JP2011530614A - 分子鎖端を有する半芳香族ポリアミド - Google Patents
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Abstract
A/X.T
〔上記式中、Aは、アミノ酸から得られる単位、ラクタムから得られる単位、および式(Caジアミン)・(Cb二塩基酸)で表される単位から選ばれ、ここで、aはジアミン中の炭素原子の数を表し、bは二塩基酸中の炭素原子の数を表し、aおよびbは、各々、4から36の間にあり、好ましくは9から18の間にあり、
X.Tは、Cxジアミンとテレフタール酸の重縮合から得られる単位を表し、ここで、xはCxジアミン中の炭素原子の数を表し、xは、9から36の間にあり、好ましくは、10から18の間にある。〕以下の特性、すなわち、
−アミンから成る分子鎖端の含有量が、20μeq/g以上であり、
−酸から成る分子鎖端の含有量が、100μeq/g以下であり、
−非反応性の分子鎖端の含有量が、20μeq/g以上であること、
を特徴とするコポリアミド、該ポリアミドを製造する方法、該ポリアミドを含む組成物、ならびに該ポリアミドの使用および該組成物の使用に関する。
【選択図】 なし
Description
アミンから成る分子鎖端の割合が過度に少ないと、得られるポリアミドは、他のポリマー、特にポリオレフィンとの均一な合成物を生成することができない。
A/X.T
上記式中、Aは、アミノ酸から得られる単位、ラクタムから得られる単位、および式(Caジアミン)・(Cb二塩基酸)で表される単位から選ばれ、ここで、aはジアミン中の炭素原子の数を表し、bは二塩基酸中の炭素原子の数を表し、aおよびbは、各々、4から36の間にあり、好ましくは9から18の間にある。
−アミンから成る分子鎖端の含有量が、20μeq/g以上であり、好ましくは25から100μeq/gの間にあり、特に好ましくは30から58μeq/gの間にあり、
−酸から成る分子鎖端の含有量が、100μeq/g以下であり、好ましくは2から80μeq/gの間にあり、特に好ましくは15から50μeq/gの間にあり、
−非反応性の分子鎖端の含有量が、20μeq/g以上であり、好ましくは30μeq/g以上であり、特に好ましくは35から200μeq/gの間にある。
本発明は、さらに、前記コポリアミドを含む組成物を提供する。
最後に、本発明は、前記コポリアミドを使用して、あるいは、前記組成物を使用して、単一層または多層の構造体を得ることも提供する。
本発明は、第一の態様として、下記の一般式で表される少なくとも2種類の異なる単位(ユニット:反復単位)から成るコポリアミドであって、
A/X.T
〔上記式中、Aは、アミノ酸から得られる単位、ラクタムから得られる単位、および式(Caジアミン)・(Cb二塩基酸)で表される単位から選ばれ、ここで、aはジアミン中の炭素原子の数を表し、bは二塩基酸中の炭素原子の数を表し、aおよびbは、各々、4から36の間にあり、好ましくは9から18の間にあり、
X.Tは、Cxジアミンとテレフタール酸の重縮合から得られる単位を表し、ここで、xはCxジアミン中の炭素原子の数を表し、xは、9から36の間にあり、好ましくは、10から18の間にある。〕以下の特性、すなわち、
−アミンから成る分子鎖端の含有量が、20μeq/g以上であり、
−酸から成る分子鎖端の含有量が、100μeq/g以下であり、
−非反応性の分子鎖端の含有量が、20μeq/g以上であること、
を特徴とするコポリアミドに関する。
本発明者の見出した驚くべき事実によれば、反応性官能基の量と非反応性官能基の量を正確に制御することが必要である。
アミンから成る分子鎖端の含有量は、好ましくは、25から100μeq/gの間にあり、特に好ましくは30から58μeq/gの間にある。
酸から成る分子鎖端の含有量は、好ましくは2から80μeq/gの間にあり、特に好ましくは15から50μeq/gの間にある。
非反応性の分子鎖端の含有量は、好ましくは30μeq/g以上であり、特に好ましくは35から200μeq/gの間にある。
(Cb二塩基酸)単位は、線状または分枝状の脂肪族二塩基酸、脂環式二塩基酸および芳香族二塩基酸から選ばれる。
(Cb二塩基酸)モノマーが脂肪族で線状の場合、当該モノマーは、コハク酸(b=4)、ペンタンジオール酸(b=5)、アジピン酸(b=6)、ヘプタン二酸(b=7)、オクタン二酸(b=8)、アゼライン酸(b=9)、セバチン酸(b=10)、ウンデカン二酸(b=11)、ドデカン二酸(b=12)、ブラシル酸(b=13)、テトラデカン二酸(b=14)、ヘキサデカン二酸(b=16)、オクタデカン二酸(b=18)、オクタデセン二酸(b=18)、エイコサン二酸(b=20)、ドコサン二酸(b=22)、および36ヶの炭素原子を有する脂肪酸ダイマーから選ばれる。
単位Aが、式(Caジアミン)・(Cb二塩基酸)で表される場合、Cb二塩基酸は、線状または分枝状脂肪族二塩基酸または脂環式二塩基酸であることが好ましい。
ジアミンが脂肪族で分枝状の場合、当該ジアミンは、主鎖に1ヶまたはそれ以上のメチルまたはエチル置換基を有していてもよい。例えば、好ましいものとして、当該ジアミンは、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジアミン、2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジアミンおよび2−メチル−1,8−オクタンジアミンから選ばれる。
単位Xは、1,10−デカンジアミン(x=10)から選ばれる単位が好ましい。
Xで表されるジアミンとTで表されるテレフタール酸のモル比は、化学量論比とすることが好ましい。
単位X.Tに対する単位Aのモル比は、0.05から0.5の間にすることが好ましく、特に0.1から0.4の間にすることが好ましい。
A/X.T/Z
上記式中、AおよびX.Tは上記で定義したものと同じものを意味する。
Zは、アミノ酸から得られる単位、ラクタムから得られる単位、または、式(Cdジアミン)・(Ce二塩基酸)で表される単位から選ばれ、ここで、dはジアミン中の炭素原子の数を表し、eは二塩基酸中の炭素原子の数を表し、dおよびeは、各々、4から36の間にあり、好ましくは9から18の間にある。
(Ce二塩基酸)単位は、線状または分枝状の脂肪族二塩基酸、脂環式二塩基酸および芳香族二塩基酸から選ばれる。
Aが(Caジアミン)・(Cd二塩基酸)であることを意味し、(Cdジアミン)・(Ce二塩基酸)単位が単位10.Tまたは単位Aと全く同じである特別な場合、当該ポリイミドは、本発明の第二の態様において既に考察されていたものであるからである。
C18ジカルボン酸としては、オクタデカンジオール酸(これは飽和の酸である)、またはオクタデセンジオール酸(1ヶ所不飽和である)のいずれでもよい。
停止反応は次のように表すことができる。
ポリアミド−CO2H+R−NH2 → ポリアミド−CO−NH−R+H2O
ポリアミド−NH2+R−CO2H → ポリアミド−NH−CO−R+H2O
好ましくは、モノアミンが用いられる。当該アミンは、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ステアリンアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミンジプロピルアミン、およびジブチルアミンのような脂肪族モノアミン;シクロヘキシルアミンおよびジシクロヘキシルアミンのような脂環式アミン;アニリン、トルイジン、ジフェニルアミンおよびナフチルアミンのような芳香族;ならびに、それらの組合せから選ぶことができる。
ポリアミド−CO2H+KOH → ポリアミド−COO-K++H2O
ポリアミド−NH2+HCl → ポリアミド−NH3 +Cl-
このような態様は、Aがラクタムまたは(Caジアミン)・(Cb脂肪族二塩基酸)である場合についても該当する。
当該工程は、0.01から50バールの間の圧力範囲内で不活性雰囲気下において実施される。
そして、この工程は、幾つかのサブ工程(サブステージ)から構成される。第一のサブ工程中は、10から50バールの間のスチームによる自発圧力下に第一の定常温度レベルに反応器を維持する。第二のサブ工程中は、圧力を徐々に大気圧にまで戻し温度を上昇させて第二の定常温度レベルにする。反応時間は、一般に、30分から10時間であるが、温度に依存する。反応温度が高い程、反応時間が短くなる。全ての場合において、反応時間を充分にして、反応が定量的に進むようにしなければならない。
本発明に従う方法の第二の態様は、2つの工程を含む。下記に示すように、第一の工程は、二塩基酸のオリゴマーを調製するものであり、得られた二塩基酸オリゴマーは第二の工程中にジアミンと重縮合する:
−(i)次亜リン酸塩の存在下におけるテレフタール酸とアミノ酸Aとの反応から成る第一の工程;および
−(ii)上記先行工程で形成された二塩基酸オリゴマーがCxジアミンと反応する第二の工程。
連鎖停止剤は、第一の工程および/または第二の工程中に導入される。
連鎖停止剤は、第一の工程および/または第二の工程中に導入される。
−(i)次亜リン酸塩の存在下におけるアミノ酸Aと、テレフタール酸および10から90重量%のCxジアミンとの反応から成る第一の工程;ならびに
−(ii)工程(i)で生成したオリゴマーとCxジアミンの残りを1回またはそれ以上の回数で反応させる第二の工程。
連鎖停止剤は、第一の工程および/または第二の工程中に導入される。
Aが(Caジアミン)・(Cb二塩基酸)である場合、第一の工程(i)において10から100重量%のCaジアミンを導入し、Caジアミンが残っているときはその残りのCaジアミンを第二の工程においてCb脂肪族二塩基酸とともに導入することもできる。
−(i)次亜リン酸塩の存在下におけるアミノ酸Aと、テレフタール酸およびジアミンの全量との反応から成る第一の工程;スチーム圧力下に得られたオリゴマーの全量を反応器から取り出し、該オリゴマーを結晶化する;
−(ii)工程(i)で生成したオリゴマーを大気圧下または減圧下に後重合する第二の工程。
連鎖停止時は第一の工程および/または第二の工程中に導入される。
第二の工程においては、温度は、220から380℃の間、好ましくは280から380℃の間とする。当該方法は、不活性ガス雰囲気下、大気圧下または減圧下に実施する。反応は、一般に、重合温度に応じて、数秒から数十時間行われる。
連鎖停止剤は、第一の工程および/または第二の工程中に導入される。
好ましいのはガラス繊維であり、一般的には組成物の全重量に対して、10から50重量%、特に好ましくは30重量%程度の量とする。
本発明に従う組成物は、少なくとも1種類の第二のポリマーを追有することもできる。
好ましくは、この第二のポリマーは、半結晶性ポリアミド、アモルファス(無定形)ポリアミド、半結晶性コポリアミド、アモルファスコポリアミド、ポリエーテルアミド、ポリエステルアミド、芳香族ポリアミド、アリールアミドおよびこれらのブレンドから選ばれる。
特に、この第二のポリマーとして、一種類またはそれ以上の機能性または非機能性で、架橋または非架橋のポリオレフィンを挙げることができる。
架橋ポリオレフィンとしては、(i)互いに反応する官能基を有する2種類のポリオレフィン間の反応、(ii)マレイン酸部位をもつポリオレフィンと、モノマー性、オリゴマー性もしくはポリマー性ジアミノ分子との反応、または(iii)不飽和部位を有し架橋性の(例えば、パーオキシドを介する)1種類(もしくはそれ以上の)不飽和ポリオレフィンの反応に由来するものを挙げることができる。
−不飽和エポキシド部位を有するプロダクト(A)の反応、
−不飽和カルボン酸無水部位を有するプロダクト(B)の反応
−随意的に、不飽和カルボン酸部位またはα、ω−アミノカルボン酸部位を有するプロダクト(C)の反応。
プロダクト(A)の例として、エチレンと不飽和エポキシドから成るものを挙げることができる。
第一の形態として、(A)は、ポリオレフィンに不飽和エポキシドがグラフトしたもの、または、エチレンと不飽和エポキシドとの固ポリマーである。
ポリオレフィンに不飽和エポキシドがグラフトしたものに関して、「ポリオレフィン」とは、オレフィン単位(例えば、エチレン、プロピレンもしくは1−ブテン単位)またはその他のα−オレフィンから成るものを意味する。その例は、以下のとおりである:
−ポリエチレン(例えばLDPEs、HDPEs、LLDPEsもしくはVLDPEs)、ポリプロピレン、エチレン/プロピレンコポリマー、EPRs(エチレン/プロピレンゴム)またはメタロセンPEs(単一部位触媒により得られるコポリマー);
−スチレン/エチレン−ブテン/スチレンブロックコポリマー(SEBSs)、スチレン/ブタジエン/スチレンブロックコポリマー(SBSs)、スチレン/イソプレン/スチレンブロックコポリマー(SISs)、スチレン/エチレン−プロピレン/スチレンブロックコポリマーまたはエチレン/プロピレン/ジエン(EPDMs);
−エチレンと、不飽和カルボン酸の塩もしくはエステルまたは不飽和カルボン酸のビニルエステルとのコポリマー。
アルキル(メタ)アクリレートは、当該アルキルが2から10の炭素原子を有するものが好ましい。
(A)のMFI(流動指数)は、例えば、0.1から50(190℃、2.16kg下にg/10分で表した場合)とする。
−脂肪族グリシジルエステルまたはエーテル、例えば、アリルグリシジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル、マレイン酸グリシジル、イタコン酸グリシジル、アクリル酸グリシジル、およびメタクリル酸グリシジル、ならびに
−脂環グリシジルエステルまたはエーテル、例えば、2−シクロヘキセン−1−イルギリシジルエーテル、ジグリシジルシクロヘキセン−4,5−ジカルボキシレート、グリシジルシクロヘキセン−4−カルボキシレート、グリシジル2−メチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート、およびジグリシジルエンド−シス−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシレート。
本発明の別の形態に従えば、プロダクト(A)は、2種類の官能基を有する製品、例えば、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(BADGE)である。
製品Bの例として、エチレンと不飽和カルボン酸無水物とから成るものを挙げることができる。
(B)は、エチレンと不飽和カルボン酸無水物とのコポリマー、またはポリオレフィンに不飽和カルボン酸無水物がグラフトしたものである。
当該ポリオレフィンは、不飽和エポキシドによりグラフトされる上述のポリオレフィンから選ぶことができる。
(B)の構成成分として使用できる不飽和ジカルボン酸無水物の例は、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸および無水テトラヒドロフタール酸である。
例として、エチレン、アルキル(メタ)アクリレートおよび不飽和カルボン酸無水物のコポリマー、ならびにエチレン、飽和カルボン酸ビニルエステルおよび不飽和カルボン酸無水物とのコポリマーが使用される。
例えば、不飽和カルボン酸無水物の量は、コポリマー中15重量%以下とし、エチレンの量は少なくとも50重量%とする。
好ましくは、(B)は、エチレン、アルキル(メタ)アクリレートおよび不飽和カルボン酸無水物のコポリマーである。ここで、アルキル(メタ)アクリレートは、当該アルキルが2から10の炭素原子を有するものが好ましい。
アルキル(メタ)アクリレートは、上述したものから選ぶことができる。
(B)のMFIは、例えば、0.1から50(190℃、2.16kg下にg/10分で表した場合)とする。
脂肪族の酸の例としては、コハク酸、グルタル酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバチン酸、アジピン酸、ドデカンジカルボン酸、オクタデカンジカルボン酸、ドデセンコハク酸およびブタンテトラカルボン酸を挙げることができる。
無水物の例としては、上述した酸の部分的または完全な無水物を挙げることができる。
アジピン酸を用いることが好ましい。
コポリマー(B)の一部をエチレン/アクリル酸コポリマーまたはエチレン/無水マレイン酸コポリマー(ここで、無水マレイン酸は完全にまたは部分的に加水分解されている)で置換したものも本発明に包含されるものとする。これらのコポリマーもアルキル(メタ)アクリレートを含むことができ、この場合、当該部分は(B)の30%以下の量で存在する。
不飽和カルボン酸を有するプロダクト(C)としては、例えば、完全にまたは部分的に加水分解したプロダクト(B)が挙げられる。(C)は、例えば、エチレンと不飽和カルボン酸のコポリマーであり、好ましくは、エチレンと(メタ)アクリル酸のコポリマーである。
さらに、エチレンとアルキル(メタ)アクリレートまたはアクリル酸のコポリマーも例示できる。
これらのコポリマーは、0.1から50MFI(190℃、2.16kg下にg/10分で表した場合)を有する。
酸の量は10重量%以下、好ましくは0.5から5.0重量%とすることができる。(メタ)アクリレートの量は5から40重量%である。
(C)は、α,ω−アミノカルボン酸、例えば、NH2−(CH2)5−COOH、NH2−(CH2)10COOHおよびNH2−(CH2)11−COOHから選ぶこともでき、好ましくは、アミノウンデカン酸である。
例えば、α,ω−アミノカルボン酸から選ばれる(C)から成る架橋構造において、(A)がエチレン、アルキル(メタ)アクリレートおよび不飽和エポキシドのコポリマーであり、そして、(B)がエチレン、アルキル(メタ)アクリレートおよび不飽和のカルボン酸無水物のコポリマーである場合、エポキシ官能基に対する無水物官能基の比が1に近いようにする。
(C)が不飽和カルボン酸から成る場合、すなわち、(C)が、例えば、エチレン/アルキル(メタ)アクリレート/アクリル酸コポリマーから選ばれる場合は、(C)と(B)の量は、酸官能基と無水物官能基の数が、少なくとも、エポキシド官能基の数と等しくなるように選択し、好ましくは、(C)が(B)の20から80重量%、特に好ましくは20から50重量%になるように(B)と(C)を使用する。
当該触媒は、一般に、エポキシドと酸無水物の間の反応に用いられる。
(A)中に存在するエポキシ官能基と(B)中に存在する酸無水物または酸(カルボン酸)官能基との間を促進することのできる化合物としては、特に次のものを挙げることができる:
−第三級アミン、例えば、ジメチルラルリルアミン、ジメチルステアリルアミン、N−ブチルモルホリン、N,N−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ベンジルメチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1−メチルイミダゾール、テトラメチルエチルヒドラジンン、N,N−ジメチルピペラジン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミン、または16から18の炭素原子を有する第三級アミン類混合物でジメチルタローアミンの名で知られているもの;
−1,4−ジアゾビシクロ[2,2,2]オクタン(BABCO);
−第三級ホスフィン、例えば、トリフェニルホスフィン;
−アルキルジチオカルバミン酸亜鉛。
これらの触媒の量は、(A)+(B)+(C)に対して0.1から3%にするのが好ましく、特に0.5から1%とするのが好ましい。
架橋したポリオレフィンは、組成物の全重量に対して、好ましくは5から50重量%、特に好ましくは30重量%程度の量で組成物中に存在するようにする。
勿論、当業者であれば、添加物の化学的特性に応じて連鎖停止剤を選択することにより、添加物と連鎖停止剤との間の反応を防止したり制御することができるであろう。
このような構造として、本発明に従うコポリアミドのみ、または組成物のみから形成される単層構造とすることができる。
当該粉状物、粒状物または構造(単層構造または多層構造のいずれも)は、繊維の形状(例えば、織物または不織布を形成し得るように)、フィルムの形状、パイプの形状、フィラメントの形状、成形品(molded object)の形状(放射溶融や放射焼結による粉体の集塊(アグロメレーション)技術で得られる)、中空品の形状または射出成形部品(injection-molded part)の形状で供することができる。
例えば、エレクトロニクスや装飾の分野で多用されているようなフィルムやシートとして使用することができる。
本発明の他の目的や効果は、以下の実施例から明らかになるであろうが、これらは本発明を限定するものではない。
デカンジアミン(111.82g、0.65mol)、テレフタール酸(104.57g、0.63mol)、11−アミノウンデカン酸(87.00g、0.43mol)、ステアリン酸(6.00g、0.021mol)、60%次亜リン酸ナトリウム水溶液(0.40g、0.0022mol)および水(30g)を1リットルのオートクレーブ反応器に導入した。窒素を用いて酸素ガスを除去して不活性雰囲気にした後、反応器の材質温度を220℃、圧力を20バールにした。圧力を一定に維持しながら、温度を1時間かけて徐々に上げて260℃にした。次いで圧力を徐々に減少させ大気圧にし、その間に温度280℃にまで上昇させた。該温度下に30分間、重合を維持した。反応器からポリアミドを取り出し、水中に冷却し、粒状化した。約270gのポリアミドが得られた。
得られたポリアミドの固有粘度は1.14であった。
COOHから成る分子鎖端の含有量は7μeq/gであった。
NH2から成る分子鎖端の含有量は76μeq/gであった。
CH3から成る分子鎖端の含有量は85μeq/gであった。
ポリアミドの他の例は下記の表に示す。それらも上述の方法により調製した。
−芳香族第三級アミド/芳香族第二級アミドのモル比(表中、NMRT/Sと記す)はNMRで得られたものである。
−多分散指数は、以下の実験条件によりGPC(ゲル浸透クロマトグラフィ)により得られた。
装置:Waters Alliance 2695。
溶媒:0.05Mトリフルオロ酢酸カリウムで安定化したヘキサフルオロイソプロパノール。
流量:1ml/分。
PSSからの2つのカラムセット:PFG1000ÅおよびPFG100Å。
サンプル濃度:1g/l(常温で24時間かけて溶解)。
注入体積:100μl。
当該装置は、Waters2414屈折率検出器を備えるものである。
屈折率検出は40℃。
UV検出は228nm。
402g・mol-1で1900000のPMMAキャリプレーション。
−固有粘度(ηで表す)は、micro-Ubbelohde、Schott type 538-23 IICを用い、20℃でm−クレゾール中で測定した。
−分子鎖端における(官能基の)含有量はNMR(核磁気共鳴)で求めた。サンプルは、常温下に、d2−ジクロロメタン中に入れ、トリフルオロ無水酢酸を添加し、16時間かけ、当該ポリマーを溶解した。濃度は、およそ20mg/mlである。
プロトンNMRスペクトルは、Avance Bruker 400を用い(30゜パルス、習得時間+反復時間=10秒)常温下(27℃で安定化)周波数400MHzで取得した。分子鎖における含有量は、スペクトル上の該当する線から直接算出した。
テストDは、大気圧に到達する前に停止しなければならなかった。反応器から取り出した生成物はバブル(泡状物)に満たされており、適切に粒状化することができなかった。これは、充分な分子鎖制限部位が無いためにポリアミドが過度の反応性を有しているためである。
2.1.調合中の検討
前記の表に示すポリアミドを、Bussコニーダー(混練機)中で、約30%のガラス繊維(cs f-692、Asahi製)および1.4%の抗酸化剤(Iodine201、Ciba製)とともに混練した。ISO179に従い、これらの調合品のバー(棒状物)を注入した。
Bussタイプのニーダー中で30%のガラス繊維と混練するときに、コポリアミドC(比較例)は調合が非常に難しく(ヘッド圧力が20バールになり筋状の破損が生じる)、その後の注入も非常に困難であった。
本発明に従うコポリアミドAは非常に流動性があり(ヘッド圧力は10バール)、280℃で完全に成型することができた。
−過度に多量のアミンから成る分子端を有するポリアミド(例えば、ポリアミドC)は、調合中に顕著な粘度上昇をもたらし、また、多分酸指数が有意に増加する。
−過度に多量の酸から成る分子鎖端を有するポリアミド(例えば、ポリアミドB)は、調合中に粘度が非常に低下する。
これらの結果から、本発明に従うポリアミドAは、調合に際して粘度および分子量の安定した材料を生み出すという特徴を有することが示される。
上記のバーの一部を実験1に供し、残りを実験2に供した。
実験1:初期の衝撃
当該バーを−40℃で少なくとも2時間コンディショニングした。次いで、7.5ジュールのペンジュラム(振り子)を用いるシャルピー衝撃試験ISO 179-leUに供し、バーにより吸収されたエネルギー(KJ/m2で表す)を測定した。
1.4リットルのE85ガソリン〔Rectapurエタノール85%と15%の液体L(95無鉛ガソリン)から成る〕を含有する1.5リットルのオートクレーブ(オートクレーブ当り16ヶのバー)を入れた。それらのオートクレーブを140℃で168時間、通風オブンに載置した。冷却後、直ちにバーを−40℃で少なくとも2時間コンディショニングした。
次いでノッチなしのバーを、実験1と同様に、7.5ジュールのペンジュラムを用いるシャルピー衝撃試験ISO 179-leUに供し、バーにより吸収されたエネルギー(KJ/m2で表す)を測定した。
結果を下記の表に示す。
−過剰の酸から成る分子鎖端を有するポリアミドBにおいては、化学的エージング後(実験2)の衝撃強度が劣っている。
−過剰のアミンから成る分子鎖端を有するポリアミドCにおいては、化学的エージング後(実験2)の衝撃強度は良好であるが、エージング中にポリアミドの多分散指数が増加する。このように、この製品は、分枝により経時変化する。
−NH2から成る分子鎖とCOOHから成る分子鎖がバランスしていると、衝撃強度特性および多分散指数特性が経時的に安定している。
Claims (17)
- 下記の一般式で表される少なくとも2種類の異なる単位から成るコポリアミドであって、
A/X.T
〔上記式中、Aは、アミノ酸から得られる単位、ラクタムから得られる単位、および式(Caジアミン)・(Cb二塩基酸)で表される単位から選ばれ、ここで、aはジアミン中の炭素原子の数を表し、bは二塩基酸中の炭素原子の数を表し、aおよびbは、各々、4から36の間にあり、好ましくは9から18の間にあり、
X.Tは、Cxジアミンとテレフタール酸の重縮合から得られる単位を表し、ここで、xはCxジアミン中の炭素原子の数を表し、xは、9から36の間にあり、好ましくは、10から18の間にある。〕以下の特性、すなわち、
−アミンから成る分子鎖端の含有量が、20μeq/g以上であり、
−酸から成る分子鎖端の含有量が、100μeq/g以下であり、
−非反応性の分子鎖端の含有量が、20μeq/g以上であること、
を特徴とするコポリアミド。 - アミンから成る分子鎖端の含有量が、25から100μeq/gの間にあり、好ましくは30から58μeq/gの間にあることを特徴とする請求項1に記載のコポリアミド。
- 酸から成る分子鎖端の含有量が、2から80μeq/gの間にあり、好ましくは15から50μeq/gの間にあることを特徴とする請求項1または2に記載のコポリアミド。
- 非反応性の分子鎖端の含有量が、30μeq/g以上であり、好ましくは35から200μeq/gの間にあることを特徴とする請求項1から3のいずれかに記載のコポリアミド。
- 少なくとも第3番目の単位を有し下記の一般式で表されることを特徴とする請求項1から4のいずれかに記載のコポリアミド
A/X.T/Z
〔上記式中、AおよびX.Tは請求項1で定義したものと同じものを意味し、Zは、アミノ酸から得られる単位、ラクタムから得られる単位、または、式(Cdジアミン)・(Ce二塩基酸)で表される単位から選ばれ、ここで、dはジアミン中の炭素原子の数を表し、eへ二塩基酸中の炭素原子の数を表し、dおよびeは、各々、4から36の間にあり、好ましくは9から18の間にある。〕 - 単位Xが1,10−デカンジアミンから得られる単位を表すことを特徴とする請求項1から5のいずれかに記載のコポリアミド。
- 単位Aが、10−アミノウンデカン酸(11と略記)、11−アミノウンデカン酸(11と略記)、12−アミノデカン酸(12と略記)およびラウリルラクタム(L12と略記)から選ばれるモノマーから得られる単位を表すことを特徴とする請求項1から6のいずれかに記載のコポリアミド。
- 単位AのCb二塩基酸が式(Caジアミン)・(Cb二塩基酸)で表される場合、当該Cb二塩基酸が脂環式二塩基酸であることを特徴とする請求項1から6のいずれかに記載のコポリアミド。
- 式11/10.T、12/10.T、11/10.T/12、11/10.T/6、12/10.T/6、11/10.T/10.I、11/10.T/10.6、12/10.T/10.I、および12/10.T/10.6で表されるものであることを特徴とする請求項1から8のいずれかに記載のコポリアミド。
- 請求項1から9のいずれかに記載のコポリマーを製造する方法であって、請求項1に記載されている単位AおよびXを生じるモノマーならびに随時的に請求項5に記載の単位Zを生じるモノマーから成るコモノマーと少なくとも1種類の連鎖停止剤との重縮合工程を含むことを特徴とする方法。
- 請求項1から9のいずれかに記載の少なくとも1種類のコポリアミドを含む組成物。
- 次の反応によって得られるポリマーから選ばれる架橋ポリオレインを含むことを特徴とする請求項11に記載の組成物:
−不飽和エポキシド部位を有するプロダクト(A)の反応、
−不飽和カルボン酸無水部位を有するプロダクト(B)の反応、
−随意的に、不飽和カルボン酸無水部位またはα,ω−アミノカルボン酸部位を有するプロダクト(C)の反応。 - 充填剤、ガラス繊維、染料、安定剤(特にUV安定剤)、可塑剤(軟化剤)、耐衝撃性改良剤、表面活性剤、顔料、蛍光増白剤、酸化防止剤、天然ワックス、ポリオレフィンおよびこれらの混合物から選ばれる少なくとも1種類の添加物を含むことを特徴とする請求項11または12に記載の組成物。
- 請求項1から9のいずれかに記載のコポリアミドまたは請求項11から13のいずれかに記載の組成物の使用であって、粉状物、粒状物、単層構造、または多層構造の少なくとも1つの層、を形成することによる使用。
- 粉状物、粒状物、単層構造、または多層構造が、繊維の形状、フィルムの形状、パイプの形状、フィラメントの形状、成形品の形状、放射溶融または放射焼結による粉体の集塊技術によって得られる三次元物品の形状、中空品の形状または射出成形品の形状で供されることを特徴とする請求項14に記載の使用。
- 塗料;コーティング;耐食性組成物;放射溶融または放射焼結により粉体を集塊して物品を製造する技術;製紙;電気泳動ゲル;多層コンポジット材料;または、包装、玩具、繊維、自動車、エレクトロニクス、化粧品、薬品および香水の産業分野における添加物および/または充填剤としての請求項14または15に記載の使用。
- 流体の輸送、自動車、ボンネットの下方、諸産業分野および/またはエンジン部位における金属部品の熱的抵抗を向上させる被覆の添加物としての請求項16に記載の使用。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011530615A (ja) * | 2008-08-08 | 2011-12-22 | アルケマ フランス | 半芳香族コポリアミドとその製造方法 |
JP2012136621A (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-19 | Toyobo Co Ltd | エンジン冷却水系部品用ポリアミド樹脂組成物およびそれを用いた成形品 |
KR20150121082A (ko) * | 2013-02-18 | 2015-10-28 | 아르끄마 프랑스 | 냉매 유체를 이동시키기 위한 반-방향족 코폴리아미드의 용도 |
JP2016516834A (ja) * | 2013-02-18 | 2016-06-09 | アルケマ フランス | 冷媒流体を輸送するための熱可塑性構造体 |
WO2020122170A1 (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | 東洋紡株式会社 | 半芳香族ポリアミド樹脂、及びその製造方法 |
JP2021036042A (ja) * | 2014-12-12 | 2021-03-04 | アルケマ フランス | 半芳香族ポリアミドの調製方法 |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2934864B1 (fr) | 2008-08-08 | 2012-05-25 | Arkema France | Polyamide semi-aromatique a terminaison de chaine |
CN102471575B (zh) | 2009-08-06 | 2013-10-30 | 阿克马法国公司 | 包含共聚酰胺和交联聚烯烃的组合物 |
JP5546623B2 (ja) * | 2010-03-26 | 2014-07-09 | ユニチカ株式会社 | 半芳香族ポリアミドの製造方法 |
EP2614104B1 (fr) * | 2010-09-06 | 2014-04-23 | Arkema France | Copolyamides |
FR2964382B1 (fr) * | 2010-09-06 | 2012-08-24 | Arkema France | Copolyamides |
FR2964383B1 (fr) * | 2010-09-06 | 2012-08-24 | Arkema France | Copolyamides |
US8691911B2 (en) * | 2011-01-31 | 2014-04-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Melt-blended thermoplastic composition |
WO2012118107A1 (ja) * | 2011-03-02 | 2012-09-07 | ユニチカ株式会社 | ポリアミド樹脂の製造方法 |
US20140228489A1 (en) * | 2011-09-22 | 2014-08-14 | Unitika Ltd. | Semi-aromatic polyamide and molded body comprising same |
FR2981356B1 (fr) | 2011-10-13 | 2013-10-25 | Arkema France | Composition comprenant un polyamide semi-aromatique et une polyolefine reticulee |
FR2981357B1 (fr) * | 2011-10-13 | 2013-10-25 | Arkema France | Composition souple a base de polyamide semi-aromatique, son procede de preparation et ses utilisations |
KR101437144B1 (ko) * | 2011-12-13 | 2014-09-02 | 제일모직주식회사 | 폴리아미드 수지, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 제품 |
DE102012104071B4 (de) | 2012-05-09 | 2014-09-25 | Robert Laux | Verbindungseinrichtung in einem Zahnersatz sowie Zahnersatz mit der Verbindungseinrichtung |
FR2998299B1 (fr) * | 2012-11-19 | 2015-04-03 | Arkema France | Composition a base d'un copolyamide semi-aromatique, d'une polyolefine et d'un stabilisant thermique au cuivre, sa preparation et ses utilisations |
KR102194403B1 (ko) | 2013-03-15 | 2020-12-24 | 버텔러스 홀딩스 엘엘씨 | 충격-개질된 폴리아미드 조성물 |
CN103254422B (zh) * | 2013-05-20 | 2016-04-27 | 金发科技股份有限公司 | 一种聚酰胺树脂及由其组成的聚酰胺组合物 |
JP6840157B2 (ja) | 2016-02-05 | 2021-03-10 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアBasf Se | 非晶性および部分結晶性ポリアミドを含むポリマーフィルム |
FR3049952B1 (fr) * | 2016-04-08 | 2018-03-30 | Arkema France | Composition a base de polyamide pour des tuyaux contenant du petrole ou du gaz |
FR3057875B1 (fr) * | 2016-10-24 | 2020-06-12 | Arkema France | Composition auto-adherente pour le revetement de surfaces metalliques |
JP2018108245A (ja) * | 2016-12-30 | 2018-07-12 | 株式会社三洋物産 | 遊技機 |
CN110520461B (zh) | 2017-04-27 | 2022-06-03 | 艾德凡斯化学公司 | 用于提高聚酰胺聚合物的抗聚集性的方法和组合物 |
FR3072047B1 (fr) | 2017-10-05 | 2019-09-27 | Arkema France | Multicouche combinant et vieillissement et eclatement a chaud, utile pour les applications automobile haute temperature |
FR3094010B1 (fr) | 2019-03-21 | 2021-10-08 | Arkema France | Compositions de copolyamides comprenant des fibres de renforts et presentant une stabilité de module élevée et leurs utilisations |
FR3094011B1 (fr) | 2019-03-21 | 2021-10-01 | Arkema France | Compositions de copolyamides comprenant des fibres de renforts presentant une stabilite de module elevee et leurs utilisations |
EP4031624A1 (fr) | 2019-09-19 | 2022-07-27 | Arkema France | Compositions de polyamides comprenant des fibres de renfort et présentant une stabilité de module élevée et leurs utilisations |
FR3101080A1 (fr) | 2019-09-19 | 2021-03-26 | Arkema France | Compositions de polyamides comprenant des fibres de renfort et présentant une stabilité de module élevée et leurs utilisations |
CN111117226A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-08 | 湖南华曙高科技有限责任公司 | 一种选择性激光烧结用尼龙粉末及其制备方法 |
FR3113058B1 (fr) * | 2020-07-29 | 2023-05-12 | Arkema France | Polyamide pour une application textile |
CN112321820B (zh) * | 2020-11-10 | 2022-07-19 | 郑州大学 | 一种长碳链半芳香尼龙的合成方法 |
MX2023007184A (es) * | 2020-12-17 | 2023-07-03 | Lubrizol Advanced Mat Inc | Composicion termoplastica. |
CN113429565B (zh) * | 2021-06-29 | 2023-01-06 | 金旸(厦门)新材料科技有限公司 | 一种高韧性的半芳香族聚酰胺树脂及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003213010A (ja) * | 2002-01-24 | 2003-07-30 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | ポリアミド樹脂製成形部品 |
JP2005054191A (ja) * | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Arkema | 低吸湿性の可撓性半芳香族ポリアミド |
WO2006098434A1 (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Kuraray Co., Ltd. | 半芳香族ポリアミド樹脂 |
JP2007217619A (ja) * | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ポリアミド−ポリフェニレンエーテル系樹脂製フィルム |
JP2008038099A (ja) * | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Toyoda Gosei Co Ltd | 自動車用ウォーターパイプ |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2660316B1 (fr) * | 1990-03-30 | 1994-03-11 | Rhone Poulenc Chimie | Copolyamides semi-aromatiques semi-cristallins obtenus a partir d'acide terephtalique et de melanges comprenant une alkylpentamethylenediamine et de l'hexamethylenediamine. |
GB9018144D0 (en) | 1990-08-17 | 1990-10-03 | Unilever Plc | Polymerisation process |
US5191060A (en) | 1992-01-08 | 1993-03-02 | Allied Signal | Preparation of dodecane terephthalamide polymers |
CA2137477C (en) | 1993-12-24 | 2002-05-07 | Hideaki Oka | Polyamide and polyamide composition |
JP3409436B2 (ja) | 1994-06-09 | 2003-05-26 | 東レ株式会社 | 樹脂組成物、その製造方法および樹脂加工品 |
US5763561A (en) | 1996-09-06 | 1998-06-09 | Amoco Corporation | Polyamide compositions having improved thermal stability |
FR2794760B1 (fr) * | 1999-06-11 | 2001-08-17 | Rhodianyl | Procede de fabrication de polyamides |
JP2002293927A (ja) | 2001-04-02 | 2002-10-09 | Mitsui Chemicals Inc | ポリアミド樹脂、ポリアミド樹脂組成物、およびその成形品 |
AU2003259730A1 (en) * | 2002-08-09 | 2004-02-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyamide molding compositions and electrical and electronic components molded therefrom having improved heat stability |
US7388048B2 (en) * | 2003-08-05 | 2008-06-17 | Arkema France | Flexible semiaromatic polyamides with a low moisture uptake |
EP1950248B1 (en) | 2005-11-15 | 2014-01-22 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Heat-resistant resin composition |
DE502008000140D1 (de) * | 2007-05-03 | 2009-11-26 | Ems Patent Ag | Teilaromatische Polyamidformmassen und deren Verwendungen |
WO2010003277A1 (zh) * | 2008-07-11 | 2010-01-14 | 金发科技股份有限公司 | 半芳香族聚酰胺及其低废水排放量的制备方法 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003213010A (ja) * | 2002-01-24 | 2003-07-30 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | ポリアミド樹脂製成形部品 |
JP2005054191A (ja) * | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Arkema | 低吸湿性の可撓性半芳香族ポリアミド |
WO2006098434A1 (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Kuraray Co., Ltd. | 半芳香族ポリアミド樹脂 |
JP2007217619A (ja) * | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ポリアミド−ポリフェニレンエーテル系樹脂製フィルム |
JP2008038099A (ja) * | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Toyoda Gosei Co Ltd | 自動車用ウォーターパイプ |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011530615A (ja) * | 2008-08-08 | 2011-12-22 | アルケマ フランス | 半芳香族コポリアミドとその製造方法 |
JP2012136621A (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-19 | Toyobo Co Ltd | エンジン冷却水系部品用ポリアミド樹脂組成物およびそれを用いた成形品 |
JP2018168374A (ja) * | 2013-02-18 | 2018-11-01 | アルケマ フランス | 冷媒流体を輸送するための半芳香族コポリアミドの使用 |
JP2016516099A (ja) * | 2013-02-18 | 2016-06-02 | アルケマ フランス | 冷媒流体を輸送するための半芳香族コポリアミドの使用 |
JP2016516834A (ja) * | 2013-02-18 | 2016-06-09 | アルケマ フランス | 冷媒流体を輸送するための熱可塑性構造体 |
US10023695B2 (en) | 2013-02-18 | 2018-07-17 | Arkema France | Thermoplastic structure for transporting refrigerant fluid |
KR20150121082A (ko) * | 2013-02-18 | 2015-10-28 | 아르끄마 프랑스 | 냉매 유체를 이동시키기 위한 반-방향족 코폴리아미드의 용도 |
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