JP2011519982A - 接着剤組成物及びこれを用いた光学フィルム - Google Patents
接着剤組成物及びこれを用いた光学フィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011519982A JP2011519982A JP2011503906A JP2011503906A JP2011519982A JP 2011519982 A JP2011519982 A JP 2011519982A JP 2011503906 A JP2011503906 A JP 2011503906A JP 2011503906 A JP2011503906 A JP 2011503906A JP 2011519982 A JP2011519982 A JP 2011519982A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- film
- compound
- chemical formula
- aliphatic hydrocarbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 69
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 239000012788 optical film Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical group C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 106
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 30
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 30
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 30
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 23
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 claims description 9
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 9
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 9
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 claims description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 4
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 claims description 4
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 claims description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 125000002339 acetoacetyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000012994 photoredox catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J179/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09J161/00 - C09J177/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/028—Polyamidoamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J177/00—Adhesives based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J177/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J179/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09J161/00 - C09J177/00
- C09J179/02—Polyamines
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
- G02B5/3041—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid comprising multiple thin layers, e.g. multilayer stacks
- G02B5/305—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid comprising multiple thin layers, e.g. multilayer stacks including organic materials, e.g. polymeric layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
本発明は、アゼチジニウム（ａｚｅｔｉｄｉｎｉｕｍ）官能基を有する化合物を含む接着剤組成物及びこれを用いて形成された接着剤層を含む光学フィルム及び偏光板を提供する。
【選択図】図２
【選択図】図２
Description
本発明は接着剤組成物及びこれを用いた光学フィルムを提供する。具体的に、本発明は接着性に優れ、透明性を要する光学フィルムにも有用に用いることができる接着剤組成物及びこれを用いた光学フィルムを提供する。
本出願は２００８年４月８日、韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２００８−００３２５６３号の出願日の利益を主張し、その全内容は本明細書に含まれる。
一般的に、偏光板はポリビニールアルコール（ＰＶＡ）成分の偏光子（偏光膜）の両面にトリアセチルセルロース（ｔｒｉａｃｅｔｙｌ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ、以下、ＴＡＣ）フィルムをＰＶＡ系水溶液から成る水系接着剤で積層させた構造を有する（図１）。このような構造の偏光板を別途の補償フィルムなしにＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モードの液晶表示装置に適用すると、視野角特性が脆弱であるため、従来用いられていた２枚のＴＡＣフィルムのうち１枚を厚さ方向及び面内（ｉｎ−ｐｌａｎｅ）における位相差（ｒｅｔａｒｄａｔｉｏｎ）が殆どないＴＡＣ（Ｚｅｒｏ Ｒｅｔａｒｄａｔｉｏｎ ＴＡＣ、以下、Ｚ−ＴＡＣ）フィルムに取り替えて視野角を改善して用いることもある。
しかし、Ｚ−ＴＡＣは、基本的にＴＡＣ成分のフィルムが有する水分に対する脆弱性により、長期間使用すると、寸法の変化による耐久性の問題を引き起こす。このような短所を補うためにシクロオレフィン（Ｃｙｃｌｉｃ Ｏｌｅｆｉｎ）系樹脂またはアクリル系樹脂などのように水分に対する抵抗性が高く、低い位相差物性を有する組成のフィルムを適用しようと試されてきた。特に、アクリル系組成のフィルムは、光学的な特性と耐久性だけではなく、価格的な側面でも長所を有し得ると知られている。
保護フィルムとして、ＴＡＣフィルムを用いて偏光板を製作する場合は、ＰＶＡ成分の偏光子との接着のために水系ＰＶＡ接着剤を主に使用してきた。この際、接着力を向上させるために、ＴＡＣフィルムの表面をアルカリ処理またはコロナー処理をして使用する。しかし、アクリルフィルムと水系ＰＶＡ接着剤を偏光板の製作に使用すると、アルカリ処理またはコロナー処理などで簡単に接着力を確保することが困難である。既存のＴＡＣフィルムは、アルカリ処理またはコロナー処理によりフィルムの表面にヒドロキシ（ｈｙｄｒｏｘｙ）基などの親水性基が導入されてＰＶＡ系接着剤との水素結合を通じて接着力が簡単に確保することができるが、アクリルフィルムは表面をコロナー処理またはプラズマ処理しても導入される親水性基の量が少ないため、ＰＶＡ系接着剤との水素結合が足りず、アクリルフィルムとＰＶＡ成分の偏光子との間に十分な接着力が確保されない。
アクリルフィルムと偏光子を付着するために、アクリル系ＵＶ硬化型接着剤を用いることができるが、下記のような幾つかの問題点が確認された。（１）一般的な偏光板の製造工程では水系接着剤が用いられているため、ＵＶ硬化型接着剤を使用する場合は、別途のＵＶ硬化工程が必要で、揮発性の引火性モノマーの使用などにより防爆設備がさらに必要であり、（２）既存の水系ＰＶＡ接着剤は固形分含量の調節及び工程の管理を通じて接着剤の厚さを１００ｎｍ内外に薄くできる一方、上記アクリル系ＵＶ硬化型接着剤は、一般的に接着層の厚さを１ｍｍ以下に調節することが困難で、接着層の脆性（ｂｒｉｔｔｌｅｎｅｓｓ）の増加による偏光板の折れなどの問題が発生することがあり、（３）アクリルフィルム側との接着は容易であるが、偏光子側との接着力を確保することは困難である。偏光子との接着力を確保するために、酸性反応基を多量に含ませることもあるが、酸による工程腐食及び作業環境の側面で好ましくない。
従って、アクリルフィルムを偏光子の保護フィルムとして用いる偏光板を製作するためには、既存工程への適用性及び安定的な偏光板の物性の提供が相対的に容易な水系接着剤の適用が相対的に多くの長所を有する。ここで、偏光板を含む光学フィルムに好ましい水系接着剤の開発が求められている。
本発明は、接着性に優れ、且つ光学フィルムに適用する際の光学フィルムの光学物性及び耐久性を阻害しない接着剤組成物であって、特にアクリルフィルムを偏光子の保護フィルムとして用いるとき、偏光子との優れた接着性を与え、その結果、製作される偏光板の光学物性及び耐久性を阻害しない接着剤組成物を提供することを目的とする。また、本発明は上記接着剤組成物を用いて製作された光学フィルム及び偏光板を提供することを目的とする。
上記目的を達成するために、本発明は下記化学式１で表されるアゼチジニウム（ａｚｅｔｉｄｉｎｉｕｍ）官能基を有する化合物を含む接着剤組成物を提供する。
上記化学式１において、
Ｘ及びＹは脂肪族炭化水素基で、Ｘ及びＹのうち少なくとも１つはアミン基、アミド基及びケトン基から１以上を含む脂肪族炭化水素基であり、ＸとＹは連結されて環を形成することができ、
Ｒ１からＲ６はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、Ｃ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基、アルキルカルボキシ酸エステル基及びシアン基から成る群から選択され、
Ａ−は１価陰イオンであり、
ｎは３０から７，０００である。
Ｘ及びＹは脂肪族炭化水素基で、Ｘ及びＹのうち少なくとも１つはアミン基、アミド基及びケトン基から１以上を含む脂肪族炭化水素基であり、ＸとＹは連結されて環を形成することができ、
Ｒ１からＲ６はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、Ｃ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基、アルキルカルボキシ酸エステル基及びシアン基から成る群から選択され、
Ａ−は１価陰イオンであり、
ｎは３０から７，０００である。
Ｘ及びＹのうち少なくとも１つは親水性基を含むことが好ましい。上記化学式１の化合物は重量平均分子量が１万から２００万であることが好ましい。
また、本発明は２層以上のフィルムが積層された構造を有する光学フィルムであって、上記フィルム間の少なくとも１つの界面にアゼチジニウム官能基を有する化合物を含む接着剤組成物を用いて形成された接着剤層が備えられていることを特徴とする光学フィルムを提供する。
また、本発明は第１フィルム、偏光子及び第２フィルムが順に積層された構造を有する偏光板において、上記第１フィルム及び第２フィルムのうち少なくとも１つと偏光子との間にアゼチジニウム官能基を有する化合物を含む接着剤組成物を用いて形成された接着剤層が備えられていることを特徴とする偏光板を提供する。
また、本発明は上記光学フィルムまたは偏光板を含む電子素子を提供する。
本発明による接着剤組成物は接着性に優れ、且つ光学フィルムの透明性を阻害しないながらも、既存の積層構造の光学フィルム工程に更なる工程や設備なしにそのまま適用できるため、光学フィルムの製造に有用に用いることができる。また、本発明による接着剤組成物を用いて製造された接着層を含む光学フィルムは耐久性に優れる。特に、本発明による接着剤組成物はアクリルフィルムを偏光子の保護フィルムとして使用すると、偏光子との優れた接着性を与え、その結果、製作される偏光板の光学物性及び耐久性を阻害しない。
本発明による光学フィルムはアゼチジニウム（ａｚｅｔｉｄｉｎｉｕｍ）官能基を有する化合物を含む接着剤組成物を用いて形成された接着剤層を含むことを特徴とする。
上記アゼチジニウム官能基を有する化合物は、アゼチジニウム官能基が光学フィルムの表面のカルボキシル（ｃａｒｂｏｘｙｌ）基のような官能基と反応することができ、ポジティブ（＋）電荷を帯びるため、親水性基を有したり、コロナー処理、プラズマ処理などを通じてフィルムの表面にマイナス（−）電荷が豊かな光学フィルムへの濡れ性（ｗｅｔｔａｂｉｌｉｔｙ）に優れる。また、上記アゼチジニウム官能基が開環して親水性基が形成されることができ、この親水性基は偏光子のような光学フィルムの表面のヒドロキシ基と水素結合することができる。これに関し、上記アゼチジニウム官能基を有する化合物は、アゼチジニウム官能基の他にヒドロキシ基、カルボキシル基、アミン（ａｍｉｎｅ）基、アミド（ａｍｉｄｅ）基などの親水性基をさらに含むこともできる。このような理由から、アゼチジニウム（ａｚｅｔｉｄｉｎｉｕｍ）官能基を有する化合物は、ＰＶＡ系接着剤のような既存の接着剤に比べて優れた接着性を提供することができる。また、上記アゼチジニウム官能基を有する化合物は接着剤層内で自体架橋できるため、これにより接着剤層の耐水性が向上し、これを用いた偏光板を含む光学フィルムは耐久性が向上し、苛酷な環境におけるフィルム間の剥離を防ぐことができる。
上記アゼチジニウム（ａｚｅｔｉｄｉｎｉｕｍ）官能基を有する化合物としては、下記化学式１の化合物を用いることができる。
上記化学式１において、
Ｘ及びＹは脂肪族炭化水素基で、Ｘ及びＹのうち少なくとも１つはアミン基、アミド基及びケトン基から１以上を含む脂肪族炭化水素基であり、ＸとＹは連結されて環を形成することができ、
Ｒ１からＲ６はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、Ｃ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基、アルキルカルボキシ酸エステル基及びシアン基から成る群から選択され、
Ａ−は１価陰イオンであり、
ｎは３０から７，０００である。
Ｘ及びＹは脂肪族炭化水素基で、Ｘ及びＹのうち少なくとも１つはアミン基、アミド基及びケトン基から１以上を含む脂肪族炭化水素基であり、ＸとＹは連結されて環を形成することができ、
Ｒ１からＲ６はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、Ｃ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基、アルキルカルボキシ酸エステル基及びシアン基から成る群から選択され、
Ａ−は１価陰イオンであり、
ｎは３０から７，０００である。
Ｘ及びＹのうち少なくとも１つは親水性基を含むことが好ましい。上記化学式１の化合物は重量平均分子量が１万から２００万であることが好ましい。
上記化学式１の化合物は下記化学式２の化合物を含む。
上記化学式２において、
Ｘ'、Ｘ"及びＹ'はそれぞれＣ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ１からＲ６はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、Ｃ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基、アルキルカルボキシ酸エステル基及びシアン基から成る群から選択され、
Ａ−は１価陰イオンであり、
ｎは３０から７，０００である。
Ｘ'、Ｘ"及びＹ'はそれぞれＣ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ１からＲ６はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、Ｃ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基、アルキルカルボキシ酸エステル基及びシアン基から成る群から選択され、
Ａ−は１価陰イオンであり、
ｎは３０から７，０００である。
上記化学式２の化合物は下記化学式３のポリアミノアミド−エピクロルヒドリン（Ｐｏｌｙａｍｉｎｏａｍｉｄｅ−Ｅｐｉｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ、ＰＡＥ）を含む。
上記化学式３において、ｎは３０から７，０００である。
本発明による接着剤組成物は、接着剤層を形成するために、水のような溶媒をさらに含むことができる。この際、上記アゼチジニウム（ａｚｅｔｉｄｉｎｉｕｍ）官能基を有する化合物の濃度は０．１から３０重量％、好ましくは０．５から１０重量％である。
本発明による接着剤組成物はｐＨが２から１１で、４から１０に調整されることがより好ましい。本発明による接着剤組成物は、塩基を添加する方法などを利用してｐＨ調節をすることができる。塩基としては特に限定されないが、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮＨ４ＯＨなどが好ましい。
本発明による接着剤組成物はポリビニールアルコール（ＰＶＡ）系樹脂をさらに含むことができる。ポリビニールアルコール系樹脂をさらに含むことで、ポリビニールアルコール系偏光子やＴＡＣフィルムのような光学フィルムとの接着性をより向上させることができる。特に、アセトアセチル（ａｃｅｔｏａｃｅｔｙｌ）基などを含む変性ＰＶＡを用いることが、接着性及び上記アゼチジニウム（ａｚｅｔｉｄｉｎｉｕｍ）官能基を有する化合物との架橋などに有利である。具体的な例としては、日本合成化学のＧｏｈｓｅｆｉｍｅｒ（商品名）Ｚ−１００、Ｚ−２００、Ｚ−２００Ｈ、Ｚ−２１０、Ｚ−２２０、Ｚ−３２０などを使用することができるが、これに限定されない。この際、ポリビニールアルコール系樹脂の重量比は特に限定されず、接着するフィルムの種類によってその範囲が多少変わる。例えば、ポリビニールアルコール系偏光子とアクリル系フィルムを接着する場合は、アゼチジニウム官能基を有する化合物１００重量部に対して、１０重量部以上１，０００重量部以下を使用することが好ましい。ポリビニールアルコール系樹脂が１０重量部未満の場合は、ポリビニールアルコール偏光素子やＴＡＣフィルムとの接着力が不良となり、１，０００重量部を超える場合には、アクリルフィルムとの接着力が不良であるという問題点がある。
また、本発明は２層以上のフィルムが積層された構造を有する光学フィルムであって、上記フィルム間の少なくとも１つの界面にアゼチジニウム官能基を有する化合物を含む接着剤組成物を用いて形成された接着剤層が備えられていることを特徴とする光学フィルムを提供する。本発明において、光学フィルムとは、光学的機能を行うフィルムのことであり、光透過率が８０％以上の狭意の透明フィルムだけではなく、偏光板のように特定の光学的機能を行うためのフィルムであれば、光透過率が５０％以下の光学フィルムも含む。
上記積層されるフィルムとしては特に限定されないが、アクリル系フィルム、ＰＥＴフィルム、特に、アクリル系プライマー処理されたＰＥＴフィルム、ＴＡＣフィルム、ＣＯＰフィルム、ＰＣ（ポリカーボネート）フィルム、ＰＮＢ（ポリノルボルネン）系フィルムなどを用いることができ、特に、アクリルフィルム、アクリル系プライマー処理されたＰＥＴフィルムの場合は、既存のポリビニールアルコール系接着剤を使用する場合に比べて接着力がより大きく向上する。上記積層されるフィルムは同一であるか、異なる材料から成ることができる。
上記積層されるフィルムは、必要に応じて、接着力を向上させるために表面処理されることができる。例えば、アルカリ処理、コロナー処理、プラズマ処理、プライマー処理などを行うことができる。
また、本発明は第１フィルム、偏光子及び第２フィルムが順に積層された構造を有する偏光板において、上記第１フィルム及び第２フィルムのうち少なくとも１つと偏光子との間にアゼチジニウム官能基を有する化合物を含む接着剤組成物を用いて形成された接着剤層が備えられていることを特徴とする偏光板を提供する。この際、上記第１フィルムまたは第２フィルムも上述のような表面処理を行うことができる。
上記第１フィルム及び第２フィルムとしてはアクリル系フィルム、ＰＥＴフィルム、特に、アクリル系プライマー処理されたＰＥＴフィルム、ＴＡＣフィルム、ＣＯＰフィルム、ＰＣ（ポリカーボネート）フィルム、ＰＮＢ（ポリノルボルネン）系フィルムなどを用いることができる。上記第１フィルム及び第２フィルムは同一材料からなっても、異なる材料からなってもよい。例えば、上記第１フィルム及び第２フィルムは両方ともアクリル系フィルムまたはＴＡＣフィルムであることもでき（図２）、何れか１つがアクリル系フィルムで、他の１つがＴＡＣフィルムであることもできる（図３）。
上記接着剤層は、上述の本発明による接着剤組成物を用いて形成されたものであり、具体的に上記接着剤組成物をフィルム上に直接塗布して乾燥したり、２種以上のフィルムの間に接着剤組成物を塗布し、圧着ロ−ルを利用して圧着した後に乾燥することで形成することができる。上記接着剤層の厚さは１０ｎｍから５００ｎｍであることが好ましく、２０ｎｍから２００ｎｍであることがより好ましい。
上記本発明による偏光板は３５から４５％の光透過率と、９８以上の偏光度を有することが好ましい。
上記のように、本発明による光学フィルム及び偏光板などの光学物品はアゼチジニウム官能基を有する化合物を含む接着剤組成物の優れた光透過率により、製造された光学物品の光透過率の低下なしに、優れた光学物性などを保持することができ、優れた接着力で製造された光学物品の耐久性を向上させることができる。
特に、偏光板に適用する場合、接着剤組成物による偏光子の光学物性、例えば、透過度、偏光度、色相などの変化が既存のポリビニールアルコール系接着剤を用いた時とほぼ類似するため、別途の工程条件の変化なしにも量産ラインに代えて適用できるという長所がある。
本発明は上記光学フィルムまたは偏光板を含む電子素子を提供する。上記電子素子としては液晶表示素子などがあるが、上記のような光学フィルムまたは偏光板を要するものであれば、その種類は特に限定されない。上記電子素子は上述の本発明による接着剤組成物を用いて形成された接着剤層を含むことを除き、当技術分野に知られている構成を有する。例えば、上記電子素子は液晶セル、液晶セルの両面に備えられた本発明による偏光板及びバックライトユニットを含む液晶表示素子であることができる。
以下では実施例を通じて本発明をより詳しく説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示するためのものであり、これにより本発明の範囲は限定されない。
実施例１
アゼチジニウム基とアミン基を有する化合物であるＫｙｍｅｎｅ−５５７Ｈ（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ Ｋｏｒｅａ、１２．５ｗｔ％水溶液）を純水で希釈して６ｗｔ％水溶液を製造し、これを用いて偏光子の両面にコロナー処理をしたアクリル系フィルムを接着した。アクリル系フィルムとしては厚さ８０μｍのＯＰＴＥＳ社のＴ−ｆｉｌｍを使用し、フィルムの表面は５０Ｗ／ｍ２／ｍｉｎの条件でコロナー処理を行った。上記接着剤を偏光子とその両面のアクリル系フィルムの間に注入し、圧着ロ−ルを利用して圧着した後、温度８０℃で、５分間、熱風乾燥して偏光板を製造した。
アゼチジニウム基とアミン基を有する化合物であるＫｙｍｅｎｅ−５５７Ｈ（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ Ｋｏｒｅａ、１２．５ｗｔ％水溶液）を純水で希釈して６ｗｔ％水溶液を製造し、これを用いて偏光子の両面にコロナー処理をしたアクリル系フィルムを接着した。アクリル系フィルムとしては厚さ８０μｍのＯＰＴＥＳ社のＴ−ｆｉｌｍを使用し、フィルムの表面は５０Ｗ／ｍ２／ｍｉｎの条件でコロナー処理を行った。上記接着剤を偏光子とその両面のアクリル系フィルムの間に注入し、圧着ロ−ルを利用して圧着した後、温度８０℃で、５分間、熱風乾燥して偏光板を製造した。
実施例２
Ｋｙｍｅｎｅ−５５７Ｈ（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ Ｋｏｒｅａ、１２．５ｗｔ％水溶液、ｐＨ＝５）のｐＨが７になるようＮａＯＨ水溶液を添加した後、純水で希釈して製造された６ｗｔ％の接着剤組成物を用いて、偏光子の両面にコロナー処理をしたアクリル系フィルムを接着した。
Ｋｙｍｅｎｅ−５５７Ｈ（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ Ｋｏｒｅａ、１２．５ｗｔ％水溶液、ｐＨ＝５）のｐＨが７になるようＮａＯＨ水溶液を添加した後、純水で希釈して製造された６ｗｔ％の接着剤組成物を用いて、偏光子の両面にコロナー処理をしたアクリル系フィルムを接着した。
実施例３
実施例２の接着剤組成物を用いて、偏光子の一面にはコロナー処理をしたアクリル系フィルムを、偏光子の他面にはアルカリ処理をしたＴＡＣフィルムを接着した。
実施例２の接着剤組成物を用いて、偏光子の一面にはコロナー処理をしたアクリル系フィルムを、偏光子の他面にはアルカリ処理をしたＴＡＣフィルムを接着した。
実施例４
変性ポリビニールアルコールレジンであるＧｏｈｓｅｆｉｍｅｒ Ｚ−２００（日本合成化学）をＫｙｍｅｎｅ−５５７Ｈ（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ Ｋｏｒｅａ、１２．５ｗｔ％）１００重量部当たりに１００重量部の比で添加し、ｐＨが７になるようＮａＯＨ水溶液を添加した後、純水で希釈して製造された４．５ｗｔ％の接着剤組成物を用いて、偏光子の一面にはコロナー処理をしたアクリル系フィルムを、偏光子の他面にはアルカリ処理をしたＴＡＣフィルムを接着した。
変性ポリビニールアルコールレジンであるＧｏｈｓｅｆｉｍｅｒ Ｚ−２００（日本合成化学）をＫｙｍｅｎｅ−５５７Ｈ（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ Ｋｏｒｅａ、１２．５ｗｔ％）１００重量部当たりに１００重量部の比で添加し、ｐＨが７になるようＮａＯＨ水溶液を添加した後、純水で希釈して製造された４．５ｗｔ％の接着剤組成物を用いて、偏光子の一面にはコロナー処理をしたアクリル系フィルムを、偏光子の他面にはアルカリ処理をしたＴＡＣフィルムを接着した。
比較例１
純水にポリビニールアルコールレジン（平均重合度２４００、鹸化度９９．９％）を溶かして３ｗｔ％のポリビニールアルコール水溶液を製造し、これを用いて偏光子の両面にコロナー処理をしたアクリル系フィルムを接着した。
純水にポリビニールアルコールレジン（平均重合度２４００、鹸化度９９．９％）を溶かして３ｗｔ％のポリビニールアルコール水溶液を製造し、これを用いて偏光子の両面にコロナー処理をしたアクリル系フィルムを接着した。
比較例２
純水に変性ポリビニールアルコールレジンであるＧｏｈｓｅｆｉｍｅｒ Ｚ−２００（日本合成化学）を溶かして４．５ｗｔ％の変性ポリビニールアルコール水溶液を製造し、ここに、アミン系金属化合物架橋剤を変性ポリビニールアルコール１００重量部当たりに１０重量部を添加して接着剤を製造した。これを用いて偏光子の両面にコロナー処理をしたアクリル系フィルムを接着した。
純水に変性ポリビニールアルコールレジンであるＧｏｈｓｅｆｉｍｅｒ Ｚ−２００（日本合成化学）を溶かして４．５ｗｔ％の変性ポリビニールアルコール水溶液を製造し、ここに、アミン系金属化合物架橋剤を変性ポリビニールアルコール１００重量部当たりに１０重量部を添加して接着剤を製造した。これを用いて偏光子の両面にコロナー処理をしたアクリル系フィルムを接着した。
比較例３
比較例２の接着剤を用いて、偏光子の一面にはコロナー処理をしたアクリル系フィルムを、偏光子の他面にはアルカリ処理をしたＴＡＣフィルムを接着した。
比較例２の接着剤を用いて、偏光子の一面にはコロナー処理をしたアクリル系フィルムを、偏光子の他面にはアルカリ処理をしたＴＡＣフィルムを接着した。
［評価方法］
１．接着力
カッターを利用して偏光板の表面に切れ込みを入れてから、切れ込みの周辺の剥離された具合を百分率で示した（図４）。数値が低いほど、接着力は優れる。
１．接着力
カッターを利用して偏光板の表面に切れ込みを入れてから、切れ込みの周辺の剥離された具合を百分率で示した（図４）。数値が低いほど、接着力は優れる。
２．耐水性
偏光板の片面を粘着剤を用いてガラス板に付着した後、温度６０℃の恒温槽に浸漬した状態で放置し、４時間及び４８時間後の偏光子の収縮及び保護フィルムの剥離有無で耐水性を評価した。
偏光板の片面を粘着剤を用いてガラス板に付着した後、温度６０℃の恒温槽に浸漬した状態で放置し、４時間及び４８時間後の偏光子の収縮及び保護フィルムの剥離有無で耐水性を評価した。
３．光学物性
偏光板の単体透過率（Ｔｓ）、平行透過率（Ｔｐ）、直交透過率（Ｔｃ）を分光光度計を利用して測定し、下記の式を用いて偏光度を計算した。
偏光板の単体透過率（Ｔｓ）、平行透過率（Ｔｐ）、直交透過率（Ｔｃ）を分光光度計を利用して測定し、下記の式を用いて偏光度を計算した。
［式１］
偏光度（Ｐ）＝√（Ｔｐ−Ｔｃ）／（Ｔｐ＋Ｔｃ）
偏光度（Ｐ）＝√（Ｔｐ−Ｔｃ）／（Ｔｐ＋Ｔｃ）
［評価結果］
偏光板の接着力、耐水性、光学物性評価結果
偏光板の接着力、耐水性、光学物性評価結果
＊Ｋ１：６ｗｔ％ Ｋｙｍｅｎｅ−５５７Ｈ（ｐＨ＝５）
＊Ｋ２：６ｗｔ％ Ｋｙｍｅｎｅ−５５７Ｈ（ｐＨ＝７）
＊Ｋ３：４．５ｗｔ％ Ｋｙｍｅｎｅ−５５７Ｈ：Ｚ２００＝１：１（ｐＨ＝７）
＊Ｐ１：３％ ＰＶＡ
＊Ｐ２：４．５％ Ｚ２００：ｃｒｏｓｓｌｉｎｋｅｒ＝１０：１
Claims (19)
- 下記化学式１で表されるアゼチジニウム（ａｚｅｔｉｄｉｎｉｕｍ）官能基を有する化合物を含む接着剤組成物：
Ｘ及びＹは脂肪族炭化水素基で、Ｘ及びＹのうち少なくとも１つはアミン基、アミド基及びケトン基から１以上を含む脂肪族炭化水素基であり、ＸとＹは連結されて環を形成することができ、
Ｒ１からＲ６はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、Ｃ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基、アルキルカルボキシ酸エステル基及びシアン基から成る群から選択され、
Ａ−は１価陰イオンであり、
ｎは３０から７，０００である。 - 上記化学式１の化合物は下記化学式２の化合物である、請求項１に記載の接着剤組成物：
Ｘ'、Ｘ"及びＹ'はそれぞれＣ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ１からＲ６はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、Ｃ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基、アルキルカルボキシ酸エステル基及びシアン基から成る群から選択され、
Ａ−は１価陰イオンであり、
ｎは３０から７，０００である。 - 上記化学式２の化合物は下記化学式３の化合物である、請求項２に記載の接着剤組成物：
- ｐＨが４から１０である、請求項１に記載の接着剤組成物。
- 塩基をさらに含む、請求項１に記載の接着剤組成物。
- ポリビニールアルコール系樹脂をさらに含む、請求項１に記載の接着剤組成物。
- ２層以上のフィルムが積層された構造を有する光学フィルムであって、上記フィルム間の少なくとも１つの界面にアゼチジニウム官能基を有する化合物を含む接着剤組成物を用いて形成された接着剤層が備えられていることを特徴とする光学フィルム。
- 上記アゼチジニウム官能基を有する化合物は下記化学式１で表される化合物である、請求項７に記載の光学フィルム：
Ｘ及びＹは脂肪族炭化水素基で、Ｘ及びＹのうち少なくとも１つはアミン基、アミド基及びケトン基から１以上を含む脂肪族炭化水素基であり、ＸとＹは連結されて環を形成することができ、
Ｒ１からＲ６はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、Ｃ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基、アルキルカルボキシ酸エステル基及びシアン基から成る群から選択され、
Ａ−は１価陰イオンであり、
ｎは３０から７，０００である。 - 上記化学式１の化合物は下記化学式２である化合物である、請求項８に記載の光学フィルム：
Ｘ'、Ｘ"及びＹ'はそれぞれＣ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ１からＲ６はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、Ｃ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基、アルキルカルボキシ酸エステル基及びシアン基から成る群から選択され、
Ａ−は１価陰イオンであり、
ｎは３０から７，０００である。 - 上記化学式２の化合物は下記化学式３の化合物である、請求項９に記載の光学フィルム：
- 上記フィルムのうち少なくとも１つはアクリル系フィルム、ＰＥＴフィルム、アクリル系プライマー処理されたＰＥＴフィルム、ＴＡＣフィルム、ＣＯＰフィルム、ＰＣ（ポリカーボネート）フィルム及びＰＮＢ（ポリノルボルネン）系フィルムから選択される、請求項７に記載の光学フィルム。
- 上記フィルムのうち少なくとも１つは少なくとも一面がアルカリ処理、コロナー処理、プラズマ処理及びプライマー処理から選択される１以上の表面処理が施された、請求項７に記載の光学フィルム。
- 第１フィルム、偏光子及び第２フィルムが順に積層された構造を有する偏光板において、上記第１フィルム及び第２フィルムのうち少なくとも１つと偏光子との間にアゼチジニウム官能基を有する化合物を含む接着剤組成物を用いて形成された接着剤層が備えられていることを特徴とする偏光板。
- 上記アゼチジニウム官能基を有する化合物は下記化学式１で表される化合物である、請求項１３に記載の偏光板：
Ｘ及びＹは脂肪族炭化水素基で、Ｘ及びＹのうち少なくとも１つはアミン基、アミド基及びケトン基から１以上を含む脂肪族炭化水素基であり、ＸとＹは連結されて環を形成することができ、
Ｒ１からＲ６はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、Ｃ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基、アルキルカルボキシ酸エステル基及びシアン基から成る群から選択され、
Ａ−は１価陰イオンであり、
ｎは３０から７，０００である。 - 上記化学式１の化合物は下記化学式２の化合物である、請求項１４に記載の偏光板：
Ｘ'、Ｘ"及びＹ'はそれぞれＣ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ１からＲ６はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、Ｃ１からＣ２０の脂肪族炭化水素基、アルキルカルボキシ酸エステル基及びシアン基から成る群から選択され、
Ａ−は１価陰イオンであり、
ｎは３０から７，０００である。 - 上記化学式２の化合物は下記化学式３の化合物である、請求項１５に記載の偏光板：
- 上記第１または第２フィルムは、アクリル系フィルム、ＰＥＴフィルム、アクリル系プライマー処理されたＰＥＴフィルム、ＴＡＣフィルム、ＣＯＰフィルム、ＰＣ（ポリカーボネート）フィルム及びＰＮＢ（ポリノルボルネン）系フィルムから選択される、請求項１３に記載の偏光板。
- 上記第１または第２フィルムは少なくとも一面がアルカリ処理、コロナー処理、プラズマ処理及びプライマー処理から選択される１以上の表面処理が施された、請求項１３に記載の偏光板。
- 請求項１３から請求項１８の何れか１項に記載された偏光板を含む電子素子。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2008-0032563 | 2008-04-08 | ||
| KR20080032563 | 2008-04-08 | ||
| PCT/KR2009/001818 WO2009125980A2 (ko) | 2008-04-08 | 2009-04-08 | 접착제 조성물 및 이를 이용한 광학필름 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2011519982A true JP2011519982A (ja) | 2011-07-14 |
| JP5446015B2 JP5446015B2 (ja) | 2014-03-19 |
Family
ID=41162393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011503906A Active JP5446015B2 (ja) | 2008-04-08 | 2009-04-08 | 接着剤組成物及びこれを用いた光学フィルム |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5446015B2 (ja) |
| KR (1) | KR101057628B1 (ja) |
| CN (2) | CN103396756B (ja) |
| TW (1) | TWI386472B (ja) |
| WO (1) | WO2009125980A2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022533289A (ja) * | 2019-03-12 | 2022-07-22 | オンビッ カンパニー リミテッド | 高屈折偏光レンズの製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120032195A (ko) * | 2010-09-28 | 2012-04-05 | 동우 화인켐 주식회사 | 편광판 및 이를 포함하는 액정표시장치 |
| EP2861413B1 (en) * | 2012-06-14 | 2019-05-01 | Novartis AG | Azetidinium-containing copolymers and uses thereof |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61179279A (ja) * | 1984-10-18 | 1986-08-11 | キンバリ− クラ−ク コ−ポレ−シヨン | ポリビニルアルコ−ルとカチオン性ポリアミド樹脂とを含有するクレ−ピング接着剤 |
| JPH0345678A (ja) * | 1989-07-14 | 1991-02-27 | Kuraray Co Ltd | 接着剤およびガラス基材 |
| JPH09258023A (ja) * | 1996-03-18 | 1997-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 偏光板 |
| JP2001524160A (ja) * | 1997-05-09 | 2001-11-27 | ザ・プロクター・エンド・ギャンブル・カンパニー | 信号手段を提供する接着剤組成物および接着剤により積層化した紙製品 |
| JP2002114963A (ja) * | 2000-08-04 | 2002-04-16 | Armstrong World Industries Inc | 繊維性シートの強化 |
| JP2004503665A (ja) * | 2000-06-13 | 2004-02-05 | ハーキュリーズ・インコーポレーテッド | 酵素で触媒されたポリアミド類及び組成物、並びにこれらの製造方法及び使用方法 |
| JP2004334168A (ja) * | 2003-04-16 | 2004-11-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | 偏光板及びその製造方法 |
| JP2005128294A (ja) * | 2003-10-24 | 2005-05-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 偏光板 |
| JP2006235613A (ja) * | 2005-01-25 | 2006-09-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 複合偏光板 |
| JP2007533817A (ja) * | 2004-04-20 | 2007-11-22 | ステイト オブ オレゴン アクティング バイ アンド スルー ザ ステイト ボード オブ ハイヤー エデュケーション オン ビハーフ オブ オレゴン ステイト ユニバーシティー | ホルムアルデヒドを含まないリグノセルロース接着剤およびその接着剤から作製される複合材 |
| WO2008024444A2 (en) * | 2006-08-24 | 2008-02-28 | Hercules Incorporated | Adhesive composition of low molecular weight polyaminopolyamide-epichlorohydrin (pae) resin and protein |
| WO2008036241A1 (en) * | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Hercules Incorporated | Membrane separation process for removing residuals from polyamine-epihalohydrin resins |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2135849T3 (es) * | 1995-05-18 | 1999-11-01 | Fort James Corp | Nuevas formulaciones de adhesivo de crespado, metodo de crespado y banda fibrosa crespada. |
| US5944954A (en) | 1996-05-22 | 1999-08-31 | The Procter & Gamble Company | Process for creping tissue paper |
| US5865950A (en) * | 1996-05-22 | 1999-02-02 | The Procter & Gamble Company | Process for creping tissue paper |
| CN100520453C (zh) * | 2004-08-03 | 2009-07-29 | 捷时雅株式会社 | 偏振板及其制造方法 |
-
2009
- 2009-04-08 JP JP2011503906A patent/JP5446015B2/ja active Active
- 2009-04-08 CN CN201310282606.4A patent/CN103396756B/zh active Active
- 2009-04-08 TW TW098111669A patent/TWI386472B/zh active
- 2009-04-08 KR KR1020090030459A patent/KR101057628B1/ko active IP Right Grant
- 2009-04-08 WO PCT/KR2009/001818 patent/WO2009125980A2/ko active Application Filing
- 2009-04-08 CN CN2009801161239A patent/CN102015954B/zh active Active
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61179279A (ja) * | 1984-10-18 | 1986-08-11 | キンバリ− クラ−ク コ−ポレ−シヨン | ポリビニルアルコ−ルとカチオン性ポリアミド樹脂とを含有するクレ−ピング接着剤 |
| JPH0345678A (ja) * | 1989-07-14 | 1991-02-27 | Kuraray Co Ltd | 接着剤およびガラス基材 |
| JPH09258023A (ja) * | 1996-03-18 | 1997-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 偏光板 |
| JP2001524160A (ja) * | 1997-05-09 | 2001-11-27 | ザ・プロクター・エンド・ギャンブル・カンパニー | 信号手段を提供する接着剤組成物および接着剤により積層化した紙製品 |
| JP2004503665A (ja) * | 2000-06-13 | 2004-02-05 | ハーキュリーズ・インコーポレーテッド | 酵素で触媒されたポリアミド類及び組成物、並びにこれらの製造方法及び使用方法 |
| JP2002114963A (ja) * | 2000-08-04 | 2002-04-16 | Armstrong World Industries Inc | 繊維性シートの強化 |
| JP2004334168A (ja) * | 2003-04-16 | 2004-11-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | 偏光板及びその製造方法 |
| JP2005128294A (ja) * | 2003-10-24 | 2005-05-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 偏光板 |
| JP2007533817A (ja) * | 2004-04-20 | 2007-11-22 | ステイト オブ オレゴン アクティング バイ アンド スルー ザ ステイト ボード オブ ハイヤー エデュケーション オン ビハーフ オブ オレゴン ステイト ユニバーシティー | ホルムアルデヒドを含まないリグノセルロース接着剤およびその接着剤から作製される複合材 |
| JP2006235613A (ja) * | 2005-01-25 | 2006-09-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 複合偏光板 |
| WO2008024444A2 (en) * | 2006-08-24 | 2008-02-28 | Hercules Incorporated | Adhesive composition of low molecular weight polyaminopolyamide-epichlorohydrin (pae) resin and protein |
| WO2008036241A1 (en) * | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Hercules Incorporated | Membrane separation process for removing residuals from polyamine-epihalohydrin resins |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022533289A (ja) * | 2019-03-12 | 2022-07-22 | オンビッ カンパニー リミテッド | 高屈折偏光レンズの製造方法 |
| JP7403856B2 (ja) | 2019-03-12 | 2023-12-25 | オンビッ カンパニー リミテッド | 高屈折偏光レンズの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2009125980A2 (ko) | 2009-10-15 |
| TW201000582A (en) | 2010-01-01 |
| JP5446015B2 (ja) | 2014-03-19 |
| TWI386472B (zh) | 2013-02-21 |
| CN102015954B (zh) | 2013-11-13 |
| WO2009125980A3 (ko) | 2010-01-14 |
| CN103396756B (zh) | 2015-01-21 |
| KR101057628B1 (ko) | 2011-08-19 |
| CN102015954A (zh) | 2011-04-13 |
| KR20090107444A (ko) | 2009-10-13 |
| CN103396756A (zh) | 2013-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4762320B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
| TWI717392B (zh) | 附黏著劑層之偏光薄膜、其製造方法及影像顯示裝置 | |
| CN103562760A (zh) | 复合偏振片及液晶显示装置 | |
| KR20090129947A (ko) | 편광판 롤 및 그것을 이용한 감압식 접착제층이 있는 편광판 롤, 편광판, 액정 표시 장치 | |
| TW200844510A (en) | Multi-layered polarization plate, anti-glare products and polarization plates for LCD having the same | |
| WO2017204162A1 (ja) | 偏光フィルム、粘着剤層付き偏光フィルム、及び画像表示装置 | |
| JP5366557B2 (ja) | 偏光板保護フィルム、偏光板及び抵抗膜式タッチパネル | |
| JP2015028598A (ja) | 偏光子保護フィルム、その製造方法、偏光板、光学フィルムおよび画像表示装置 | |
| TWI715683B (zh) | 複合偏光板及包括該複合偏光板之顯示裝置 | |
| JP5446015B2 (ja) | 接着剤組成物及びこれを用いた光学フィルム | |
| TW201726870A (zh) | 黏著劑組成物 | |
| KR20230076854A (ko) | 편광판 및 화상 표시 장치 | |
| KR20230067701A (ko) | 편광판 및 화상 표시 장치 | |
| JP4983209B2 (ja) | 複合位相差板、その製造方法、複合光学部材及び液晶表示装置 | |
| JP2007041563A (ja) | 光学フィルム、偏光板、および画像表示装置 | |
| KR101226933B1 (ko) | 아제티디늄 관능기를 갖는 화합물을 포함하는 코팅 조성물에 의해 형성된 코팅층을 구비한 광학필름, 이를 포함하는 편광판, 이를 포함하는 전자소자 | |
| KR101296576B1 (ko) | 접착제 조성물 및 이를 이용한 광학필름 | |
| KR101270218B1 (ko) | 접착제 조성물 및 이를 이용한 광학필름 | |
| KR101285163B1 (ko) | 접착제 조성물 및 이를 이용한 광학필름 | |
| JP2008026352A (ja) | 複合偏光板、その製造方法、複合光学部材及び液晶表示装置 | |
| WO2007000961A1 (ja) | 光学フィルム、偏光板、および画像表示装置 | |
| KR101269667B1 (ko) | 접착제 조성물 및 이를 이용한 광학필름 | |
| CN217438075U (zh) | 一种偏光补偿保护膜 | |
| KR101674116B1 (ko) | 편광판 | |
| JP2007010757A (ja) | 光学フィルム、偏光板、および画像表示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121030 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121031 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130124 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130131 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130228 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131126 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131213 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5446015 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |