JP2011523953A - 1−(2−ハロビフェニル−4−イル)−シクロプロパンカルボン酸の誘導体を調製する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
アルツハイマー病は、組織病理学的な観点から、アルツハイマー患者の脳実質における細胞外および血管周囲の神経突起プラーク(neuritic plaque)ならびに細胞内神経原線維タングルの広範な存在を特徴とする神経変性障害である。
本発明の主題は、一般式(I)の化合物またはその塩を調製するための方法であって、
Xは、ハロゲン原子、好ましくはフッ素であり、
Rは、
−ハロゲン原子、好ましくは塩素、
−CF3、
−CH=CH2、
−CN、
−CH2OH、
−NO2、
−メチレンジオキシ、
−エチレンジオキシ、
−シクロアルキル、好ましくは、C3〜C6シクロアルキル、
−フェニル、
−OR1またはNHCOR1(式中、R1は、CF3、アルケニル、アルキニル、ベンジルおよびフェニルからなる群から選択される)、
−SR2、SOR2またはCOR2(式中、R2はアルキルである)
から独立して選択される1個または複数の基を表し、
スキーム1による下記のステップ:
(i)式(II)の化合物(式中、Xは、上のように定義され、X’は、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフレート基(CF3SO3)である)を式(III)の化合物(式中、Rは上のように定義される)と反応させ、式(IV)の化合物を形成させるステップと、
(ii)式(IV)の化合物をラジカル臭素化にかけ、式(V)の化合物を形成させるステップと、
(iii)式(V)の化合物を式(VI)の対応するニトリル誘導体に変換するステップと、
(iv)式(VI)の化合物を1,2−ジブロモエタンと反応させ、式(VII)の化合物を形成させるステップと、
(v)式(VII)の化合物を加水分解し、式(I)の化合物を得るステップとを含む方法である。
本明細書において使用される用語は、下記の意味を有する:
「ハロゲン原子」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包含する。
本発明は、スキーム1に従って一般式(I)の化合物を調製するための方法を提供し
XおよびRは、上で定義されている通りである。
−溶媒:20体積エタノール、
−塩基:2当量Na2CO3、
−触媒:13%w/wC上Pd10%、
−温度:還流。
3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ−4−メチル−ビフェニルの調製
3−フルオロ−4−ブロモトルエン(50g、0.265mol)および3,4−ジクロロフェニルボロン酸(53g、0.278mol)をエタノール(970ml)に溶かし、炭酸ナトリウム(56.1g、0.529mol)を加える。炭上パラジウム10%(6.6g)を加え、混合物を窒素雰囲気下で4時間にわたって還流する。反応混合物を冷却し、濾過し、濃縮し、酢酸イソプロピル(250ml)を加え、次いで、溶液を再び濃縮する。残渣を酢酸イソプロピル(250ml)および1M水酸化ナトリウム(250ml)に溶かす。有機相を分離し、水(125ml)で洗浄し、塩化水素3Mで中和し、食塩水(250ml)で洗浄し、濃縮する。
1H NMR(DMSO−d6,300MHz):7.73(m,2H);7.49(m,2H);7.14(m,2H);2.36(s,3H)。
3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ−4−ブロモメチル−ビフェニルの調製
3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ−4−メチル−ビフェニル(29g、0.114mol)、N−ブロモスクシンイミド(21.2g、0.119mol)、過酸化ベンゾイル(1.4g、0.004mol)をアセトニトリル(190ml)に溶かす。
1H NMR(DMSO−d6,300MHz):7.87〜7.12(m,6H);4.76(s,2H)。
3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ−4−シアノメチル−ビフェニルの調製
3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ−4−ブロモメチル−ビフェニル(35.0g、0.105mol)およびシアン化ナトリウム(5.4g、0.110mol)をエタノール(228ml)と水(25ml)の混合物に溶かし、次いで、3時間にわたって50℃にて加熱する。溶液を真空下で濃縮し、残渣をエタノール/水1/1v/v(35ml)に懸濁し、30分にわたって0〜5℃にて冷却する。
HPLC−UV純度(250nm):92.3%
1H NMR(DMSO−d6,300MHz):7.78(m,2H);7.60(m,2H);7.34(m,2H);4.14(s,1H)。
1−(3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−シクロプロパンニトリルの調製
3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ−4−シアノメチル−ビフェニル(9.0g、0.032mol)、1,2−ジブロモメタン(9.0g、0.048mol)、塩化テトラブチルアンモニウム(1.2g、0.043mol)、トルエン(60ml)および水(9ml)を反応器に入れる。
HPLC−UV純度(250nm):98.2%
1H NMR(DMSO−d6,300MHz):7.78(m,2H);7.60(m,2H);7.30(m,2H);1.84(m,2H);1.63(m,2H)。
1−(3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−シクロプロパンカルボン酸の調製
1−(3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−シクロプロパンニトリル(14.3g、0.047mol)を、メタノール(143ml)と水(71.5ml)の混合物に溶かし、水酸化カリウム(35.1g、0.563mol)を滴加し、混合物を48時間にわたって還流する。
HPLC−UV純度(255nm):99.8%
1H NMR(DMSO−d6,300MHz):12.51(bs,1H);7.78(m,2H);7.54(m,2H);7.30(m,2H);1.48(m,2H);1.22(m,2H)
MS(ESI−,40V):323(M−);279
融解範囲:199〜200℃。
Claims (12)
- 一般式(I)の化合物およびその塩を調製するための方法であって、
Xは、ハロゲン原子であり、
Rは、
−ハロゲン原子、
−CF3、
−CH=CH2、
−CN、
−CH2OH、
−NO2、
−メチレンジオキシ、
−エチレンジオキシ、
−シクロアルキル、
−フェニル、
−OR1またはNHCOR1(式中、R1は、CF3、アルケニル、アルキニル、ベンジルおよびフェニルからなる群から選択される)、
−SR2、SOR2またはCOR2(式中、R2はアルキルである)
から独立して選択される1個または複数の基を表し、
下記のステップ:
(i)式(II)
式(III)
(ii)式(IV)の化合物をラジカル臭素化にかけ、式(V)
(iii)式(V)の化合物を式(VI)
(iv)式(VI)の化合物を1,2−ジブロモエタンと反応させ、式(VII)
(v)式(VII)の化合物を加水分解し、式(I)の化合物を得るステップとを含む方法。 - 式(I)の化合物を単離して結晶化するステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 結晶化が、n−ヘプタンとイソプロピルアルコールの混合物を使用することにより行われる、請求項2に記載の方法。
- ステップ(i)が、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、活性炭上パラジウム、およびアルミナ上パラジウムからなる群から選択されるパラジウム触媒の存在下で行われる、請求項1または2に記載の方法。
- パラジウム触媒が活性炭上パラジウムである、請求項3または4に記載の方法。
- ステップ(ii)が、溶媒としてアセトニトリルを使用し、触媒量の過酸化ベンゾイルの存在下にN−ブロモスクシンイミドで行われる、前記請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- Xがフッ素であり、Rがハロゲン原子である、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- ハロゲン原子が塩素である、請求項7に記載の方法。
- 下記のステップ:
(i)4−ブロモ−3−フルオロ−トルエンを3,4−ジクロロフェニルボロン酸と反応させて3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ−4−ブロモメチル−ビフェニルを形成させるステップと、
(ii)3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ−4−ブロモメチル−ビフェニルをラジカル臭素化にかけて3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ−4−ブロモメチル−ビフェニルを形成させるステップと、
(iii)3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ−4−ブロモメチル−ビフェニルを対応する3’、4’−ジクロロ−2−フルオロ−4−シアノメチル−ビフェニルに変換するステップと、
(iv)3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ−4−シアノメチル−ビフェニルを1,2−ジブロモエタンと反応させて1−(3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−シクロプロパンニトリルを形成させるステップと、
(v)1−(3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−シクロプロパンニトリルを加水分解して1−(3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−シクロプロパンカルボン酸を得るステップとを含む前記請求項のいずれか一項に記載の方法。 - Xが、ハロゲン原子であり、
Rが、ハロゲン原子、CF3、CH=CH2、CN、CH2OH、NO2、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、シクロアルキル、フェニル、OR1またはNHCOR1(式中、R1は、CF3、アルケニル、アルキニル、ベンジル、およびフェニルからなる群から選択される)、およびSR2、SOR2またはCOR2(式中、R2はアルキルである)からなる群から独立して選択される1個または複数の基を表す、式(VII)の化合物。 - 1−(3’,4’−ジクロロ−2−フルオロ[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−シクロプロパンニトリルである、請求項10に記載の化合物。
- 医薬組成物を調製するための方法であって、請求項1に記載のステップ(i)〜(v)および1種または複数の薬学的に許容される添加剤の混合を含む追加ステップ(vi)を含む方法。
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