CN112521412B - 一种特异性识别葡萄糖的导电聚合物的制备方法及葡萄糖传感器 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种特异性识别葡萄糖的导电聚合物的制备方法及葡萄糖传感器,其采用将4‑羧基‑3‑氟苯硼酸作为葡萄糖识别分子，通过将其修饰至导电物的侧链来合成一种能够特异性识别葡萄糖的导电聚合物，其通过将吸电子型取代基(F元素)引入PBA的苯环以降低硼原子上电子密度，进而降低PBA的pKa值，导电聚合物能够与葡萄糖在生理pH值下形成稳定的硼酸酯，其识别灵敏度会更高。本发明的葡萄糖传感器通过将改性后的导电聚合物修饰至葡萄糖传感器的玻碳电极上，所修饰后的葡萄糖传感器能够在在生理pH条件下稳定使用，其能够实现无标记，非侵入，高灵敏度检测。
Description
技术领域
本发明涉及电化学传感器技术领域，尤其涉及一种特异性识别葡萄糖的导电聚合物的制备方法及葡萄糖传感器。
背景技术
目前，应用最广泛的电化学葡萄糖传感器是基于葡萄糖氧化酶和葡萄糖之间的酶促反应的原理。但由于其易受酶活性引起的不稳定性影响，因此开发无酶葡萄糖传感器是当前的研究热点。其中利用苯硼酸替代酶作为葡萄糖识别分子的研究获得了广泛的关注。
但苯硼酸(PBA)与葡萄糖的有效络合需要硼原子进行sp3杂化(四面体阴离子，-B(OH)3-)，其只有在接近原始硼酸pKa的高pH值下才能有效地实现该杂化。但未修饰的PBA显示出相对较高的pKa值，约9，其在生理pH条件下仅有限比例的可与葡萄糖结合的四面体阴离子(-B(OH)3-)结构PBA，因此在生理pH条件下PBA对葡萄糖识别的灵敏性较差。但是，通过将吸电子型取代基引入PBA的苯环可降低硼原子上电子密度，从而降低PBA的pKa值，从而可提高其对葡萄糖识别的灵敏度，进而提高PBA葡萄糖传感器对葡萄糖检测的了灵敏度。
发明内容
因此，基于以上背景，本发明合成一种灵敏度高，识别稳定的特异性识别葡萄糖的导电聚合物。本发明还提供了一种葡萄糖传感器，其采用改性导电聚合物来对工作电极进行修饰，所修饰后的葡萄糖传感器能够在在生理pH条件下稳定使用，其能够实现无标记，非侵入，高灵敏度检测。
本发明的技术方案为：
一种特异性识别葡萄糖的导电化合物的制备方法，其包括如下步骤：
S1：将EDOT-NH2(胺甲基EDOT)、4-羧基-3-氟苯硼酸(FPBA)、甲醇按量加入至反应瓶中混合，在室温下搅拌10分钟；
S2：按量将催化剂加入至步骤S1的混合物中；
优选地，步骤S2中所加的催化剂为4-(4,6-二甲基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐(DMT-MM)；
S3：将步骤S2中的混合物在室温下进行反应；
S4：待反应完全后，升温将甲醇进行蒸馏去除，将蒸馏后的反应液用二氯甲烷/甲醇洗脱液柱层析分离；
S5：将步骤S4洗脱后的反应液加热蒸馏去除溶剂后，蒸馏后的白色产物即为葡萄糖导电化合物EDOT-FPBA。
进一步地，所述步骤S3中的反应时间为1.5h。
进一步地，所述步骤S4中的洗脱液柱的吸附剂为硅胶。
本发明还提供一种葡萄糖传感器，其采用上述制备的导电化合物对工作电极表面进行修饰。
进一步地，其传感器系统的工作电极为玻碳电极，参比电极为Ag/AgCl，对电极为铂片。
进一步地，采用上述导电聚合物来对玻碳电极进行修饰的方法为：
1)将EDOT-FPBA水溶液、高氯酸钠水溶液混合到反应槽中，将连接电化学工作站的三电极插入至上述的混合液中；
2)在电压范围-0.6V-1.1V，扫描速率0.1V/s条件下进行10循环扫描以通过电聚合将葡萄糖导电聚合物修饰至玻碳电极表面。
采用上述技术方案，具有的有益效果如下：
本发明采用将4-羧基-3-氟苯硼酸作为葡萄糖识别分子，通过将其修饰至导电物的侧链来合成一种能够特异性识别葡萄糖的导电聚合物，其通过将吸电子型取代基(F元素)引入PBA的苯环以降低硼原子上电子密度，进而降低PBA的pKa值，导电聚合物能够与葡萄糖在生理pH值下形成稳定的硼酸酯，其识别灵敏度会更高。本发明的葡萄糖传感器通过将改性后的导电化合物修饰至葡萄糖传感器的玻碳电极上，所修饰后的葡萄糖传感器能够在在生理pH条件下稳定使用，其能够实现无标记，非侵入，高灵敏度检测。
附图说明
图1为本发明导电化合物的合成路径；
图2为本发明中所采用及合成物质的分子式，
图2(a)为EDOT-NH2；图2(b)为DMT-MM；图2(c)为FPBA；图2(d)为EDOT-FPBA；
图3为本发明实施例中的循环伏安法电聚合过程中玻碳电极的阻抗变化；
图4为本发明实施例中的葡萄糖传感器对不同浓度的葡萄糖的响应。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合具体的实施例对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：一种特异性识别葡萄糖的导电化合物的制备方法，其制备步骤如下：
S1：将EDOT-NH2(0.70g,4.45mmol)、4-羧基-3-氟苯硼酸(FPBA)(0.83g,4.45mmol)、甲醇(50ml)按量加入至反应瓶中混合，在室温下搅拌10分钟；
S2：按量将4-(4,6-二甲基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐(DMT-MM)加入至步骤S1的混合物中；
S3：将步骤S2中的混合物在室温下进行反应1.5h；其合成的路径见图1。
S4：待反应完全后，升温将甲醇进行蒸馏后，将蒸馏后的反应液用二氯甲烷/甲醇(15/1)洗脱液柱层析分离，洗脱液柱的吸附剂为硅胶；
S5：将步骤S4洗脱后的反应液加热蒸馏去除溶剂后，蒸馏后的白色产物即为葡萄糖导电聚合物EDOT-FPBA，其收率为68％。
对合成的EDOT-FPBA进行核磁共振分析，其分析结果见下：
1H NMR(500MHz,D2O)δ7.35(t,J＝7.5Hz,1H),7.35(t,J＝7.5Hz,1H),7.22(d,J＝7.6Hz,1H),7.22(d,J＝7.6Hz,1H),7.11(d,J＝12.7Hz,1H),7.11(d,J＝12.7Hz,1H),6.24(s,2H),6.24(s,2H),4.25–4.16(m,1H),4.08(dd,J＝11.9,2.1Hz,1H),3.85(dd,J＝12.0,6.7Hz,1H),3.49(d,J＝5.7Hz,2H),3.16(s,2H).High resolution ESI-MS for EDOT-FPBA.Calculated m/z for C14H14BFNO5S+(M+H+)at 338.07,peak found at 338.26。
将上述合成制备的EDOT-FPBA修饰至葡萄糖传感的玻碳电极表面，其修饰步骤如下：
1)将10mm EDOT-FPBA水溶液、100mm高氯酸钠水溶液混合到反应槽中，将连接电化学工作站的三电极插入至上述的混合液中；
2)在电压范围-0.6V-1.1V，扫描速率0.1V/s条件下进行10循环扫描以通过电聚合将葡萄糖导电聚合物修饰至玻碳电极表面。
从图3中的电极的阻抗变化中，可以明显看到，循环电再在1.0V左右时有0.15mA的氧化电流，证明EDOT-FPBA被电化学氧化聚合到电极表面。
本实施例中的葡萄糖传感器的传感系统的工作电极为玻碳电极，参比电极为Ag/AgCl((3.3M KCl,盐桥)，对电极为铂片。
实施例2：将上述修饰玻碳电极的葡萄糖传感器对不同浓度的葡萄糖进行检测验证，其检测方法如下：
将含有5mM铁氰化钾/亚铁氰化钾和不同浓度的葡萄糖的PBS(聚丁二酸丁二醇酯)溶液置入反应槽，将连接电化学工作站的三电极插入混合溶液中，在的频率范围内(10个频率范围内取10个点)，50mV交流电压叠加在+0.2V直流偏置电压的条件下测电化学阻抗变化，检测结果见图4，从图4中可以发现随着葡萄糖浓度的增大，固液界面的阻抗也在增大，证明本发明的导电聚合物及将其工作电极修饰后的葡萄糖传感器均可对葡萄糖进行灵敏识别，且检测的灵敏度低于0.05mM。
以上对本发明及其实施方式进行了描述，这种描述没有限制性，附图中所示的也只是本发明的实施方式之一，实际的结构并不局限于此。总而言之如果本领域的普通技术人员受其启示，在不脱离本发明创造宗旨的情况下，不经创造性的设计出与该技术方案相似的结构方式及实施例，均应属于本发明的保护范围。
Claims (4)
1.一种葡萄糖传感器，其特征在于，其制备包括如下步骤：
S1：将EDOT-NH2、4-羧基-3-氟苯硼酸、甲醇按量加入至反应瓶中混合，在室温下搅拌10分钟；
所述EDOT-NH2的分子结构式如下：
；
S2：按量将催化剂加入至步骤S1的混合物中；
S3：将步骤S2中的混合物在室温下进行反应；
S4：待反应完全后，升温将甲醇进行蒸馏去除，将蒸馏后的反应液用二氯甲烷/甲醇洗脱液柱层析分离；
S5：将步骤S4洗脱后的反应液加热蒸馏去除溶剂后，蒸馏后的白色产物即为葡萄糖导电化合物EDOT-FPBA；
所述EDOT-FPBA的分子结构式如下：
；
S6：将葡萄糖导电化合物EDOT-FPBA对工作电极表面进行修饰，其修饰的方法为：
1）将EDOT-FPBA水溶液、高氯酸钠水溶液混合到反应槽中，将连接电化学工作站的三电极插入至上述的混合液中；
2)在电压范围-0.6 V-1.1 V，扫描速率0.1 V/s条件下进行10循环扫描以通过电聚合将EDOT-FPBA被电化学氧化聚合到电极表面；
所述葡萄糖传感器的工作电极为玻碳电极，参比电极为Ag/AgCl，对电极为铂片。
2.根据权利要求1所述的一种葡萄糖传感器，其特征在于，步骤S2中的催化剂为4-(4,6-二甲基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐（DMT-MM）。
3.根据权利要求1所述的一种葡萄糖传感器，其特征在于，所述步骤S3中的反应时间为1.5h。
4.根据权利要求1所述的一种葡萄糖传感器，其特征在于，所述步骤S4中的洗脱液柱的吸附剂为硅胶。
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112521412A (zh) | 2021-03-19 |
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