JP2011252102A - ポリ乳酸系接着剤及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特定の化学式で表され、数平均分子量が40000以上である三分岐又は四分岐ポリ乳酸を含有するポリ乳酸系接着剤。また、数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)の比が、Mw/Mn=1.07〜1.16の範囲に収まることが好ましい。また、重合触媒及び4価アルコール又は3価アルコールの存在下で、ラクチドを重合してポリ乳酸を得た後、溶媒に分散又は溶解させることを特徴とする製造方法。重合触媒が4−ジメチルアミノピリジン及び4−ジメチルアミノピリジニウムトリフラートであり、4価アルコールがペンタエリスリトールであり、又は3価アルコールがトリメチロールプロパンであることが好ましい。
【選択図】なし
Description
GPC本体:Waters製2695
RI検出器:Waters製2414
UV検出器:Waters製2487
カラム :昭和電工製のKF−806、KF−804及びKF−802.5を、この 順に直列に接続したものを用いた。
溶媒 :テトラヒドロフラン
流量 :1ml/min
温度 :40℃
標準物質 :ポリスチレン
[重合触媒:4−ジメチルアミノピリジニウムトリフラートの合成]
2つ口フラスコ(容量100ml)中で乾燥窒素不雰囲気下、4−ジメチルアミノピリジン(東京化成工業社製、白色粉末)1.22gをテトラヒドロフラン20mlに溶解した。そして、2つ口フラスコを0℃氷冷バス中で冷却しながら、トリフルオロメタンスルホン酸1.50gを滴下すると共に撹拌した。その後、室温に戻して1 時間撹拌を続けた。反応混合物をガラスフィルターでろ取し、テトラヒドロフラン10mlで2回洗浄後、減圧乾燥して定量的に白色粉末である4−ジメチルアミノピリジニウムトリフラートを得た。
ペンタエリスリトールの使用量を2.72mg(0.02mmol)に変更した他は、実施例1と同一の方法により、四分岐ポリ乳酸を得た。得られた四分岐ポリ乳酸の数平均分子量は81000であり、重量平均分子量は94000であり、Mw/Mn=1.10であった。なお、四分岐ポリ乳酸の収率は95%であった。そして、実施例1と同様にして濃度33重量%の溶液状のポリ乳酸系接着剤を得た。
ペンタエリスリトールの使用量を6.80mg(0.05mmol)に変更した他は、実施例1と同一の方法により、四分岐ポリ乳酸を得た。得られた四分岐ポリ乳酸の数平均分子量は44000であり、重量平均分子量は51000であり、Mw/Mn=1.12であった。なお、四分岐ポリ乳酸の収率は99%であった。そして、実施例1と同様にして濃度33重量%の溶液状のポリ乳酸系接着剤を得た。
ペンタエリスリトールの使用量を13.60mg(0.1mmol)に変更した他は、実施例1と同一の方法により、四分岐ポリ乳酸を得た。得られた四分岐ポリ乳酸の数平均分子量は26000であり、重量平均分子量は30000であり、Mw/Mn=1.16であった。なお、四分岐ポリ乳酸の収率は98%であった。そして、実施例1と同様にして濃度33重量%の溶液状のポリ乳酸系接着剤を得た。
白色粉末のペンタエリスリトール(関東化学社製)1.36mg(0.01mmol)に代えて、白色粉末のトリメチロールプロパン(ナカライテスク社製)1.34mg(0.01mmol)を用いる他は、実施例1と同一の方法により、定量的に無色透明固体を得た。そして、得られた無色透明固体を実施例1と同様に操作して、三分岐ポリ乳酸を析出した。この三分岐ポリ乳酸の数平均分子量は105000であり、重量平均分子量は112000であり、Mw/Mn=1.07であった。なお、三分岐ポリ乳酸の収率は78%であった。そして、この三分岐ポリ乳酸をアセトンに溶解し、濃度33重量%の溶液状のポリ乳酸系接着剤を得た。
白色粉末のペンタエリスリトール(関東化学社製)1.36mg(0.01mmol)に代えて、実施例4で用いたメリメチロールプロパン2.68mg(0.02mmol)を用いる他は、実施例1と同一の方法により、定量的に無色透明固体を得た。そして、得られた無色透明固体を実施例1と同様に操作して、三分岐ポリ乳酸を析出した。この三分岐ポリ乳酸の数平均分子量は80000であり、重量平均分子量は85000であり、Mw/Mn=1.07であった。なお、三分岐ポリ乳酸の収率は83%であった。そして、実施例4と同様にして濃度33重量%の溶液状のポリ乳酸系接着剤を得た。
白色粉末のペンタエリスリトール(関東化学社製)1.36mg(0.01mmol)に代えて、実施例4で用いたメリメチロールプロパン6.70mg(0.05mmol)を用いる他は、実施例1と同一の方法により、定量的に無色透明固体を得た。そして、得られた無色透明固体を実施例1と同様に操作して、三分岐ポリ乳酸を析出した。この三分岐ポリ乳酸の数平均分子量は42000であり、重量平均分子量は46000であり、Mw/Mn=1.10であった。なお、三分岐ポリ乳酸の収率は97%であった。そして、実施例4と同様にして濃度33重量%の溶液状のポリ乳酸系接着剤を得た。
白色粉末のペンタエリスリトール(関東化学社製)1.36mg(0.01mmol)に代えて、実施例5で用いたメリメチロールプロパン13.40mg(0.1mmol)を用いる他は、実施例4と同一の方法により、定量的に無色透明固体を得た。そして、得られた無色透明固体を実施例1と同様に操作して、三分岐ポリ乳酸を析出した。この三分岐ポリ乳酸の数平均分子量は26000であり、重量平均分子量は29000であり、Mw/Mn=1.10であった。なお、三分岐ポリ乳酸の収率は100%であった。そして、実施例4と同様にして濃度33重量%の溶液状のポリ乳酸系接着剤を得た。
大日精化工業社製の線状のポリ乳酸系接着剤「バイオテック DL E−L(主剤)」(商品名)100重量部に、大日精化工業社製のポリイソシアネートからなる「バイオテックDL C100(硬化剤)」(商品名)10重量部を添加し、さらに希釈剤として酢酸エチル70重量部を加えて、濃度33重量%の溶液状のポリ乳酸系接着剤を得た。
以上のようにして得られた実施例1〜6及び比較例1〜3の溶液状のポリ乳酸系接着剤を用いて、以下の剥離試験1を行った。すなわち、ユニチカ社製のポリ乳酸「テラマック」(商品名)から作製したポリ乳酸フィルム(厚さ80μm)を用いて、長さ50mmで幅25mmの試験片を二枚準備した。一枚の試験片の長手方向端縁から20mmの部位(面積:20mm×25mm)に、実施例1〜6及び比較例1〜3の溶液状のポリ乳酸系接着剤を塗布し、直ちに他の一枚の試験片を完全に重ね合わせた。なお、ポリ乳酸系接着剤の塗布量は、固形分で16.6g/m2である。そして、恒温恒湿室(温度23±2℃、湿度50±5%RH)で24時間放置して、二枚の試験片を貼合した。貼合された二枚の試験片は、接着剤が塗布された部位(面積:20mm×25mm)で接着されており、その他の部位(面積:30mm×25mm)では接着されていない状態となっている。そして、二枚の試験片の接着されていない各々の部位をチャックで把持して、剥離速度200mm/minでT型剥離試験を行い、剥離強度(N/m)を測定した。この結果を表1に示した。
剥離試験1と同様にして、一枚の試験片の長手方向端縁から20mmの部位(面積:20mm×25mm)に、実施例1〜6及び比較例1〜3の溶液状のポリ乳酸系接着剤を塗布し、恒温恒湿室(温度23±2℃、湿度50±5%RH)で24時間放置して、アセトン(比較例3のポリ乳酸系接着剤にあっては酢酸エチル)を蒸発させた。この結果、一枚の試験片の長手方向端縁から20mmの部位には、塗布量16.6g/m2の固体状のポリ乳酸系接着剤層が形成された。そして、他の一枚の試験片を完全に重ね合わせた後、ポリ乳酸系接着剤層が形成されている部位に、100℃に加熱された熱プレスを用いて、5MPaの圧力を30秒間かけた。その後、恒温恒湿室(温度23±2℃、湿度50±5%RH)で24時間放置した。そして、剥離試験1と同様にして、剥離強度(N/m)を測定し、この結果を表1に示した。
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
剥離試験1(N/m) 剥離試験2(N/m)
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例1 1143 1994
実施例2 741 1428
実施例3 460 768
比較例1 80 120
実施例4 960 996
実施例5 816 780
実施例6 432 444
比較例2 64 11
比較例3 95 26
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
長さ50mm、幅25mm、厚み5mmの標準木材試験片(ヒノキ材)を準備した。そして、二枚の木材試験片の長手方向端縁から12.5mmの各部位(面積12.5mm×25mm)に、実施例1〜3、比較例1及び3の溶液状のポリ乳酸系接着剤を塗布した。そして、直ちに、接着剤塗布部位同士を重ね合わせ、接着剤が塗布されていない部位は重ね合わせずに接着剤塗布部位から左右に延びるようにして接着した。なお、二枚の木材試験片の各部位に塗布した接着剤の塗布量は、固形分で16.6g/m2である。接着された二枚の木材試験片の左右に延びた接着剤が塗布されていない部位を、チャックで把持して、引張速度1mm/minで引張せん断試験を行い、引張せん断接着強度(MPa)を測定した。この結果を表2に示した。
[表2]
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
引張せん断接着強度(MPa)
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例1 5.9
実施例2 2.9
実施例3 2.2
比較例1 0.9
比較例3 0.0
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
Claims (10)
- Rがペンタエリスリトールの残基である請求項1記載のポリ乳酸系接着剤。
- Rはトリメチロールプロパンの残基である請求項3記載のポリ乳酸系接着剤。
- n1,n2,n3及びn4は、化学反応論的にほぼ同一の値である請求項1又は3記載のポリ乳酸系接着剤。
- 化1で表されるポリ乳酸又は化2で表されるポリ乳酸の数平均分子量(Mn)が40000〜145000である請求項1又は3記載のポリ乳酸系接着剤。
- 数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)の比が、Mw/Mn=1.07〜1.16である請求項6記載のポリ乳酸系接着剤。
- 重合触媒及び4価アルコール又は3価アルコールの存在下で、ラクチドを重合して化1又は化2で表されるポリ乳酸を得ることを特徴とする請求項1又は3記載のポリ乳酸系接着剤の製造方法。
- 重合触媒及び4価アルコール又は3価アルコールの存在下で、ラクチドを重合して化1又は化2で表されるポリ乳酸を得た後、該ポリ乳酸を溶媒に分散又は溶解させることを特徴とする請求項1又は3記載のポリ乳酸系接着剤の製造方法。
- 重合触媒が4−ジメチルアミノピリジン及び4−ジメチルアミノピリジニウムトリフラートであり、4価アルコールがペンタエリスリトールであり、又は3価アルコールがトリメチロールプロパンである請求項8又は9記載のポリ乳酸系接着剤の製造方法。
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