JP2011506584A - グアニジン構造を有する化合物及びそのオルガノポリシロキサン重縮合触媒としての使用 - Google Patents
グアニジン構造を有する化合物及びそのオルガノポリシロキサン重縮合触媒としての使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011506584A JP2011506584A JP2010538834A JP2010538834A JP2011506584A JP 2011506584 A JP2011506584 A JP 2011506584A JP 2010538834 A JP2010538834 A JP 2010538834A JP 2010538834 A JP2010538834 A JP 2010538834A JP 2011506584 A JP2011506584 A JP 2011506584A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- linear
- substituted
- branched
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 39
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 78
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 title claims description 32
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 84
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 23
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 23
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 18
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 12
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 claims description 3
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 abstract description 4
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- -1 polydimethylsiloxane Polymers 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 7
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical group CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 5
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- SSNNPVRFMKLDQZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-di(propan-2-yl)-2-(3-trimethoxysilylpropyl)guanidine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(NC(C)C)=NC(C)C SSNNPVRFMKLDQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZPYWVUFNDGJMD-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]-1-methyl-2,3-di(propan-2-yl)guanidine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN(C)C(NC(C)C)=NC(C)C OZPYWVUFNDGJMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- FGSVCSDSZNQSHH-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[bis(trimethylsilyloxy)methylsilyl]propyl]-1-methyl-2,3-di(propan-2-yl)guanidine Chemical compound CC(C)NC(=NC(C)C)N(C)CCC[SiH2]C(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C FGSVCSDSZNQSHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBSOPLJZEKADPV-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2,3-di(propan-2-yl)-1-(3-trimethoxysilylpropyl)guanidine Chemical compound CCCCN(C(NC(C)C)=NC(C)C)CCC[Si](OC)(OC)OC GBSOPLJZEKADPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGBNLWSXOXMZNK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3-di(propan-2-yl)-1-(3-trimethoxysilylpropyl)guanidine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN(C)C(NC(C)C)=NC(C)C QGBNLWSXOXMZNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUEJLDONRFHSNE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(propan-2-yl)-1,1-bis(3-trimethoxysilylpropyl)guanidine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN(C(NC(C)C)=NC(C)C)CCC[Si](OC)(OC)OC LUEJLDONRFHSNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDGCMBFUEKJKIO-UHFFFAOYSA-N 2,3-dicyclohexyl-1-methyl-1-(3-trimethoxysilylpropyl)guanidine Chemical compound C1CCCCC1N=C(N(C)CCC[Si](OC)(OC)OC)NC1CCCCC1 JDGCMBFUEKJKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWGVVIRILYZDIE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl]-1,3-di(propan-2-yl)guanidine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCNC(NC(C)C)=NC(C)C PWGVVIRILYZDIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N ceric oxide Chemical compound O=[Ce]=O CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CNCCC[Si](OC)(OC)OC DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VAFVPAKNJFBOFX-HKIWRJGFSA-M (z)-octadec-9-enoate;tributylstannanylium Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC VAFVPAKNJFBOFX-HKIWRJGFSA-M 0.000 description 1
- PFWAKOJJMPDUGF-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetramethyl-3-(3-trimethoxysilylpropyl)guanidine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN(C)C(=NC)N(C)C PFWAKOJJMPDUGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUEIRGBMFHHKAC-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethyl-2-(3-trimethoxysilylpropyl)guanidine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C(N(C)C)N(C)C ZUEIRGBMFHHKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MODGBGCMMLUAIQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexyl-2-(3-triethoxysilylpropyl)guanidine Chemical compound C1CCCCC1NC(=NCCC[Si](OCC)(OCC)OCC)NC1CCCCC1 MODGBGCMMLUAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZBCIDSFGUWRA-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]-n-methylpropan-1-amine Chemical compound CNCCC[Si](C)(OC)OC GGZBCIDSFGUWRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n-(3-trimethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCC[Si](OC)(OC)OC TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CN(C)C(N(C)C)=NCCC[*+] Chemical compound CN(C)C(N(C)C)=NCCC[*+] 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- DUCFQXQMRIBPCY-UHFFFAOYSA-N NNC(=O)NN=C=O Chemical group NNC(=O)NN=C=O DUCFQXQMRIBPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 101150072074 UL28 gene Proteins 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGPCETMNRYMFJR-UHFFFAOYSA-L [7,7-dimethyloctanoyloxy(dimethyl)stannyl] 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)O[Sn](C)(C)OC(=O)CCCCCC(C)(C)C FGPCETMNRYMFJR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BTHCBXJLLCHNMS-UHFFFAOYSA-N acetyloxysilicon Chemical compound CC(=O)O[Si] BTHCBXJLLCHNMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- QBLDFAIABQKINO-UHFFFAOYSA-N barium borate Chemical compound [Ba+2].[O-]B=O.[O-]B=O QBLDFAIABQKINO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000422 cerium(IV) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UNJPQTDTZAKTFK-UHFFFAOYSA-K cerium(iii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Ce+3] UNJPQTDTZAKTFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- ZDOBWJOCPDIBRZ-UHFFFAOYSA-N chloromethyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](CCl)(OCC)OCC ZDOBWJOCPDIBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 101150016253 cmr2 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000013036 cure process Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052571 earthenware Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 description 1
- 238000007542 hardness measurement Methods 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCNCCC[Si](OC)(OC)OC XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000001367 organochlorosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- IALUUOKJPBOFJL-UHFFFAOYSA-N potassium oxidosilane Chemical compound [K+].[SiH3][O-] IALUUOKJPBOFJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSECNWXDEZOMPD-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2-methoxyethyl) silicate Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)OCCOC JSECNWXDEZOMPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- IZRJPHXTEXTLHY-UHFFFAOYSA-N triethoxy(2-triethoxysilylethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CC[Si](OCC)(OCC)OCC IZRJPHXTEXTLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGDCINCKDQXDX-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-trimethoxysilylethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC[Si](OC)(OC)OC JCGDCINCKDQXDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OLTVTFUBQOLTND-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyethoxy)-methylsilane Chemical compound COCCO[Si](C)(OCCOC)OCCOC OLTVTFUBQOLTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150046896 trm1 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
Abstract
Description
・α,ω−ジヒドロキシジオルガノポリシロキサン反応性重合体、
・架橋剤、一般にはシリケート又はポリシリケート、
・錫触媒、及び
・水。
・R1及びR2は、同一のもの又は異なるものであり、それぞれ独立に、直鎖状若しくは分岐状の1価アルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基(ここで、その環は置換され若しくは非置換であり、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてよい)、アリールアルキル、フルオルアルキル、置換若しくは非置換のアリール又はR11R12R13Si基を表し、ここで、R11、R12及びR13は直鎖状又は分岐状の1価アルキル基であり;
・R3は、水素原子、直鎖状若しくは分岐状の1価アルキル基、シクロアルキル基、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてよい置換若しくは非置換の環によって置換されたアルキル基、アリールアルキル、フルオルアルキル、アルキルアミン、アルキルグアニジン又は置換若しくは非置換のアリール基又はアルキルアルコキシシランを表し;
・R4は、1〜50個の原子、好ましくは1〜20個の原子であってそれらのいくつかがO、S及びNから選択されるヘテロ原子であってよいものを含有する直鎖状又は分岐状のアルキル鎖を表し;
・R5、R6及びR7は、同一のもの又は異なるものであり、それぞれ独立に、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、芳香族基、アルコキシ基又は次式(I’)のトリアルキルシリルオキシ基を表し:
ただし、
・R3が水素原子である場合には、R1及びR2は、それらのいずれも直鎖状の1価炭化水素系基ではなく;
・R1及びR2がそれぞれシクロヘキシル基であり、R4が直鎖状プロピレン基であり、しかもR5=R6=R7=OEtである場合には、R3は水素原子ではなく;
・R1及びR2がそれぞれシクロヘキシル基であり、R4が直鎖状プロピレン基であり、しかもR5=R6=R7=OEtである場合には、R3は次の基:
によって達成される。
・(CH2)2NHC(NHiPr)(NiPr)、又は
・(CH2)2NC(NHiPr)(NiPr)(CH2)2NHC(NHiPr)(NiPr)
である化合物に相当する。
とを反応させることを含む製造方法に従って得られる。
・R1及びR2は、同一のもの又は異なるものであり、それぞれ独立に、直鎖状若しくは分岐状の1価アルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基(ここで、その環は置換され若しくは非置換であり、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてよい)、アリールアルキル、フルオルアルキル、置換若しくは非置換のアリール又はR11R12R13Si基を表し、ここで、R11、R12及びR13は直鎖状又は分岐状の1価アルキル基であり;
・R3は、水素原子、直鎖状若しくは分岐状の1価アルキル基、シクロアルキル基、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてよい置換若しくは非置換の環によって置換されたアルキル基、アリールアルキル、フルオルアルキル、アルキルアミン、アルキルグアニジン又は置換若しくは非置換のアリール基又はアルキルアルコキシシランを表し;
・R4は、1〜50個の原子、好ましくは1〜20個の原子であってそれらのいくつかがO、S及びNから選択されるヘテロ原子であってよいものを含有する直鎖状又は分岐状のアルキル鎖を表し;
・R5、R6及びR7は、同一のもの又は異なるものであり、それぞれ独立に、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、芳香族基、アルコキシ基又は次式(I’)のトリアルキルシリルオキシ基を表し:
ただし、R3が水素原子の場合には、R1及びR2は、それらのいずれも直鎖状の1価炭化水素系基ではないものとする。)。
・R1及びR2は、同一のもの又は異なるものであり、それぞれ独立に、直鎖状若しくは分岐状の1価アルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基(ここで、その環は置換され若しくは非置換であり、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてよい)、アリールアルキル、フルオルアルキル、置換若しくは非置換のアリール又はR11R12R13Si基を表し、ここで、R11、R12及びR13は直鎖状又は分岐状の1価アルキル基であり;
・R3は、水素原子、直鎖状若しくは分岐状の1価アルキル基、シクロアルキル基、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてよい置換若しくは非置換の環によって置換されたアルキル基、アリールアルキル、フルオルアルキル、アルキルアミン、アルキルグアニジン又は置換若しくは非置換のアリール基又はアルキルアルコキシシランを表し;
・R4は、1〜50個の原子、好ましくは1〜20個の原子であってそれらのいくつかがO、S及びNから選択されるヘテロ原子であってよいものを含有する直鎖状又は分岐状のアルキル鎖を表し;
・R5、R6及びR7は、同一のもの又は異なるものであり、それぞれ独立に、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、芳香族基、アルコキシ基又は次式(I’)のトリアルキルシリルオキシ基を表し:
ただし、R3が水素原子の場合には、R1及びR2は、それらのいずれも直鎖状の1価炭化水素系基ではないものとする。)。
重縮合反応によって架橋及び硬化する本発明で使用するシリコーンベースは周知である。これらのベースは、特に多数の特許文献に詳細に説明されており、しかも市販されている。
・重縮合によってエラストマーに架橋することができる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルC;
・少なくとも1種の架橋剤D;
・随意に少なくとも1種の接着促進剤E;及び
・随意に少なくとも1種のシリカ質充填剤、有機充填剤及び/又は非シリカ質無機充填剤F
を含む。
・次の一般式のシラン:
R1 k Si(OR2)(4-k)
(式中、記号R2は、同一のもの又は異なるものであり、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル又は2−エチルヘキシル基、C3〜C6オキシアルキレン基を表し、記号R1は、直鎖状若しくは分岐状飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素系基、飽和若しくは不飽和及び/又は芳香族の単環式若しくは多環式の炭素環式基を表し、kは、0、1又は2に等しい。)、及び
・このシランの部分加水分解生成物
が挙げられる。
CH3OCH2CH2−
CH3OCH2CH(CH3)−
CH3OCH(CH3)CH2−
C2H5OCH2CH2CH2−。
・C1〜C10アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、2−エチルヘキシル、オクチル又はデシル基;
・ビニル及びアリル基;及び
・C5〜C8シクロアルキル基、例えばフェニル、トリル及びキシリル基。
・プロピルトリメトキシシラン;
・メチルトリメトキシシラン;
・エチルトリメトキシシラン;
・ビニルトリエトキシシラン;
・メチルトリエトキシシラン;
・プロピルトリエトキシシラン;
・テトラエトキシシラン;
・テトラプロポキシシラン;
・1,2−ビス(トリメトキシシリル)エタン;
・1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタン;及び
・テトライソプロポキシシラン、
或いは
CH3Si(OCH3)3;C2H5Si(OC2H5)3;C2H5Si(OCH3)3
CH2=CHSi(OCH3)3;CH2=CHSi(OCH2CH2OCH3)3
C6H5Si(OCH3)3;[CH3][OCH(CH3)CH2OCH3]Si[OCH3] 2
Si(OCH3)4 ;Si(OC2H5)4;Si(OCH2CH2CH3)4;Si(OCH2CH2CH2CH3)4
Si(OC2H4OCH3)4;CH3Si(OC2H4OCH3)3;ClCH2Si(OC2H5)3。
(1) 珪素原子に結合した1個以上の加水分解性基と、
(2) 窒素原子を含む基で置換された1個以上の有機基又は(メタ)アクリレート、エポキシ及びアルケニル基よりなる群から選択される1個以上の有機基と
の両方を有する有機珪素化合物、さらに好ましくは次の化合物から単独で又は混合物として構成される群:
ビニルトリメトキシシラン(VTMO);
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GLYMO);
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン(MEMO);
[H2N(CH2)3]Si(OCH2CH2CH3)3;
[H2N(CH2)3]Si(OCH3)3;
[H2N(CH2)3]Si(OC2H5)3;
[H2N(CH2)4]Si(OCH3)3;
[H2NCH2CH(CH3)CH2CH2]SiCH3(OCH3)2;
[H2NCH2]Si(OCH3)3;
[n−C4H9−HN−CH2]Si(OCH3)3;
[H2N(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3;
[H2N(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH2CH2OCH3)3;
[CH3NH(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3;
[H(NHCH2CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3;
を含むことができる。
・重縮合によってエラストマーに架橋することができるポリオルガノシロキサンオイルCを100部;
・架橋剤Dを0〜20部;
・接着促進剤Eを0〜20部;及び
・充填剤Fを0〜50部
含むことができる。
・重縮合によってエラストマーに架橋することができるポリオルガノシロキサンオイルCを100重量部;
・水を0.001〜10重量部
含むことを特徴とするものからなる。
・アルコキシ、オキシム、アシル及び/又はエノキシ型、好ましくはアルコキシ型の官能化末端を有する少なくとも1種の架橋性直鎖状ポリオルガノポリシロキサンと、
・充填剤と、
・上で定義した本発明に従う重縮合反応触媒と
を含むことを特徴とするものからなる。
1.1,2−ジイソプロピル−3−(3−(トリメトキシシリル)プロピル)グアニジン(1)
1H NMR/CDCl3(ppm):0.69(2H,m)、1.12(12H,d)、1.63(2H,quint.)、2.99(2H,t)、3.48(11H,broad s:イソプロピルプロトンのシフトはメトキシプロトンと重複する)。
最終無色混合物から100℃で2mbar下において2時間にわたり揮発分を除去して所期グアニジンと過剰シリル化アミン(9.8重量%)との混合物に相当する無色で低粘度の液体44gを得た。
シリル化グアニジンの1H NMR/CDCl3(ppm):0.0(3H,s)、0.54(2H,m)、1.01(12H,d)、1.1(6H,t)、1.49(2H,m)、2.88(2H,t)、3.46(2H,m)、3.64(4H,quad.)。
1H NMR/CDCl3(ppm):0.5(2H,m)、1.0(12H,2d)、1.53(2H,quint.)、2.61(3H,s)、2.98(2H,t)、3.21(1H,sept)、3.32(1H,sept)、3.48(9H,s)。
グアニジンの1H NMR/CDCl3(ppm):0.0(3H,s)、0.46(2H,m)、0.97(12H,m)、1.46(2H,m)、2.58(3H,s)、2.95(2H,t)、3.18(1H,m)、3.28(1H,m)、3.40(6H,s)。
グアニジンの1H NMR/CDCl3(ppm):0.58(2H,m)、0.88(3H,t)、1.07(12H,2d)、1.26(2H,sext.)、1.44(2H,quint.)、1.58(2H,quint.)、3.06(4H,t)、3.30(1H,m)、3.41(1H,m)、3.55(9H,s)。
グアニジンの1H NMR/CDCl3(ppm):0.56(4H,m)、1.07(12H,m)、1.57(4H,m)、3.05(4H,t)、3.30(1H,sept.)、3.43(1H,sept.)、3.54(18H,s.)。
グアニジンの1H NMR/CDCl3(ppm):0.58(2H,m)、1−1.4(10H,m)、1.5−2(12H,m)、2.69(3H,s)、2.8−3.1(2H,m)、3.07(2H,t)、3.56(9H,s)。
最終無色混合物から100℃で2mbar下において2時間にわたり揮発分を除去して非常に粘稠な液体41.6gを得、これは数分後に結晶化した。この固形物を50mLの2−プロパノールで溶解させ、そしてこの溶液を加熱して還流させると同時に、形成されたメタノールを3時間にわたって蒸留し、次いで乾燥状態にまで再度蒸発させてSiOMe(OiPr)2平均置換を有する所期のグアニジンに相当する、やや粘稠な液体を得た。
10.1.ペースト試験:ビニルトリメトキシシラン架橋剤
使用したペーストを次のように製造した:20000センチポイズの粘度を有し0.066%のOHを含有するジヒドロキシル化オイル3464gと、ビニルトリメトキシシラン120gとの混合物に、水酸化リチウムの2重量%メタノール溶液16gを撹拌しながら添加し、5分後に、400gのAE55ヒュームドシリカを添加した。この混合物から真空下で揮発分を除去し、次いで湿気のない環境で保存した。
各試験について、試験した触媒をこのペーストの50gと混合し、次いで触媒能力を3通りの方法で評価した(以下の結果の表を参照):
・外皮形成時間(SOT)、2mmのフィルム上で表面架橋が観察される時間の終了時間;
・48時間での粘着的感触の存続;
・調節された状態(23℃及び50%相対湿度)及び経時(2、3、4、7及び14日)での、6mmの厚さのリボンの硬度(ショアーA硬度)。また、高温安定性も、室温で7日、次いで100℃で7日後に該リボンで実施された硬度測定で評価した。
NB:ショアー硬度を6mmのリボンで測定した。この結果の表において、記号「>」は、該リボンの上部で測定された硬度値に相当し、記号「<」は、該上部よりも周囲空気にさらされていない下部で測定された硬度値に相当する。
比較のため、上記のように、次のものも試験した:
・錫系触媒:ジブチル錫ジラウレート(DBTDL);
・1,1,3,3−テトラメチルグアニジン;及び
・次式を有する1,1,3,3−テトラメチル-(3−トリエトキシシリル)プロピル)グアニジンである、米国特許第4,248,993に記載された触媒:
使用したペーストは次のとおりに製造した:20000センチポイズの粘度を有し0.066%のOHを含有するジヒドロキシル化オイル857.5gと、ビニルトリエトキシシラン38.5gとの混合物に、水酸化リチウムの4重量%溶液4gを撹拌しながら添加し、20分後に、100gのAE55ヒュームドシリカを添加した。この混合物から真空下で揮発分を除去し、次いで湿気のない環境で保存した。
各試験について、試験した触媒をこのペーストの50gと混合し、次いで触媒能力を前と同じ方法で評価した。
比較のために、上記のとおりに、次のものも試験した:
・錫系触媒:ジブチル錫ジラウレート。
本発明に従う触媒の活性と標準的な触媒(ジメチル錫ビスネオデカノエート:UL28)の活性との比較を単純化された系で実施した:14000センチポイズの粘度を有し0.065%のOHを含有するα,ω−ジヒドロキシル化オイル25gと「新型」(=部分加水分解)珪酸エチル1.06gとを混合させ、次いで、表IIIにおいて重量%として列挙した、同モル量の触媒(0.7mmol)と混合させた。作業時間又はゲル化時間を測定し、次いで6mm厚の部分の硬度を測定した。シリル化グアニジンの場合には、そのゲル化時間は非常に短く、反応性の低いグアニジニウム塩をその場で形成させるためにモル当量以下のカルボン酸を最初に添加することが可能である。
Claims (13)
- 次の一般式(I)に相当する化合物:
・R1及びR2は、同一のもの又は異なるものであり、それぞれ独立に、直鎖状若しくは分岐状の1価アルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基(ここで、その環は置換され若しくは非置換であり、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてよい)、アリールアルキル、フルオルアルキル、置換若しくは非置換のアリール又はR11R12R13Si基を表し、ここで、R11、R12及びR13は直鎖状又は分岐状の1価アルキル基であり;
・R3は、水素原子、直鎖状若しくは分岐状の1価アルキル基、シクロアルキル基、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてよい置換若しくは非置換の環によって置換されたアルキル基、アリールアルキル、フルオルアルキル、アルキルアミン、アルキルグアニジン又は置換若しくは非置換のアリール基又はアルキルアルコキシシランを表し;
・R4は、1〜50個の原子、好ましくは1〜20個の原子であってそれらのいくつかがO、S及びNから選択されるヘテロ原子であってよいものを含有する直鎖状又は分岐状のアルキル鎖を表し;
・R5、R6及びR7は、同一のもの又は異なるものであり、それぞれ独立に、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、芳香族基、アルコキシ基又は次式(I’)のトリアルキルシリルオキシ基を表し:
ただし、
・R3が水素原子である場合には、R1及びR2は、それらのいずれも直鎖状の1価炭化水素系基ではなく;
・R1及びR2がそれぞれシクロヘキシル基であり、R4が直鎖状プロピレン基であり、しかもR5=R6=R7=OEtである場合には、R3は水素原子ではなく;
・R1及びR2がそれぞれシクロヘキシル基であり、R4が直鎖状プロピレン基であり、しかもR5=R6=R7=OEtである場合には、R3は次の基:
- R1及びR2がそれぞれイソプロピル基又はシクロヘキシル基であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- R3が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又はプロピルトリアルコキシシラン基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の化合物。
- 式(II)のカルボジイミドと式(III)のアミンとの反応を溶媒なしで実施することを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の化合物と酸、好ましくはカルボン酸とを反応させることによって製造されたグアニジニウム塩(IV)。
- 一方では重縮合反応によってシリコーンエラストマーに硬化することができるシリコーンベースBと、他方では請求項7に記載のグアニジニウム塩(IV)か又は次式(I)のグアニジンである少なくとも1種の重縮合触媒の触媒として有効な量とを含むことを特徴とするオルガノポリシロキサン組成物:
・R1及びR2は、同一のもの又は異なるものであり、それぞれ独立に、直鎖状若しくは分岐状の1価アルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基(ここで、その環は置換され若しくは非置換であり、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてよい)、アリールアルキル、フルオルアルキル、置換若しくは非置換のアリール又はR11R12R13Si基を表し、ここで、R11、R12及びR13は直鎖状又は分岐状の1価アルキル基であり;
・R3は、水素原子、直鎖状若しくは分岐状の1価アルキル基、シクロアルキル基、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてよい置換若しくは非置換の環によって置換されたアルキル基、アリールアルキル、フルオルアルキル、アルキルアミン、アルキルグアニジン又は置換若しくは非置換のアリール基又はアルキルアルコキシシランを表し;
・R4は、1〜50個の原子、好ましくは1〜20個の原子であってそれらのいくつかがO、S及びNから選択されるヘテロ原子であってよいものを含有する直鎖状又は分岐状のアルキル鎖を表し;
・R5、R6及びR7は、同一のもの又は異なるものであり、それぞれ独立に、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、芳香族基、アルコキシ基又は次式(I’)のトリアルキルシリルオキシ基を表し:
ただし、R3が水素原子の場合には、R1及びR2は、それらのいずれも直鎖状の1価炭化水素系基ではないものとする。)。 - 前記重縮合触媒が請求項4に記載の(1)〜(54)の化合物から選択されることを特徴とする、請求項8に記載の組成物。
- 式(I)の化合物の量がその総重量の0.1重量%〜10重量%、好ましくは0.5重量%〜5重量%であることを特徴とする、請求項8又は9に記載の組成物。
- 前記シリコーンベースBが、
・重縮合によってエラストマーに架橋することができる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルCと、
・少なくとも1種の架橋剤Dと、
・随意に少なくとも1種の接着促進剤E、
・随意に少なくとも1種のシリカ質充填剤、有機充填剤及び/又は非シリカ質無機充填剤Fと
を含むことを特徴とする、請求項8〜10のいずれかに記載の組成物。 - 請求項8〜11のいずれかに記載の組成物を架橋させ、硬化させることによって得られたエラストマー。
- 請求項7に記載のグアニジニウム塩(IV)又は次式(I)の化合物の、オルガノポリシロキサンの重縮合反応用の触媒としての使用:
・R1及びR2は、同一のもの又は異なるものであり、それぞれ独立に、直鎖状若しくは分岐状の1価アルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基(ここで、その環は置換され若しくは非置換であり、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてよい)、アリールアルキル、フルオルアルキル、置換若しくは非置換のアリール又はR11R12R13Si基を表し、ここで、R11、R12及びR13は直鎖状又は分岐状の1価アルキル基であり;
・R3は、水素原子、直鎖状若しくは分岐状の1価アルキル基、シクロアルキル基、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてよい置換若しくは非置換の環によって置換されたアルキル基、アリールアルキル、フルオルアルキル、アルキルアミン、アルキルグアニジン又は置換若しくは非置換のアリール基又はアルキルアルコキシシランを表し;
・R4は、1〜50個の原子、好ましくは1〜20個の原子であってそれらのいくつかがO、S及びNから選択されるヘテロ原子であってよいものを含有する直鎖状又は分岐状のアルキル鎖を表し;
・R5、R6及びR7は、同一のもの又は異なるものであり、それぞれ独立に、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、芳香族基、アルコキシ基又は次式(I’)のトリアルキルシリルオキシ基を表し:
ただし、R3が水素原子の場合には、R1及びR2は、それらのいずれも直鎖状の1価炭化水素系基ではないものとする。)。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0708925A FR2925496A1 (fr) | 2007-12-20 | 2007-12-20 | Composes a structure guanidine et leurs utilisations comme catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes. |
FR0708925 | 2007-12-20 | ||
PCT/FR2008/001767 WO2009106717A2 (fr) | 2007-12-20 | 2008-12-18 | Composes a structure guanidine et leurs utilisations comme catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011506584A true JP2011506584A (ja) | 2011-03-03 |
JP5352594B2 JP5352594B2 (ja) | 2013-11-27 |
Family
ID=39711124
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010538834A Active JP5352594B2 (ja) | 2007-12-20 | 2008-12-18 | グアニジン構造を有する化合物及びそのオルガノポリシロキサン重縮合触媒としての使用 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8372935B2 (ja) |
EP (1) | EP2222688B1 (ja) |
JP (1) | JP5352594B2 (ja) |
KR (1) | KR101271994B1 (ja) |
CN (1) | CN101998960B (ja) |
FR (1) | FR2925496A1 (ja) |
WO (1) | WO2009106717A2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011524433A (ja) * | 2008-05-29 | 2011-09-01 | ブルースター・シリコーンズ・フランス | 防汚特性を有し、水中用途、特に海洋用途に用いるための物品 |
EP2584013A1 (en) | 2011-10-17 | 2013-04-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone release coating composition of condensation reaction curing type |
JP2015057475A (ja) * | 2013-08-23 | 2015-03-26 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | グアニジン基を有し、半有機ケイ素基を含有する化合物 |
JP2016514191A (ja) * | 2013-03-13 | 2016-05-19 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2016536408A (ja) * | 2013-08-23 | 2016-11-24 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 湿気硬化性組成物 |
JP2017528533A (ja) * | 2014-06-16 | 2017-09-28 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | シロキサン構造単位を含む架橋触媒 |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2946656A1 (fr) * | 2009-06-12 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur |
FR2946657A1 (fr) * | 2009-06-12 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur |
FR2946654A1 (fr) * | 2009-06-15 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple. |
FR2946655A1 (fr) * | 2009-06-15 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple. |
CN102459420A (zh) * | 2009-06-19 | 2012-05-16 | 蓝星有机硅法国公司 | 通过在非金属催化剂存在下脱氢缩合可交联的有机硅组合物 |
FR2946981A1 (fr) * | 2009-06-19 | 2010-12-24 | Bluestar Silicones France | Composition silicone reticulable par deshydrogenocondensation en presence d'un catalyseur metallique |
EP2492323A1 (en) | 2011-02-23 | 2012-08-29 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Biofouling resistant composition |
US9388316B2 (en) | 2011-08-18 | 2016-07-12 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Fouling-resistant composition comprising sterols and/or derivatives thereof |
CA2855120A1 (en) | 2011-11-10 | 2013-05-16 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane composition |
WO2013074907A1 (en) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Processes, products, and compositions having tetraalkylguanidine salt of aromatic carboxylic acid |
WO2013090127A1 (en) | 2011-12-15 | 2013-06-20 | Momentive Performance Materials, Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
KR20140113948A (ko) | 2011-12-15 | 2014-09-25 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. | 수분 경화성 오가노폴리실록산 조성물 |
EP2797692A4 (en) | 2011-12-29 | 2015-08-19 | Momentive Performance Mat Inc | MOISTURE-HARDENABLE ORGANOPOLYSILOXANE COMPOSITION |
MY183161A (en) | 2013-02-26 | 2021-02-17 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Anti-fouling compositions with a fluorinated oxyalkylene-containing polymer or oligomer |
WO2014183029A2 (en) | 2013-05-10 | 2014-11-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-metal catalyzed room temperature moisture curable organopolysiloxane compositions |
EP3010977A4 (en) | 2013-06-20 | 2017-01-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable compound with thiourea |
EP3077468B1 (en) | 2013-12-03 | 2018-02-28 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | A method for coating an aged coating layer on a substrate, and a coating composition suitable for use in this method |
DE102014205806A1 (de) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | Evonik Degussa Gmbh | Silan enthaltend jeweils mindestens zwei Alkoxygruppen sowie eine Guanidino- oder Harnstoffgruppe |
WO2015158862A1 (de) * | 2014-04-16 | 2015-10-22 | Sika Technology Ag | Zusammensetzung auf basis von silanterminierten polymeren mit carbodiimid-additiven zur verbesserung der mechanischen eigenschaften |
WO2015158860A1 (de) * | 2014-04-16 | 2015-10-22 | Sika Technology Ag | Schnell härtende migrationsfreie zusammensetzung auf basis von silangruppen-haltigen polymeren |
CN106459668A (zh) * | 2014-04-16 | 2017-02-22 | Sika技术股份公司 | 基于含硅烷基团的有机聚合物的迅速固化的无迁移组合物 |
DE102014214408A1 (de) | 2014-07-23 | 2016-01-28 | Wacker Chemie Ag | Härtbare Organopolysiloxanzusammensetzungen |
CN107735438B (zh) * | 2015-05-11 | 2020-06-09 | Sika技术股份公司 | 含胍基的催化剂 |
WO2016209165A1 (en) * | 2015-06-22 | 2016-12-29 | Agency For Science, Technology And Research | A modified layered clay material and composites containing the same |
DE102015216598A1 (de) | 2015-08-31 | 2017-03-02 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Organyloxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen |
CN113265053A (zh) * | 2015-12-15 | 2021-08-17 | Sika技术股份公司 | 用于可固化组合物的具有聚硅氧烷结构单元的催化剂 |
ES2847524T3 (es) | 2017-01-17 | 2021-08-03 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Composición de recubrimiento de liberación de incrustaciones, sustrato recubierto con dicha composición de recubrimiento y uso de dicha composición de recubrimiento |
CN107597186B (zh) * | 2017-10-09 | 2019-12-31 | 湘潭大学 | 一种催化合成生物柴油的耐水性短介孔固体碱BG/Zr-SBA-15的制备方法 |
AU2018383882B2 (en) | 2017-12-14 | 2024-01-18 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Foul release coating composition, substrate coated with such coating composition, and use of such coating composition |
CN112118950B (zh) | 2018-05-09 | 2022-06-14 | 埃肯有机硅法国简易股份公司 | 使用3d打印机制造有机硅弹性体制品的方法 |
CN112368342B (zh) | 2018-07-13 | 2022-05-10 | 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 | 衔接涂料组合物 |
ES2940063T3 (es) | 2018-12-21 | 2023-05-03 | Elkem Silicones France Sas | Procedimiento para la fabricación aditiva de un artículo de elastómero de silicona |
EP4204477A1 (en) * | 2020-08-31 | 2023-07-05 | Dow Silicones Corporation | Polydiorganosiloxane preparation |
EP4005599A1 (en) | 2020-11-30 | 2022-06-01 | Elkem Silicones France SAS | Method for manufacturing a silicone elastomer article using a 3d printer |
EP4039749A1 (en) | 2021-02-04 | 2022-08-10 | Elkem Silicones France SAS | A method of additive manufacture of a three-dimensional article made of a cured material and a gel like support for use in additive manufacturing |
JP2024512020A (ja) | 2021-03-30 | 2024-03-18 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | 汚損制御コーティング組成物 |
WO2023123482A1 (en) | 2021-12-31 | 2023-07-06 | Elkem Silicones Shanghai Co., Ltd. | Two-part silicone composition for additive manufacturing |
CN114573990B (zh) * | 2022-03-11 | 2022-11-01 | 重庆大学 | 一种硬度、粘性可调节的聚硅氧烷及其制备方法 |
CN116987278A (zh) * | 2023-08-04 | 2023-11-03 | 浙江永通新材料股份有限公司 | 一种低温可自愈合聚硅氧烷超分子弹性体及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5411953A (en) * | 1977-06-29 | 1979-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Cold-curable organopolysiloxane composition |
JPS60228560A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-11-13 | ロ−ヌ−プ−ラン・スペシアリテ・シミ−ク | キレ−ト化すず触媒を含有するエラストマ−に硬化できるポリオルガノシロキサン組成物 |
JPS62230852A (ja) * | 1986-01-09 | 1987-10-09 | ロ−ヌ−プ−ラン・スペシアリテ・シミ−ク | 室温以上の温度にて硬化しうる有機ポリシロキサン組成物のための錫触媒系 |
JP2002531621A (ja) * | 1998-11-27 | 2002-09-24 | ロディア・シミ | 水分の存在下に周囲温度から半透明エラストマーに硬化するオルガノポリシロキサン組成物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4070328A (en) * | 1977-01-03 | 1978-01-24 | Dow Corning Corporation | Mercaptoorganopolysiloxanes cured to elastomers with peroxides and nitrogen compounds |
US4248993A (en) * | 1977-06-29 | 1981-02-03 | Shin-Etsu Chemical Co. Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane |
US4417042A (en) * | 1982-02-17 | 1983-11-22 | General Electric Company | Scavengers for one-component alkoxy-functional RTV compositions and processes |
US4554338A (en) * | 1984-08-27 | 1985-11-19 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable organopolysiloxane compositions and method for making |
JPH01165663A (ja) * | 1987-12-21 | 1989-06-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
JPH0726086B2 (ja) * | 1989-12-28 | 1995-03-22 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物 |
US5696290A (en) * | 1994-09-12 | 1997-12-09 | Monsanto Company | Synthesis of penta-substituted guanidines |
ATE360047T1 (de) * | 2002-08-29 | 2007-05-15 | Amber Chemical Company Ltd | Bei raumtemperatur härtbare organopolysiloxanzusammensetzungen |
US8013079B2 (en) * | 2005-09-30 | 2011-09-06 | Kaneka Corporation | Curable composition |
EP1992665B1 (en) * | 2006-02-16 | 2010-12-15 | Kaneka Corporation | Curable composition |
-
2007
- 2007-12-20 FR FR0708925A patent/FR2925496A1/fr active Pending
-
2008
- 2008-12-18 CN CN200880125419.2A patent/CN101998960B/zh active Active
- 2008-12-18 US US12/809,024 patent/US8372935B2/en active Active
- 2008-12-18 EP EP08872749.0A patent/EP2222688B1/fr active Active
- 2008-12-18 KR KR1020107013592A patent/KR101271994B1/ko active IP Right Grant
- 2008-12-18 JP JP2010538834A patent/JP5352594B2/ja active Active
- 2008-12-18 WO PCT/FR2008/001767 patent/WO2009106717A2/fr active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5411953A (en) * | 1977-06-29 | 1979-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Cold-curable organopolysiloxane composition |
JPS60228560A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-11-13 | ロ−ヌ−プ−ラン・スペシアリテ・シミ−ク | キレ−ト化すず触媒を含有するエラストマ−に硬化できるポリオルガノシロキサン組成物 |
JPS62230852A (ja) * | 1986-01-09 | 1987-10-09 | ロ−ヌ−プ−ラン・スペシアリテ・シミ−ク | 室温以上の温度にて硬化しうる有機ポリシロキサン組成物のための錫触媒系 |
JP2002531621A (ja) * | 1998-11-27 | 2002-09-24 | ロディア・シミ | 水分の存在下に周囲温度から半透明エラストマーに硬化するオルガノポリシロキサン組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6012056022; Organic Preparations and Procedures International 32(5), 2000, pp. 469-480 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011524433A (ja) * | 2008-05-29 | 2011-09-01 | ブルースター・シリコーンズ・フランス | 防汚特性を有し、水中用途、特に海洋用途に用いるための物品 |
EP2584013A1 (en) | 2011-10-17 | 2013-04-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone release coating composition of condensation reaction curing type |
US9096776B2 (en) | 2011-10-17 | 2015-08-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone release coating composition of condensation reaction curing type |
JP2016514191A (ja) * | 2013-03-13 | 2016-05-19 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2015057475A (ja) * | 2013-08-23 | 2015-03-26 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | グアニジン基を有し、半有機ケイ素基を含有する化合物 |
JP2016536408A (ja) * | 2013-08-23 | 2016-11-24 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 湿気硬化性組成物 |
JP2017528533A (ja) * | 2014-06-16 | 2017-09-28 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | シロキサン構造単位を含む架橋触媒 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20100087390A (ko) | 2010-08-04 |
US20110046299A1 (en) | 2011-02-24 |
WO2009106717A3 (fr) | 2009-10-22 |
JP5352594B2 (ja) | 2013-11-27 |
CN101998960B (zh) | 2014-11-12 |
WO2009106717A2 (fr) | 2009-09-03 |
EP2222688B1 (fr) | 2013-08-21 |
KR101271994B1 (ko) | 2013-06-05 |
EP2222688A2 (fr) | 2010-09-01 |
FR2925496A1 (fr) | 2009-06-26 |
US8372935B2 (en) | 2013-02-12 |
CN101998960A (zh) | 2011-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5352594B2 (ja) | グアニジン構造を有する化合物及びそのオルガノポリシロキサン重縮合触媒としての使用 | |
JP5587902B2 (ja) | グアニジン構造を有する化合物及びそのオルガノポリシロキサン重縮合触媒としての使用 | |
JP5770225B2 (ja) | グアニジン構造を有する化合物及びそのオルガノポリシロキサン重縮合触媒としての使用 | |
KR101249139B1 (ko) | 탄성중합체로의 실온 가황가능한 오르가노폴리실록산 화합물 및 신규 오르가노폴리실록산 중축합 촉매 | |
US8835590B2 (en) | Room temperature vulcanizable organopolysiloxane compound to give an elastomer and novel organopolysiloxane polycondensation catalysts | |
US8183335B2 (en) | Organopolysiloxane composition room temperature vulcanizable to elastomer and new organopolysiloxane polycondensation catalysts | |
KR101327589B1 (ko) | 탄성중합체로의 실온 가황가능한 오르가노폴리실록산 화합물 및 신규 오르가노폴리실록산 중축합 촉매 | |
US9157009B2 (en) | Uses of carbenes in solution as organopolysiloxane polycondensation catalysts | |
JPH0343310B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121030 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130226 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130806 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130826 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5352594 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |