JP2011501463A - フルオランテン電子輸送材料を有するoledデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
(Li+)m(Q)n 式(IV)
(式中、Qはアニオン性有機配位子であり、m及びnは錯体の電荷が中性となるように独立して選択される整数である)に従うものである。
本発明は、小分子材料、オリゴマー材料、ポリマー材料、又はこれらの組み合わせを用いた多くのOLED構成で利用することができる。このような構成には、単一のアノードとカソードとを有する非常に単純な構造から、より複雑なデバイス(例えば、複数のアノードとカソードとが直交配列を成して画素を形成するパッシブマトリクスディスプレイ、及び各画素が例えば薄膜トランジスタ(TFT)によって独立して制御されるアクティブマトリクスディスプレイ)までが含まれる。本発明が首尾よく実施される有機層の構成は多数ある。本発明にとって必須の要件は、カソード、アノード、LEL、ETL、及びHILである。
所望のEL発光をアノードを通して見る場合には、アノード120は、対象となる発光に対して透明であるか、又は実質的に透明である必要がある。本発明で用いられる透明なアノード用の一般的な材料は、インジウム−スズ酸化物(ITO)、インジウム−亜鉛酸化物(IZO)、及びスズ酸化物であるが、他の金属酸化物(アルミニウムをドープした亜鉛酸化物、インジウムをドープした亜鉛酸化物、マグネシウム−インジウム酸化物、ニッケル−タングステン酸化物が挙げられるが、これらに限定されない)も有効である。これらの酸化物に加え、金属窒化物(例えば窒化ガリウム)、金属セレン化物(例えばセレン化亜鉛)、及び金属硫化物(例えば硫化亜鉛)をアノード120として用いることができる。EL発光をカソード140のみを通して見るような用途ではアノード120の透光特性は重要でないため、透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。この用途での導体の例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、及び白金が挙げられるが、これらに限定されない。典型的なアノード用材料は、光透過性であろうとそうでなかろうと、仕事関数が4.1eV以上である。望ましいアノード用材料は、一般に、任意の好適な手段(例えば、蒸着、スパッタリング、化学蒸着、又は電気化学的手段)で堆積させる。アノードは、既知のフォトリソグラフィ法を利用してパターニングすることができる。任意で、アノードを研磨した後に他の層を塗布することで表面粗度を小さくして、短絡を最少にすること、又は反射性を向上させることができる。
必ずしも必要な訳ではないが、OLEDにHILを設けることが有用であることが多い。OLED中のHIL130は、アノードからHTLへの正孔の注入を促進する役割を果たし得るが、それによりOLEDの駆動電圧が低下する。HIL130に使用するのに好適な材料としては、米国特許第4,720,432号に記載されるようなポルフィリン化合物、及び幾つかの芳香族アミン(例えば4,4’,4’’−トリス[(3−エチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン(m−TDATA))が挙げられるが、これらに限定されない。OELDに有用であることが報告されている代替的な正孔注入材料は、欧州特許出願公開第0891121号及び欧州特許出願公開第1029909号に記載されている。後述する芳香族第三級アミンも正孔注入材料として有用であり得る。ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリンヘキサカルボニトリル等の他の有用な正孔注入材料が、米国特許出願公開第2004/0113547号及び米国特許第6,720,573号に記載されている。また、米国特許第6,423,429号に記載されるように、p型ドープ有機層もHILに有用である。「p型ドープ有機層」という用語は、この層がドープ後に半導体特性を有し、この層を流れる電流が実質的に正孔により搬送されることを意味する。伝導性は、ドーパントからホスト材料への正孔の移動による電荷移動錯体の形成によってもたらされる。
HTL132は、少なくとも1つの正孔輸送材料(例えば芳香族第三級アミン)を含有する。芳香族第三級アミンは、炭素原子(そのうちの少なくとも1つは芳香環の成員である)のみに結合する少なくとも1つの三価窒素原子を含有する化合物であると理解される。芳香族第三級アミンの1つの形態は、アリールアミン(例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、高分子アリールアミン)である。単量体トリアリールアミンの例は、Klupfelらの米国特許第3,180,730号に示されている。1つ以上のビニルラジカル、又は少なくとも1つの活性な水素含有基で置換された他の好適なトリアリールアミンは、Brantleyらの米国特許第3,567,450号及び同第3,658,520号に開示されている。
1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)−4−フェニルシクロヘキサン、 1,5−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ナフタレン、
2,6−ビス(ジ−p−トリルアミノ)ナフタレン、
2,6−ビス[ジ−(1−ナフチル)アミノ]ナフタレン、
2,6−ビス[N−(1−ナフチル)−N−(2−ナフチル)アミノ]ナフタレン、
2,6−ビス[N,N−ジ(2−ナフチル)アミン]フルオレン、
4−(ジ−p−トリルアミノ)−4’−[4−(ジ−p−トリルアミノ)−スチリル]スチルベン、
4,4’−ビス(ジフェニルアミノ)クアドリフェニル、
4,4’’−ビス[N−(1−アントリル)−N−フェニルアミノ]−p−テルフェニル、
4,4’−ビス[N−(1−コロネニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)、
4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−(2−ナフチル)アミノ]ビフェニル(TNB)、
4,4’’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]−p−テルフェニル、
4,4’−ビス[N−(2−ナフタセニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(2−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(2−ペリレニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(2−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(2−ピレニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(3−アセナフテニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(TPD)、
4,4’−ビス[N−(8−フルオランテニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(9−アントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス{N−フェニル−N−[4−(1−ナフチル)−フェニル]アミノ}ビフェニル、
4,4’−ビス[N−フェニル−N−(2−ピレニル)アミノ]ビフェニル、
4,4’,4’’−トリス[(3−メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン(m−TDATA)、
ビス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタン、
N−フェニルカルバゾール、
N,N’−ビス[4−([1,1’−ビフェニル]−4−イルフェニルアミノ)フェニル]−N,N’−ジ−1−ナフタレニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、
N,N’−ビス[4−(ジ−1−ナフタレニルアミノ)フェニル]−N,N’−ジ−1−ナフタレニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、
N,N’−ビス[4−[(3−メチルフェニル)フェニルアミノ]フェニル]−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、
N,N−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]−N’,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、
N,N’−ジ−1−ナフタレニル−N,N’−ビス[4−(1−ナフタレニルフェニルアミノ)フェニル]−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、
N,N’−ジ−1−ナフタレニル−N,N’−ビス[4−(2−ナフタレニルフェニルアミノ)フェニル]−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、
N,N,N−トリ(p−トリル)アミン、
N,N,N’,N’−テトラ−p−トリル−4,4’−ジアミノビフェニル、
N,N,N’,N’−テトラフェニル−4,4’−ジアミノビフェニル、
N,N,N’,N’−テトラ−1−ナフチル−4,4’−ジアミノビフェニル、
N,N,N’,N’−テトラ−2−ナフチル−4,4’−ジアミノビフェニル、及び
N,N,N’,N’−テトラ(2−ナフチル)−4,4’’−ジアミノ−p−テルフェニル。
任意の励起子ブロック層又は電子ブロック層がHTLとLELとの間に存在し得る(図1に示さず)。かかるブロック層の幾つかの好適な例が、米国特許出願公開第20060134460号に記載されている。
米国特許第4,769,292号及び米国特許第5,935,721号により詳しく説明されているように、図1に示す有機EL素子の発光層(LEL)134(複数可)は、発光材料、蛍光材料、又はリン光材料を含み、この領域で電子−正孔対が再結合する結果としてエレクトロルミネッセンスが発生する。発光層は単一の材料で構成されていてもよいが、より一般的には、エレクトロルミネッセント若しくは発光ゲスト化合物(一般にドーパントと称される)をドープした非エレクトロルミネッセント化合物(一般にホストと称される)、又は発光が主にエレクトロルミネッセント化合物に由来する化合物から成り、任意の色であり得る。エレクトロルミネッセント化合物は、0.01%〜50%で非エレクトロルミネッセント成分材料にコーティングすることができるが、典型的には0.01%〜30%、より典型的には0.01%〜15%で非エレクトロルミネッセント成分にコーティングすることができる。LELの厚さは任意の好適な厚さであり、0.1mm〜100mmの範囲内であり得る。
リン光LELに好適なホストは、ホストからリン光ドーパント(複数可)への三重項励起子の移動は効率的に起こり得るが、リン光ドーパント(複数可)からホストへの三重項励起子の移動は効率的には起こり得ないように選択しなくてはならない。したがって、ホストの三重項エネルギーが、リン光ドーパントの三重項エネルギーより高いことが非常に望ましい。一般的に言えば、大きな三重項エネルギーは光学バンドギャップが大きいことを示唆する。しかしながら、ホストのバンドギャップは、正孔の蛍光青色LELへの注入に対する許容し難い障壁、及びOLEDの駆動電圧の許容し難い上昇の原因となるほど大きくないように選択しなくてはならない。リン光LELのホストは、それが層中のリン光ドーパントの三重項エネルギーより高い三重項エネルギーを有する限り、HTL132に使用される上述の正孔輸送材料のいずれかを含み得る。リン光LELに使用されるホストは、HTL132に使用される正孔輸送材料と同一であっても、又は異なっていてもよい。場合によっては、リン光LELのホストは好適には、それがリン光ドーパントの三重項エネルギーより高い三重項エネルギーを有する限り、電子輸送材料(後述する)も含み得る。
1,1−ビス(4−(N,N−ジ−p−トリルアミノ)フェニル)シクロヘキサン(TAPC)、
1,1−ビス(4−(N,N−ジ−p−トリルアミノ)フェニル)シクロペンタン、
4,4’−(9H−フルオレン−9−イリデン)ビス[N,N−ビス(4−メチルフェニル)−ベンゼンアミン、
1,1−ビス(4−(N,N−ジ−p−トリルアミノ)フェニル)−4−フェニルシクロヘキサン、
1,1−ビス(4−(N,N−ジ−p−トリルアミノ)フェニル)−4−メチルシクロヘキサン、
1,1−ビス(4−(N,N−ジ−p−トリルアミノ)フェニル)−3−フェニルプロパン、
ビス[4−(N,N−ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル](4−メチルフェニル(methylpenyl))メタン、
ビス[4−(N,N−ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル](4−メチルフェニル)エタン、
4−(4−ジエチルアミノフェニル)トリフェニルメタン、
4,4’−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)ジフェニルメタン。
4−(9H−カルバゾール−9−イル)−N,N−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−ベンゼンアミン(TCTA)、
4−(3−フェニル−9H−カルバゾール−9−イル)−N,N−ビス[4(3−フェニル−9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−ベンゼンアミン、
9,9’−[5’−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル][1,1’:3’,1’’−テルフェニル]−4,4’’−ジイル]ビス−9H−カルバゾール、
9,9’−(2,2’−ジメチル[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス−9H−カルバゾール(CDBP);
9,9’−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイルビス−9H−カルバゾール(CBP)、
9,9’−(1,3−フェニレン)ビス−9H−カルバゾール(mCP)、
9,9’−(1,4−フェニレン)ビス−9H−カルバゾール、
9,9’,9’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス−9H−カルバゾール、
9,9’−(1,4−フェニレン)ビス[N,N,N’,N’−テトラフェニル−9H−カルバゾール−3,6−ジアミン、
9−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン、
9,9’−(1,4−フェニレン)ビス[N,N−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン、
9−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N,N’,N’−テトラフェニル−9H−カルバゾール−3,6−ジアミン。
「蛍光」という用語は一般に、任意の発光材料を説明するために使用されるが、本件においては、該用語は一重項励起状態から発光する材料を指す。蛍光材料はリン光材料と同一の層、隣接する層、隣接する画素において、又は任意の組み合わせで使用され得る。本発明のリン光材料の性能に悪影響を与える材料を選択しないよう注意しなければならない。リン光材料と同一の層又は隣接する層における材料の濃度及び三重項エネルギーを、望ましくないリン光の消失を防ぐよう適切に設定すべきことが当業者には理解される。
O−1:アルミニウムトリスオキシン[別名、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)]
O−2:マグネシウムビスオキシン[別名、ビス(8−キノリノラト)マグネシウム(II)]
O−3:ビス[ベンゾ{f}−8−キノリノラト]亜鉛(II)
O−4:ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)
O−5:インジウムトリスオキシン[別名、トリス(8−キノリノラト)インジウム] O−6:アルミニウムトリス(5−メチルオキシン)[別名、トリス(5−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)]
O−7:リチウムオキシン[別名、(8−キノリノラト)リチウム(I)]
O−8:ガリウムオキシン[別名、トリス(8−キノリノラト)ガリウム(III)] O−9:ジルコニウムオキシン[別名、テトラ(8−キノリノラト)ジルコニウム(IV)]
O−10:ビス(2−メチル−8−キノリナト)−4−フェニルフェノラトアルミニウム(III)。
R1及びR6がフェニル、ビフェニル、又はナフチル(napthyl)であり、R3がフェニル、置換フェニル、又はナフチル(napthyl)であり、R2、R4、R5、R7〜R10が全て水素である化合物が特に好ましい。かかるアントラセンホストは、優れた電子輸送特性を有することが知られている。
スペーサ層が存在する場合、スペーサ層はLELと直接接触させて配置される。スペーサ層は、アノード若しくはカソードのいずれかの上に配置してもよく、又はさらにはLELの両側に配置してもよい。スペーサ層は典型的にはいかなる発光ドーパントをも含有しない。1つ又は複数の材料を使用してもよく、材料は上記で規定されるような正孔輸送材料、又は下記に規定されるような電子輸送材料のいずれかであり得る。リン光LELの隣に配置した場合、スペーサ層中の材料は、LEL中のリン光ドーパントの三重項エネルギーより高い三重項エネルギーを有しなくてはならない。最も望ましくは、スペーサ層中の材料は隣接するLELにおいてホストとして使用されるものと同一である。したがって、記載されるいずれのホスト材料もスペーサ層に使用する上でも好適である。スペーサ層は薄くなくてはならず、少なくとも0.1nm、しかし好ましくは1.0nm〜20nmの範囲内である。
リン光エミッタを含有するLELが存在する場合、励起子及び再結合現象をLELに局限するのを助けるために、正孔ブロック層135を電子輸送層136と発光層134との間に配置するのが望ましい。この場合、共通ホスト(co-hosts)から正孔ブロック層への正孔の移動に対するエネルギー障壁がなくてはならず、一方で電子が正孔ブロック層から共通ホスト材料及びリン光エミッタを含む発光層へと容易に受け渡される必要がある。さらに、正孔ブロック材料の三重項エネルギーがリン光材料の三重項エネルギーより大きいことが望ましい。好適な正孔ブロック材料は、国際公開第00/70655号、国際公開第01/41512号、及び国際公開第01/93642号に記載されている。有用な正孔ブロック材料の2つの例は、バトクプロイン(BCP)及びビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BAlq)である。米国特許出願公開第20030068528号に記載されるように、BAlq以外の金属錯体も正孔及び励起子をブロックすることが知られている。正孔ブロック層を使用する場合、その厚さは2nm〜100nm、好適には5nm〜10nmであり得る。
電子輸送層136は、フルオランテン誘導体のみから構成されていても、又はフルオランテンと他の適切な材料との混合物であってもよい。フルオランテンと追加の材料との体積比%は1%〜99%のいずれであってもよく、より好適には少なくとも10%、典型的には少なくとも30%である。フルオランテン又は使用される任意の追加の材料は、LEL又はスペーサ層においてホストとして使用されるものと同一であっても又は異なっていてもよい。ETL136は任意で副層に分かれていてもよい。
2,4,6−トリス(ジフェニルアミノ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリカルバゾロ−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(N−フェニル−2−ナフチルアミノ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(N−フェニル−1−ナフチルアミノ)−1,3,5−トリアジン、
4,4’,6,6’−テトラフェニル−2,2’−ビ−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス([1,1’:3’,1’’−テルフェニル]−5’−イル)−1,3,5−トリアジンである。
本発明の幾つかの実施形態の有機アルカリ金属化合物又は金属をドープしたフェナントロリンは、EIL138中に配置される。他の好適な材料をEILにおいて使用してもよい。例えば、EILは、ホストとして少なくとも1つの電子輸送材料、及び少なくとも1つのn型ドーパントを含有するn型ドープ層であってもよい。ドーパントは、電荷移動によってホストを還元することが可能である。「n型ドープ層」という用語は、この層がドープ後に半導体特性を有し、この層を流れる電流が実質的に電子により搬送されることを意味する。
アノードのみを通して発光を見る場合には、カソード140は、ほぼ任意の導電性材料を含む。望ましい材料は、下にある有機層との効果的な接触を確実にする有効な膜形成特性を有し、低電圧で電子の注入を促進し、有効な安定性を有する。有用なカソード材料は、仕事関数が小さな金属又は合金(4.0eV未満)を含有することが多い。好ましいカソード材料の1つは、米国特許第4,885,221号に記載されるようなMg:Ag合金を含む。別の好適な種類のカソード材料としては、有機層(例えば有機EIL又はETL)に接触する薄い無機EILを含み、より厚い導電性金属層で覆われる二重層が挙げられる。ここで、無機EILは仕事関数が小さな金属又は金属塩を含んでいることが好ましく、そのような場合には、より厚い被覆層が小さな仕事関数を有する必要はない。かかるカソードの1つは、米国特許第5,677,572号に記載されているように、LiFの薄層と、その上に載るより厚いAl層を含む。他の有用なカソード材料の組としては、米国特許第5,059,861号、同第5,059,862号、及び同第6,140,763号に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
OLED100は、典型的には支持基板110上に設けられるが、ここでアノード120又はカソード140のいずれかが基板と接触していてもよい。基板と接触する電極は便宜上、底面電極と称される。通常、底面電極はアノード120であるが、本発明はその構成に限定されない。基板は、意図される発光の方向に応じて光透過性であっても、又は不透明であってもよい。基板を通してEL発光を見るには光透過性が望ましい。このような場合には、透明なガラス又はプラスチックが一般に使用される。基板は複数の材料層を備える複雑な構造であってもよい。これは典型的には、OLED層の下側にTFTが設けられるアクティブマトリックス基板の場合に当てはまる。基板は、少なくとも発光画素化領域において、概ね透明な材料(ガラス又はポリマー等)から構成されることがさらに必要とされる。EL発光を上部電極を通して見る用途においては、底面支持体の光透過性は重要ではなく、したがって支持体は光透過性であっても、光吸収性であっても、又は光反射性であってもよい。この場合に使用される基板としては、ガラス、プラスチック、半導体材料(ケイ素、セラミックス等)、及び回路基板が挙げられるが、これらに限定されない。この場合もやはり、基板は、アクティブマトリクスTFT設計において見られるような複数の材料層を備える複雑な構造であってもよい。これらのデバイス構成においては、光透明性の上部電極を設けることが必要とされる。
上記の有機材料は、好適には昇華によって堆積させるが、膜の形成を改善するために任意で結合剤を用いて溶媒から堆積させることもできる。材料がポリマーである場合には、溶媒堆積が通常は好ましい。昇華によって堆積させる材料は、例えば米国特許第6,237,529号に記載されるように、タンタル材料で構成されることの多い昇華「ボート」(sublimator "boat")から蒸発させるか、又は最初にドナーシートにコーティングし、次いで基板のより近くで昇華させることができる。材料の混合物を含む層では、別個の昇華ボートを用いるか、又は材料を予め混合し、単一のボート若しくはドナーシートからコーティングすることができる。パターニング堆積は、シャドーマスク、一体化シャドーマスク(米国特許第5,294,870号)、ドナーシートからの空間的に限定された染料熱転写(米国特許第5,851,709号及び米国特許第6,066,357号)、インクジェット法(米国特許第6,066,357号)を利用して実現することができる。
大抵のOLEDデバイスは、水分及び/又は酸素に敏感であるため、一般に不活性雰囲気(例えば窒素又はアルゴン)中で、乾燥剤(例えばアルミナ、ボーキサイト、硫酸カルシウム、クレイ、シリカゲル、ゼオライト、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、金属硫酸塩、又は金属ハロゲン化物及び金属過塩素酸塩)と共に密封される。封止及び乾燥のための方法としては、米国特許第6,226,890号に記載される方法が挙げられるが、これに限定されない。
フルカラーディスプレイに対しては、LELの画素化が必要とされ得る。このLELの画素化堆積は、シャドーマスク、一体化シャドーマスク(米国特許第5,294,870号)、ドナーシートからの空間的に限定された染料熱転写(米国特許第5,688,551号、同第5,851,709号、及び同第6,066,357号)、並びにインクジェット法(米国特許第6,066,357号)を用いて行なわれる。
有機分子の合成においては、特定の合成経路によって、同一の分子式を有するが、分子中のいずれか異なる部位に位置する特定の置換基を有するという点でのみ異なる分子が単独で、又は分子の混合物として生じる場合があることを理解されたい。言い換えると、これらの分子又は混合物中の分子は、その置換基の配置、又はより一般には、その原子のうち幾つかの空間配置が互いに異なり得る。この場合、この物質は異性体と称される。異性体のより広い定義は、Grant and Hackh's Chemical Dictionary, Fifth Edition, McGraw-Hill Book Company, page 313に見ることができる。実施例2に概説される合成経路は、アセチレン分子が、第2の分子の8H−シクロペンタ[a]アセナフチレン−8−オン単位(entity)の非対称骨格と空間的に反応する仕方によっては異性体を生じ得る経路の一例である。この特定の例においては、ETM2及びETM7という2つの異性体が可能である。本発明が、一般式I、一般式II及び一般式IIIによって表される分子の例、及びそれらの具体的な分子の例だけでなく、それらの構造に関連する全ての異性体を包含することに留意されたい。また、本発明の化合物及びそれらの異性体の例は、対称又は非対称の8H−シクロペンタ[a]アセナフチレン−8−オン骨格に由来するものに限定されず、他の骨格、並びに式I、式II及び式IIIの化合物を生成する上で有用な調製方法に由来するものも含み得る。
7,9−ジフェニル−8H−シクロペンタ[a]アセナフチレン−8−オン(別名アセシクロン)(1)を、W. Dilthey, I. ter Horst and W. Schommer; Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 143, (1935), 189-210の手順に従って十分な収率で調製した。
アセシクロン(12g、33.6mmol)及び4−ビフェニルアセチレン(9.0g、50.5mmol)を、ο−ジクロロベンゼン(100mL)中で加熱して2時間穏やかに還流した。次に反応物を冷却し、メタノール(20mL)で処理して、室温で1時間攪拌した。得られた黄色固体を濾過して、メタノールでよく洗浄し、乾燥させた。生成物ETM1の収量は17.4gであった。デバイスの製造において使用する前に、ETM1を220℃/10-3mmHgで昇華させた。
5−ブロモアセナフテンキノン(2)を、Gordon H. Rule and Samuel B. Thompson; Journal of the Chemical Society, (1937), 1761-1763の手順に従って十分な収率で調製した。
1,3−ジフェニルアセトン(17.5g、83mmol)を、メタノール(240mL)中に溶解させて、65℃に加熱した。この溶液に、5−ブロモアセナフテンキノン(2)(20g、75mmol)を添加した。得られたよく攪拌した懸濁液を、次に1M メタノールKOH(100mL、100mmol)を用いて速い滴下速度で処理すると、即座に暗色の生成物が沈殿した。次に混合物を65℃で1時間攪拌し、冷却して、濾過した。この黒色固体をメタノール、エーテルでよく洗浄し、乾燥させた。生成物(3)の収量は31gであった。
ο−ジクロロベンゼン(200mL)中の3−ブロモ−7,9−ジフェニル−8H−シクロペンタ[a]アセナフチレン−8−オン(20g、46mmol)及び4−ビフェニルアセチレン(12.3g、69mmol)の混合物を、加熱して2時間穏やかに還流した。得られた溶液を冷却し、メタノール(150mL)で処理した。1時間のうちに、生成物が鮮黄色固体として晶出した。生成物(4)の収量は22gであった。
3−ブロモ−8−[1,1’−ビフェニル]−4−イル−7,10−ジフェニルフルオランテン(7.2g、12mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.44g、3mol%(フルオランテンに基づく))、及びフェニルボロン酸(1.8g、14mmol)の混合物を、トルエン(100mL)中に懸濁し、メカニカルスターラーを用いてよく攪拌した。次いで、これに2M Na2CO3(14mL)、続いてエタノール(20mL)を添加し、混合物を加熱して1時間穏やかに還流した。この混合物を次に室温まで冷却して、メタノール(100mL)で処理した。この黄色固体を濾過して、水、メタノール、及びエーテルでよく洗浄した後、乾燥させた。生成物ETM2の収量は5.1gであった。デバイスの製造において使用する前に、ETM2を260℃/10-3mmHgで昇華させた。
本発明及びその利点を以下の具体例によりさらに説明する。「パーセンテージ」又は「パーセント」という用語、及び「%」という記号は、本発明の層及びデバイスの他の構成要素中の全材料における、特定の第1の化合物又は第2の化合物の体積パーセント(又は薄膜厚モニターで測定した厚さの比率)を表す。2種以上の第2の化合物が存在する場合には、第2の化合物の総体積を、本発明の層中の全材料におけるパーセンテージとして表すこともできる。
1. 85nmのインジウム−スズ酸化物(ITO)の層でコーティングしたガラス基板をアノードとして、順に、市販の界面活性剤中で超音波処理し、脱イオン水でリンスし、約1分間酸素プラズマに曝露した。
2. 米国特許第6,208,075号に記載されるようなCHF3のプラズマ支援堆積によって、ITO上に1nmのフッ化炭素(CFx)正孔注入層(HIL)を堆積させた。
3. 次いで、正孔輸送材料4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)の層を、95nmの厚さに堆積させた。
4. ホスト材料P−2及び3体積%のFD−47に相当する20nmの発光層(LEL)を次に堆積させた。
5. 表1に示すようなP−2、ETM2、又はその両方の混合物の35nmの電子輸送層(ETL)を、LEL上に真空蒸着した。
6. 表1に示すような電子注入層(EIL)を、ETL上に真空蒸着した。LiFを使用する場合、厚さは0.5nmとし、有機アルカリ金属化合物については、厚さは3.5nmとした。
7. 最後に、100nmのアルミニウムの層をEIL上に堆積させて、カソードを形成した。
一連のELデバイス(4.1〜4.15)を、工程4のLEL層においてP−2の代わりにP−4を使用し、FD−47の代わりにFD−54を2%レベルで使用した以外は、実施例3と同様の方法で組み立てた。また、工程5のETL層においてP−2の代わりにP−4を使用し、さらに比較する目的で、工程4のETL層においてP−2の代わりにComp1を使用した。結果を表2に報告する。
一連のELデバイス(5.1〜5.3)を、工程4のLEL層においてP−2の代わりにP−1を使用し、FD−47の代わりにFD−54を2%レベルで使用した以外は、実施例3と同様の方法で組み立てた。ETM3、P−1、又はその両方の混合物をETLに使用した。結果を表3に報告する。
一連のELデバイス(6.1〜6.3)を、工程4のLEL層においてP−2の代わりにP−1を使用し、FD−47の代わりにFD−54を2%レベルで使用した以外は、実施例3と同様の方法で組み立てた。ETM4、P−1、又はその両方の混合物をETLに使用した。結果を表4に報告する。
一連のELデバイス(7.1〜7.3)を、工程4のLEL層においてP−2の代わりにP−1を使用し、FD−47の代わりにFD−54を2%レベルで使用した以外は、実施例3と同様の方法で組み立てた。ETM5、P−1、又はその両方の混合物をETLに使用した。結果を表5に報告する。
一連のELデバイス(8.1〜8.4)を、工程4のLEL層においてP−2の代わりにP−4を使用し、FD−47の代わりにFD−54を2%レベルで使用した以外は、実施例3と同様の方法で組み立てた。ETM6、P−4、又はその両方の混合物をETLに使用した。結果を表6に報告する。
一連のELデバイス(9.1〜9.2)を以下の方法で組み立てた:
1. 85nmのインジウム−スズ酸化物(ITO)の層でコーティングしたガラス基板をアノードとして、順に、市販の界面活性剤中で超音波処理し、脱イオン水でリンスし、約1分間酸素プラズマに曝露した。
2. 米国特許第6,208,075号に記載されるようなCHF3のプラズマ支援堆積によって、ITO上に1nmのフッ化炭素(CFx)正孔注入層(HIL)を堆積させた。
3. 次いで、正孔輸送材料4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)の層を、144nmの厚さに堆積させた。
4. ホスト材料ルブレン(FD−5)及び0.5体積%のFD−46に相当する40nmの発光層(LEL)を次に堆積させた。
5. ETM2の35nmの電子輸送層(ETL)を、LEL上に真空蒸着した。
6. EIM1又はEIM2の3.5nmの電子注入層(EIL)を、ETL上に真空蒸着した。
7. 最後に、100nmのアルミニウムの層をEIL上に堆積させて、カソードを形成した。
一連のELデバイス(10.1〜10.9)を以下の方法で組み立てた:
1. 85nmのインジウム−スズ酸化物(ITO)の層でコーティングしたガラス基板をアノードとして、順に、市販の界面活性剤中で超音波処理し、脱イオン水でリンスし、約1分間酸素プラズマに曝露した。
2. 米国特許第6,208,075号に記載されるようなCHF3のプラズマ支援堆積によって、ITO上に1nmフッ化炭素(CFx)正孔注入層(HIL)を堆積させた。
3. 次いで、ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリンヘキサカルボニトリルの層を、HTLとして10nmの厚さに堆積させた。
4. 次いで、正孔輸送材料4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)の層を、80nmの厚さに堆積させた。
5. ホスト材料P−2及び7体積%のFD−53に相当する、20nmの発光層(LEL)を次に堆積させた。
5. 表8に挙げるような電子輸送層(ETL1)を、LEL上に真空蒸着した。一部の実施例においては、表8に詳述するような第2の電子輸送層(ETL2)をさらに真空蒸着した。
6. 表8に挙げるような電子注入層(EIL)を、ETL上に真空蒸着した。
7. 最後に、80nmのアルミニウムの層をEIL上に堆積させて、カソードを形成した。
一連のELデバイス(11.1〜11.11)を以下の方法で組み立てた:
1. 85nmのインジウム−スズ酸化物(ITO)の層でコーティングしたガラス基板をアノードとして、順に、市販の界面活性剤中で超音波処理し、脱イオン水でリンスし、約1分間酸素プラズマに曝露した。
2. 次いで、ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリンヘキサカルボニトリルの層を、HTLとして10nmの厚さに堆積させた。
3. 次いで、正孔輸送材料4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)の層を、85nmの厚さに堆積させた。
4. 98.5%のホスト材料P−1及び1.5体積%のFD−54に相当する、20nmの青色発光層(LEL)を次に堆積させた。
5. 表9に詳述するような第1の電子輸送層(ETL1)を、LEL上に真空蒸着した。一部の実施例においては、表9に詳述するような第2の電子輸送層(ETL2)をさらに真空蒸着した。
6. 表9に詳述するような電子注入層(EIL)を、ETL上に真空蒸着した。
7. 最後に、100nmのアルミニウムの層をEIL上に堆積させて、カソードを形成した。
100 OLED
110 基板
120 アノード
130 正孔注入層(HIL)
132 正孔輸送層(HTL)
134 発光層(LEL)
135 正孔ブロック層(HBL)
136 電子輸送層(ETL)
138 電子注入層(EIL)
140 カソード
150 電圧/電流源
160 電気コネクタ
Claims (24)
- カソードと、アノードとを備え、且つそれらの間に発光層を有するOLEDデバイスであって、該カソードと該発光層との間に、7,10−ジアリール置換フルオランテン核を有し且つ該フルオランテン核と環化した芳香環を有しない化合物を含有する非発光性電子輸送層をさらに備えるOLEDデバイス。
- 前記非発光性電子輸送層が、追加の電子輸送材料として、多環芳香族炭化水素を含有する請求項1に記載のOLEDデバイス。
- カソードと、アノードとを備え、且つそれらの間に発光層を有するOLEDデバイスであって、
(a)前記カソードと前記発光層との間に、7,10−ジアリール−フルオランテン核を有し且つ該核と環化した芳香環を有しない化合物を含有する非発光性電子輸送層を備え、
(b)前記カソードと前記電子輸送層との間に配置され、有機アルカリ金属化合物を含有する追加の層をさらに備えるOLEDデバイス。 - 前記有機アルカリ金属化合物が有機リチウム化合物である請求項7に記載のOLEDデバイス。
- 前記有機リチウム化合物が、式(IV):
(Li+)m(Q)n 式(IV)
(式中、Qはアニオン性有機配位子であり、且つm及びnは錯体の電荷が中性となるように独立して選択される整数である)に従うものである請求項8に記載のOLEDデバイス。 - 式(V)のA置換基及びB置換基が一緒になって追加の環系を形成する請求項13に記載のOLEDデバイス。
- A置換基とB置換基との間に形成される前記環が、Aに結合した窒素に加えて少なくとも1つのヘテロ原子を含有する請求項14に記載のOLEDデバイス。
- カソードと、アノードとを備え、且つそれらの間に発光層を有するOLEDデバイスであって、
(a)前記カソードと前記発光層との間に、7,10−ジアリール置換フルオランテン核を有し且つ該フルオランテン核と環化した芳香環を有しない化合物を含有する非発光性電子輸送層を備え、
(b)前記カソードと前記電子輸送層との間に配置され、フェナントロリン化合物及びアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有する追加の層をさらに備えるOLEDデバイス。 - 前記金属がリチウムである請求項19に記載のデバイス。
- 請求項1に記載のデバイス全体に電位をかけることを含む、発光させる方法。
- 請求項1に記載のデバイスを備えるディスプレイ。
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