JP2012026839A - 検出デバイス及びバイオセンサ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明のバイオセンサ8では、グルコースを検出する成分として、従来から用いられていた酵素を用いることなく、完全合成系のフェニルボロン酸化合物21を結合させた検出デバイス16を用いるようにした。これによりバイオセンサ8では、タンパク変性の問題を除去し、グルコースの安定した検出性能を実現できるとともに、長期保存し得るバイオセンサ8を実現できる。
【選択図】図2
Description
また、本発明の請求項2は、前記一般式(1)が下記一般式(4)
(1−1)検出システムの構成
図1において、1は全体として検出システムを示し、この検出システム1は、バイオセンサ部3と、このバイオセンサ部3に信号を与えて駆動させるセンサ駆動回路部4と、各回路部に電源を供給する給電部5と、バイオセンサ部3からの出力を処理して検出信号を出力する検出回路部6と、検出信号を外部に出力するための出力インターフェース(出力IF)部7とが、プリント実装基板2上に一体的に形成され、集積化された構成を有する。
このうちフッ素化フェニルボロン酸基は、フェニルボロン酸基のフェニル環上の単数又は複数(すなわち、1以上4以下)の水素がフッ素に置換されており、カルボニル基の炭素が当該フェニル環に結合した構造を有する。このようなフッ素化フェニルボロン酸基は、高い親水性を有しており、またフェニル環がフッ素化されていることにより、pKaを生体レベルの7.4以下に設定し得、生体環境下での糖認識能を獲得することができる。
次に、図2に示すような検出デバイス16は、以下の手順により形成され得る。この場合、金スパッタによりAu蒸着薄膜からなる金属層20を形成し、有機分子の自己組織化単分子膜23を化学吸着により金属層20の基板表面に形成する。具体的には、金属層20をプラズマ洗浄した後、図3に示すように、11-アミノウンデカチオール(11-Amino-undecanethiol)をエタノール溶液(EtOH)に溶解し、当該11-アミノウンデカチオールが10mMの混合溶液を作製し、この混合溶液中に金属層20を室温(r.t)にて約24時間浸す。これにより金属層20には、11-アミノウンデカチオールのチオール基が金に化学吸着して自己組織化単分子膜23が形成され得る。
次に、このフェニルボロン酸化合物21について、他の実施の形態について以下説明する。本発明による検出デバイス16では、上述した一般式(5)で表されるフェニルボロン酸化合物21のみならず、下記一般式(6)で表されるフェニルボロン酸化合物21を用いることもできる。
R1で表される2価の連結基としては、カルバモイル結合、アミド結合、アルキル結合、エーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、チオエーテル結合、スルホンアミド結合、ウレタン結合、スルホニル結合、イミン結合、ウレア結合、チオウレア結合等のうち少なくとも1又2以上の結合を含む連結基が挙げられる。
以上の構成において、バイオセンサ8では、上記一般式(6)に表すように、フェニルボロン酸基のフェニル環上の水素が、単数又は複数のフッ素に置換されたフッ素化フェニルボロン酸基を、自己組織化単分子膜23の末端に結合させたフェニルボロン酸化合物が、金属層20の基板表面に化学吸着している検出デバイス16を用いるようにした。
次に、図3に示した検出デバイスをゲート絶縁膜15上に備えた電界効果トランジスタを製造し、測定セル壁によって当該検出デバイスの周辺を区画して、この区画した検出領域内に試料溶液が貯溜できるバイオセンサを製造した。そして、検出領域内に貯溜させた試料溶液にグルコースを加えてゆき、グルコース濃度を変えていったときに、この電界効果トランジスタにおける電位がどのように変化するかについて検証を行ったところ、図4に示すような測定結果x1が得られた。
図1との対応部分に同一符号を付して示す図5において、31は第2の実施の形態によるバイオセンサ部を示し、上述した第1の実施の形態で示した検出デバイス16の金属層20がゲート絶縁膜15から隔離されている点で相違している。この場合、バイオセンサ部31は、電界効果トランジスタ構造からなるバイオセンサ32が2分割された構成を有する。
図1との対応部分に同一符号を付して示す図6において、41は第3の実施の形態によるバイオセンサを示し、表面プラズモン共鳴(Surface Plasmon Resonance : SPR)を用いた構成を有する。ここで、SPRとは、検出媒体となる固相基板42の一端面から金属層20に臨界角以上の角度でレーザ光Lを入射し、これにより、金属層20と、この金属層20の基板表面を被覆している試料との境界面に表面プラズモンを発生させるものである。
図1との対応部分に同一符号を付して示す図7において、51は第4の実施の形態によるバイオセンサを示し、水晶発振子マイクロバランス(Quartz Crystal Microbalance : QCM)センサ52を用いた構成を有する。ここでQCMセンサ52とは、水晶振動子53の共振周波数変化から、水晶振動子53表面に吸着又は結合した微量物質の質量を測定できる小型で高感度な質量検出器である。
16 検出デバイス
21 フェニルボロン酸化合物
42 固相基板(検出媒体)
53 水晶振動子(検出媒体)
Claims (8)
- 下記一般式(1)
で表されるフェニルボロン酸化合物が、末端にあるチオール基により基板表面に化学吸着されている
ことを特徴とする検出デバイス。 - 前記一般式(1)が下記一般式(2)
ことを特徴とする請求項1記載の検出デバイス。 - 前記mが8以上である
ことを特徴とする請求項1又は2記載の検出デバイス。 - 請求項1〜3のうちいずれか1項記載の検出デバイスが検出媒体に設けられており、
前記検出媒体は、
糖類又は水酸基含有高分子が前記フェニルボロン酸化合物に結合することによる生じる光特性、振動特性及び電気的特性のうちいずれか1以上の物理的特性の変化を検出する
ことを特徴とするバイオセンサ。 - 前記検出媒体は電界効果トランジスタであって、
前記検出デバイスが前記電界効果トランジスタのゲート絶縁膜上に設けられている
ことを特徴とする請求項4記載のバイオセンサ。 - 前記検出デバイスは前記ゲート絶縁膜から離間して配置されており、前記ゲート絶縁膜上に設けたゲート絶縁膜側金属層と前記検出デバイスとが配線を介して電気的に接続されている
ことを特徴とする請求項5記載のバイオセンサ。 - 前記検出媒体は、前記検出デバイスが外面に設けられた光導波部材であり、
前記糖類又は前記水酸基含有高分子が前記フェニルボロン酸化合物に結合した際に、前記光導波部材と前記検出デバイスとの境界部分での光学特性が変化する
ことを特徴とする請求項4記載のバイオセンサ。 - 前記検出媒体は、前記検出デバイスが外面に設けられた圧電部材であり、
前記糖類又は前記水酸基含有高分子が前記フェニルボロン酸化合物に結合した際に、前記圧電部材と前記検出デバイスとの境界部分での振動特性が変化する
ことを特徴とする請求項4記載のバイオセンサ。
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Cited By (11)
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---|---|---|---|---|
WO2013084917A1 (ja) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | 株式会社日立製作所 | ボロン酸基固定化支持体を用いたピロリン酸検出法 |
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WO2015145702A1 (ja) * | 2014-03-27 | 2015-10-01 | 国立大学法人東京医科歯科大学 | 二リン酸化合物検出器、及び二リン酸化合物検出方法 |
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JP2017032468A (ja) * | 2015-08-04 | 2017-02-09 | 国立大学法人山形大学 | エタノールアミンリン酸センサ及びその製造方法 |
JP2020129002A (ja) * | 2014-04-23 | 2020-08-27 | テルモ株式会社 | 被分析物を測定するための非酵素的電気化学センサ |
JP2021056048A (ja) * | 2019-09-27 | 2021-04-08 | 国立大学法人 東京大学 | Sprセンサチップおよびsprセンサ |
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---|---|---|---|---|
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DE102014016394B4 (de) | 2014-11-07 | 2022-09-08 | Dräger Safety AG & Co. KGaA | Gassensor und Gasmessgerät zum Nachweis volatiler organischer Verbindungen |
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US10121673B2 (en) * | 2015-08-19 | 2018-11-06 | Industrial Technology Research Institute | Miniaturize particulate matter detector and manufacturing method of a filter |
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CN112521412B (zh) * | 2020-11-17 | 2024-05-24 | 内蒙古民族大学 | 一种特异性识别葡萄糖的导电聚合物的制备方法及葡萄糖传感器 |
WO2023085617A1 (ko) * | 2021-11-15 | 2023-05-19 | 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단 | 디보론산 안트라센계 화합물을 포함하는 포도당 검출용 구조체, 이의 제조방법 및 용도 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005517164A (ja) * | 2002-02-04 | 2005-06-09 | イサム・リサーチ・デベロツプメント・カンパニー・オブ・ザ・ヘブルー・ユニバーシテイ・オブ・エルサレム | 酸化還元酵素を担持するバイオセンサー |
JP2010107496A (ja) * | 2008-06-24 | 2010-05-13 | Univ Of Tokyo | バイオセンサ、バイオセンサを用いた生体物質の検出方法、及びそのキット |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0518931A (ja) | 1991-07-12 | 1993-01-26 | Sony Corp | バイオセンサ |
US7955483B2 (en) * | 2002-03-18 | 2011-06-07 | Honeywell International Inc. | Carbon nanotube-based glucose sensor |
JP5622188B2 (ja) * | 2010-01-05 | 2014-11-12 | 独立行政法人物質・材料研究機構 | フェニルボロン酸系単量体及びフェニルボロン酸系重合体 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005517164A (ja) * | 2002-02-04 | 2005-06-09 | イサム・リサーチ・デベロツプメント・カンパニー・オブ・ザ・ヘブルー・ユニバーシテイ・オブ・エルサレム | 酸化還元酵素を担持するバイオセンサー |
JP2010107496A (ja) * | 2008-06-24 | 2010-05-13 | Univ Of Tokyo | バイオセンサ、バイオセンサを用いた生体物質の検出方法、及びそのキット |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013084917A1 (ja) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | 株式会社日立製作所 | ボロン酸基固定化支持体を用いたピロリン酸検出法 |
JP2013116081A (ja) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | Hitachi Ltd | ボロン酸基固定化支持体を用いたピロリン酸検出法 |
US10620155B2 (en) | 2013-04-30 | 2020-04-14 | The University Of Tokyo | Biosensor and molecular identification member |
WO2014178237A1 (ja) * | 2013-04-30 | 2014-11-06 | 国立大学法人 東京大学 | バイオセンサ及び分子識別部材 |
JP2014215292A (ja) * | 2013-04-30 | 2014-11-17 | 国立大学法人東京大学 | バイオセンサ及び分子識別部材 |
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JP5565783B1 (ja) * | 2013-08-08 | 2014-08-06 | 国立大学法人 東京大学 | バイオセンサ |
JP2015187594A (ja) * | 2014-03-14 | 2015-10-29 | 国立大学法人山形大学 | トランジスタ型センサ |
WO2015145702A1 (ja) * | 2014-03-27 | 2015-10-01 | 国立大学法人東京医科歯科大学 | 二リン酸化合物検出器、及び二リン酸化合物検出方法 |
JP2020129002A (ja) * | 2014-04-23 | 2020-08-27 | テルモ株式会社 | 被分析物を測定するための非酵素的電気化学センサ |
JP2016038384A (ja) * | 2014-08-07 | 2016-03-22 | 国立大学法人 東京大学 | バイオセンサ |
JP2016045065A (ja) * | 2014-08-22 | 2016-04-04 | 国立大学法人山形大学 | トランジスタ型重金属イオンセンサ |
JP2017032468A (ja) * | 2015-08-04 | 2017-02-09 | 国立大学法人山形大学 | エタノールアミンリン酸センサ及びその製造方法 |
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