RU2510947C2 - Полуароматический полиамид с регулируемой длиной цепи - Google Patents
Полуароматический полиамид с регулируемой длиной цепи Download PDFInfo
- Publication number
- RU2510947C2 RU2510947C2 RU2011108471/04A RU2011108471A RU2510947C2 RU 2510947 C2 RU2510947 C2 RU 2510947C2 RU 2011108471/04 A RU2011108471/04 A RU 2011108471/04A RU 2011108471 A RU2011108471 A RU 2011108471A RU 2510947 C2 RU2510947 C2 RU 2510947C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- meq
- copolyamide
- diamine
- content
- Prior art date
Links
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title 1
- 229920006012 semi-aromatic polyamide Polymers 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 61
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 40
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- -1 bleaches Substances 0.000 claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 25
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 23
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 20
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002356 single layer Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 26
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 13
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 13
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 12-aminododecanoic acid Chemical class NCCCCCCCCCCCC(O)=O PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 7
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- DWHXNKJKNIHNOI-UHFFFAOYSA-N 10-azaniumylundecanoate Chemical compound CC(N)CCCCCCCCC(O)=O DWHXNKJKNIHNOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 4
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LJOSESICVCVVCK-UHFFFAOYSA-N docosane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)N LJOSESICVCVVCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FBQUUIXMSDZPEB-UHFFFAOYSA-N hexadecane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(N)N FBQUUIXMSDZPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 4
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 4
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 4
- 238000005245 sintering Methods 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 3
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 claims description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 2
- 238000001502 gel electrophoresis Methods 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 239000011185 multilayer composite material Substances 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 abstract 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 33
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 31
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 31
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid group Chemical group C(CCC(=O)O)(=O)O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ROFWOEQFASWFTK-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpropylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(CC)C1CCCCC1 ROFWOEQFASWFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GSJAEHIASJBUKQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-[2-(1-methylcyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexane Chemical compound CC1(CCCCC1)C(C)(C)C1(CCCCC1)C GSJAEHIASJBUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GNHLOUIICBHQIT-UHFFFAOYSA-N 11-(heptylamino)undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCCCCCC(O)=O GNHLOUIICBHQIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCCC(C)CC(C)(C)CN JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CC(C)(C)CCN DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTBJCTWMARHHQD-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O BTBJCTWMARHHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GAGWMWLBYJPFDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctane-1,8-diamine Chemical compound NCC(C)CCCCCCN GAGWMWLBYJPFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDBHSDRXUCPTQQ-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(N)CCCCC1 YDBHSDRXUCPTQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAUQWYHSQICPAZ-UHFFFAOYSA-N 10-amino-decanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCC(O)=O XAUQWYHSQICPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVAIXJRFHXIRRE-UHFFFAOYSA-N 2-henicosylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O YVAIXJRFHXIRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPAUKJYZQPARFR-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n'-dicyclohexylpropane-2,2-diamine Chemical compound C1CCCCC1NC(C)(C)NC1CCCCC1 CPAUKJYZQPARFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWPQCOZMXULHDM-UHFFFAOYSA-N 9-aminononanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCC(O)=O VWPQCOZMXULHDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 2
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004708 Very-low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical group NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 2
- 150000008430 aromatic amides Chemical group 0.000 description 2
- QFNNDGVVMCZKEY-UHFFFAOYSA-N azacyclododecan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCN1 QFNNDGVVMCZKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBLFLMTZLPQGIF-UHFFFAOYSA-N azecan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCN1 KBLFLMTZLPQGIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- QVYARBLCAHCSFJ-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diamine Chemical compound CCCC(N)N QVYARBLCAHCSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGXRZJSPDXZJFG-UHFFFAOYSA-N docosanedicarboxylic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O DGXRZJSPDXZJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- IZKZIDXHCDIZKY-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCC(N)N IZKZIDXHCDIZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCC(N)N SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNJOQKFENDDGSC-UHFFFAOYSA-N octadecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O BNJOQKFENDDGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 2
- KJOMYNHMBRNCNY-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diamine Chemical compound CCCCC(N)N KJOMYNHMBRNCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTSXICLFTPPDTL-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diamine Chemical compound CCC(N)CCN WTSXICLFTPPDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N tridecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCC(O)=O DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001866 very low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WLQXEFXDBYHMRG-UPHRSURJSA-N (z)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(=O)OCC1CO1 WLQXEFXDBYHMRG-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYVLUCMORBCAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutan-2-ylhydrazine Chemical compound CC(C)C(C)(C)NN INYVLUCMORBCAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethenoxymethyl)oxirane Chemical compound C=COCC1CO1 JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HASUJDLTAYUWCO-UHFFFAOYSA-N 2-aminoundecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCC(N)C(O)=O HASUJDLTAYUWCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNPQNWVQZIOARS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound CC1CCCC1(C(O)=O)C(O)=O QNPQNWVQZIOARS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSPDYGICHBLYSD-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C)=CC=C21 ZSPDYGICHBLYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMRKVKPRHROQRR-UHFFFAOYSA-N 4-butylmorpholine Chemical compound CCCCN1CCOCC1 LMRKVKPRHROQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZPOFFXKUVNSW-UHFFFAOYSA-N Dodecenoic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCC=C GZZPOFFXKUVNSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004712 Metallocene polyethylene (PE-MC) Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002614 Polyether block amide Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229920006020 amorphous polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- WXCZUWHSJWOTRV-UHFFFAOYSA-N but-1-ene;ethene Chemical compound C=C.CCC=C WXCZUWHSJWOTRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-M crotonate Chemical compound C\C=C\C([O-])=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-M 0.000 description 1
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQBJLRWOCFHFAB-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1(C(O)=O)C(O)=O CQBJLRWOCFHFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZFOGXKZTWZVFN-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1 YZFOGXKZTWZVFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N dichloromethane-d2 Chemical compound [2H]C([2H])(Cl)Cl YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010007 dimantine Drugs 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- SEIUOYFQDIJJEO-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-tricarboxylic acid Chemical compound CCCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O SEIUOYFQDIJJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920006168 hydrated nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000012432 intermediate storage Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005014 poly(hydroxyalkanoate) Substances 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004633 polyglycolic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000903 polyhydroxyalkanoate Polymers 0.000 description 1
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- CUNPJFGIODEJLQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C(F)(F)F CUNPJFGIODEJLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006024 semi-aromatic copolyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006114 semi-crystalline semi-aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920006027 ternary co-polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 238000000825 ultraviolet detection Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D177/00—Coating compositions based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D177/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B1/00—Layered products having a non-planar shape
- B32B1/08—Tubular products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/265—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from at least two different diamines or at least two different dicarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/28—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/36—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino acids, polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L37/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a heterocyclic ring containing oxygen; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
- Y10T428/1352—Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
- Y10T428/1386—Natural or synthetic rubber or rubber-like compound containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
- Y10T428/1352—Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
- Y10T428/139—Open-ended, self-supporting conduit, cylinder, or tube-type article
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
- Y10T428/1352—Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
- Y10T428/139—Open-ended, self-supporting conduit, cylinder, or tube-type article
- Y10T428/1393—Multilayer [continuous layer]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
- Y10T428/1352—Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
- Y10T428/1397—Single layer [continuous layer]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31725—Of polyamide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сополиамиду, способу его получения, композиции, содержащей сополиамид, а также к применению сополиамида и композиции. Сополиамид содержит, по меньшей мере, два разных звена, отвечающий следующей общей формуле: А/Х.Т. А выбран из звена, полученного из аминокислоты, звена, полученного из лактама, и звена, отвечающего формуле (Са-диамин).(Cb-дикислота), Са означает число атомов углерода в диамине. Сb означает число атомов углерода в дикислоте. При этом каждый из а и b лежит в интервале от 4 до 36, предпочтительно от 9 до 18. Х.Т обозначает звено, полученное поликонденсацией линейного алифатического Сх-диамина и терефталевой кислоты. При этом х означает число атомов углерода и лежит в интервале от 9 до 36, предпочтительно от 10 до 18. Сополиамид имеет содержание концевых аминогрупп, больше или равное 20 милли-экв/г, содержание кислотных концевых групп, меньше или равное 100 милли-экв/г, содержание нереакционноспособных концевых групп, больше или равное 20 милли-экв/г. Способ получения сополиамида заключается в том, что проводят поликонденсацию следующих сомономеров: мономеров, приводящих к звеньям А и X, терефталевой кислоты и, необязательно, мономера, приводящего к звену Z, и, по меньшей мере, одного регулятора роста цепи. Композиция содержит, по меньшей мере, один вышеуказанный сополиамид и, по меньшей мере, одну добавку, выбранную из группы, включающей наполнители, стекловолокно, красители, стабилизаторы, в частности УФ-стабилизаторы, пластификаторы, модификаторы ударной вязкости, поверхностно-активные вещества, пигменты, отбеливатели, антиоксиданты, натуральные воски, полиолефины и их смеси. Композицию и сополиамид применяют в виде порошка, гранул, однослойной структуры или, по меньшей мере, одного слоя многослойной структуры. Композицию и сополиамид используют как добавку и/или наполнитель при изготовлении деталей или частей электрического и электронного оборудования, автомобильного оборудования, оборудования для транспортировки или перемещения газа, нефти и их соединений. Изобретение позволяет повысить механические свойства сополиамидов. 7 н. и 24 з.п. ф-лы, 3 табл., 7 пр.
Description
Область, к которой относится изобретение
Объектом настоящего изобретения является полуароматический сополиамид, способ его получения, а также его применение, в частности, для получения различных изделий, как обычные предметы потребления, такие как электрические приборы, оборудование для электроники или автомобилей, хирургические материалы, упаковка или же спортивные изделия.
Изобретение относится также к композиции, содержащей такой сополиамид, а также к применению этой композиции, в частности, для получения части или всех объектов, которые были перечислены выше.
Уровень техники и техническая проблема
Из уровня техники известно о применении таких соединений, как монофункциональные кислоты, в ходе синтеза полиамида. Эти соединения обычно используются для прекращения полимеризации.
Обычно полиамиды содержат по меньшей мере два одинаковых или разных повторяющихся звена, причем эти звенья образованы из двух соответствующих мономеров, или сомономеров. Так, полиамиды получают из двух или более мономеров, или сомономеров, выбранных из аминокислоты, лактама и/или дикарбоновой кислоты, и диамина.
Затем, после поликонденсации, рост макромолекул обрывают либо аминогруппой и кислотной группой, либо двумя аминогруппами или же двумя кислотными группами.
Однако оказалось, что управление концевыми группами цепи имеет прямое влияние на свойства конечного полиамида. Действительно, было обнаружено, что при составлении смесей с полиамидом или при его превращении, аминогруппы и/или кислотные группы, имеющиеся в макромолекулах, имеют тенденцию либо реагировать с другими молекулами, присутствующими в среде, как, например, добавки, либо вступать друг с другом в реакцию полимеризации или вступать в реакцию между собой.
Так, когда полиамид имеет слишком высокое содержание кислотных групп, свойства продукта имеют тенденцию ухудшаться при его преобразовании: вязкость падает, когда полиамид находится в растворе, что приводит к плохим свойствам, в частности механическим, что имеет последствия при его применении после превращения и составления смеси.
Аналогично, когда полиамид имеет слишком высокое содержание аминогрупп, наблюдали, что продукт имел тенденцию к сшивке при составлении смеси, после превращения в конечный продукт и даже при использовании указанного продукта при высоких температурах, что делает его непригодным для желаемого применения.
Если доля концевых аминогрупп в цепи слишком снижена, то полиамид не может образовать гомогенный сплав с другими полимерами, в частности с полиолефинами.
Наконец, когда аминогруппы и кислотные группы присутствуют в одинаковых количествах, продукт очень сложно заполимеризовать в расплавленном состоянии или в твердом состоянии, так как скорость его полимеризации слишком высокая. Продукт полимеризуется также во время преобразования в конечное изделие и становится слишком вязким. Он больше не заполняет надлежащим образом литейную форму. Он также больше не позволяет получать (например, трубы) изделия с приемлемыми поверхностями путем экструзии.
Таким образом, имеется реальная потребность в регулировании концевых групп цепи, чтобы улучшить свойства полиамидов, то есть чтобы получать полиамиды, более легкие в обращении в момент их трансформации.
Краткое описание изобретения
Авторы заявки неожиданно обнаружили, что эта проблема решается путем получения сополиамида, содержащего по меньшей мере два разных звена, отвечающих следующей общей формуле:
A/X.T
в которой:
A выбрано из звена, полученного из аминокислоты, звена, полученного из лактама, и звена, отвечающего формуле (Ca-диамин).(Cb-дикислота), с a, означающим число атомов углерода в диамине, и с b, означающим число атомов углерода в дикислоте, причем каждый из a и b лежит в интервале от 4 до 36, предпочтительно от 9 до 18,
X.T обозначает звено, полученное из поликонденсации Cx-диамина и терефталевой кислоты, с x, означающим число атомов углерода в диамине Cx, причем x лежит в интервале от 9 до 36, предпочтительно от 10 до 18,
причем указанный сополиамид имеет
- содержание концевых аминогрупп, больше или равное 20 милли-экв/г, предпочтительно от 25 до 100 милли-экв/г, предпочтительно от 30 до 58 милли-экв/г,
- содержание кислотных концевых групп, меньше или равное 100 милли-экв/г, предпочтительно от 2 до 80 милли-экв/г, предпочтительно от 15 до 50 милли-экв/г,
- содержание нереакционноспособных концевых групп, больше или равное 20 милли-экв/г, предпочтительно больше или равное 30 милли-экв/г, и предпочтительно составляющее от 35 до 200 милли-экв/г.
Таким образом, изобретение относится к регулированию трех типов концевых групп для получения, во время и после составления смеси, в присутствии или в отсутствие добавок, удовлетворительные свойства продукта с соблюдением удовлетворительных условий процесса.
Объектом настоящего изобретения является также способ получения указанного сополиамида.
Объектом настоящего изобретения является также композиция, содержащая сополиамид согласно изобретению.
Наконец, объектом настоящего изобретения является применение сополиамида и композиции согласно изобретению для образования однослойной или многослойной структуры.
Подробное описание изобретения
Другие характеристики, аспекты, цели и преимущества настоящего изобретения выявятся еще более четко при изучении следующего описания и примеров.
Согласно первому аспекту изобретения изобретение относится к сополиамиду, содержащему по меньшей мере два разных звена, соответствующих следующей общей формуле:
A/X.T
в которой:
A выбрано из звена, полученного из аминокислоты, звена, полученного из лактама, и звена, отвечающего формуле (Ca-диамин).(Cb-дикислота), с a, означающим число атомов углерода в диамине, и с b, означающим число атомов углерода в дикислоте, причем каждый из a и b лежит в интервале от 4 до 36, предпочтительно от 9 до 18,
X.T обозначает звено, полученное из поликонденсации Cx-диамина и терефталевой кислоты, с x, означающим число атомов углерода в диамине Cx, причем x лежит в интервале от 9 до 36, предпочтительно от 10 до 18,
отличающемуся тем, что указанный сополиамид имеет:
- содержание концевых аминогрупп, больше или равное 20 милли-экв/г,
- содержание кислотных концевых групп, меньше или равное 100 милли-экв/г,
- содержание нереакционноспособных концевых групп, больше или равное 20 милли-экв/г.
Следует уточнить, что выражение "в интервале от... до)", используемое в предыдущих абзацах, а также далее в настоящем описании, должно пониматься как включающее каждую из упоминаемых границ.
Авторы заявки неожиданно обнаружили, что следует точно контролировать количество реакционноспособных групп и количество нереакционноспособных групп.
Содержание на концах цепи каждой из аминогрупп, кислотных и нереакционноспособных групп измеряется классическим способом, известным специалисту, по методу ЯМР (ядерный магнитный резонанс).
Предпочтительно, содержание концевых аминогрупп составляет от 25 до 100 милли-экв/г, предпочтительно составляет от 30 до 58 милли-экв/г.
Предпочтительно, содержание кислотных концевых групп составляет от 2 до 80 милли-экв/г, предпочтительно составляет от 15 до 50 милли-экв/г.
Предпочтительно, содержание нереакционноспособных концевых групп предпочтительно больше или равно 30 милли-экв/г, предпочтительно составляет от 35 до 200 милли-экв/г.
Что касается более точного значения звена A, то когда A означает аминокислоту, она может быть выбрана из 9-аминононановой кислоты (A=9), 10-аминодекановой кислоты (A=10), 10-аминоундекановой кислоты (A=11), 12-аминододекановой кислоты (A=12) и 11-аминоундекановой кислоты (A=11), а также из их производных, в частности N-гептил-11-аминоундекановой кислоты.
Вместо одной аминокислоты можно было бы также предусмотреть смесь двух, трех или более аминокислот. Правда, тогда образованные сополиамиды содержали бы три, четыре или более звеньев, соответственно.
Когда A означает лактам, он может быть выбран из пирролидинона, 2-пиперидинона, энантолактама, каприлолактама, пеларголактама, деканолактама, ундеканолактама и лауриллактама (A=12).
Предпочтительно, A означает звено, полученное из мономера, выбранного из 10-аминоундекановой кислоты (обозначено 11), амино-11-ундекановой кислоты (обозначено 11), амино-12-додекановой кислоты (обозначено 12) и лауриллактама (обозначено L12).
Когда звено A есть звено, отвечающее формуле (Ca-диамин).(Cb-дикислота), то звено (Ca-диамин) выбрано из алифатических диаминов, линейных или разветвленных, циклоалифатических диаминов и алкилароматических диаминов.
Когда диамин является алифатическим и линейным, имеющим формулу H2N-(CH2)a-NH2, то мономер (Ca-диамин) предпочтительно выбран из бутандиамина (a=4), пентандиамина (a=5), гександиамина (a=6), гептандиамина (a=7), октандиамина (a=8), нонандиамина (a=9), декандиамина (a=10), ундекандиамина (a=11), додекандиамина (a=12), тридекандиамина (a=13), тетрадекандиамина (a=14), гексадекандиамина (a=16), октадекандиамина (a=18), октадецендиамина (a=18), эйкозандиамина (a=20), докозандиамина (a=22) и диаминов, полученных из жирных кислот.
Когда диамин является алифатическим и разветвленным, он может содержать один или несколько метильных или этильных заместителей в основной цепи. Например, мономер (Ca-диамин) предпочтительно может быть выбран из 2,2,4-триметил-1,6-гександиамина, 2,4,4-триметил-1,6-гександиамина, 1,3-диаминопентана, 2-метил-1,5-пентандиамина, 2-метил-1,8-октандиамина.
Когда мономер (Ca-диамин) является циклоалифатическим, он выбран из бис(3,5-диалкил-4-аминоциклогексил)метана, бис(3,5-диалкил-4-аминоциклогексил)этана, бис(3,5-диалкил-4-аминоциклогексил)пропана, бис(3,5-диалкил-4-аминоциклогексил)бутана, бис-(3-метил-4-аминоциклогексил)метана (BMACM или MACM), п-бис(аминоциклогексил)метана (PACM) и изопропилиденди(циклогексиламина) (PACP). Он может также содержать следующие углеродные скелеты: норборнилметан, циклогексилметан, дициклогексилпропан, ди(метилциклогексил), ди(метилциклогексил)пропан. Неисчерпывающий список этих циклоалифатических диаминов приведен в публикации "Cycloaliphatic Amines (Циклоалифатические амины)", Encyclopaedia of Chemical Technology, Kirk-Othmer, 4th Edition (1992), pp. 386-405).
Когда мономер (Ca-диамин) является алкилароматическим, он выбран из 1,3-ксилилендиамина и 1,4-ксилилендиамина.
Звено (Cb-дикислота) выбрано из алифатических дикислот, линейных или разветвленных, циклоалифатических дикислот и ароматических дикислот.
Когда мономер (Cb-дикислота) является алифатическим и линейным, он выбран из янтарной кислоты (b=4), глутаровой кислоты (b=5), адипиновой кислоты (b=6), пимелиновой кислоты (b=7), октандикислоты (b=8), азелаиновой кислоты (b=9), себациновой кислоты (b=10), ундекандикарбоновой кислоты (b=11), додекандибарбоновой кислоты (b=12), брассиловой кислоты (b=13), тетрадекандикарбоновой кислоты (b=14), гексадекандикарбоновой кислоты (b=16), октадекандикарбоновой кислоты (b=18), октадецендикарбоновой кислоты (b=18), эйкозандикарбоновой кислоты (b=20), докозандикарбоновой кислоты (b=22) и димеров жирных кислот, содержащих 36 атомов углерода.
Упомянутые выше димеры жирных кислот являются димеризованными жирными кислотами, полученными олигомеризацией или полимеризацией ненасыщенных одноосновных жирных кислот с длинной углеродной цепью (таких как линоленовая кислота и олеиновая кислота), как описано, в частности, в документе EP 0471566.
Когда дикислота является циклоалифатической, она может содержать следующие углеродные скелеты: норборнилметан, циклогексилметан, дициклогексилметан, дициклогексилпропан, ди(метилциклогексил), ди(метилциклогексил)пропан.
Когда дикислота является ароматической, она выбрана из терефталевой кислоты (обозначено T), изофталевой кислоты (обозначено I) и нафталиновых дикислот.
Особенно выгодно, когда Cb-дикислота в звене A, когда оно отвечает формуле (Ca-диамин).(Cb-дикислота), является линейной или разветвленной алифатической дикислотой или циклоалифатической дикислотой.
Предпочтительно, звено X означает звено, полученное из диамина с числом атомов углерода, обозначенным x, составляющим от 9 до 36, предпочтительно от 10 до 18, более предпочтительно равным 10.
Этот диамин может быть алифатическим, линейным или разветвленным, циклоалифатическим или алкилароматическим.
Когда диамин является алифатическим и разветвленным, он может содержать один или несколько метильных или этильных заместителей в основной цепи. Например, он может быть предпочтительно выбран из 2,2,4-триметил-1,6-гександиамина, 2,4,4-триметил-1,6-гександиамина и 2-метил-1,8-октандиамина.
Предпочтительно, диамин является алифатическим и линейным формулы H2N-(CH2)X-NH2 и выбран из нонандиамина (x=9), декандиамина (x=10), ундекандиамина (x=11), додекандиамина (x=12), тридекандиамина (x=13), тетрадекандиамина (x=14), гексадекандиамина (x=16), октадекандиамина (x=18), октадецендиамина (x=18), эйкозандиамина (x=20), докозандиамина (x=22) и диаминов, полученных из жирных кислот.
Предпочтительно, звено X означает звено, полученное из 1,10-декандиамина (x=10).
Из возможных комбинаций следующие сополиамиды имеют особенно выраженный интерес: это сополиамиды, отвечающие одной из формул, выбранных из 11/10.T, 12/10.T, 6.10/10.T, 6.12/10.T, 10.10/10.T, 10.12/10.T и 12.12/10.T.
Предпочтительно, молярные содержания диамина, обозначенного X, и терефталевой кислоты, обозначенной T, являются стехиометрическими.
Предпочтительно, мольное отношение звеньев A к звеньям X.T составляет от 0,05 до 0,5, предпочтительно от 0,1 до 0,4.
Согласно второму аспекту изобретения сополиамид является сополимером, содержащим всего два разных звена, а именно звено A и звено X.T, предпочтительно 10.T.
Согласно третьему аспекту изобретения сополиамид, кроме того, содержит по меньшей мере три разных звена и отвечает следующей формуле:
A/X.T/Z
в которой
звенья A и X.T имеют те же значения, какие определены выше, а
Z выбрано из звена, полученного из аминокислоты, звена, полученного из лактама, и звена, отвечающего формуле (Cd-диамин).(Ce-дикислота), с d, означающим число атомов углерода в диамине, и с e, означающим число атомов углерода в дикислоте, причем каждый из d и e лежит в интервале от 4 до 36, предпочтительно от 9 до 18.
Когда Z означает звено, полученное из аминокислоты, она может быть выбрана из 9-аминононановой кислоты (Z=9), 10-аминодекановой кислоты (Z=10), 10-аминоундекановой кислоты (обозначено 11), 12-аминододекановой кислоты (Z=12) и 11-аминоундекановой кислоты (Z=11), а также из их производных, в частности N-гептил-11-аминоундекановой кислоты.
Вместо одной аминокислоты можно также предусмотреть смесь двух, трех или более аминокислот. При такой возможности образованные сополиамиды содержали бы тогда четыре, пять или более звеньев соответственно.
Когда Z означает звено, полученное из лактама, он может быть выбран из пирролидинона, 2-пиперидинона, капролактама (Z=6), энантолактама, каприлолактама, пеларголактама, деканолактама, ундеканолактама и лауриллактама (Z=12).
Вместо одного лактама можно также предусмотреть смесь двух, трех или более лактамов или смесь одной или нескольких аминокислот и одного или нескольких лактамов. В таком возможном случае образованные сополиамиды содержали бы четыре, пять или более звеньев соответственно.
Из возможных комбинаций особо выраженный интерес имеют следующие сополиамиды: это сополиамиды, отвечающие одной из формул, выбранных из 11/10.T/12, 11/10.T/6 и 12/10.T/6.
Само собой разумеется, исключен частный случай, когда звено Z, когда оно является звеном, полученным из лактама или аминокислоты, строго идентично звену A. Действительно, при такой особой гипотезе получается сополиамид, который уже был предусмотрен согласно первому аспекту изобретения.
Когда звено Z означает звено, отвечающее формуле (Cd-диамин).(Ce-дикислота), то звено (Cd-диамин) выбрано из линейных или разветвленных алифатических диаминов, циклоалифатических диаминов и алкилароматических диаминов.
Когда диамин является алифатическим и линейным формулы H2N-(CH2)a-NH2, то мономер (Cd-диамин) выбран из бутандиамина (d=4), пентандиамина (d=5), гександиамина (d=6), гептандиамина (d=7), октандиамина (d=8), нонандиамина (d=9), декандиамина (d=10), ундекандиамина (d=11), додекандиамина (d=12), тридекандиамина (d=13), тетрадекандиамина (d=14), гексадекандиамина (d=16), октадекандиамина (d=18), октадецендиамина (d=18), эйкозандиамина (d=20), докозандиамина (d=22) и диаминов, полученных из жирных кислот.
Когда диамин является алифатическим и разветвленным, он может содержать один или несколько метильных или этильных заместителей в главной цепи. Например, мономер (Cd-диамин) предпочтительно может быть выбран из 2,2,4-триметил-1,6-гександиамина, 2,4,4-триметил-1,6-гександиамина, 1,3-диаминопентана, 2-метил-1,5-пентандиамина, 2-метил-1,8-октандиамина.
Когда мономер (Ca-диамин) является циклоалифатическим, он выбран из бис(3,5-диалкил-4-аминоциклогексил)метана, бис(3,5-диалкил-4-аминоциклогексил)этана, бис(3,5-диалкил-4-аминоциклогексил)пропана, бис(3,5-диалкил-4-аминоциклогексил)бутана, бис-(3-метил-4-аминоциклогексил)метана (BMACM или MACM), п-бис(аминоциклогексил)метана (PACM) и изопропилиденди(циклогексиламина) (PACP). Он может также содержать следующие углеродные скелеты: норборнилметан, циклогексилметан, дициклогексилпропан, ди(метилциклогексил), ди(метилциклогексил)пропан. Неисчерпывающий список этих циклоалифатических диаминов приведен в публикации "Cycloaliphatic Amines (Циклоалифатические амины)", Encyclopaedia of Chemical Technology, Kirk-Othmer, 4th Edition (1992), pp. 386-405).
Когда мономер (Ca-диамин) является алкилароматическим, он выбран из 1,3-ксилилендиамина и 1,4-ксилилендиамина.
Звено (Ce-дикислота) выбрано из линейных или разветвленных алифатических дикислот, циклоалифатических дикислот и ароматических дикислот.
Когда мономер (Ce-дикислота) является алифатическим и линейным, он выбран из янтарной кислоты (e=4), глутаровой кислоты (e=5), адипиновой кислоты (e=6), пимелиновой кислоты (e=7), октандикислоты (e=8), азелаиновой кислоты (e=9), себациновой кислоты (e=10), ундекандикарбоновой кислоты (e=11), додекандибарбоновой кислоты (e=12), брассиловой кислоты (e=13), тетрадекандикарбоновой кислоты (e=14), гексадекандикарбоновой кислоты (e=16), октадекандикарбоновой кислоты (e=18), октадецендикарбоновой кислоты (e=18), эйкозандикарбоновой кислоты (e=20), докозандикарбоновой кислоты (e=22) и димеров жирных кислот, содержащих 36 атомов углерода.
Упомянутые выше димеры жирных кислот являются димеризованными жирными кислотами, полученными олигомеризацией или полимеризацией ненасыщенных одноосновных жирных кислот с длинной углеродной цепью (таких как линоленовая кислота и олеиновая кислота), как описано, в частности, в документе EP 0471566.
Когда дикислота является циклоалифатической, она может содержать следующие углеродные скелеты: норборнилметан, циклогексилметан, дициклогексилметан, дициклогексилпропан, ди(метилциклогексил), ди(метилциклогексил)пропан.
Когда дикислота является ароматической, она выбрана из терефталевой кислоты (обозначено T), изофталевой кислоты (обозначено I) и нафталиновых дикислот.
Само собой разумеется, исключен частный случай, когда звено (Cd-диамин).(Ce-дикислота) строго идентично звену 10.T или звену A, когда A имеет следующее значение: (Ca-диамин).(Cb-дикислота). Действительно, при этих особых предположениях также получается сополиамид, уже предусмотренный согласно второму аспекту изобретения.
Из всех комбинаций, возможных для сополиамидов A/10.T/Z, в которых Z означает звено (Cd-диамин).(Ce-дикислота), следует оставить, в частности, сополиамиды, отвечающие одной из формул, выбранных из 11/10.T/10.I, 12/10.T/10.I, 10.10/10.T/10.I, 10.6/10.T/10.I и 10.14/10.T/10.I.
Предпочтительно, когда Z обозначает звено (Cd-диамин).(Ce-дикислота), мономер (Ce-дикислота) является алифатическим и линейным. Следует придерживаться, в частности, сополиамидов, отвечающих одной из формул, выбранных из 11/10.T/10.6 и 12/10.T/10.6.
В одном выгодном варианте изобретения мольное отношение суммы звеньев A и Z к звеньям 10.T (т.е. (A+Z)/10.T) в тройном сополимере составляет от 0,1 до 1, предпочтительно от 0,2 до 0,7.
Вместо одного звена (Cd-диамин).(Ce-дикислота) можно было бы также предусмотреть смесь двух, трех или более звеньев (Cd-диамин).(Ce-дикислота), или смесь одной или нескольких аминокислот, и/или одного или нескольких лактамов с одним или несколькими звеньями (Cd-диамин).(Ce-дикислота). При такой возможности образованные сополиамиды содержали бы тогда четыре, пять или более звеньев соответственно.
Сополиамид согласно изобретению может содержать мономеры, полученные из ресурсов возобновляемого сырья, то есть содержащих органический углерод, полученный из биомассы и определенный согласно стандарту ASTM D6866. Этими мономерами из возобновляемого сырья могут быть 1,10-декандиамин или, если присутствуют, в частности, 11-аминоундекановая кислота, линейные алифатические диамины и дикислоты, какие определены выше.
Хотя, за исключением N-гептил-11-аминоундекановой кислоты, димеров жирных кислот и циклоалифатических диаминов, сомономеры или исходные соединения, предусмотренные в настоящем описании (аминокислоты, диамины, дикислоты) по существу являются линейными, ничто не запрещает предусмотреть, что все или часть из них могут быть разветвленными, как, например, 2-метил-1,5-диаминопентан, частично ненасыщенный.
Отметим, в частности, что дикарбоновая кислота C18 может быть октадекандикарбоновой кислотой, которая является насыщенной, или же октадецендикарбоновой кислотой, которая имеет ненасыщенность.
Согласно настоящему изобретению регуляторы роста цепи представляют собой соединения, способные реагировать с концевыми аминогруппами и/или концевыми группами карбоновых кислот полиамидов, останавливая, таким образом, химическую активность концов макромолекулы и, в частности, поликонденсацию.
Реакция обрыва может быть проиллюстрирована следующим образом:
Полиамид-CO2H + R-NH2 → Полиамид-CO-NH-R + H2O
Полиамид-NH2 + R-CO2H → Полиамид-NH-CO-R + H2O
Так, регуляторами роста цепи, подходящими для реакции с концевыми аминогруппами, могут быть монокарбоновые кислоты, ангидриды, такие как фталевый ангидрид, моногалогенированные кислоты, сложные моноэфиры или моноизоцианаты.
Предпочтительно используются монокарбоновые кислоты. Они могут быть выбраны из алифатических монокарбоновых кислот, таких как уксусная кислота, пропионовая кислота, молочная кислота, валериановая кислота, капроновая кислота, каприновая кислота, лауриновая кислота, тридециловая кислота, миристиновая кислота, пальмитиновая кислота, стеариновая кислота, пивалиновая кислота и изомасляная кислота; из алициклических кислот, таких как циклогексанкарбоновая кислота; из ароматических монокарбоновых кислот, таких как толуиловая кислота, α-нафталинкарбоновая кислота, β-нафталинкарбоновая кислота, метилнафталинкарбоновая кислота и фенилуксусная кислота; и из их смесей. Предпочтительными соединениями являются алифатические кислоты, в частности уксусная кислота, пропионовая кислота, молочная кислота, валериановая кислота, капроновая кислота, каприновая кислота, лауриновая кислота, тридециловая кислота, миристиновая кислота, пальмитиновая кислота и стеариновая кислота.
Из регуляторов роста цепи, подходящих для реакции с кислотными концевыми группами, можно назвать моноамины, моноспирты, моноизоцианаты.
Предпочтительно используются моноамины. Они могут быть выбраны из алифатических моноаминов, таких как метиламин, этиламин, пропиламин, бутиламин, гексиламин, октиламин, дециламин, лауриламин, стеариламин, диметиламин, диэтиламин, дипропиламин и дибутиламин; из алициклических аминов, таких как циклогексиламин и дициклогексиламин; из ароматических моноаминов, таких как анилин, толуидин, дифениламин и нафтиламин; и из их смесей.
Предпочтительными соединениями являются бутиламин, гексиламин, октиламин, дециламин, лауриламин, стеариламин, циклогексиламин и анилин.
Можно также осуществлять взаимодействие кислотных и/или аминовых концевых групп соответственно с неорганическими основаниями, такими как щелочные и щелочноземельные гидроксиды, такие как гидроксид калия и гидроксид натрия, и с неорганическими кислотами, такими как HCl, HNO3 и H2SO4, согласно следующей реакционной схеме:
Полиамид-CO2H + KOH → Полиамид-COO-K+ + H2O
Полиамид-NH2 + HCl → Полиамид-NH3 +Cl-
Другой объект изобретения заключается в способе получения сополиамида, какой определен выше. Этот способ включает стадию поликонденсации сомономеров, определенных выше, в присутствии регуляторов роста цепи, в количествах, определенных заранее в зависимости от конкретного желаемого сополиамида.
Ниже описываются способы получения сополиамида A/X.T согласно изобретению, где A является, для примера, аминокислотой.
Разумеется, эти варианты осуществления можно перенести на случаи, в которых A означает лактам или смесь (Ca-диамин).(алифатическая Cb-дикислота).
Согласно первому варианту осуществления способа по настоящему изобретению указанный способ содержит единственную стадию реакции между аминокислотой A и стехиометрической смесью диамина X и терефталевой кислоты в присутствии гипофосфита натрия и по меньшей мере одного регулятора роста цепи, воды и, необязательно, других добавок.
Согласно этому первому варианту осуществления единственная стадия проводится в диапазоне температур от 200 до 380°C.
Эта стадия проводится в инертной атмосфере и в диапазоне давлений от 0,01 до 50 бар.
Эта стадия состоит из нескольких промежуточных стадий. На первой промежуточной стадии реактор поддерживается под давлением водяного пара, составляющим от 10 до 50 бар на первом участке постоянной температуры. На второй промежуточной стадии давление постепенно доводят до атмосферного давления, а температуру повышают до второго участка постоянной температуры. Время реакции обычно составляет от 30 минут до 10 часов и зависит от температуры. Чем выше температура реакции, тем меньше продолжительность реакции. Во всех случаях время реакции должно быть достаточным, чтобы обеспечить, что реакция пройдет количественно.
Участки постоянной температуры расположены в диапазоне от 200 до 380°C, как определено выше.
Согласно второму варианту осуществления способа по настоящему изобретению указанный способ включает в себя две стадии. На первой стадии получают олигомеры дикислоты, которые будут конденсироваться с диамином на второй стадии, согласно указанной ниже последовательности:
-(i) первая стадия взаимодействия между терефталевой кислотой и аминокислотой A в присутствии гипофосфитной соли и
-(ii) вторая стадия взаимодействия олигомеров дикислоты, полученных на предыдущей стадии, с Cx-диамином.
Агент или регуляторы роста цепи вводят в ходе первой и/или второй стадии.
На первой стадии реакции получают олигомеры дикислоты путем конденсации терефталевой кислоты с аминокислотой A в присутствии гипофосфитной соли. Реакцию проводят в реакторе в инертной атмосфере, при атмосферном давлении и/или при повышенном давлении, поддерживая реагенты, предпочтительно при перемешивании, при температуре, составляющей от 140 до 350°C, предпочтительно от 200 до 300°C. Реакцию проводят обычно в течение 1-5 часов при атмосферном давлении или при максимальном давлении 50 бар.
На второй стадии при атмосферном давлении к олигомерам дикислоты, образованным на предыдущей стадии, добавляют Cx-диамин, который приводят в реакцию при температуре от 200 до 350°C, предпочтительно от 240 до 300°C. Реакцию проводят обычно в инертной атмосфере в течение 1-10 часов в вакууме, и/или при атмосферном давлении, и/или при максимальном давлении 50 бар.
Агент или регуляторы роста цепи вводят в ходе первой и/или второй стадии.
В случае, когда A означает смесь (Ca-диамин).(Cb-дикислота), можно ввести от 10 до 100% вес. Ca-диамина на первой стадии реакции (i), а возможный остаток Ca-диамина вводят вместе с Cb-дикислотой на второй стадии реакции (ii).
Согласно третьему варианту осуществления способа по настоящему изобретению указанный способ содержит две стадии:
-(i) первая стадия взаимодействия аминокислоты A с терефталевой кислотой и 10-90% вес. диамина Cx в присутствии гипофосфитной соли; и
-(ii) вторая стадия взаимодействия, однократная или несколько раз, олигомера, полученного на стадии (i), с остатком диамина Cx.
На обеих этих стадиях температура составляет от 220 до 380°C, предпочтительно от 280 до 330°C. Способ осуществляют в инертной атмосфере, при давлении до 50 бар, или при атмосферном давлении, или в вакууме. Реакция проводится обычно в течение 1-10 часов.
Регулятор или регуляторы роста цепи вводят в ходе первой и/или второй стадии.
В случае, когда A означает смесь (Ca-диамин).(Cb-дикислота), можно вводить от 10 до 100% вес. Ca-диамина на первой стадии взаимодействия (i), а возможный остаток Ca-диамина вводят вместе с алифатической Cb-дикислотой на второй стадии взаимодействия (ii).
Согласно четвертому варианту осуществления способа по настоящему изобретению указанный способ содержит две стадии:
-(i) первая стадия взаимодействия аминокислоты A с терефталевой кислотой и всем диамином в присутствии гипофосфитной соли; олигомер получают путем разгрузки реактора под давлением паров воды и кристаллизации указанного олигомера,
-(ii) вторая стадия постполимеризации олигомера, полученного на стадии (i), при атмосферном давлении или в вакууме.
Регулятор или регуляторы роста цепи вводят в ходе первой и/или второй стадии.
На первой стадии температура составляет от 200 до 300°C, предпочтительно от 220 до 260°C. Способ осуществляется в инертной атмосфере под давлением до 50 бар. Реакцию обычно проводят в течение 1-10 часов. Преполимер выводят из реактора, когда глубина прохождения реакции составляет от 0,4 до 0,99.
На второй стадии температура составляет от 220 до 380°C, предпочтительно от 280 до 330°C. Способ осуществляется в инертной атмосфере, при атмосферном давлении или в вакууме. Реакцию обычно проводят в течение времени от нескольких секунд и до нескольких десятков часов в зависимости от температуры полимеризации.
Регулятор или регуляторы роста цепи вводятся в ходе первой и/или второй стадии.
Этот преполимер можно выводить для дальнейшего применения сразу или же после промежуточного хранения в твердой форме (например, гранулы или порошок), чтобы завершить поликонденсацию. Эта операция называется повышением вязкости. Такое повышение вязкости можно осуществить в реакторе типа экструдера при атмосферном давлении или в вакууме. Это повышение вязкости можно также, в случае работы с кристаллическим или полукристаллическим сополиамидом, осуществить в твердой фазе, при температуре, лежащей в интервале от температуры стеклования (Tg) до температура плавления. Обычно говорят о температуре, примерно на 100°C выше Tg. Нагрев может обеспечиваться жидким или газообразным теплоносителем, таким как азот, водяной пар или инертные жидкости, как некоторые углеводороды.
Способы согласно настоящему изобретению могут быть осуществлены в любом реакторе, классически применяющемся для полимеризации, таком как реакторы с якорными или ленточными мешалками. Однако, когда способ содержит стадию ii), какая была определена выше, он может применяться также в горизонтальном реакторе или в завершающем реакторе, чаще называемом специалистами "финишером". Эти финишеры могут быть оборудованы устройством вакуумирования, средствами введения реагентов (добавление диамина), которое может быть дискретным или нет, и могут функционировать в широком интервале температур.
К этим сополиамидам на выходе с процесса или в ходе второй стадии, если способ содержит две стадии, можно добавлять, наряду с остатком диамина, добавки, обычные для полиамидов, такие как наполнители, стекловолокна, красители, стабилизаторы, в частности УФ-стабилизаторы, пластификаторы, модификаторы ударной вязкости, поверхностно-активные вещества, пигменты, отбеливатели, антиоксиданты, натуральные воски, полиолефины и их смеси.
Наполнители, пригодные в рамках настоящего изобретения, включают классические минеральные наполнители, такие как наполнители, выбранные из группы, содержащей (без ограничения): каолин, окись магния, шлаки и т.д., стекловолокна. Как правило, используемые наполнители образованы из стекловолокон, размер которых предпочтительно составляет от 0,20 до 25 мм. Сюда можно включать связующие для улучшения адгезии волокон к полиамиду, например силаны или титанаты, которые специалисту известны. Могут также применяться анионные наполнители, такие как графит или арамидные волокна (полностью ароматические полиамиды).
Предпочтительно, добавки в сополиамид, полученный согласно настоящему изобретению, присутствуют в количестве до 90%, предпочтительно от 1 до 60%, предпочтительно порядка 30% вес., от веса композиции.
Предпочтительно, стекловолокна обычно присутствуют в композиции в содержании от 10 до 50%, предпочтительно порядка 30% вес., от общего веса композиции.
Изобретение относится также к композиции, содержащей по меньшей мере один сополиамид согласно изобретению.
Композиция по изобретению может, кроме того, содержать по меньшей мере один второй полимер.
Предпочтительно, этот второй полимер может быть выбран из полукристаллического полиамида, аморфного полиамида, полукристаллического сополиамида, аморфного сополиамида, простого полиэфирамида, сложного полиэфирамида, ароматического сложного полиэфира, акриламида и их смесей.
Этот второй полимер может быть также выбран из крахмала, который может быть модифицированным и/или находиться в смеси из целлюлозы или ее производных, таких как ацетат целлюлозы или простые эфиры целлюлозы, из полимолочной кислоты, полигликолевой кислоты и полигидроксиалканоата.
В частности, этот второй полимер может быть одним или несколькими функционализованными или нефункционализованными полиолефинами, сшитыми или нет.
Сшитые полиолефины могут получаться в результате взаимодействия (i) между собой двух полиолефинов, содержащих реакционноспособные группы, (ii) стерически затрудненных полиолефинов с молекулой диамина, мономерной, олигомерной или полимерной, или (iii) одного (или нескольких) ненасыщенных полиолефинов, имеющих ненасыщенность и способных к сшивке, например, пероксидным способом.
Из указанных маршрутов реакции (i), (ii) и (iii) предпочтительно взаимодействие двух полиолефинов (i), причем соответствующая сшитая фаза получается, например, из реакции:
- продукта (A), содержащего ненасыщенный эпоксид,
- продукта (B), содержащего ангидрид ненасыщенной карбоновой кислоты,
- необязательно, продукта (C), представляет собой содержащего ненасыщенную карбоновую кислоту или альфа-омега-аминокарбоновую кислоту.
Продукт A
В качестве примера продукта (A) можно назвать соединения, содержащие этилен и ненасыщенный эпоксид.
Согласно первой форме изобретения (A) представляет собой либо полиолефин, привитый ненасыщенным эпоксидом, либо сополимер этилена и ненасыщенного эпоксида.
Когда говорят о полиолефине, привитом ненасыщенным эпоксидом, под полиолефином понимаются полимеры, содержащие олефиновые звенья, такие, например, как звенья этилена, пропилена, бутена-1 или любого другого альфа-олефина. В качестве примера можно назвать:
- полиэтилены, такие как LDPE, HDPE, LLDPE или VLDPE, полипропилен, сополимеры этилен/пропилен, EPR (этилен-пропиленовый каучук) или же металлоценовые полиэтилены (сополимеры, полученные одноцентровым катализом),
- блок-сополимеры стирол/этилен-бутен/стирол (SEBS), блок-сополимеры стирол/бутадиен/стирол (SBS), блок-сополимеры стирол/изопрен/стирол (SIS), блок-сополимеры стирол/этилен-пропилен/стирол, этилен/пропилен/диен (EPDM);
- сополимеры этилена с по меньшей мере одним продуктом, выбранным из солей или сложных эфиров ненасыщенных карбоновых кислот, или сложных виниловых эфиров насыщенных карбоновых кислот.
Предпочтительно, полиолефин выбран из LLDPE, VLDPE, полипропилена, сополимеров этилен/винилацетат или сополимеров этилен/алкил(мет)акрилат. Плотность может предпочтительно составлять от 0,86 до 0,965, показатель текучести (MFI) может составлять от 0,3 до 40 (выражено в г/10 мин при 190°C под нагрузкой 2,16 кг).
Говоря о сополимерах этилена и ненасыщенного эпоксида, можно назвать, например, сополимеры этилена, алкил(мет)акрилата и ненасыщенного эпоксида или сополимеры этилена, винилового эфира насыщенной карбоновой кислоты и ненасыщенного эпоксида. Количество эпоксида может составлять до 15% вес. от сополимера, а количество этилена - по меньшей мере 50% вес.
Предпочтительно, (A) представляет собой сополимер этилена, алкил(мет)акрилата и ненасыщенного эпоксида.
Предпочтительно, алкил(мет)акрилат такой, что алкил содержит от 2 до 10 атомов углерода.
MFI (показатель текучести в расплавленном состоянии) продукта (A) может составлять, например, от 0,1 до 50 (г/10 мин при 190°C под нагрузкой 2,16 кг).
Примерами подходящих алкилакрилатов или алкилметакрилатов являются, в частности, метилметакрилат, этилакрилат, н-бутилакрилат, изобутилакрилат, 2-этилгексилакрилат. Примерами подходящих ненасыщенных эпоксидов являются, в частности:
- сложные и простые алифатические глицидиловые эфиры, такие как простой аллилглицидиловый эфир, простой винилглицидиловый эфир, глицидилмалеат и -итаконат, глицидилакрилат и -метакрилат, и
- простые и сложные алициклические глицидиловые эфиры, такие как простой 2-циклогексен-1-глицидиловый эфир, циклогексен-4,5-диглицидилкарбоксилат, циклогексен-4-глицидилкарбоксилат, 5-норборнен-2-метил-2-глицидилкарбоксилат и эндоцис-бицикло(2,2,1)-5-гептен-2,3-диглицидилдикарбоксилат.
Согласно другой форме изобретения продукт (A) является продуктом, содержащим две эпоксидные группы, как, например, простой диглицидиловый эфир бисфенола A (DGEBA).
Продукт B
В качестве примера продукта (B) можно назвать соединения, содержащие этилен и ангидрид ненасыщенной карбоновой кислоты.
(B) является либо сополимером этилена и ангидрида ненасыщенной карбоновой кислоты, либо полиолефином, привитым ангидридом ненасыщенной карбоновой кислоты.
Полиолефин может быть выбран из полиолефинов, указанных выше, к которым привит ненасыщенный эпоксид.
Примеры ангидридов ненасыщенной дикарбоновой кислоты, подходящих в качестве компонентов (B), являются, в частности, малеиновый ангидрид, итаконовый ангидрид, цитраконовый ангидрид, тетрагидрофталевый ангидрид.
В качестве примеров можно назвать сополимеры этилена, алкил(мет)акрилата, ангидрида ненасыщенной карбоновой кислоты и сополимеры этилена, сложного винилового эфира насыщенной карбоновой кислоты и ангидрида ненасыщенной карбоновой кислоты.
Количество ангидрида ненасыщенной карбоновой кислоты может составлять до 15% вес. сополимера, а количество этилена по меньшей мере 50% вес.
Предпочтительно, (B) является сополимером этилена, алкил(мет)акрилата и ангидрида ненасыщенной карбоновой кислоты. Предпочтительно, алкил(мет)акрилат такой, что алкил содержит от 2 до 10 атомов углерода.
Алкил(мет)акрилат может быть выбран из соединений, указанных выше.
MFI продукта (B) может составлять, например, от 0,1 до 50 (г/10 мин при 190°C под нагрузкой 2,16 кг).
Согласно другой форме изобретения (B) может быть выбран из алифатических, алициклических или ароматических поликарбоновых кислот, их частичных или полных ангидридов.
В качестве примеров алифатических кислот можно назвать янтарную кислоту, глутаровую кислоту, пимелиновую кислоту, азелаиновую кислоту, себациновую кислоту, адипиновую кислоту, додекандикарбоновую кислоту, октадекандикарбоновую кислоту, додеценянтарную кислоту и бутантетракарбоновую кислоту.
В качестве примеров алициклических кислот можно назвать циклопентандикарбоновую кислоту, циклопентантрикарбоновую кислоту, циклопентантетракарбоновую кислоту, циклогександикарбоновую кислоту, гексантрикарбоновую кислоту, метилциклопентандикарбоновую кислоту, тетрагидрофталевую кислоту, эндометилентетрагидрофталевую кислоту и метилэндометилентетрагидрофталевую кислоту.
В качестве примеров ароматических кислот можно назвать фталевую кислоту, изофталевую кислоту, терефталевую кислоту, тримеллитовую кислоту, тримезиновую кислоту, пиромеллитовую кислоту.
В качестве примеров ангидридов можно назвать частичные или полные ангидриды указанных выше кислот.
Выгодно использовать адипиновую кислоту.
Рамками изобретения охватывается также случай, когда часть сополимера (B) заменена сополимером этилен/акриловая кислота или сополимером этилен/малеиновый ангидрид, причем малеиновый ангидрид был полностью или частично гидролизован. Эти сополимеры могут также содержать алкил(мет)акрилат. Эта фракция может составлять до 30% продукта (B).
Продукт C
Что касается продукта (C), содержащего ненасыщенную карбоновую кислоту, в качестве примера можно назвать продукты (B), частично или полностью гидролизованные. (C) является, например, сополимером этилена и ненасыщенной карбоновой кислоты, предпочтительно сополимером этилена и (мет)акриловой кислоты.
Можно также назвать сополимеры этилена, алкил(мет)акрилата и акриловой кислоты.
Эти сополимеры имеют MFI от 0,1 до 50 (г/10 мин при 190°C и нагрузке 2,16 кг).
Количество кислоты может доходить до 10% вес., предпочтительно составляет от 0,5 до 5%. Количество (мет)акрилата составляет от 5 до 40% вес.
Мономер (C) может быть также выбран из альфа-омега-аминокарбоновых кислот, таких, например, как NH2-(CH2)5COOH, NH2-(CH2)10COOH и NH2(CH2)11-COOH, предпочтительно является аминоундекановой кислотой.
Количество (A) и (B), необходимое для образования сшитой фазы, определяется специалистом согласно обычным в данной области правилам исходя из числа реакционноспособных групп, присутствующих в (A) и в (B).
Например, если в сшитых фазах, содержащих (C), выбранных из альфа-омега-аминокарбоновых кислот, (A) присутствует сополимер этилена, алкил(мет)акрилата и ненасыщенного эпоксида, а (B) присутствует сополимер этилена, алкил(мет)акрилата и ангидрида ненасыщенной карбоновой кислоты, то пропорции такие, чтобы соотношение между ангидридными группами и эпоксидными группами было близко к 1.
Количество альфа-омега-аминокарбоновой кислоты при этом составляет от 0,1 до 3%, и предпочтительно от 0,5 до 1,5% составляют (A) и (B).
Что касается (C), содержащего ненасыщенную карбоновую кислоту, то есть (C), выбранного, например, из сополимеров этилен/алкил(мет)акрилат/акриловая кислота, то количество (C) и (B) можно подбирать таким образом, чтобы число кислотных групп и ангидридных групп было по меньшей мере равно числу эпоксидных групп, и предпочтительно используются такие продукты (B) и (C), что (C) составляет от 20 до 80% от веса, (B) предпочтительно от 20 до 50%.
Рамками изобретения охватывается также случай, когда добавляют катализатор.
Эти катализаторы обычно применяются для реакций между эпоксидными группами и ангидридами.
Из соединений, способных ускорять реакцию между эпоксидными группами, присутствующими в (A), и ангидридной или кислотной группой, присутствующей в (B), можно назвать, в частности:
- третичные амины, такие как диметиллауриламин, диметилстеариламин, N-бутилморфолин, N,N-диметилциклогексиламин, бензилдиметиламин, пиридин, диметиламино-4-пиридин, метил-1-имидазол, тетраметилэтилгидразин, N,N-диметилпиперазин, N,N,N',N'-тетраметил-1,6-гександиамин, смесь третичных аминов, содержащих от 16 до 18 атомов углерода, которые известны под названием диметиловый жирный амин;
-1,4-диазабицикло[2,2,2]октан (DABCO);
- третичные фосфины, такие как трифенилфосфин;
- алкилдитиокарбаматы цинка.
Количество этих катализаторов предпочтительно составляет от 0,1 до 3%, предпочтительно от 0,5 до 1% от суммы (A)+(B)+(C).
Предпочтительно, сшитые полиолефины присутствуют в композиции обычно в содержании от 5 до 50%, предпочтительно около 30% вес., от общего веса композиции.
Под несшитыми полиолефинами можно подразумевать полиолефины, описанные в предыдущих абзацах и предназначенные для прививки реакционноспособными группами. Можно также использовать продукты (A), или (B), или (C), описанные в предшествующем абзаце, но использовать их по отдельности, чтобы не подвергать сшивке. В качестве примера можно назвать эластомеры EPR, EPDM, причем эти эластомеры могут быть привиты сополиамидом для улучшения совместимости. Можно также назвать акриловые эластомеры, например, типа NBR, HNBR, X-NBR.
Кроме того, композиция согласно изобретению может также содержать по меньшей мере одну добавку, как упомянуто ранее в рамках способа получения сополиамида.
Разумеется, специалист выберет регулятор или регуляторы роста цепи в зависимости от химической природы добавки или добавок, чтобы предотвратить или чтобы регулировать потенциальные реакции между добавкой или добавками и регулятором или регуляторами роста цепи.
Сополиамид согласно изобретению или же композиция согласно изобретению могут применяться для получения порошка, а также гранул. Сополиамид согласно изобретению или же композиция согласно изобретению могут также применяться для образования структуры для дальнейших применений или трансформаций.
Эта структура может быть однослойной, когда она образована только из сополиамида или из композиции по изобретению.
Эта структура может быть также многослойной структурой, когда она содержит по меньшей мере два слоя, и тогда по меньшей мере один из разных слоев, образующих структуру, получен из сополиамида или композиции согласно изобретению.
Порошок, гранулы или же структура, будь то однослойная или многослойная, могут находиться в виде волокон (например, для образования тканого или нетканого материала), пленки, трубки, филаментов, прессованного изделия, трехмерного объекта, полученного технологией прессования порошка расплавлением или спеканием, вызванным излучением, полого тела или изделия, отлитого под давлением.
Например, пленки и листы могут применяться в таких разных областях, как электроника или декоративная отделка.
Сополиамид согласно изобретению или композиция согласно изобретению могут с пользой применяться для получения всех деталей или их части электрического и электронного оборудования, таких как герметизированные электромагнитные катушки, насосы, телефоны, компьютеры, мультимедийные системы, автомобильное оборудование, как трубы, трубные соединения, насосы, отлитые под давлением детали под капотом двигателя, для получения хирургического материала, упаковки или же спортивных изделий или товаров для досуга, таких как оснащение велосипеда (сиденье, педали).
В частности, эти элементы оборудования автомобилей, когда они имеют вид труб и/или соединительных звеньев, могут применяться, в частности, в устройствах подвода воздуха, охлаждения (например, воздухом, охлаждающей жидкостью и т.п.), транспортировки или переноса топлива или жидкости (таких как масло, вода и т.д.). Такие элементы могут, разумеется, быть сделаны антистатическими или проводящими, путем предварительного добавления подходящих количеств проводящих наполнителей (таких как угольная сажа, углеродные волокна, углеродные нанотрубки и т.д.) в сополиамид или композицию согласно изобретению.
Сополиамид согласно изобретению или композиция согласно изобретению могут также быть пригодными для получения всех или части элементов оборудования (в частности труб, рукавов, соединительных звеньев, насосов и т.д.) для транспортировки или перемещения газа, нефти и их соединений, в частности оборудования, предназначенного для применения в открытом море.
В качестве примера, когда сополиамид согласно изобретению или композиция согласно изобретению находится в виде порошка, этот последний может применяться в покрытиях, в частности покрытиях с улучшенной термостойкостью, предназначенных для нанесения на металлические детали, использующиеся в транспортировке жидкостей и газов (вода, химические продукты, нефть и газ и т.д.), использующиеся в области автомобилей, например в подкапотном пространстве, или использующиеся в промышленной области, в частности детали двигателя. Порошки согласно изобретению могут также применяться в качестве добавок и/или наполнителей с улучшенной теплостойкостью, в красках, требующих повышенной температуры горячей сушки, то есть выше 180°C. Эти порошки могут быть частью антикоррозионных композиций, антифрикционных композиций и/или красок. Порошки согласно изобретению могут также применяться в технологиях прессования порошка расплавлением или спеканием, индуцируемым излучением, как, например, лазерный луч (laser sintering - лазерное спекание) или инфракрасным пучком (IR-sintering - ИК-спекание), для изготовления изделий. Указанные порошки могут, кроме того, использоваться как добавки в бумагу, или же в гели для гель-электрофореза, или в качестве разделителей в многослойных композиционных материалах, в частности между слоями многослойного материала. Реально их применение в промышленности упаковок, для игрушек; текстильной, автомобильной промышленности, в электронике, в косметике, в фармацевтике и парфюмерии.
В качестве примеров, гранулы, содержащие сополиамид согласно изобретению или композицию согласно изобретению, применяются для получения, в частности экструзией, филаментов, труб, пленок и/или прессованных изделий.
Другие цели и преимущества настоящего изобретения выявятся при изучении следующих примеров, данных исключительно в качестве иллюстрации.
Примеры:
1. Примеры синтеза
Декандиамин - 111,82 г (0,65 моль), терефталевую кислоту - 104,57 г (0,63 моль), амино-11-ундекановую кислоту - 87,00 г (0,43 моль), стеариновую кислоту - 6,00 г (0,021 моль), гипофосфит натрия 60%-ный в воде - 0,40 г (0,0022 моль) и воду - 30 г вводят в автоклавный реактор объемом 1 литр. После удаления газообразного кислорода путем продувки азотом реактор доводят до температуры материала 220°C при давлении 20 бар. Температуру постепенно повышают в течение 1 часа до 260°C, удерживая давление неизменным. Затем давление путем уменьшения постепенно доводят за 1 час до атмосферного давления, а температуру материала повышают до 280°C. Полимеризация продолжается при этой температуре 30 минут. Полиамид извлекают из реактора, охлаждают в воде и гранулируют. Получают около 270 г полиамида.
Получен полиамид с характеристической вязкостью, равной 1,14.
ЯМР дает мольное отношение третичного амида к ароматическому вторичному амиду, равное 0,92%, а коэффициент полидисперсности, полученный по ГПХ, равен 2,75.
Содержание концевых групп COOH составляет 7 милли-экв/г.
Содержание концевых групп NH2 составляет 76 милли-экв/г.
Содержание концевых групп CH3 составляет 85 милли-экв/г.
Другие примеры полиамидов представлены в таблице ниже. Они получены описанным выше способом.
- Мольное отношение третичный ароматический амид/вторичный ароматический амид, обозначенное ЯМР амид T/S в таблице, получено методом ЯМР.
- Коэффициент полидисперсности получен по ГПХ (гель-проникающая хроматография) в следующих экспериментальных условиях:
Оборудование: прибор Waters Alliance 2695
Растворитель: гексафторизопропанол, стабилизованный 0,05 М трифторацетата калия (KTFA).
Скорость протекания: 1 мл/мин
Температура колонок: 40°C
Комплект колонок от фирмы PSS: PFG 1000Å и PFG 100Å
Концентрация образцов: 1 г/л (растворение при температуре окружающей среды в течение 24 ч)
Объем впрыскиваемой пробы: 100 мкл.
Прибор оборудован рефрактометрическим детектором Waters 2414.
Рефрактометрическое детектирование при 40°C
УФ-детектирование на 228 нм
Калибровка по ПММА 1900000 с 402 г/моль.
Коэффициент полидисперсности определен как равный отношению средневесовой молекулярной массы к среднечисленной, Mw/Mn.
- Характеристическая вязкость (обозначена η) измерена в м-крезоле при 20°C с помощью микротрубки Ubbelohde SCHOTT тип 538-23 IIC.
- Содержание концевых групп цепи измерено методом ЯМР (ядерный магнитный резонанс). Образец при температуре окружающей среды на 16 часов помещают в дихлорметан-d2 с добавлением трифторуксусного ангидрида, чтобы растворить полимер. Концентрация составляет порядка 20 мг/мл.
Спектр протонного ЯМР снимают на частоте 400 МГц на приборе Avance Bruker 400 (импульс 30°, время накопления + время повторения = 10 секунд) при температуре окружающей среды (удерживаемой на 27°C). Содержания концевых групп рассчитано напрямую из соответствующих линий, считанных со спектра.
10.T моль |
11, моль | Избыток AT (масс. %) |
Избыток DA (масс. %) |
Стеарин. к-та (масс. %) |
Ip | CH3 (м- экв/г) |
NH2 (м- экв/г) |
CO2H (м-экв/г) |
Хар. вяз-ть |
|
А, из. | 1 | 0,7 | - | 1,05 | 2,50 | 2,88 | 105 | 37 | 44 | 1,17 |
В, ср. | 1 | 0,7 | 0,6 | - | 0,50 | 2,88 | 22 | 11 | 118 | 1,16 |
С, ср. | 1 | 0,7 | - | 1,2 | - | 2,94 | - | 135 | 26 | 1,23 |
D, ср | 1 | 0,7 | - | - | - | 2,76 | - | 49 | 93 | 1,22 |
В частности, опыт B (сравнительный) соответствует примеру 1, описанному в документе EP 1505099 A1.
Опыт D пришлось остановить до достижения атмосферного давления. Продукт, выходящий из реактора, был полон пузырьков, и его невозможно было правильно гранулировать. Это обусловлено слишком высокой химической активностью полиамида в отсутствие достаточного регулирования роста цепи.
Другие опыты были полимеризованы надлежащим образом, и были получены гранулы, не содержащие пузырей. Для этого был необходим контроль кислотных, амино и/или нереакционноспособных концевых групп. Из таблицы выше следует, что количество реакционноспособных концевых групп предпочтительно выше количества реакционноспособных кислотных концевых групп и концевых аминогрупп.
2. Композиция полиамидов: Исследование влияния монофункциональных регуляторов роста цепи
2.1 Исследование в ходе составления смеси
Полиамиды, определенные в таблице выше, смешивали в мешалке BUSS с примерно 30% стекловолокон cs ft 692 от Asahi и 1,4% добавки антиоксиданта Iodine 201 от Ciba. Стержни из этих композиций отливались под давлением согласно стандарту ISO 179.
При смешении в мешалке типа BUSS с 30% стекловолокна, сополиамид C (сравнительный) было очень трудно смешивать (давление в литьевой головке 20 бар с повреждением прутков), а затем отливать.
Сополиамид A согласно изобретению является намного более текучим (давление в головке 10 бар) и вполне хорошо отливается при 280°C.
Полиамид | А (изобретение) | В (сравн.) высокое содержание кислотных групп |
С (сравн.) высокое содержание аминогрупп |
Хар. вязкость после смешения | 1,15 | 1,06 | 1,27 |
Δ вязкости | -0,02 | -0,1 | +0,04 |
Ip | 3,13 | 3,2 | 3,43 |
Эти результаты позволили выявить следующее:
- полиамид, имеющий слишком высокое содержание концевых аминогрупп, как полиамид C, обнаруживает заметное повышение вязкости при составлении смеси, его коэффициент полидисперсности также значительно повышается;
- полиамид, имеющий слишком высокое содержание концевых кислотных групп, как полиамид B, обнаруживает сильное снижение вязкости при составлении композиции.
Эти результаты показывают, что характеристики полиамида A согласно изобретению позволяют обеспечить материал со стабильной вязкостью и молекулярной массой в ходе составления смеси.
2.2 Исследование материалов
Одну часть этих стержней сохраняли для опыта 1, а другую часть сохраняли для опыта 2.
Опыт 1: Исходная ударная прочность
Стержни выдерживали при -40°C в течение по меньшей мере 2 часов. Затем их испытывали на ударную прочность по Шарпи, ISO 179-1eU с маятниковым копером 7,5 Джоулей. Измеряют энергию, поглощенную стержнями, выраженную в кДж/м2.
Опыт 2: Ударная прочность после старения
Стержни помещали в автоклавы объемом 1,5 литра (из расчета 16 стержней на автоклав), содержащий 1,4 литра бензина E85 (состоящего из 85% этанола марки Rectapur и 15% флюида L (бензина типа "95-ый без свинца"). Эти автоклавы помещали в вентилируемые сушильные шкафы на 168 часов при 140°C. После охлаждения эти стержни сразу же выдерживали при -40°C в течение по меньшей мере 2 часов.
Затем стержни без надрезов испытывали на ударную прочность по Шарпи, стандарт ISO 179-1eU с маятниковым копером 7,5 Джоулей, точно так же, как в опыте 1. Измеряют энергию, поглощенную стержнями, выраженную в кДж/м2.
Результаты описаны в следующей таблице:
Полиамид | А (изобретение) | В | С |
Ip | 3,13 | 3,2 | 3,43 |
Опыт 1 | 52,9 | 80,4 | 71,7 |
Опыт 2 | 96,1 | 69,8 | 127,6 |
Ip после старения | 3,28 | - | 5,42 |
Приведенная выше таблица позволяет прийти к следующим выводам:
- Что касается полиамида B, имеющего избыток кислотных концевых групп, то ударная прочность после химического старения (опыт 2) хуже (уменьшение величины).
- Что касается полиамида C, имеющего избыток концевых аминогрупп, то ударная прочность после химического старения (опыт 2) хорошая, но коэффициент полидисперсности полиамида в ходе старения повышается. Таким образом, этот продукт ощутимо изменяется во времени, разветвляясь.
- Равновесное отношение концевых групп NH2 и COOH демонстрирует стабильность во времени характеристик ударной прочности и коэффициента полидисперсности.
Claims (31)
1. Сополиамид, содержащий по меньшей мере два разных звена, отвечающий следующей общей формуле:
А/Х.Т,
где А выбран из звена, полученного из аминокислоты, звена, полученного из лактама, и звена, отвечающего формуле (Са-диамин).(Cb-дикислота), с а, означающим число атомов углерода в диамине, и с b, означающим число атомов углерода в дикислоте, причем каждый из а и b лежит в интервале от 4 до 36, предпочтительно от 9 до 18;
Х.Т обозначает звено, полученное из поликонденсации линейного алифатического Сх-диамина и терефталевой кислоты, где х означает число атомов углерода в диамине Сх, причем х лежит в интервале от 9 до 36, предпочтительно от 10 до 18,
отличающийся тем, что указанный сополиамид имеет:
- содержание концевых аминогрупп, больше или равное 20 милли-экв/г,
- содержание кислотных концевых групп, меньше или равное 100 милли-экв/г, и
- содержание нереакционноспособных концевых групп, больше или равное 20 милли-экв/г.
А/Х.Т,
где А выбран из звена, полученного из аминокислоты, звена, полученного из лактама, и звена, отвечающего формуле (Са-диамин).(Cb-дикислота), с а, означающим число атомов углерода в диамине, и с b, означающим число атомов углерода в дикислоте, причем каждый из а и b лежит в интервале от 4 до 36, предпочтительно от 9 до 18;
Х.Т обозначает звено, полученное из поликонденсации линейного алифатического Сх-диамина и терефталевой кислоты, где х означает число атомов углерода в диамине Сх, причем х лежит в интервале от 9 до 36, предпочтительно от 10 до 18,
отличающийся тем, что указанный сополиамид имеет:
- содержание концевых аминогрупп, больше или равное 20 милли-экв/г,
- содержание кислотных концевых групп, меньше или равное 100 милли-экв/г, и
- содержание нереакционноспособных концевых групп, больше или равное 20 милли-экв/г.
2. Сополиамид по п.1, отличающийся тем, что Х.Т означает звено, полученное в результате поликонденсации линейного алифатического диамина Сх, выбранного из декандиамина (x=10), ундекандиамина (x=11), додекандиамина (x=12), тридекандиамина (x=13), тетрадекандиамина (x=14), гексадекандиамина (x=16), октадекандиамина (x=18), октадецендиамина (x=18), эйкозандиамина (x=20), докозандиамина (x=22) и диаминов, полученных из жирных кислот, с терефталевой кислотой.
3. Сополиамид по п.1 или 2, отличающийся тем, что содержание концевых аминогрупп составляет от 25 до 100 милли-экв/г, предпочтительно от 30 до 58 милли-экв/г.
4. Сополиамид по п.1 или 2, отличающийся тем, что содержание кислотных концевых групп составляет от 2 до 80 милли-экв/г, предпочтительно составляет от 15 до 50 милли-экв/г.
5. Сополиамид по п.1 или 2, отличающийся тем, что содержание нереакционноспособных концевых групп больше или равно 30 милли-экв/г и предпочтительно составляет от 35 до 200 милли-экв/г.
6. Сополиамид по п.1, отличающийся тем, что он содержит по меньшей мере одно третье звено и отвечает следующей общей формуле:
A/X.T/Z,
в которой
звенья А и Х.Т таковы, как определено в п.1,
причем Z выбран из звена, полученного из аминокислоты, звена, полученного из лактама, и звена, отвечающего формуле (Cd-диамин).(Се-дикислота), с d, означающим число атомов углерода в диамине, и с е, означающим число атомов углерода в дикислоте, причем каждый из d и е лежит в интервале от 4 и 36, предпочтительно от 9 до 18.
A/X.T/Z,
в которой
звенья А и Х.Т таковы, как определено в п.1,
причем Z выбран из звена, полученного из аминокислоты, звена, полученного из лактама, и звена, отвечающего формуле (Cd-диамин).(Се-дикислота), с d, означающим число атомов углерода в диамине, и с е, означающим число атомов углерода в дикислоте, причем каждый из d и е лежит в интервале от 4 и 36, предпочтительно от 9 до 18.
7. Сополиамид по п.1 или 6, отличающийся тем, что звено Х обозначает звено, полученное из 1,10-декандиамина.
8. Сополиамид по п.1 или 6, отличающийся тем, что звено А обозначает звено, полученное из мономера, выбранного из 10-аминоундекановой кислоты (обозначено 11), амино-11-ундекановой кислоты (обозначено 11), амино-12-додекановой кислоты (обозначено 12) и лауриллактама (обозначено L12).
9. Сополиамид по п.1 или 6, отличающийся тем, что Cb-дикислота в звене А, когда оно отвечает формуле (Са-диамин). (Cb-дикислота), является циклоалифатической дикислотой.
10. Сополиамид по п.1 или 6, отличающийся тем, что он отвечает формулам: 11/10.Т, 12/10.Т, 11/10.Т/12, 11/10.Т/6 и 12/10.Т/6, 11/10.T/10.I, 11/10.Т/10.6, 12/10.Т/10.I и 12/10.Т/10.6.
11. Сополиамид по п.3, отличающийся тем, что содержание кислотных концевых групп составляет от 2 до 80 милли-экв/г, предпочтительно составляет от 15 до 50 милли-экв/г.
12. Сополиамид по п.3, отличающийся тем, что содержание нереакционноспособных концевых групп больше или равно 30 милли-экв/г и предпочтительно составляет от 35 до 200 милли-экв/г.
13. Сополиамид по п.4, отличающийся тем, что содержание нереакционноспособных концевых групп больше или равно 30 милли-экв/г и предпочтительно составляет от 35 до 200 милли-экв/г.
14. Сополиамид по п.4, отличающийся тем, что содержание концевых аминогрупп составляет от 25 до 100 милли-экв/г, предпочтительно от 30 до 58 милли-экв/г;
содержание кислотных концевых групп составляет от 2 до 80 милли-экв/г, предпочтительно составляет от 15 до 50 милли-экв/г, и
содержание нереакционноспособных концевых групп больше или равно 30 милли-экв/г и предпочтительно составляет от 35 до 200 милли-экв/г.
содержание кислотных концевых групп составляет от 2 до 80 милли-экв/г, предпочтительно составляет от 15 до 50 милли-экв/г, и
содержание нереакционноспособных концевых групп больше или равно 30 милли-экв/г и предпочтительно составляет от 35 до 200 милли-экв/г.
15. Сополиамид по п.7, отличающийся тем, что звено А обозначает звено, полученное из мономера, выбранного из 10-аминоундекановой кислоты (обозначено 11), амино-11-ундекановой кислоты (обозначено 11), амино-12-додекановой кислоты (обозначено 12) и лауриллактама (обозначено L12).
16. Сополиамид по п.7, отличающийся тем, что Cb-дикислота в звене А, когда оно отвечает формуле (Са-диамин).(Cb-дикислота), является циклоалифатической дикислотой.
17. Сополиамид по п.1 или 2, отличающийся тем, что содержание концевых аминогрупп составляет от 25 до 100 милли-экв/г, предпочтительно от 30 до 58 милли-экв/г;
содержание кислотных концевых групп составляет от 2 до 80 милли-экв/г, предпочтительно составляет от 15 до 50 милли-экв/г;
содержание нереакционноспособных концевых групп больше или равно 30 милли-экв/г и предпочтительно составляет от 35 до 200 милли-экв/г; и
звено Х обозначает звено, полученное из 1,10-декандиамина.
содержание кислотных концевых групп составляет от 2 до 80 милли-экв/г, предпочтительно составляет от 15 до 50 милли-экв/г;
содержание нереакционноспособных концевых групп больше или равно 30 милли-экв/г и предпочтительно составляет от 35 до 200 милли-экв/г; и
звено Х обозначает звено, полученное из 1,10-декандиамина.
18. Способ получения сополиамида, как определен в любом из пп.1-17, отличающийся тем, что он включает стадию поликонденсации сомономеров: мономеров, приводящих к звеньям А и X, как определены в п.1, терефталевой кислоты и, необязательно, мономера, приводящего к звену Z, какое определено в п.6, и по меньшей мере одного регулятора роста цепи.
19. Композиция для формирования порошка, гранул, однослойной структуры или по меньшей мере одного слоя многослойной структуры, содержащая по меньшей мере один сополиамид, как определен в любом из пп.1-17, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере одну добавку, выбранную из наполнителей, стекловолокон, красителей, стабилизаторов, в частности УФ-стабилизаторов, пластификаторов, модификаторов ударной вязкости, поверхностно-активных веществ, пигментов, отбеливателей, антиоксидантов, натуральных восков, полиолефинов, и из их смесей.
20. Композиция по п.19, отличающаяся тем, что она содержит сшитый полиолефин, выбранный из полимеров, полученных реакцией
- продукта (А), содержащего ненасыщенный эпоксид,
- продукта (В), содержащего ангидрид ненасыщенной карбоновой кислоты,
- необязательно, продукта (С), содержащего ненасыщенную карбоновую кислоту или альфа-омега-аминокарбоновую кислоту.
- продукта (А), содержащего ненасыщенный эпоксид,
- продукта (В), содержащего ангидрид ненасыщенной карбоновой кислоты,
- необязательно, продукта (С), содержащего ненасыщенную карбоновую кислоту или альфа-омега-аминокарбоновую кислоту.
21. Применение сополиамида, как определен в любом из пп.1-17, в виде порошка, гранул, однослойной структуры или по меньшей мере одного слоя многослойной структуры.
22. Применение композиции по п.19-20 в виде порошка, гранул, однослойной структуры или по меньшей мере одного слоя многослойной структуры.
23. Применение по п.21 или 22, отличающееся тем, что порошок, гранулы, однослойная структура или же многослойная структура используют для получения волокон, пленки, трубок, филаментов, прессованного изделия, трехмерного объекта, полученного технологией прессования порошка расплавлением или спеканием, индуцируемым излучением, в виде полого тела или изделия, отлитого под давлением.
24. Применение по любому из пп.21-23 в качестве добавки и/или наполнителя с улучшенными механическими свойствами.
25. Применение по п.24 в качестве добавки и/или наполнителя в краски; в покрытия, в антикоррозионные композиции, в антифрикционные композиции; в технологии прессования порошков расплавлением или спеканием, вызванным излучением, для изготовления изделий; для бумаги; в гелях для гель-электрофореза; в многослойных композиционных материалах; в упаковочной промышленности; для игрушек; текстиля; автомобилей; в электронике; косметических средствах; в фармацевтике и парфюмерии.
26. Применение по п.24 в качестве добавки в покрытия с улучшенной термостойкостью для металлических деталей, используемых в транспортировке жидкостей и газов, в подкапотном пространстве автомобиля, в промышленной сфере, в частности в деталях двигателя.
27. Применение сополиамида по любому из пп.1-17 для получения всех деталей или их части электрического и электронного оборудования, автомобильного оборудования или для транспортировки или перемещения газа, нефти и их соединений.
28. Применение композиции по любому из пп.19-20 для получения всех деталей или их части электрического и электронного оборудования, автомобильного оборудования или для транспортировки или перемещения газа, нефти и их соединений.
29. Применение по п.27 или 28 для транспортировки или перемещения газа, нефти и их соединений, для получения оборудования, предназначенного для применения в открытом море.
30. Применение по п.27 или 28 для получения оборудования автомобилей в виде труб и/или соединительных звеньев, для устройств подвода воздуха, охлаждения, транспортировки или переноса топлива или жидкости.
31. Применение по п.30 для транспортировки или переноса воды или масла.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0855501A FR2934864B1 (fr) | 2008-08-08 | 2008-08-08 | Polyamide semi-aromatique a terminaison de chaine |
FR0855501 | 2008-08-08 | ||
FR0856705A FR2934862B1 (fr) | 2008-08-08 | 2008-10-03 | Copolyamide semi aromatique a terminaison de chaine |
FR0856705 | 2008-10-03 | ||
PCT/FR2009/051566 WO2010015785A1 (fr) | 2008-08-08 | 2009-08-06 | Polyamide semi-aromatique à terminaison de chaîne |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011108471A RU2011108471A (ru) | 2012-09-20 |
RU2510947C2 true RU2510947C2 (ru) | 2014-04-10 |
Family
ID=40427172
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011108471/04A RU2510947C2 (ru) | 2008-08-08 | 2009-08-06 | Полуароматический полиамид с регулируемой длиной цепи |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8748004B2 (ru) |
EP (3) | EP2310438B1 (ru) |
JP (3) | JP2011530614A (ru) |
KR (2) | KR101716789B1 (ru) |
CN (2) | CN102149748B (ru) |
BR (1) | BRPI0916633B1 (ru) |
ES (1) | ES2543728T3 (ru) |
FR (2) | FR2934864B1 (ru) |
PL (1) | PL2310438T3 (ru) |
RU (1) | RU2510947C2 (ru) |
WO (1) | WO2010015785A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2726635C2 (ru) * | 2016-02-05 | 2020-07-15 | Басф Се | Полимерная пленка, содержащая аморфный полиамид и частично кристаллический полиамид |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2934864B1 (fr) | 2008-08-08 | 2012-05-25 | Arkema France | Polyamide semi-aromatique a terminaison de chaine |
FR2934865B1 (fr) * | 2008-08-08 | 2010-08-27 | Arkema France | Copolyamide semi-aromatique et son procede de preparation |
JP5386040B2 (ja) * | 2009-08-06 | 2014-01-15 | アルケマ フランス | コポリアミドと架橋ポリオレフィンとを含む組成物 |
WO2011118441A1 (ja) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | ユニチカ株式会社 | 半芳香族ポリアミド、およびその製造方法 |
FR2964383B1 (fr) * | 2010-09-06 | 2012-08-24 | Arkema France | Copolyamides |
FR2964382B1 (fr) * | 2010-09-06 | 2012-08-24 | Arkema France | Copolyamides |
CN103201315A (zh) * | 2010-09-06 | 2013-07-10 | 阿克马法国公司 | 共聚酰胺 |
JP2012136621A (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-19 | Toyobo Co Ltd | エンジン冷却水系部品用ポリアミド樹脂組成物およびそれを用いた成形品 |
US8691911B2 (en) * | 2011-01-31 | 2014-04-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Melt-blended thermoplastic composition |
JP5335160B2 (ja) * | 2011-03-02 | 2013-11-06 | ユニチカ株式会社 | ポリアミド樹脂の製造方法 |
WO2013042541A1 (ja) * | 2011-09-22 | 2013-03-28 | ユニチカ株式会社 | 半芳香族ポリアミドおよびそれからなる成形体 |
FR2981356B1 (fr) | 2011-10-13 | 2013-10-25 | Arkema France | Composition comprenant un polyamide semi-aromatique et une polyolefine reticulee |
FR2981357B1 (fr) * | 2011-10-13 | 2013-10-25 | Arkema France | Composition souple a base de polyamide semi-aromatique, son procede de preparation et ses utilisations |
KR101437144B1 (ko) * | 2011-12-13 | 2014-09-02 | 제일모직주식회사 | 폴리아미드 수지, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 제품 |
DE102012104071B4 (de) | 2012-05-09 | 2014-09-25 | Robert Laux | Verbindungseinrichtung in einem Zahnersatz sowie Zahnersatz mit der Verbindungseinrichtung |
FR2998299B1 (fr) * | 2012-11-19 | 2015-04-03 | Arkema France | Composition a base d'un copolyamide semi-aromatique, d'une polyolefine et d'un stabilisant thermique au cuivre, sa preparation et ses utilisations |
FR3002180B1 (fr) * | 2013-02-18 | 2017-12-29 | Arkema France | Utilisation de copolyamide semi-aromatique pour le transport de fluide frigorigene |
FR3002233B1 (fr) | 2013-02-18 | 2016-01-22 | Arkema France | Structure thermoplastique pour le transport de fluide frigorigene |
JP6453301B2 (ja) * | 2013-03-15 | 2019-01-16 | ヴァーテラス ホールディングス エルエルシー | 耐衝撃性が改善されたポリアミド組成物 |
CN103254422B (zh) * | 2013-05-20 | 2016-04-27 | 金发科技股份有限公司 | 一种聚酰胺树脂及由其组成的聚酰胺组合物 |
FR3029923B1 (fr) * | 2014-12-12 | 2018-04-27 | Arkema France | Procede de preparation d'un polyamide semi-aromatique |
FR3049952B1 (fr) * | 2016-04-08 | 2018-03-30 | Arkema France | Composition a base de polyamide pour des tuyaux contenant du petrole ou du gaz |
FR3057875B1 (fr) | 2016-10-24 | 2020-06-12 | Arkema France | Composition auto-adherente pour le revetement de surfaces metalliques |
JP2018108245A (ja) * | 2016-12-30 | 2018-07-12 | 株式会社三洋物産 | 遊技機 |
KR102257775B1 (ko) | 2017-04-27 | 2021-05-27 | 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨 | 폴리아미드 중합체의 개선된 내응집성을 위한 방법 및 조성물 |
FR3072047B1 (fr) | 2017-10-05 | 2019-09-27 | Arkema France | Multicouche combinant et vieillissement et eclatement a chaud, utile pour les applications automobile haute temperature |
EP3896113A4 (en) * | 2018-12-14 | 2022-08-24 | Toyobo Co., Ltd. | SEMI-AROMATIC POLYAMIDE RESIN AND PROCESS FOR ITS PRODUCTION |
FR3094011B1 (fr) | 2019-03-21 | 2021-10-01 | Arkema France | Compositions de copolyamides comprenant des fibres de renforts presentant une stabilite de module elevee et leurs utilisations |
FR3094010B1 (fr) | 2019-03-21 | 2021-10-08 | Arkema France | Compositions de copolyamides comprenant des fibres de renforts et presentant une stabilité de module élevée et leurs utilisations |
JP2022548387A (ja) | 2019-09-19 | 2022-11-18 | アルケマ フランス | 強化繊維を含み、高い弾性率安定性を有するポリアミド組成物およびその使用 |
FR3101080A1 (fr) | 2019-09-19 | 2021-03-26 | Arkema France | Compositions de polyamides comprenant des fibres de renfort et présentant une stabilité de module élevée et leurs utilisations |
CN111117226A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-08 | 湖南华曙高科技有限责任公司 | 一种选择性激光烧结用尼龙粉末及其制备方法 |
FR3113058B1 (fr) * | 2020-07-29 | 2023-05-12 | Arkema France | Polyamide pour une application textile |
CN112321820B (zh) * | 2020-11-10 | 2022-07-19 | 郑州大学 | 一种长碳链半芳香尼龙的合成方法 |
MX2023007184A (es) * | 2020-12-17 | 2023-07-03 | Lubrizol Advanced Mat Inc | Composicion termoplastica. |
CN113429565B (zh) * | 2021-06-29 | 2023-01-06 | 金旸(厦门)新材料科技有限公司 | 一种高韧性的半芳香族聚酰胺树脂及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2221820C2 (ru) * | 1999-06-11 | 2004-01-20 | Родианил | Способ получения полиамидов |
EP1505099A2 (fr) * | 2003-08-05 | 2005-02-09 | Arkema | Polymides semi aromatiques souples à faible reprise en humidité |
EP1860134A1 (en) * | 2005-03-18 | 2007-11-28 | Kuraray Co., Ltd. | Semi-aromatic polyamide resin |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2660316B1 (fr) * | 1990-03-30 | 1994-03-11 | Rhone Poulenc Chimie | Copolyamides semi-aromatiques semi-cristallins obtenus a partir d'acide terephtalique et de melanges comprenant une alkylpentamethylenediamine et de l'hexamethylenediamine. |
GB9018144D0 (en) | 1990-08-17 | 1990-10-03 | Unilever Plc | Polymerisation process |
US5191060A (en) * | 1992-01-08 | 1993-03-02 | Allied Signal | Preparation of dodecane terephthalamide polymers |
CA2137477C (en) | 1993-12-24 | 2002-05-07 | Hideaki Oka | Polyamide and polyamide composition |
JP3409436B2 (ja) * | 1994-06-09 | 2003-05-26 | 東レ株式会社 | 樹脂組成物、その製造方法および樹脂加工品 |
US5763561A (en) * | 1996-09-06 | 1998-06-09 | Amoco Corporation | Polyamide compositions having improved thermal stability |
JP2002293927A (ja) * | 2001-04-02 | 2002-10-09 | Mitsui Chemicals Inc | ポリアミド樹脂、ポリアミド樹脂組成物、およびその成形品 |
JP2003213010A (ja) * | 2002-01-24 | 2003-07-30 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | ポリアミド樹脂製成形部品 |
US20040077769A1 (en) | 2002-08-09 | 2004-04-22 | Martens Marvin M. | Polyamide molding compositions and electrical and electronic components molded therefrom having improved heat stability |
US7388048B2 (en) * | 2003-08-05 | 2008-06-17 | Arkema France | Flexible semiaromatic polyamides with a low moisture uptake |
US8263697B2 (en) | 2005-11-15 | 2012-09-11 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Heat-resistant resin composition |
JP2007217619A (ja) * | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ポリアミド−ポリフェニレンエーテル系樹脂製フィルム |
JP2008038099A (ja) | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Toyoda Gosei Co Ltd | 自動車用ウォーターパイプ |
DE502008000140D1 (de) * | 2007-05-03 | 2009-11-26 | Ems Patent Ag | Teilaromatische Polyamidformmassen und deren Verwendungen |
KR101183393B1 (ko) * | 2008-07-11 | 2012-09-14 | 상하이 킹파 사이언스 앤 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 세미-방향족 폴리아미드 및 그 폐수 배출량을 낮추는 제조 방법 |
FR2934864B1 (fr) * | 2008-08-08 | 2012-05-25 | Arkema France | Polyamide semi-aromatique a terminaison de chaine |
FR2934865B1 (fr) | 2008-08-08 | 2010-08-27 | Arkema France | Copolyamide semi-aromatique et son procede de preparation |
-
2008
- 2008-08-08 FR FR0855501A patent/FR2934864B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-03 FR FR0856705A patent/FR2934862B1/fr active Active
-
2009
- 2009-08-06 BR BRPI0916633A patent/BRPI0916633B1/pt active IP Right Grant
- 2009-08-06 RU RU2011108471/04A patent/RU2510947C2/ru active
- 2009-08-06 JP JP2011521622A patent/JP2011530614A/ja active Pending
- 2009-08-06 ES ES09740442.0T patent/ES2543728T3/es active Active
- 2009-08-06 PL PL09740442T patent/PL2310438T3/pl unknown
- 2009-08-06 EP EP09740442.0A patent/EP2310438B1/fr not_active Revoked
- 2009-08-06 CN CN200980135262.6A patent/CN102149748B/zh active Active
- 2009-08-06 US US13/057,828 patent/US8748004B2/en active Active
- 2009-08-06 EP EP18205496.5A patent/EP3553112A1/fr active Pending
- 2009-08-06 KR KR1020117002885A patent/KR101716789B1/ko active IP Right Grant
- 2009-08-06 EP EP15171588.5A patent/EP3006485B1/fr active Active
- 2009-08-06 WO PCT/FR2009/051566 patent/WO2010015785A1/fr active Application Filing
- 2009-08-06 KR KR1020167027148A patent/KR101817888B1/ko active IP Right Grant
- 2009-08-06 CN CN201410321426.7A patent/CN104086768B/zh active Active
-
2014
- 2014-04-01 US US14/242,185 patent/US9012026B2/en active Active
- 2014-12-01 JP JP2014243484A patent/JP6041850B2/ja active Active
- 2014-12-10 US US14/565,897 patent/US9365744B2/en active Active
-
2016
- 2016-12-21 JP JP2016247478A patent/JP2017078178A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2221820C2 (ru) * | 1999-06-11 | 2004-01-20 | Родианил | Способ получения полиамидов |
EP1505099A2 (fr) * | 2003-08-05 | 2005-02-09 | Arkema | Polymides semi aromatiques souples à faible reprise en humidité |
EP1860134A1 (en) * | 2005-03-18 | 2007-11-28 | Kuraray Co., Ltd. | Semi-aromatic polyamide resin |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2726635C2 (ru) * | 2016-02-05 | 2020-07-15 | Басф Се | Полимерная пленка, содержащая аморфный полиамид и частично кристаллический полиамид |
US11559973B2 (en) | 2016-02-05 | 2023-01-24 | Basf Se | Polymer film containing an amorphous and a partially crystalline polyamide |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2510947C2 (ru) | Полуароматический полиамид с регулируемой длиной цепи | |
RU2511733C2 (ru) | Полуароматический сополиамид и способ его получения | |
RU2496811C1 (ru) | Композиция, включающая сополиамид и сшитый полиолефин | |
CN100439419C (zh) | 共聚酰胺 | |
KR20160146811A (ko) | 프리폴리머 및 사슬 연장제로부터 수득된 폴리아미드 폴리머로 제조된 열가소성 조성물 및 이의 제조 방법 | |
KR100294136B1 (ko) | 코폴리아미드및폴리아미드조성물,이들의제조방법및용도 |