JP2011524428A - N−アセチルアミド側鎖またはn−アセチルエステル側鎖を有するインドレニンベースのスピロピランを含む時間−温度インジケータ - Google Patents
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Classifications
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
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Abstract
Description
R1は、水素、−C1〜C18アルコキシ、−C1〜C18アルキルチオ、−C1〜C18アルキル−SO−、−C1〜C18アルキル−SO2−、フェニルチオ、フェニル、ハロゲン、−C1〜C18アルキル、または−NO2であり;
R2は、水素または−C1〜C18アルコキシであり;
R3は、NO2またはハロゲンであり;
R4は、水素、−C1〜C18アルコキシ、またはハロゲンであり;
R5は、水素、ハロゲン、−C1〜C18アルコキシ、−COOH、−COO−C1〜C18アルキル、−CF3、またはフェニルであり;
R6は、水素であるか、あるいはR6およびR7が一緒にフェニル環を形成し;
R7は、水素であり;
Raは、水素、または−C1〜C6アルキルであり;
Rbは、水素または−C1〜C6アルキルであるか、あるいはRaと一緒に5〜6員環を形成し;
Yは、−CH2−COO−R8または−CH2−CO−N(R10)−R9であるか;または−CH2−CO−N(R10)−L−N(R10)CO−CH2−であるか、あるいはYは、−CH2−CO−O−L’−O−CO−CH2−であり、
ここで、
R8は、水素またはC3〜C18アルキルであるか、あるいはR8はエチルであって、ただしR6およびR7は一緒にフェニル環を形成し;
R9は、フェニル、メシチル、ナフチル、またはより高級な縮環芳香族系、フェニル−O−フェニル、フェニル−S−フェニル、あるいはハロゲン、−CF3、C1〜C6アルキル、−C1〜C6アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C6アルキル、CN、NO2、N(R11)2、S−R11(SO−R11、SO2−R11)、CO−R11、CO−N(R11)2(R11=C1〜C18アルキル、アリール、置換アリールである)によって一回以上置換されているフェニル、ナフチル、またはより高級な縮環芳香族系であり、二回以上置換されている場合には、置換基は、同じであるかまたは異なっていてもよく;
R10は、水素、C1〜C18アルキルであり;
Lは、1,3−フェニレンまたは1,4−フェニレンであって、この場合、フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C18アルキル、−C1〜C18アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C18アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C18アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよく;あるいは、Lは、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンであり、この場合、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C18アルキル、−C1〜C18アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C18アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C18アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよく;
L’は、1,3−フェニレンまたは1,4−フェニレンであり、この場合、フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C18アルキル、−C1〜C18アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C18アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C18アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよく;あるいは、Lは、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンであり、この場合、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C18アルキル、−C1〜C18アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C18アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C18アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよい]の少なくとも1種のスピロピランインジケータを含む、経時的温度変化を示すための時間−温度インジケータに関する。
一実施形態において、R9は、フェニル、メシチル、フェニル−O−フェニル、フェニル−S−フェニル、あるいはハロゲン、−CF3、C1〜C6アルキル、−C1〜C6アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C6アルキルで一回以上置換されているフェニルであり、二回以上置換されている場合には、置換基は、同じかまたは異なっていてもよい。
R1は、水素、−C1〜C6アルコキシ、−C1〜C6アルキルチオ、ハロゲン、または−NO2であり;
R2は、水素または−C1〜C6アルコキシであり;
R3は、NO2であり;
R4は、水素、−C1〜C6アルコキシ、またはハロゲンであり;
R5は、水素、ハロゲン、−C1〜C6アルコキシ、−COOHであり;
R6は、水素であり;
R7は、水素であり;
Raは、メチルまたはエチルであり;
Rbは、メチルまたはエチルであり;
Yは、−CH2−COO−R8または−CH2−CO−N(R10)−R9であるか;または−CH2−CO−N(R10)−L−N(R10)CO−CH2−であるか、あるいはYは、−CH2−CO−O−L’−O−CO−CH2−であり、この場合、
R8は、C3〜C6アルキルであり;
R9は、フェニル、メシチル、フェニル−O−フェニル、フェニル−S−フェニル、あるいはハロゲン、−CF3、C1〜C6アルキル、−C1〜C6アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C6アルキルで一回以上置換されているフェニルであり;
R10は、水素、C1〜C6アルキルであり、より好ましくは水素である。
R1は、水素、またはメトキシ、またはメチルチオであり;
R2は、水素またはメトキシであり;
R3は、ニトロであり;
R4は、水素またはメトキシであり;
R5は、水素、ハロゲン、メトキシ、または−COOHであり;
Raは、メチルまたはエチルであり;
Rbは、メチルまたはエチルであり;
Yは、−CH2−COO−R8、または−CH2−CO−N(R10)−R9であるか;または−CH2−CO−N(R10)−L−N(R10)CO−CH2−であるか、あるいはYは、−CH2−CO−O−L’−O−CO−CH2−であり、この場合、
R8は、C3〜C6アルキルであり;
R9は、フェニル、メシチル、フェニル−O−フェニル、フェニル−S−フェニル、あるいはハロゲン、CF3、C1〜C6アルキル、−C1〜C6アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C6アルキルで一回以上置換されているフェニルであり;
R10は、水素であり;
LおよびL’は、互いに独立して1,3ーフェニレンまたは1,4−フェニレンであり、この場合、フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C6アルキル、−C1〜C6アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C6アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C6アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよく;あるいは、Lは、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンである]の化合物を含む時間−温度インジケータを提供する(請求項3)。
R2、R4、R5、R6、およびR7は、水素であるか、あるいはR6およびR7がフェニル環を形成し;
R9は、フェニル、フェニル−O−フェニル、フェニル−S−フェニル、メシチル、あるいはハロゲン、−CF3、C1〜C6アルキル、メトキシ、−COO−C1〜C6アルキルによって一回以上置換されているフェニルであり;
Lは、1,3−フェニレンまたは1,4−フェニレンであって、この場合、フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−C1〜C6アルキル、−COO−C1〜C6アルキル、ニトロによって一回以上置換されていてもよく;あるいは、Lは、ナフタレンまたはフェニレン−O−フェニレンである。
以下の基本スキームに従って、化合物を調製する。
N−アセチルアミド側鎖を有するインドレニンベースのスピロピランは、出発物質のブロモ−(またはクロロ−)アセチルアミドが市場入手できない場合には、3段階合成法を用いて合成する。
(a)マトリックス中またはマトリックス上に、請求項1または請求項8において定義されるような式Iのスピロピランインジケータを導入する工程、および
(b)光誘導、熱誘導、圧力誘導、電気誘導、または化学誘導から選択される方法によって、好ましくは光誘導によって、スピロピランインジケータを元来の安定状態から準安定状態に転化する工程、
(c)場合により、保護被膜を適用する工程
を含む方法を提供する(請求項9)。
R1は、水素、−C1〜C18アルコキシ、−C1〜C18アルキルチオ、−C1〜C18アルキル−SO−、−C1〜C18アルキル−SO2−、フェニルチオ、フェニル、ハロゲン、−C1〜C18アルキル、または−NO2であり;
R2は、水素または−C1〜C18アルコキシであり;
R3は、NO2またはハロゲンであり;
R4は、水素、−C1〜C18アルコキシ、またはハロゲンであり;
R5は、水素、ハロゲン、−C1〜C18アルコキシ、−COOH、−COO−C1〜C18アルキル、−CF3、またはフェニルであり;
R6は、水素であるか、またはR6およびR7が一緒にフェニル環を形成し;
R7は、水素であり;
Raは、水素または−C1〜C6アルキルであり;
Rbは、水素または−C1〜C6アルキルであるか、あるいはRaと一緒に5〜6員環を形成し;
Yは、−CH2−COO−R8または−CH2−CO−N(R10)−R9であるか;または−CH2−CO−N(R10)−L−N(R10)CO−CH2−であるか、あるいはYは、−CH2−CO−O−L’−O−CO−CH2−であり、
ここで
R8は、水素、C1〜C18アルキルであり;
R9は、フェニル、メシチル、ナフチル、もしくはより高級な縮環芳香族系、フェニル−O−フェニル、フェニル−S−フェニル、あるいはハロゲン、−CF3、C1〜C6アルキル、−C1〜C6アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C6アルキル、CN、NO2、N(R11)2、S−R11(SO−R11、SO2−R11)、CO−R11、CO−N(R11)2(R11=C1〜C18アルキル、アリール、置換アリールである)によって一回以上置換されているフェニル、ナフチル、またはより高級な縮環芳香族系であり、二回以上置換されている場合には、置換基は、同じであるかまたは異なっていてもよく;
R10は、水素、C1〜C18アルキルであり;
Lは、1,3−フェニレンまたは1,4−フェニレンであって、この場合、フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C18アルキル、−C1〜C18アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C18アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C18アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよく;あるいは、Lは、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンであり、この場合、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C18アルキル、−C1〜C18アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C18アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C18アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよい。
a)請求項1または請求項8において定義されるような、少なくとも1種のスピロ芳香族インジケータ化合物を含む時間−温度インテグレータを基材上に印刷する工程、
b)好ましくは光誘導着色によって、インジケータを活性化する工程、
c)場合により、インジケータの新たな光誘導着色を防ぐ保護材を適用する工程、および
d)時間誘導退色または温度誘導退色の程度を特定し、当該退色の程度を考慮して製品の品質を決定する工程
を含む方法にも関する(請求項10)。
Claims (11)
- 式(I):
R1は、水素、−C1〜C18アルコキシ、−C1〜C18アルキルチオ、−C1〜C18アルキル−SO−、−C1〜C18アルキル−SO2−、フェニルチオ、フェニル、ハロゲン、−C1〜C18アルキル、または−NO2であり;
R2は、水素または−C1〜C18アルコキシであり;
R3は、NO2またはハロゲンであり;
R4は、水素、−C1〜C18アルコキシ、またはハロゲンであり;
R5は、水素、ハロゲン、−C1〜C18アルコキシ、−COOH、−COO−C1〜C18アルキル、−CF3、またはフェニルであり;
R6は、水素であるか、またはR6およびR7が一緒にフェニル環を形成し;
R7は、水素であり;
Raは、水素または−C1〜C6アルキルであり;
Rbは、水素または−C1〜C6アルキルであるか、あるいはRaと一緒に5〜6員環を形成し;
Yは、−CH2−COO−R8または−CH2−CO−N(R10)−R9であるか;または−CH2−CO−N(R10)−L−N(R10)CO−CH2−であるか、あるいはYは、−CH2−CO−O−L’−O−CO−CH2−であり、
ここで
R8は、水素またはC3〜C18アルキルであるか、あるいはR8はエチルであって、ただしR6およびR7は一緒にフェニル環を形成し;
R9は、フェニル、メシチル、ナフチル、もしくはより高級な縮環芳香族系、フェニル−O−フェニル、フェニル−S−フェニル、あるいはハロゲン、−CF3、C1〜C6アルキル、−C1〜C6アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C6アルキル、CN、NO2、N(R11)2、S−R11(SO−R11、SO2−R11)、CO−R11、CO−N(R11)2(R11=C1〜C18アルキル、アリール、置換アリールである)によって一回以上置換されているフェニル、ナフチル、またはより高級な縮環芳香族系であり、二回以上置換されている場合には、置換基は、同じであるかまたは異なっていてもよく;
R10は、水素、C1〜C18アルキルであり;
Lは、1,3−フェニレンまたは1,4−フェニレンであり、この場合、フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C18アルキル、−C1〜C18アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C18アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C18アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよく;あるいは、Lは、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンであり、この場合、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C18アルキル、−C1〜C18アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C18アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C18アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよく、
L’は、1,3−フェニレンまたは1,4−フェニレンであり、この場合、フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C18アルキル、−C1〜C18アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C18アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C18アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよく;あるいは、Lは、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンであり、この場合、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C18アルキル、−C1〜C18アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C18アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C18アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよい]の少なくとも1種のスピロピランインジケータを含む時間−温度インジケータ。 - R1は、水素、−C1〜C6アルコキシ、−C1〜C6アルキルチオ、ハロゲン、または−NO2であり;
R2は、水素または−C1〜C6アルコキシであり;
R3は、NO2であり;
R4は、水素、−C1〜C6アルコキシ、またはハロゲンであり;
R5は、水素、ハロゲン、−C1〜C6アルコキシ、−COOHであり;
R6は、水素であり;
R7は、水素であり;
Raは、メチルまたはエチルであり;
Rbは、メチルまたはエチルであり;
Yは、−CH2−COO−R8または−CH2−CO−N(R10)−R9であるか;または−CH2−CO−N(R10)−L−N(R10)CO−CH2−であるか、あるいはYは、−CH2−CO−O−L’−O−CO−CH2−であり、この場合、
R8は、C3〜C6アルキルであり;
R9は、フェニル、メシチル、フェニル−O−フェニル、フェニル−S−フェニル、あるいはハロゲン、−CF3、C1〜C6アルキル、−C1〜C6アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C6アルキルで一回以上置換されているフェニルであり;
R10は、水素、C1〜C6アルキルであり、より好ましくは水素であり;
LおよびL’は、互いに独立して1,3ーフェニレンまたは1,4−フェニレンであり、この場合、フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、−C1〜C6アルキル、−C1〜C6アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C6アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C6アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよく;あるいは、Lは、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンである、請求項1に記載の時間−温度インジケータ。 - R1は、水素、またはメトキシ、またはメチルチオであり;
R2は、水素またはメトキシであり;
R3は、ニトロであり;
R4は、水素またはメトキシであり;
R5は、水素、ハロゲン、メトキシ、または−COOHであり;
Raは、メチルまたはエチルであり;
Rbは、メチルまたはエチルであり;
Yは、−CH2−COO−R8または−CH2−CO−N(R10)−R9であるか;または−CH2−CO−N(R10)−L−N(R10)CO−CH2−であるか、あるいはYは、−CH2−CO−O−L’−O−CO−CH2−であり、この場合
R8は、C3〜C6アルキルであり;
R9は、フェニル、メシチル、フェニル−O−フェニル、フェニル−S−フェニル、ハロゲン、CF3、C1〜C6アルキル、−C1〜C6アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C6アルキルで一回以上置換されているフェニルであり;
R10は、水素であり;
LおよびL’は、互いに独立して1,3ーフェニレンまたは1,4−フェニレンであり、この場合、フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C6アルキル、−C1〜C6アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C6アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C6アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよく;あるいは、Lは、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンである、請求項1に記載の時間−温度インジケータ。 - Yが、CH2−CO−N(R10)−R9である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の時間−温度インジケータ。
- Yが、−CH2−COO−R8である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の時間−温度インジケータ。
- Yが、−CH2−CO−N(R10)−L−N(R10)CO−CH2−である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の時間−温度インジケータ。
- Yが、−CH2−CO−O−L’−O−CO−CH2である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の時間−温度インジケータ。
- 時間−温度インジケータを製造するための、式I’:
R1は、水素、−C1〜C18アルコキシ、−C1〜C18アルキルチオ、−C1〜C18アルキル−SO−、−C1〜C18アルキル−SO2−、フェニルチオ、フェニル、ハロゲン、−C1〜C18アルキル、または−NO2であり;
R2は、水素または−C1〜C18アルコキシであり;
R3は、NO2またはハロゲンであり;
R4は、水素、−C1〜C18アルコキシ、またはハロゲンであり;
R5は、水素、ハロゲン、−C1〜C18アルコキシ、−COOH、−COO−C1〜C18アルキル、−CF3、またはフェニルであり;
R6は、水素であるか、またはR6およびR7が一緒にフェニル環を形成し;
R7は、水素であり;
Raは、水素または−C1〜C6アルキルであり;
Rbは、水素または−C1〜C6アルキルであるか、あるいはRaと一緒に5〜6員環を形成し;
Yは、−CH2−COO−R8または−CH2−CO−N(R10)−R9であるか;または−CH2−CO−N(R10)−L−N(R10)CO−CH2−であるか、あるいはYは、−CH2−CO−O−L’−O−CO−CH2−であり、
ここで
R8は、水素、C1〜C18アルキルであり;
R9は、フェニル、メシチル、ナフチル、もしくはより高級な縮環芳香族系、フェニル−O−フェニル、フェニル−S−フェニル、あるいはハロゲン、−CF3、C1〜C6アルキル、−C1〜C6アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C6アルキル、CN、NO2、N(R11)2、S−R11(SO−R11、SO2−R11)、CO−R11、CO−N(R11)2(R11=C1〜C18アルキル、アリール、置換アリールである)によって一回以上置換されているフェニル、ナフチル、またはより高級な縮環芳香族系であり、二回以上置換されている場合には、置換基は、同じであるかまたは異なっていてもよく;
R10は、水素、C1〜C18アルキルであり;
Lは、1,3−フェニレンまたは1,4−フェニレンであり、この場合、フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C18アルキル、−C1〜C18アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C18アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C18アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよく;あるいは、Lは、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンであり、この場合、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C18アルキル、−C1〜C18アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C18アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C18アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよく、
L’は、1,3−フェニレンまたは1,4−フェニレンであり、この場合、フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C18アルキル、−C1〜C18アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C18アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C18アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよく;あるいは、Lは、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンであり、この場合、ナフタレン、ビフェニレン、またはフェニレン−O−フェニレンリンカーは、場合により、ハロゲン、−CF3、C1〜C18アルキル、−C1〜C18アルコキシ、カルボキシ、−COO−C1〜C18アルキル、−CONH2、−CON(C1〜C18アルキル)2、ニトロによって一回以上置換されていてもよい]のスピロピランの使用。 - 式Iのスピロ芳香族インジケータ化合物の少なくとも1種を含む時間−温度インジケータを製造する方法であって、
(a)マトリックス中またはマトリックス上に、請求項1または請求項8において定義されるような式Iのスピロピランインジケータを導入する工程、および
(b)光誘導、熱誘導、圧力誘導、電気誘導、または化学誘導から選択される方法によって、スピロピランインジケータを元来の安定状態から準安定状態に転化する工程、
(c)場合により、保護被膜を適用する工程
を含む方法。 - 腐りやすい商品の時間−温度履歴を特定する方法であって、以下の、
a)請求項1または請求項8において定義されるような、少なくとも1種のスピロ芳香族インジケータ化合物を含む時間−温度インテグレータを基材上に印刷する工程;
b)好ましくは光誘導着色によって、インジケータを活性化する工程;
c)場合により、インジケータの新たな光誘導着色を防ぐ保護材を適用する工程;および
d)時間誘導または温度誘導退色の程度を特定し、当該退色の程度を考慮して製品の品質を決定する工程
を含む方法。 - 時間−温度インジケータを製造するために、請求項1または請求項8において定義されるような式(I)の少なくとも1種のスピロピランインジケータを含む、印刷インクまたは印刷インク濃縮物。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62242686A (ja) * | 1986-04-16 | 1987-10-23 | Toray Ind Inc | 新規スピロピラン化合物 |
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Patent Citations (4)
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---|---|---|---|---|
JPS62242686A (ja) * | 1986-04-16 | 1987-10-23 | Toray Ind Inc | 新規スピロピラン化合物 |
JPH04283563A (ja) * | 1991-03-13 | 1992-10-08 | Otsuka Chem Co Ltd | インドリノスピロベンゾピラン誘導体のフォトメロシアニン成分からなる結晶、その製造方法並びに該結晶からなるサーモクロミック及びフォトクロミック材料 |
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