JP2011502965A - 新規色素 - Google Patents
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- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
Description
図1を参照すると、DSSC100は、電極101および対向電極111の間に配置された、電荷キャリア層140(たとえば、ヨウ化物/ヨウ素溶液などの電解質を含む)と、光活性層150(たとえば、TiO2粒子などの半導体材料を含む)とを含む。光活性層150は、増感剤(たとえば色素)を更に含む。一般に増感剤は、動作波長範囲内(たとえば太陽のスペクトル内)の光子を吸収することができる。電極101は、基板170(たとえば、ガラス基板またはポリマー基板)と、基板170の内表面172に配置された導電層160(たとえば、ITO層または酸化スズ層)とを含む。対向電極111は、基板110と、導電層120(たとえば、ITO層または酸化スズ層)と、電荷キャリア層140のレドックス反応を触媒する触媒層130(たとえば、白金を含有する)とを含む。導電層120は基板110の内表面112に配置され、触媒層130は導電層120の表面122に配置されている。電極101および対向電極111は、外部の電気的な負荷180を挟んでワイヤによって接続される。
3−C20シクロアルケニル、C1−C20ヘテロシクロアルキル、C1−C20ヘテロシクロアルケニル、アリール、またはヘテロアリールによって置換されており、Lは式(II)の三座配位子である。
幾つかの実施形態において、R6は、アルケニルアリール、アルキニルアリール、ヘテロアリール、アルケニルヘテロアリール、またはアルキニルヘテロアリールである。たと
えば、R6は以下の式のいずれかであってよく、
幾つかの実施形態において、錯体は以下の式である。
幾つかの実施形態において、Yは無置換1,10−フェナントロリンまたは無置換2,2’−ビピリジンである。
幾つかの実施形態において、上記化合物は、可視光線スペクトルを通じて比較的高いモル吸光係数を有し、したがってこの波長範囲において大きな吸収を有することができる。このため、このような化合物を含むDSSCの効率を向上させることができる。
図2はDSSC200を示す。DSSC200は、基板210と、導電層220と、触媒層230と、電荷キャリア層240と、光活性層250と、導電層260と、基板270とを備える。導電層220,260は、外部負荷280に電気的に接続されている。
、1つ以上の環ヘテロ原子(たとえばN、O、またはS)と、1つ以上の二重結合とを有する非芳香属の環状部分を言う(たとえばピラニル)。「アリール」は、1つ以上の芳香環を有する炭化水素部分を言う。アリール部分は、たとえばフェニル(Ph)、フェニレン、ナフチル、ナフチレン、ピレニル、アントリル、フェナントリルである。「ヘテロアリール」は、1つ以上の環ヘテロ原子(たとえばN、O、またはS)を含む1つ以上の芳香環を有する部分を言う。ヘテロアリール部分は、たとえばフリル、フリレン、フルオレニル、ピロリル、チエニル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キナゾリニル、キノリル、イソキノリル、およびインドリルである。「アルケニルアリール」は、1つ以上のアリール基と、そのアリール基のうちの1つに結合している1つ以上のアルケニル基とを有する炭化水素部分を言う(たとえば以下の式)。
0個の炭素原子を含有する部分、および3〜20個の炭素原子を含有する部分を言う。
ルヘテロアリール)によって置換され、共役の拡張した配位子を形成してもよい。適切な置換基は、たとえば以下の式のいずれかであり、
り、Mはリチウム、銅、バリウム、亜鉛、ニッケル、ランタニド、コバルト、カルシウム、アルミニウム、またはマグネシウムである。適切なアニオンとしては、塩化物、ペルクロラート、チオシアナート、トリフルオロメチルスルホナート、およびヘキサフルオロホスファートが含まれる。
[実施例1]:化合物1の調製
以下の手順によって、化合物1を調製した。
カリウムtert−ブトキシド(8.42g(75mmol))と無水THF(200mL)とを、アルゴン下、磁気式撹拌機、温度計、および添加用の漏斗を取り付けた3NRBフラスコ(1,000mL)に加えた。攪拌した溶液に、2−アセチルピリジン(6.06g)のTHF(40mL)溶液を滴下した。この混合物を室温で30分間撹拌した。2−チオフェンカルボキシアルデヒド(2.7g)のTHF(20mL)溶液を滴下して加え、アルゴン下で21時間撹拌した。この混合物に、NH4OAc(38.5g)のエタノール(300mL)および酢酸(150mL)溶液を加えた。このようにして生成した赤色の溶液を還流しつつ5時間攪拌し、室温まで冷却して、氷/水(1L)へ注いだ。黄褐色の沈殿物を集め、真空下で乾燥させて粗生成物(4.31g)を得た。この粗生成物を、溶離液としてCH2Cl2を用いるアルミナ・カラムクロマトグラフィによって精製した。溶出液を集め、100mLまで濃縮した後、メタノール(60mL)を加えて所望の生成物を沈殿させた(3.61g、収率:47.7%)。生成物の化学構造は、NMR分光法によって確認した。
4’−(2−チエニル)−2,2:6,2”−テルピリジン(I)(3.15g)を、丸瓶(500mL)中のCH2Cl2(100mL)および氷酢酸(150mL)に加えた。N−ブロモスクシンイミド(2.00g)を幾つかに分けて加えた後、溶液を室温で3時間攪拌した。この溶液に、水(1,000mL)に溶解したNaHCO3(220g)を滴下した。得られた混合物を一晩撹拌し、溶媒CH2Cl2を蒸発させた。このようにして得た固体をろ過によって収集し、水で洗浄した。この固体を、CH2Cl2を用いてソックレー抽出した後、CH2Cl2溶液にメタノールを加えて白色の固体を得た。この固体をろ過し乾燥させて所望の生成物を得た(3.44g(87.3%))。生成物の化学構造は、NMR分光法によって確認した。
n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(2.5M,40mL)を、アルゴン下、−20℃で10分間掛け、ジイソプロピルアミン(14mL)の無水THF(200mL)溶液に滴下して移動させた。この溶液を−20℃で3時間攪拌し、0℃で15分間攪拌して、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)溶液を生成させた。次いで、このLDA溶液を−78℃まで冷却し、エチルチオフェン−2−カルボキシラート(15.65g)のTHF(25mL)溶液を滴下して加えた。このようにして得た溶液を−78℃で1時間攪拌した後、トリブチルスズクロリド(30mL)のTHF(25mL)溶液を滴下して加えた。次いで、反応物を−78℃で更に1時間攪拌し、室温で一晩攪拌した。水(200mL)をゆっくり加えた後、有機層を集め、Na2SO4で乾燥させ、濃縮してから、約86.66パスカル(約650mTorr)で真空蒸留した。162℃〜165℃の留分を集め、淡黄色の液体として所望の生成物を得た(26.71g(60.0%))。この生成物の化学構造は、NMR分光法によって確認した。
エチル5−トリブチルスタニルチオフェン−2−カルボキシラート(2.67g)のDMF(20mL)溶液を、アルゴン下、攪拌しながら、フラスコ(35mL)中の4’−(5−ブロモ−2−チエニル)−2,2:6,2”−テルピリジン(1.58g)およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(70mg)に加えた。反応物をアルゴン下、80℃に加熱し、118時間攪拌した。反応物を室温まで冷却した後、この混合物を水(200mL)に注いだ。このようにして生成した混合物を、CH2Cl2(300mL)で抽出した。CH2Cl2層を集めた後、メタノール(80mL)を加えた。次いで、この溶液を約80mLに濃縮し、10℃まで冷却した。このようにして生成した黄色固体をろ過によって集め、真空中で乾燥させて粗生成物(1.44g)を得た。粗生成物を、中性アルミナ(300g)によるカラムクロマトグラフィによって、CH2Cl2、続いてMBTE(10%)/Et3N(0.4%)/CH2Cl2を用いて溶出させて精製し、黄色固体として所望の生成物を得た(1.31g(70%))。生成物の化学構造は、NMR分光法によって確認した。
エチル5’−[2,2’:6’,2”]テルピリジン−4’−イル−[2,2’]ビチオフェニル−5−カルボキシラート(235mg)を2−メトキシエタノール(20mL)に加えた後、KOH(1.32g)の水(7mL)溶液を加えた。この混合物を、アルゴン下で3.5時間かん流した。次いで、溶液を蒸発させて黄色固体を得た。この固体を酢酸(2mL)の水(40mL)溶液に加えてから、ろ過によって収集し、乾燥させて、所望の生成物を得た(0.214g(97%))。生成物の化学構造は、NMR分光法によって確認した。
エチル5’−[2,2’:6’,2”]テルピリジン−4’−イル−[2,2’]ビチオフェニル−5−カルボキシラート(177mg)のDMF(25mL)溶液を、アルゴン下、RuCl3・3H2O(110mg)のDMF(25mL)溶液に加えた。この混合物を120℃まで加熱し、2.5時間攪拌した。次いで、チオシアン酸アンモニウム(1.0g)の水(5mL)溶液を加えた。この混合物を光にさらさず、アルゴン下で還流しつつ、4時間攪拌した。蒸発によってDMFを除去した後、水(30mL)を加えた。このようにして得た固体を集め、水(30mL)で洗浄した。この固体をメタノール(3
0mL)中にけん濁させた後、1MのBu4NOH(2mL)を攪拌しながら加えた。次いで、混合物をろ過し、約15mLまで濃縮した。1.6MのHNO3(3mL)を加え、次いで、水(25mL)を加えた。このようにして生成した沈殿物をろ過によって集め、粗色素を得た(366mg(95%))。
フッ素ドープ酸化スズ(FTO)で被覆したスライドガラス(TEC15、15オーム/平方)を、シンプルグリーン(洗浄剤)および脱イオン化水で洗浄し、イソプロパノールですすいだ。洗浄したFTOスライドガラスを、厚さ25μmのTiO2膜(酸化チタンナノ粒子の平均直径:20nm)で被覆し、450℃で30分間焼結した。このスライドを80℃まで冷却し、黒色の対照用色素または化合物1を含有する色素溶液(アセトニトリル:t−ブタノール(1:1)、0.5mM)に浸漬し、室温で一晩(15時間)増感させた。対照用色素については、グレッツェル(Gratzel)らによる文献(J.Chem.Soc.,2001年、123、1613)、および米国特許第6,245,988号明細書に記載されている。これらの文献の全内容を引用によって本明細書に援用する。次いで、色素溶液からスライドを取り除き、アセトニトリルですすぎ、5分間風乾した。SURLYN膜を用いて、FTOスライドガラス上の増感したTiO2膜と、白金めっきしたFTOスライドガラスとをはさみ、電池を形成した。この白金めっきしたFTOスライドガラスは、ガラスチップを用いて、ヘキサクロロ白金酸のエタノール溶液(7mM)由来のPtの薄膜を被覆し、次いで375℃で30分間熱処理することによって調製した。
Claims (31)
- 式(Ia)の錯体を含む化合物であって、
MX3L (Ia)
Mは遷移金属イオンであり、
Xはそれぞれ独立に、チオシアナート、イソチオシアナート、およびピリジンから選択される単座配位子であって、随意で、ハロ、C1−C20アルコキシ、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニル、C3−C20シクロアルキル、C3−C20シクロアルケニル、C1−C20ヘテロシクロアルキル、C1−C20ヘテロシクロアルケニル、アリール、またはヘテロアリールによって置換されており、
Lは式(II)の三座配位子であり、
- R6は、アルケニルアリール、アルキニルアリール、ヘテロアリール、アルケニルヘテロアリール、またはアルキニルヘテロアリールである、請求項1に記載の化合物。
- 遷移金属イオンは、ルテニウムイオン、オスミウムイオン、および鉄イオンから選択される、請求項1に記載の化合物。
- 遷移金属イオンは、Ru(II)、Os(II)、またはFe(II)である、請求項5に記載の化合物。
- 遷移金属イオンは、Ru(II)である、請求項5に記載の化合物。
- Xはそれぞれイソチオシアナートである、請求項1に記載の化合物。
- R3、R6、およびR9はそれぞれ独立に、アルケニルアリール、アルキニルアリール、ヘテロアリール、アルケニルヘテロアリール、またはアルキニルヘテロアリールである、請求項1に記載の化合物。
- 対イオンを更に含む、請求項1に記載の化合物。
- 対イオンはBu4N+である、請求項12に記載の化合物。
- 第1電極および第2電極と、
第1電極および第2電極の間の光活性層と、前記光活性層は請求項1に記載の化合物を含有することと、を含み、
光電池として構成される、物品。 - 前記光活性層は、前記化合物に会合した相互に結合した金属酸化物ナノ粒子を更に含む、請求項14に記載の物品。
- 複数の光電池を含むモジュールであって、前記光電池のうちの2つ以上は電気的に接続されており、前記光電池のうちの1つ以上は請求項1に記載の化合物を含む、モジュール。
- 式(Ib)の錯体を含む化合物であって、
MXYL (Ib)
Mは遷移金属イオンであり、
Xは、チオシアナート、イソチオシアナート、およびピリジンから選択される単座配位子であって、随意で、ハロ、C1−C20アルコキシ、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニル、C3−C20シクロアルキル、C3−C20シクロアルケニル、C1−C20ヘテロシクロアルキル、C1−C20ヘテロシクロアルケニル、アリール、またはヘテロアリールによって置換されており、
Yは、1,10−フェナントロリンおよび2,2’−ビピリジンから選択される二座配位子であって、それぞれ随意で、ハロ、C1−C20アルコキシ、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニル、C3−C20シクロアルキル、C3−C20シクロアルケニル、C1−C20ヘテロシクロアルキル、C1−C20ヘテロ
シクロアルケニル、アリール、またはヘテロアリールによって置換されており、
Lは式(II)の三座配位子であり、
- R6は、アルケニルアリール、アルキニルアリール、ヘテロアリール、アルケニルヘテロアリール、またはアルキニルヘテロアリールである、請求項17に記載の化合物。
- 遷移金属イオンは、ルテニウムイオン、オスミウムイオン、および鉄イオンから選択される、請求項17に記載の化合物。
- 遷移金属イオンは、Ru(II)、Os(II)、またはFe(II)である、請求項20に記載の化合物。
- 遷移金属イオンは、Ru(II)である、請求項20に記載の化合物。
- Xはイソチオシアナートである、請求項17に記載の化合物。
- Yは無置換1,10−フェナントロリンまたは無置換2,2’−ビピリジンである、請求項17に記載の化合物。
- R3、R6、およびR9はそれぞれ独立に、アルケニルアリール、アルキニルアリール、ヘテロアリール、アルケニルヘテロアリール、またはアルキニルヘテロアリールである、請求項17に記載の化合物。
- 対イオンを更に含む、請求項17に記載の化合物。
- 対イオンはBu4N+である、請求項27に記載の化合物。
- 第1電極および第2電極と、
第1電極および第2電極の間の光活性層と、前記光活性層は請求項17に記載の化合物を含むことと、を含み、
光電池として構成される、物品。 - 前記光活性層は、前記化合物に会合した相互に結合した金属酸化物ナノ粒子を更に含む、請求項29に記載の物品。
- 複数の光電池を含むモジュールであって、前記光電池のうちの2つ以上は電気的に接続されており、前記光電池のうちの1つ以上は請求項17に記載の化合物を含む、モジュール。
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