JP5214819B2 - エレクトロルミネッセンスデバイス用の有機素子 - Google Patents
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Description
(a)式(I)
(b)6〜24個の炭素原子を含有する独立して選択されるアリール基で9位及び10位が置換されたアントラセン核を含有するアントラセン化合物であって、アントラセン核は、1位〜8位に芳香族置換基を含有しないという条件でさらに置換されてもよいアントラセン化合物と
を含む発光層を有するエレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。
(Li+)m(Q)n 式(V)
式(V)において、Qはアニオン性有機配位子であり、m及びnは錯体の電荷が中性となるように独立して選択される整数である。
本発明は、小分子材料、オリゴマー材料、ポリマー材料、又はこれらの組み合わせを用いた多くのOLED構成で使用することができる。このような構成には、単一のアノードとカソードとを有する非常に単純な構造から、より複雑なデバイス(例えば、複数のアノードとカソードとが直交配列を成して画素を形成するパッシブマトリクスディスプレイ、及び各画素が例えば薄膜トランジスタ(TFT)によって独立して制御されるアクティブマトリクスディスプレイ)までが含まれる。本発明が首尾よく実施される有機層の構成は多数ある。本発明にとって必須の要件は、カソード、アノード、LEL、ETL及びHILである。
所望のEL発光をアノードを通して見る場合には、アノード120は、対象となる発光に対して透明であるか、又は実質的に透明である必要がある。本発明で用いられる透明なアノード用の一般的な材料は、インジウム−スズ酸化物(ITO)、インジウム−亜鉛酸化物(IZO)、及びスズ酸化物であるが、他の金属酸化物(アルミニウムをドープした亜鉛酸化物、インジウムをドープした亜鉛酸化物、マグネシウム−インジウム酸化物、ニッケル−タングステン酸化物が挙げられるが、これらに限定されない)も有効である。これらの酸化物に加え、金属窒化物(例えば、窒化ガリウム)、金属セレン化物(例えば、セレン化亜鉛)、及び金属硫化物(例えば、硫化亜鉛)をアノード120として用いることができる。EL発光をカソード140のみを通して見るような用途では、アノード120の透光特性は重要でないため、透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。この用途での導体の例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、及び白金が挙げられるが、これらに限定されない。典型的なアノード用材料は、光透過性であろうとそうでなかろうと、仕事関数が4.1eV以上である。望ましいアノード用材料は、任意の適切な方法(例えば、蒸着、スパッタリング、化学蒸着、又は電気化学的方法)によって一般に堆積される。アノードは、既知のフォトリソグラフィ法を用いてパターニングすることができる。任意で、アノードを研磨した後に、他の層を塗布することで表面粗度を小さくして、短絡を最少にすること、又は反射性を向上させることができる。
必ずしも必要な訳ではないが、OLEDにHILを設けることが有用であることが多い。OLED中のHIL130は、アノードからHTLへの正孔の注入を促進する役割を果たすことができ、それによりOLEDの駆動電圧が低下する。HIL130に使用するのに適切な材料としては、米国特許第4,720,432号に記載されるようなポルフィリン化合物、及びいくつかの芳香族アミン(例えば、4,4’,4’’−トリス[(3−エチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン(m−TDATA))が挙げられるが、これらに限定されない。OELDに有用であることが報告されている代替的な正孔注入材料は、欧州特許出願公開第0891121号及び欧州特許出願公開第1029909号に記載されている。後述する芳香族第三級アミンも正孔注入材料として有用であり得る。ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリンヘキサカルボニトリル等の他の有用な正孔注入材料が、米国特許出願公開第2004/0113547号及び米国特許第6,720,573号に記載されている。また、米国特許第6,423,429号に記載されるように、p型ドープ有機層もHILに有用である。「p型ドープ有機層」という用語は、この層がドープ後に半導体特性を有し、この層を流れる電流が正孔により実質的に搬送されることを意味する。伝導性は、ドーパントからホスト材料への正孔の移動による電荷移動錯体の形成によってもたらされる。
HTL132は、少なくとも1つの正孔輸送材料(例えば、芳香族第三級アミン)を含有する。芳香族第三級アミンは、炭素原子(そのうちの少なくとも1つは芳香環の成員である)のみに結合する少なくとも1つの三価窒素原子を含有する化合物であると理解される。芳香族第三級アミンの1つの形態は、アリールアミン(例えば、モノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、高分子アリールアミン)である。単量体トリアリールアミンの例は、Klupfelらの米国特許第3,180,730号に示されている。1つ以上のビニルラジカル、又は少なくとも1つの活性な水素含有基で置換された他の適切なトリアリールアミンは、Brantleyらの米国特許第3,567,450号及び同第3,658,520号に開示されている。
1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)−4−フェニルシクロヘキサン、
1,5−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ナフタレン、
2,6−ビス(ジ−p−トリルアミノ)ナフタレン、
2,6−ビス[ジ−(1−ナフチル)アミノ]ナフタレン、
2,6−ビス[N−(1−ナフチル)−N−(2−ナフチル)アミノ]ナフタレン、
2,6−ビス[N,N−ジ(2−ナフチル)アミン]フルオレン、
4−(ジ−p−トリルアミノ)−4’−[4−(ジ−p−トリルアミノ)−スチリル]スチルベン、
4,4’−ビス(ジフェニルアミノ)クアドリフェニル、
4,4’’−ビス[N−(1−アントリル)−N−フェニルアミノ]−p−テルフェニル、
4,4’−ビス[N−(1−コロネニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)、
4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−(2−ナフチル)アミノ]ビフェニル(TNB)、
4,4’’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]−p−ターフェニル、
4,4’−ビス[N−(2−ナフタセニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(2−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(2−ペリレニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(2−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(2−ピレニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(3−アセナフテニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(TPD)、
4,4’−ビス[N−(8−フルオランテニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス[N−(9−アントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、
4,4’−ビス{N−フェニル−N−[4−(1−ナフチル)−フェニル]アミノ}ビフェニル、
4,4’−ビス[N−フェニル−N−(2−ピレニル)アミノ]ビフェニル、
4,4’,4’’−トリス[(3−メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン(m−TDATA)、
ビス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタン、
N−フェニルカルバゾール、
N,N’−ビス[4−([1,1’−ビフェニル]−4−イルフェニルアミノ)フェニル]−N,N’−ジ−1−ナフタレニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、
N,N’−ビス[4−(ジ−1−ナフタレニルアミノ)フェニル]−N,N’−ジ−1−ナフタレニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、
N,N’−ビス[4−[(3−メチルフェニル)フェニルアミノ]フェニル]−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、
N,N−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]−N’,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、
N,N’−ジ−1−ナフタレニル−N,N’−ビス[4−(1−ナフタレニルフェニルアミノ)フェニル]−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、
N,N’−ジ−1−ナフタレニル−N,N’−ビス[4−(2−ナフタレニルフェニルアミノ)フェニル]−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、
N,N,N−トリ(p−トリル)アミン、
N,N,N’,N’−テトラ−p−トリル−4,4’−ジアミノビフェニル、
N,N,N’,N’−テトラフェニル−4,4’−ジアミノビフェニル、
N,N,N’,N’−テトラ−1−ナフチル−4,4’−ジアミノビフェニル、
N,N,N’,N’−テトラ−2−ナフチル−4,4’−ジアミノビフェニル、及び
N,N,N’,N’−テトラ(2−ナフチル)−4,4’’−ジアミノ−p−ターフェニル
である。
任意の励起子ブロック層又は電子ブロック層は、HTLとLELとの間に存在し得る(図1に示さず)。かかるブロック層のいくつかの適切な例が、米国特許出願公開第2006/0134460号に記載されている。
本発明の発光材料に加えて、蛍光材料を含めて、追加の発光材料をELデバイスに用いてもよい。いくつかの実施形態において、他の蛍光材料又はリン光材料を、ホウ素錯体及びアントラセン化合物と同じ層、隣接する層、隣接する画素又はこれらの任意の組み合わせで用いてもよい。
リン光LELに適切なホストは、ホストからリン光ドーパント(複数可)への三重項励起子の移動が効率的に起こり得るが、リン光ドーパント(複数可)からホストへの三重項励起子の移動が効率的に起こり得ないように選択しなくてはならない。したがって、ホストの三重項エネルギーが、リン光ドーパントの三重項エネルギーより高いことが非常に望ましい。一般的に言えば、大きな三重項エネルギーは光学バンドギャップが大きいことを示唆する。しかしながら、ホストのバンドギャップは、正孔の蛍光青色LEL134への注入に対する許容し難い障壁、及びOLEDの駆動電圧の許容し難い上昇の原因となるほど大きくないように選択しなくてはならない。リン光LEL134のホストは、それが層中のリン光ドーパントの三重項エネルギーより高い三重項エネルギーを有する限り、HTL132に使用される上述の正孔輸送材料のいずれかを含み得る。リン光LEL134に使用されるホストは、HTL132に使用される正孔輸送材料と同一であっても、又は異なっていてもよい。場合によっては、リン光LEL134のホストは、適切には、それがリン光ドーパントの三重項エネルギーより高い三重項エネルギーを有する限り、電子輸送材料(後述する)も含み得る。
1,1−ビス(4−(N,N−ジ−p−トリルアミノ)フェニル)シクロヘキサン(TAPC)、
1,1−ビス(4−(N,N−ジ−p−トリルアミノ)フェニル)シクロペンタン、
4,4’−(9H−フルオレン−9−イリデン)ビス[N,N−ビス(4−メチルフェニル)−ベンゼンアミン、
1,1−ビス(4−(N,N−ジ−p−トリルアミノ)フェニル)−4−フェニルシクロヘキサン、
1,1−ビス(4−(N,N−ジ−p−トリルアミノ)フェニル)−4−メチルシクロヘキサン、
1,1−ビス(4−(N,N−ジ−p−トリルアミノ)フェニル)−3−フェニルプロパン、
ビス[4−(N,N−ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル](4−メチルフェニル(methylpenyl))メタン、
ビス[4−(N,N−ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル](4−メチルフェニル)エタン、
4−(4−ジエチルアミノフェニル)トリフェニルメタン、
4,4’−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)ジフェニルメタン
が挙げられるが、これらに限定されない。
4−(9H−カルバゾール−9−イル)−N,N−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−ベンゼンアミン(TCTA)、
4−(3−フェニル−9H−カルバゾール−9−イル)−N,N−ビス[4(3−フェニル−9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−ベンゼンアミン、
9,9’−[5’−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル][1,1’:3’,1’’−ターフェニル]−4,4’’−ジイル]ビス−9H−カルバゾール、
9,9’−(2,2’−ジメチル[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス−9H−カルバゾール(CDBP);
9,9’−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイルビス−9H−カルバゾール(CBP)、
9,9’−(1,3−フェニレン)ビス−9H−カルバゾール(mCP)、
9,9’−(1,4−フェニレン)ビス−9H−カルバゾール、
9,9’,9’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス−9H−カルバゾール、
9,9’−(1,4−フェニレン)ビス[N,N,N’,N’−テトラフェニル−9H−カルバゾール−3,6−ジアミン、
9−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン、
9,9’−(1,4−フェニレン)ビス[N,N−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン、
9−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N,N’,N’−テトラフェニル−9H−カルバゾール−3,6−ジアミン
である。
「蛍光」という用語は、任意の発光材料を説明するために一般に使用されるが、本件においては、該用語は一重項励起状態から発光する材料を指す。蛍光材料は、リン光材料と同一の層、隣接する層、隣接する画素において、又は任意の組み合わせで使用され得る。本発明のリン光材料の性能に悪影響を与える材料を選択しないよう注意しなければならない。リン光材料と同一の層又は隣接する層における材料の濃度及び三重項エネルギーを、望ましくないリン光の消失を防ぐよう適切に設定すべきことが当業者には理解される。
O−1:アルミニウムトリスオキシン[別名、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)]
O−2:マグネシウムビスオキシン[別名、ビス(8−キノリノラト)マグネシウム(II)]
O−3:ビス[ベンゾ{f}−8−キノリノラト]亜鉛(II)
O−4:ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)
O−5:インジウムトリスオキシン[別名、トリス(8−キノリノラト)インジウム]
O−6:アルミニウムトリス(5−メチルオキシン)[別名、トリス(5−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)]
O−7:リチウムオキシン[別名、(8−キノリノラト)リチウム(I)]
O−8:ガリウムオキシン[別名、トリス(8−キノリノラト)ガリウム(III)]
O−9:ジルコニウムオキシン[別名、テトラ(8−キノリノラト)ジルコニウム(IV)]
O−10:ビス(2−メチル−8−キノリナト)−4−フェニルフェノラトアルミニウム(III)
である。
スペーサ層が存在する場合、スペーサ層はLELと直接接触させて配置される。スペーサ層は、アノード若しくはカソードのいずれかの上に配置してもよく、又はさらにはLELの両側に配置してもよい。スペーサ層は、典型的には、いかなる発光ドーパントをも含有しない。1つ以上の材料を使用してもよく、材料は上記で規定されるような正孔輸送材料、又は下記に規定されるような電子輸送材料のいずれかであり得る。リン光LELの隣に配置した場合、スペーサ層中の材料は、LEL中のリン光ドーパントの三重項エネルギーより高い三重項エネルギーを有しなくてはならない。最も望ましくは、スペーサ層中の材料は、隣接するLELにおいてホストとして使用されるものと同一である。したがって、記載されるいずれのホスト材料もスペーサ層に使用する上でも適切である。スペーサ層は、薄くなくてはならず、少なくとも0.1nm、しかし好ましくは1.0nm〜20nmの範囲内である。
リン光エミッタを含有するLELが存在する場合、励起子及び再結合現象をLELに留めるのを助けるために、正孔ブロック層135を電子輸送層136と発光層134との間に配置するのが望ましい。この場合、共通ホスト(co-hosts)から正孔ブロック層への正孔の移動に対するエネルギー障壁がなくてはならず、一方で電子が正孔ブロック層から共通ホスト材料及びリン光エミッタを含む発光層へと容易に受け渡される必要がある。さらに、正孔ブロック材料の三重項エネルギーがリン光材料の三重項エネルギーより大きいことが望ましい。適切な正孔ブロック材料は、国際公開第00/70655号、国際公開第01/41512号、及び国際公開第01/93642号に記載されている。有用な正孔ブロック材料の2つの例は、バトクプロイン(BCP)及びビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BAlq)である。米国特許出願公開第2003/0068528号に記載されるように、BAlq以外の金属錯体も正孔及び励起子をブロックすることが知られている。正孔ブロック層を使用する場合、その厚さは2nm〜100nmの間、適切には5nm〜10nmの間であり得る。
望ましい電子輸送材料は上記した通りである。ETLに使用するのに適切であると知られている他の電子輸送材料としては、キレート化オキシノイド化合物、アントラセン誘導体、ピリジン系材料、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール及びこれらの誘導体、ポリベンゾビスアゾール、シアノ含有ポリマー、及び過フッ化材料が挙げられるが、これらに限定されない。他の電子輸送材料としては、米国特許第4,356,429号に開示されているような様々なブタジエン誘導体、及び米国特許第4,539,507号に記載されるような様々な複素環光学的増白剤が挙げられる。
2,4,6−トリス(ジフェニルアミノ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリカルバゾロ−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(N−フェニル−2−ナフチルアミノ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(N−フェニル−1−ナフチルアミノ)−1,3,5−トリアジン、
4,4’,6,6’−テトラフェニル−2,2’−ビ−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス([1,1’:3’,1’’−ターフェニル]−5’−イル)−1,3,5−トリアジン
である。
EILは、ホストとして少なくとも1つの電子輸送材料、及び少なくとも1つのn型ドーパントを含有するn型ドープ層であり得る。ドーパントは、電荷移動によってホストを還元することが可能である。「n型ドープ層」という用語は、この層がドープ後に半導体特性を有し、この層を流れる電流が電子によって実質的に搬送されることを意味する。
アノードのみを通して発光を見る場合には、カソード140は、ほぼ任意の導電性材料を含む。望ましい材料は、下にある有機層との効果的な接触を確実にする有効な膜形成特性を有し、低電圧で電子の注入を促進し、有効な安定性を有する。有用なカソード材料は、仕事関数が小さな金属又は合金(4.0eV未満)を含有することが多い。好ましいカソード材料の1つは、米国特許第4,885,221号に記載されるようなMg:Ag合金を含む。他の適切な種類のカソード材料としては、有機層(例えば、有機EIL又はETL)に接触する薄い無機EILを含み、より厚い導電性金属層で覆われる二重層が挙げられる。ここで、無機EILは、仕事関数が小さな金属又は金属塩を含んでいることが好ましく、そのような場合には、より厚い被覆層が小さな仕事関数を有する必要はない。かかるカソードの1つは、米国特許第5,677,572号に記載されているように、LiFの薄層と、その上に載るより厚いAl層を含む。他の有用なカソード材料の組としては、米国特許第5,059,861号、同第5,059,862号、及び同第6,140,763号に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
OLED100は、支持基板110上に典型的に設けられるが、ここでアノード120又はカソード140のいずれかが基板と接触していてもよい。基板と接触する電極は。便宜上、底面電極と称される。通常、底面電極はアノード120であるが、本発明はその構成に限定されない。基板は、意図される発光の方向に応じて光透過性であっても、又は不透明であってもよい。基板を通してEL発光を見るには光透過性が望ましい。このような場合には、透明なガラス又はプラスチックが一般に使用される。基板は複数の材料層を備える複雑な構造であってもよい。これは典型的には、OLED層の下側にTFTが設けられるアクティブマトリックス基板の場合に当てはまる。基板は、少なくとも発光画素化領域において、概ね透明な材料(ガラス又はポリマー等)を含むことがさらに必要とされる。EL発光を上部電極を通して見る用途においては、底面支持体の光透過性は重要ではなく、したがって支持体は光透過性であっても、光吸収性であっても、又は光反射性であってもよい。この場合に使用される基板としては、ガラス、プラスチック、半導体材料(ケイ素、セラミックス等)、及び回路基板が挙げられるが、これらに限定されない。この場合もやはり、基板は、アクティブマトリクスTFT設計において見られるような複数の材料層を備える複雑な構造であってもよい。これらのデバイス構成においては、光透明性の上部電極を設けることが必要とされる。
上記の有機材料は、昇華によって適切に堆積されるが、膜の形成を改善するために任意で結合剤を用いて溶媒から堆積させることもできる。材料がポリマーである場合には、溶媒堆積が通常は好ましい。昇華によって堆積させる材料は、例えば、米国特許第6,237,529号に記載されるように、タンタル材料で構成されることの多い昇華「ボート」(sublimator "boat")から蒸発させるか、又は最初にドナーシートにコーティングし、次いで基板のより近くで昇華させることができる。材料の混合物を含む層では、別個の昇華ボートを用いるか、又は材料を予め混合し、単一のボート若しくはドナーシートからコーティングすることができる。パターニング堆積は、シャドーマスク、一体化シャドーマスク(米国特許第5,294,870号)、ドナーシートからの空間的に限定された染料熱転写(米国特許第5,851,709号及び米国特許第6,066,357号)、インクジェット法(米国特許第6,066,357号)を利用して実現することができる。
大抵のOLEDデバイスは、水分及び/又は酸素に敏感であるため、一般に不活性雰囲気(例えば、窒素又はアルゴン)中で、乾燥剤(例えば、アルミナ、ボーキサイト、硫酸カルシウム、クレイ、シリカゲル、ゼオライト、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、金属硫酸塩、又は金属ハロゲン化物及び金属過塩素酸塩)と共に密封される。封止及び乾燥のための方法としては、米国特許第6,226,890号に記載される方法が挙げられるが、これに限定されない。
フルカラーディスプレイに対しては、LELの画素化が必要とされ得る。このLELの画素化堆積は、シャドーマスク、一体化シャドーマスク、米国特許第5,294,870号、ドナーシートからの空間的に限定された染料熱転写、米国特許第5,688,551号、同第5,851,709号、及び同第6,066,357号、並びにインクジェット法、米国特許第6,066,357号を用いて行なわれる。
Inv−3を、以下に記載されるスキーム1に概説されるようにして合成した。
80%のエチレングリコール溶液25mLを窒素散布で5分間脱ガスした。これに、7.35gの5−クロロベンゾチアゾール(化合物1)を添加した。得られた混合物をさらに5分間脱ガスした後、正の窒素雰囲気下に置いた。第2の80%のエチレングリコール溶液25mLを窒素散布で5分間脱ガスした。この第2溶液に、11.2gの水酸化カリウムを添加した。得られた溶液をさらに5分間脱ガスした。この水酸化カリウム溶液をベンゾチアゾール混合物に添加した。正の窒素雰囲気中で、反応フラスコをオイルバスで加熱し、115℃まで加熱した。反応混合物を一晩撹拌した。朝に、脱ガスされた12gの酢酸を添加することによって反応物を中和して5.5〜6.0のpHを達成した後、1.19gのマロノニトリルを添加し、次いで脱ガスされた45mLのエタノールを添加した。濃厚スラリーを100℃で3時間加熱した後、周囲温度まで冷却した。ろ過によって固体を採集し、水、メタノール及びリグロインで洗浄した。乾燥させた後、6.37gの生成物が得られた。1H NMRスペクトルの分析は、所望の生成物が得られたことを示した。高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析は、生成物が一成分だけを有することを示した。
6.3gの2,2’−メチレンビス(5−クロロベンゾチアゾール)、11.4mLの三フッ化ホウ素及び30mLの無水アセトニトリルを圧力管に添加した。この管を密封し、オイルバス中に置いた。濃厚混合物中に鮮やかな黄色の固体が観察された。この混合物を一晩加熱しながら撹拌した。TLCの分析は、出発原料が残存していることを示した。反応を40mLの無水アセトニトリルで希釈し、オイルバス中で3時間加熱した。得られた混合物を冷却した後、撹拌しながら350mLの冷水に注ぎ入れた。pHが8〜9に到達するまで水酸化ナトリウム溶液(10%)を添加した。ろ過によって鮮やかな黄色の固体を採集し、水、メタノールで洗浄した後、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。乾燥させた後、6.86gの生成物が得られた。1H NMRスペクトルの分析は、所望の生成物が得られたことを示した。HPLC分析は、生成物が一成分だけを有することを示した。
連続的に窒素掃引しながら、連続して、0.6gのジフルオロ[[2,2’−メチレンビス[5−クロロベンゾチアゾール]](1−)−N,N’]ホウ素、0.74gのメシチルボロン酸、脱ガスされた5mLのトルエン、0.0202gの酢酸パラジウム、0.074gのS−PHOS(2−ジシクロへキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル)、及び最後に1.72gのリン酸カリウム1水和物を窒素充填圧力管に添加した。この管を密封し、65℃に加熱されるサーモスタット制御下のオイルバス中に一晩置いた。次いで、反応混合物をガラス繊維紙(GF/F)上のセライトパットでろ過した。セライトケーキを熱トルエンで洗浄した。溶媒を蒸発させることによってろ液を濃縮した後、粗生成物を沸騰酢酸エチル中に懸濁させた。ろ過によって鮮やかな黄色の固体が採集され、HPLCによって分析したところ100%の一成分だけであった。前と同じように、ろ液を濃縮し、残渣を沸騰酢酸エチルで処理して、2回目の生成物を得た。2回目に得られたものをHPLC分析したところ99.5%の純度であった。得られた生成物を合わせたものは0.64gであった。窒素ガス流下、204〜250℃で、生成物を昇華器内で昇華させ、0.56gのInv−3を得た。1H NMRスペクトル及び質量スペクトル(MS)の分析は、所望の生成物が得られたことを示した。HPLC分析は、生成物が一成分だけを含有することを示した。
吸収スペクトル及び発光スペクトルは、代表的な本発明のホウ素錯体及び比較のホウ素錯体が10-5〜10-6Mの濃度である酢酸エチル溶液中で室温にて得られる。表1は、吸収が最大である波長(λmax)及び発光が最大である波長(Emax)を記載する。量子収量(Φ)は、放出された光子と吸収された光子との比として定義され、各錯体について測定し、表1に報告する。蛍光の手順は当業者に周知である(例えば、C. A. Parker及びW. T. Rees、Analyst、第85巻、587頁、1960年を参照)。比較のホウ素錯体は以下に記載される。
一連のOLEDデバイス(3.1〜3.12)を以下の方法で組み立てた。
1.26〜27nmのインジウム−スズ酸化物(ITO)の層でコーティングしたガラス基板をアノードとして、順に、市販の洗剤中で超音波処理し、脱イオン水でリンスし、約1分間酸素プラズマに曝露した。
2.米国特許第6,208,075号に記載されるような、10秒のCHF3のプラズマ支援堆積によって、ITO上にフッ化炭素(CFx)第1正孔注入層(HIL1)を堆積させた。
3.10nmのHIM−1に相当する第2正孔注入層(HIL2)を、HIL1上に堆積させた。
4.次に、正孔輸送材料4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)の層を、85.0nmの厚さに堆積させた。
5.次に、表2に示すようなアントラセン材料及び同様に表2に示すようなInv−4又はC−9のホウ素錯体に相当する20nmの発光層(LEL)を堆積させた。ホウ素錯体のレベルは表2にLELの体積%として示しており、LELの残りの体積%はアントラセン材料に相当する。
6.アントラセンP−1及びAM−2の混合物(50/50)に相当する電子輸送層(ETL)を、厚さ31.5nmでLEL上に真空堆積させた。
7.次に、AM−1に相当する電子注入層(EIL)を、厚さ3.5nmでETL上に真空堆積させた。
8.最後に、100nmのアルミニウムの層をEIL上に堆積させて、カソードを形成した。
一連のOLEDデバイス(4.1〜4.12)を以下の方法で組み立てた。
1.26〜27nmのインジウム−スズ酸化物(ITO)の層でコーティングしたガラス基板をアノードとして、順に、市販の洗剤中で超音波処理し、脱イオン水でリンスし、約1分間酸素プラズマに曝露した。
2.米国特許第6,208,075号に記載されるような、10秒のCHF3のプラズマ支援堆積によって、ITO上にフッ化炭素(CFx)第1正孔注入層(HIL1)を堆積させた。
3.10nmのHIM−1に相当する第2正孔注入層(HIL2)を、HIL1上に堆積させた。
4.次に、正孔輸送材料4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)の層を、85.0nmの厚さに堆積させた。
5.次に、表3に示すようなアントラセン材料及び同様に表3に示すようなInv−1又はC−9のホウ素錯体に相当する20nmの発光層(LEL)を堆積させた。ホウ素錯体のレベルは表3にLELの体積%として示しており、LELの残りの体積%はアントラセン材料に相当する。
6.アントラセンP−1及びAM−2の混合物(50/50)に相当する電子輸送層(ETL)を、厚さ31.5nmでLEL上に真空堆積させた。
7.次に、AM−1に相当する電子注入層(EIL)を、厚さ3.5nmでETL上に真空堆積させた。
8.最後に、100nmのアルミニウムの層をEIL上に堆積させて、カソードを形成した。
一連のOLEDデバイス(5.1〜5.12)を以下の方法で組み立てた。
1.26〜27nmのインジウム−スズ酸化物(ITO)の層でコーティングしたガラス基板をアノードとして、順に、市販の洗剤中で超音波処理し、脱イオン水でリンスし、約1分間酸素プラズマに曝露した。
2.米国特許第6,208,075号に記載されるような、30秒のCHF3のプラズマ支援堆積によって、ITO上にフッ化炭素(CFx)正孔注入層(HIL)を堆積させた。
3.次に、正孔輸送材料4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)の層を、95.0nmの厚さに堆積させた。
4.次に、表4に示すようなホスト材料及びInv−3のホウ素錯体に相当する発光層(LEL)を、同様に表4に示すようなレベルで堆積させた。ホウ素錯体のレベルは表4にLELの体積%として示しており、LELの残りの体積%はホスト材料に相当する。
5.35.0nmのAlq(トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III))層に相当する電子輸送層(ETL)をLEL上に真空堆積させた。
6.次に、LiFに相当する電子注入層(EIL)を、厚さ0.5nmでETL上に真空堆積させた。
7.最後に、100nmのアルミニウムの層をEIL上に堆積させて、カソードを形成した。
一連のOLEDデバイス(6.1〜6.12)は、正孔輸送材料4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)の層を95.0nmではなく75.0nmの厚さに堆積させたことを除き、デバイス5.1〜5.12(例5)と全く同じ方法で作製した。従って、デバイス6.1〜6.12は、対応するデバイス5.1〜5.12よりも薄い。
100 OLED
110 基板
120 アノード
130 正孔注入層(HIL)
132 正孔輸送層(HTL)
134 発光層(LEL)
135 正孔ブロック層(HBL)
136 電子輸送層(ETL)
138 電子注入層(EIL)
140 カソード
150 電圧/電流源
160 電気コネクタ
Claims (19)
- カソードと、アノードとを備え、且つそれらの間に
(a)式(I)
(b)6〜24個の炭素原子を含有する独立して選択されるアリール基で9位及び10位が置換されたアントラセン核を含有するアントラセン化合物であって、アントラセン核は、1位〜8位に芳香族置換基を含有しないという条件でさらに置換されてもよいアントラセン化合物と
を含む発光層を有し、
発光層が青色光を発するエレクトロルミネッセンスデバイス。 - V2及びV3の少なくとも1つが、6〜24個の炭素原子を含有するアリール基を表す請求項1に記載のデバイス。
- V2及びV3の少なくとも1つが、6〜24個の炭素原子を含有するアリール基を表し、且つV6及びV7の少なくとも1つが、6〜24個の炭素原子を含有する独立して選択されるアリール基を表す請求項1に記載のデバイス。
- Xが、水素、シアノ、1〜24個の炭素原子を含有するアルキル基、又は6〜24個の炭素原子を含有するアリール基を表す請求項1に記載のデバイス。
- Xが、水素を表す請求項1に記載のデバイス。
- 前記最大蛍光発光が、波長430nm〜435nmの間である請求項1に記載のデバイス。
- X、V1〜V8、L1及びL2は、発光層により発せられる光の色が0.10〜0.20の範囲のCIEx座標値及び0超0.10以下のCIEy値を有するように選択される請求項1に記載のデバイス。
- X及びV10〜V15が、水素を表し、且つL1及びL2が、フルオロを表す請求項8に記載のデバイス。
- 各Rが、1〜24個の炭素原子を含有するアルキル基又は6〜24個の炭素原子を含有するアリール基を独立して表すが、但し隣接するRは結合して環基を形成してもよい請求項8に記載のデバイス。
- Ar1及びAr2が、フェニル基、ナフチル基及びビフェニル基からなる群から独立して選択される請求項11に記載のデバイス。
- W1〜W8が、水素を表す請求項11に記載のデバイス。
- 前記電子輸送層が、アルカリ金属又はアルカリ金属化合物を含む請求項14に記載のデバイス。
- 前記電子輸送層が、式(V)
(Li+)m(Q)n 式(V)
(式中、Qはアニオン性有機配位子であり、m及びnは錯体の電荷が中性となるように独立して選択される整数である)によって表される有機リチウム化合物を含む請求項14に記載のデバイス。 - 前記ホウ素錯体が、前記発光層の0.1〜10.0重量%の量で存在する請求項1に記載のデバイス。
- カソードと、アノードとを備え、且つそれらの間に
(a)青色光を発する発光層であって、
(i)式(I)
(ii)6〜24個の炭素原子を含有する独立して選択されるアリール基で9位及び10位が置換されたアントラセン核を含有するアントラセン化合物であって、アントラセン核は、1位〜8位に芳香族置換基を含有しないという条件でさらに置換されてもよいアントラセン化合物
を含む発光層と、
(b)発光層とカソードとの間で発光層に隣接する電子輸送層であって、
(i)式(IV)
(ii)アルカリ金属又はアルカリ金属化合物
を含む電子輸送層と
を有するエレクトロルミネッセンスデバイス。 - 前記アルカリ金属化合物が、式(V)
(Li+)m(Q)n 式(V)
(式中、Qはアニオン性有機配位子であり、m及びnは錯体の電荷が中性となるように独立して選択される整数である)によって表される有機リチウム化合物を含む請求項18に記載のデバイス。
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US3173050A (en) * | 1962-09-19 | 1965-03-09 | Dow Chemical Co | Electroluminescent cell |
US3658520A (en) * | 1968-02-20 | 1972-04-25 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups |
US3567450A (en) | 1968-02-20 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors |
US3710167A (en) * | 1970-07-02 | 1973-01-09 | Rca Corp | Organic electroluminescent cells having a tunnel injection cathode |
US4356429A (en) * | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
DE3032546A1 (de) | 1980-08-29 | 1982-05-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur flaechenmaessigen konzentrierung von licht |
US4539507A (en) * | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US4885221A (en) * | 1986-12-06 | 1989-12-05 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Electrophotography apparatus and electrophtographic process for developing positive image from positive or negative film |
US4720432A (en) * | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
US4885211A (en) | 1987-02-11 | 1989-12-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved cathode |
US4769292A (en) * | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
US4774339A (en) * | 1987-08-10 | 1988-09-27 | Molecular Probes, Inc. | Chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes |
US5121029A (en) * | 1987-12-11 | 1992-06-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescence device having an organic electroluminescent element |
GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
US5059862A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-22 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved cathode |
US5061569A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
US5059861A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-22 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent device with stabilizing cathode capping layer |
US5151629A (en) * | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
US5141671A (en) * | 1991-08-01 | 1992-08-25 | Eastman Kodak Company | Mixed ligand 8-quinolinolato aluminum chelate luminophors |
US5150006A (en) * | 1991-08-01 | 1992-09-22 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II) |
US5276380A (en) | 1991-12-30 | 1994-01-04 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent image display device |
US5294870A (en) | 1991-12-30 | 1994-03-15 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent multicolor image display device |
DE69305262T2 (de) * | 1992-07-13 | 1997-04-30 | Eastman Kodak Co | Einen inneren Übergang aufweisende organisch elektrolumineszierende Vorrichtung mit einer neuen Zusammensetzung |
US5405709A (en) | 1993-09-13 | 1995-04-11 | Eastman Kodak Company | White light emitting internal junction organic electroluminescent device |
US5409783A (en) * | 1994-02-24 | 1995-04-25 | Eastman Kodak Company | Red-emitting organic electroluminescent device |
JP3813217B2 (ja) | 1995-03-13 | 2006-08-23 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンスディスプレイパネルの製造方法 |
EP0681019B1 (en) | 1994-04-26 | 1999-09-01 | TDK Corporation | Phenylanthracene derivative and organic EL element |
US5552678A (en) * | 1994-09-23 | 1996-09-03 | Eastman Kodak Company | AC drive scheme for organic led |
US5703436A (en) * | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
US5608287A (en) | 1995-02-23 | 1997-03-04 | Eastman Kodak Company | Conductive electron injector for light-emitting diodes |
US5554450A (en) * | 1995-03-08 | 1996-09-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices with high thermal stability |
JP3175816B2 (ja) | 1995-04-04 | 2001-06-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3509383B2 (ja) | 1995-04-28 | 2004-03-22 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5852191A (en) * | 1995-06-07 | 1998-12-22 | Carnegie Mellon University | Rigidized monomethine cyanines |
DE69624623T2 (de) | 1995-06-07 | 2003-07-24 | Univ Pittsburgh Carnegie Mello | Versteifte Monomethin-Cyaninfarbstoffe |
US5593788A (en) * | 1996-04-25 | 1997-01-14 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices with high operational stability |
US5688551A (en) | 1995-11-13 | 1997-11-18 | Eastman Kodak Company | Method of forming an organic electroluminescent display panel |
US5693948A (en) * | 1995-11-21 | 1997-12-02 | Loral Fairchild Corporation | Advanced CCD-based x-ray image sensor system |
JP4477150B2 (ja) | 1996-01-17 | 2010-06-09 | 三星モバイルディスプレイ株式會社 | 有機薄膜el素子 |
US5683823A (en) * | 1996-01-26 | 1997-11-04 | Eastman Kodak Company | White light-emitting organic electroluminescent devices |
JPH09289081A (ja) | 1996-04-23 | 1997-11-04 | Mitsubishi Chem Corp | 有機電界発光素子 |
US5776623A (en) | 1996-07-29 | 1998-07-07 | Eastman Kodak Company | Transparent electron-injecting electrode for use in an electroluminescent device |
US5776622A (en) | 1996-07-29 | 1998-07-07 | Eastman Kodak Company | Bilayer eletron-injeting electrode for use in an electroluminescent device |
US5677572A (en) * | 1996-07-29 | 1997-10-14 | Eastman Kodak Company | Bilayer electrode on a n-type semiconductor |
US5645948A (en) * | 1996-08-20 | 1997-07-08 | Eastman Kodak Company | Blue organic electroluminescent devices |
US5766779A (en) * | 1996-08-20 | 1998-06-16 | Eastman Kodak Company | Electron transporting materials for organic electroluminescent devices |
US5714838A (en) | 1996-09-20 | 1998-02-03 | International Business Machines Corporation | Optically transparent diffusion barrier and top electrode in organic light emitting diode structures |
JPH10103115A (ja) * | 1996-09-26 | 1998-04-21 | Sanshin Ind Co Ltd | 筒内燃料噴射式2サイクルエンジン |
JPH10125469A (ja) | 1996-10-24 | 1998-05-15 | Tdk Corp | 有機el発光素子 |
DE69723538T2 (de) | 1996-11-29 | 2004-06-09 | Idemitsu Kosan Co. Ltd. | Organisches elektrolumineszentes Bauteil |
US5981306A (en) | 1997-09-12 | 1999-11-09 | The Trustees Of Princeton University | Method for depositing indium tin oxide layers in organic light emitting devices |
US6344283B1 (en) | 1996-12-28 | 2002-02-05 | Tdk Corporation | Organic electroluminescent elements |
US5739545A (en) | 1997-02-04 | 1998-04-14 | International Business Machines Corporation | Organic light emitting diodes having transparent cathode structures |
US5935720A (en) * | 1997-04-07 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Red organic electroluminescent devices |
US5908581A (en) * | 1997-04-07 | 1999-06-01 | Eastman Kodak Company | Red organic electroluminescent materials |
US5755999A (en) * | 1997-05-16 | 1998-05-26 | Eastman Kodak Company | Blue luminescent materials for organic electroluminescent devices |
US5928802A (en) * | 1997-05-16 | 1999-07-27 | Eastman Kodak Company | Efficient blue organic electroluminescent devices |
US6337492B1 (en) * | 1997-07-11 | 2002-01-08 | Emagin Corporation | Serially-connected organic light emitting diode stack having conductors sandwiching each light emitting layer |
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JPH11251067A (ja) * | 1998-03-02 | 1999-09-17 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
US5935721A (en) * | 1998-03-20 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent |
US6137223A (en) | 1998-07-28 | 2000-10-24 | Eastman Kodak Company | Electron-injecting layer formed from a dopant layer for organic light-emitting structure |
US6172459B1 (en) | 1998-07-28 | 2001-01-09 | Eastman Kodak Company | Electron-injecting layer providing a modified interface between an organic light-emitting structure and a cathode buffer layer |
US6140763A (en) | 1998-07-28 | 2000-10-31 | Eastman Kodak Company | Interfacial electron-injecting layer formed from a doped cathode for organic light-emitting structure |
CN1213127C (zh) | 1998-09-09 | 2005-08-03 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件与苯二胺衍生物 |
US6208077B1 (en) * | 1998-11-05 | 2001-03-27 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent device with a non-conductive fluorocarbon polymer layer |
US6208075B1 (en) | 1998-11-05 | 2001-03-27 | Eastman Kodak Company | Conductive fluorocarbon polymer and method of making same |
JP4505067B2 (ja) * | 1998-12-16 | 2010-07-14 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
US6020078A (en) * | 1998-12-18 | 2000-02-01 | Eastman Kodak Company | Green organic electroluminescent devices |
US6066357A (en) | 1998-12-21 | 2000-05-23 | Eastman Kodak Company | Methods of making a full-color organic light-emitting display |
US7074603B2 (en) * | 1999-03-11 | 2006-07-11 | Zeachem, Inc. | Process for producing ethanol from corn dry milling |
EP1076368A2 (en) | 1999-08-11 | 2001-02-14 | Eastman Kodak Company | A surface-emitting organic light-emitting diode |
US6278236B1 (en) | 1999-09-02 | 2001-08-21 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices with electron-injecting layer having aluminum and alkali halide |
KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
US7560175B2 (en) * | 1999-12-31 | 2009-07-14 | Lg Chem, Ltd. | Electroluminescent devices with low work function anode |
US6689493B2 (en) * | 2000-02-18 | 2004-02-10 | Nec Corporation | Organic electroluminescent element and organic electroluminescent display |
US6237529B1 (en) | 2000-03-03 | 2001-05-29 | Eastman Kodak Company | Source for thermal physical vapor deposition of organic electroluminescent layers |
US6226890B1 (en) | 2000-04-07 | 2001-05-08 | Eastman Kodak Company | Desiccation of moisture-sensitive electronic devices |
JP4004712B2 (ja) | 2000-04-12 | 2007-11-07 | 富士フイルム株式会社 | 新規アゾールホウ素化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
WO2003002687A1 (en) * | 2001-06-27 | 2003-01-09 | Fujitsu Limited | Organic electroluminescent devices and organic electro- luminescent displays made by using the same |
AU2002329813A1 (en) * | 2001-08-29 | 2003-03-18 | The Trustees Of Princeton University | Organic light emitting devices having carrier blocking layers comprising metal complexes |
US6689494B1 (en) * | 2001-09-11 | 2004-02-10 | Bhalchandra M. Karandikar | Light emissive materials for organic light emitting devices (OLED) and OLED based thereupon |
US6824893B2 (en) * | 2002-02-28 | 2004-11-30 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US6661023B2 (en) * | 2002-02-28 | 2003-12-09 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US6720092B2 (en) | 2002-07-08 | 2004-04-13 | Eastman Kodak Company | White organic light-emitting devices using rubrene layer |
KR100560778B1 (ko) * | 2003-04-17 | 2006-03-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 디스플레이 장치 |
US6936961B2 (en) | 2003-05-13 | 2005-08-30 | Eastman Kodak Company | Cascaded organic electroluminescent device having connecting units with N-type and P-type organic layers |
KR101137901B1 (ko) | 2003-05-16 | 2012-05-02 | 에스브이티 어소시에이츠, 인코포레이티드 | 박막 증착 증발기 |
US6824895B1 (en) * | 2003-12-05 | 2004-11-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing organometallic compound with tridentate ligand |
US7329466B2 (en) * | 2004-01-30 | 2008-02-12 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US7070868B2 (en) * | 2004-01-30 | 2006-07-04 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US6885026B1 (en) * | 2004-01-30 | 2005-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US7074503B2 (en) * | 2004-01-30 | 2006-07-11 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US7252893B2 (en) * | 2004-02-17 | 2007-08-07 | Eastman Kodak Company | Anthracene derivative host having ranges of dopants |
US7232588B2 (en) | 2004-02-23 | 2007-06-19 | Eastman Kodak Company | Device and method for vaporizing temperature sensitive materials |
US7238389B2 (en) | 2004-03-22 | 2007-07-03 | Eastman Kodak Company | Vaporizing fluidized organic materials |
US7300709B2 (en) * | 2004-03-31 | 2007-11-27 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US7147938B2 (en) * | 2004-06-30 | 2006-12-12 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US7288286B2 (en) | 2004-09-21 | 2007-10-30 | Eastman Kodak Company | Delivering organic powder to a vaporization zone |
US7288285B2 (en) | 2004-09-21 | 2007-10-30 | Eastman Kodak Company | Delivering organic powder to a vaporization zone |
US7597967B2 (en) * | 2004-12-17 | 2009-10-06 | Eastman Kodak Company | Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer |
US7165340B2 (en) | 2005-02-04 | 2007-01-23 | Eastman Kodak Company | Feeding organic material to a heated surface |
US20060269782A1 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Eastman Kodak Company | OLED electron-transporting layer |
US7989644B2 (en) * | 2005-05-30 | 2011-08-02 | Basf Se | Electroluminescent device |
US20060286402A1 (en) * | 2005-06-17 | 2006-12-21 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
KR100806812B1 (ko) * | 2005-07-25 | 2008-02-25 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 유기 el 소자 및 그 제조방법 |
US20070092753A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US20080032123A1 (en) * | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Spindler Jeffrey P | Dual electron-transporting layer for oled device |
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