の充填剤など)、核剤、カップリング剤、剤、ワックス、可塑剤、離型剤、耐衝撃改良剤、色相改良剤、流動性改良剤、着色剤(染料、顔料など)、分散剤、消泡剤、脱泡剤、抗菌剤、防腐剤、粘度調整剤、増粘剤、レベリング剤、イオン吸着体、蛍光体などの慣用の添加剤が含まれていてもよい。これらの添加剤は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
本発明の硬化性樹脂組成物は上記各成分を均一に混合することにより得られる。本発明の硬化性樹脂組成物を得るには、各成分を自公転式攪拌脱泡装置、ホモジナイザー、プラネタリーミキサー、3本ロールミル、ビーズミル等の一般的に知られる混合用機器を使用してなるべく均一になるように、攪拌、溶解、混合、分散等を行うことが望ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、光若しくは熱により硬化させることができる。光により硬化させる場合、水銀ランプ等で1000mJ/cm2以上の光照射を行うことができる。また、熱により硬化させる場合、温度50〜200℃、好ましくは、50〜190℃、さらに好ましくは、50〜180℃で、硬化時間10〜600分、好ましくは、10〜480分、さらに好ましくは、15〜360分で硬化させることができる。硬化温度と硬化時間が上記範囲下限値より低い場合は、硬化が不十分となり、逆に上記範囲上限値より高い場合、樹脂成分の分解が起きる場合があるので、何れも好ましくない場合がある。硬化条件は種々の条件に依存するが、硬化温度が高い場合は硬化時間は短く、硬化温度が低い場合は硬化時間は長く、適宜調整することができる。本発明の硬化性樹脂組成物を硬化させることにより、気泡が少なく透明性に優れ、さらに耐熱無黄変性に優れた硬化物が得られる。本発明の硬化性樹脂組成物は、有機エレクトロルミネッセンス、LED、又はディスプレイなどの封止剤、シール剤、又はコーティング剤として使用できる。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却菅、滴下ロートを備えたガラス製のフラスコにジメトキシメチルビニルシラン(東京化成社製 D3386)3.30g(25mmol)とジルコニウム n−プロポキシド(東京化成社製 Z0017)23.40g(50mmol 70wt%n−プロパノール溶液)、n−プロパノール300gを混合しドライメタノールバスにて−30℃以下に冷却した。次にイオン交換水0.54g(30mmol)とn−プロパノール40gを混合した液を、内温−30℃を超えないように徐々に滴下した。滴下終了後、内温を室温までに戻し、その後80℃に昇温し3時間攪拌した。反応終了後、室温まで放冷しエバポレータにより未反応分、揮発分を留去した。その濃縮後液にトルエン100g、トリエチルシラノール(東京化成社製 T2017)51.8g(380mmol)を添加し80℃で2時間攪拌した。反応終了後、室温まで放冷しエバポレータにより未反応分、揮発分を留去して液状のビニル基含有ジルコノシロキサンを得た。
実施例1で得た液状のビニル基含有ジルコノシロキサン0.2gに白金触媒0.4μlを添加し、その後ヒドロシリル基末端シリコーン(Gelest社製 DMS−H03、分子量 400−500)0.084gを添加、混合した。その混合液をガラスプレート上に塗布し、オーブンにて60℃1時間、120℃3時間で硬化させた。硬化物に気泡は見受けられず、また180℃のオーブンに500時間以上静置しても無色透明のままであった。
Claims (6)
- 下記式(1)
で表されるシラン化合物(S1)と、下記式(2)
で表される金属化合物(M)とを、又は、該シラン化合物(S1)と該金属化合物(M)とH2Oとを反応させる第1工程と、該第1工程の反応生成物と下記式(3)
で表されるシラン化合物(S2)とを、又は、該第1工程の反応生成物と該シラン化合物(S2)とH2Oとを反応させる第2工程とを経ることにより得られ、該シラン化合物(S1):該金属化合物(M):該シラン化合物(S2):第1工程のH2O:第2工程のH2O=m:n:k:a:bのモル比で、且つ、m,n,k,a,bが以下の関係(i)〜(v)を全て満たす条件で反応させて製造され、1分子中にSi−H結合又はC2-10アルケニル基を少なくとも1つ有することを特徴とするメタロシロキサン化合物。
(i) m>0,n>0,k>0,a≧0,b≧0
(ii) n/m≦3
(iii) (a+am)/(m+n)=0.03〜0.8
(iv) k≧{ah−(2a+am)}
(v) X3がアルコキシ基、又はハロゲン原子である場合はb≧kであり、X3がヒドロキシル基である場合はb=0である
(上記式中、am,ahは、X1,X2が共にヒドロキシル基である場合はam=2m,ah=4n;X1,X2のどちらか一方のみがヒドロキシル基である場合はam=m,ah=m+4n;X1,X2が共にヒドロキシル基でない場合はam=0,ah=2m+4nである。) - 0〜90℃のいずれかの温度において液体である、請求項1記載のメタロシロキサン化合物。
- Si−H結合を有する化合物とC2-10アルケニル基を有する化合物とを含む硬化性樹脂組成物であって、少なくとも請求項1又は2記載のメタロシロキサン化合物(A)とヒドロシリル化触媒(C)とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- さらに無機フィラー(D)を含有する、請求項3記載の硬化性樹脂組成物。
- さらにシランカップリング剤(E)を含有する、請求項3又は4記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項3〜5の何れか1項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
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