JP2011500706A - 結晶性化学療法薬 - Google Patents
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Abstract
Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１、これを作製する方法およびこれを使用する方法が開示される。
Description
本発明は、Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１、これを作製する方法およびこれを使用する方法に関する。
Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素（ＡＢＴ−８６９）は、細胞タンパク質中の特異的なチロシン残基のリン酸化を触媒するタンパク質チロシンキナーゼ（ＰＴＫ）のファミリーに属する。異常なまたは過剰なＰＴＫ活性は、免疫系の不適当な活性化から生じる良性および悪性の増殖性の障害および疾患を含む多くの病態において観察されている。
ＡＢＴ−８６９の溶媒和物の結晶化度は、様々な物理的特性および機械的特性のうちでも、とりわけ、これらの安定性、溶解性、溶解速度、硬度、圧縮率および融点に影響を与え得る。ＡＢＴ−８６９の製造および配合の容易さは、すべてではないまでも、これらの特性の一部に依存しているため、ＡＢＴ−８６９の結晶形の同定およびこれらを再現性よく製造する方法のための化学的技術および治療技術において既存の必要性がある。
（発明の要旨）
したがって、本発明の一実施形態は、単斜晶系およびＰ２１／Ｃ空間群において約−１００℃で０．７１０７Åの放射線で測定したとき、格子パラメータ値ａ、ｂおよびｃがそれぞれ１３．８０ű０．０１Å、８．９１０ű０．００７Åおよび１９．８７ű０．０２Åであり、α値、β値およびγ値がそれぞれ約９０°、１０３．７５°±０．０１°および９０°であることを特徴とする、Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１に関する。
したがって、本発明の一実施形態は、単斜晶系およびＰ２１／Ｃ空間群において約−１００℃で０．７１０７Åの放射線で測定したとき、格子パラメータ値ａ、ｂおよびｃがそれぞれ１３．８０ű０．０１Å、８．９１０ű０．００７Åおよび１９．８７ű０．０２Åであり、α値、β値およびγ値がそれぞれ約９０°、１０３．７５°±０．０１°および９０°であることを特徴とする、Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１に関する。
他の実施形態は、賦形剤および（単斜晶系およびＰ２１／Ｃ空間群において約−１００℃で０．７１０７Åの放射線で測定したとき、格子パラメータ値ａ、ｂおよびｃがそれぞれ１３．８０ű０．０１Å、８．９１０ű０．００７Åおよび１９．８７ű０．０２Åであり、α値、β値およびγ値がそれぞれ約９０°、１０３．７５°±０．０１°および９０°であることを特徴とする）Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１で作製された製剤に関する。
さらに、他の実施形態は、
Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素を作製すること；
Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素およびトルエンを含む混合物（Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素はトルエン中で完全に溶解される。）を提供すること；
Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を混合物中に存在させること（Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１は、単斜晶系およびＰ２１／Ｃ空間群において約−１００℃で０．７１０７Åの放射線で測定したとき、格子パラメータ値ａ、ｂおよびｃがそれぞれ１３．８０ű０．０１Å、８．９１０ű０．００７Åおよび１９．８７ű０．０２Åであり、α値、β値およびγ値がそれぞれ約９０°、１０３．７５°±０．０１°および９０°であることを特徴とする。）；および
Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を単離することを含むＮ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を作製する方法に関する。
Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素を作製すること；
Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素およびトルエンを含む混合物（Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素はトルエン中で完全に溶解される。）を提供すること；
Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を混合物中に存在させること（Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１は、単斜晶系およびＰ２１／Ｃ空間群において約−１００℃で０．７１０７Åの放射線で測定したとき、格子パラメータ値ａ、ｂおよびｃがそれぞれ１３．８０ű０．０１Å、８．９１０ű０．００７Åおよび１９．８７ű０．０２Åであり、α値、β値およびγ値がそれぞれ約９０°、１０３．７５°±０．０１°および９０°であることを特徴とする。）；および
Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を単離することを含むＮ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を作製する方法に関する。
さらに他の実施形態は、前述の実施形態の方法で調製されたＮ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を含む。
Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素の酸性塩または二酸塩と塩基を反応させること、およびトルエンからのＮ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１の結晶化または再結晶化を含む、Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を作製する方法において、本発明の他の実施形態は、脱プロトン反応により得られた１種または複数の溶媒と混合された、固形、半固形、蝋状またはオイルの形のＮ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素からＮ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を結晶化するまたは再結晶化することを含む。
さらに、他の実施形態は、前述の実施形態の方法で調製されたＮ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を含む。
さらに、他の実施形態は、Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を調製するのに用いるためのＡＢＴ−８６９を含む。
さらに、他の実施形態は、Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を調製するのに用いるためのＡＢＴ−８６９の塩を含む。
さらに、他の実施形態は、Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を調製するのに用いるためのＡＢＴ−８６９の塩酸塩を含む。
本発明は、Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１の発見、これを作製する方法およびこれを使用する方法に関する。
「Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素」および「ＡＢＴ−８６９」という用語は、同義的に用いられるものである。
本明細書では、関連する結晶化度または非結晶化度の任意の表示のない「ＡＢＴ−８６９」および「１つのＡＢＴ−８６９」という用語は、非晶質のＡＢＴ−８６９、結晶性のＡＢＴ−８６９、微結晶性のＡＢＴ−８６９、溶液中のＡＢＴ−８６９、半固形、蝋状またはオイルの形のＡＢＴ−８６９、これらの混合物などを意味する。
本明細書では、「結晶性の」および「微結晶性の」という用語は、長い範囲にわたって維持されるまたは外側表面の平面で維持される分子の規則正しく反復する配列を有することを意味する。
別段の記載がない限り、本明細書において、百分比は重量／重量（ｗ／ｗ）パーセントである。
本明細書では、「塩酸塩」という用語は、１つまたは複数当量の塩酸と結合していることを意味する。
本明細書では、「溶媒」という用語は、化合物が、所与の濃度でその化合物を溶解させるまたは部分的に溶解させるのに十分に可溶性であるまたは部分的に可溶性である液体を意味する。
本明細書では、「貧溶媒」という用語は、化合物が、所与の濃度で溶液からその化合物を沈殿させるのに有効となるために十分不溶性である液体を意味する。
溶媒および貧溶媒は、相を分離してまたは分離せずに混合することができる。
多くの溶媒および貧溶媒が不純物を含むため、本発明を実施するための溶媒および貧溶媒中の不純物のレベルは、存在するなら、不純物が存在する溶媒の所期の使用に干渉しないだけ十分低い濃度であることが理解されるものである。
本明細書では、「酸」という用語は、少なくとも１つの酸性プロトンを有する化合物を意味する。本発明の実施のための酸の例には、これらだけには限らないが、塩酸、臭化水素酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、硫酸、リン酸などが含まれる。
本明細書では、「塩基」という用語は、プロトンを受け取ることのできる化合物を意味する。本発明の実施のための塩基の例には、これらだけには限らないが、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、リン酸水素ナトリウム（すなわち、Ｎａ２ＨＰＯ４、Ｋ２ＨＰＯ４など）、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどが含まれる。
ＡＢＴ−８６９トルエン和物結晶形１をＡＢＴ−８６９および溶媒を含む混合物中で存在させること（ＡＢＴ−８６９は完全に溶かす。）は、核形成として知られている。
本発明の実施のために、核形成は、溶媒除去、温度変化、溶媒混和性貧溶媒の添加、溶媒不混和性貧溶媒の添加、容器、好ましくはガラス容器の内側を摩擦するまたは引っ掻くこと（核形成は、ガラス棒または１つまたは複数のガラスビーズなどの器具を用いて行われるものである。）、または前述の組合せなどの手段によって発生させることができる。
本発明の実施のために、核形成は、結晶成長に続いて起こっても、結晶成長と同時に起こっても、結晶成長に続いて起こるおよびこれと同時に起こってもよく、その間およびその結果、トルエン中のＡＢＴ−８６９トルエン和物結晶形１の百分比は増加する。
本明細書では、「単離する」という用語は、溶媒、貧溶媒、または溶媒と貧溶媒の混合物からＡＢＴ−８６９トルエン和物結晶形１を分離することを意味する。これは、一般に、遠心、真空によるまたは真空によらないろ過、陽圧によるろ過、蒸留、蒸発またはこれらの組合せなどの手段によって達成される。
ＡＢＴ−８６９の調製およびＰＴＫ阻害剤としてのこの効用は、共同所有の米国特許第７２９７７０９号明細書に記載されている。
固形剤形で経口投与しようとする、ＡＢＴ−８６９トルエン和物結晶形１で作製した製剤を調製するための賦形剤には、たとえば、寒天、アルギン酸、水酸化アルミニウム、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、カルボマー、ヒマシ油、セルロース、酢酸セルロース、カカオバター、コポビドン、コーンスターチ、トウモロコシ油、綿実油、クロスポビドン、ジグリセリド、エタノール、エチルセルロース、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸エステル、ゼラチン、胚芽油、グルコース、グリセロール、ラッカセイ油、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、イソプロパノール、生理食塩水、乳糖、水酸化マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、麦芽、マンニトール、モノグリセリド、オリーブ油、ポビドン、ピーナッツ油、リン酸カリウム塩、ジャガイモデンプン、ポビドン、プロピレングリコール、リンゲル液、ベニバナ油、ゴマ油、二酸化ケイ素、カルボキシメチルセルロースナトリウム、リン酸ナトリウム塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ナトリウムソルビトール、フマル酸ステアリルナトリウム、ダイズ油、ステアリン酸、フマル酸ステアリル、スクロース、界面活性剤、タルク、トラガカントゴム、テトラヒドロフルフリルアルコール、トリグリセリド、ビタミンＥおよびその誘導体、水、これらの混合物などが含まれる。
液状剤形で眼に投与しようとするまたは経口投与しようとする、ＡＢＴ−８６９トルエン和物結晶形１で作製した製剤を調製するための賦形剤には、たとえば、１，３−ブチレングリコール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、エタノール、ソルビタンの脂肪酸エステル、胚芽油、ラッカセイ油、グリセロール、イソプロパノール、オリーブ油、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ゴマ油、水、これらの混合物などが含まれる。
浸透圧により投与しようとする、ＡＢＴ−８６９トルエン和物結晶形１で作製した製剤を調製するための賦形剤には、たとえば、クロロフルオロヒドロカーボン、エタノール、水、これらの混合物などが含まれる。
非経口で投与しようとする、ＡＢＴ−８６９トルエン和物結晶形１で作製した製剤を調製するための賦形剤には、たとえば、１，３−ブタンジオール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、デキストロース、胚芽油、ラッカセイ油、リポソーム、オレイン酸、オリーブ油、ピーナッツ油、リンゲル液、ベニバナ油、ゴマ油、ダイズ油、米国薬局方塩化ナトリウム溶液または生理食塩液、水、これらの混合物などが含まれる。
直腸でまたは経膣で投与しようとする、ＡＢＴ−８６９トルエン和物結晶形１で作製した製剤を調製するための賦形剤には、これらだけには限らないが、カカオバター、ポリエチレングリコール、ワックス、これらの混合物などが含まれる。
以下の実施例は、本発明の手順および概念的な側面の最も有用で容易に理解される説明であると考えられるものを提供するために示される。
ＡＢＴ−８６９トルエン和物結晶形１の調製
この実施例は、約１１０℃でトルエンからＡＢＴ−８６９を再結晶化し、ろ過することによって調製された。
この実施例は、約１１０℃でトルエンからＡＢＴ−８６９を再結晶化し、ろ過することによって調製された。
温度の前につけられた「約」という語は、所与の温度±５℃を意味する。
前述のものは、本発明の例示的なものであることを意味し、開示された実施形態に本発明を限定するものではない。当業者に明らかな変形形態および変更は、特許請求の範囲において定義された本発明の範囲および性質の内にあるものとする。
Claims (3)
- 単斜晶系およびＰ２１／Ｃ空間群において約−１００℃で０．７１０７Åの放射線で測定したとき、格子パラメータ値ａ、ｂおよびｃがそれぞれ１３．８０ű０．０１Å、８．９１０ű０．００７Åおよび１９．８７ű０．０２Åであり、α値、β値およびγ値がそれぞれ約９０°、１０３．７５°±０．０１°および９０°であることを特徴とする、Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１。
- Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素およびトルエンを含む混合物であり、Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素がトルエン中で完全に溶解される、混合物を提供すること；および
Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を混合物中に存在させること（Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１は、単斜晶系およびＰ２１／Ｃ空間群において約−１００℃で０．７１０７Åの放射線で測定したとき、格子パラメータ値ａ、ｂおよびｃがそれぞれ１３．８０ű０．０１Å、８．９１０ű０．００７Åおよび１９．８７ű０．０２Åであり、α値、β値およびγ値がそれぞれ約９０°、１０３．７５°±０．０１°および９０°であることを特徴とする。）を含む、Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を作製する方法。 - Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素トルエン和物結晶形１を単離することをさらに含む、請求項２に記載の方法。
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Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005534633A (ja) * | 2002-05-10 | 2005-11-17 | テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド | ガチフロキサシンの新規結晶形 |
| JP2007500226A (ja) * | 2003-05-22 | 2007-01-11 | アボット・ラボラトリーズ | インダゾール、ベンズイソオキサゾールおよびベンズイソチアゾールキナーゼ阻害剤 |
| JP2007501274A (ja) * | 2003-05-08 | 2007-01-25 | イヴァックス ファーマシューティカルズ エス．アール．オー． | カベルゴリンの多形体 |
| WO2007015569A1 (ja) * | 2005-08-01 | 2007-02-08 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | 血管新生阻害物質の効果を予測する方法 |
| WO2007015578A1 (ja) * | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | 血管新生阻害物質の効果を検定する方法 |
| WO2007076358A1 (en) * | 2005-12-23 | 2007-07-05 | Alcon, Inc. | PHARMACEUTICAL FORMULATION FOR DELIVERY OF RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITING (RTKi) COMPOUNDS TO THE EYE |
| WO2007084591A2 (en) * | 2006-01-20 | 2007-07-26 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Novel solid forms of (4r)-1-[4-(2-chloro-5-fluorobenzoyl)amino-3-methoxybenzoyl]-1,2,3,5-tetrahydro-spiro[4h-1-benzazepine-4,1'-[2]cyclopentene]-3'-carboxylic acid |
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005534633A (ja) * | 2002-05-10 | 2005-11-17 | テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド | ガチフロキサシンの新規結晶形 |
| JP2007501274A (ja) * | 2003-05-08 | 2007-01-25 | イヴァックス ファーマシューティカルズ エス．アール．オー． | カベルゴリンの多形体 |
| JP2007500226A (ja) * | 2003-05-22 | 2007-01-11 | アボット・ラボラトリーズ | インダゾール、ベンズイソオキサゾールおよびベンズイソチアゾールキナーゼ阻害剤 |
| WO2007015569A1 (ja) * | 2005-08-01 | 2007-02-08 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | 血管新生阻害物質の効果を予測する方法 |
| WO2007015578A1 (ja) * | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | 血管新生阻害物質の効果を検定する方法 |
| WO2007076358A1 (en) * | 2005-12-23 | 2007-07-05 | Alcon, Inc. | PHARMACEUTICAL FORMULATION FOR DELIVERY OF RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITING (RTKi) COMPOUNDS TO THE EYE |
| WO2007084591A2 (en) * | 2006-01-20 | 2007-07-26 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Novel solid forms of (4r)-1-[4-(2-chloro-5-fluorobenzoyl)amino-3-methoxybenzoyl]-1,2,3,5-tetrahydro-spiro[4h-1-benzazepine-4,1'-[2]cyclopentene]-3'-carboxylic acid |
| WO2008055966A1 (en) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Abbott Gmbh & Co. Kg | Pharmaceutical dosage form for oral administration of tyrosine kinase inhibitor |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| YUJIA DAI ET AL., J. MED. CHEM., vol. 50, JPN6013013564, 2007, pages 1584 - 1597, ISSN: 0002487026 * |
| 橋田 充, 経口投与製剤の設計と評価, JPN6008031302, 10 February 1995 (1995-02-10), pages 76 - 79, ISSN: 0002487025 * |
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