JP2011524906A5 - - Google Patents

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JP2011524906A5
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Claims (24)

  1. 下記式(I)の化合物または該化合物の製薬上許容される塩
    Figure 2011524906
    [式中、
    mは0、1、2または3であり;
    nは0、1、2または3であり;
    oは0、1、2または3であり;
    Aは、フェニル、複素環、3から6員のシクロアルキルまたは5もしくは6員のヘテロアリール環であり;
    Lは、N、OおよびSから選択される0、1もしくは2個の原子を含み、二重結合を含んでいても良い飽和3、4、5、6もしくは7員環であり、その環はF、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択される0、1もしくは2個の基によって置換されており;
    はNまたはCHであり;
    はNまたはCHであり;
    はNまたはCHであり;
    Figure 2011524906
    は、
    Figure 2011524906
    から選択され;
    は、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
    は、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
    は、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキル、アミノおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
    Zは、
    (i)アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ基で置換されたシクロアルキル;1個もしくは2個のカルボキシ基で置換されたシクロアルキルアルキル;モノ置換アミノ、ジ置換アミノ、カルボキシアルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、置換されたヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ、置換されたヒドロキシアルコキシ、アミノアルキル、アミノアルコキシ、カルボキシアルキル、置換されたカルボキシアルキル、カルボキシアルキルオキシ、置換されたカルボキシアルキルオキシ、カルボキシアルコキシアルキル、置換されたカルボキシアルコキシアルキル、アミノカルボニル、アシルアミノ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、複素環アミノ、複素環アミノアルキル、複素環アミノカルボニル、複素環アミノオキシまたはヘテロアラルキル基;
    (ii)下記式(b)の基:
    Figure 2011524906
    (式中、
    qは0、1または2であり;
    は、H、C1−3ハロアルキルおよびC1−6アルキルから選択され;
    は、H、C1−3ハロアルキルおよびC1−4アルキルから選択され;または
    およびRが、それらが結合している炭素原子とともに、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択される0、1もしくは2個の基によって置換された3、4、5、6もしくは7員の炭素環を形成しており;
    は孤立電子対またはOであり;
    はHまたはC1−6アルキルであり;
    は、H、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;または
    およびRが一体となった場合に、−(CR1010)−、−(CR1010)O−、−O(CR1010)−、−(CR1010)(CR1010)−および−(CR1010から選択される基を形成しており;
    は、H、F、C1−3ハロアルキル、C1−4アルキル、OHおよびOC1−4アルキルから選択され;またはRおよびRがそれらが結合している炭素原子とともにシクロアルキルを形成しており;
    各R10は、各場合で独立にH、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択される。)
    であるか;
    (iii)Zに結合しているフェニル環の炭素に隣接するフェニル環の炭素原子上にRがある場合、RとZが一体となって−CH=CH−NR11−、−(CHNR11−、−CHNR11CH−、−(CHNR11CH−、−N=CR11−NH−または−N=CH−NR11−を形成していることができ、R11は水素、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、置換されたヒドロキシアルキル、置換されたカルボキシアルキルまたはアミノカルボニルから選択され;
    ただし、
    Figure 2011524906

    Figure 2011524906
    から選択される場合、X、XおよびXのうちの少なくとも一つがNである。]。
  2. 前記式(I)の化合物が下記式(Ia)を有する請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
    Figure 2011524906
    [式中、
    はNまたはCHであり;
    はNまたはCHであり;
    Figure 2011524906

    Figure 2011524906
    から選択され;
    Lは、N、OおよびSから選択される0、1もしくは2個の原子を含む飽和3、4、5、6もしくは7員環であり、その環はF、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択される0、1もしくは2個の基によって置換されており;
    mは0、1、2または3であり;
    nは0、1、2または3であり;
    oは0、1、2または3であり;
    qは1または2であり;
    は、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
    は、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
    は、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
    は、H、C1−3ハロアルキルおよびC1−6アルキルから選択され;
    は、H、C1−3ハロアルキルおよびC1−4アルキルから選択され;またはRおよびRが、それらが結合している炭素原子とともに、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択される0、1もしくは2個の基によって置換された3、4、5、6もしくは7員の炭素環を形成しており;
    は孤立電子対またはOであり;
    はHまたはC1−6アルキルであり;
    は、H、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、OC1−4アルキルおよびOC1−4ハロアルキルから選択され;またはRとRが一体となった場合に、−(CR1010)−、−(CR1010)O−、−O(CR1010)−および−(CR1010)(CR1010)−から選択される基を形成しており;
    は、H、F、C1−3ハロアルキル、C1−4アルキル、OHおよびOC1−4アルキルから選択され;
    10は、各場合で独立にH、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
    10は、各場合で独立にH、F、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択され;
    ただし、
    Figure 2011524906

    Figure 2011524906
    から選択される場合、XおよびXのうちの少なくとも一つがNである。]。
  3. 下記のものである請求項1に記載の化合物。
    Figure 2011524906
  4. 下記のものである請求項2に記載の化合物。
    Figure 2011524906
  5. nが0である請求項2から4のうちのいずれか1項に記載の化合物。
  6. nが0であり、
    Lが飽和3、4または5員環であり、その環はF、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択される0、1もしくは2個の基によって置換されており;または
    Lがシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである請求項2から4のうちのいずれか1項に記載の化合物。
  7. nが0であり、
    LがN、OまたはSから選択される1個もしくは2個の原子を含む飽和3、4、5、6もしくは7員環であり、その環はF、Cl、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、OH、−OC1−4アルキルおよび−OC1−4ハロアルキルから選択される0、1または2個の基によって置換されている請求項2から4のうちのいずれか1項に記載の化合物。
  8. がNであり、XおよびXがCHであり;または
    がCHであり、XおよびXがNであり;
    nが0であり;
    Aがフェニルである請求項3に記載の化合物。
  9. がNであり、XがCHであり;
    nが0である請求項2または4に記載の化合物。
  10. がNであり、XおよびXがCHであり;または
    がCHであり、XおよびXがNであり;
    nが0であり;
    Aが3から6員のシクロアルキルである請求項3に記載の化合物。
  11. がNであり、XおよびXがCHであり;または
    がCHであり、XおよびXがNであり;
    nが0であり;
    Aが5もしくは6員のヘテロアリール環である請求項3に記載の化合物。
  12. Lがシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、Rがメチル、フルオロ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシである請求項1、3、8、10または11のうちのいずれか1項に記載の化合物。
  13. Lがシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、Rがメチル、フルオロ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシである請求項2、4および9のうちのいずれか1項に記載の化合物。
  14. Lがシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、Aがフェニルであり、mが0であり、RがF、アミノまたはメチルであり、oが0、1または2である請求項1、3および8のうちのいずれか1項に記載の化合物。
  15. Aがフェニルであり、mが0であり、RがF、アミノまたはメチルであり、oが0、1または2である請求項2、4、9および13のうちのいずれか1項に記載の化合物。
  16. 下記の基:
    Figure 2011524906
    が、2−フルオロ−4−(3−カルボキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(3−カルボキシ−3−ヒドロキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(3−カルボキシ−3−フルオロアゼチジン−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(R−3−カルボキシピロリジン−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(カルボキシメチルNHCO−)フェニル;2−フルオロ−4−(2−カルボキシエチルNHCO−)フェニル;2−フルオロ−4−(3−カルボキシプロピルNHCO−)フェニル;2−フルオロ−4−(S−3−カルボキシピロリジン−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(2−カルボキシエチルNHCH−)フェニル;2−フルオロ−4−(1R,3S−3−カルボキシ−N−オキソアゼチジン−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(1S,3R−3−カルボキシ−N−オキソアゼチジン−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−[R−1−(3−カルボキシアゼチジン−1−イル)−エチル)フェニル;2−フルオロ−4−[S−1−(3−カルボキシアゼチジン−1−イル)−エチル)フェニル;2−フルオロ−4−(S−2−アミノ−2−カルボキシエチルCONH−)フェニル;2−フルオロ−4−(2−(カルボキシメチルアミノエチル)フェニル;2−フルオロ−4−[(2R,4R)−2−カルボキシピロリジン−4−イル]フェニル;2−フルオロ−4−(S−1−ヒドロキシ−2−カルボキシエチルCONH−)フェニル;2−フルオロ−4−[(2S,4R)−2−カルボキシ−1−メチルピロリジン−4−イル]フェニル;2−フルオロ−4−(S−3−アミノ−3−カルボキシブチル)フェニル;2−フルオロ−4−(R−3−アミノ−3−カルボキシブチル)フェニル;2−フルオロ−4−[(2S,4R)−2−カルボキシピロリジン−4−イル]フェニル;1−(2−カルボキシエチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル;2−フルオロ−4−(4−カルボキシイミダゾール−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(シス−3−カルボキシシクロプロピルアミノ]−フェニル;4−(2−カルボキシエチルアミノ)−フェニル;2−フルオロ−4−(3−ヒドロキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(トランス−3−カルボキシシクロプロピルアミノ]−フェニル;2−フルオロ−4−(2−HOC(O)C(O)NH−エチル)−フェニル;2−フルオロ−4−(3−カルボキシプロピル−アミノ)−フェニル;2−フルオロ−4−(3−カルボキシメチルアゼチジン−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(2−カルボキシエチルアミノ)−フェニル;2−フルオロ−4−(4−カルボキシピラゾール−1−イルメチル)−フェニル;2−フルオロ−4−[(2S,4R)−2−カルボキシピロリジン−4−イルオキシ]フェニル;2−フルオロ−4−(R−2−カルボキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(S−2−カルボキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(R−1−アミノエチル)フェニル;2−フルオロ−4−(3−カルボキシプロピル)フェニル;1−(2−カルボキシエチル)インドール−5−イル;3,5−ジメチル−4−(3R−グリセリルオキシ)フェニル;2−フルオロ−4−(R−2−カルボキシピロリジン−1−イルメチル)−フェニル;2−フルオロ−4−(2−ジメチルアミノエチル)−フェニル;2−フルオロ−4−(3−フルオロアゼチジン−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(S−2−カルボキシピロリジン−1−イルメチル)フェニル;3−カルボキシプロピルインドール−5−イル;3,5−ジメチル−4−(3S−グリセリルオキシ)フェニル;2−フルオロ−4−(1−メチルアミノシクロプロプ−1−イル)フェニル;3,5−ジメチル−4−(アゼチジン−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(2−アミノ−3−ヒドロキシプロピル)フェニル;2−フルオロ−4−(2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−3−ヒドロキシプロピル)フェニル;2−フルオロ−4−(2−アセチルアミノエチル)フェニル;インドール−5−イル;3,5−ジメチル−4−[(3−アゼチジン−1−イルプロピル)アミノメチル]−フェニル;4−(ヒドロキシメチル)−3−メチルフェニル;2−フルオロ−4−(2−ヒドロキシエチル)フェニル;3,5−ジメチル−4−(ヒドロキシメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(2−ヒドロキシエチルNHCO−)−フェニル;2−フルオロ−4−(N,N−ビス−メチルスルホニルアミノ)フェニル;2−フルオロ−4−(2−オキソピロリジン−1−イル)フェニル;2−フルオロ−4−(S−1−ヒドロキシ−2,2,2−トリフルオロエチル)−フェニル;2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル−CONH−)−フェニル;2−フルオロ−4−(2−ヒドロキシメチル−3−ヒドロキシプロピル)フェニル;2−フルオロ−4−(2−メトキシエチルNHCO−)フェニル;4−ヒドロキシメチル−2−メチルフェニル;2−フルオロ−4−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(2−アミノエチル)フェニル;2−フルオロ−4−(3−カルボキシピラゾール−1−イルメチル)フェニル;4−ヒドロキシメチル−フェニル;1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル;2−フルオロ−4−(4−カルボキシシクロプロピルメチル)−フェニル;2−フルオロ−4−(シクロプロピルNHCO−)フェニル;2−フルオロ−4−(2−カルボキシエチルSONH)−フェニル;2−フルオロ−4−(5−カルボキシピラゾール−1−イル−メチル)フェニル;2−フルオロ−4−(シス)−3−カルボキシシクロプロピルメチル]フェニル;2−フルオロ−4−(R−1−ヒドロキシ−2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル;1−カルボキシメチルインドール−5−イル;2−フルオロ−4−(2−ヒドロキシエチルN(CH)CO−)−フェニル;2−フルオロ−4−(トランス)−3−カルボキシシクロプロピルメチル]フェニル;2−フルオロ−4−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−フェニル;2−フルオロ−4−(3,3−ジカルボキシシクロプロピルメチル)フェニル;2−フルオロ−4−(アゼチジン−1−イルカルボニル)フェニル;2−フルオロ−4−(2−メトキシエチルN(CH)CO−)−フェニル;2−フルオロ−4−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェニル;2−フルオロ−4−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル;2−フルオロ−4−(R−3−アミノ−3−カルボキシプロピル−)−フェニル;2−フルオロ−4−(S−3−アミノ−3−カルボキシプロピル)−フェニル;2−フルオロ−4−ヒドロキシメチルフェニル;2−フルオロ−4−(1R−(2−カルボキシエチルNH)エチル)フェニル;2−フルオロ−4−(1S−(2−カルボキシエチルNH)エチル)フェニル;2−フルオロ−4−(1−(2−カルボキシエチルNH)エチル)−フェニル;1S−(2−カルボキシエチルNH)エチル;2−フルオロ−2−カルボキシエチルフェニル;4−[(S)−1−アミノエチル]−2−フルオロフェニル;2−フルオロ−4−(3−アミノ−3−ヒドロキシメチル−4−ヒドロキシブチル)フェニル;2−フルオロ−4−[(2S,4S)−2−ヒドロキシメチルピロリジン−4−イル]−フェニル;4−(3−カルボキシアゼチジン−1−イル−メチル)フェニル;2−フルオロ−4−(S−CHNHCH(CH)COH)−フェニル;2−フルオロ−4−(R−CHNHCH(CH)COH)−フェニル;2−フルオロ−4−[(1−カルボキシシクロプロピル)−アミノメチル]−フェニル;2−フルオロ−4−(−CHNHC(CHCOH))−フェニル;2−(2−カルボキシエチル)−3,4−ジヒドロ−2−(1H)−イソキノリン−6−イル;2−(カルボキシメチル)−3,4−ジヒドロ−2−(1H)−イソキノリン−6−イル;2−フルオロ−4−(カルボキシメチルオキシメチル)−フェニル;2−フルオロ−4−(1−ヒドロキシエチル)フェニル;2−フルオロ−4−(−CHNHC(CHCHCOH)−フェニル;2−フルオロ−4−(−CHNHC(CHCOH)−フェニル;2−フルオロ−4−(−CHNHCH(CH)CHCOH)−フェニル;2−フルオロ−4−(−CH(CH)NHCH(CH)CHCOH)−フェニル;2−フルオロ−4−(S−CHNHCH(CH)CHCOH)−フェニル;2−フルオロ−4−(R−CHNHCH(CH)CHCOH)−フェニル;2−フルオロ−4−[(3S,1R)−CH(CH)NHCH(CH)CHCOH]−フェニル;2−フルオロ−4−[(3R,1S)−CH(CH)NHCH(CH)CHCOH]−フェニル;2−フルオロ−4−[CHCH(NH)COH]−フェニル;2−フルオロ−4−[S−CHCH(NH)COH]−フェニル;2−フルオロ−4−[R−CHCH(NH)COH]−フェニル;2−フルオロ−4−[(S−(CHCH(NH)COH]−フェニル;2−フルオロ−4−(3R−カルボキシピロリジン−1−イル−カルボニル)フェニル;2−フルオロ−4−(3R−カルボキシピペリジン−1−イルカルボニル)フェニル;2−フルオロ−4−(3−カルボキシアゼチジン−1−イルカルボニル)フェニル;2−フルオロ−4−(−CONHC(CHCHCOOH)−フェニル;2−フルオロ−4−[−CON(CH)(CHCOOH]−フェニル;2−フルオロ−4−(−CONHCH(CH)−CHCOOH)−フェニル;2−フルオロ−4−(−NHCO(CHCOOH)−フェニル;2−フルオロ−4−(−CHNHCHCOOH)−フェニル;ベンズイミダゾール−5−イル;2−(2−カルボキシエチル)−1,3−ジヒドロ−2−(1H)−イソインドール−5−イル;2−(カルボキシメチル)−1,3−ジヒドロ−2−(1H)−イソインドール−5−イル;1−(2−カルボキシエチル)−ベンズイミダゾール−6−イル;1−(2−カルボキシエチル)−ベンズイミダゾール−5−イル;または2−フルオロ−4−(−CONHCH(CH)−CHCOOH)−フェニルである請求項3、8、10、11、12または14のいずれか1項に記載の化合物。
  17. Figure 2011524906
    が、2−フルオロ−4−(3−カルボキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル;4−(3−カルボキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル、3−メチル−4−(3−カルボキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル、2−メチル−4−(3−カルボキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル、2−アミノ−4−(3−カルボキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル、2−フルオロ−4−[R−1−(3−カルボキシアゼチジン−1−イル)−エチル)フェニル、2−フルオロ−4−[S−1−(3−カルボキシアゼチジン−1−イル)−エチル)フェニル、2−フルオロ−4−(R−3−カルボキシピロリジン−1−イルメチル)フェニル、2−フルオロ−4−(S−3−カルボキシピロリジン−1−イルメチル)フェニル、2−フルオロ−4−(2−カルボキシエチルNHCH−)フェニル、2−フルオロ−4−[(2S,4R)−2−カルボキシ−1−メチルピロリジン−4−イル]フェニル、2−フルオロ−4−[(2S,4R)−2−カルボキシピロリジン−4−イル]フェニル、2−フルオロ−4−(S−3−アミノ−3−カルボキシブチル)−フェニル、2−フルオロ−4−(R−3−アミノ−3−カルボキシブチル)−フェニル、2−フルオロ−4−[(S−(CHCH(NH)COH]−フェニル、2−フルオロ−4−[(R−(CHCH(NH)−COH]−フェニル、2−フルオロ−4−[(1−カルボキシ)アミノメチル]−フェニル、2−フルオロ−4−(−NHCO−(CHCOOH)−フェニル、2−フルオロ−4−(S−2−カルボキシ−2−ヒドロキシエチルCONH−)フェニルまたは2−フルオロ−4−(S−1−アミノ−2−カルボキシエチルCONH−)フェニルである請求項3、8、10、11、12または14のうちのいずれか1項に記載の化合物。
  18. Figure 2011524906
    が、2−フルオロ−4−(3−カルボキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル;4−(3−カルボキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル、3−メチル−4−(3−カルボキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル、2−メチル−4−(3−カルボキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル、2−アミノ−4−(3−カルボキシアゼチジン−1−イルメチル)フェニル、2−フルオロ−4−(R−3−カルボキシピロリジン−1−イルメチル)フェニル、2−フルオロ−4−(S−3−カルボキシピロリジン−1−イルメチル)フェニルまたは2−フルオロ−4−(2−カルボキシエチルNHCH−)フェニルである請求項2、4、9、13および15のうちのいずれか1項に記載の化合物。
  19. 前記化合物が、
    1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
    (R)−1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−メチル)ピロリジン−3−カルボン酸;
    (S)−1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−メチル)ピロリジン−3−カルボン酸;
    1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メチル)−3−ヒドロキシアゼチジン−3−カルボン酸;
    3−フルオロ−1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−メチル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロペント−3−エンイル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−メチル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロペンチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロヘキシル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
    (1R,3S)−3−カルボキシ−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)アゼチジン1−オキサイド;
    (1S,3R)−3−カルボキシ−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)アゼチジン1−オキサイド;
    1−((3−フルオロ−4−(5−(2−フェニルオキセタン−2−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−((3−フルオロ−4−(6−(1−フェニルシクロプロピル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    (R)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
    (S)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
    3−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−メチルアミノ)プロパン酸;
    (R)−3−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エチルアミノ)プロパン酸;
    (S)−3−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エチルアミノ)プロパン酸;
    3−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エチルアミノ)プロパン酸;
    3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド)−プロパン酸;
    2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド)酢酸;
    4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド)−ブタン酸;
    1−((2,6−ジメチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]−ピリジン−2−イル)フェニル−)−メチル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−((2−メチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−メチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−((3−メチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−メチル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−シクロプロパンアミン;
    3−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−シクロプロピルアミノ)プロパン酸;
    2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−プロパン−2−アミン;
    3−(2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−プロパン−2−イルアミノ)プロパン酸;
    3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−プロパン酸;
    (3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メタノール;
    2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)プロパン−1,3−ジオール;
    3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−シクロブタン−1,1−ジカルボン酸;
    (シス)−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−シクロブタンカルボン酸;
    (トランス)−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−シクロブタンカルボン酸;
    (R)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)−チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エタノロール(ethanolol);
    (S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エタノール;
    2(ラセミ体)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エタンアミン;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−アゼチジン−3−オール;
    2−(4−((3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)メチル)−2−フルオロフェニル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
    (R)−1−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−プロピル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    (S)−1−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)プロピル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−(2−フルオロフェニル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−(4−ヒドロキシフェニル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−(4−フルオロフェニル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロブチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    2−アミノ−2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェネチル)−プロパン−1,3−ジオール;
    (ラセミ体)−リン酸二水素2−アミノ−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)−2−(ヒドロキシメチル)ブチル;
    1−(3−フルオロ−4−(6−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イル)ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−(3−アミノ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−(4−(5−(1−シクロヘキシルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−(4−(5−(1−シクロペンチルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−(4−(5−ビ(シクロプロプ)イルチアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−(4−(5−(1−(4,4−ジフルオロシクロヘキシル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    (R)−1−(4−(5−(1−(3,3−ジフルオロシクロペンチル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    (S)−1−(4−(5−(1−(3,3−ジフルオロシクロペンチル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    (2S,4R)−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−4−ヒドロキシピロリジン−2−カルボン酸;
    (2S,4R)−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−ピロリジン−2−カルボン酸;
    (2S,4R)−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−1−メチルピロリジン−2−カルボン酸;
    ((2S,4S)−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)−ピロリジン−2−イル)メタノール;
    ((2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エチル)アミノ)(オキソ)酢酸;
    2−(2−フルオロ−4−((3−フルオロアゼチジン−1−イル)メチル)−フェニル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
    N−ベンジル−2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)エタンアミン;
    N−(2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エチル)メタンスルホンアミド;
    1−((3−フルオロ−4−(6−(1−(ピリジン−2−イル)シクロプロピル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
    2−(4−(アゼチジン−1−イルメチル)−3,5−ジメチルフェニル)−5−(1−フェニル−シクロプロピル)−チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
    1−(4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニルアミノ)−プロパン酸;
    4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニルアミノ)−ブタン酸;
    (R)−3−(2,6−ジメチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェノキシ)プロパン−1,2−ジオール;
    (S)−3−(2,6−ジメチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェノキシ)プロパン−1,2−ジオール;
    3−(4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニルアミノ)−プロパン酸;
    (S)−2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジルアミノ)プロパン酸;
    (R)−2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル−アミノ)プロパン酸;
    (2S,4R)−4−(4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェノキシ)−ピロリジン−2−カルボン酸;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジルアミノ)−シクロプロパンカルボン酸;
    2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジルアミノ)−2−メチルプロパン酸;
    (S)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−アゼチジン−2−カルボン酸;
    (R)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)−アゼチジン−2−カルボン酸;
    (S)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)−ピロリジン−2−カルボン酸;
    (R)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)−ピロリジン−2−カルボン酸;
    2−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)アゼチジン−3−イル)酢酸;
    5−(1−フェニルシクロプロピル)−2−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル)チアゾロ−[5,4−b]−ピリジン;
    3−(6−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−イル)プロパン酸;
    2−(6−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−イル)酢酸;
    1−(4−(5−(1−シクロブチルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
    1−(4−(5−(1−(3,3−ジフルオロシクロブチル)シクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−フルオロベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
    2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジルオキシ)酢酸;
    2−(4−(1−アゼチジニルメチル)−2−フルオロフェニル)−5−(1−フェニル−シクロプロピル)−[1,3]チアゾロ−[5,4−b]ピリジン;
    2−(4−(1−アゼチジニルメチル)−2−フルオロフェニル)−5−(1−フェニル−シクロプロピル)−[1,3]チアゾロ−[5,4−b]ピリジン;
    4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル−アミノ)ブタン酸;
    (ラセミ体)−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル−アミノ)ブタン酸;
    (S)−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル−アミノ)ブタン酸;
    (R)−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル−アミノ)ブタン酸;
    3−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エチルアミノ)ブタン酸;
    (S)−3−((R)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エチルアミノ)ブタン酸;
    (R)−3−((S)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エチルアミノ)ブタン酸;
    (R)−3−((R)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エチルアミノ)ブタン酸;
    (S)−3−((S)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エチルアミノ)ブタン酸;
    (R)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エタンアミン;
    (S)−1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エタンアミン;
    4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)ブタン酸;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−1H−イミダゾール−4−カルボン酸;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸;
    (R)−2−アミノ−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)プロパン酸;
    (S)−2−アミノ−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)プロパン酸;
    (R)−2−アミノ−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)ブタン酸;
    (S)−2−アミノ−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)ブタン酸;
    (R)−2−アミノ−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)−2−メチルブタン酸;
    (S)−2−アミノ−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)−2−メチルブタン酸;
    2−(4−(1−アゼチジニルカルボニル)−2−フルオロフェニル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
    (3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−(モルホリノ)メタノン;
    R−2−(2−フルオロ−4−(4−モルホリニルカルボニル)フェニル)−5−(1−フェニル−シクロプロピル)−[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
    (3R)−1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)−カルボニル)−3−ピペリジンカルボン酸;
    3−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)−[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド;
    3−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド;
    3−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド;
    1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)カルボニル)−3−アゼチジンカルボン酸;
    N−シクロプロピル−3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド;
    3−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−N−メチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)−[1,3]チアゾロ−[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンズアミド;
    3−(((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)カルボニル)アミノ)−3−メチルブタン酸;
    N−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)カルボニル)−N−メチル−β−アラニン;
    (ラセミ体)−3−(((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)カルボニル)アミノ)ブタン酸;
    2,2,2−トリフルオロ−N−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)アセトアミド;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−N−メチルシクロプロパンアミン;
    3−フルオロ−N,N−ジメチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−アニリン;
    3−フルオロ−N−メチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−アニリン;
    N−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド;
    4−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−アミノ)−4−オキソブタン酸;
    3−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−スルファモイル)プロパン酸;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−2−ピロリジノン;
    N−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−D−α−アスパラギン;
    N−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−D−アスパラギン;
    N−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−L−α−アスパラギン;
    N−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−L−アスパラギン;
    シス−3−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)アミノ)シクロブタンカルボン酸;
    トランス−3−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)アミノ)シクロブタンカルボン酸;
    (2S)−4−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)アミノ)−2−ヒドロキシ−4−オキソブタン酸;
    (3S)−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニルアミノ)−3−ヒドロキシ−4−オキソブタン酸;
    (2R)−4−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)アミノ)−2−ヒドロキシ−4−オキソブタン酸;
    (3R)−4−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)アミノ)−3−ヒドロキシ−4−オキソブタン酸;
    2−(1H−インドール−5−イル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
    3−(5−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−1−イル)プロパン酸;
    4−(5−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−1−イル)−ブタン酸;
    (5−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−1−イル)酢酸;
    2−(1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
    3−(5−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−1−イル)プロパン酸;
    3−(6−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−1−イル)プロパン酸;
    3−(5−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)プロパン酸;
    (5−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)酢酸;
    N−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−ベンジル)グリシン;
    2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エタンアミン;
    2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)エタノール;
    N−(2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−フェニル)エチル)グリシン;
    2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−N,N−ジメチルエタンアミン;
    N−(2−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エチル)アセトアミド;および
    (2R,4R)−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)ピロリジン−2−カルボン酸;
    2−アミノ−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)プロパン−1−オール;
    Ν−(2,6−ジメチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ベンジル)−3−(アゼチジン−1−イル)プロパン−1−アミン;
    (2−メチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メタノール;
    (2,6−ジメチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メタノール;
    (3−メチル−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メタノール;
    (4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メタノール;
    1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)エタノール;
    2−アミノ−3−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)プロパン酸
    から選択される請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  20. 前記化合物が、
    1−((3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)メチル)−アゼチジン−3−カルボン酸;
    (R)−1−(1−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−エチル)アゼチジン−3−カルボン酸;または
    (S)−2−アミノ−4−(3−フルオロ−4−(5−(1−フェニルシクロプロピル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)フェニル)−2−メチルブタン酸
    から選択される請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  21. 請求項1から20のうちのいずれか1項に記載の化合物および製薬上許容される賦形剤を含む医薬組成物。
  22. S1P1受容体が介在する疾患を治療するための請求項1から20のうちのいずれか1項に記載の化合物。
  23. S1P1受容体が介在する疾患を治療するための医薬製造における請求項1から20のうちのいずれか1項に記載の化合物の使用。
  24. 前記疾患が多発性硬化症である請求項23に記載の使用
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UY33178A (es) * 2010-01-13 2011-08-31 Sanofi Aventis Derivados de ácido carboxílico heteroxíclicos que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2, 5, 7-sustituido
AR079980A1 (es) * 2010-01-13 2012-03-07 Sanofi Aventis Derivados de oxazolopirimidina sustituida en 2,5,7
AR079981A1 (es) * 2010-01-13 2012-03-07 Sanofi Aventis Derivados de acido carboxilico que comprenden un anillo de oxoazolopirimidina 2,5,7- sustituido
AU2011206616B2 (en) * 2010-01-14 2016-06-16 Sanofi Heterocyclic carboxylic acid derivatives having a 2,5-substituted oxazolopyrimidine ring
MX2012007834A (es) 2010-01-14 2012-07-30 Sanofi Sa Derivados de acido carboxilico que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2,5-sustituido.
ES2524712T3 (es) 2010-01-14 2014-12-11 Sanofi Derivados de oxazolopirimidina 2,5-sustituidos en calidad de agonistas de EDG-1
TW201206429A (en) * 2010-07-08 2012-02-16 Merck Serono Sa Substituted oxadiazole derivatives
KR20130051507A (ko) 2010-09-15 2013-05-20 에프. 호프만-라 로슈 아게 아자벤조티아졸 화합물, 조성물 및 사용 방법
WO2012130633A1 (en) * 2011-03-25 2012-10-04 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyrazole compounds as crth2 antagonists
US9321787B2 (en) 2011-07-07 2016-04-26 Sanofi Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring
US8907093B2 (en) 2011-07-07 2014-12-09 Sanofi Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[4,5-c]pyridine ring
US8735402B2 (en) 2011-07-07 2014-05-27 Sanofi Cycloalkyloxycarboxylic acid derivatives
US8580816B2 (en) * 2011-07-07 2013-11-12 Sanofi Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-b]pyridine ring
WO2013158422A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heterocyclic compounds for controlling invertebrate pests
WO2014013611A1 (ja) * 2012-07-20 2014-01-23 三菱電機株式会社 保持フレームおよび太陽電池モジュール
CN105143227A (zh) 2013-02-20 2015-12-09 拜耳医药股份公司 作为mknk1抑制剂的取代的咪唑并[1,2-b]哒嗪类化合物
EP3036220A4 (en) 2013-08-21 2017-04-12 Alios Biopharma, Inc. Antiviral compounds
US10597401B2 (en) 2015-05-08 2020-03-24 Albany Molecular Research, Inc. Methods and intermediates for the preparation of omacetaxine and cephalotaxine derivatives thereof
IL252151A0 (en) 2017-05-07 2017-07-31 Fainzilber Michael Treatment of stress disorders
EP3638235A4 (en) 2017-06-14 2021-06-09 Trevena, Inc. COMPOUNDS FOR MODULATING S1P1 ACTIVITY AND METHODS OF USING IT
CN110256466A (zh) * 2019-07-31 2019-09-20 昆山迪安医学检验实验室有限公司 一种噻唑[5,4-b]-吡啶基生物活性化合物的制备方法及其抗肿瘤活性的检测
WO2021101854A1 (en) * 2019-11-19 2021-05-27 Trevena, Inc. Compounds and methods of preparing compounds s1p1 modulators
CN115611793A (zh) * 2021-07-14 2023-01-17 山东新华制药股份有限公司 硫代酰胺类化合物的合成方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000038350A (ja) 1998-05-18 2000-02-08 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd 糖尿病治療薬
DE60137437D1 (de) 2000-10-05 2009-03-05 Takeda Pharmaceutical Promotoren zur proliferation und differenzierung von stammzellen und/oder vorstufen von neuronenzellen
US6951848B2 (en) 2001-03-12 2005-10-04 Millennium Pharmaceuticals, Inc., Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor
WO2003045929A1 (fr) 2001-11-26 2003-06-05 Takeda Chemical Industries, Ltd. Derive bicyclique, procede de production de ce derive et utilisation correspondante
WO2003062252A1 (en) 2002-01-18 2003-07-31 Merck & Co., Inc. Edg receptor agonists
AU2004234067B2 (en) * 2003-04-30 2008-02-28 Novartis Ag Aminopropanol derivatives as sphingosine-1-phosphate receptor modulators
EP1620413A2 (en) 2003-04-30 2006-02-01 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions, and methods
MXPA05012461A (es) * 2003-05-19 2006-02-22 Irm Llc Compuestos y composiciones inmunosupresores.
EP2363129A1 (en) 2004-10-13 2011-09-07 PTC Therapeutics, Inc. Pyrazole or triazole compounds and their use for the manufacture of a medicament for treating somatic mutation-related diseases
EP1965807A4 (en) * 2005-11-23 2010-10-27 Epix Delaware Inc S1P RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND THEIR USE
US7919519B2 (en) * 2005-11-23 2011-04-05 Epix Pharmaceuticals Inc. S1P receptor modulating compounds and use thereof
US20090182003A1 (en) 2006-01-13 2009-07-16 President And Fellows Of Harvard College Methods and Compositions for Treatment Cell Proliferative Disorders
AR059246A1 (es) 2006-01-30 2008-03-19 Array Biopharma Inc Compuestos heterobiciclicos de tiofeno y metodos de uso
JP4897834B2 (ja) 2006-02-08 2012-03-14 コダック グラフィック コミュニケーションズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ベンゾキサゾール誘導体およびその類似体を増感剤として含む紫外線感受性平版印刷版前駆体
AU2007227274A1 (en) 2006-03-21 2007-09-27 Epix Delaware, Inc. S1P receptor modulating compounds
AU2007229850A1 (en) * 2006-03-23 2007-10-04 Merck & Co., Inc. Glucagon receptor antagonist compounds, compositions containing such compounds and methods of use
EP2097405A2 (en) 2006-11-21 2009-09-09 Smithkline Beecham Corporation Anti-viral compounds
WO2008073865A2 (en) 2006-12-11 2008-06-19 Novartis Ag Method of preventing or treating myocardial ischemia
EP2364976B1 (en) * 2007-03-21 2014-10-08 EPIX Pharmaceuticals, Inc. S1P receptor modulating compounds and use thereof
JP2008308448A (ja) 2007-06-15 2008-12-25 Sankyo Agro Kk (3−硫黄原子置換フェニル)へテロアリール誘導体
ES2360929T3 (es) 2007-09-20 2011-06-10 Amgen Inc. Derivados del ácido 1-(4-(4-bencilbenzamido)-bencil)azetidin-3-carboxílico y compuestos relacionados como moduladores del receptor s1p para el tratamiento de trastornos inmunitarios.

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