JP2012046562A - 重合体粒子およびそれを用いた重合体粒子含有組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の重合体粒子は、単量体組成物を重合して得られる重合体粒子であって、前記単量体組成物が(A)架橋性単量体及び(B)炭素数4〜12のアルキル基を有する非架橋性(メタ)アクリル系単量体を含有し、前記単量体組成物が含有する全単量体中、(A)架橋性単量体の含有率が25質量%以上であり、(B)炭素数4〜12のアルキル基を有する非架橋性(メタ)アクリル系単量体の含有率が21質量%以上66質量%以下であることを特徴とする。
【選択図】なし
Description
本発明に用いられる単量体組成物について説明する。前記単量体組成物は、単量体を必須成分として含む。
前記単量体組成物は、全単量体中、(A)架橋性単量体を25質量%以上含有する。前記(A)架橋性単量体の含有率が25質量%未満では、得られる重合体粒子間の相互作用が小さく、自己凝集性が発現しない。
また、前記(A)架橋性単量体の含有率は30質量%以上が好ましく、より好ましくは40質量%以上であり、65質量%以下が好ましく、より好ましくは55質量%以下、さらに好ましくは50質量%以下である。前記(A)架橋性単量体の含有率が30質量%以上であれば、得られる重合体粒子間の相互作用をより高めることができ、自己凝集性を向上させることができ、65質量%以下であれば、得られる重合体粒子の密度が高くなり過ぎず、重合体粒子含有組成物中における重合体粒子の沈降を抑制できる。前記(A)架橋性単量体としては、例えば、架橋性ビニル系単量体、架橋性シラン系単量体が挙げられる。
[式中、R1はアルキル基、アリール基およびアラルキル基からなる群より選ばれる少なくとも1種を表す。R2は重合性反応基または重合性反応基を有するアルキル基、アリール基およびアラルキル基からなる群より選ばれる少なくとも1種を表す。Xは水酸基、アルコキシ基およびアシロキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基を表す。mおよびnは0〜4の整数であり、2≦m+n≦4である(ただし、nが2の場合、mは1または2となる。)。なお、mが2以上の場合、複数あるR2は互いに同一でも異なっていてもよい。nが2以上の場合、複数あるXは互いに同一でも異なっていてもよい。m+nが2の場合、複数あるR1は互いに同一でも異なっていてもよい。]
[式中、Raは水素原子またはメチル基を表し、Rbは置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を表す。]
[式中、Rcは水素原子またはメチル基を表す。]
[式中、Rdは水素原子またはメチル基を表し、Reは置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を表す。]
具体的には、第一の形態としては、架橋性シラン系単量体が後述する(B)特定有機基含有単量体などと共重合し、少なくとも2つのビニル系重合体骨格を形成し得るもの、結果として、ビニル系重合体骨格とビニル系重合体骨格とを架橋するものが好ましい。第二の形態としては、少なくとも架橋性シラン系単量体自体の加水分解、縮合反応により、分岐した2次元または3次元のポリシロキサン骨格を形成でき、結果として架橋構造のポリシロキサン骨格を形成できるものが好ましい。第三の形態としては、後述する(B)特定有機基含有単量体などとビニル系重合体骨格を形成し、且つ、架橋性シラン系単量体自体の加水分解、縮合反応により(ポリ)シロキサン骨格を形成することができるもの、結果として、有機重合体骨格と(ポリ)シロキサン骨格とを架橋するものが好ましい。
前記単量体組成物は、(B)炭素数4〜12のアルキル基を有する非架橋性(メタ)アクリル系単量体(以下、「(B)特定有機基含有単量体」ということがある。)を含む。炭素数4〜12のアルキル基としては、炭素数4〜12の直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基および環状アルキル基よりなる群から選択される少なくとも1種が挙げられる。ここで、非架橋性とは、1分子中にビニル基などの重合性基を1個のみ有する単量体である。
前記単量体組成物は、他の単量体として、例えは(C)非架橋性のスチレン系単量体を含んでもよい。前記(C)非架橋性のスチレン系単量体を含有させることにより重合体粒子の屈折率を制御でき、得られる重合体粒子を化粧板用添加剤、艶消し剤などの用途に好適に用いることができる。
重合体粒子の平均粒子径が1μm以上であれば、重合体粒子と有機溶媒などを混合して重合体粒子含有組成物を調製する際に、重合体粒子をより均一に分散させることができ、16μm以下であれば、重合体粒子含有組成物中での重合体粒子の分散安定性が優れたものとなる。その結果、長時間保存後であっても、該組成物を塗布したときの溶剤揮散時の凝集体形成のバラツキが少ない膜が得られやすい。ここで、本発明における「平均粒子径」とは、個数平均粒子径を指すものとし、コールター原理を使用した精密粒度分布測定装置(例えば、商品名「コールターマルチサイザーIII型」、ベックマンコールター株式会社製)により測定される値とする。
重合体粒子の変動係数(%)=100×粒子径の標準偏差/平均粒子径
本発明の重合体粒子は、疎水性指数が5以上であることが好ましく、より好ましくは10以上、さらに好ましくは20以上であり、35未満であることが好ましく、より好ましくは30以下である。疎水性指数が5以上であれば、重合体粒子含有組成物中で良好な分散状態となり、35未満であれば、重合体粒子の空気中の帯電性によるハンドリングが良好となる。
本発明の重合体微粒子の製造方法としては、乳化重合、懸濁重合、分散重合、シード重合、ゾルゲルシード重合法等が採用できるが、シード重合やゾルゲルシード重合法は粒度分布を小さくすることができるため好ましい。なお、上記ゾルゲルシード重合法とは、シード重合の一態様であって、特に、シード粒子がゾルゲル法により合成される場合を意味する。例えば、アルコキシシランの加水分解縮合反応により得られたポリシロキサンをシード粒子とする場合などが挙げられる。したがって、シード重合には、シード粒子が、有機質重合体からなる場合と、有機質と無機質とが複合された材料からなる場合(ゾルゲルシード重合法の場合)とが存在する。
本発明の重合体粒子含有組成物について説明する。本発明の重合体粒子含有組成物は、前記重合体粒子と有機溶媒とを含有することを特徴とする。
また、本発明の重合体粒子含有組成物は、本発明の効果を損なわない範囲であれば、必要に応じて、重合体粒子、溶媒およびバインダー樹脂に加えて、その他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、架橋剤、光重合開始剤、レベリング剤、無機フィラー、顔料、染料、可塑剤、重合安定剤、酸化防止剤、蛍光増白剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤などが挙げられる。これらは1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の重合体粒子および重合体粒子含有組成物は、化粧品、つや消し膜、マットフィルムや、光拡散フィルム、光拡散膜付き光拡散板、反射フィルム、反射防止・防眩フィルムなどの光拡散媒体に好適に使用される。
1−1.平均粒子径、粒子径の変動係数
精密粒度分布測定装置(商品名「コールターマルチサイザーIII」、ベックマンコールター株式会社製)を用いて、重合体粒子の30000個の粒子の粒子径を測定し、個数基準での平均粒子径、標準偏差を測定した。また、得られた測定結果から、下記式を用いて重合体粒子の粒子径の変動係数を算出した。
変動係数(%)=100×(標準偏差/平均粒子径)
重合体粒子0.5gを二硫化炭素40gに分散させて重合体粒子分散液を調製した。次いで、スターラー用いて重合体粒子分散液を撹拌しながら、この重合体粒子分散液にエタノールを滴下していき、当該重合体粒子分散液が目視で透明と判断されるまでエタノールを滴下した。重合体粒子が透明になるまでに滴下したエタノールの質量と二硫化炭素の質量(40g)から、重合体粒子分散液が透明となった時点でのエタノール/二硫化炭素質量比に相当する二硫化炭素−エタノール混合液を調製し、この混合液の屈折率をアッベ屈折計(アタゴ社製、NAR−1T)にて測定し、得られた値を重合体粒子の屈折率とした。
底部に撹拌子を置いた200mlのガラスビーカーに、イオン交換水50mlを投入し、水面に重合体粒子0.2gを浮かべた後、撹拌子を緩やかに回転させる。その後、ビーカー内の水中にビュレットの先端を沈め、撹拌子を緩やかに回転させながら、前記重合体粒子添加から5分後に、ビュレットからメタノールを徐々に導入する。メタノールは1mlずつ導入し、1ml導入する度に3分撹拌を行い、また1mlずつ導入した。水面の重合体粒子の全量が完全に水中に沈むまで(水面に浮いている重合体粒子がなくなった状態)メタノールの導入を続け、水中に重合体粒子が完全に沈んだときのメタノール導入量(ml)を測定し、下式に基づき疎水性指数を求めた。
疎水性指数(%)=100×メタノール導入量(ml)/(イオン交換水の量(ml)+メタノール導入量(ml))
なお、ビュレットからメタノールを添加する前に、水面に浮かべた重合体粒子が水中に完全に沈んだ場合は、疎水性指数を0と判定した。
重合体粒子含有組成物を顕微鏡により観察し、重合体粒子含有組成物中での重合体粒子の分散安定性を下記の基準で評価した。次いで、重合体粒子含有組成物をバーコーターNo.10を用いて、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に塗布し、放置して溶媒を乾燥させた。溶媒が乾燥した後、顕微鏡により重合体粒子の凝集性を観察し、下記の基準で評価した。
評価基準
組成物中での分散安定性
○:ほとんどの粒子が凝集せず1次粒子として均一に分散し、粒子の沈降も見られない。
△:1次粒子と2次粒子が混在している、もしくは一部の粒子が沈降している。
×:ほとんどの粒子が凝集し、2次粒子を形成している。
溶媒乾燥後の凝集性
○:ほとんどの粒子が凝集し、2次粒子を形成している。
×:ほとんどの粒子が個々に分散し、1次粒子として存在している。
製造例1
冷却管、温度計、滴下口を備えた四つ口フラスコに、イオン交換水526質量部と25モル%アンモニア水溶液1.6質量部、メタノール118質量部を入れ、撹拌しながらこの混合液に3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製、KBM−503)20質量部を滴下口から添加して、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの加水分解、縮合を行ってシード粒子となるメタクリロイル基を有するポリシロキサン粒子(重合性ポリシロキサン粒子)を調製した。反応開始から2時間後、得られた重合性ポリシロキサン粒子の乳濁液をサンプリングし、粒子径を測定したところ、個数平均粒子径は1.2μmであった。
重合性ポリシロキサン粒子を作製する時の四つ口フラスコ中の仕込み配合を、イオン交換水を454質量部、25モル%アンモニア水溶液1.6質量部、メタノールを190質量部に変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体粒子No.2を得た。
重合性ポリシロキサン粒子を作製する時の四つ口フラスコ中の仕込み配合を、イオン交換水を419質量部、25モル%アンモニア水溶液1.6質量部、メタノールを200質量部に変更し、攪拌下、滴下口から投入する3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン20質量部及びメタノール25質量部の混合液に変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体粒子No.3を得た。
重合性ポリシロキサン粒子を作製する時の四つ口フラスコ中の仕込み配合を、イオン交換水を354質量部、25モル%アンモニア水溶液1.6質量部、メタノールを200質量部に変更し、攪拌下、滴下口から投入する3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン20質量部及びメタノール90質量部の混合液に変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体粒子No.4を得た。
単量体成分について、スチレン(St)20質量部、t−ブチルメタクリレート(t−BMA)144質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)36質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして重合体粒子No.5を作製した。
単量体成分について、スチレン(St)24質量部、t−ブチルメタクリレート(t−BMA)112質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)64質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして重合体粒子No.6を作製した。
単量体成分について、スチレン(St)46質量部、t−ブチルメタクリレート(t−BMA)102質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)52質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして重合体粒子No.7を作製した。
単量体成分について、スチレン(St)45質量部、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)110質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)45質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして重合体粒子No.8を作製した。
単量体成分について、スチレン(St)30質量部、ラウリルメタクリレート(LMA)70質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)100質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして重合体粒子No.9を作製した。
単量体成分について、スチレン(St)20質量部、n−ブチルメタクリレート(n−BMA)92質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)88質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして重合体粒子No.10を作製した。
単量体成分について、スチレン(St)64質量部、t−ブチルメタクリレート(t−BMA)84質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)52質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして重合体粒子No.11を作製した。
冷却管、温度計、滴下口を備えた四つ口フラスコに、イオン交換水90質量部、スチレン10質量部、n−デシルメルカプタン1.0質量部、塩化ナトリウム0.2質量部を入れ、1時間窒素を流して反応器内の窒素置換を行った。その後反応液を70℃に昇温させて、続いて0.2質量部の過硫酸カリウムを溶解させたイオン交換水溶液を、注射器を用いて反応液に注ぎ込んだ。その後、70℃で24時間反応を行った。反応終了後、得られた乳濁液を固液分離し、得られたケーキをイオン交換水、メタノールで洗浄して、シード粒子となるポリスチレン粒子を調製した。得られたポリスチレン粒子の平均粒子径は1.1μm、粒子の変動係数は4.5%であった。
単量体成分について、スチレン(St)60質量部、メチルメタクリレート(MMA)100質量部、シクロへキシルメタクリレート(CHMA)20質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)20質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして重合体粒子No.13を作製した。
単量体成分について、スチレン(St)50質量部、t−ブチルメタクリレート(t−BMA)30質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)120質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして重合体粒子No.14を作製した。
単量体成分について、スチレン(St)20質量部、メチルメタクリレート(MMA)70質量、t−ブチルメタクリレート(t−BMA)90質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)20質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして重合体粒子No.15を作製した。
単量体成分について、スチレン(St)10質量部、シクロへキシルメタクリレート(CHMA)10質量部、メチルメタクリレート(MMA)60質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)20質量部に変更したこと以外は製造例12と同様にして重合体粒子No.16を作製した。
上記で得た重合体粒子No.1〜16を用いて、重合体粒子10質量部と有機溶媒(メチルエチルケトン(MEK)又はトルエン)90質量部を十分に混合して重合体粒子含有組成物を調製した。各重合体粒子含有組成物について、組成物中での分散安定性および溶媒乾燥後の凝集性を評価し、結果を表2に示した。
これらの重合体粒子No.1〜12を用いた重合体粒子含有組成物は、溶媒としてメチルエチルケトン、トルエンのいずれを用いた場合でも、組成物中での重合体粒子の分散安定性が良好であった。また、これらの重合体粒子No.1〜12を用いた重合体粒子含有組成物は、いずれも有機溶媒乾燥後の重合体粒子の凝集性が良好であった。
Claims (9)
- 単量体組成物を重合して得られる重合体粒子であって、
前記単量体組成物が(A)架橋性単量体及び(B)炭素数4〜12のアルキル基を有する非架橋性(メタ)アクリル系単量体を含有し、
前記単量体組成物が含有する全単量体中、(A)架橋性単量体の含有率が25質量%以上であり、(B)炭素数4〜12のアルキル基を有する非架橋性(メタ)アクリル系単量体の含有率が21質量%以上66質量%以下であることを特徴とする重合体粒子。 - 前記単量体組成物中の前記(A)架橋性単量体と前記(B)非架橋性(メタ)アクリル系単量体との質量比((A)/(B))が0.5〜3である請求項1に記載の重合体粒子。
- 前記単量体組成物がさらに(C)スチレン系単量体を含有し、前記単量体組成物が含有する全単量体中、(C)スチレン系単量体の含有率が25質量%以下である請求項1または2に記載の重合体粒子。
- 前記(B)非架橋性(メタ)アクリル系単量体が有するアルキル基が、炭素数4もしくは5の分岐状アルキル基、又は、炭素数6〜12のアルキル基である請求項1〜3のいずれか一項に記載の重合体粒子。
- 平均粒子径が1μm〜16μmである請求項1〜4のいずれか一項に記載の重合体粒子。
- 疎水性指数が35未満である請求項1〜5のいずれか一項に記載の重合体粒子。
- 屈折率が1.550以下である請求項1〜6のいずれか一項に記載の重合体粒子。
- 有機重合体骨格とポリシロキサン骨格とを有する請求項1〜7のいずれか一項に記載の重合体粒子。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の重合体粒子と有機溶媒とを含有することを特徴とする重合体粒子含有組成物。
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