JP2011500927A - 活性のある水素原子を有する不飽和開始剤からのポリエーテルアルコールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
このアルコキシル化を少なくとも2の工程において実施し、
その際工程(I)において1以上の開始剤と開始剤1molにつき最大で10molのアルキレンオキシドとのアルコキシル化を1Molにつき最大で0.0085molの塩基性触媒の触媒濃度を用いて実施し、かつ、
工程(II)及び場合により引き続く工程において工程(I)からの1以上のアルコキシル化された開始剤を更なるアルキレンオキシドと開始剤1molにつき少なくとも0.010molの塩基性触媒の触媒濃度で反応させる方法。
Description
本発明は、少なくとも1のアルキレンオキシドと一分子につき少なくとも1の活性のある水素原子を有する少なくとも1の不飽和開始剤との塩基性触媒作用下での反応を介したポリエーテルアルコールの製造方法において、
このアルコキシル化を少なくとも2の工程において実施し、
その際工程(I)において1以上の開始剤と開始剤1molにつき最大で10molのアルキレンオキシドとのアルコキシル化を1Molにつき最大で0.0085molの塩基性触媒の触媒濃度を用いて実施し、かつ、
工程(II)及び場合により引き続く工程において工程(I)からの1以上のアルコキシル化された開始剤を更なるアルキレンオキシドと開始剤1molにつき少なくとも0.010molの塩基性触媒の触媒濃度で反応させることを特徴とする製造方法に関する。
その際工程(I)において1以上の開始剤と開始剤1molにつき最大で10molのアルキレンオキシドとのアルコキシル化を1Molにつき最大で0.0085molの塩基性触媒の触媒濃度を用いて実施し、かつ、
工程(II)及び場合により引き続く1以上の工程において工程(I)からの1以上のアルコキシル化された開始剤を更なるアルキレンオキシドと開始剤1molにつき少なくとも0.010molの塩基性触媒の触媒濃度で反応させる。
Xは、N−H又は有利には酸素である、
xは、0〜4の範囲内の整数、有利には0又は1である、
yは、0又は1である、
その際、x又はyのいずれかは0でないか、
又は、x及びyは両方0でない]
のエーテルアルコールから選択される。
本発明の一実施態様において、本発明の方法の工程(II)及び1以上の場合により引き続く工程を110℃〜180℃、有利には120℃〜170℃、特に有利には130℃〜160℃の反応温度で実施する。
動的示差熱量測定器(Mettler TA 8000)の測定のための装置中で表1に挙げた量の4−ヒドロキシブチルビニルエーテル(HBVE)を、V4Aるつぼ中に窒素雰囲気下で加熱速度2.5K/分で加熱し、前記エーテルは表1に挙げた濃度の塩基性触媒を含有していた。この場合に、表1に挙げたオンセット温度及び放出した熱量を見出した。
動的示差熱量測定器(Mettler TA 8000)の測定のための装置中で表2に挙げた量の4−ヒドロキシブチルビニルエーテル(HBVE)又はHBVE−エトキシラート(HBVE+5EO)を、V4Aるつぼ中に窒素雰囲気下で加熱速度2.5K/分で加熱し、前記化合物は表2に挙げた濃度のカリウムメタノラートを塩基性触媒として含有していた。この場合に、表2に挙げたオンセット温度及び放出した熱量を見出した。
触媒としてカリウムメタノラートを用いたHBVE+22EOの製造:
1リットルの反応器中に4−ヒドロキシブチルビニルエーテル(HBVE)71.3g及びカリウムメタノラート溶液0.45g(メタノール中32質量%のカリウムメタノラート)を装入した(0.0033mol塩基/mol HBVE)。
1リットルの反応器中に4−ヒドロキシブチルビニルエーテル71.3g及びナトリウムメタノラート溶液0.48g(メタノール中30質量%のナトリウムメタノラート)を装入した(0.0043mol塩基/mol HBVE)。
1リットルの反応器中に4−ヒドロキシブチルビニルエーテル231g及びカリウムメタノラート溶液1.44g(メタノール中32質量%のカリウムメタノラート)を装入した(0.0033mol塩基/mol HBVE)。
1リットルの反応器中にPEA−11 206gを装入し、カリウムメタノラート溶液2.95g(メタノール中32質量%のカリウムメタノラート)を添加した(全部で:0.025mol塩基/mol HBVE)。
1リットルの反応器中に4−ヒドロキシブチルビニルエーテル231g及びナトリウムメタノラート溶液1.54g(メタノール中30質量%のナトリウムメタノラート)を装入した(0.0043mol塩基/mol HBVE)。
1リットルの反応器中にPEA−13 206gを装入し、ナトリウムメタノラート溶液2.32g(メタノール中30質量%のナトリウムメタノラート)を添加した(全部で:0.025mol塩基/mol HBVE)。
1リットルの反応器中にPEA−11 172g及びカリウムメタノラート溶液9.64g(メタノール中32質量%のカリウムメタノラート)を装入した(0.0861mol塩基/mol HBVE)。この1リットルの反応器を80℃に加熱した。引き続きこの1リットルの反応器を50mbarまでに排気し、この真空を窒素で破壊した。排気及び窒素での真空破壊を3回繰り返した。
1リットルの反応器中にPEA−15 151g(0.0861mol塩基/molHBVE)を装入した。
1リットルの反応器中にPEA−13 172g及びナトリウムメタノラート溶液7.93g(メタノール中30質量%のナトリウムメタノラート)を装入した(0.0861mol塩基/mol HBVE)。この1リットルの反応器を80℃に加熱した。引き続きこの1リットルの反応器を50mbarまでに排気し、この真空を窒素で破壊した。排気及び窒素での真空破壊を3回繰り返した。引き続き1リットルの反応器を140℃に加熱し、窒素を1.5barの圧力まで押し入れた。
1リットルの反応器中にPEA−17 151g(0.0861mol塩基/molHBVE)を装入した。
1リットルの反応器中にPEA−11 172g及びカリウムメタノラート溶液9.64g(メタノール中32質量%のカリウムメタノラート)を装入した(0.0861mol塩基/mol HBVE)。
1リットルの反応器中にPEA−13 172g及びナトリウムメタノラート溶液7.93g(メタノール中30質量%のナトリウムメタノラート)を装入した(0.0861mol塩基/mol HBVE)。この1リットルの反応器を80℃に加熱した。引き続きこの1リットルの反応器を50mbarまでに排気し、この真空を窒素で破壊した。排気及び窒素での真空破壊を3回繰り返した。
活性のある水素原子を有する不飽和開始剤からのポリエーテルアルコールの製造方法
少なくとも1のアルキレンオキシドと一分子につき少なくとも1の活性のある水素原子を有する少なくとも1の不飽和開始剤との塩基性触媒作用下での反応を介したポリエーテルアルコールの製造方法であって、
このアルコキシル化を少なくとも2の工程において実施し、
その際工程(I)において1以上の開始剤と開始剤1molにつき最大で10molのアルキレンオキシドとのアルコキシル化を1Molにつき最大で0.0085molの塩基性触媒の触媒濃度を用いて実施し、かつ、
工程(II)及び場合により引き続く工程において工程(I)からの1以上のアルコキシル化された開始剤を更なるアルキレンオキシドと開始剤1molにつき少なくとも0.010molの塩基性触媒の触媒濃度で反応させる製造方法。
Claims (13)
- 少なくとも1のアルキレンオキシドと一分子につき少なくとも1の活性のある水素原子を有する少なくとも1の不飽和開始剤との塩基性触媒作用下での反応を介したポリエーテルアルコールの製造方法において、
このアルコキシル化を少なくとも2の工程において実施し、
その際工程(I)において1以上の開始剤と開始剤1molにつき最大で10molのアルキレンオキシドとのアルコキシル化を1Molにつき最大で0.0085molの塩基性触媒の触媒濃度を用いて実施し、かつ、
工程(II)及び場合により引き続く1以上の工程において工程(I)からの1以上のアルコキシル化された開始剤を更なるアルキレンオキシドと開始剤1molにつき少なくとも0.010molの塩基性触媒の触媒濃度で反応させることを特徴とする製造方法。 - 1以上の開始剤がアリル基又はビニル基を有することを特徴とする請求項1記載の方法。
- 1以上の開始剤がビニルエーテルアルコールであることを特徴とする請求項1又は2記載の方法。
- 活性のある水素原子を有する開始剤が4−ヒドロキシブチルビニルエーテルであることを特徴とする請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- アルキレンオキシドがエチレンオキシド及びプロピレンオキシドから選択されることを特徴とする請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 塩基性触媒として水酸化ナトリウム及び/又は水酸化カリウム及び/又はナトリウムアルコラート及び/又はカリウムアルコラートを使用することを特徴とする請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 塩基性触媒と開始剤との混合物が最高で285℃のオンセット温度を有することを特徴とする請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 開始剤1molにつき全部で少なくとも0.015molの塩基性触媒を添加することを特徴とする請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(I)において1以上の開始剤とアルキレンオキシドとのアルコキシル化を開始剤1Molにつき最高で0.00415molの塩基性触媒の触媒濃度を用いて実施することを特徴とする請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(II)において工程(I)からの1以上のアルコキシル化開始剤と更なるアルキレンオキシドとを開始剤1molにつき少なくとも0.015molの塩基性触媒の触媒濃度で反応させることを特徴とする請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(I)において1以上の開始剤のアルコキシル化を開始剤1molにつきアルキレンオキシド5〜7molを用いて実施することを特徴とする請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1から11までのいずれか1項記載の方法により製造されたポリエーテルアルコール。
- 建材の流動改善剤としての又はこの製造のための請求項12記載のポリエーテルアルコールの使用。
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