JP2011524906A5 - - Google Patents
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- JCCGIKNSLIPCCD-UHFFFAOYSA-N azetidin-1-yl-[3-fluoro-4-[5-(1-phenylcyclopropyl)-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl]phenyl]methanone Chemical compound FC1=CC(C(=O)N2CCC2)=CC=C1C(SC1=N2)=NC1=CC=C2C1(C=2C=CC=CC=2)CC1 JCCGIKNSLIPCCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFZWHAAOIVMHOI-UHFFFAOYSA-N azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CNC1 GFZWHAAOIVMHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- VLVCDUSVTXIWGW-UHFFFAOYSA-N Nc(cc1)ccc1I Chemical compound Nc(cc1)ccc1I VLVCDUSVTXIWGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
Claims (24)
- 下記式(I)の化合物または該化合物の製薬上許容される塩
mは0、1、2または3であり;
nは0、1、2または3であり;
oは0、1、2または3であり;
Aは、フェニル、複素環、3から6員のシクロアルキルまたは5もしくは6員のヘテロアリール環であり;
Lは、N、OおよびSから選択される0、1もしくは2個の原子を含み、二重結合を含んでいても良い飽和3、4、5、6もしくは7員環であり、その環はF、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択される0、1もしくは2個の基によって置換されており;
X1はNまたはCHであり;
X2はNまたはCHであり;
X5はNまたはCHであり;
R1は、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
R2は、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
R3は、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキル、アミノおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
Zは、
(i)アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ基で置換されたシクロアルキル;1個もしくは2個のカルボキシ基で置換されたシクロアルキルアルキル;モノ置換アミノ、ジ置換アミノ、カルボキシアルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、置換されたヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ、置換されたヒドロキシアルコキシ、アミノアルキル、アミノアルコキシ、カルボキシアルキル、置換されたカルボキシアルキル、カルボキシアルキルオキシ、置換されたカルボキシアルキルオキシ、カルボキシアルコキシアルキル、置換されたカルボキシアルコキシアルキル、アミノカルボニル、アシルアミノ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、複素環アミノ、複素環アミノアルキル、複素環アミノカルボニル、複素環アミノオキシまたはヘテロアラルキル基;
(ii)下記式(b)の基:
qは0、1または2であり;
R4は、H、C1−3ハロアルキルおよびC1−6アルキルから選択され;
R5は、H、C1−3ハロアルキルおよびC1−4アルキルから選択され;または
R4およびR5が、それらが結合している炭素原子とともに、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択される0、1もしくは2個の基によって置換された3、4、5、6もしくは7員の炭素環を形成しており;
R6は孤立電子対またはOであり;
R7はHまたはC1−6アルキルであり;
R8は、H、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;または
R7およびR8が一体となった場合に、−(CR10R10)−、−(CR10R10)O−、−O(CR10R10)−、−(CR10R10)(CR10R10)−および−(CR10R10)3から選択される基を形成しており;
R9は、H、F、C1−3ハロアルキル、C1−4アルキル、OHおよびOC1−4アルキルから選択され;またはR8およびR9がそれらが結合している炭素原子とともにシクロアルキルを形成しており;
各R10は、各場合で独立にH、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択される。)
であるか;
(iii)Zに結合しているフェニル環の炭素に隣接するフェニル環の炭素原子上にR3がある場合、R3とZが一体となって−CH=CH−NR11−、−(CH2)2NR11−、−CH2NR11CH2−、−(CH2)2NR11CH2−、−N=CR11−NH−または−N=CH−NR11−を形成していることができ、R11は水素、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、置換されたヒドロキシアルキル、置換されたカルボキシアルキルまたはアミノカルボニルから選択され;
ただし、
- 前記式(I)の化合物が下記式(Ia)を有する請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
X1はNまたはCHであり;
X2はNまたはCHであり;
Lは、N、OおよびSから選択される0、1もしくは2個の原子を含む飽和3、4、5、6もしくは7員環であり、その環はF、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択される0、1もしくは2個の基によって置換されており;
mは0、1、2または3であり;
nは0、1、2または3であり;
oは0、1、2または3であり;
qは1または2であり;
R1は、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
R2は、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
R3は、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
R4は、H、C1−3ハロアルキルおよびC1−6アルキルから選択され;
R5は、H、C1−3ハロアルキルおよびC1−4アルキルから選択され;またはR4およびR5が、それらが結合している炭素原子とともに、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択される0、1もしくは2個の基によって置換された3、4、5、6もしくは7員の炭素環を形成しており;
R6は孤立電子対またはOであり;
R7はHまたはC1−6アルキルであり;
R8は、H、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、OC1−4アルキルおよびOC1−4ハロアルキルから選択され;またはR7とR8が一体となった場合に、−(CR10R10)−、−(CR10R10)O−、−O(CR10R10)−および−(CR10R10)(CR10R10)−から選択される基を形成しており;
R9は、H、F、C1−3ハロアルキル、C1−4アルキル、OHおよびOC1−4アルキルから選択され;
R10は、各場合で独立にH、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
R10は、各場合で独立にH、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
ただし、
- nが0である請求項2から4のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- nが0であり、
Lが飽和3、4または5員環であり、その環はF、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択される0、1もしくは2個の基によって置換されており;または
Lがシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである請求項2から4のうちのいずれか1項に記載の化合物。 - nが0であり、
LがN、OまたはSから選択される1個もしくは2個の原子を含む飽和3、4、5、6もしくは7員環であり、その環はF、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択される0、1または2個の基によって置換されている請求項2から4のうちのいずれか1項に記載の化合物。 - X1がNであり、X2およびX5がCHであり;または
X2がCHであり、X1およびX5がNであり;
nが0であり;
Aがフェニルである請求項3に記載の化合物。 - X1がNであり、X2がCHであり;
nが0である請求項2または4に記載の化合物。 - X1がNであり、X2およびX5がCHであり;または
X2がCHであり、X1およびX5がNであり;
nが0であり;
Aが3から6員のシクロアルキルである請求項3に記載の化合物。 - X1がNであり、X2およびX5がCHであり;または
X2がCHであり、X1およびX5がNであり;
nが0であり;
Aが5もしくは6員のヘテロアリール環である請求項3に記載の化合物。 - Lがシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、R1がメチル、フルオロ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシである請求項1、3、8、10または11のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Lがシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、R1がメチル、フルオロ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシである請求項2、4および9のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Lがシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、Aがフェニルであり、mが0であり、R3がF、アミノまたはメチルであり、oが0、1または2である請求項1、3および8のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Aがフェニルであり、mが0であり、R3がF、アミノまたはメチルであり、oが0、1または2である請求項2、4、9および13のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- 下記の基:
-
-
- 前記化合物が、
1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
(R)−1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−メチル)ピロリジン−3−カルボン酸;
(S)−1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−メチル)ピロリジン−3−カルボン酸;
1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メチル)−3−ヒドロキシアゼチジン−3−カルボン酸;
3−フルオロ−1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−メチル)アゼチジン−3−カルボン酸;
1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロペント−3−エンイル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−メチル)アゼチジン−3−カルボン酸;
1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロペンチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロヘキシル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
(1R,3S)−3−カルボキシ−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)アゼチジン1−オキサイド;
(1S,3R)−3−カルボキシ−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)アゼチジン1−オキサイド;
1−((3−フルオロ−4−(5−(2−フェニルオキセタン−2−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
1−((3−フルオロ−4−(6−(1−フェニルシクロプロピル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)アゼチジン−3−カルボン酸;
(R)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
(S)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
3−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−メチルアミノ)プロパン酸;
(R)−3−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エチルアミノ)プロパン酸;
(S)−3−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エチルアミノ)プロパン酸;
3−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エチルアミノ)プロパン酸;
3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド)−プロパン酸;
2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド)酢酸;
4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド)−ブタン酸;
1−((2,6−ジメチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]−ピリジン−2−イル)フェニル−)−メチル)アゼチジン−3−カルボン酸;
1−((2−メチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−メチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
1−((3−メチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−メチル)アゼチジン−3−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−シクロプロパンアミン;
3−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−シクロプロピルアミノ)プロパン酸;
2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−プロパン−2−アミン;
3−(2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−プロパン−2−イルアミノ)プロパン酸;
3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−プロパン酸;
(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メタノール;
2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)プロパン−1,3−ジオール;
3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−シクロブタン−1,1−ジカルボン酸;
(シス)−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−シクロブタンカルボン酸;
(トランス)−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−シクロブタンカルボン酸;
(R)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)−チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エタノロール(ethanolol);
(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エタノール;
2(ラセミ体)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エタンアミン;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−アゼチジン−3−オール;
2−(4−((3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)メチル)−2−フルオロフェニル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
(R)−1−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−プロピル)アゼチジン−3−カルボン酸;
(S)−1−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)プロピル)アゼチジン−3−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−(2−フルオロフェニル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−(4−ヒドロキシフェニル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−(4−フルオロフェニル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロブチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
2−アミノ−2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェネチル)−プロパン−1,3−ジオール;
(ラセミ体)−リン酸二水素2−アミノ−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)−2−(ヒドロキシメチル)ブチル;
1−(3−フルオロ−4−(6−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イル)ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
1−(3−アミノ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
1−(4−(5−(1−シクロヘキシルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
1−(4−(5−(1−シクロペンチルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
1−(4−(5−ビ(シクロプロプ)イルチアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
1−(4−(5−(1−(4,4−ジフルオロシクロヘキシル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
(R)−1−(4−(5−(1−(3,3−ジフルオロシクロペンチル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
(S)−1−(4−(5−(1−(3,3−ジフルオロシクロペンチル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
(2S,4R)−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−4−ヒドロキシピロリジン−2−カルボン酸;
(2S,4R)−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−ピロリジン−2−カルボン酸;
(2S,4R)−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−1−メチルピロリジン−2−カルボン酸;
((2S,4S)−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)−ピロリジン−2−イル)メタノール;
((2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エチル)アミノ)(オキソ)酢酸;
2−(2−フルオロ−4−((3−フルオロアゼチジン−1−イル)メチル)−フェニル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
N−ベンジル−2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)エタンアミン;
N−(2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エチル)メタンスルホンアミド;
1−((3−フルオロ−4−(6−(1−(ピリジン−2−イル)シクロプロピル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
2−(4−(アゼチジン−1−イルメチル)−3,5−ジメチルフェニル)−5−(1−フェニル−シクロプロピル)−チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−(4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニルアミノ)−プロパン酸;
4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニルアミノ)−ブタン酸;
(R)−3−(2,6−ジメチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェノキシ)プロパン−1,2−ジオール;
(S)−3−(2,6−ジメチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェノキシ)プロパン−1,2−ジオール;
3−(4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニルアミノ)−プロパン酸;
(S)−2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジルアミノ)プロパン酸;
(R)−2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル−アミノ)プロパン酸;
(2S,4R)−4−(4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェノキシ)−ピロリジン−2−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジルアミノ)−シクロプロパンカルボン酸;
2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジルアミノ)−2−メチルプロパン酸;
(S)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−アゼチジン−2−カルボン酸;
(R)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)−アゼチジン−2−カルボン酸;
(S)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)−ピロリジン−2−カルボン酸;
(R)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)−ピロリジン−2−カルボン酸;
2−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)アゼチジン−3−イル)酢酸;
5−(1−フェニルシクロプロピル)−2−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル)チアゾロ−[5,4−b]−ピリジン;
3−(6−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−イル)プロパン酸;
2−(6−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−イル)酢酸;
1−(4−(5−(1−シクロブチルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
1−(4−(5−(1−(3,3−ジフルオロシクロブチル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジルオキシ)酢酸;
2−(4−(1−アゼチジニルメチル)−2−フルオロフェニル)−5−(1−フェニル−シクロプロピル)−[1,3]チアゾロ−[5,4−b]ピリジン;
2−(4−(1−アゼチジニルメチル)−2−フルオロフェニル)−5−(1−フェニル−シクロプロピル)−[1,3]チアゾロ−[5,4−b]ピリジン;
4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル−アミノ)ブタン酸;
(ラセミ体)−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル−アミノ)ブタン酸;
(S)−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル−アミノ)ブタン酸;
(R)−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル−アミノ)ブタン酸;
3−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エチルアミノ)ブタン酸;
(S)−3−((R)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エチルアミノ)ブタン酸;
(R)−3−((S)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エチルアミノ)ブタン酸;
(R)−3−((R)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エチルアミノ)ブタン酸;
(S)−3−((S)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エチルアミノ)ブタン酸;
(R)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エタンアミン;
(S)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エタンアミン;
4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)ブタン酸;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−1H−イミダゾール−4−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸;
(R)−2−アミノ−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)プロパン酸;
(S)−2−アミノ−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)プロパン酸;
(R)−2−アミノ−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)ブタン酸;
(S)−2−アミノ−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)ブタン酸;
(R)−2−アミノ−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)−2−メチルブタン酸;
(S)−2−アミノ−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)−2−メチルブタン酸;
2−(4−(1−アゼチジニルカルボニル)−2−フルオロフェニル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−(モルホリノ)メタノン;
R−2−(2−フルオロ−4−(4−モルホリニルカルボニル)フェニル)−5−(1−フェニル−シクロプロピル)−[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
(3R)−1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)−カルボニル)−3−ピペリジンカルボン酸;
3−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)−[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド;
3−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド;
3−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド;
1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)カルボニル)−3−アゼチジンカルボン酸;
N−シクロプロピル−3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド;
3−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−N−メチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)−[1,3]チアゾロ−[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド;
3−(((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)カルボニル)アミノ)−3−メチルブタン酸;
N−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)カルボニル)−N−メチル−β−アラニン;
(ラセミ体)−3−(((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)カルボニル)アミノ)ブタン酸;
2,2,2−トリフルオロ−N−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)アセトアミド;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−N−メチルシクロプロパンアミン;
3−フルオロ−N,N−ジメチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−アニリン;
3−フルオロ−N−メチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−アニリン;
N−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド;
4−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−アミノ)−4−オキソブタン酸;
3−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−スルファモイル)プロパン酸;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−2−ピロリジノン;
N−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−D−α−アスパラギン;
N−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−D−アスパラギン;
N−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−L−α−アスパラギン;
N−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−L−アスパラギン;
シス−3−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)アミノ)シクロブタンカルボン酸;
トランス−3−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)アミノ)シクロブタンカルボン酸;
(2S)−4−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)アミノ)−2−ヒドロキシ−4−オキソブタン酸;
(3S)−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニルアミノ)−3−ヒドロキシ−4−オキソブタン酸;
(2R)−4−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)アミノ)−2−ヒドロキシ−4−オキソブタン酸;
(3R)−4−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)アミノ)−3−ヒドロキシ−4−オキソブタン酸;
2−(1H−インドール−5−イル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
3−(5−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−1−イル)プロパン酸;
4−(5−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−1−イル)−ブタン酸;
(5−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−1−イル)酢酸;
2−(1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
3−(5−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−1−イル)プロパン酸;
3−(6−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−1−イル)プロパン酸;
3−(5−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)プロパン酸;
(5−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)酢酸;
N−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)グリシン;
2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エタンアミン;
2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)エタノール;
N−(2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)エチル)グリシン;
2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−N,N−ジメチルエタンアミン;
N−(2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エチル)アセトアミド;および
(2R,4R)−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)ピロリジン−2−カルボン酸;
2−アミノ−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)プロパン−1−オール;
Ν−(2,6−ジメチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−3−(アゼチジン−1−イル)プロパン−1−アミン;
(2−メチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メタノール;
(2,6−ジメチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メタノール;
(3−メチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メタノール;
(4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メタノール;
1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エタノール;
2−アミノ−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)プロパン酸
から選択される請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。 - 前記化合物が、
1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
(R)−1−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エチル)アゼチジン−3−カルボン酸;または
(S)−2−アミノ−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−2−メチルブタン酸
から選択される請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。 - 請求項1から20のうちのいずれか1項に記載の化合物および製薬上許容される賦形剤を含む医薬組成物。
- S1P1受容体が介在する疾患を治療するための請求項1から20のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- S1P1受容体が介在する疾患を治療するための医薬製造における請求項1から20のうちのいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 前記疾患が多発性硬化症である請求項23に記載の使用。
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